Process for Preparing Fluorinated MoleculesThe present invention relates to a process for preparing α-fluorinated esters from α-hydroxy esters by reaction with a dihalocarbonyl compound (or an equivalent) to give haloformates and further to give fluoroformates, which are then decomposed thermally in the presence of suitable catalysts. The invention further relates to the individual steps of the process and in some cases to novel fluoroformates.A process for preparing compounds of the formula (IV), optionally in optically active form, in which R1 is hydrogen, (C1-C24)-alkyl, (C2-C24)-alkenyl, (C2-C24)-alkynyl, (C3-C9)-cycloalkyl, (C1-C6)-alkyl-(C3-C9)-cycloalkyl or a radical of the formula —CO2R4, —(CH2)nCO2R4, —COR4, —SOR4 or —SO2R4, where n is an integer from 0 to 12, or aryl, heterocyclyl, phenyl-(C1-C6)-alkyl or heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, where each of the 4 latter radicals, on the ring, is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C1-C12)-alkyl, (C1-C12)-alkoxy, (C1-C12)-haloalkyl and (C1-C12)-haloalkoxy, and heterocyclyl is in each case a heterocyclic radical having 1 to 3 heteroatoms from the group of N, O and S, R2 is hydrogen, (C1-C24)-alkyl, (C2-C24)-alkenyl, (C2-C24)-alkynyl, (C3-C9)-cycloalkyl, (C1-C6)-alkyl-(C3-C9)-cycloalkyl or a radical of the formula —CO2R4, —(CH2)nCO2R4, —COR4, —SOR4 or —SO2R4, where n is an integer from 0 to 12, or optionally substituted aryl, preferably phenyl, which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C1-C12)-alkyl, (C1-C12)-alkoxy, (C1-C12)-haloalkyl and (C1-C12)-haloalkoxy, R3 is (C1-C24)-alkyl, (C2-C24)-alkenyl, (C2-C24)-alkynyl, (C3-C9)-cycloalkyl, (C1-C6)-alkyl-(C3-C9)-cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, phenyl-(C1-C6)-alkyl or heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, where each of the 4 latter radicals, on the ring, is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C1-C12)-alkyl, (C1-C12)-alkoxy, (C1-C12)-haloalkyl and (C1-C12)-haloalkoxy, and heterocyclyl is in each case a heterocyclic radical having 1 to 3 heteroatoms from the group of N, O and S, R4 is (C1-C24)-alkyl, (C2-C24)-alkenyl, (C2-C24)-alkynyl, (C3-C9)-cycloalkyl, (C1-C6)-alkyl-(C3-C9)-cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, phenyl-(C1-C6)-alkyl or heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, where each of the 4 latter radicals, on the ring, is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group of halogen, (C1-C12)-alkyl, (C1-C12)-alkoxy, (C1-C12)-haloalkyl and (C1-C12)-haloalkoxy, and heterocyclyl is in each case a heterocyclic radical having 1 to 3 heteroatoms from the group of N, O and S, which comprises (a) reacting a compound of the formula (I) in which R1, R2 and R3 are each as defined in formula (IV) with a dihalocarbonyl compound or an equivalent thereof to give the compound of the formula (II) [variant (a1)] or (III) [variant (a2)]  where, in the formulae (II) and (III), R1, R2 and R3 are each as defined in formula (IV) and X is a halogen atom from the group of Cl or Br, and (b) in the case that the compound (II) has been obtained in stage (a) according to variant (a1), reacting the compound (II) with a fluorinating reagent to give the compound of the formula (III) mentioned, (c) reacting the compound of the formula (III) obtained in stage (a) or (b) thermally, optionally in the presence of a catalyst, with decarboxylation to give the compound of the formula (IV) mentioned. 
불화 분자의 제조 방법본 발명은 α-하이드록시 에스터를 다이할로카본일 화합물(또는 등가물)과 반응시켜 할로폼에이트, 더욱 구체적으로 플루오로폼에이트를 제조하고, 이어서, 적합한 촉매의 존재하에 열적으로 분해함으로써 α-불화 에스터를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 방법의 개별 단계 및 일부 경우에 신규한 플루오로폼에이트에 관한 것이다.(a) 하기 화학식 I의 화합물을 다이할로카본일 화합물 또는 이의 등가물과 반응시켜 하기 화학식 II[변형 (a1)] 또는 하기 화학식 III[변형 (a2)]의 화합물을 제조하는 단계; (b) 변형 (a1)에 따라, 단계 (a)에서 화학식 II의 화합물이 수득되는 경우, 화학식 II의 화합물을 불화제와 반응시켜 화학식 III의 화합물을 제조하는 단계; 및 (c) 단계 (a) 또는 (b)에서 수득된 화학식 III의 화합물을 선택적으로 촉매의 존재하에 열적 탈카르복실화에 의해 반응시켜 하기 화학식 IV의 화합물을 제조하는 단계 를 포함하는, 선택적으로 광학 활성 형태인 하기 화학식 IV의 화합물의 제조 방법: 화학식 I  화학식 II  화학식 III  화학식 IV  상기 식에서, R1은 수소, (C1-C24)-알킬, (C2-C24)-알켄일, (C2-C24)-알킨일, (C3-C9)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C3-C9)-사이클로알킬, -CO2R4, -(CH2)nCO2R4, -COR4, -SOR4, -SO2R4, 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 및 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬은 각각의 고리상에서 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-할로알킬 및 (C1-C12)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고, 헤테로사이클릴은 각각의 경우에 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 헤테로사이클릴 라디칼이고; R2는 수소, (C1-C24)-알킬, (C2-C24)-알켄일, (C2-C24)-알킨일, (C3-C9)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C3-C9)-사이클로알킬, -CO2R4, -(CH2)nCO2R4, -COR4, -SOR4, -SO2R4, 또는 치환되거나 치환되지 않은 아릴, 바람직하게는 페닐이되, 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-할로알킬 및 (C1-C12)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고; R3은 (C1-C24)-알킬, (C2-C24)-알켄일, (C2-C24)-알킨일, (C3-C9)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C3-C9)-사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 및 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬은 각각의 고리상에서 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-할로알킬 및 (C1-C12)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고, 헤테로사이클릴은 각각의 경우에 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 헤테로사이클릴 라디칼이고; R4는 (C1-C24)-알킬, (C2-C24)-알켄일, (C2-C24)-알킨일, (C3-C9)-사이클로알킬, (C1-C6)-알킬-(C3-C9)-사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬이되, 상기 아릴, 헤테로사이클릴, 페닐-(C1-C6)-알킬 및 헤테로사이클릴-(C1-C6)-알킬은 각각의 고리상에서 할로겐, (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, (C1-C12)-할로알킬 및 (C1-C12)-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않고, 헤테로사이클릴은 각각의 경우에 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 헤테로사이클릴 라디칼이고; X는 Cl 또는 Br인 할로겐 원자이고; n은 0 내지 12의 정수를 특징으로 하는 방법.