Method for producing substituted 2-nitroguanideine derivativesA method of producing a compound of formula and, if appropriate, the E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers thereof, each in free form or in salt form, wherein R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl; R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl or a radical -CH2B; Het is an unsubstituted or substituted heterocyclic radical; and B is phenyl, 3-pyridyl or thiazolyl, which are optionally substituted; characterised in that a compound of formula Q-A-Q (IIa) wherein A is a direct bond or an organic radical; or of formula wherein U is an organic radical; and in compounds (IIa) and (IIb) Q signifies and R1, R2 and Het are as defined above for formula (I), and optionally the E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers thereof, each in free form or in salt form, is hydrolysed; and a method for producing the compounds of formulae (IIa), (IIb), (IIIa) and (IIIb); are described.The following formula: compound of preparation free form or salt form and the method for its e/z isomer, e/z isomer mixture and/or tautomer in case of necessity, in the formula, r 1expression hydrogen or c 1-c 4-alkyl; r 2expression hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl or one-ch 2the b residue; het represent one do not replace or one replace possibility one to five time by being selected from according to its ring system halogen, c 1-c 3-alkyl, c 1-c 3-alkoxyl group, halo-c 1-c 3-alkyl, c 1-c 3- halogenated alkoxy, cyclopropyl, halogenated cyclopropyl, c 2-c 3-alkenyl, c 2-c 3-alkynes base, c 2-c 3-halogenated alkenyl and c 2-c 3-halo alkynyl, c 1-c 3-alkylthio, c 1-c 3- halogenated alkylthio, allyloxy, alkynes propoxy-, allyl sulfenyl, alkynes rosickyite base, haloalkenethe aromatics that the substituting group of propoxy-, haloalkene rosickyite base, cyano group and nitro replaces or non-aromaticthe heterocycle residue of family, monocycle or dicyclo; represent phenyl, 3-pyridyl or thiazolyl with b, it can be selected from by one to three in case of necessityc 1-c 3-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, cyclopropyl, halogenated cyclopropyl, c 2-c 3-chain thiazolinyl, c 2-c 3-alkynyl, c 1-c 3-alkoxyl group, c 2-c 3-halogenated alkenyl, c 2-c 3- halo alkynyl, c 1-c 3-halogenated alkoxy, c 1-c 3-alkylthio, c 1-c 3-haloalkane sulphur base, allyloxy, alkynes propoxy-, allyl sulfenyl, alkynes rosickyite base, haloalkene propoxy-,the substituting group of haloalkene rosickyite base, halogen, cyano group and nitro replaces; it is characterized in that, make formula (iia) compound or formula (iib) compound and its e/z isomer, e/z isomer mixture and/or the tautomer hydrolysis in case of necessity of free form or salt form,a represents a direct key or an organic residue in q-a-q (iia) formula; u represents an organic residue in the formula; and q represents at compound (iia) and (iib) r wherein 1, r 2with in het and the above-mentioned formula (i) the implication of giving identical.
치환된 2-니트로구아니딘 유도체의 제조방법본 발명은 화학식 Ⅰ의 유기 화합물, 및 임의로 각각 유리 형태 또는 염 형태인 이의 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체의 제조방법에 관한 것이다. 화학식 Ⅰ상기식에서, R1은 수소 또는 C1-C4 알킬이고,R2는 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 사이클로알킬 또는 라디칼 -CH2B이고,Het는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클 라디칼이며, B는 치환되지 않거나 치환된 페닐, 3-피리딜 또는 티아졸릴이다.본 발명은 화학식 Ⅱa 또는 Ⅱb의 화합물, 및 임의로 각각 유리 형태 또는 염 형태인 이의 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체를 가수분해시킴을 특징으로 한다.화학식 ⅡaQ-A-Q화학식 Ⅱb상기식에서,A는 직접 결합이거나 유기 라디칼이고,U는 유기 라디칼이고,Q는 (1)이며,R1, R2 및 Het는 화학식 Ⅰ의 화합물에 대해 상기에서 정의한 바와 같다. 본 발명은 또한 화학식 Ⅱa, Ⅱb, Ⅲa 및 Ⅲb의 화합물의 제조방법, 및 화학식 Ⅱa 및 Ⅱb의 화합물을 사용하여 해충을 억제시키는 방법에 관한 것이다.화학식 Ⅱa의 화합물 또는 화학식 Ⅱb의 화합물, 및 임의로 각각 유리 형태 또는 염 형태인 이의 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체를 가수분해시킴을 특징으로 하는, 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 경우에 따라 각각 유리 형태 또는 염 형태인 이의 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 호변이성체의 제조방법. 화학식 Ⅰ [이미지] 화학식 Ⅱa Q-A-Q 화학식 Ⅱb [이미지] 상기식에서, R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 라디칼 -CH2B이고, Het는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, 할로겐-C1-C3-알킬, C1-C3-할로겐알콕시, 사이클로프로필, 할로겐사이클로프로필, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C2-C3-할로겐알케닐 및 C2-C3-할로겐알키닐, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로겐알킬티오, 알릴옥시, 프로파르길옥시, 알릴티오, 프로파르길티오, 할로겐알릴옥시, 할로겐알릴티오, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 치환체로 일치환 내지 오치환되는 환 시스템의 치환 가능성에 좌우되는, 방향족 또는 비방향족의 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이고, B는 치환되지 않거나 C1-C3-알킬, C1-C3-할로겐알킬, 사이클로프로필, 할로겐사이클로프로필, C2-C3-알케닐, C2-C3-알키닐, C1-C3-알콕시, C2-C3-할로겐알케닐, C2-C3-할로겐알키닐, C1-C3-할로겐알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로겐알킬티오, 알릴옥시, 프로파르길옥시, 알릴티오, 프로파르길티오, 할로겐알릴옥시, 할로겐알릴티오, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체로 치환되는 페닐, 3-피리딜 또는 티아졸릴이고, A는 직접 결합이거나 유기 라디칼이고, U는 유기 라디칼이며, Q는 [이미지](여기서, R1, R2 및 Het는 상기에서 정의한 바와 같다)이다.