PROSTAGLANDIN DERIVATIVESA prostaglandin derivative represented by the formula:  [wherein X is CH2 , O or S(O)q1 , Y is an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group, O(CH2 )tl or S(O)q2 (CH2 )tl , Z is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, R1 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a C3-10 cycloalkyl group, R2 is a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, a C3-10 cycloalkyl group, a C1-5 alkyl-C3-10 cycloalkyl group, a C3-10 cycloalkyl-C1-5 alkyl group, a hydroxy-C1-5 alkyl group, a halogeno-C1-5 alkyl group, a C1-5 alkoxy-C1-5 alkyl group, a C2-4 alkoxycarbonyl-C1-5 alkyl group, a carboxyl-C1-5 alkyl group, a cyano-C1-5 alkyl group, a C1-5 alkyl group substituted with a group represented by the formula: -NR7 R8 , an acyl group, a group represented by the formula: -(CH2 )t2 CH(NH2 )COOR9 , etc., and R3 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, etc.], a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. Novel prostaglandin derivatives of the present invention have an excellent action in inhibiting the growth of vascular smooth muscle, and are useful as drugs for prevention or treatment of the restenosis after PTCA, etc. A prostaglandin derivative represented by the formula: [wherein X is CH2 , O or a group represented by the formula: S(O)q1 (wherein q1 is an integer of 0 to 2), Y is an ethylene group, a vinylene group, an ethynylene group or a group represented by the formula: O(CH2 )tl or S(O)q2 (CH2 )tl (wherein q2 is an integer of 0 to 2, and tl is an integer of 1 to 3), Z is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, R1 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group or a C3-10 cycloalkyl group, R2 is a C1-10 alkyl group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, a C3-10 cycloalkyl group, a C1-5 alkyl-C3-10 cycloalkyl group, a C3-10 cycloalkyl-C1-5 alkyl group, a hydroxy-C1-5 alkyl group, a halogeno-C1-5 alkyl group, a C1-5 alkoxy-C1-5 alkyl group, a C2-4 alkoxycarbonyl-C1-5 alkyl group, a carboxyl-C1-5 alkyl group, a cyano-C1-5 alkyl group, a C1-5 alkyl group substituted with a group represented by the formula: -NR7 R8 (wherein R7 and R8 are the same or different, and each a hydrogen atom or a C1-5 alkyl group, or R7 and R8 together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino group, a piperidino group, a piperazino group, a morpholino group or a thiomorpholino group), an acyl group, a group represented by the formula: -(CH2 )t2 CH(NH2 )COOR9 (wherein R9 is a hydrogen atom or a C1-5 alkyl group, t2 is 1 or 2) or a group represented by the formula: (wherein R4 and R5 are the same or different, and each a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a C1-10 alkyl group, a C1-10 alkoxy group, a C2-10 alkenyl group, a C2-10 alkynyl group, a hydroxy-C1-5 alkyl group, a halogeno-C1-5 alkyl group, a C1-5 alkoxy-C1-5 alkyl group, a C2-4 alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an acyl group, a nitro group, an amino group or an amino group which is mono- or di- substituted with C1-5 alkyl group(s), and r is an integer of 0 to 3), R3 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C3-10 cycloalkyl group, a C1-5 alkyl-C3-10 cycloalkyl group, a C3-10 cycloalkyl-C1-5 alkyl group, a C2-10 alkenyl group or a C2-10 alkynyl group, m is an integer of 0 to 3, n is an integer of 1 to 3, p is an integer of 0 to 5, and q is an integer of 0 to 2], a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof.
프로스타글란딘 유도체본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 프로스타글란딘 유도체, 그의 제약상 허용되는 또는 그의 수화물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 프로스타글란딘 유도체는 우수한 혈관 평활근 증식 억제 작용을 가지며, PTCA 후의 재협착 등의 질환 예방 또는 치료약으로서 유용하다. <화학식 I>  식 중, X는 CH2, O 또는 식 S(O)q1를 나타내고, Y는 에틸렌기, 비닐렌기, 에티닐렌기, 식 O(CH2)t1 또는 S(O)q2(CH2 )t1를 나타내고, Z는 에틸렌기, 비닐렌기 또는 에티닐렌기를 나타내며, R1은 수소 원자, C1-10 알킬기 또는 C3-10 시클로알킬기를 나타내고, R2는 C1-10 알킬기, C2-10 알케닐기, C2-10 알키닐기, C3-10 시클로알킬기, C1-5 알킬 C3-10 시클로알킬기, C3-10 시클로알킬알킬 C1-5 알킬기, 히드록시 C 1-5 알킬기, 할로게노 C1-5 알킬기, C1-5 알콕시 C1-5 알킬기, C2-4 알콕시카르보닐 C1-5 알킬기, 카르복실 C1-5 알킬기, 시아노 C1-5 알킬기, 식 -NR7R8로 표시되는 기로 치환된 C1-5 알킬기, 아실기, 식 -(CH2)t2CH(NH2)COOR9로 표시되는 기 등을 나타내며, R3은 수소 원자, C1-10 알킬기 등을 나타낸다.하기 화학식 I로 표시되는 프로스타글란딘 유도체, 그의 제약상 허용되는 염 또는 그의 수화물. <화학식 I>  식 중, X는 CH2, O 또는 식 S(O)q1 (식 중, q1은 0 내지 2의 정수를 나타냄)로 표시되는 기를 나타내고, Y는 에틸렌기, 비닐렌기, 에티닐렌기, 식 O(CH2)t1 또는 식 S(O)q2(CH2 )t1 (식 중, q2는 0 내지 2의 정수를 나타내고, t1은 1 내지 3의 정수를 나타냄)로 표시되는 기를 나타내고, Z는 에틸렌기, 비닐렌기 또는 에티닐렌기를 나타내고, R1은 수소 원자, C1-10 알킬기 또는 C3-10 시클로알킬기를 나타내고, R2는 C1-10 알킬기, C2-10 알케닐기, C2-10 알키닐기, C3-10 시클로알킬기, C1-5 알킬 C3-10 시클로알킬기, C3-10 시클로알킬알킬 C1-5 알킬기, 히드록시 C 1-5 알킬기, 할로게노 C1-5 알킬기, C1-5 알콕시 C1-5 알킬기, C2-4 알콕시카르보닐 C1-5 알킬기, 카르복실 C1-5 알킬기, 시아노 C1-5 알킬기, 식 -NR7R8 (식 중, R 7 및 R8은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 C1-5 알킬기를 나타내거나, 또는 인접하는 질소 원자와 함께 피롤리디노기, 피페리디노기, 피페라지노기, 모르폴리노기 또는 티오모르폴리노기를 형성하는 기를 나타냄)로 표시되는 기로 치환된 C1-5 알킬기, 아실기, 식 -(CH2)t2CH(NH2)COOR9 (식 중, R9는 수소 원자 또는 C1-5 알킬기를 나타내고, t2는 1 또는 2를 나타냄)로 표시되는 기 또는 화학식 (식 중, R4 및 R5는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자, 수산기, 할로겐 원자, C1-10 알킬기, C1-10 알콕시기, C2-10 알케닐기, C2-10 알키닐기, 히드록시 C1-5 알킬기, 할로게노 C1-5 알킬기, C1-5 알콕시 C1-5 알킬기, C2-4 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 아실기, 니트로기, 아미노기 또는 C1-5 알킬기로 모노 또는 디 치환된 아미노기를 나타내고, r은 0 내지 3의 정수를 나타냄)로 표시되는 기를 나타내고, R3은 수소 원자, C1-10 알킬기, C3-10 시클로알킬기, C1-5 알킬 C3-10 시클로알킬기, C3-10 시클로알킬 C1-5 알킬기, C2-10 알케닐기 또는 C2-10 알키닐기를 나타내고, m은 0 내지 3의 정수, n은 1 내지 3의 정수, p는 0 내지 5의 정수, q는 0 내지 2의 정수를 나타낸다.