Nitrogen-containing condensed heterocyclic compounds for oledsThe invention relates to compounds according to formula (1), formula (2), formula (3) and formula (4), which are suitable for being used in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.The compound of general formula (1), general formula (2), general formula (3) or general formula (4):be applicable to the symbol and the mark of use wherein:a is cr or n when occurring at every turn identical or differently;if group y and group w bonding, if then w is c and does not have group y and this group w bonding, then w is cr or n;condition is that at least one symbol a and/or at least one symbol w represent n;x is n, p or p=o when occurring at every turn identical or differently;y is c (r when occurring at every turn identical or differently 1) 2, nr 1, o, s, c=o, c=s, c=nr 1, c=c (r 1) 2, si (r 1) 2, br 1, pr 1, asr 1, sbr 1, bir 1, p (=o) r 1, as (=o) r 1, bi (=o) r 1, so, seo, teo, so 2, seo 2, teo 2or two of these groups can be identical or different the combination of group, or chemical bond, condition is the inwhole contemporary list keys of three group y all in the unit; r, r 1when occurring, be selected from h, d, f, cl, br, l, cn, no at every turn identical or differently 2, n (ar) 2, n (r 2) 2, c (=o) ar, c (=o) r 1, p (=o) (ar) 2have straight chained alkyl, alkoxyl group or the alkylthio group of 1 to 40 c atom or have side chain or cyclic alkyl, alkoxyl group or the alkylthio group of 3 to 40 c atoms or have the alkenyl or alkynyl group of 2 to 40 c atoms, they each can be by one or more radicals r 2replace wherein one or more non-adjacent ch 2group can be by r 2c=cr 2, c ≡ c, si (r 2) 2, ge (r 2) 2, sn (r 2) 2, c=o, c=s, c=se, c=nr 2, p (=o) (r 2), so, so 2, nr 2, o, s or conr 2replacement and wherein one or more h atoms can be by d, f, cl, br, l, cn or no 2replace, have 5 to 80, the aromatics of preferred 5 to 60 aromatic ring atoms or heteroaromatic ring system, they in each case can be by one or more radicals r 2replace, have the aryloxy or the heteroaryloxy group of 5 to 60 aromatic ring atoms, they can be by one or more radicals r 2replace, or have the aralkyl or the heteroaralkyl group of 5 to 60 aromatic ring atoms, they can be by one or more radicals r 2replace, wherein two or more adjacent substituent r or be bonded in two substituent r on the same group y 1can choose wantonly and form list or polycyclic aliphatic series, aromatics or heteroaromatic ring system each other, they can be by one or more radicals r 2replace; r 2when occurring, be selected from h, d, f, cl, br, l, cn, no at every turn identical or differently 2, n (ar) 2, n (r 3) 2, c (=o) ar, c (=o) r 3, p (=o) (ar) 2have straight chained alkyl, alkoxyl group or the alkylthio group of 1 to 40 c atom or have side chain or cyclic alkyl, alkoxyl group or the alkylthio group of 3 to 40 c atoms or have the alkenyl or alkynyl group of 2 to 40 c atoms, they each can be by one or more radicals r 3replace wherein one or more non-adjacent ch 2group can be by r 3c=cr 3, c ≡ c, si (r 3) 2, ge (r 3) 2, sn (r 3) 2, c=o, c=s, c=se, c=nr 3, p (=o) (r 3), so, so 2, nr 3, o, s or conr 3replacement and wherein one or more h atoms can be by d, f, cl, br, l, cn or no 2replace, have the aromatics or the heteroaromatic ring system of 5 to 60 aromatic ring atoms, they in each case can be by one or more radicals r 3replace, have the aryloxy or the heteroaryloxy group of 5 to 60 aromatic ring atoms, they can be by one or more radicals r 3replace, or have the aralkyl or the heteroaralkyl group of 5 to 60 aromatic ring atoms, wherein two or more adjacent substituent r 2can choose wantonly and form monocyclic or polycyclic is aliphatic, aromatics or heteroaromatic ring system, they can be by one or more radicals r 3replace; r 3be selected from h, d, f, cn has the aliphatic hydrocarbon group of 1 to 20 c atom, has the aromatics or the heteroaromatic ring system of 5 to 30 aromatic ring atoms, and wherein one or more h atoms can be replaced by d, f, cl, br, l or cn, wherein two or more adjacent substituent r 3can form list or polycyclic aliphatic series, aromatics or heteroaromatic ring system each other; ar is aromatics or the heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms when occurring at every turn identical or differently, and they can be by one or more non-aromatic group r 3replace; two group ar that here are bonded on same n atom or the p atom also can or be selected from n (r through singly-bound 3), c (r 3) 2, o or s bridging group bridge joint each other; l has two, three, four, five or sexivalent straight-chain alkyl-sub-, alkylidene, alkylene oxide group or the sulfo-alkylene oxide group group of 1 to 40 c atom or has side chain or cyclic alkylidene group, alkylidene, alkylene oxide group or the sulfo-alkylene oxide group group of 3-40 c atom or have the alkenylene or the alkynylene group of 2 to 40 c atoms, they each can be by one or more radicals r 2replace wherein one or more non-adjacent ch 2group can be by-r 2c=cr 2,-c ≡ c-, si (r 2) 2, ge (r 2) 2, sn (r 2) 2, c=o, c=s, c=se, c=nr 2, p (=o) r 2, s=o, so 2,-o-,-s-or-conr 2-replacement and wherein one or more h atoms can be by d, f, cl, br, l, cn or no 2replace, or...
ＯＬＥＤ 용 질소-함유 축합 헤테로시클릭 화합물본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기 적합한 화학식 (1), 화학식 (2), 화학식 (3) 및 화학식 (4) 에 따른 화합물에 관한 것이다.화학식 (1), 화학식 (2), 화학식 (3) 또는 화학식 (4) 의 화합물:[이미지][식 중, 사용되는 기호 및 지수에 하기가 적용되고,A 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 CR 또는 N 이고;W 는 기 Y 가 상기 기 W 에 결합되는 경우 C 이고, 기 Y 가 상기 기 W 에 결합되지 않는 경우 CR 또는 N 이고;단, 하나 이상의 기호 A 및/또는 하나 이상의 기호 W 가 N 을 나타내고;X 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 N, P 또는 P=O 이고;Y 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 C(R1)2, NR1, O, S, C=O, C=S, C=NR1, C=C(R1)2, Si(R1)2, BR1,PR1, AsR1, SbR1,BiR1, P(=O)R1, As(=O)R1, Bi(=O)R1, SO, SeO, TeO, SO2, SeO2, TeO2 또는 이러한 기 중 2 개의 조합 (이는 동일하거나 상이할 수 있음), 또는 화학적 결합이고, 단 단위에서 모든 3 개의 기 Y 는 모두 동시에 단일 결합을 나타내지 않고;R, R1 은 각 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R2)2, C(=O)Ar, C(=O)R1, P(=O)(Ar)2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오-알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 80 개, 바람직하게는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에서 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아랄킬 또는 헤테로아랄킬기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 동일한 기 Y 에서 결합되는 2 개 이상의 인접한 치환기 R 또는 2 개의 치환기 R1 이 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 임의로 서로 형성할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;R2 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar)2, N(R3)2, C(=O)Ar, C(=O)R3, P(=O)(Ar)2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에서 하나 이상의 라디칼 R3 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아랄킬 또는 헤테로아랄킬기 (2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 임의로 형성할 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;R3 는 H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있고, 2 개 이상의 인접 치환기 R3 는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 서로 형성할 수 있음) 로부터 선택되고;Ar 은 각 경우에서 동일하거나 상이하게 5-30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R3 로 치환될 수 있고, 동일한 N 원자 또는 P 원자에 결합되는 2 개의 라디칼 Ar 은 또한 단일 결합 또는 N(R3), C(R3)2, O 또는 S 로부터 선택되는 가교에 의해 서로 가교될 수 있고;L 은 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6가의 직쇄형 알킬렌, 알킬리덴, 알킬렌옥시 또는 티오알킬렌옥시기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬렌, 알킬리덴, 알킬렌옥시 또는 티오알킬렌옥시기 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐렌 또는 알키닐렌기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)R2, S=O, SO2, -O-, -S- 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 5 내지 80 개, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 P(R2)3-p, P(=O)(R2)3-p, C(R2)4-p, Si(R2)4-p, N(Ar)3-p, 또는 2, 3, 4 또는 5 개의 이러한 계의 조합이고, L 은 화학 결합이고;n 은 각 경우에서 동일하거나 상이하게 0 또는 1 이고;p 는 2, 3, 4, 5 또는 6 이고, 단 p 는 L 의 최대 원자가 이하임];하기 화합물은 본 발명에서 제외됨:[이미지]