MATERIALS FOR ORGANIC ELETROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.Compound of the formula (1), where the following applies to the symbols and indices used: Ar4 stands for a group of formula (Ar4-1), where the dashed bond in formula (Ar4-1) indicates the bonding to the structure of formula (1); G is a condensed aryl group having 10 to 50 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R2;Ar1, Ar2 and Ar3 stand on each occurrence, identically or differently, for Ar4, or for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R3;ArS is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R3;Ar5, Ar6 stand on each occurrence, identically or differently, for an aryl or heteroaryl group having 5 to 18 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4;X stands for CR1 or N; or X stands for C, if it is bonded to Ar5, Ar6, R4 or to an adjacent fluorene derivative unit;R, R0, R1, R2, R3, R4 stand on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar7)2, C(═O)Ar7, P(═O)(Ar7)2, S(═O)Ar7, S(═O)2Ar7, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R5, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R5C═CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R5), SO, SO2, O, S or CONR5 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R5, or an aryloxy groups having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R5, where two adjacent substituents R, two adjacent substituents R0, two adjacent substituents R1, two adjacent substituents R2, two adjacent substituents R3 and/or two adjacent substituents R4, may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R5;R5 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar7)2, C(═O)Ar7, P(═O)(Ar7)2, S(═O)Ar7, S(═O)2Ar7, NO2, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R6, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R6C═CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R6), SO, SO2, O, S or CONR6 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R6, where two adjacent substituents R5 may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R6;Ar7 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R6;R6 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 20 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 20 C atoms, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by SO, SO2, O, S and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 C atoms;n is equal to 0 or 1;r is equal to 0, 1 or 2;m, q are, identically or differently, an integer selected from 1 to 10;p, s are on each occurrence, identically or differently, an integer selected from 0 to 10;with the proviso that, if the group G is a pyrene group, then the compound of formula (1) bears at least one group R, R0, R2 or R3, which stands for a straight-chain alkyl group having 3 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R6.
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.화학식 (1) 의 화합물로서,식에서 사용된 심볼 및 인덱스에 하기의 것이 적용되고:Ar4 는 화학식 (Ar4-1) 의 기를 나타내고,화학식 (Ar4-1)에서 점선 결합은 화학식 (1)의 구조에 대한 결합을 나타내고; G 는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2에 의해 치환될 수 있는, 10 내지 50개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 아릴기이고; Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고;ArS 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 또한 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;Ar5, Ar6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고;X 는 CR1 또는 N을 나타내거나; 또는 X가 Ar5, Ar6, R4 또는 인접 플루오렌 유도체 단위에 결합되는 경우 X는 C를 나타내고;R, R0, R1, R2, R3, R4 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar7)2, C(=O)Ar7, P(=O)(Ar7)2, S(=O)Ar7, S(=O)2Ar7, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R5), SO, SO2, O, S 또는 CONR5 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R, 2 개의 인접한 치환기 R0, 2 개의 인접한 치환기 R1, 2 개의 인접한 치환기 R2, 2 개의 인접한 치환기 R3 및/또는 2 개의 인접한 치환기 R4 는 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있는 단환 또는 다환의 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고; R5 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar7)2, C(=O)Ar7, P(=O)(Ar7)2, S(=O)Ar7, S(=O)2Ar7, NO2, Si(R6)3, B(OR6)2, OSO2R6, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R6 으로 치환될 수 있고, 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R6C=CR6, C≡C, Si(R6)2, Ge(R6)2, Sn(R6)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R6), SO, SO2, O, S 또는 CONR6 으로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R6 으로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R6 으로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R5 는 하나 이상의 라디칼 R6 으로 치환될 수 있는 단환 또는 다환의 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고; Ar7 은 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R6 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;R6 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; n 은 0 또는 1 이고;r 은 0, 1 또는 2 이고;m, q 는 동일하거나 상이하게 1 내지 10 으로부터 선택된 정수이고; p, s 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 0 내지 10 으로부터 선택된 정수이고;다만, 기 G 가 피렌기인 경우, 화학식 (1) 의 화합물은 적어도 하나의 기 R, R0, R2 또는 R3 을 갖고, 이것은 각각이 하나 이상의 라디칼 R6 으로 치환될 수 있는, 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기를 나타내는, 화합물.