ACRYLONITRILE COMPOUNDSThe present invention relates to acrylonitrile compounds of formula (1): [wherein, R is a C1-C6 alkyl, a C3-C7 cycloalkyl optionally substituted by a C1-C4 alkyl, a naphthyl, etc., R1 is H, a halogen, a C1-C6 alkyl, etc., A is specific 5-membered aromatic heterocyclic ring containing two hetero atoms selected from N, O and S, etc., B is H, a C1-C4 alkyl, a C2-C4 alkoxyalkyl, etc.] Said compounds are useful as agricultural chemicals, in particular insecticides and acaricides.Acrylonitrile compounds of formula (1): [wherein, R is a C1 -C6 alkyl, a C3 -C7 cycloalkyl optionally substituted by a C1 -C4 alkyl, a phenyl optionally substituted by X, a naphthyl or a pyridyl, R1 is H, a halogen, a C1 -C6 alkyl, a C3 -C7 cycloalkyl optionally substituted by a C1 -C4 alkyl, a C1 -C6 alkoxy, a C1 -C4 haloalkyl, a C2 -C6 alkoxyalkyl, CH3 OC2 H4 OCH2 , a C2 -C6 alkylsulfenylalkyl, a C2 -C6 alkylsulfinylalkyl, a C2 -C6 alkylsulfonylalkyl, a C1 -C3 alkyl substituted by phenyl, a phenyl, C7 -C10 phenoxyalkyl, COORa, CONHRb, CONRaRb, CORa, CO(piperidyl), CN, NO2 or CH2 J,A isB is H, a C1 -C4 alkyl, a C2 -C4 alkoxyalkyl, CH2 SCH3 , CH2 OC2 H4 OCH3 , a C1 -C4 alkyl substituted by Rc or Rd, a tetrahydropyranyl, Si(CH3 )3 , SO2 Re, SO2 NHRb, SO2 NRaRb, C(S)NHRb, C(S)NRaRb, CH2 COORa, C(O)Rf, P(O)RgRh, P(S)RgRh, an alkali metal, an alkaline earth metal or NHRiRjRk,X is one to three substituents as freely selected from a halogen, a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 haloalkyl, a C1 -C4 alkoxy, a C1 -C4 haloalkoxy, a C1 -C4 alkylsulfenyl, a C1 -C4 alkylsulfinyl, a C1 -C4 alkylsulfonyl, a C1 -C4 haloalkylsulfenyl, a C1 -C4 haloalkylsulfinyl, a C1 -C4 haloalkylsulfonyl, NO2 , CN, a phenyl and a phenoxy,Y, Y1 and Y2 are each independently of the other H, a halogen, a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 haloalkyl, a C1 -C4 alkoxy, a C1 -C4 haloalkoxy, a C1 -C4 alkylsulfenyl, a C1 -C4 alkylsulfinyl, a C1 -C4 alkylsulfonyl, a C1 -C4 haloalkylsulfenyl, a C1 -C4 haloalkylsulfinyl, a C1 -C4 haloalkylsulfonyl, NO2 or CN,Y3 is a C1 -C4 alkyl or a C1 -C4 haloalkyl,Ra is a C1 -C6 alkyl,Rb is H, a C1 -C6 alkyl, or a phenyl optionally substituted by T1 ,Rc is a phenyl optionally substituted by one or more substituents as freely selected from a halogen, a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 alkoxy and a C1 -C4 haloalkylRd is a benzoyl optionally substituted by one or more substituents as freely selected from a halogen, a C1 -C4 alkyl and a C1 -C4 haloalkyl,Re is a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 haloalkyl, or a phenyl optionally substituted by T1 ,Rf is a C1 -C6 alkyl, a C2 -C6 alkenyl, a C1 -C6 haloalkyl, a C2 -C4 alkoxyalkyl, a C3 -C6 halocycloalkyl, a C1 -C4 alkyl substituted by Rc, a C3 -C7 cycloalkyl optionally substituted by a C1 -C4 alkyl, a cycloalkyl substituted by Rc, a cyclopropyl substituted by Rc and a C1 -C4 alkyl, a C3 -C4 cycloalkyl substituted by Rc and a halogen, a cyclopropyl substituted by T2 and a C1 -C4 alkyl, a C2 -C4 alkenyl substituted by Rc, a C1 -C6 alkoxy, a C1 -C4 haloalkoxy, a C2 -C5 alkenyloxy, a C3 -C6 cycloalkoxy optionally substituted by a C1 -C3 alkyl, a benzyloxy, COORa, -NU1 U2 , a phenyl optionally substituted by T3 , a naphthyl, a pyridyl optionally substituted by T1 , a phenyl C1 -C6 alkyl or A-1 to A-151,Rg and Rh are each independently of the other OH, a phenyl, a C1 -C6 alkyl, a C1 -C6 alkoxy or a C1 -C4 alkylsulfenyl,Ri, Rj and Rk are each independently of the other H, a C1 -C6 alkyl, a C1 -C4 alkenyl, a C3 -C6 cycloalkyl optionally substituted by a C1 -C3 alkyl or a benzyl, or any two of Ri, Rj and Rk may, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5- to 8-membered ring group optionally containing an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,J is a pyrazolyl, an imidazolyl or a morpholinyl,T1 is a halogen, a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 haloalkyl or a C1 -C4 alkoxy,T2 is a C2 -C4 alkenyl optionally substituted by a halogen,T3 is one to five substituents as freely selected from a halogen, a C1 -C4 alkyl, a C1 -C4 haloalkyl, a C1 -C4 alkoxy, a C1 -C4 haloalkoxy, a C1 -C4 alkylsulfenyl, a C1 -C4 alkylsulfinyl, a C1 -C4 alkylsulfonyl, a C1 -C4 haloalkylsulfenyl, a C1 -C4 haloalkylsulfinyl, a C1 -C4 haloalkylsulfonyl, NO2 , CN, CHO, -NU1 U2 , a phenyl and a phenoxy,U1 and U2 are each independently of the other H, a C1 -C6 alkyl, COORa, a phenyl or a benzyl, or U1 and U2 may, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a 5- to 8-membered ring group optionally containing an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom,m represents the number of substituents, and is 0, 1, 2 or 3,n represents the number of substituents, and is 0, 1, 2, 3 or 4,p represents the number of substituents, and is 0, 1 or 2,q represents the number of substituents, and is 0 or 1, (provided that when m, n or p is 2 or more, then the substituents may be the same or different)].
아크릴로니트릴 화합물아래의 일반식 (1)로 나타내어지는, 농약, 특히 살충제 및 살진드기제로 유용한 아크릴로니트릴 화합물.  위의 식에서 R은 C1∼C6 알킬, C1∼C4 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C7 시클로알킬, 나프틸 등이고; R1은 H, 할로겐, C1∼C6 알킬 등이며; A는 N, O 및 S 중에서 선택되는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 특정의 5원 방향족 헤테로환 등이고; B는 H, C1∼C4 알킬, C2∼C4 알콕시알킬 등이다. 아래의 식 (1)로 나타내어지는 아크릴로니트릴 화합물.  위의 식중에서, R은 C1∼C6 알킬, C1∼C4 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C3 ∼C7 시클로알킬, X로 치환되어 있어도 좋은 페닐, 나프틸 또는 피리딜이고, R1은 H, 할로겐, C1∼C6 알킬, C1∼C4 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C7 시클로알킬, C1∼C6 알콕시, C1∼C4 할로알킬, C2∼C 6 알콕시알킬, CH3OC2H4OCH2, C2∼C 6 알킬술페닐알킬, C2∼C6 알킬술피닐알킬, C2∼C6 알킬술포닐알킬, 페닐로 치환된 C1∼C3 알킬, 페닐, C7∼C10 페녹시알킬, COORa, CONHRb, CONRaRb, CORa, CO(피리딜), CN, NO2 또는 CH2J이며, A는       이고, B는 H, C1∼C4 알킬, C2∼C4 알콕시알킬, CH2SCH 3, CH2OC2H4OCH3, Rc 혹은 Rd로 치환된 C1∼C4 알킬, 테트라히드로피라닐, Si(CH3)3, SO2 Re, SO2NHRb, SO2NRaRb, C(S)NHRb, C(S)NRaRb, CH2COORa, C(O)Rf, P(O)RgRh, P(S)RgRh, 알칼리 금속, 알칼리 토류금속 또는 NHRiRjRk이며, X는 할로겐, C1∼C4 알킬, C1∼C4 할로알킬, C1∼C 4 알콕시, C1∼C4 할로알콕시, C1∼C4 알킬술페닐, C1∼C4 알킬술피닐, C1∼C 4 알킬술포닐, C1∼C4 할로알킬술페닐, C1∼C4 할로알킬술피닐, C1∼C4 할로알킬술포닐, NO2 , CN, 페닐 및 피녹시중에서 임의로 선택되는 1개 내지 3개의 치환기이고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립하여 H, 할로겐, C1∼C4 알킬, C1 ∼C4 할로알킬, C1∼C4 알콕시, C1∼C4 할로알콕시, C1∼C4 알킬술페닐, C1∼C4 알킬술피닐, C1∼C4 알킬술포닐, C1∼C4 할로알킬술페닐, C1∼C4 할로알킬술피닐, C1∼C4 할로알킬술포닐, NO2 또는 CN이고, Y3는 C1∼C4 알킬 또는 C1∼C4 할로알킬이며, Ra는 C1∼C6 알킬이고, Rb는 H, C1∼C6 알킬, 또는 T1으로 치환되어 있어도 좋은 페닐이며, Rc는 할로겐, C1∼C4 알킬, C1∼C4 알콕시 및 C1∼C 4 할로알킬 중에서 임의로 선택되는 1종 이상으로 치환되어 있어도 좋은 페닐이고, Rd는 할로겐, C1∼C4 알킬 및 C1∼C4 할로알킬 중에서 임의로 선택되는 1종 이상으로 치환되어 있어도 좋은 벤조일이며, Re는 C1∼C4 알킬, C1∼C4 할로알킬, 또는 T1으로 치환되어 있어도 좋은 페닐이고, Rf는 C1∼C6 알킬, C2∼C6 알케닐, C1∼C6 할로알킬, C2∼C4 알콕시알킬, C3∼C6 할로시클로알킬, Rc로 치환된 C1∼C4 알킬, C1∼C4 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C7 시클로알킬, Rc로 치환된 시클로알킬, Rc 및 C1∼C4 알킬로 치환된 시클로프로필, Rc 및 할로겐으로 치환된 C3∼C4 시클로알킬기, T2 및 C1∼C 4 알킬로 치환된 시클로프로필기, Rc로 치환된 C2∼C4 알케닐, C1∼C6 알콕시, C1∼C4 할로알콕시, C2∼C5 알케닐옥시, C1∼C3 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C 3∼C6 시클로알콕시, 벤질옥시, COORa, -NU1U2, T3으로 치환되어 있어도 좋은 페닐, 나프틸, T1 으로 치환되어 있어도 좋은 피리딜, 페닐 C1∼C6 알킬 또는 A-1 ∼ A-151이고, Rg 및 Rh는 각각 독립하여 OH, 페닐, C1∼C6 알킬, C1∼C6 알콕시 또는 C1∼C4 알킬술페닐이며, Ri, Rj 및 Rk는 각각 독립하여 H, C1∼C6 알킬, C1∼C4 알케닐, C1∼C3 알킬로 치환되어 있어도 좋은 C3∼C6 시클로알킬기 또는 벤질이거나, 혹은 Ri, Rj 및 Rk 중의 2개가 각각 결합해 있는 질소원자와 함께 산소원자, 질소원자 또는 황원자를 함유하고 있어도 좋은 5 내지 8원환기를 형성해도 좋으며, J는 피라졸릴, 이미다졸릴 또는 모르폴리닐이고, T1은 할로겐, C1∼C4 알킬, C1∼C4 할로알킬 또는 C1∼C4 알콕시이며, T2는 할로겐으로 치환되어 있어도 좋은 C2∼C4 알케닐이고, T3은 할로겐, C1∼C4 알킬, C1∼C4 할로알킬, C 1∼C4 알콕시, C1∼C4 할로알콕시, C1∼C4 알킬술페닐, C1∼C4 알킬술피닐, C1∼C 4 알킬술포닐, C1∼C4 할로알킬술페닐, C1∼C4 할로알킬술피닐, C1∼C4 할로알킬술포닐, NO2 , CN, CHO, -NU1U2, 페닐 및 페녹시 중에서 임의로 선텍되는 1개 내지 5개의 치환기이며, U1 및 U2는 각각 독립하여 H, C1∼C6 알킬, COORa, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 혹은 U1과 U2가 결합해 있는 질소원자와 함께 산소원자, 질소원자 또는 황원자를 함유하고 있어도 좋은 5 내지 8원환기를 형성해도 좋으며, m은 치환기의 수를 나타내며, 0, 1, 2 또는 3이고, n은 치환기의 수를 나타내며, 0, 1, 2, 3 또는 4이며, p는 치환기의 수를 나타내며, 0, 1 또는 2이고, q는 치환기의 수를 나타내며, 0 또는 1이다. (단, m, n 및 p가 2 이상의 정수를 나타낼 경우는 그 치환기는 동일하거나 서로 달라도 좋다.)