NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAMEA novel nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure. An organic electroluminescence device comprises an organic thin-film layer which is disposed between a cathode and an anode and comprises one or more layers having a light emitting layer. At least one layer of the organic thin-film layer comprises the nitrogen-containing heterocyclic derivative. The organic electroluminescence device exhibits a high luminance and a high luminous efficiency even at a low driving voltage.A nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by formula (1):  wherein R is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms, halogen atom, cyano group, or nitro group; m is an integer of 0 to 4, and when m is an integer of 2 to 4 R groups may be the same or different and adjacent pair of R groups may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated linking group which completes a ring structure; L1 and L2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 20 ring-forming atoms, with the proviso that a substituted or unsubstituted anthracenylene group and a substituted or unsubstituted fluorenylene group are excluded; Ar1 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms, with the proviso that anthracenyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuryl group, and dibenzothienyl group are excluded; Ar2 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms, with the proviso that anthracenyl grou is excluded; n is an integer of 0 to 4, and when n is 0 L1 is not a single bond and Ar1 is not hydrogen atom, and when n is an integer of 2 to 4 Ar2 groups and groups may be the same or different, respectively; Z is -Ra or -L3-Ar3; Ra is hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms; a non-condensed aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms which may be substituted by an alkyl group; a substituted or unsubstituted, condensed polycyclic aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms; a non-condensed heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms which may be substituted by an alkyl group, a non-condensed aryl group or a non-condensed heteroaryl group; or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms; L3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 20 ring-forming atoms, with the proviso that a substituted or unsubstituted anthracenylene group and a substituted or unsubstituted fluorenylene group are excluded; Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 20 ring-forming atoms, with the proviso atha anthracenyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group, benzimidazolyl group, dibenzofuryl group, and dibenzothienyl group are excluded; n is not zero when Z is -Ra and Ar1 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms; and when Z is -L3-Ar3, L1 and L2 cannot be a single bond at the same time, and Ar1and Ar2 cannot be hydrogen atom at the same time.
질소 함유 헤테로환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자특정 구조를 갖는 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체가 개시되어 있다. 음극과 양극 사이에 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 박막층을 갖고, 유기 박막층의 적어도 1층이 이 질소 함유 헤테로환 유도체를 함유하는 유기 전기발광 소자는 저전압이더라도 높은 발광 휘도 및 발광 효율을 나타낸다.하기 화학식 1로 표시되는 질소 함유 헤테로환 유도체.[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서, R은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기, 할로젠 원자, 사이아노기, 또는 나이트로기이고; m은 0 내지 4의 정수이며, m이 2 내지 4의 정수일 때, 복수의 R은 동일하여도 상이하여도 좋고, 이웃하는 2개의 R이 서로 결합되어 환 구조를 구성하는 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화의 연결기를 형성하고 있어도 좋고; L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이며, 단, 치환 또는 비치환된 안트라센일렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 포함하지 않고; Ar1은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기이며, 단, 안트라센일기, 카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 다이벤조퓨릴기 및 다이벤조싸이엔일기를 포함하지 않고; Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기이며, 단, 안트라센일기를 포함하지 않고; n은 0 내지 4의 정수이며, n=0일 때, L1은 단일 결합이 아니고, 또한 Ar1은 수소 원자가 아니며, 또한 n이 2 내지 4의 정수일 때, 복수의 Ar2 및 복수의 L2는 각각 동일하여도 상이하여도 좋고; Z는 -Ra 또는 -L3-Ar3이고; Ra는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 알킬기로 치환되어 있어도 좋은 환 형성 탄소수 6 내지 20의 비축합환 아릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 축합 다환 아릴기, 알킬기, 비축합환 아릴기 또는 비축합환 헤테로아릴기로 치환되어도 좋은 환 형성 원자수 5 내지 20의 비축합환 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 축합 다환 헤테로아릴기이고; L3은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴렌기이며, 단, 치환 또는 비치환된 안트라센일렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 포함하지 않고; Ar3은 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 5 내지 20의 헤테로아릴기이며, 단, 안트라센일기, 카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 다이벤조퓨릴기 및 다이벤조싸이엔일기를 포함하지 않고; Z가 -Ra이며, 또한 Ar1이 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 50의 사이클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 할로알킬기일 때, n은 0이 아니고; Z가 -L3-Ar3일 때, L1과 L2는 동시에 단일 결합인 경우는 없고, 또한 Ar1과 Ar2가 동시에 수소 원자인 경우는 없다.)