Thienopyrimidine compounds and salts thereof and process for the preparation of the sameThieno[2,3-d]pyrimidine compounds of general formula (1) useful as drugs having a cGMP-specific phosphodiesterase inhibiting effect and the preparation thereof wherein Q is formula: (CH2)n-N(r1)-C(r2) (r3), CH=CH-CH=CH, or (CH2)m which is bonded to a and b; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R2 is C3-C8 cycloalkyl optionally substituted with G1, phenyl optionally substituted with G2, or a saturated or unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S and being optionally substituted with G3; and R3 is a saturated or unsaturated heretocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S and being optionally substituted with G3 or (CH2)kC(=O)R4 or CH=CHC(O)R4.General formula (1) the thienopyrimidine compound of expression and the salt that pharmaceutically allows thereof, in the formula, q represents the formula (ch that a is connected with b 2) n-n (r 1)-c (r 2) (r 3), ch=ch-ch=ch or (ch 2) mthe group of expression; r 1expression hydrogen atom, c 1-6alkyl, c 1-6alkyl sulphonyl, can be by g 1the benzyl that replaces, formula c (=o) r 4or formula c (=o) or 5the group of expression; r 2and r 3expression is independently hydrogen atom, c mutually 1-6alkyl, can be by g 1the phenyl or the r that replace 2and r 3represent the oxo base together; r 4expression hydrogen atom, c 1-6alkyl, c 2-6alkenyl, can be by g 1the phenyl that replaces or can be by g 3saturated or the undersaturated heterocyclic radical that contains 1～4 n, o or s atom that replaces; r 5expression hydrogen atom, c 1-6alkyl, c 2-6alkenyl or can substituted phenyl; n represents 1,2 or 3, and m represents 3,4 or 5;r 1expression hydrogen atom or c 1-6alkyl; r 2expression can be by g 1the c that replaces 3-8cycloalkyl, can be by g 2the phenyl that replaces or can be by g 3saturated or the undersaturated heterocyclic radical that contains 1～4 n, o or s atom that replaces; r 3expression can be by g 3saturated or the undersaturated heterocyclic radical, the formula (ch that contain 1～4 n, o or s atom that replace 2) kc (=o) r 4or ch=chc (o) r 4the group of expression; r 4expression hydroxyl, c 1-6alkoxyl group, can be by g 2the phenoxy group that replaces, can be by g 2the benzyloxy, the formula nr that replace 6r 7or formula nhnr 8r 9the group of expression; r 6and r 8expression hydrogen atom or c 1-6alkyl; r 7and r 9expression hydrogen atom, c 3-8cycloalkyl, c 1-6alkoxy carbonyl or can be by g 3the c that the saturated or undersaturated heterocyclic radical that contains 1～4 n, o or s atom that replaces replaces 1-6alkyl, can be by g 1the phenyl that replaces, can be by g 1the benzyl that replaces or can be by g 3saturated or the undersaturated heterocyclic radical that contains 1～4 n, o or s atom that replaces; or r 6and r 7form ring together with n wherein, y represents o, ch 2or nr 10r 10expression hydrogen atom, c 1-6alkyl, can be by g 1the phenyl that replaces or can be by g 1the benzyl that replaces; k represents 0,1 or 2;g 1expression halogen atom, c 1-6alkyl or c 1-6alkoxyl group; g 2expression halogen atom, c 1-6alkyl, c 1-6alkoxyl group or c 1-2alkylenedioxy group; g 3expression halogen atom, c 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group or c 1-6alkoxy carbonyl; g on phenyl ring, cycloalkyl or the heterocycle 1, g 2and g 3substituting group can replace more than 2, replace 2 can be identical when above also can be inequality; r 3for by g 3replace contain the saturated or undersaturated heterocyclic radical of 1～4 n, o or s atom the time, q is formula (ch 2) n-b (r 1)-c (r 2) (r 3) (r 1, r 2, r 3described as defined above with n) group of expression, q is formula (ch 2) mor ch=ch-ch=ch represent group the time, r 4expression anilino or k=0.
티에노피리미딘 화합물 및 그의 염 및 그들의 제조 방법cGMP 특이적 포스포디에스테라제 억제 효과 등을 갖는 약으로서 유용한 화학식 1 의 티에노[2,3-d]피리미딘 화합물; 및 그의 제조 방법 : [화학식 1]  [식 중, Q 는 a 와 b 에 결합된 화학식 (CH2)n-N(r1)-C(r2)(r 3), CH=CH-CH=CH, 또는 (CH2)m 으로 표현되는 기이고; R1 은 수소 또는 C1-C 6 알킬이고; R2 는 G1 으로 임의 치환되는 C3-C8 시클로알킬, G2 로 임의 치환되는 페닐, 또는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 갖고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기이고; R3 는 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 내지 4 개의 헤테로원자를 갖고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기이거나 화학식 (CH2)kC(=O)R4 또는 CH=CHC(O)R4 로 표현되는 기이다].하기의 화학식 1 로 표현되는 티에노피리미딘 (thienopyrimidine) 화합물 및 그의 약제학적 허용가능염 : [화학식 1] [이미지] [식 중, Q 는 a 로부터 b 에 결합되고 화학식 (CH2)n-N(r1)-C(r2)(r 3), CH=CH-CH=CH, 또는 (CH2)m 으로 표현되는 기이고; r1 은 수소, C1-6 알킬, C1-6 알킬술포닐, G1 으로 임의 치환되는 벤질, 또는 화학식 C(=O)r4 또는 C(=O)Or5 로 표현되는 기이며; r2 및 r3 는, 각각 독립적으로, 수소, C1-6 알킬, G1 으로 임의 치환되는 페닐이거나 또는 r2 및 r3 는 함께 옥소를 형성하며; r4 는 수소, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, G1 으로 임의 치환되는 페닐, 또는 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 (heterocyclic) 기이며; r5 는 수소, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, 또는 G1 으로 임의 치환되는 페닐이며; n 은 1, 2 또는 3 이며; m 은 3, 4 또는 5이며; R1 은 수소 또는 C1-6 알킬이고; R2 는 G1 으로 임의 치환되는 C3-8 시클로알킬, G2 로 임의 치환되는 페닐, 또는 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기이고; R3 는 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기, 또는 화학식 (CH2)kC(=O)R4 또는 CH=CHC(O)R4 로 표현되는 기이고; R4 는 히드록시, C1-6 알콕시, G2 로 임의 치환되는 페녹시, G2 로 임의 치환되는 벤질옥시, 또는 화학식 Nr6r7 또는 NHNr8r9로 표현되는 기이고; r6 및 r8 은 수소 또는 C1-6 알킬이며; r7 및 r9 은 수소, C3-8 시클로알킬, 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 C1-6 알콕시카르보닐 또는 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기로 임의 치환되는 C1-6 알킬, G1 으로 임의 치환되는 페닐, G1 으로 임의 치환되는 벤질, 또는 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기이며; r6 및 r7 은 N 과 함께, 고리 [이미지] (식 중, Y 는 O, CH2 또는 Nr10 ) 를 형성할 수 있고; r10 은 수소, C1-6 알킬, G1 으로 임의 치환되는 페닐, 또는 G1 으로 임의 치환되는 벤질이며; k 는 0, 1 또는 2 이며; G1 은 할로겐, C1-6 알킬 또는 C1-6 알콕시이고; G2 은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-2 알킬렌디옥시이고; G3 은 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 할로알킬, C1-6 알콕시 또는 C1-6 알콕시카르보닐이고; 벤젠 고리, 시클로알킬 또는 헤테로시클릭 고리 상의 치환체 G1, G2 및 G3 는 두개 이상의 동일하거나 상이할 수 있는 치환체를 가질 수 있고; R3 가 1 내지 4 개의 N, O 또는 S 원자를 포함하고 G3 로 임의 치환되는 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 기인 경우, Q 는 (CH2)n-N(r1)-C(r2)(r 3) (식 중, r1, r2, r3 및 n 은 상기에 정의된 바와 같음) 이고, Q 가 (CH2)m 또는 CH=CH-CH=CH 인 경우, R4 는 아닐리노이거나 k = 0 이다].