6[(aryl and heteroaryl)oxy] methyl] naphthalene-2-carboximidamide derivatives, preparation and therapeutic application thereofThe invention concerns compounds of general formula (I) wherein: R1 represents either a hydrogen atom, or an amino group, or a C1-C4 alkyl group, or a C1-C6 alkoxycarbonyl group, or a -OH group; R2 represents either a C1-C6 alkyl group, or a phenyl or benzyl group, or a -CH2Q group, wherein Q is a heterocyclic group; R3 and R5 represent independently of each other for example either a hydrogen atom, or a C1-C4 alkyl group, or a -COOH group; R4 represents either a hydrogen atom, or a C1-C4 alkyl group, or a -(CH2)p-COOR8 group; Z represents either a -CH- group, or a nitrogen atom. The invention also concerns the methods of preparation and therapeutic use of said compounds.Be racemic form or pure enantiomeric form, perhaps the mixture of enantiomers form perhaps is free acid or free alkali form, perhaps is the compound of the general formula (i) of pharmaceutically acceptable adduct form: wherein: r 1the expression hydrogen atom, it is perhaps amino,perhaps c 1～c 4alkyl, perhaps c 1～c 6carbalkoxy, perhaps-oh, group can be with tautomer the form of group exists, r 2expression c 1～c 6alkyl can be replaced by 1～3 fluorine atom, perhaps cyclohexyl methyl,perhaps 2,3-dihydro-1,4-benzo dioxy-7-ylmethyl,perhaps phendioxin, 3-dioxolane-6-ylmethyl,perhaps phenyl, benzyl or styroyl, it can be selected from-n (ch by 1～3 independently of one another at phenyl 3) 2, trifluoromethoxy, methylthio group, c 1～c 4alkoxyl group, trifluoromethyl, amino, nitro, c 1～c 4alkyl, trifluoromethoxy, halogen atom ,-so 2ch 3, hydroxyl or-coor 8or-och 2co 2r 8group replace r here 8expression hydrogen atom or c 1～c 4alkyl, perhaps-ch 2the q group, q is a heterocyclic radical here, it can be selected from-n (ch 3) 2, trifluoromethoxy, c 1～c 4alkoxyl group, trifluoromethyl, amino, nitro, c 1～c 4alkyl, trifluoromethoxy, halogen atom ,-so 2ch 3, hydroxyl or-coor 8or-och 2co 2r 8group replaces, here r 8expression hydrogen atom or c 1～c 4alkyl, r 3and r 5expression independently of one another hydrogen atom or fluorine atom,perhaps c 1～c 4alkyl, perhaps-cooh,perhaps hydroxyl,perhaps-n (ch 3) 2, perhaps-y-ch 2co 2h, y represents sauerstoffatom or nitrogen-atoms, r here 4expression hydrogen atom,perhaps c 1～c 4alkyl, perhaps-(ch 2) p-coor 8, p equals 0,1 or 2 here, r 8expression hydrogen atom or c 1～c 4alkyl, x represents -(ch 2) m-group, m equals 0,1 or 2 here, perhaps-cr 6r 7-ch 2-or-ch 2-cr 6r 7-group, r here 6and r 7represent hydrogen atom or c independently of one another 1～c 4alkyl, perhaps-nh-co-or-the co-nh-group,perhaps-nh-ch 2-,-ch 2-nh-, n (ch 2)-ch 2-,-ch 2-n (ch 3)-,-n (ch 2ch 3)-ch 2-or-ch 2-n (ch 2ch 3) group, perhaps group, w represents sauerstoffatom or nh group here, z represents -ch-group,perhaps nitrogen-atoms, and-a-b-c-represents-nh-co-nh-group,perhaps-nh-c (nh)-nh-group,perhaps-(ch 2) n-co-nh group, n equals 0 or 1 here, perhaps-(ch 2) q-nr 8-so 2-group, q equals 0,1 or 2 here, and r 8represent hydrogen atom or c as before 1～c 4alkyl, perhaps-(ch 2) q-nh-co-group, q equals 0 or 1 here, perhaps-ch 2-nh-co-nh-group.
6-[[(아릴 및헤테로아릴)옥시]메틸]나프탈렌-2-카복스이미드아미드유도체, 그의 제조 방법 및 치료 용도본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다. <화학식 I>  상기 식에서, R1은 수소 원자, 아미노기, C1-C4-알킬기, C1-C 6-알콕시카보닐기 또는 -OH기를 나타내고; R2는 C1-C6-알킬기, 페닐 또는 벤질기, 또는 -CH 2Q기 (여기서, Q는 헤테로시클릭기임)를 나타내고; R3 및 R5는 서로 독립적으로 예를 들면 수소 원자, C1-C4-알킬기 또는 -COOH기를 나타내고; R4는 수소 원자, C1 -C4-알킬기 또는 -(CH2)p-COOR8기를 나타내고; Z는 -CH-기 또는 질소 원자를 나타낸다. 본 발명의 또한 상기 화합물의 제조 방법 및 치료 용도에 관한 것이다.라세미체 또는 순수한 거울상 이성질체 또는 거울상 이성질체의 혼합물 형태 또는 유리산 또는 염기 형태 또는 제약학적으로 허용되는 부가염 형태의 하기 화학식 (I)의 화합물. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, R1은 수소 원자, 아미노기, (C1-C4)알킬기, (C1-C6)알콕시카보닐기 또는 OH기를 나타내고, 기 [이미지]는 그의 토토머 형태 [이미지]로 존재할 수 있고, R2는 1 내지 3개의 불소 원자로 치환될 수 있는 (C1-C6)알킬기; 시클로헥실메틸기; 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥스-7-일메틸기; 1,3-벤조디옥솔란-6-일메틸기; 또는 -N(CH3)2기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, (C1-C4)알콕시기, 트리플루오로메틸기, 아미노기, 니트로기, (C1-C4)알킬기, 트리플루오로메톡시기, 할로겐 원자, -SO2CH3기, 히드록실기 또는 -COOR8 또는 -OCH2CO2R 8기 [여기서 R8은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타냄]로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기가 페닐기에 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 페닐에틸기; 또는 -CH2Q기 [여기서, Q는 -N(CH3)2 기, 트리플루오로메톡시기, (C1-C4)알콕시기, 트리플루오로메틸기, 아미노기, 니트로기, (C1-C4)알킬기, 트리플루오로메톡시기, 할로겐 원자, -SO2CH3기, 히드록실기 또는 -COOR8 또는 -OCH2CO2R8기 (여기서 R8은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타냄)로부터 선택된 기로 치환될 수 있는 헤테로시클릭기임]를 나타내고, R3 및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 불소 원자, (C1-C4)알킬기, -COOH기, 히드록실기, -N(CH3)2기, 또는 -Y-CH2CO2H기 (여기서, Y는 산소 또는 질소 원자를 나타냄)를 나타내고, R4는 수소 원자, (C1-C4)알킬기, 또는 -(CH2)p-COOR 8기 (여기서, p는 0, 1 또는 2이고 R8은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타냄)를 나타내고, X는 -(CH2)m-기 (여기서, m은 0, 1 또는 2임), -CR6R7-CH2 기 또는 -CH2-CR6R7-기 (여기서, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타냄), -NH-CO- 또는 -CO-NH-기, -NH-CH2-, -CH2-NH-, -N(CH3)-CH2-, -CH2-N(CH3)-, -N(CH2CH3)-CH2- 또는 -CH2-N(CH2CH3)기, 또는 기 [이미지]를 나타내고 (여기서 W는 산소 원자 또는 NH기를 나타냄), Z는 -CH-기 또는 질소 원자를 나타내고, -A-B-C는 -NH-CO-NH-기, -NH-C(NH)-NH-기, -(CH2)n-CO-NH-기 (여기서 n은 0 또는 1임), -(CH2)q-NR8-SO2-기 (여기서 q는 0, 1 또는 2이고 R8은 상기 정의한 바대로 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬기를 나타냄), -(CH2)q-NH-CO-기 (여기서 q는 0 또는 1임), 또는 -CH2-NH-CO-NH-기를 나타낸다.