2-(1,2,4-TRIAZOLE-1-YL)-1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN EFFECT ON THE C.N.S. AND THE HEARTThe invention refers to novel 2-(1,2,4-triazole-1-yl)-1,3,4-thiadiazole derivatives of formula (I) having an influence on the heart and the central nervous system, furthermore pharmaceutical compositions containing the above derivatives, and a process for the preparation of the novel compounds. In formula (I) R1 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group or a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from the group defined in the application, Z stands for a hydrogen atom or a C1-4 alkoxy group, R0 means a group of the formula Alk-NR4R5 wherein Alk is a C1-6 straight or branched chain alkylene group, R4 and R5 represent, independently, a hydrogen atom, a C2-6 alkenyl group, a C1-8 alkyl group optionally substituted by a substituent selected from the group defined in the application, or R4 and R5 form together with the adjacent nitrogen atom and optionally with one or more further nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atom(s) a 5- to 10-membered saturated heterocyclic group, optionally substituted, one of R2 and R3 is an amino group, while the other stands for an amino group or a 5- to 10-membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atom(s) and being linked through its nitrogen atom, said heterocyclic group being optionally substituted or the latter one of R2 and R3 means a group of formula -SR wherein R represents a C1-8 alkyl group, a C2-6 alkenyl group or a C2-6 alkinyl group, wherein the alkyl group is optionally substituted by a phenyl group or a halophenyl group, and optionally one or both amino group(s) is/are substituted by 1 or 2 substituent(s) selected from the group consisting of a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a phenyl(C1-4 alkyl) group or a halophenyl-(C1-4 alkyl) group.A 2-(l,2,4-triazole-l-yl)-l,3,4-thia- diazole derivative of the formulawhereinR represents a hydrogen atom, a C, . alkyl group or a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of a halo atom, a hydroxy group, a nitro group, a C-, _ . alkoxy group, a (C,_. alkyl)amino group and a di(C, . alkyl)amino group; or a group of the formula whereinZ stands for a hydrogen atom or a C-, _ . alkoxy group,Ro means a group of the formula Alk-NR4R5 whereinAlk is a C-, _fi straight or branched chain alkylene group, R 4 and R5 represent, independently, a hydrogen atom, a C _fi alkenyl group, a C, _„ alkyl group optionally substituted by a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, a (C,_. alkyl)amino group, a di(C, 4 alkyl)amino group, a phenyl group - wherein the latter can be substituted by 1 to 3 C, _4 alkoxy group(s) - and a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen atom(s) or a nitrogen and an oxygen atom and being linked through its nitrogen atom, said heterocyclic group being optionally substituted by a C-. _4 alkyl group, or R 4 and R5 form together with the adjacent nitrogen atom and optionally with one or more further nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atom(s) a 5- to 10-membered saturated heterocyclic group optionally substituted by aC-, . alkyl group or a phenyl group which latter is optionally substituted by a C, _4 alkoxy group, one of R 2 and R3 is an amino group, while the other stands for an amino group or a 5- to 10-membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atom(s) and being linked through its nitrogen atom, said heterocyclic group being optionally substituted by a C,_4 alkyl group, a phenyl group or a halophenyl group, or the latter one of R 2 and R3 means a group of the formula -SR wherein R represents a C-, _„ alkyl group, a C2_fi alkenyl group or a C2_6 alkinyl group, wherein the alkyl group is optionally substituted by a phenyl group or a halophenyl group, and optionally one or both amino group ( s ) is/are substituted by 1 or 2 substituent ( s ) selected from the group consisting of a C, _fi alkyl group, a C?_fi alkenyl group, a phenyl (C, . alkyl) group or a halophenyl- (C1_4 alkyl) group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.
중추신경계 및 심장에 효과적인 2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1,3,4-티아디아졸 유도체본 발명은 심장 및 중추신경계에 영향을 미치는 하기 화학식(I)의 신규한 2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1,3,4-티아디아졸 유도체, 보다 상세하게는 이러한 유도체를 함유하는 약제 조성물, 및 신규한 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다 : 화학식(I)상기 식에서, R1은 수소 원자, C1-4 알킬기, 또는 할로 원자, 히드록시기, 니트로기, C1-4 알콕시기, (C1-4 알킬)아미노기 및 디(C1-4 알킬)아미노기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기를 나타내고; Z는 수소 원자 또는 C1-4 알콕시기를 나타내고, R0는 화학식 Alk-NR4R5기를 의미하고, Alk는 C1-6 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기를 의미하고, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자; C2-6 알케닐기; 또는 히드록시기, (C1-4 알킬)아미노기, 디(C1-4 알킬)아미노기, 1 내지 3개의 C1-4 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기 및 하나 이상의 질소 원자 또는 질소와 산소 원자를 함유하며 질소 원자에 의해 결합되고 C1-4 알킬기에 의해 치환될 수 있거나 치환될 수 없는 5원 또는 6원 포화된 헤테로고리기로 구성된 군으로부터 선택되는 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 C1-8 알킬기를 나타내거나, R4 및 R5는 인접한 질소 원자 및, 임의로, 하나 이상의 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 원자와 함께, C1-4 알킬기; 또는 C1-4 알콕시기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 5원 내지 10원 포화된 헤테로고리기를 형성하며, R2 및 R3 중의 하나의 기는 아미노기이고, 나머지 하나의 기는 아미노기, 또는 하나 이상의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 원자를 함유하고 질소 원자에 의해 결합되며 C1-4 알킬기, 페닐기 또는 할로페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 5원 내지 10원 포화된 헤테로고리기를 나타내거나, R2 및 R3 중의 하나는 화학식 -SR기를 의미하고, 화학식 -SR에서 R은 페닐기 또는 할로페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 C1-8 알킬기, C2-6 알케닐기 또는 C2-6 알키닐기를 나타내고, 상기 아미노기 하나 또는 둘 모두는 C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, 페닐(C1-4 알킬)기 또는 할로페닐(C1-4 알킬)기로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다.하기 화학식(I)의 2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-1,3,4-티아디아졸 유도체 또는 이들의 약제학적으로 허용되는 산부가염: 화학식(I)  상기 식에서, R1은 수소 원자, C1-4 알킬기, 또는 할로 원자, 히드록시기, 니트로기, C1-4 알콕시기, (C1-4 알킬)아미노기 및 디(C1-4 알킬)아미노기로 구성된 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기이거나; 화학식의  기를 나타내며; 여기에서 Z는 수소 원자 또는 C1-4 알콕시기를 나타내고, R0는 화학식 Alk-NR4R5기를 의미하고, Alk는 C1-6 직쇄 또는 측쇄 알킬렌기를 의미하고, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자; C2-6 알케닐기; 또는 히드록시기, (C1-4 알킬)아미노기, 디(C1-4 알킬)아미노기, 1 내지 3개의 C1-4 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐기 및 하나 이상의 질소 원자 또는 질소와 산소 원자를 함유하며 질소 원자에 의해 결합되고 C1-4 알킬기에 의해 치환될 수 있거나 치환될 수 없는 5원 또는 6원 포화된 헤테로고리기로 구성된 군으로부터 선택되는 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 C1-8 알킬기를 나타내거나, R4 및 R5는 인접한 질소 원자 및, 임의로, 하나 이상의 추가의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 원자와 함께, C1-4 알킬기; 또는 C1-4 알콕시기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 5원 내지 10원 포화된 헤테로고리기를 형성하며, R2 및 R3 중의 하나의 기는 아미노기이고, 나머지 다른 하나의 기는 아미노기, 또는 하나 이상의 질소 및/또는 산소 및/또는 황 원자를 함유하고 질소 원자에 의해 결합되며 C1-4 알킬기, 페닐기 또는 할로페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 5원 내지 10원 포화된 헤테로고리기를 나타내거나, R2 및 R3 중의 하나는 화학식 -SR기를 의미하고, 화학식 -SR에서 R은 페닐기 또는 할로페닐기에 의해 치환되거나 비치환된 C1-8 알킬기, C2-6 알케닐기 또는 C2-6 알키닐기를 나타내고, 상기 아미노기 하나 또는 둘 모두는 C1-6 알킬기, C2-6 알케닐기, 페닐(C1-4 알킬)기 또는 할로페닐(C1-4 알킬)기로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다.