PYRAZOLEGLYCOLAMIDE DERIVATIVEA pyrazoleglycolamide derivative represented by general formula (1) and a herbicide containing the same, wherein R1 to R5 represent each hydrogen or any of a wide variety of groups. This compound has a high herbicidal effect against lowland weeds, in particular, Japanese millet and a high safety for paddy rice.Pyrazole-glycolic acid amide derivatives of a formula (1):  wherein R¹ represents a hydrogen atom, a C₁₋₆ alkyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl group, a C₂₋₄ alkenyl group, a C₂₋₄ alkynyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl-substituted C₁₋₂ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a di-C₁₋₄ alkylamino-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylthio-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylsulfinyl-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylsulfonyl-C₁₋₄ alkyl group, a phenyl-substituted C₁₋₄ alkyl group, a phenyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a C₁₋₄ alkoxy group, a C₁₋₄ haloalkoxy group, a benzyloxy group, a C₁₋₄ alkylthio group, a benzylthio group, a C₁₋₄ alkylsulfinyl group, a C₁₋₄ alkylsulfonyl group, a di-C₁₋₄ alkylsulfamoyl group, a cyano group, a halogen atom, a di-C₁₋₄ alkylamino group or a nitro group; R² represents a hydrogen atom, a C₁₋₆ alkyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl group, a C₂₋₄ alkenyl group, a C₂₋₄ alkynyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl-substituted C₁₋₂ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkylcarbonyl-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl-C₁₋₄ alkyl group, a di-C₁₋₄ alkylamino-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylthio-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylsulfinyl-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylsulfonyl-C₁₋₄ alkyl group, a phenyl-substituted C₁₋₄ alkyl group, a phenyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a naphthyl group, a pyridyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a C₁₋₄ alkylcarbonyl group, a C₁₋₄ alkylaminocarbonyl group, a di-C₁₋₄ alkylaminocarbonyl group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl group, a C₁₋₄ alkylsulfonyl group or a di-C₁₋₄ alkylsulfamoyl group; R³ represents a hydrogen atom, a C₁₋₆ alkyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl group, a C₂₋₄ alkenyl group, a C₂₋₄ alkynyl group, a phenyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a cyano group, a halogen atom or a nitro group; R⁴ and R⁵ independently represent a hydrogen atom, a C₁₋₆ alkyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl group, a C₂₋₄ alkenyl group, a C₂₋₄ alkynyl group, a C₃₋₆ cycloalkyl-substituted C₁₋₂ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy-C₁₋₄ alkyl group, a phenyl-substituted C₁₋₄ alkyl group (in which the phenyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a phenyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a pyridyl-substituted C₁₋₄ alkyl group (in which the pyridyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a pyridyl group (optionally substituted by one or more substituents selected from a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a cyano group, a nitro group and a halogen atom), a naphthyl group, a naphthyl-substituted C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group (provided that both R⁴ and R⁵ must not be alkoxy groups), a cyano-C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkylcarbonyl group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl-C₁₋₄ alkyl group or a C₁₋₄ alkylsulfonyl group; and R⁴ and R⁵ may form, along with the nitrogen atom to which they bond, a 3-membered to 9-membered ring; and the ring may have one or more oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms, carbonyl groups, sulfonyl groups or unsaturated bonds, the ring may be substituted by a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group, a hydroxyl group, a halogen atom, a C₁₋₄ haloalkyl group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl group, a phenyl group or a benzyl group, the ring may be crosslinked with a C₁₋₄ alkylene, and the ring may be condensed with a benzene ring.
파라졸글리콜산 아미드 유도체(PYRAZOLEGLYCOLAMIDE DERIVATIVE)아래의 식 (1) (R1~R5는 수소 원자 또는 광범위한 기를 의미함)으로 나타내어지는 피라졸글리콜산 아미드 및 이것을 함유하는 제초제.이 화합물은 논의 잡초, 특히 피에 대한 높은 제초 효과와 논벼에 대한 고도의 안정성을 가진다.식(1)으로 나타내어지는 파라졸글리콜산 아미드 유도체.  위의 식에서, R1은 수소 원자, C1-6 알킬기, C3-6 시클로알킬기, C2-4 알케닐기, C2-4 알키닐기, C3-6 시클로 알킬기로 치환된 C1-2 알킬기, C1-4 할로알킬기, 디 C1-4 알킬아미노, C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-4 알킬기, C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기, C1-4 알킬술피닐 C1-4 알킬기, C1-4 알킬술포닐 C1-4 알킬기, 페닐기로 치환된 C1-4 알킬기, 페닐기(C1-4 알킬기, C1-4 할로 알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음), C1-4 알콕시기, C1-4 할로알콕시기, 벤질옥시기, C1-4 알킬티오기, 벤질티오기, C1-4 알킬술피닐기, C1-4 알킬술포닐기, 디 C1-4 알킬술파모일기, 시아노기, 할로겐 원자, 디 C1-4 알킬아미노기 또는 니트로기를 나타내고, R2은 수소 원자, C1-6 알킬기, C3-6 시클로알킬기, C2-4 알케닐기, C2-4 알키닐기, C3-6 시클로알킬기로 치환된 C1-2 알킬기, C1-4 할로알킬기, C1-4 알킬카르보닐, C1-4알킬기, C1-4 알콕시카르보닐, 알킬기, 디 C1-4 알킬아미노 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시, C1-4 알킬기, C1-4 알콜시 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-4 알콕시 C1-4 알킬기, C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기, C1-4 알킬술포닐 C1-4 알킬기, C1-4 알킬술포닐 C1-4 알킬기, 페닐기로 치환된 C1-4 알킬기, 페닐기 (C1-4 알킬기, C1-4 할로 알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되어 있어도 좋음), 나프틸기, 피리딜기, (C1-4 알킬기, C1-4 할로 알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음), C1-4 알킬카르보닐, C1-4 알킬아미노카르보닐기, 디 C1-4 알킬아미노카르보닐기, C1-4 알콕시카르보닐기, C1-4 알킬술포닐기, 또는 디 C1-4 알킬술파모일기를 나타내고, R3은 수소 원자, C1-6 알킬기, C3-6 시클로알킬기, C2-4 알케닐기, C2-4 알키닐기, 페닐기(C1-4 알킬기, C1-4 할로알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음), 사아노기, 할로겐 원자, 또는 니트로기를 나타내며, R4 와 R5은 각각 독립하여 수소 원자, C1-6 알킬기, C3-6 시클로알킬기, C2-4 알케닐기, C2-4 알키닐기, C3-6 시클로알킬기로 치환된 C1-2 알킬기, C1-4 알콕시 C1-4 알킬기, 페닐기 (C1-4 알킬기, C1-4 할로알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음)로 치환된 C1-4 알킬기, 페닐기, (C1-4 알킬기, C1-4 할로 알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음), 피리딜기(C1-4 알킬기, C1-4 할로 알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음)로 치환된 C1-4 알킬기, 페닐기 (C1-4 알킬기, C1-4 할로알킬기, C1-4 알콕시기, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 부터 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 좋음), 나프틸기, 나프틸기로 치환된 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시기(단, R4와 R5가 동시에 알콕시기를 나타내는 것은 아님), 시아노, C1-4 알킬기, C1-4 알킬카르보닐기, C1-4 알콕시카르보닐기, C1-4 알콕시 카르보닐 C1-4 알킬기 또는 C1-4 알킬술포닐기를 나타낸다. 단, R4와 R5는 결합하여 있는 질소 원자와 더불어 3~9원환을 구성하여도 좋고, 환내에 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 카르보닐기, 술포닐기 또는 불포화 결합을 1 또는 2 이상을 가지고 있어도 좋으며, 환은 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시기, 히드록실기, 할로겐 원자, C1-4 할로알킬기, C1-4 알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 벤질기로 치환되어 있어도 좋고, 환은 C1-4 알킬렌에 의하여 가교 되어 있어도 좋으며, 환은 벤젠환에 의하여 축합되어 있어도 좋다.