1989 yılında yılın çaylağı Jerome Walton idi.
1989 yılında, Wrigley Field'da gece beyzbolu ile ilk tam sezon, Don Zimmer's Cubs, Ryne Sandberg, Rick Sutcliffe ve Andre Dawson'da bir grup gazi tarafından yönetildi ve Mark Grace, Shawon Dunston, Greg Maddux, Yılın Çaylağı Jerome Walton ve Rookie of Yıl ikincisi Dwight Smith. Cubs 93 maç kazanan o sezon NL East'i bir kez daha kazandı. Bu sefer Cubs NLCS San Francisco Giants bir araya geldi. Evde ilk iki oyun bölme sonra, Cubs Bay Area yöneldi, sonraki üç maçın her birinde bir noktada bir kurşun tutmasına rağmen nerede, boğa erime ve yönetsel blunders sonuçta üç düz kayıplara yol açtı. Cubs, evi Maddux'tan kaçan Will Clark'ın çabalarının üstesinden gelemedi. Höyük'e yapılan bir yönetim ziyaretinden hemen sonra Maddux'un Clark'ın hangi sahayı bildiğini düşünmesini sağladı. Sonrasında, Maddux herhangi bir höyük konuşması sırasında eldiveniyle konuşacak, bugünkü normlardan başlayarak. Mark Grace, 8 RBI ile 11 ila 17 yaşlarındaydı. Sonunda Giants, ünlü Deprem Serisi'nde “Bash Brothers” ve Oakland A'lara yenildi.
1989 yılında yılın çaylağı kimdi?