Materials for Electronic DevicesThe present application relates to a compound of a formula (I), which is suitable for use as functional material in an electronic device, in particular as emitter material in an organic electroluminescent device.A compound of formula (1) whereinan aromatic or heteroaromatic six-membered ring, optionally substituted by one or more radicals R1, is condensed onto at least one of the three bonds selected from the group consisting of bonds A, B, and C and onto at least one of the three bonds selected from the group consisting of bonds A′, B′, and C′;Z is on each occurrence, identically or differently, CR1 or N;X is on each occurrence, identically or differently, BR2, C(R2)2, C(R2)2—C(R2)2, —R2C═CR2—, —R2C═N—, Si(R2)2, Si(R2)2—Si(R2)2, C═O, O, S, S═O, SO2, NR2, PR2, or P(═O)R2;Ar1 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 40 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R1;R1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, C(═O)R3, CN, Si(R3)3, P(═O)(R3)2, S(═O)R3, S(═O)2R3, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms, wherein the said groups are each optionally substituted by one or more radicals R3, and wherein one or more CH2 groups in said groups are optionally replaced by —R3C═CR3—, —C≡C—, Si(R3)2, C═O, C═NR3, —C(═O)O—, —C(═O)NR3—, NR3, P(═O)(R3), —O—, —S—, SO, or SO2 and wherein one or more H atoms in said groups are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, or CN, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R3, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R3, and wherein two or more radicals R1 are optionally linked to one another so as to define a ring;R2 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, C(═O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, P(═O)(R3)2, S(═O)R3, S(═O)2R, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms, wherein said groups are each optionally substituted by one or more radicals R3, and wherein one or more CH2 groups in said groups are optionally replaced by —R3C═CR3—, —C≡C—, Si(R3)2, C═O, C═NR3, —C(═O)O—, —C(═O)NR3—, NR3, P(═O)(R3), —O—, —S—, SO, or SO2, and wherein one or more H atoms in said groups are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, or CN, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R3, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R3, and wherein two or more radicals R2 are optionally linked to one another so as to define a ring;R3 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, C(═O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(═O)(R4)2, S(═O)R4, S(═O)2R4, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms, where said groups are each optionally substituted by one or more radicals R4, and wherein one or more CH2 groups in said groups are optionally replaced by —R4C═CR4—, —C≡C—, Si(R4)2, C═O, C═NR4, —C(═O)O—, —C(═O)NR4—, NR4, P(═O)(R4), —O—, —S—, SO, or SO2, and wherein one or more H atoms in said groups are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, or CN, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, optionally substituted by one or more radicals R4, and wherein two or more radicals R1 are optionally linked to one another so as to define a ring;R4 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 C atoms, wherein one or more H atoms are optionally replaced by D or F; and wherein two or more substituents R4 are optionally linked to one another so as to define a ring;with the proviso that compounds having an aromatic or heteroaromatic six-membered ring is condensed onto each of the two bonds A and A′ but no further aromatic or heteroaromatic six-membered ring condensed onto one of the other four bonds selected from the group consisting of bonds B, C, B′, and C′ are excluded.
전자 소자용 재료본 출원은 전자 소자 내의 기능적 재료로서, 특히 유기 전계발광 소자 내의 방출제 재료로서 사용하기 적합한, 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.하기 화학식 (I) 의 화합물:화학식 (I), (식 중:방향족 또는 헤테로방향족 6-원 고리 (이것은 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 는, 결합 A, B 및 C 로부터 선택되는 3 개의 결합 중 하나 이상 상에 및 결합 A', B' 및 C' 로부터 선택되는 3 개의 결합 중 하나 이상 상에 축합되고, Z 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 이고; X 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, BR2, C(R2)2, C(R2)2-C(R2)2, -R2C=CR2-, -R2C=N-, Si(R2)2, Si(R2)2-Si(R2)2, C=O, O, S, S=O, SO2, NR2, PR2 또는 P(=O)R2 이고; Ar1 은 6 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고; R1 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (상기-언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 CH2 기는 -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이것은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R1 은 서로에 대해 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있음) 이고;R2 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (상기-언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 CH2 기는 -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이것은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R2 는 서로에 대해 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있음) 이고; R3 은 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (상기-언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있고, 상기-언급된 기 내의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이것은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R1 은 서로에 대해 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있음) 이고; R4 는 각 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼 (또한, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있음) 임; 2 개 이상의 치환기 R4 는 서로에 대해 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있음; 방향족 또는 헤테로방향족 6-원 고리가 각각의 2 개의 결합 A 및 A' 상에 축합되고 추가의 방향족 또는 헤테로방향족 6-원 고리가 결합 B, C, B' 및 C' 로부터 선택되는 다른 4 개의 결합 중 하나 상에 축합되지 않는 경우는 제외됨).