METHOD FOR PRODUCING SULFOXIDE DERIVATIVE[Problem]To provide an industrially preferred method for producing a sulfoxide derivative.[Solution]A method for producing a sulfoxide derivative represented by general formula (1),  the method being characterized in that a sulfide derivative represented by general formula (2)  is reacted with an oxidizing agent in the presence of a catalyst that is a metal-ligand complex containing a metal compound and, as a ligand, a compound represented by general formula (3),  and in the presence of a benzoic acid compound represented by general formula (4).  Selected drawing: NoneA method for producing a sulfoxide derivative represented by general formula (1):  (wherein, R1 is a C1 to C10 alkyl group, a C3 to C6 cycloalkyl C1 to C6 alkyl group, wherein the said C3 to C6 cycloalkyl group moiety may be monosubstituted or polysubstituted by a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group or C1 to C4 haloalkyl group, a phenyl C1 to C6 alkyl group, wherein the said phenyl group moiety may be monosubstituted or polysubstituted by a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkyl group, a cyano group or a nitro group, a C1 to C4 alkoxy C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 haloalkoxy C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 alkylthio C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 alkylsulfinyl C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 alkylsulfonyl C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 haloalkylthio C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 haloalkylsulfinyl C2 to C10 alkyl group, a C1 to C4 haloalkylsulfonyl C2 to C10 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C6 cycloalkyl C1 to C6 haloalkyl group wherein the said C3 to C6 cycloalkyl group moiety may be monosubstituted or polysubstituted by a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group or a C1 to C6 haloalkyl group, a phenyl C1 to C6 haloalkyl group, wherein the said phenyl moiety may be monosubstituted or polysubstituted by a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy group, a C1 to C4 haloalkyl group, a cyano group or a nitro group, or a C1 to C4 haloalkylthio C1 to C6 haloalkyl group; R2 and R3 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1 to C4 alkyl group), which comprises reacting a sulfide derivative represented by general formula (2):  (wherein, R1, R2 and R3 are as defined above) with an oxidizing agent in the presence of both a catalyst which is a metal-ligand complex containing a metal compound and a ligand compound represented by general formula (3):  (wherein, R4 and R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a phenyl C1 to C6 alkyl group, a C6 to C10 aryl group, a cyano group, a nitro group or a C1 to C6 alkoxy group; R6 is a C1 to C4 alkyl group, a cyano group, a nitro group, a carboxy group, a C1 to C4 alkoxycarbonyl group, a C1 to C4 alkylcarbonyl group, a hydroxy C1 to C4 alkyl group, a C1 to C4 alkoxy C1 to C4 alkyl group, an amino C1 to C4 alkyl group, a cyano C1 to C4 alkyl group, a nitro C1 to C4 alkyl group, a carboxy C1 to C4 alkyl group or a C1 to C4 alkoxy carbonyl C1 to C4 alkyl group; R71 and R72 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a phenyl C1 to C6 alkyl group or a C6 to C10 aryl group, provided that the case where both R71 and R72 are hydrogen atoms is excluded), and a benzoic acid compound represented by general formula (4): (wherein, A1 is a C1 to C2 alkoxy group; A2 is a hydrogen atom; A3 is a hydrogen atom or a C1 to C2 alkoxy group; A4 is a hydrogen atom; A5 is a C1 to C2 alkoxy group; M is a hydrogen atom, an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom; and n is 1 or 2).
설폭사이드 유도체의 제조 방법공업적으로 바람직한 설폭사이드 유도체의 제조 방법을 제공한다. 일반식(1)으로 표시되는 설폭사이드 유도체의 제조 방법에 있어서, 일반식(2)로 표시되는 설파이드 유도체를 금속 화합물 및 배위자로서의 일반식(3)으로 표시되는 화합물을 포함하는 금속-배위자 착체(錯體)인 촉매 및 일반식(4)로 표시되는 안식향산(benzoic acid) 화합물의 존재하에서, 산화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법이다.일반식(1) : (식 중, R1이 C1 ~ C10알킬기, C3 ~ C6시클로알킬C1 ~ C6알킬기, 여기서 해당 C3 ~ C6시클로알킬기 부분은 할로겐 원자, C1 ~ C4알킬기, C1 ~ C4알콕시기 또는 C1 ~ C4할로알킬기에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환되어도 되는, 페닐C1 ~ C6알킬기, 여기서 해당 페닐기 부분은 할로겐 원자, C1 ~ C4알킬기, C1 ~C4알콕시기, C1 ~ C6할로알킬기, 시아노기 또는 니트로기에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환되어도 되는,C1 ~ C4알콕시C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4할로알콕시C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4알킬티오C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4알킬설피닐C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4알킬설포닐C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4할로알킬티오C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4할로알킬설피닐C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C4할로알킬설포닐C2 ~ C10알킬기,C1 ~ C6할로알킬기,C3 ~ C6시클로알킬C1 ~ C6할로알킬기, 여기서 해당 C3 ~ C6시클로알킬기 부분은 할로겐 원자, C1 ~ C4알킬기, C1 ~ C4알콕시기 또는 C1 ~ C6할로알킬기에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환되어도 되는,페닐C1 ~ C6할로알킬기, 여기서 해당 페닐기 부분은 할로겐 원자, C1 ~ C4알킬기, C1 ~ C4알콕시기, C1 ~ C4할로알킬기, 시아노기 또는 니트로기에 의해 모노 치환 또는 폴리 치환되어도 되는, 또는C1 ~ C4할로알킬티오C1 ~ C6할로알킬기이고;R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 C1 ~ C4알킬기이다)로 표시되는 설폭사이드 유도체의 제조 방법에 있어서, 일반식(2) :(식 중, R1, R2 및 R3은 상기에서 정의한 것과 같다)로 표시되는 설파이드 유도체를, 금속 화합물 및 배위자로서의 일반식(3) :(식 중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1 ~ C6알킬기, 페닐C1 ~ C6알킬기, C6 ~ C10아릴기, 시아노기, 니트로기 또는 C1 ~ C6알콕시기이고;R6은 C1 ~ C4알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복시기, C1 ~ C4알콕시카르보닐기, C1 ~ C4알킬카르보닐기, 히드록시C1 ~ C4알킬기, C1 ~ C4알콕시C1 ~ C4알킬기, 아미노C1 ~ C4알킬기, 시아노C1 ~ C4알킬기, 니트로C1 ~ C4알킬기, 카르복시C1 ~ C4알킬기 또는 C1 ~ C4알콕시카르보닐C1 ~ C4알킬기이고;R71 및 R72는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ~ C6알킬기, 페닐C1 ~ C6알킬기 또는 C6 ~ C10아릴기이고, 단, R71 및 R72 모두가 수소 원자인 경우를 제외한다)로 표시되는 화합물을 포함하는 금속-배위자 착체인 촉매, 및 일반식(4) :(식 중, A1이 C1 ~ C2알콕시기이고;A2가 수소 원자이고;A3이 수소 원자 또는 C1 ~ C2알콕시기이고;A4가 수소 원자이고;A5가 C1 ~ C2알콕시기이고;M은 수소 원자, 알칼리 금속 원자 또는 알칼리 토류 금속 원자이고; 그리고n은 1 또는 2이다)로 표시되는 안식향산(benzoic acid) 화합물의 존재하에서, 산화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 설폭사이드 유도체의 제조 방법.