Processes for making dibutyl ethers from 2-butanolProcesses for preparing dibutyl ethers from 2-butanol using an ionic liquid.Be used for preparing the method for dibutyl ether at reaction mixture, described method comprise (a) at least a make in the presence of ion liquid 2-butanols and the contact of at least a homogeneous acid catalyst with form (i) comprise dibutyl ether described reaction mixture dibutyl ether mutually, with the ionic liquid of (ii) described reaction mixture mutually; and the ionic liquid of the dibutyl ether that (b) makes described reaction mixture and described reaction mixture is separated to reclaim the dibutyl ether product; wherein ionic liquid is represented by the following formula structure: z +a -, z wherein +be positively charged ion, described positively charged ion is selected from: the pyridine pyridazinethe pyrimidine pyrazinethe imidazoles pyrazolessai zuo oxazoletriazolethe phosphonium ammoniumr wherein 1, r 2, r 3, r 4, r 5and r 6be independently selected from: (i)h(ii) halogen(iii) choose wantonly and be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (iv) comprise one to three heteroatoms that is selected from o, n, si and s and optionally be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (v) c 6-c 25unsubstituted aryl, or have one to three heteroatomic unsubstituted heteroaryl that independently is selected from o, n, si and s; with (vi) c 6-c 25the aryl that replaces, or have one to three heteroaryl that independently is selected from the heteroatomic replacement of o, n, si and s; and the aryl of wherein said replacement or the heteroaryl of replacement have one to three substituting group, and described substituting group independently is selected from: (1) optionally is selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene, (2)oh，(3) nh 2and (4)sh；r 7, r 8, r 9and r 10be independently selected from: (v is ii) optional to be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (viii) comprise one to three heteroatoms that is selected from o, n, si and s and optionally be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (xi) c 6-c 25unsubstituted aryl, or have one to three heteroatomic c that independently is selected from o, n, si and s 3-c 25unsubstituted heteroaryl; with (x) c 6-c 25the aryl that replaces, or have one to three heteroatomic c that independently is selected from o, n, si and s 3-c 25the heteroaryl that replaces; and the aryl of wherein said replacement or the heteroaryl of replacement have one to three substituting group, and described substituting group independently is selected from: (1) optionally is selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene, (2)oh，(3) nh 2and (4)sh；r wherein 1, r 2, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7, r 8, r 9and r 10in at least two can randomly lump together and form cyclic or bicyclic alkyl or alkenyl; and a wherein -be negatively charged ion, described negatively charged ion is selected from r 11-so 3-(r 12-so 2) 2n -r wherein 11and r 12be independently selected from: (a) optionally be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (b) comprise one to three heteroatoms that is selected from o, n, si and s and optionally be selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene; (c) c 6-c 25unsubstituted aryl, or have one to three heteroatomic unsubstituted heteroaryl that independently is selected from o, n, si and s; with (d) c 6-c 25the aryl that replaces, or have one to three heteroaryl that independently is selected from the heteroatomic replacement of o, n, si and s; and the aryl of wherein said replacement or the heteroaryl of replacement have one to three substituting group, and described substituting group independently is selected from: (1) optionally is selected from cl, br, f, i, oh, nh by at least one 2with the unit of sh replace-ch 3,-c 2h 5or c 3-c 25straight chain, side chain or cyclic alkane or alkene, (2)oh，(3) nh 2and (4)sh。
2-부탄올로부터 다이부틸 에테르를 제조하는 방법본 발명은 이온성 액체를 사용하여 2-부탄올로부터 다이부틸 에테르를 제조하는 방법에 관한 것이다.(a) 2-부탄올을 적어도 하나의 이온성 액체의 존재 하에서 적어도 하나의 균일 산 촉매와 접촉시켜 (i) 다이부틸 에테르를 포함하는 반응 혼합물의 다이부틸 에테르 상(phase) 및 (ii) 반응 혼합물의 이온성 액체 상을 형성하는 단계; 및 (b) 반응 혼합물의 다이부틸 에테르 상을 반응 혼합물의 이온성 액체 상으로부터 분리하여 다이부틸 에테르 생성물을 회수하는 단계를 포함하며; 이온성 액체는 화학식: Z+A-의 구조로 나타내어지는, 반응 혼합물에서 다이부틸 에테르를 제조하는 방법:[여기서, Z+는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 양이온이며: [이미지][이미지][이미지][이미지][이미지][이미지] (여기서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는(i) H;(ii) 할로겐;(iii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ;(iv) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ; (v) C6 내지 C25 비치환 아릴 또는 비치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - ; 및(vi) C6 내지 C25 치환 아릴 또는 치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - (여기서, 상기 치환 아릴 또는 치환 헤테로아릴은 (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - , (2) OH, (3) NH2, 및 (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; R7, R8, R9, 및 R10은(vii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ;(viii) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ;(ix) C6 내지 C25 비치환 아릴 또는 C3 내지 C25 비치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - ; 및(x) C6 내지 C25 치환 아릴 또는 C3 내지 C25 치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - (여기서, 상기 치환 아릴 또는 치환 헤테로아릴은 (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - , (2) OH, (3) NH2, 및 (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; 선택적으로, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10 중 적어도 2개는 환형 또는 이환형 알칸일 또는 알켄일 기를 함께 형성할 수 있음); 그리고A-는 R11-SO3- 및 (R12-SO2)2N-로 이루어진 군으로부터 선택된 음이온 (여기서, R11 및 R12는(a) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ;(b) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하며, Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - ;(c) C6 내지 C25 비치환 아릴 또는 비치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - ; 및(d) C6 내지 C25 치환 아릴 또는 치환 헤테로아릴 - O, N, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자를 가짐 - (여기서, 상기 치환 아릴 또는 치환 헤테로아릴은 (1) -CH3, -C2H5, 또는 C3 내지 C25 직쇄, 분지형 또는 환형 알칸 또는 알켄 - Cl, Br, F, I, OH, NH2 및 SH로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구성원으로 선택적으로 치환됨 - , (2) OH, (3) NH2, 및 (4) SH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가짐)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택됨)임].