Galactose (, galacto- + -ose, "milk sugar"), sometimes abbreviated Gal, is a monosaccharide sugar that is about as sweet as glucose, and about 65% as sweet as sucrose. It is an aldohexose and a C-4 epimer of glucose. A galactose molecule linked with a glucose molecule forms a lactose molecule.

Galactan is a polymeric form of galactose found in hemicellulose, and forming the core of the galactans, a class of natural polymeric carbohydrates.

D-Galactose is also known as brain sugar since it is a component of glycoproteins (oligosaccharide-protein compounds) found in nerve tissue.

Etymology
The word galactose was coined by Charles Weissman in the mid-19th century and is derived from Greek γαλακτος, galaktos, (of milk) and the generic chemical suffix for sugars -ose. The etymology is comparable to that of the word lactose in that both contain roots meaning "milk sugar". Lactose is a disaccharide of galactose plus glucose.

Structure and isomerism
Galactose exists in both open-chain and cyclic form. The open-chain form has a carbonyl at the end of the chain.

Four isomers are cyclic, two of them with a pyranose (six-membered) ring, two with a furanose (five-membered) ring. Galactofuranose occurs in bacteria, fungi and protozoa, and is recognized by a putative chordate immune lectin intelectin through its exocyclic 1,2-diol. In the cyclic form there are two anomers, named alpha and beta, since the transition from the open-chain form to the cyclic form involves the creation of a new stereocenter at the site of the open-chain carbonyl.

The IR spectra for galactose shows a broad, strong stretch from roughly wavenumber 2500 cm−1 to wavenumber 3700 cm−1.

The Proton NMR spectra for galactose includes peaks at 4.7 ppm (D2O), 4.15 ppm (–CH2OH), 3.75, 3.61, 3.48 and 3.20 ppm (–CH2 of ring), 2.79–1.90 ppm (–OH).

Relationship to lactose
Galactose is a monosaccharide. When combined with glucose (another monosaccharide) through a condensation reaction, the result is a disaccharide called lactose. The hydrolysis of lactose to glucose and galactose is catalyzed by the enzymes lactase and β-galactosidase. The latter is produced by the lac operon in Escherichia coli.

In nature, lactose is found primarily in milk and milk products. Consequently, various food products made with dairy-derived ingredients can contain lactose. Galactose metabolism, which converts galactose into glucose, is carried out by the three principal enzymes in a mechanism known as the Leloir pathway. The enzymes are listed in the order of the metabolic pathway: galactokinase (GALK), galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT), and UDP-galactose-4’-epimerase (GALE).

In human lactation, galactose is required in a 1 to 1 ratio with glucose to enable the mammary glands to synthesize and secrete lactose. In a study where women were fed a diet containing galactose, 69 ± 6% of glucose and 54 ± 4% of galactose in the lactose they produced were derived directly from plasma glucose, while 7 ± 2% of the glucose and 12 ± 2% of the galactose in the lactose, were derived directly from plasma galactose. 25 ± 8% of the glucose and 35 ± 6% of the galactose was synthesized from smaller molecules such as glycerol or acetate in a process referred to in the paper as hexoneogenesis. This suggests that the synthesis of galactose is supplemented by direct uptake and of use of plasma galactose when present.

Metabolism

Glucose is more stable than galactose and is less susceptible to the formation of nonspecific glycoconjugates, molecules with at least one sugar attached to a protein or lipid. Many speculate that it is for this reason that a pathway for rapid conversion from galactose to glucose has been highly conserved among many species.

The main pathway of galactose metabolism is the Leloir pathway; humans and other species, however, have been noted to contain several alternate pathways, such as the De Ley Doudoroff Pathway. The Leloir pathway consists of the latter stage of a two-part process that converts β-D-galactose to UDP-glucose. The initial stage is the conversion of β-D-galactose to α-D-galactose by the enzyme, mutarotase (GALM). The Leloir pathway then carries out the conversion of α-D-galactose to UDP-glucose via three principal enzymes: Galactokinase (GALK) phosphorylates α-D-galactose to galactose-1-phosphate, or Gal-1-P; Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) transfers a UMP group from UDP-glucose to Gal-1-P to form UDP-galactose; and finally, UDP galactose-4’-epimerase (GALE) interconverts UDP-galactose and UDP-glucose, thereby completing the pathway.

The above mechanisms for galactose metabolism are necessary because the human body cannot directly convert galactose into energy, and must first go through one of these processes in order to utilize the sugar.

Galactosemia is an inability to properly break down galactose due to a genetically inherited mutation in one of the enzymes in the Leloir pathway. As a result, the consumption of even small quantities is harmful to galactosemics.

Sources
Galactose is found in dairy products, avocados, sugar beets, other gums and mucilages. It is also synthesized by the body, where it forms part of glycolipids and glycoproteins in several tissues; and is a by-product from the third-generation ethanol production process (from macroalgae).

Clinical significance
Chronic systemic exposure of mice, rats, and Drosophila to D-galactose causes the acceleration of senescence (aging). It has been reported that high dose exposure of D-galactose (120 mg/kg) can cause reduced sperm concentration and sperm motility in rodents and has been extensively used as an aging model when administered subcutaneously.
Two studies have suggested a possible link between galactose in milk and ovarian cancer.  Other studies show no correlation, even in the presence of defective galactose metabolism.  More recently, pooled analysis done by the Harvard School of Public Health showed no specific correlation between lactose-containing foods and ovarian cancer, and showed statistically insignificant increases in risk for consumption of lactose at 30 g/day.  More research is necessary to ascertain possible risks.

Some ongoing studies suggest galactose may have a role in treatment of focal segmental glomerulosclerosis (a kidney disease resulting in kidney failure and proteinuria). This effect is likely to be a result of binding of galactose to FSGS factor.

Galactose is a component of the antigens (chemical markers) present on blood cells that distinguish blood type within the ABO blood group system. In O and A antigens, there are two monomers of galactose on the antigens, whereas in the B antigens there are three monomers of galactose.

A disaccharide composed of two units of galactose, galactose-alpha-1,3-galactose (alpha-gal), has been recognized as a potential allergen present in mammal meat. Alpha-gal allergy may be triggered by lone star tick bites.

Galactose in sodium saccharin solution has also been found to cause conditioned flavor avoidance in adult female rats within a laboratory setting when combined with intragastric injections. The reason for this flavor avoidance is still unknown, however it is possible that a decrease in the levels of the enzymes required to convert galactose to glucose in the liver of the rats could be responsible.

History 

In 1855, E. O. Erdmann noted that hydrolysis of lactose produced a substance besides glucose.

Galactose was first isolated and studied by Louis Pasteur in 1856 and he called it "lactose". In 1860, Berthelot renamed it "galactose" or "glucose lactique". In 1894, Emil Fischer and Robert Morrell determined the configuration of galactose.

See also 
 Galactogen
 Galactolysis

References

External links 
 

 
Nutrition
Pyranoses
Furanoses
갈락토스()는 6개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 알데하이드기를 가지고 있는 알도스이며, 화학식은 C6H12O6이다. 글루코스(포도당)만큼 단맛이 나며, 설탕의 30%정도의 단맛을 낸다. 갈락토스와 글루코스는 4번 탄소(C-4)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머이다. 갈락탄은 헤미셀룰로스에서 발견되는 갈락토스의 중합체이고, 가수 분해에 의해 갈락토스로 전환될 수 있다.

어원 
갈락토스라는 이름은 19세기 중엽 찰스 바이스만(Charles Weissman)에 의해 명명되었으며, 그리스어 "galaktos(milk)" 와 당을 뜻하는 일반적인 화학 접미사인 "-ose"에서 유래되었다.

구조와 이성질체 
갈락토스는 선형과 고리형으로 존재한다. 선형은 선형의 끝부분에 카보닐기를 갖는다.

4개의 이성질체는 고리형인데 그 중 2개는 피라노스 고리이고, 2개는 푸라노스 고리이다. 갈락토푸라노스는 세균, 균류 및 원생동물에서 발견되고, 외향고리 1,2-다이올을 통해 척삭동물의 면역 렉틴으로 추정되는 인텔렉틴(intelectin)에 의해 인식된다. 선형에서 고리형으로의 변화가 선형의 카보닐 부위에서 새로운 입체 중심의 생성을 포함하기 때문에 고리형에서 α, β로 명명된 2개의 아노머가 있다. β형에서 하이드록시기는 수평 방향에 위치하는 반면 α형에서는 하이드록시기가 수직 방향에 위치한다.

젖당과의 관계 
갈락토스는 단당류이며 탈수축합반응을 통해 단당류인 포도당과 결합하여 이당류인 젖당(락토스)을 생성한다. 락테이스와 β-갈락토시데이스는 젖당을 포도당과 갈락토스로 가수 분해하는 반응을 촉매한다. β-갈락토시데이스는 대장균(Escherichia coli)의 젖당 오페론에 의해 만들어진다.

자연에서 젖당은 주로 우유 및 유제품에서 발견된다. 따라서, 낙농 유래 성분으로 제조된 다양한 식품은 젖당을 함유할 수 있다. 갈락토스를 포도당으로 전환시키는 갈락토스 대사는 를루아르(Leloir) 경로로 알려진 메커니즘에서 3가지 주요 효소들에 의해 수행된다. 효소들을 대사 경로 순으로 나열하면 갈락토키네이스(GALK), 갈락토스 1-인산 유리딜기 전이효소(GALT), UDP-갈락토스 4-에피머화효소(GALE)이다.

사람의 수유 과정시 젖샘에서 젖당을 분비할 수 있도록 포도당은 갈락토스로 전환된다. 그러나 모유에서 거의 대부분의 젖당은 혈액에서 공급된 갈락토스로부터 합성되며, 단지 35±6%만이 새로 합성된 갈락토스로부터 만들어진다. 글리세롤도 젖샘의 갈락토스 생산에 일부 기여한다.

대사 

포도당은 인체 내 대사의 주에너지원이다. 포도당은 갈락토스보다 안정하며, 적어도 하나의 당이 단백질 또는 지질에 부착된 분자인 비특이적 당포합체의 형성에 덜 민감하다. 이러한 이유로 많은 연구자들은 갈락토스에서 포도당으로의 신속한 전환을 위한 경로가 많은 생물들에서 고도로 보존되어 왔다고 추측하고 있다.

갈락토스 대사의 주된 경로는 를루아르 경로이다. 그러나 인간과 몇몇 다른 생물들에서는 몇 가지 대체 경로가 포함되어 있는 것으로 나타났다. 를루아르 경로는 β-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시키는 과정으로 구성된다. 첫 단계는 변광회전효소(mutarotase, GALM)에 의한 β-D-갈락토스의 α-D-갈락토스로의 전환이다. 를루아르 경로는 3가지 주요 효소를 통해 α-D-갈락토스를 UDP-포도당으로 전환시킨다. 갈락토키네이스(GALK)는 α-D-갈락토스를 갈락토스 1-인산으로 인산화시킨다. 갈락토스 1-인산 유리딜기 전이효소(GALT)는 UDP-포도당에서 UDP기를 갈락토스 1-인산으로 전이시켜 UDP-갈락토스를 형성한다. 마지막으로 UDP-갈락토스 4-에피머화효소(GALE)는 UDP-갈락토스 및 UDP-포도당을 상호변환시켜 경로를 완성한다.

갈락토스혈증(galactosemia)은 를루아르 경로의 효소들 중 하나에서 발생한 유전적 돌연변이로 인해 갈락토스를 적절하게 분해하지 못해서 생기는 선천적 대사이상증이다. 갈락토스혈증 환자는 소량의 갈락토스 섭취도 위험할 수 있다.

공급원 
갈락토스는 유제품, 아보카도, 사탕무, 기타 고무 및 점액에서 발견된다. 또한 신체의 여러 조직에서 당지질과 당단백질의 일부를 만드는 과정에서 합성된다. 또한 제3세대 에탄올 생산 과정(대형 조류로부터)의 부산물이다.

임상적 중요성 
생쥐, 쥐, 초파리를 D-갈락토스에 만성적으로 노출시킨 결과 노화가 촉진되었다. 두 연구는 우유의 갈락토스와 난소암 사이의 연관성을 제시했다. 다른 연구에서는 갈락토스 대사 이상이 있더라도 갈락토스와 난소암 사이에는 상관관계가 없음을 보여주었다. 최근 하버드 대학교 보건대학원에서 수행된 분석에 따르면 젖당 함유 식품과 난소암 사이에 특별한 상관관계를 보이지 않았고, 30 g/d의 젖당 소비에 대한 위험 증가치는 통계적으로 무의미했다. 가능할 수 있는 위험을 확인하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.

진행 중인 몇몇 연구들은 갈락토스가 국소 분절 사구체 경화증(focal segmental glomerulosclerosis)(신부전 및 단백뇨를 초래하는 신장병)의 치료에 역할을 할 수 있음을 시사한다. 이 효과는 FSGS 인자에 갈락토스가 결합된 결과일 수 있다.

갈락토스는 ABO식 혈액형 시스템 내에서 혈액형을 결정하는 적혈구에 존재하는 항원의 구성 요소이다. O항원 및 A항원에는 항원에 2개의 갈락토스 단위체가 있고, B항원에는 3개의 갈락토스 단위체가 있다.

2개의 갈락토스로 구성된 이당류인 갈락토스-α-1,3-갈락토스(α-gal)는 포유류 고기에 존재하는 잠재적인 알레르기 항원으로 인식되어 왔다. 론스타 진드기(lone star tick)에 물리면 α-gal 알레르기가 유발될 수 있다.

역사 
1855년에 에르트만(E. O. Erdmann)은 젖당의 가수분해가 포도당 이외의 물질을 생성한다고 언급하였다. 갈락토스는 1856년 루이 파스퇴르에 의해 처음으로 분리, 연구되었고, 파스퇴르는 갈락토스를 "젖당(lactose)"이라고 불렀다. 1860년에 베르틀로(Berthelot)는 갈락토스를 "갈락토스(galactose)" 또는 "글루코스 락티크(glucose lactique)로 개명하였다. 1894년에 에밀 피셔와 로버트 모렐(Robert Morrell)은 갈락토스의 입체 배치(configuration)를 밝혀냈다.

같이 보기 
 글루코스
 프럭토스

각주 

알도헥소스
감미료