(Meth)acrylic composition manufacturing method, (meth)acrylic composition-containing coating, and hardened productThe present invention provides: a method for manufacturing a (meth)acrylic composition which has low viscosity, exhibits high refractive index when hardened, and is less susceptible to yellowing afterundergoing an environmental test at high temperature and high humidity; and a coating containing such a (meth)acrylic composition. The method according to one embodiment of the present invention comprises mixing, within a prescribed temperature range, a (meth)acrylate represented by general formula (1) with a multivalent (meth)acrylic monomer represented by general formula (2).A method for producing a liquid composition containing (a) a (meth) acrylate represented by the following general formula (1) and (b) a polyvalent (meth) acrylic monomer represented by the following general formula (2),in the formula (1), the reaction mixture is,x is selected from single bond, -c (r)2)(r3)－、－c(＝o)－、－o－、－oc(＝o)－、－oc(＝o)o－、－s－、－so－、－so2-and any combination thereof, where r2and r3each independently represents a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, a phenyl group, or a phenylphenyl group; or, r2and r3can be linked to each other to form a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms together with the carbon atom to which they are bonded;y is an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 10 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, which may be branched;r1is a hydrogen atom or a methyl group;r4and r5each independently is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a phenyl group, or a phenylphenyl group;m is an integer of 0 to 10;n is an integer of 1-2;p is an integer of 0 to 4;q is an integer of 0 to 5,in the formula (2), the reaction mixture is,r10and r11each independently selected from a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 5 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, anda halogen atom,r12is a hydrogen atom or a methyl group;x represents a single bond, -o-, -s-, -so2-, -co-and any of the following general formulae (3) to (6);y and z are each independently an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkylene group having 6 to 10 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms, which may be branched;p and q are each independently an integer of 0 to 4,in the formula (3), the reaction mixture is,r13and r14each independently represents any one of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 17 carbon atoms which may have a substituent;the substituents are respectively and independently halogen atoms, alkyl groups with 1-20 carbon atoms or aryl groups with 6-12 carbon atoms;c represents an integer of 1 to 20,in the formula (4), r15and r16each independently represents any one of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 17 carbon atoms which may have a substituent, or r15and r16each bonded to form a carbocyclic ring or heterocyclic ring having 1 to 20 carbon atoms;the substituents are each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms,in the formula (5), r17～r20each independently represents any one of a hydrogen atom, a halogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and an aralkyl group having 7 to 17 carbon atoms which may have a substituent, or r17and r18and r19and r20respectively bonded to form a carbon ring or a heterocycle having 1-20 carbon atoms;the substituents are each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms,in the formula (6), r21～r30each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,the method comprises a step of mixing the (meth) acrylate represented by the general formula (1) with the polyvalent (meth) acrylic monomer represented by the general formula (2) at a temperature of 35 to 120 ℃.
(메트)아크릴계 조성물의 제조방법, (메트)아크릴계 조성물을 포함하는 도료 및 경화체 본 발명은 조성물의 점도가 낮고, 경화시에 높은 굴절률을 가지며, 나아가 고온고습도 하에서의 환경시험에 있어서 황변이 적은 (메트)아크릴계 조성물의 제조방법, 및 이러한 (메트)아크릴계 조성물을 포함하는 도료를 제공하는 것이다. 일실시형태에 따르면, 일반식(1)의 (메트)아크릴레이트를 소정의 온도범위에서 일반식(2)의 다가(메트)아크릴계 단량체와 혼합하는 방법이 제공된다. (A)하기 일반식(1)로 표시되는 (메트)아크릴레이트와,[화학식 1][이미지][식(1) 중,X는, 단결합, -C(R2)(R3)-, -C(=O)-, -O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -S-, -SO-, -SO2- 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 기이며(여기서, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 3~10의 분지상 알킬기, 탄소수 3~10의 환상 알킬기, 탄소수 1~10의 직쇄상 알콕시기, 탄소수 3~10의 분지상 알콕시기, 탄소수 3~10의 환상 알콕시기, 페닐기 또는 페닐페닐기이며; 혹은, R2 및 R3은, 상호 연결하여, 이들이 결합하는 탄소원자와 하나가 되어 탄소수 3~10의 환상 알킬기를 형성하고 있을 수도 있다);Y는, 분지되어 있을 수도 있는 탄소수 2~6의 알킬렌기, 탄소수 6~10의 시클로알킬렌기, 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기이며;R1은, 수소원자 또는 메틸기이며;R4 및 R5는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 3~10의 분지상 알킬기, 탄소수 3~10의 환상 알킬기, 탄소수 1~10의 직쇄상 알콕시기, 탄소수 3~10의 분지상 알콕시기, 탄소수 3~10의 환상 알콕시기, 할로겐원자, 페닐기 또는 페닐페닐기이며;m은, 0~10의 정수이며;n은, 1~2의 정수이며;p는, 0~4의 정수이며;q는, 0~5의 정수이다](B)하기 일반식(2)로 표시되는 다가(메트)아크릴계 단량체와[화학식 2][이미지][식(2) 중,R10 및 R11은, 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 알콕실기, 탄소수 3~20의 시클로알킬기, 탄소수 5~20의 시클로알콕실기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 6~20의 아릴옥시기, 및 할로겐원자로부터 선택되고,R12는, 수소원자 또는 메틸기이며;X는, 단결합, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO- 및 하기 일반식(3)~(6)으로 이루어지는 군 중, 어느 하나의 구조를 나타내고;Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 분지되어 있을 수도 있는 탄소수 2~6의 알킬렌기, 탄소수 6~10의 시클로알킬렌기, 또는 탄소수 6~10의 아릴렌기이며;p 및 q는, 각각 독립적으로, 0~4의 정수이다.][화학식 3][이미지][식(3) 중,R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~5의 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6~12의 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2~5의 알케닐기, 및 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 7~17의 아랄킬기로 이루어지는 군 중 어느 하나를 나타내고;상기 치환기는 각각 독립적으로, 할로겐원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 탄소수 6~12의 아릴기이며;c는 1~20의 정수를 나타낸다.][화학식 4][이미지][식(4) 중, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~5의 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6~12의 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2~5의 알케닐기 및 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 7~17의 아랄킬기로 이루어지는 군 중 어느 하나를 나타내거나, 또는, R15 및 R16은 각각 서로 결합하여, 탄소수 1~20의 탄소환 혹은 복소환을 형성하고;상기 치환기는 각각 독립적으로, 할로겐원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.][화학식 5][이미지][식(5) 중, R17~R20은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 1~5의 알콕시기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 6~12의 아릴기, 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 2~5의 알케닐기 및 치환기를 가질 수도 있는 탄소수 7~17의 아랄킬기로 이루어지는 군 중 어느 하나를 나타내거나, 또는, R17 및 R18 그리고 R19 및 R20은, 각각 서로 결합하여, 탄소수 1~20의 탄소환 혹은 복소환을 형성하고;상기 치환기는 각각 독립적으로, 할로겐원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다.][화학식 6][이미지][식(6) 중, R21~R30은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기이다.]을 포함하는 액체조성물의 제조방법으로서,상기 일반식(1)로 표시되는 (메트)아크릴레이트를 35℃ 이상 120℃ 이하의 온도에서 상기 일반식(2)로 표시되는 다가(메트)아크릴계 단량체와 혼합하는 것을 포함하는, 방법.