Heterocyclylamino and heterocyclyloxy-cycloalkenyl derivatives and their use as pest-control agents and fungicidesThe present invention relates to heterocyclylamino and heterocyclyloxy-cycloalkenyl derivatives of the following formula (a), wherein Ar is 4-pyridinyl or 4-pyrimidinyl capable of being substituted selectively; X is NH, C, S, SO or SO2; E is a bond or alkdiyl; each of a and b is 0-3, but they can't be 0 at the same time; R4 is hal, alkyl, cycloalkyl, halogenated alkyl, alkoxyl, halogenated alkoxyl or phenyl group capable of being often substituted; v is 0-2; U is a bond, O, S, SO, SO2 or selectively substituted imino group; V is a bond, CO, -CQ-T- or -C(T)=N- in which Q, T and T' are defined as the explains; and R5 is alkyl, alkenyl group, alkynyl group, aryl or heteroaryl capable of being substituted selectively, cyano, NO2, alkoxyimino group or silyl group; and preparation method thereof as well as usage thereof for pest control agent and bactericidal agent.The compound of general formula i and salt thereof, in the formular 1be hydrogen, halogen, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 3-c 5)-cycloalkyl or (c 3-c 5)-halogen cycloalkyl; r 2and r 3for identical or different, and it can respectively be hydrogen, halogen, (c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 3-c 8)-cycloalkyl, (c 3-c 8)-halogen cycloalkyl, (c 1-c 4)-alkoxyl group, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group, (c 1-c 4)-alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group-(c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 1-c 4)-alkylamino, (c 1-c 4)-alkylthio, (c 1-c 4)-alkyl sulfinyl, (c 1-c 4)-alkane alkylsulfonyl, (c 1-c 4)-alkyl halide sulfenyl, (c 1-c 4)-alkyl halide sulfinyl, (c 1-c 4)-alkyl halide alkylsulfonyl, (c 1-c 4)-alkylthio-(c 1-c 4)-alkyl, (c 2-c 4)-alkenyl, (c 2-c 4)-alkynyl, (c 1-c 4)-carbalkoxy, cyano group, (c 1-c 4)-qing wanji or thiocyano; or r 2and r 3form unsaturation 5-or 6-unit carbocyclic ring with the carbon atom of institute bond, when being 5 yuan of rings, it can contain 1 oxygen or sulphur atom to replace ch 2, maybe when being 6 yuan of whens ring, can contain 1 or 2 nitrogen-atoms replacing 1 or 2 ch, and can be through selectively being replaced by 1,2 or 3 identical or different base, it can be (c 1-c 4)-alkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group, preferred trifluoromethyl, halogen, (c 1-c 4)-alkoxyl group or (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group, or r 2and r 3form saturated 5-with the carbon atom of institute bond, 6-, or 7-unit carbocyclic ring, it can contain oxygen and/or sulphur to replace 1 or 2 ch 2base, and it can be through selectively by 1,2 or 3 (c 1-c 4)-alkyl replaces; a is ch or n;x is nh, oxygen or s (o) q, q=0 wherein, 1 or 2;e is direct key or is straight chain or branched (c 1-c 4)-alkane two bases, preferred directly key; a and b are identical or different, and respectively are 0,1,2 or 3 numeral, but a and b are not 0 simultaneously.r 4be halogen, (c 1-c 4)-alkyl, (c 3-c 7)-cycloalkyl, (c 1-c 4)-alkylhalide group, (c 1-c 4)-alkoxyl group, (c 1-c 4)-halogen alkoxyl group or through selectively substituted phenyl; v is 0,1 or 2;u is direct singly-bound, oxygen, and s (o) y base, wherein y is 0,1 or 2, or nr 6base, wherein r 6be hydrogen, (c 1-c 4)-alkyl or (c 1-c 4)-alkoxyl group; v is direct singly-bound, carbonyl or following formula base or wherein q is an oxygen, sulphur or (c 1-c 4)-alkane imino-, t are oxygen, sulphur or nr 6 'base, and t ' is (c 1-c 4)-alkoxyl group, (c 1-c 4)-alkylthio or nr 6 'r 6 ', r wherein 6 'and r 6 'for identical or different and can be as above-mentioned r 6definition; r 5for being selected from alkyl, alkenyl, alkynyl can be through selectively substituted aryl, can be through selectively substituted heterocyclic radical, cyano group, halogen, nitro, alkoxyimino or sir 7r 8r 9base, wherein r 7and r 8be (c 1-c 4)-alkyl and r 9be alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; above-mentioned r 5, r 7, r 8and r 9in alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyimino selectively have at least one following properties: i. one or more (preferably up to 3) non-adjacent ch 2base is by co and/or heteroatoms unit, as o, and s (o) y (wherein y=0,1 or 2), nr 6 ' 'or sir 7 'r 8 'replace, wherein r 6 ' 'as above-mentioned r 6implication and r 7 'and r 8 'as above-mentioned r 7and r 8definition; ii. 3 to 12 atoms can form ring up to 12 yuan in the base;iii. these bases can be through selectively being replaced by one or more (preferably up to 3, and can reach maximum value when replacing by halogen) identical or different following groups that is selected from: halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, heterocyclic radical, heterocyclic oxy group, the heterocycle sulfenyl, alkylhalide group, aralkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyl group, halogen alkoxyl group, alkylthio, cycloalkyloxy, alkanoyloxy, the alkyl halide acyloxy, cycloalkanes acyloxy, cycloalkyl alkanoyloxy, aryl acyloxy, aralkyl acyloxy, alkane sulfonyloxy, arylsulfonyloxy, heterocycle carbonyl oxygen base, hydroxyl, cyano group and nitro, cyclic aliphatic in the wherein above-mentioned substituting group, aromatic series or heterocyclic member ring systems can be and not replace or contain (when replacing for halogen, preferred fluorine then is a maximum value) identical or different substituting group up to 3;
헤테로시클릴아미노- 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체, 및 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도(HETEROCYCLYLAMINO AND HETEROCYCLYLOXY-CYCLOALKENYL DRIVATIVES AND THEIR USE AS PESTCONTROL AGENTS AND FUNGICIDES)본 발명은 Ar이 임의 치환된 4-피리딜 또는 4-피리미딜이고, X가 NH, O, S, SO 또는 SO2이고, E는 단일 결합 또는 알칸디일이고, a와 b는 동시에 0이 아닌 각각 0 내지 3일 수 있고, R4는 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 임의 치환된 페닐이고, v는 0 내지 2일 수 있고, v는 0 내지 2일수 있고, U는 직접 결합, O, S, SO, SO2또는 임의 치환된 아미노이고, V는 단일 결합, CO, -CQ-T-, 또는 -CT'=N-(여기에서 Q, T 및 T'는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다)이고 R5는 알킬, 알케닐, 알키닐, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 시아노, NO2, 알킬옥시미노 또는 실릴기인 화학식(a)으로 표시되는 헤테로시클릴 아미노 및 헤테로시클릴옥시-시클로알케닐 유도체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조방법과 이들의 살충제 및 살진균제로서의 용도에 관한 것이다.하기 화학식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 염: [이미지] 상기 식에서, R1은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C5)-시클로알킬 또는 (C3-C5)-할로시클로알킬이고; R2와 R3는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-시클로알킬, (C3-C8)-할로시클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C 4)-할로알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알콕시-(C 1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시-(C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알킬아미노, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-알킬설피닐, (C1-C4)-알킬설포닐, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-할로알킬설피닐, (C1-C4)-할로알킬설포닐, (C1-C4)-알킬티오-(C 1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알키닐, (C1-C4)-알콕시카르보닐, 시아노, (C 1-C4)-시아노알킬 또는 티오시아노이거나; 또는 R2와 R3는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 불포화된 5- 또는 6-원 이소환상 고리를 형성하고, 5-원 고리인 경우에는 CH2대신에 산소원자 또는 황원자를 포함할 수 있는, 6-원 고리인 경우에는 하나 또는 두 개의 CH 단위 대신에 하나 또는 두 개의 질소 원자를 포함할 수 있고, 상기 고리는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, 할로겐, (C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-할로알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의 치환되거나; 또는 R2와 R3는 이들의 결합된 탄소원자와 함께 하나 또는 두 개의 CH2기 대신에 산소 및/또는 황을 함유할 수 있고, 1, 2 또는 3개의 (C1-C4)-알킬기로 임의로 치환되는 포함된 5-, 6- 또는 7-원 이소환상 고리를 형성하고; A는 CH 또는 N이고; X는 NH, 산소 또는 S(O)q (여기에서 q는 0.1 또는 2이다)이고; E는 직접 결합이거나 직쇄 또는 분지된 (C1-C4)-알칸디일기이고, 바람직하게는 직접 결합이고; a와 b는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이지만 동시에 0은 아니고; R4는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C3-C7)-시클로알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시 또는 임의 치환된 페닐이고; v는 0.1 또는 2이고; U는 직접적인 단일 결합, 산소, S(O)y기 여기에서 y는 0, 1 또는 2이다) 또는 NR6기 (여기에서 R6는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C 4)-알콕시이다)이고; V는 직접적인 단일 결합, 카르보닐 또는 화학식 [이미지]으로 표시되는 기 (여기에서 Q는 산소, 황 또는 (C1-C4)-알킬이미노이고, T는 산소, 황 또는 NR6'기이고, T'는 (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬티오, 또는 NR6'6기(여기에서 R6'와 R6는 동일하거나 상이하고, 상기 R6와 동일한 의미를 갖는다)이다)이고; R5는 알킬, 알케닐, 임의 치환된 아릴, 임의 치환된 헤테로시클릴, 시아노, 할로겐, 니트로, 알킬옥시미노 또는 SiR7R8R9기 (여기에서 R7과 R8은 (C1-C4)-알킬이고, R9는 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬이다)로 이루어진 군에서 선택된 라디칼이고; 상기 R5,R7,R8및 R9에서 언급된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 알킬옥시미노 라디칼은 적절한 경우 다음 특징을 하나 이상 갖는다: i. 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하의 비인접한 CH2기가 CO 및/또는 헤테로 원자 단위인 O, S(O)y (여기에서 y는 0, 1 또는 2이다), NR6 ' 또는 SiR7'R 8'(여기에서 R6 '은 상기한 R6와 동일한 의미를 갖고, R7'과 R8'은 상기한 R7과 R8와 동일한 의미를 갖는다)로 대체된다; ii. 상기 라디칼의 3 내지 12개의 원자는 12-원이하의 고리를 형성한다; iii. 상기 라디칼은 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 할로알킬, 아릴아킬, 시클로알킬알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 시클로알콕시, 알카노일옥시, 할로알카노일옥시, 시클로알카노일옥시, 시클로알킬알카노일옥시, 아로일옥시, 아릴알카노일옥시, 알킬설포닐옥시, 아릴설포닐옥시, 헤테로시클릴카르보닐옥시, 히드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 3개 이하, 할로겐 원자의 경우에는 그 최대수 이하의 동일하거나 상이한 라디칼로 임의 치환되고, 상기한 치환체 중 지환족 고리계, 방향족 고리계, 또는 헤테로환상 고리계는 비치환되거나, 3개 이하, 바람직하게는 플루오르인 할로겐의 경우에는 그 최대 수 이하의 동일하거나 상이한 치환체가 공급될 수 있다.