Cyclohexanedione derivatives and herbicides prepared therefromCyclohexanedione derivatives represented by general formula (I), salts thereof, and herbicides containing the same as the active ingredients. These herbicides and salts thereof provided in the invention do not injure upland field crops such as corn in both soil treatment and foliage treatment and can selectively control a wide variety of upland weeds in a low dose.Cyclohexanedione derivatives or its salt shown in the general formula (i), r wherein 1and r 2be hydrogen atom or c independently of one another 1-c 6alkyl, r 3-r 6be hydrogen atom, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl or halogen atom, n is 0,1 or 2,x is c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, halogen atom, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 2-c 6alkoxyalkyl, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6halogenated alkylthio, c 1-c 6alkyl sulphinyl or c 1-c 6alkyl sulphonyl, y is hydrogen atom, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, halogen atom, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, c 2-c 6alkoxyalkyl, z is the group of following formula r wherein 7and r 8be hydrogen atom, halogen atom, c independently of one another 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio or group-nr 10r 11, work as r 7or r 8perhaps both are c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6during alkylthio, the hydrogen atom on it can be by 1-13 halogen atom or c 1-c 6alkoxyl group replaces, when carbonatoms is c 2-c 6the time, can contain unsaturated link(age) in the group, and, when carbonatoms is c 3-c 6the time, can contain ring structure, r in the group 10and r 11be hydrogen atom, c 1-c 6alkyl or c 1-c 6alkyl-carbonyl, work as r 7and r 8be c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6during alkylthio, r 7and r 8in carbon atom each other can be in conjunction with forming 3-7 unit ring, work as r 7and r 8be alkyl, x is c in eliminating general formula (i) compound 1-c 6alkyl, halogen atom or haloalkyl, r 3, r 4, r 5and r 6complete is the situation of hydrogen atom, work as r 7and r 8one of be alkoxyl group, another one is a hydrogen atom, the hydrogen atom in the alkoxyl group is not replaced by halogen atom and alkoxyl group, or when not containing unsaturated link(age) or ring texture in the alkoxyl group, eliminating x is c 1-c 6alkyl, r 3, r 4, r 5and r 6complete is the situation of hydrogen atom, r 9be sauerstoffatom, sulphur atom or c 1-c 6the alkoxyl group imido grpup, work as r 9be c 1-c 6during the alkoxyl group imido grpup, the hydrogen atom on it can be replaced by 1-13 halogen, works as r 9carbonatoms is c 2-c 6the time, can contain unsaturated link(age), but work as r 9be c 1-c 6the alkoxyl group imido grpup, hydrogen atom is not wherein replaced by halogen atom, or when not forming unsaturated link(age), eliminating x is c 1-c 6alkyl, r 3, r 4, r 5and r 6complete is the situation of hydrogen atom, q is hydroxyl or group: r wherein 16and r 17be c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, or can be by c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, halogen atom, the phenyl that cyano group or nitro replace, m is 0,1 or 2.
시클로헥산디온 유도체 및 이로부터 제조된 제초제본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 시클로헥산디온 유도체 또는 그의 염, 및 이들을 유효성분으로서 함유하는 제초제이다:화학식 I본 발명의 상기 시클로헥산디온 유도체와 그의 염은 토양처리 및 경옆 처리 모두에 있어서 옥수수 등의 밭재배 작물에 대하여 약제 피해를 미치는 일 없이, 광범위한 밭토양 잡초를 적은 양의 약으로 선택적으로 방제할 수 있다. 화학식 I로 표시되는 시클로헥산디온 유도체 또는 그의 염: 화학식 I [이미지] 상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C6 알킬기이고, R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기 또는 할로겐 원자이고, n은 0, 1 또는 2이고, X는 C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, 할로겐 원자, C1 내지 C6 알콕시기, C1 내지 C6 할로알콕시기, C2 내지 C6 알콕시알킬기, C1 내지 C6 알킬티오기, C1 내지 C6 할로알킬티오기, C1 내지 C6 알킬설피닐기 또는 C1 내지 C6 알킬설포닐기이고, Y는 수소원자, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, 할로겐 원자, C1 내지 C6 알콕시기, C1 내지 C6 할로알콕시기 또는 C2 내지 C6 알콕시알킬기이고, Z는 하기 화학식 a 또는 b로 표시되는 기이고, Q는 수산기 또는 하기 화학식 c 또는 d 로 표시되는 기이다; 화학식 a [이미지] 화학식 b [이미지] [상기 식에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 알콕시기, C1 내지 C6 알킬티오기 또는 -NR10R11기이고, R7 또는 R8 또는 둘다가 C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 알콕시기 또는 C1 내지 C6 알킬티오기인 경우에는, 그 수소원자가 1 내지 13개의 할로겐 원자 또는 C1 내지 C6 알콕시기에 의해 치환되어 있어도 좋고, 그 탄소수가 C2 내지 C6 이면 불포화 결합을 형성하고 있어도 좋고, 또한 C3 내지 C6이면, 환형구조를 가지고 있어도 좋고, R10 및 R11은 수소원자, C1 내지 C6 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬카보닐기이며, 또한 R7 및 R8이 함께 C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 알콕시기 또는 C1 내지 C6 알킬티오기인 경우에는, R7 및 R8 중의 탄소원자끼리 서로 결합하여, 3 내지 7원환을 형성할 수도 있지만, 단, R7 및 R8이 함께 알킬기인 경우에는, X가 C1 내지 C6 알킬기, 할로겐 원자 또는 할로알킬기이고, 또한, R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소원자인 것을 제외하고, 또한, R7 및 R8 중 어느 하나가 알콕시기이고, 다른 한쪽이 수소원자인 경우에는, 알콕시기의 수소원자가 할로겐 또는 알콕시기에 의해 치환되어 있지 않거나, 또는 알콕시기가 불포화 결합 또는 환형구조를 포함하지 않을 때, X가 C1 내지 C6 알킬기이고, 또한 R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소원자인 것을 제외하고, R9는 산소원자, 황원자 또는 C1 내지 C6 알콕시이미노기이고, R9가 C1 내지 C6 알콕시이미노기인 경우에는, 그 수소원자는 1 내지 13개의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 좋고, 그 탄소수가 C2 내지 C6 이면 불포화 결합을 형성하고 있어도 좋지만 단, R9가 C1 내지 C6 알콕시이미노기이고, 그 수소원자가 할로겐에 의해 치환되어 있지 않거나, 또는 불포화 결합을 형성하지 않을 때, X가 C1 내지 C6 알킬기이고, 또한, R3, R4, R5 및 R6이 모두 수소원자인 것을 제외한다] 화학식 c [이미지] 화학식 d [이미지] [상기 식에서, R16 및 R17은 C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, 또는 C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기로 치환되어도 좋은 페닐기이고, m은 0, 1 또는 2이다].