Madonna, New York'a ilk gittiğinde cebinde 35 dolarla geldi, bu nedenle içeride ne kadar içtiğiyle ilgili bir bilgi verilmemektedir.
1978'de üniversiteden ayrıldı ve New York'a taşındı. Çok az parası vardı ve Dunkin' Donuts'ta garson olarak çalıştı ve modern dans gruplarıyla Alvin Ailey American Dance Theater'da ders aldı ve sonunda Pear Lang Dance Theater'da sahne aldı. Madonna New York'a taşınmasından bahsetti, “İlk kez bir uçağa bindim, ilk taksiye bindim. Buraya cebimde 35 dolarla geldim. Yaptığım en cesurca şeydi.” Diğer yerleşik sanatçılar için yedek dansçı olarak çalışmaya başladı. Madonna gece geç saatlerde bir provadan döndüğünü iddia etti. Bir çift adam onu bıçakla tuttu ve oral seks yapmaya zorladı. Madonna daha sonra “bölüm benim zayıflık bir tat olduğunu yorumladı, hala tüm güçlü kız gösterisi rağmen kendimi kurtaramadım gösterdi. Bunu asla unutamam.”
Madonna NYC'ye ilk gittiğinde ne kadar içti?