N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTSBenzo[de]isoquinoline-1,3-diones which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents are described as well as methods for their preparation and formulation. Novel intermediates useful in the preparation of the final products are also described.A compound of Formula Ior a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein:R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols: benzyl, 4-methoxybenzyl, methyl, acetyl, benzoyl, 2,2,2-trichloroethyl, t-butyldimethylsilyl, t-butyl, and allyl; R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, a straight or branched alkyl of 1-8 carbons, a cycloalkyl of 3-8 carbons, a heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, -(CR'2)nOR6, -(CR'2)nN(R6)2, -(CR'2)nNR6COR7, -(CR,2)nNR6Sθ2θR7, -(CR12)nNR6SO2N(R6)2, -(CR,2)nOSO2N(R6)2, -(CR'2)nCN, -(CR'2)nC(NOR6)R7, NO2, CF3, -(CR2)nSOmR7, -(CR'2)nCO2R6, -(CR'2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms; n is an integer of from 0 to 5; m is an integer of from 0 to 3; Rg and R7 are independently hydrogen, a straight or branched alkyl of1-6 carbons, a cycloalkyl of 3-6 carbons, a heterocycle of 5-6 atoms with 1-3 heteroatoms, or Ph, all of which may be optionally substituted; Rg is a cycloalkyl of 3-7 carbons or a heterocycle of 4-9 atoms with1-4 heteroatoms; R' is Rg, F, Br, Cl, OR5, N(Rg)2, and any two R's may form a ring of3-6 total atoms with 0-2 heteroatoms; wherein the alkyls, cycloalkyls, heterocycles, and Ph may be optionally substituted; and wherein the substituents are selected from a straight or branched alkyl of 1-4 carbons, Br, F, Cl, -(CR'2)nOR6, -(CR'2)nN(R6)2,-(CR,2)nNR6COR7, -(CR'2)nNR6Sθ2θR7, -(CR'2)nNR6SO2N(R6)2, -(CR'2)nOSO2N(R6)2, -(CR2)nCN, -(CR'2)nC(NOR6)R7, NO2, CF3, -(CR2)nSOmR7, -(CR'2)nCO2R6, -(CR'2)nR8, -(CR'2)nCON(R6)2, and Ph.A compound according to Claim 1 whereinR is selected from hydrogen, benzyl,4-methoxybenzyl, methyl, acetyl, benzoyl,2,2,2-trichloroethyl, t-butyldimethylsilyl, t-butyl, allyl, and trimethylsilyl; R, R2, R3, R4, and R5 are each independently selected from hydrogen, chlorine, , bromine, fluorine, straight or branched alkyl of from 1-8 carbons, cycloalkyl of from 3-8 carbons, heterocycle of from 4-8 atoms having from 1-3 heteroatoms, -(CR'2)nOR6,-(CR'2)nN(R6)2,-(CR'2)nNR6COR7, -(CR'2)nNR6Sθ2θR7,-(CR*2)nNR6SO2N(R6)2,-(CR'2)nOSO2N(R6)2,-(CR'2)nCN,-(CR'2)nC(NOR6)R7, -NO2,-(CR'2)nSOmR7,-CF3,-(CR'2)nCO2R6,-(CR'2)nCON(R6)2, -phenyl; wherein n is an integer from 0 to 5; m is an integer of from 0 to 3; andRg and R7 are each independently selected from hydrogen, straight or branched alkyl of from 1-6 carbons, cycloalkyl of from 3-6 carbons, heterocycle of from 5-6 atoms having from 1-3 heteroatoms, or phenyl; Rg is a heterocycle of 5 or 6 atoms with 1 or 2 heteroatoms; R' is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, OR6, orN(Rg)2 wherein Rg is alkyl; and each of alkyl, cycloalkyl, heterocycle, and phenyl above is each independently unsubstituted or substituted with from 1-3 substituents selected from: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, F,Cl, Br, CF3, CN, COCH3, CO2H, CONH2,C(R'2)nN(R6)2, C(R'2)nOR6, NO2, NR6COR6, CO2R6, or OCOR6.
항균제 Ｎ-옥시-나프탈이미드본 발명은 항균제에 유용한 세균성 DNA 자이라제 및 DNA 토포아이소머라제의 선택적인 억제제인 벤조[데]이소퀴놀린-1,3-디온, 이의 제조 방법 및 조성물에 관한 것이다. 최종 생성물의 제조에 유용한 신규 중간체도 본 발명에 포함된다.화학식 I의 화합물 또는 그의 제약적으로 허용되는 염. <화학식 I>  상기 식에서, R은 수소, 또는 알콜을 보호하기 위해 통상적으로 사용되는 보호기, 즉 벤질, 4-메톡시벤질, 메틸, 아세틸, 벤조일, 2,2,2-트리클로로에틸, t-부틸디메틸실릴, t-부틸 및 알릴이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 H, Cl, Br, F, 탄소 1 내지 8개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소 3 내지 8개의 시클로알킬, 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 원자수 4 내지 9개의 헤테로 고리 또는 가교된 헤테로 고리, -(CR'2)nOR6, -(CR'2)nN(R6)2, -(CR'2)nNR6COR 7, -(CR'2)nNR6SO2OR7, -(CR'2)nNR6SO2N(R6)2, -(CR'2)nOSO2N(R6)2, -(CR'2)nCN, -(CR'2)nC(NOR6)R7, NO2, CF3, -(CR' 2)nSOmR7, -(CR'2)nCO2R6, -(CR'2)nCON(R6)2, Ph이며, R1 내지 R5 중 임의의 2개는 헤테로 원자를 0 내지 2개 포함하는 총원자수 5 내지 7개의 치환되었거나 치환되지 않은 고리를 형성할 수 있고, n은 정수 0 내지 5이고, m은 정수 0 내지 3이고, R6 및 R7은 독립적으로 수소, 탄소 1 내지 6개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 탄소 3 내지 6개의 시클로알킬, 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 원자수 5 내지 6개의 헤테로 고리 또는 Ph이며, 이들 모두는 경우에 따라 치환될 수 있고, R8은 탄소 3 내지 7개인 시클로알킬 또는 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함한 원자수 4 내지 9개의 헤테로 고리이고, R'은 R6, F, Br, Cl, OR6, N(R6)2이며, 임의의 2개의 R'이 헤테로 원자를 0 내지 2개 포함한 총원자수 3 내지 6개의 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 알킬, 시클로알킬, 헤테로 고리 및 Ph는 경우에 따라 치환될 수 있으며, 이때 치환체는 탄소 원자 1 내지 4개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, Br, F, Cl, -(CR'2)nOR6, -(CR'2)nN(R6)2, -(CR'2)nNR6COR7, -(CR'2)nNR6SO2OR7, -(CR'2)nNR6SO2N(R6)2, -(CR'2)nOSO2N(R6)2, -(CR'2)nCN, -(CR'2)nC(NOR6)R7, NO2, CF3, -(CR'2)nSOmR7, -(CR'2)nCO2R6, -(CR'2)nR8, -(CR'2)nCON(R6)2 또는 Ph로부터 선택된다.