DECAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVEA decahydronaphthalene derivative represented by general formula (I), a liquid-crystal composition containing the derivative; and a liquid-crystal element containing the composition. The decahydronaphthalene derivative, which is a novel compound, can be extremely easily produced even on an industrial scale as shown in Examples. When added to a base liquid crystal in a small amount, the derivative not only widens the nematic-phase temperature range but can improve various properties of the liquid-crystal material. The derivative has excellent compatibility with base liquid crystals currently in general use as nematic liquid crystals. Therefore, it is suitable for use in various liquid-crystal display elements required to operate in a wide temperature range and is extremely useful as a material for liquid crystals. A composition represented by general formula (I): (wherein, R and Z may be substituted with a halogen and represent alkyl groups or alkoxy groups having 1-16 carbon atoms, alkenyl groups having 2-16 carbon atoms, alkenyloxy groups having 3-16 carbon atoms, alkyl groups having 1-12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1-10 carbon atoms, hydrogen atoms, fluorine atoms, chlorine atoms, trifluoromethoxy groups, difluoromethoxy groups, trifluoromethyl groups, 3,3,3-trifluoroethoxy groups, cyano groups, cyanato groups, hydroxy groups or carboxy groups, m and n may be the same or different and respectively and independently represent an integer of 0-2, m+n 3, L and M may be the same or different and respectively and independently represent -CH2 CH2 -, -CH(CH3 ) CH2 -, -CH2 CH (CH3 ) -, -CH2 O-, -OCH2 -, -CF2 O-, -OCF2 -, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2 )3 -, -(CH2 )3 O-, -(CH2 )4 - or a single bond, rings A and B when present may be the same or different and respectively and independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group in which one CH2 group or more than one non-adjacent CH2 groups in the group may be replaced by -O- or -S-, a 1,4-phenylene group in which one CH2 group or more than one non-adjacent CH2 groups in the group may be replaced by -N=, a 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo(2,2,2)octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and although these may be substituted with a cyano group or halogen, in the case m or n represents 2, at least one of the two L or M present represents a single bond; provided that the following cases are excluded:i. case in which m and n represent 0, R represents a non-substituted alkyl group, and Z represents a non-substituted alkyl group or cyano group;ii. case in which either m or n represents 1, the other of m or n represents 0, ring A or ring B when present represents a 1,4-cyclohexylene group, L or M when present represents a single bond, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents a non-substituted alkyl group, and R or Z bonded to a 1,4-cyclohexylene group represents a non-substituted alkyl group, alkoxy group or alkenyloxy group;iii. case in which either m or n represents 1, the other m or n represents 0, ring A or ring B when present represents a 1,4-cyclohexylene group, L when present represents -OCO- or M when present represents -COO-, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents a non-substituted alkyl group, and R or Z bonded to a 1,4-cyclohexylene group represents a non-substituted alkyl group or cyano group;iv. case in which either m or n represents 1, the other m or n represents 0, ring A or ring B when present represents a non-substituted 1,4-phenylene group, L when present represents -OCO- or M when present represents -COO-, L or M when present represents a single bond, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents an alkyl group, and R or Z bonded to a 1,4-phenylene group represents a non-substituted alkyl group, alkoxy group or cyano group;v. case in which either m or n represents 1, the other m or n represents 0, ring A or ring B when present represent a non-substituted 1,4-phenylene group, L or M when present represents a single bond, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents a non-substituted alkoxy group, and R or Z bonded to a 1,4-phenylene group represents a non-substituted alkyl group;vi. case in which either m or n represents 1, the other m or n represents 0, ring A or ring B when present represents a trans-decahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, L when present represents -OCO-, M when present represents -COO- or L or M when present represent a single bond, and R and Z represent non-substituted alkoxy groups;vii. case in which either m or n represents 1, the other m or n represents 0, ring A or ring B when present represents a non-substituted naphthalene-2,6-diyl group, L when present represents -OCO- or M when present represents -COO-, R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents a non-substituted alkyl group, and R or Z bonded to a naphthalene-2,6-diyl group represents a non-substituted alkyl group, bromine atom or cyano group, or the case in which R or Z bonded to a decahydronaphthalene ring represents a non-substituted alkoxy group, and R or Z bonded to a naphthalene-2,6-diyl group represents a non-substituted alkyl group or cyano group;viii. case in which n represents 2, m represents 0, R represents a non-substituted alkyl group, M when present adjacent to a decahydronaphthalene ring represents -COO-, at least one of rings B present represents a non-substituted 1,4-phenylene group, and Z represents a non-substituted alkyl group or bromine atom, or the case in which at least one of rings B present represents a pyrimidine-2,5-diyl group, and Z represents a non-substituted alkyl group, alkoxy group or cyano group;ix. case i...
데카하이드로나프탈렌 유도체본 발명은 일반식 (I)식  로 나타내어지는 데카하이드로나프탈렌 유도체와 이것을 함유하는 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정소자에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물인 데카하이드로나프탈렌 유도체는 실시예에 예시된 바와 같이 공업적으로 매우 용이하게 제조할 수 있고, 모체 액정에 소량 첨가함으로써 네마틱상 온도 범위를 확대하는 효과를 가지며, 액정 재료로서의 여러 가지 특성도 향상할 수 있다. 또한, 네마틱 액정으로서 현재 범용되고 있는 모체 액정과의 상용성도 우수하다. 따라서, 넓은 동작 온도 범위가 요구되는 각종 액정 표시소자에 적합하고, 액정 재료로서 매우 유용하다.하기 일반식 (I)로 나타내어지는 것을 특징으로 하는 화합물:  (상기 식에서, R 및 Z는 할로겐으로 치환될 수도 있고, 탄소원자수 1∼16인 알킬기, 알콕시기, 탄소원자수 2∼16인 알케닐기, 탄소원자수 3∼16인 알케닐옥시기, 탄소원자수 1∼10인 알콕시기로 치환된 탄소원자수 1∼12인 알킬기, 수소원자, 불소원자, 염소원자, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메틸기, 3,3,3-트리플루오로에톡시기, 시아노기, 시아네이트기, 수산기 또는 카르복실기를 가리키고, m 및 n은 각각 독립적으로 0∼2이되 m+n≤3인 정수를 가리키고, 존재하는 L 및 M은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH 2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2O-, -0CH2-, -CF2O-, -OCF2 -, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -O(CH2)3-, -(CH2)3O-, -(CH2)4- 또는 단결합(單結合)을 가리키고, 존재하는 환 A 및 환 B는 동일할 수도, 상이할 수도 있고, 기(基) 속에 존재하는 1개의 CH2기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH2기가 -O- 및/또는 -S-로 치환될 수도 있는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌기, 기 속에 존재하는 1개의 CH기 또는 인접하지 않는 2개 이상의 CH기가 -N=로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌기, 1,4-사이클로헥세닐렌기, 1,4-비사이클로(2,2,2)옥틸기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기, 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 이것들은 시아노기 또는 할로겐으로 치환되어 있을 수도 있으며, m 또는 n이 2를 가리킬 경우 존재하는 L 또는 M 둘 중에 적어도 하나는 단결합을 가리키고, 단, 하기의 경우를 제외함: (i). m 및 n이 0을 가리키고, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키며, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우, (ii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 알케닐옥시기를 가리키는 경우, (iii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 또는 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 1,4-사이클로헥실렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우, (iv). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L이 -0C0-를 가리키거나, M이 -COO-를 가리키거나, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 알킬기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기 또는 시아노기를 가리키는 경우, (v). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 1,4-페닐렌기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우, (vi). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 또는 존재하는 L 또는 M이 단결합을 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키는 경우, (vii). m 및 n 중의 한 쪽이 1을 가리키고, 또 한 쪽이 0을 가리키며, 존재하는 환 A 또는 환 B가 치환되지 않은 나프탈렌-2,6-디일기를 가리키고, 존재하는 L이 -OCO-를 가리키거나 M이 -COO-를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기, 브롬원자 또는 시아노기인 경우, 또는 데카하이드로나프탈렌환에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알콕시기를 가리키고, 나프탈렌-2,6-디일기에 결합하는 R 또는 Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 시아노기를 가리키는 경우, (viii), n이 2를 가리키고 m이 0을 가리키며, R이 치환되지 않은 알킬기를 가리키고, 데카하이드로나프탈렌환에 인접하여 존재하는 M이 -COO-를 가리키고, 존재하는 환 B 가운데 하나 이상이 치환되지 않은 1,4-페닐렌기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기 또는 브롬원자를 가리키는 경우, 또는 존재하는 환 B 가운데 하나가 피리미딘-2,5-디일기를 가리키고, Z가 치환되지 않은 알킬기, 알콕시기, 시아노기를 가리키는 경우, 및 (ix). m 및 n이 1을 가리키고, 환 A가 트랜스-데카하이드로나프탈렌-트랜스-2,6-디일기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, 환 B가 치환되지 않은 1,4-페닐렌기 또는 1,4-사이클로헥실렌기를 가리키고, L이 단결합을 가리키고, M이 -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-를 가리키고, R 및 Z가 치환되지 않은 알킬기를 가리키는 경우, 또한 약호(略號)의 조합으로 상기와 등가인 화합물도 동일한 것으로 함).