Cationic lipidProvided is a cationic lipid expressed in the following formula (I), which facilitates introduction of a nucleic acid into a cell, a composition containing the cationic lipid and the nucleic acid, a method for introducing the nucleic acid into the cell by using the composition containing the cationic lipid and the nucleic acid, and the like (In the formula, R1 and R2 are the same alkenyl or different alkenyls, X1 and X2 are hydrogen atoms or together form a single bond or alkylene, X3 is not present or is alkyl and the like, Y is not present or is an anion, a and b are the same or different between 0 and 3, L3 is a single bond and the like, R3 is alkyl and the like, and L1 and L2 are -O-, -CO-O-, or -O-CO-).The cationic lipid that formula (i) represents,in formula, r 1and r 2identical or different, be the straight chain shape of carbonatoms 12～24 or alkyl, alkenyl or the alkynyl of a chain, or r 1and r 2be joined together to form dialkyl group methylene radical, two alkenyl methylene radical, diynyl methylene radical or alkyl chain thiazolinyl methylene radical, x 1and x 2for hydrogen atom, or be joined together to form singly-bound or alkylidene group, x 3do not exist, or be the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6, x 3while not existing, y does not exist yet, and a and b are 0, l 3for singly-bound, r 3for the alkyl of carbonatoms 1～6, the alkenyl of carbonatoms 3～6, pyrrolidin-3-yl, piperidines-3-base, piperidin-4-yl or the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6 that are replaced by 1～3 identical or different amino, alkyl monosubstituted amino, dialkyl amido, trialkyl ammonium, hydroxyl, alkoxyl group, formamyl, alkyl monosubstituted amino formyl radical, dialkyl amido formyl radical, pyrrolidyl, piperidyl or morpholinyl, l 1and l 2for-o-, or y does not exist yet, and a and b are identical or different is 0～3, and a is 0, l when different with b 3for singly-bound, r 3for the alkyl of carbonatoms 1～6, the alkenyl of carbonatoms 3～6, pyrrolidin-3-yl, piperidines-3-base, piperidin-4-yl or the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6 that are replaced by 1～3 identical or different amino, alkyl monosubstituted amino, dialkyl amido, trialkyl ammonium, hydroxyl, alkoxyl group, formamyl, alkyl monosubstituted amino formyl radical, dialkyl amido formyl radical, pyrrolidyl, piperidyl or morpholinyl, l 1and l 2identical or different, for-o-,-co-o-or-o-co-, or y does not exist yet, and a and b are identical or different is 0～3, l 3for singly-bound, r 3for hydrogen atom, l 1and l 2identical or different, for-o-,-co-o-or-o-co-, or y does not exist yet, and a and b are identical or different, is 0～3, l 3for-co-or-co-o-, r 3for pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, piperidin-2-yl, piperidines-3-base, piperidin-4-yl, morpholine-2-ji, morpholine-3-base or by 1～3 identical or different amino, alkyl monosubstituted amino, dialkyl amido, trialkyl ammonium, hydroxyl, alkoxyl group, formamyl, alkyl monosubstituted amino formyl radical, dialkyl amido formyl radical, pyrrolidyl, the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6 that piperidyl or morpholinyl replace, this substituent at least one be amino, alkyl monosubstituted amino, dialkyl amido, trialkyl ammonium, pyrrolidyl, piperidyl or morpholinyl, l 1and l 2identical or different, for-o-,-co-o-or-o-co-, x 3during for the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6, y is the negatively charged ion that can allow in pharmacy, and a and b are identical or different, is 0～3, l 3for singly-bound, r 3for the alkyl of carbonatoms 1～6, the alkenyl of carbonatoms 3～6, pyrrolidin-3-yl, piperidines-3-base, piperidin-4-yl or the alkyl of carbonatoms 1～6 or the alkenyl of carbonatoms 3～6 that are replaced by 1～3 identical or different amino, alkyl monosubstituted amino, dialkyl amido, trialkyl ammonium, hydroxyl, alkoxyl group, formamyl, alkyl monosubstituted amino formyl radical, dialkyl amido formyl radical, pyrrolidyl, piperidyl or morpholinyl, l 1and l 2identical or different, for-o-,-co-o-or-o-co-.
양이온성 지질본 발명은, 핵산을, 세포 내에 도입하는 것을 용이하게 하는, 하기 식 (I)로 표시되는 양이온성 지질, 이 양이온성 지질 및 핵산을 함유하는 조성물, 이 양이온성 지질 및 핵산을 함유하는 조성물을 이용하여 핵산을 세포 내에 도입하는 방법 등을 제공한다: (상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하여 알케닐 등이고, X1 및 X2는 수소 원자이거나, 또는 함께 단결합 혹은 알킬렌을 형성하며, X3은 존재하지 않거나, 알킬 등이고, Y는 존재하지 않거나, 음이온이며, a 및 b는, 동일하거나 또는 상이하여 0∼3이고, L3은 단결합 등이며, R3은 알킬 등이고, L1 및 L2는 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-임)식 (I)로 표시되는 양이온성 지질:[이미지](상기 식에서, R1 및 R2는 동일하거나 혹은 상이하여 탄소수 12∼24의 직쇄상 혹은 분지쇄상의 알킬, 알케닐 혹은 알키닐이거나, 또는 R1 및 R2가 함께 디알킬메틸렌, 디알케닐메틸렌, 디알키닐메틸렌 혹은 알킬알케닐메틸렌을 형성하고,X1 및 X2는 수소 원자이거나 또는 함께 단결합 혹은 알킬렌을 형성하며,X3은 존재하지 않거나, 탄소수 1∼6의 알킬 또는 탄소수 3∼6의 알케닐이고, X3이 존재하지 않는 경우에는, Y도 존재하지 않고, a 및 b는 0이며, L3은 단결합이고, R3은 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일 또는 동일하거나 혹은 상이하여 1∼3개의 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모니오, 히드록시, 알콕시, 카르바모일, 모노알킬카르바모일, 디알킬카르바모일, 피롤리디닐, 피페리딜 혹은 모르폴리닐로 치환된 탄소수 1∼6의 알킬 혹은 탄소수 3∼6의 알케닐이며, L1 및 L2는 -O-이거나, Y도 존재하지 않고, a 및 b는, 동일하거나 또는 상이하여 0∼3이며, 또한 a와 b가 동시에 0은 아니며, L3은 단결합이고, R3은 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일 또는 동일하거나 혹은 상이하여 1∼3개의 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모니오, 히드록시, 알콕시, 카르바모일, 모노알킬카르바모일, 디알킬카르바모일, 피롤리디닐, 피페리딜 혹은 모르폴리닐로 치환된 탄소수 1∼6의 알킬 혹은 탄소수 3∼6의 알케닐이며, L1 및 L2는 동일하거나 또는 상이하여 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-이거나, Y도 존재하지 않고, a 및 b는, 동일하거나 또는 상이하여 0∼3이며, L3은 단결합이고, R3은 수소 원자이며, L1 및 L2는, 동일하거나 또는 상이하여 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-이거나, 혹은 Y도 존재하지 않고, a 및 b는, 동일하거나 또는 상이하여 0∼3이며, L3은 -CO- 또는 -CO-O-이고, R3은 피롤리딘-2-일, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일 또는 동일하거나 혹은 상이하여 1∼3개의 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모니오, 히드록시, 알콕시, 카르바모일, 모노알킬카르바모일, 디알킬카르바모일, 피롤리디닐, 피페리딜 혹은 모르폴리닐로 치환된 탄소수 1∼6의 알킬 혹은 탄소수 3∼6의 알케닐이며, 이 치환기 중 적어도 하나는, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모니오, 피롤리디닐, 피페리딜 또는 모르폴리닐이고, L1 및 L2는, 동일하거나 또는 상이하여 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-이며, X3이 탄소수 1∼6의 알킬 또는 탄소수 3∼6의 알케닐인 경우에는, Y는 제약상 허용되는 음이온이고, a 및 b는, 동일하거나 또는 상이하여 0∼3이며, L3은 단결합이고, R3은 탄소수 1∼6의 알킬, 탄소수 3∼6의 알케닐, 피롤리딘-3-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일 또는 동일하거나 혹은 상이하여 1∼3개의 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 트리알킬암모니오, 히드록시, 알콕시, 카르바모일, 모노알킬카르바모일, 디알킬카르바모일, 피롤리디닐, 피페리딜 혹은 모르폴리닐로 치환된 탄소수 1∼6의 알킬 혹은 탄소수 3∼6의 알케닐이며, L1 및 L2는, 동일하거나 또는 상이하여 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-임)