Reactive diluents and alkyd resin coating compositionsThe invention relates to new reactive diluents of the formulae (Ia, Ib, Ic, Id, Ie) and to an alkyd coating composition comprising them. In a preferred embodiment R1 and R2 are hydrogen; R3 is (meth)acryloyloxy-methyl or phenyl para substituted by vinyl, R4 is phenyl or phenyl para substituted by vinyl or (meth)acryloyloxy; or a substituted phenyl residue of the formula —C6H4CH2—W, wherein W is (meth)acryloyloxy, or an aliphatic residue of the formula —CH2—Y-A, wherein Y is a bond, O—C1-C12alkylene, wherein the alkylene linker is linear or branched and may be interrupted once or more than once by oxygen, A is hydroxy, C1-C6alkoxy, acetoxy, (meth)acryloyloxy, or a phthalate- or maleate-residue; R5 is hydrogen; n is 1; X is —(CH2)—. The invention further relates to a solvent-based or water-based alkyd coating composition comprising 0.3 to 10 wt. % of a mono-, bis- or trisacylphosphinoxide photoinitiator, especially Irgacure 819.Compounds of the formula Ia-Ie  wherein  R1 and R2 independently of one another are hydrogen, hydroxy, cyano, halogen, vinyl, formyl, a residue of acrylic acid, C1-C6alkoxycarbonyl, C1-C6alkylaminocarbonyl, phenylcarbonyl, C1-C6alkylcarbonyloxy, C1-C6alkenylcarbonyloxy, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloylC1-C6alkyl amino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino, unsubstituted C1-C12alkyl or C1-C12alkyl substituted by hydroxy, halogen, ethynyl, C1-C6alkylamino, di(C1-C6)alkylamino, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloylC1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino or by tolylaminocarbonyloxy; R3 is (meth)acryloyloxy-C1-C6alkyl or phenyl substituted once or more than once by hydroxy, halogen, cyano, vinyl, C1-C12alkyl, C1-C6alkoxy, phenoxy, benzyloxy, acetoxy, C1-C6alkoxycarbonyloxy, C1-C6alkylcarbonyloxy, trifluoromethyl, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloyl C1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino; or R3 is 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenyl, anthracenyl; or R3 is a substituted phenyl residue of the formula C6H4CH2—W, wherein W signifies hydroxy, halogen, cyano, acetoxy, acetylsulfanyl, trifluoromethylcarbonyloxy, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloylC1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino, C1-C12alkoxy, C1-C12alkoxy substituted once or more than once by fluorine, C1-C12alkoxy substituted by epoxyethyl; or W is dimethylamino, dimethylammonium, or W is a residue selected from an amino butyric acid or from an an ε-caprolactame, or W is sulfonato, C1-C6alkylsulfonyl or C1-C6alkylsulfanyl, wherein the alkyl group is unsubstituted or substituted by chlorine; or W is a silanol residue or a residue of a phosphonic acid; R4 is hydrogen, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenyl, anthracenyl, phenyl substituted once or more than once by hydroxy, halogen, cyano, vinyl, C1-C12alkyl, C1-C6alkoxy, phenoxy, benzyloxy, acetoxy, C1-C6alkoxycarbonyloxy, C1-C6alkylcarbonyloxy, trifluoromethyl, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloylC1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino, or R4 is a substituted phenyl residue of the formula —C6H4—CH2—W, wherein W signifies hydroxy, halogen, cyano, acetoxy, acetylsulfanyl, trifluoromethylcarbonyloxy, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloylC1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino, C1-C12alkoxy, C1-C12alkoxy substituted once or more than once by fluorine, C1-C12alkoxy substituted by epoxyethyl; or W is dimethylamino, dimethylammonium, or W is a residue selected from an amino butyric acid or from an an ε-caprolactame, or W is sulfonato, C1-C6alkylsulfonyl or C1-C6alkylsulfanyl, wherein the alkyl group is unsubstituted or substituted by chlorine; or W is a silanol residue or a residue of a phosphonic acid; or R4 is an aliphatic residue of the formula —(CR6R7)mY-A, wherein  R6 and R7 independently of one another are hydrogen, C1-C12alkyl or phenyl; m is 1-10, Y is a bond, O—C1-C12alkylene, wherein the alkylene linker is linear or branched and may be interrupted once or more than once by oxygen, A is hydroxy, C1-C6alkoxy, phenoxy, phenylcarbonyloxy, formyloxy, acetoxy, benzoyloxy, (meth)acryloyloxy, (meth)acryloyl-C1-C6alkylamino, di[(meth)acryloylC1-C6alkyl]amino; or a phthalate or maleate-residue; or  R4 is a residue of the formula A or B  R5 is hydrogen or C1-C6alkyl; n is a number of 1-10; X is —(CH2)1-4—, CR8R9—, —CO—, —O—, —NR10—, —S—,  R8 and R9 independently of one another are hydrogen, unsubstituted C1-C6-alkyl or C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkyl substituted by OH, C1-C6-alkoxy or halogen; unsubstituted aryl or aryl substituted by C1-C4-alkyl, OH, C1-C6alkoxy or halogen; or C1-C6alkylcarbonyloxy or phenylcarbonyloxy, R10 is hydrogen, unsubstituted C1-C6-alkyl or C1-C6-alkyl substituted by OH— or C1-C4alkoxy;  unsubstituted phenyl or phenyl substituted by OH—, C1-C4alkyl or C1-C4alkoxy.
반응성 희석제 및 알키드 수지 피복 조성물본 발명은 화학식 Ia 내지 Ie의 신규한 반응성 희석제 및 이를 포함하는 알키드 피복 조성물에 관한 것이다. 화학식 Ia  화학식 Ib  화학식 Ic  화학식 Id  화학식 Ie  상기식에서, R1 및 R2는 수소이고; R3은 (메트)아크릴로일옥시-메틸, 또는 비닐에 의해 파라 치환된 페닐이고; R4는 페닐, 또는 비닐 또는 (메트)아크릴로일옥시에 의해 파라 치환된 페닐이거나; 화학식-C6H4CH2-W[여기서, W는 (메트)아크릴로일옥시이다]의 치환된 페닐 잔기 또는 화학식-CH2-Y-A[여기서, Y는 결합 또는 O-C1-C12알킬렌이고, 알킬렌 결합은 선형 또는 분지형이고 산소에 의해 한번 이상 차단될 수 있고, A는 하이드록시, C1-C6알콕시, 아세톡시, (메트)아크릴로일옥시, 프탈레이트-잔기 또는 말레에이트-잔기이다]의 지방족 잔기이고; R5는 수소이고; n은 1이고; X는 -(CH2)-이다. 본 발명은 또한 모노-, 비스- 또는 트리스아실포스핀옥사이드 광개시제, 특히 이르가큐어(Irgacure) 819 0.3 내지 10중량%를 포함하는 용매계 또는 수계 알키드 피복 조성물에 관한 것이다.화학식 Ia 내지 Ie의 화합물. 화학식 Ia  화학식 Ib  화학식 Ic  화학식 Id  화학식 Ie  상기식에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 하이드록시, 시아노, 할로겐, 비닐, 포르밀, 아크릴산의 잔기, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬아미노카보닐, 페닐카보닐, C1-C6알킬카보닐옥시, C1-C6알케닐카보닐옥시, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬아미노, 디[(메트)아크릴로일C1-C6알킬]아미노, 치환되지 않은 C1-C12알킬, 또는 하이드록시, 할로겐, 에티닐, C1-C6알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬아미노, 디[(메트)아크릴로일C1-C 6알킬]-아미노 또는 톨릴아미노카보닐옥시에 의해 치환된 C1-C12알킬이고; R3은 (메트)아크릴로일옥시-C1-C6알킬, 또는 하이드록시, 할로겐, 시아노, 비닐, C1-C12알킬, C1-C6알콕시, 페녹시, 벤질옥시, 아세톡시, C1-C6알콕시카보닐옥시, C1-C6알킬카보닐옥시, 트리플루오르메틸, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬아미노 또는 디[(메트)아크릴로일C1-C6알킬]아미노에 의해 한번 이상 치환된 페닐이거나; R3은 1-나프틸, 2-나프틸, 비페닐 또는 안트라세닐이거나; R3은 화학식 -C6H4-CH2-W[여기서, W는 하이드록시, 할로겐, 시아노, 아세톡시, 아세틸설파닐, 트리플루오르메틸카보닐옥시, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬아미노, 디[(메트)아크릴로일C1-C6알킬]아미노, C1-C12알콕시, 플루오르에 의해 한번 이상 치환된 C1-C12알콕시, 또는 에폭시에틸에 의해 한번 이상 치환된 C1-C 12알콕시이거나, W는 디메틸아미노 또는 디메틸암모늄이거나, W는 아미노 부티르산 및 ε-카프로락탐으로부터 선택된 잔기이거나, W는 설포나토, C1-C6알킬설포닐 또는 C1 -C6알킬설파닐(여기서, 알킬 그룹은 치환되지 않거나 염소에 의해 치환된다)이거나, W는 실란올 잔기 또는 포스폰산의 잔기이다]의 치환된 페닐 잔기이고; R4는 수소, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 비페닐, 안트라세닐; 하이드록시, 할로겐, 시아노, 비닐, C1-C12알킬, C1-C6알콕시, 페녹시, 벤질옥시, 아세톡시, C1-C6알콕시카보닐옥시, C1-C6알킬카보닐옥시, 트리플루오르메틸, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬-아미노 또는 디[(메트)아크릴로일C1-C6 알킬]아미노에 의해 한번 이상 치환된 페닐이거나, R4는 화학식 -C6H4-CH2-W[여기서, W는 하이드록시, 할로겐, 시아노, 아세톡시, 아세틸설파닐, 트리플루오르메틸카보닐옥시, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일C1-C6알킬아미노, 디[(메트)아크릴로일C1-C 6알킬]아미노, C1-C12알콕시, 플루오르에 의해 1회 이상 치환된 C1-C12알콕시 또는 에폭시에틸에 의해 치환된 C1-C12알콕시이거나, W는 디메틸아미노 또는 디메틸암모늄이거나, W는 아미노 부티르산 및 ε-카프로락탐으로부터 선택된 잔기이거나, W는 설포나토, C1-C6알킬설포닐 또는 C1-C6알킬설파닐(여기서, 알킬 그룹은 치환되지 않거나 염소에 의해 치환된다)이거나, W는 실란올 잔기 또는 포스폰산의 잔기이다]의 치환된 페닐 잔기이거나; R4는 화학식-(CR6R7)mY-A[여기서, R6 및 R7 은 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬 또는 페닐이고, m은 1 내지 10이고, Y는 결합 또는 O-C1-C12알킬렌(여기서, 알킬렌 결합은 선형 또는 분지형이고 산소에 의해 한번 이상 차단될 수 있다)이고, A는 하이드록시, C1-C6알콕시, 페녹시, 페닐카보닐옥시, 포르밀옥시, 아세톡시, 벤조일옥시, (메트)아크릴로일옥시, (메트)아크릴로일-C1-C6알킬-아미노 또는 디[(메트)아크릴로일C1-C6알킬]아미노이거나, 프탈레이트-잔기 또는 말레에이트-잔기이다]의 지방족 잔기이거나, R4는 화학식 A 또는 B의 잔기이고, 화학식 A  화학식 B  R5는 수소 또는 C1-C6알킬이고; n은 1 내지 10의 수이고; X는 -(CH2)1-4-, -CR8R9-[여기서, R8 및 R9 는 서로 독립적으로 수소, 치환되지 않은 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시, 또는 OH, C1-C 6-알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 C1-C6-알킬이거나; 치환되지 않는 아릴, 또는 C1-C4-알킬, OH, C1-C6알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 아릴이거나; C1-C6알킬카보닐옥시 또는 페닐카보닐옥시이다], -CO-, -O-, -NR10-[여기서, R10은 수소, 치환되지 않은 C1-C6-알킬 또는, OH 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C6-알킬이거나, 치환되지 않은 페닐, 또는 OH-, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 페닐이다] 또는 -S-이다.