THIENODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOFA thienodiazepine compound represented by general formula (I), a salt thereof, and a medicinal use thereof, wherein R3 represents a group represented by any of the following formulae: (1), -(CH2)aN(R4)COR7 (2), -(CH2)aN(R8)SO2R9 (3), -(CH2)aN(R8)COOR10 (4), -(CH2)aOCON(R11)(R12) (5), -(CH2)aCON(R13(R14) (6), -(CH2)aOCOR15 (7), -(CH2)aOSO2R16 (8), -(CH2)aCOR17 (9) and -(CH2aS(O)nR18 (10), a represents an integer of 0, 1 to 6; Z represents oxygen or sulfur; and X represents oxygen or sulfur, provided that X and Y may be combined together to represent =N-N=C(R20)- or =N-CH=C(R20)-. This compound has CCK antagonism, gastrin antagonism and cell fusion inhibitor activity, thus being useful as a medicine.A thienodiazepine compound of the formula  wherein Ar   is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl; R¹   is a hydrogen, a halogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl; R²   is a hydrogen, a halogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms or an alkynyl having 2 to 20 carbon atoms; or R¹ and R²   may combinedly together form an optionally substituted 5 to 7-membered ring, or an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring together with a hetero atom; R³   is a group of the formula  wherein a is 0 or an integer of 1-6, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, R⁴ is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl, R⁵ and R⁶ are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted cycloalkylalkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroaryl or an optionally substituted heteroarylalkyl,    a group of the formula         -(CH₂)aN(R⁴)COR⁷   (2) wherein a is 0 or an integer of 1-6, R⁴ is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl, R⁷ is an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted heteroarylalkyl, or    a group of the formula selected from the formulas:         -(CH₂)aN(R⁸)SO₂R⁹   (3)         -(CH₂)aN(R⁸)COOR¹⁰   (4)         -(CH₂)aOCON(R¹¹)(R¹²)   (5)         -(CH₂)aCON(R¹³)(R¹⁴)   (6)         -(CH₂)aOCOR¹⁵   (7)         -(CH₂)aOSO₂R¹⁶   (8)         -(CH₂)aCOR¹⁷   (9) and         -(CH₂)aS(O)nR¹⁸   (10) wherein a is 0 or an integer of 1-6, R⁸ is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl, R⁹ and R¹⁰ are each an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, alkynyl having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted cycloalkylalkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted heteroarylalkyl, R¹¹, R¹², R¹³ and R¹⁴ are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted heteroarylalkyl, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷ and R¹⁸ are each an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted heteroarylalkyl, and n is 0, 1 or 2; X   is an oxygen atom or a sulfur atom; and Y   is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroarylalkyl or a group of the formula         -(CH₂)bCOOR¹⁹ wherein R¹⁹ is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl and b is an integer of 1 to 6; or X and Y may combinedly form a group of the formula:         =N-N=C(R²⁰)- or =N-CH=C(R²⁰)-wherein R²⁰ is a hydrogen, a halogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl having 2 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted cycloalkylalkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroarylalkyl, or a group of the formula:         -(CH₂)bCOOR²⁰' wherein R²⁰' is a hydrogen, an alkyl having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl having 2 to 20 carbon atoms or an optionally substituted aralkyl and b is an integer of 1 to 6; with the proviso that    when R³ is a group of the above-mentioned formula (1) or (2), X and Y combinedly form a group of the formula:         =N-N=C(R²¹)- or =N-CH=C(R²¹)- wherein R²¹ is an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted cycloalkylalkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl or an optionally substituted heteroarylalkyl; and    when R³ is a group of the above-mentioned formula (7), R¹, R² and Y are each a hydrogen or an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, X is an oxygen atom, Ar is a phenyl substituted by halogen and a is 0, R¹⁵ is an alkyl having 5 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted aralkyl or an optionally substituted heteroarylalkyl; or a salt thereof.
티에노디아제핀 화합물 및 그의 의약 용도[THIENODIAZEPINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF]일반식(I):(식중, R3는 식-(CH2)aN (R4)(R5)(R6) (1)-(CH2)aN (R4) COR7 (2)-(CH2)aN (R8) SO2R9 (3)-(CH2)aN (R8) COOR10 (4)-(CH2)a OCON (R11) (R12) (5)-(CH2)a CON (R13) (R14) (6)-(CH2)a OCON15 (7)-(CH2)a OSO2R16 (8)-(CH2)a COR17 (9) 및 -(CH2)a S(O)nR18 (10)[식중, a는 0또는 1∼6의 정수를, Z는 산소원자 또는 황원자를, X는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.]를 나타내고, 또, X와 Y는 함께 결합하여 =N-N=C(R20)-또는 =N-CH=C(R20)-으로 표시되는 기를 나타낸다]로 표시되는 티에노디아제핀 화합물 또는 그의 염 및 그의 의약 용도. 상기 화합물은 CCK길항작용, 가스트린 길항 작용 및 세포 접착 저해 작용을 가지며, 의약으로서 유용하다.하기 일반식(I)로 표시되는 티에노디아제핀 화합물 또는 그의 염:  [식중, Ar은 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴을 나타낸다. R1은 수소, 할로겐 또는 탄소수 1∼20개의 알킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. R2는 수소, 할로겐, 탄소수 1∼20개의 알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐 또는 탄소수 2∼20개의 아키닐을 나타낸다. 혹은, R1과 R2는 서로 결합하여 5∼7원환을 형성해도 좋고, 또, 헤테로 원자와 함께 5∼7원환의 복소환을 형성해도 좋고, 또한 이들은 치환기를 가지고 있어도 좋다. R3는 식: -(CH2)aN (R4)(R5) (R6) (1) (식중, a는 0또는 1∼6의 정수를 나타낸다. Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다. R4는 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. R5, R6는 동일 또는 다르며, 각각 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다.)에 의해 나타내는 기, 식: -(CH2)aN (R4) COR7 (2) [식중, a는 0또는 1∼6의 정수를 나타낸다. R4는 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. R7은 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐, 탄소수 2∼20개의 알키닐, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다.)에 의해 나타내는 기, 혹은 식; -(CH2)aN (R8) SO2R9 (3) -(CH2)aN (R8) COOR10 (4) -(CH2)a OCON (R11) (R12) (5) -(CH2)a CON (R13) (R14) (6) -(CH2)a OCON15 (7) -(CH2)a OSO2R16 (8) -(CH2)a COR17 (9) 및 -(CH2)a S(O)nR18 (10) (식중, a는 0또는 1∼6의 정수를 나타낸다. R8은 수소,탄소수1∼20개의 알킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. R9,R10은 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐, 탄소수 2∼20개의 알키닐, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다. R11,R12또는 R13,R14는 동일 또는 다르며, 각각 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐, 탄소수 2∼20개의 알키닐, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다. R15,R16,R17,R18은 각각 탄소수 1∼20개의 알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다. n은 0,1 또는 2를 나타낸다.)에서 선택된 기를 나타낸다. X는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다. Y는 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐, 탄소수 2∼20개의 알키닐, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴아리킬, 또는 식: -(CH2)bCOOR19(여기에서 R19는 수소,탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. b는 1∼6의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타낸다. 또는 X와 Y는 서로 결합하여 =N-N=C(R20)- 또는 =N-CH=C(R20)-(여기에서 R20은 수소, 할로겐, 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수2∼20개의 알케닐, 탄소수 2∼20개의 알키닐, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬, 또는 식:-(CH2)bCOOR20(여기에서, R20은 수소, 탄소수 1∼20개의 알킬, 탄소수 2∼20개의 알케닐 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬을 나타낸다. b는 1∼6의 정수를 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타낸다.)에 의해 표시되는 기를 나타낸다. 단, R3가 상기(1)또는(2)에 의해 표시되는 기일 때, X와 Y는 서로 결합하여 =N-N=C(R21)- 또는 =N=C=C(R21)- (여기에서 R21은 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 시클로알킬알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다.)로 표시되는 기를 나타낸다. 또, R3이 상기(7)로 표시되는 기이며, R1,R2, Y가 수소 ㄸH는 탄소수 1∼4개의 알킬, X가 산소원자, Ar이 할로겐 치환 페닐, 또한 a가 0일때, R15는 탄소수 5∼20개의 알킬, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴, 치환기를 가지고 있어도 좋은 아랄킬 또는 치환기를 가지고 있어도 좋은 헤테로아릴알킬을 나타낸다.]