MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds comprising a heterocyclic group substituted with a fluoranthene group and a particular aromatic or heteroaromatic group. The compounds are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are used as matrix materials for phosphorescent or fluorescent emitters as well as a hole-blocking or an electron-transport layer.A compound of the formula (1) or (2), where the following applies to the symbols and indices used:X is O or S;ArS is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R3;Ar is a condensed aryl group having 10 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R3 or Ar is a group of formula (Ar-1), with the proviso that Ar is not a fluoranthene; and where the dashed line represents the bond to ArS or, if ArS is absent, to the phenyl group of the heterocycle comprising X as depicted in formula (1) or (2);E is O, S, C(R0)2; wherein when t is 0 then the divalent bridge E is absent;R0, R1, R2, R3 are on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(═O)Ar1, P(═O)(Ar1)2, S(═O)Ar1, S(═O)2Ar1, (R4)C═C(R4)Ar1, CN, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, B(R4)2, B(N(R4)2)2, OSO2R4, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R4, where one or more, CH2 groups is optionally replaced by (R4)C═C(R4), C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R4), SO, SO2, N(R4), O, S or CON(R4) and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R4; two adjacent substituents R0, two or more adjacent substituents R1, two or more adjacent substituents R2 and/or two or more adjacent substituents R3 may also form a mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic or heteroaromatic ring system with one another;Ar1 is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4;R4 is on each occurrence, identically or differently selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, Si(R5)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl with 3-40 C-atoms which is optionally substituted by one or more radicals R5, wherein each one or more non-adjacent CH2 groups by is optionally replaced C(R5)═C(R5), Si(R5)2, C═NR5, P(═O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S or CONR5 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br or I, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 40 carbon atoms which is optionally substituted by one or more radicals R5, an aryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms which is optionally substituted by one or more radicals R5, or an aralkyl group having 5 to 40 aromatic ring atoms which is optionally substituted by one or more radicals R5, where optionally two or more adjacent substituents R4 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;R5 is selected from the group consisting of H, D, F, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 C atoms, wherein two or more adjacent substituents R5 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;m, n, r, u are each, identically or differently, 0, 1, 2 or 3;p, t are each, identically or differently, 0 or 1;q, v are each, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4;s is 0, 1 or 2.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 플루오란텐기 및 특정 방향족 또는 헤테로방향족기로 치환된 헤테로시클릭기를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 화합물은 이들 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합하다. 일부 구현예에서, 화합물은 정공-차단층 또는 전자-수송층 뿐 아니라 인광 또는 형광 방사체용 매트릭스 재료로서 사용된다.식 (1) 또는 (2)의 화합물:[식 중, 사용되는 기호와 지수에는 하기가 적용됨:X는 O 또는 S이고;ArS는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;Ar은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있는, 10 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지는 축합 아릴기이거나; Ar은 식 (Ar-1)의 기이고,단, Ar은 플루오란텐이 아니고; 점선은 ArS에 대한 결합, 또는 ArS가 부재인 경우, 식 (1) 또는 (2)에 나타낸 X를 포함하는 헤테로사이클의 페닐기에 대한 결합을 나타내고;E는 O, S, C(R0)2이고; t가 0인 경우 2가의 브릿지 (bridge) E는 부재이고;R0, R1, R2, R3는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, (R4)C=C(R4)Ar1, CN, NO2, N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, B(R4)2, B(N(R4)2)2, OSO2R4, 1 내지 40개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 2 내지 40개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알케닐 또는 알키닐기, 또는 3 내지 40개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비인접한 (non-adjacent) CH2기는 (R4)C=C(R4), C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, N(R4), O, S 또는 CON(R4)에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기(이는 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 치환될 수 있음)이고; 두 개의 인접 치환기 R0,둘 이상의 인접 치환기 R1, 둘 이상의 인접 치환기 R2 및/또는 둘 이상의 인접 치환기 R3는 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;Ar1은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 치환될 수 있는 5 내지 24개의 방향족 고리 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;R4는각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, Si(R5)3, 1 내지 40개의 C 원자를 가지는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3-40개의 C 원자를 가지는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 (이는 하나 이상의 라디칼 R5에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 하나 이상의 비인접한 CH2기는 C(R5)=C(R5), Si(R5)2, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I에 의해 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R5에 의해 치환될 수 있음), 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R5에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 가지는 아랄킬기 (이는 하나 이상의 라디칼 R5에 의해 치환될 수 있음)로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 임의로는 둘 이상의 인접 치환기 R4는 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;R5는 H, D, F, 1 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 지방족 탄화수소 라디칼, 또는 5 내지 30개의 C 원자를 가지는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접 치환기 R5는 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;m, n, r, u는 각각 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2 또는 3이고; p, t는 각각 동일하거나 상이하게, 0 또는 1이고;q, v는 각각 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4이고;s는 0, 1 또는 2임].