SPIRO EPOXIDES AS INTERMEDIATESThe present invention provides compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1. The compounds are suitable intermediates in the preparation of herbicidally active 4-phenyl-3,5-pyrandiones, 4-phenyl-3,5-thiopyrandiones and 6-phenylcyclohexane-1,3,5-triones.Compounds of formuwhereinR1 is halogen, d-C4alkyl, Ci-C4haloalkyl, C3-C6cycloalkyl, C C4alkoxy, Ci-C4haloalkoxy, C C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl,R2 is hydrogen, halogen, methylsulfonyloxy, CrC4haloalkylsulfonyloxy, p-tolylsulfonyloxy, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl;r is 0, 1 , 2 or 3;R3 if r is 1 , is C C6alkyl, C C6haloalkyl, C C6alkoxy, C C6haloalkoxy, C C6alkylthio, C C6alkylsulfinyl, CrC6alkylsulfonyl, cyano or nitro; or the substituents R3, if r is 2 or 3, independently of each other, are CrC6alkyl, CrC6haloalkyl, Ci-C6alkoxy, CrC6haloalkoxy, CrC6alkylthio, CrC6alkylsulfinyl, CrC6alkylsulfonyl, cyano or nitro;Y is O, S, SO, S02 or CO,R4, R5, R6 and R7, independently of each other, are hydrogen, Ci-C4alkyl, Ci-C4haloalkyl, C C4alkoxyCi-C4alkyl, Ci-C4alkylthioCi-C4alkyl, Ci-C4alkylsulfinylCrC4alkyl, C C4alkylsulfonylCrC4alkyl, cyclopropyl or cyclopropyl substituted by C or C2alkyl, C or C2haloalkyl or halogen; cyclobutyl or cyclobutyl substituted by C or C2alkyl; oxetanyl or oxetanyl substituted by C or C2alkyl; C5-C7cycloalkyl or C5-C cycloalkyl substituted by C or C2alkyl or C or C2haloalkyl, where a methylene group of the cycloalkyl moiety is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom or a sulfinyl or sulfonyl group; C4- C cycloalkenyl or C4-C cycloalkenyl substituted by C or C2alkyl or C or C2haloalkyl, where a methylene group of the cycloalkenyl moiety is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom or a sulfinyl or sulfonyl group; cyclopropylCrC5alkyl or cyclopropylCrC5alkyl substituted by C or C2alkyl, C or C2haloalkyl or halogen; cyclobutylCrC5alkyl or cyclobutylCrC5alkyl substituted by C or C2alkyl; oxetanylCrC5alkyl or oxetanylCrC5alkyl substituted by C or C2alkyl; C5-C cycloalkylCrC5alkyl or C5-C cycloalkylCi-C5alkyl substituted by C or C2alkyl or C or C2haloalkyl, where a methylene group of the cycloalkyl moiety is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom or a sulfinyl or sulfonyl group; C4- C7cycloalkenylCi-C5 alkyl or C4-C cycloalkenylCi-C5alkyl which is substituted by d- or C2alkyl or C or C2haloalkyl, where a methylene group of the cycloalkenyl moiety is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom or a sulfinyl or sulfonyl group; phenyl or phenyl substituted by Ci-C4alkyl, C C4alkoxy, Ci-C4haloalkyl, halogen, nitro, cyano, C C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl or Ci-C4alkylcarbonyl; benzyl or benzyl substituted by Ci-C4alkyl, C C4alkoxy, Ci-C4haloalkyl, halogen, nitro, cyano, Ci-C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl or Ci-C4alkylcarbonyl; heteroaryl or heteroaryl substituted by Ci-C4alkyl, C C4alkoxy, Ci-C4haloalkyl, halogen, nitro, cyano, Ci-C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl or Ci-C4alkylcarbonyl; orR4 and R5, or R6 and R7, are joined to form a 5-7 membered saturated or unsaturated ring in which a methylene group is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom, or a 5-7 membered saturated or unsaturated ring substituted by C or C2alkyl, where a methylene group of the ring is optionally replaced by an oxygen or sulfur atom; orR4 and R7 are joined to form a 5-7 membered saturated or unsaturated ring unsubstituted or substituted by d- or C2alkyl, d- or C2alkoxy, Ci-or C2alkoxyCi- or C2alkyl, hydroxy, halogen, phenyl or phenyl substituted by Ci-C4alkyl, Ci-C4alkoxy, Ci-C4haloalkyl, halogen, nitro, cyano, Ci-C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl or Ci-C4alkylcarbonyl; heteroaryl or heteroaryl substituted by Ci-C4alkyl, Ci-C4alkoxy, Ci-C4haloalkyl, halogen, nitro, cyano, Ci-C4alkylthio, Ci-C4alkylsulfinyl, Ci-C4alkylsulfonyl or Ci-C4alkylcarbonyl.
중간물로서의 스피로 에폭사이드본 발명은 화학식 I의 화합물을 제공합니다:(I), 여기서 치환체들은 청구항 1에 정의돤 바와 같습니다. 동 화합물들은 제초 활성 4-페닐-3,5-피란디온스, 4-페닐-3,5-타이오피란디온스 및 6-페닐시클로헥산-1,3,5-트리온스의 제조 시 중간물로 적합합니다.화학식 (I)의 화합물(I)여기서R1은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, 또는 C1-C4알킬술포닐이며;R2는 수소, 할로겐, 메틸설포닐옥시, C1-C4할로알킬술포닐옥시, p-토릴술로닐옥시, 선택적으로 치환되는 아릴 또는 선택적으로 치환되는 헤테로아릴이며; r은 0, 1, 2 또는 3이며;R3은 r이 1인 경우 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬술포닐, 시아노 또는 나이트로이며; 치환체 R3는 r이 2나 3인 경우 서로 독립적으로 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬술포닐, 시아노 또는 나이트로이며;Y는 O, S, SO, SO2또는 CO 이며;R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시C1-C4알킬, C1-C4알킬티오C1-C4알킬, C1-C4알킬설피닐C1-C4알킬, C1-C4알킬술포닐C1-C4알킬, 시클로프로필 또는 C1-이나 C2알킬, C1-이나 C2할로알킬 또는 할로겐으로 치환된 시클로프로필; 시클로부틸 또는 C1-이나 C2알킬로 치환된 시클로부틸; 옥세타닐 또는 C1-이나 C2알킬로 치환된 옥세타닐; C5-C7시클로알킬 또는 C1-이나 C2알킬 또는 C1-이나 C2할로알킬로 치환된 C5-C7시클로알킬, 여기서 시클로알킬 부분의 메틸렌기는 선택적으로 산소나 황 원자 또는 설피닐이나 술포닐 기에 의해 대체됨; C4-C7시클로알케닐 또는 C1-이나 C2알킬 또는 C1-이나 C2할로알킬로 치환된 C4-C7시클로알케닐, 여기서 시클로알케닐 부분의 메틸렌기는 선택적으로 산소나 황 원자 또는 설피닐이나 술포닐 기에 의해 대체됨; 시클로프로필C1-C5알킬, 또는 C1-이나 C2알킬 또는 C1-이나 C2할로알킬 또는 할루겐으로 치환된 시클로프로필C1-C5알킬; 시클로부틸C1-C5알킬 또는 C1-이나 C2알킬로 치환된 시클로부틸C1-C5알킬; 옥세타닐C1-C5알킬 또는 C1-이나 C2알킬로 치환된 옥세타닐C1-C5알킬; C5-C7시클로알킬C1-C5알킬, 또는 C1-이나 C2알킬 또는 C1-이나 C2할로알킬로 치환된 C5-C7시클로알킬C1-C5알킬, 여기서 시클로알킬 부분의 메틸렌기는 선택적으로 산소나 황 원자 또는 설피닐이나 술포닐 기에 의해 대체됨; C4-C7시클로알케닐C1-C5알킬, 또는 C1-이나 C2알킬 또는 C1-이나 C2할로알킬로 치환된 C4-C7시클로알케닐C1-C5알킬, 여기서 시클로알케닐 부분의 메틸렌기는 선택적으로 산소나 황 원자 또는 설피닐이나 술포닐 기에 의해 대체됨; 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 나이트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 C1-C4알킬카르보닐에 의해 치환된 페닐; 벤질 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 나이트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 C1-C4알킬카르보닐에 의해 치환된 벤질; 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 나이트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 C1-C4알킬카르보닐에 의해 치환된 헤테로아릴이며; 또는R4 및 R5, 또는 R6 및 R7은 연결되어 메틸렌기가 선택적으로 산소나 황 원자에 의해 선택적으로 치환되는 5-7원 포화 또는 불포화 고리 또는 고리의 메틸렌기가 산소나 황 원자에 의해 선택적으로 치환되는 C1-이나 C2알킬로 치환된 5-7원 포화 또는 불포화 고리를 형성하며; 또는R4와 R7은 연결되어, C1-이나 C2알킬, C1-이나 C2알콕시, C1-이나 C2알콕시C1-이나 C2알킬, 히드록시, 할로겐, 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 나이트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 C1-C4알킬카로보닐에 의해 치환된 페닐; 헤테로아릴 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 할로겐, 나이트로, 시아노, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬술포닐 또는 C1-C4알킬카르보닐에 의해 치환된 헤테로아릴에 의해 치환되지 않거나 치환되는 5-7원 포화 또는 불포화 고리를 형성합니다.