SULFONATE ESTERS AS LATENT ACID CATALYSTSThe present invention is directed towards novel sulfonic acid esters as catalysts for crosslinking of polymers having hydroxyl, carboxyl, and amide functional groups with a crosslinking agent and resin compositions containing the same. The present invention provides polymeric film coatings which have superior hardness, impact resistance, adhesion, improved blister resistance, salt spray characteristics and flexibility. These catalysts are especially effective in coil primer formulations containing calcium ion exchange anticorrosive pigments, where traditional blocked acid catalysts are ineffective.A curable coating composition comprising a total solids content of at least 50 percent, said coating composition being capable of acid catalyzed crosslinking and containing at least one active hydrogen-containing resin, at least one curing agent present externally and/or internally as a part of the active hydrogen-containing resin, optionally, at least one basic anticorrosive pigment, and a catalytic amount of at least one non-ionic ester of a sulfonic acid having the following structural formula(s): (I)(H) (IV)(V)(VI)(VII)(VIII) wherein,Z is an organic radical selected from the group consisting of linear, branched, saturated or unsaturated alkyl having from 1 to 40 carbon atoms, a cycloalkyl having from 5 to 40 carbon atoms, an aryl having from 6 to 40 carbon atoms, an aralkyl group having from 7 to 9 carbon atoms, which aralkyl optionally may be substituted with an alkyl having from 1 to 36 carbon atoms, said organic radical is connected to the sulfur atom by a carbon atom;E isor a cycloalkyl having from 3 to 20 carbon atoms;Rι, R2, R3, R4 and R5 are independently hydrogen or an organic radical; W is selected from the group consisting of alkylene having from 1 to 18 carbon atoms and alkenylene having from 2 to 18 carbon atoms;Y is selected from the group consisting of alkylene having from 1 to 18 carbon atoms, hydroxyl substituted alkylene having from 1 to 18 carbon atoms, alkenylene having from 2 to 18 carbon atoms, and hydroxyl substituted alkenylene having from 2 to 18 carbon atom; subscript n equals 2 to 20;T is a n-valent radical selected from the group consisting of alkane or alkene having up to about 200 carbon atoms, an n-valent radical of a cycloalkane or cycloalkene having from 5 to 12 carbon atoms, an n-valent radical of a bicyclic or tricyclic hydrocarbon having from 7 to 12 carbon atoms or an n-valent radical of an aryl, alkyl substituted aryl or aralkyl hydrocarbon having from 6 to 15 carbon atoms, with the provisos that when n is 2, T is an alkylene having from 2 to 40 carbon atoms, a cycloalkylene having from 6 to 10 carbon atoms or an alkyl enearylenealkylene having from 8 to 10 carbon atoms, when n is 3, T is an alkanetriyl having from 3 to 6 carbon atoms, and when n is 4, T is an alkanetetrayl having from 4 to 6 carbon atoms;Y' is a radical independently selected from the group consisting of alkyl having from 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 20 carbon atoms, aryl having from 6 to 18 carbon atoms, halogen, alkoxy, hydroxyl, and aryloxy;R is independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having from 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 20 carbon atoms, aryl having from 6 to 18 carbon atoms; R6 is independently selected from the group consisting of alkyl having from 1 to 100 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 20 carbon atoms, hydroxyalkyl, and hydroxycycloalkyl; y' is an integer from 0 to 4, w is an integer from 0 to 2, and x is an integer from 1 to 3, with the proviso that when w is 0, yλ is an integer from 1 to 4 and x is an integer from 2 to 3 and when y' is 0, w is an integer from 1 to 2 and x is an integer from 1 to 3;R10 is H or an alkyl group having from 1 to 40 carbon atoms, x' is an integer from 0 to 2;Rλ isR11 and R12 independently are the same or different and are linear or branched alkyl group having from 6 to 40 carbons; y' is 0 to 3, z is 0 to 3, and y'Λ+z is 1 to 4;R51, R52, R53 and R54 are independently selected from the group consisting of hydrogen or linear or branched hydrocarbyl groups having from about 9 to about 40 carbon atoms, with the proviso that 1, m, n' and p are integers from 0 to 4 and the sum of l+m+n'+p is at least 1 and R5ι, R52, R53 and R54 are independently hydrogen when either1, m, n or p is 0.
잠복산 촉매로서의 술폰산염 에스테르류 본 발명은 히드록실, 카르복실 및 아미드 관능기들을 갖는 중합체를 가교제로 가교 결합하는 가교 결합용 촉매로서 신규한 술폰산 에스테르류 및 이를 함유하는 수지 조성물들에 관한 것이다. 본 발명은 뛰어나 경도, 충격 내성, 접착력, 향상된 블리스터 내성, 염 분사 특징 및 유연성을 갖는 중합 막 코팅을 제공한다. 이러한 촉매들은 종래 블록화 산 촉매들이 효과적이지 않은, 칼슘 이온 교환 방청 안료들을 함유하는 코일 하도제 제형들에 특히 효과적이다. 산 촉매 가교 결합 가능하며, 적어도 하나의 활성 수소-함유 수지, 상기 활성 수소-함유 수지의 일부로서 외부적 및/또는 내부적으로 존재하는 적어도 하나의 경화제, 선택적으로는 적어도 하나의 염기성 방청(anticorrosive) 안료 및 하기 구조식(들)을 갖는 술폰산의 적어도 하나의 촉매량의 비이온성 에스테르를 함유하는, 적어도 50 퍼센트의 총 고체 함량을 포함하는 경화성 코팅 조성물.(Ⅰ);(Ⅱ);(Ⅲ);(Ⅳ);(Ⅴ);(Ⅵ);(Ⅶ); 및(Ⅷ);여기서,Z는 1 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄, 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬, 5 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬, 6 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 아릴, 7 내지 9 개의 탄소 원자들을 갖는 아랄킬기로서, 상기 아랄킬은 선택적으로는 1 내지 36 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬로 치환될 수 있는 아랄킬기로 이루어진 그룹으로부터 선택된 유기 라디칼로서, 상기 유기 라디칼은 탄소 원자에 의하여 상기 황 원자에 연결되며;E는또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬이며;R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 또는 유기 라디칼이며;W는 1 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬렌 및 2 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며;Y는 1 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬렌, 1 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 히드록실 치환 알킬렌, 2 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐렌, 및 2 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 히드록실 치환 알케닐렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며;아래 첨자 n은 2 내지 20이며;T는 n인 2인 경우, T는 2 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬렌, 6 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬렌 또는 8 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬렌아릴렌알킬렌이고, n이 3인 경우, T는 3 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는 알칸트리일이고, n이 4인 경우, T는 4 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는 알칸테트라일인 것을 조건으로, 최대 약 200 개의 탄소 원자들을 갖는 알칸 또는 알켄, 5 내지 12 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알칸 또는 사이클로알켄의 n-가 라디칼, 7 내지 12 개의 탄소 원자들을 갖는 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 탄화수소의 n-가 라디칼 또는 6 내지 15 개의 탄소 원자들을 갖는 아릴, 알킬 치환 아릴 또는 아랄킬 탄화수소의 n-가 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 n-가 라디칼이며;Y'은 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬, 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬, 6 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 아릴, 할로겐, 알콕시, 히드록실 및 아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 라디칼이며;R은 수소, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬, 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬, 6 내지 18 개의 탄소 원자들을 갖는 아릴로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며;R6은 1 내지 100 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬, 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 사이클로알킬, 히드록시알킬 및 히드록시사이클로알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택되며;y'은 w가 0인 경우, y'은 1 내지 4인 정수이고 x는 2 내지 3인 정수이며, y'이 0인 경우, w는 1 내지 2의 정수이고 x는 1 내지 3인 정수인 것을 조건으로, 0 내지 4인 정수이고, w는 0 내지 2의 정수이고, x는 1 내지 3인 정수이며;R10은 H 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬기이고,x'은 0 내지 2의 정수이며;R'은이며;R11 및 R12는 독립적으로 동일하거나 상이하고, 6 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이며;y''는 0 내지 3이고, z는 0 내지 3이고, y''+z는 1 내지 4이며;R51, R52, R53 및 R54는 l, m, n' 및 p가 0 내지 4의 정수이고 l+m+n'+p의 합은 적어도 1이며 l, m, n,' 또는 p 중 어느 하나가 0인 경우 R51, R52, R53 및 R54는 독립적으로 수소인 것을 조건으로, 수소 또는 약 9 내지 약 40 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 하이드로카빌기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 경화성 코팅 조성물.