ANTIBACTERIAL PYRROLOPYRIDINES, PYRROLOPYRIMIDINES, AND PYRROLOAZEPINESCompounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.A compound of formula (I): (I) wherein:R1 is selected from hydrogen, nitro, hydroxy, halo, cyano, C^alkyl, C1-4alkoxy, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, Ci-4alkanoyl, C1-4alkylS(O)a wherein a is 0 to 2 and C3-6cycloalkyl; wherein R1 may be optionally substituted on carbon by one or more halo or cyclopropyl; R2 is selected from hydrogen, nitro, hydroxy, halo, cyano, C1-4alkyl, C1-4alkoxy,C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, Ci-4alkanoyl, C1-4alkylS(O)a wherein a is 0 to 2 and C3-6cycloalkyl; wherein R2 may be optionally substituted on carbon by one or more halo or C3-6cycloalkyl;R3 represents a substituent on carbon and is selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethoxy, amino, carboxy, carbamoyl, mercapto, sulphamoyl, sulfo, formyl, ureido, hydroxyiminomethyl, iV-hydroxyformamido, hydrazinocarbonyl, N-hydroxyethanimidoyl, amino (hydroxy imino)methyl, Ci-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, Ci-4alkoxy, Ci-4alkanoyl, iV-(C1-4alkyl)amino, ΛζiV-(C1-4alkyl)2amino, C1-4alkanoylamino, iV-(C1-4alkyl)carbamoyl, N,N-(Ci-4alkyl)2carbamoyl, N-(Ci-4alkoxy)carbamoyl, N'-(C1-4alkyl)ureido, N',iV'-(C1-4alkyl)2ureido, N-(C1-4alkyl)-N-(Ci.4alkoxy)carbamoyl, Ci-4alkylS(O)a wherein a is 0 to 2, Ci-4alkoxycarbonyl, Ci-4alkoxycarbonylamino, N-(C 1-4alkyl)sulphamoy 1, N, N-(C i-4alkyl)2sulphamoyl, C i .4alkylsulphonylamino, C1-4alkylsulphonylaminocarbonyl, N'-(C1-4alkyl)hydrazinocarbonyl,N'N'-(Ci-4alkyl)2hydrazinocarbonyl, carbocyclyl-R4- or heterocyclyl-R5-; wherein R3 may be optionally substituted on carbon by one or more R6; and wherein if said heterocyclyl contains an -NH- moiety that nitrogen may be optionally substituted by a group selected from R7;R6 is selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethoxy, amino, carboxy, carbamoyl, mercapto, sulphamoyl, Ci-4alkyl, C2-4alkenyl, C2-4alkynyl, Ci-4alkoxy, Ci-4alkanoyl, Ci-4alkanoyloxy, N-(C1-4alkyl)amino, N5N-(C i-4alkyl)2amino, C1-4alkanoylamino, N-(Ci-4alkyl)carbamoyl, N,N-(Ci-4alkyl)2carbamoyl, C1-4alkylS(O)a wherein a is 0 to 2, Ci-4alkoxycarbonyl, N-(Ci-4alkyl)sulphamoyl, N5N-(C i-4alkyl)2sulphamoyl, Cmalkylsulphonylamino, Ci.4alkoxycarbonylamino, carbocyclyl-R13- or heterocyclyl-R14-; wherein R6 may be optionally substituted on carbon by one or more R15; and wherein if said heterocyclyl contains an -NH- moiety that nitrogen may be optionally substituted by a group selected from R16; R4, R5, R13 and R14 are independently selected from a direct bond, -O-, -N(R8)-,-C(O)-, -N(R9)C(O)-, -C(O)N(R10)-, -S(0)p-, -SO2N(R11)- or -N(R12)SO2-; wherein R8, R9, R10, R11 and R12 are independently selected from hydrogen or Ci-4alkyl and p is 0-2;R15 is selected from halo, nitro, cyano, hydroxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, amino, carboxy, carbamoyl, mercapto, sulphamoyl, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, ethoxy, acetyl, acetoxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, N-methyl-N-ethylamino, acetylamino, N-methylcarbamoyl, iV-ethylcarbamoyl, ΛζiV-dimethylcarbamoyl, AζiV-diethylcarbamoyl, JV-methyl-iV-ethylcarbamoyl, methylthio, ethylthio, methylsulphinyl, ethylsulphinyl, mesyl, ethylsulphonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, iV-methylsulphamoyl, N-ethylsulphamoyl, N, N-dimethylsulphamoyl, ΛζiV-diethylsulphamoyl or N-methyl-iV-ethylsulphamoyl;Ring X is a heterocyclic ring selected from X1, X2, X3 and X4; X1 isX2 isX3 isX4 is Y is selected from phenyl, azetidinyl, piperidinyl and pyrrolidinyl; wherein the N of said azetidinyl, piperidinyl and pyrrolidinyl ring is directly attached to Ring A; and further wherein Y may be optionally substituted on carbon by one or two halo, C1-4alkyl or C1. 4alkoxy;Ring A is carbocyclyl or heterocyclyl; wherein if said heterocyclyl contains an -NH- moiety that nitrogen may be optionally substituted by a group selected from R17; m is 0-4; wherein the values of R3 may be the same or different;R7, R16 and R17 are independently selected from C1-4alkyl, carbamoyl, iV-(C1-4alkyl)carbamoyl,ΛζiV-(C1-4alkyl)carbamoyl, benzyl, benzyloxycarbonyl, benzoyl and phenylsulphonyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
항박테리아성 피롤로피리딘, 피롤로피리미딘 및피롤로아제핀본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 이의 제약상 허용되는 염을 기재한다. 또한, 이들의 제조 방법, 이들을 함유한 제약 조성물, 이들의 의약으로서의 용도 및 박테리아 감염의 치료에서의 이들의 용도를 또한 기재한다. <화학식 I> 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 제약상 허용되는 염. <화학식 I>  상기 식 중, R1은 수소, 니트로, 히드록시, 할로, 시아노, C1-4알킬, C1-4알콕시, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알카노일, C1-4알킬S(O)a (식 중, a는 0 내지 2임) 및 C3-6시클로알킬로부터 선택되고; 여기서 R1은 탄소 상에서 하나 이상의 할로 또는 시클로프로필에 의해 임의로 치환될 수 있고; R2는 수소, 니트로, 히드록시, 할로, 시아노, C1-4알킬, C1-4알콕시, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알카노일, C1-4알킬S(O)a (식 중, a는 0 내지 2임) 및 C3-6시클로알킬로부터 선택되고; 여기서 R2는 탄소 상에서 하나 이상의 할로 또는 C3-6시클로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있고; R3은 탄소 상의 치환기를 나타내고, 할로, 니트로, 시아노, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 아미노, 카르복시, 카르바모일, 머캅토, 술파모일, 술포, 포르밀, 우레이도, 히드록시이미노메틸, N-히드록시포름아미도, 히드라지노카르보닐, N-히드록시에탄이미도일, 아미노(히드록시이미노)메틸, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4알카노일, C1-4알카노일옥시, N-(C1-4알킬)아미노, N,N-(C1-4알킬)2아미노, C1-4알카노일아미노, N-(C1-4알킬)카르바모일, N,N-(C1-4알킬)2카르바모일, N-(C1-4알콕시)카르바모일, N'-(C1-4알킬)우레이도, N',N'-(C1-4알킬)2우레이도, N-(C1-4알킬)-N-(C1-4알콕시)카르바모일, C1-4알킬S(O)a (식 중, a는 0 내지 2임), C1-4알콕시카르보닐, C1-4알콕시카르보닐아미노, N-(C1-4알킬)술파모일, N,N-(C1-4알킬)2술파모일, C1-4알킬술포닐아미노, C1-4알킬술포닐아미노카르보닐, N'-(C1-4알킬)히드라지노카르보닐, N',N'-(C1-4알킬)2히드라지노카르보닐, 카르보시클릴-R4- 또는 헤테로시클릴-R5-로부터 선택되고; 여기서 R3은 탄소 상에서 하나 이상의 R6으로 임의로 치환되고; 이때 상기 헤테로시클릴이 -NH- 잔기를 함유하는 경우, 질소는 R7로부터 선택된 기로 임의로 치환될 수 있고; R6은 할로, 니트로, 시아노, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 아미노, 카르복시, 카르바모일, 머캅토, 술파모일, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4알카노일, C1-4알카노일옥시, N-(C1-4알킬)아미노, N,N-(C1-4알킬)2아미노, C1-4알카노일아미노, N-(C1-4알킬)카르바모일, N,N-(C1-4알킬)2카르바모일, C1-4알킬S(O)a (식 중, a는 0 내지 2임), C1-4알콕시카르보닐, N-(C1-4알킬)술파모일, N,N-(C1-4알킬)2술파모일, C1-4알킬술포닐아미노, C1-4알콕시카르보닐아미노, 카르보시클릴-R13- 또는 헤테로시클릴-R14-로부터 선택되고; 여기서 R6은 탄소 상에서 하나 이상의 R15로 임의로 치환될 수 있고; 이때 상기 헤테로시클릴이 -NH- 잔기를 함유하는 경우, 질소는 R16으로부터 선택된 기로 임의로 치환될 수 있고; R4, R5, R13 및 R14는 독립적으로 직접 결합, -O-, -N(R8)-, -C(O)-, -N(R9)C(O)-, -C(O)N(R10)-, -S(O)p-, -SO2N(R11)- 또는 -N(R12)SO2-로부터 선택되고; 여기서 R8, R9, R10, R11 및 R12는 독립적으로 수소 또는 C1-4알킬로부터 선택되고, p는 0 내지 2이고; R15는 할로, 니트로, 시아노, 히드록시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸, 아미노, 카르복시, 카르바모일, 머캅토, 술파모일, 메틸, 에틸, 에테닐, 에티닐, 메톡시, 에톡시, 아세틸, 아세톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, N-메틸-N-에틸아미노, 아세틸아미노, N-메틸카르바모일, N-에틸카르바모일, N,N-디메틸카르바모일, N,N-디에틸카르바모일, N-메틸-N-에틸카르바모일, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술피닐, 에틸술피닐, 메실, 에틸술포닐, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, N-메틸술파모일, N-에틸술파모일, N,N-디메틸술파모일, N,N-디에틸술파모일 또는 N-메틸-N-에틸술파모일로부터 선택되고; 고리 X는 X1, X2, X3 및 X4로부터 선택된 헤테로시클릭 고리이고; X1은 이고; X2는 이고; X3은 이고; X4는 이고; Y는 페닐, 아제티디닐, 피페리디닐 및 피롤리디닐로부터 선택되고; 여기서 상기 아제티디닐, 피페리디닐 및 피롤리디닐 고리의 N은 고리 A에 직접 부착되고; 추가로 Y는 탄소 상에서 1 또는 2개의 할로, C1-4알킬 또는 C1-4알콕시로 임의로 치환될 수 있고; 고리 A는 카르보시클릴 또는 헤테로시클릴이고; 이때 상기 헤테로시클릴이 -NH- 잔기를 함유하는 경우, 질소는 R17로부터 선택된 기로 임의로 치환될 수 있고; m은 0 내지 4이고; 여기서 R3의 값은 동일하거나 상이할 수 있고; R7, R16 및 R17은 독립적으로 C1-4알킬, C1-4알카노일, C1-4알킬술포닐, C1-4알콕시카르보닐, 카르바모일, N-(C1-4알킬)카르바모일, N,N-(C1-4알킬)카르바모일, 벤질, 벤질옥시카르보닐, 벤조일 및 페닐술포닐로부터 선택된다.