PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTSThe present invention relates to a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound of the formula [I]: wherein Ring A is a substituted pyrazole ring fused to the adjacent pyrimidine ring having the following formula (A), (B) or (C), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.Apyrazolo[l,5-a]pyrimidine compound of the formula [I]: whereinR1 and R2 are the same or different and an optionally substituted aryl group or an optionally substituted saturated or unsaturated heterocyclic group,Q is single bond, a methylene group or a group of the formula: -N(RQ)-, RQ is an alkyl group, 5-membered Ring A is a substituted pyrazole ring fused to the adjacent pyrimidine ring having the following formula (A), (B) or (C),R3 and R4 are the same or different and (a) a hydrogen atom, (b) a cyano group, (c) an alkyl group optionally substituted by one to three halogen atom(s), (d) an alkyloxy group (the alkyl moiety of said group being optionally substituted by one to three group(s) selected from a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group optionally substituted by one or two alkyl group(s), an alkyloxy group and an alkylsulfonyl group) or (e) an alkylthio group, (f) an alkylsulfinyl group, (g) an alkylsulfonyl group or (h) a group of the formula: -N(R1J(R"), R' and R" are the same or different and (a) a hydrogen atom, (b) an alkyl group optionally substituted by one to three group(s) selected from a halogen atom, an amino group optionally substituted by one or two alkyl group(s) and an alkyloxy group, (c) an acyl group, (d) an alkylsulfonyl group or (e) an amino sulfonyl group optionally substituted by one to two alkyl group(s), or both R' and R" combine each other at their termini to form together with an adjacent nitrogen atom an optionally substituted, saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocyclic group, E is one of the following groups (i) to (v): ( i ) ( ϋ ) ( in ) ( iv) ( v )R00 is an alkyl group,Q1 is a single bond, an alkylene group or a group of the formula: -N(R7)-, R7 is a hydrogen atom or an alkyl group, Q2 is a single bond or an alkylene group, one of R5 and R6 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is (a) an alkyl group optionally substituted by one to three group(s) selected from a halogen atom, a cyano group, an alkyloxy group, an optionally substituted cycloalkyl group, an amino group optionally substituted by one or two alkyl group(s), an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an acyl group, an optionally substituted aryl group and optionally substituted saturated or unsaturated heterocyclic group, (b) an optionally substituted cycloalkyl group, (c) a group of the formula: -N(R8)(R9), (d) an optionally substituted aryl group or (e) an optionally substituted, saturated or unsaturated heterocyclic group, or both of R5 and R6 combine each other to form together with an adjacent nitrogen atom an optionally substituted, saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocyclic group, one of R8 and R9 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is (a) an alkyl group optionally substituted by one to three group(s) selected from a halogen atom, a cyano group and an aryl group, (b) a cycloalkyl group, (c) an optionally substituted aryl group or (d) an acyl group or (e) an optionally substituted saturated or unsaturated heterocyclic group, one of R50 and R60 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group, or both of them combine together with the adjacent nitrogen atom to form a cyclic group of the following formula:— N ^ A1in which Ring A1 is a 5- to 7-membered aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group optionally substituted by an oxo group,R51 is an alkyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group,R61 is an alkylamino group or an azido group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
카나비노이드 수용체 길항제로서의피라졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물본 발명은 화학식 I의 신규한 피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 그것의 제약상 허용가능한 염에 관한 것이다: <화학식 I>  여기서, 고리 A는 하기 화학식 (A), (B) 또는 (C)를 가지는, 인접한 피리미딘 고리에 융합된 치환된 피라졸 고리이다.하기 화학식 I의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 또는 그것의 제약상 허용가능한 염. <화학식 I>  식 중에서, R1 및 R2는 동일 또는 상이하고, 임의로 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기이고, Q는 단일 결합, 메틸렌기 또는 화학식: -N(RQ)-의 기이고, RQ는 알킬기이고, 5 원 고리 A는 하기 화학식 (A), (B) 또는 (C)를 가지는, 인접한 피리미딘 고리에 융합된 치환된 피라졸 고리이고,  R3 및 R4는 동일 또는 상이하고, (a) 수소 원자, (b) 시아노기, (c) 1 내지 3개의 할로겐 원자(들)에 의해 임의로 치환된 알킬기, (d) 알킬옥시기 (상기 기의 알킬 잔기는 할로겐 원자, 히드록실기, 1 또는 2개의 알킬기(들)에 의해 임의로 치환된 아미노기, 알킬옥시기 및 알킬술포닐기로부터 선택된 1 내지 3개의 기(들)에 의해 임의로 치환됨), (e) 알킬티오기, (f) 알킬술피닐기, (g) 알킬술포닐기 또는 (h) 화학식: -N(R')(R")의 기이고, R' 및 R"는 동일 또는 상이하고, (a) 수소 원자, (b) 할로겐 원자, 1 또는 2개의 알킬기(들)에 의해 임의로 치환된 아미노기 및 알킬옥시기로부터 선택된 1 내지 3개의 기(들)에 의해 임의로 치환된 알킬기, (c) 아실기, (d) 알킬술포닐기 또는 (e) 1 또는 2개의 알킬기(들)에 의해 임의로 치환된 아미노 술포닐기이거나, 또는 R' 및 R" 모두는 서로 그들의 말단에서 결합하여, 인접한 질소 원자와 함께 임의로 치환된, 포화 또는 불포화 질소-함유 헤테로시클릭기를 형성하고, E는 하기 (i) 내지 (v)의 기 중 하나이고:  R00는 알킬기이고, Q1은 단일 결합, 알킬렌기 또는 화학식: -N(R7)-의 기이고, R7은 수소 원자 또는 알킬기이고, Q2는 단일 결합 또는 알킬렌기이고, R5 및 R6 중 하나는 수소 원자 또는 알킬기이고, 다른 하나는 (a) 할로겐 원자, 시아노기, 알킬옥시기, 임의로 치환된 시클로알킬기, 1 또는 2개의 알킬기(들)에 의해 임의로 치환된 아미노기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 아실기, 임의로 치환된 아릴기 및 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기로부터 선택된 1 내지 3개의 기(들)에 의해 임의로 치환된 알킬기, (b) 임의로 치환된 시클로알킬기, (c) 화학식: -N(R8)(R9)의 기, (d) 임의로 치환된 아릴기 또는 (e) 임의로 치환된, 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기이거나, 또는 R5 및 R6 모두는 서로 결합하여, 인접한 질소 원자와 함께 임의로 치환된, 포화 또는 불포화 질소-함유 헤테로시클릭기를 형성하고, R8 및 R9 중 하나는 수소 원자 또는 알킬기이고, 다른 하나는 (a) 할로겐 원자, 시아노기 및 아릴기로부터 선택된 1 내지 3개의 기(들)에 의해 임의로 치환된 알킬기, (b) 시클로알킬기, (c) 임의로 치환된 아릴기 또는 (d) 아실기 또는 (e) 임의로 치환된 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기이고, R50 및 R60 중 하나는 수소 원자 또는 알킬기이고, 다른 하나는 수소 원자, 알킬기 또는 아실기이거나, 또는 둘 모두 인접한 질소 원자와 결합하여, 하기 화학식의 시클릭 기를 형성하고:  여기서, 고리 A1은 옥소기에 의해 임의로 치환된 5 내지 7 원 지방족 질소-함유 헤테로시클릭기이고, R51은 알킬기 또는 임의로 치환된 아릴술포닐기이고, R61은 알킬아미노기 또는 아지도기이다.