Materials for organic electroluminescent devicesThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.A kind of compound of formula (1)：it is wherein defined below to be suitable for used symbol and label：r is the halogen selected from f, cl, br and i；the straight chain with 1 to 40 c atom alkyl or alkoxy base or branch or ring-type with 3 to 40 c atoms alkyl or alkoxy base, each of described group can be by one or more group r1substitution；or the aryloxy group of formula-o-z, wherein z are phenyl, biphenyl, terphenyl or naphthalene, and wherein z can by one or multiple group r1substitution；or the aromatics ring system selected from phenyl, biphenyl, terphenyl and naphthalene, the aromatics ring system can be by one or more group r1 substitution；ar1、ar2it is aromatics or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms identical or differently at each occurrence, the aromatics or heteroaromatic rings tie up in each case can also be by one or more group r2substitution；ar1and ar2may be used also herein to be selected from-n (r via singly-bound or bivalent bridging group connection, the bivalent bridging group2)-、-o-、-s-、-c(r2)2-、-c(r2)2-c (r2)2-、-si(r)2or-b (r2)-；arlit is that aromatics or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic rings with 5 to 40 aromatic ring atoms tie up to each feelings it can be by one or more group r under condition2substitution；r1、r2it is selected from h, d, f, cl, br, i, cho, cn, c (=o) ar identical or differently at each occurrence3, p (=o) (ar3)2, s (=o) ar3, s (=o)2ar3, no2, si (r3)3, b (or3)2, oso2r3, the alkane of the straight chain with 1 to 40 c atom base, alkoxy or thioalkyl groups, or the branch or cricoid alkyl with 3 to 40 c atoms, alkoxy or alkylthio group, each of described group can be by one or more group r3substitution, wherein in each case, one or more non-conterminous ch2group can be by r3c=cr3、c≡c、si(r3)2、ge(r3)2、sn(r3)2, c=o, c=s, c=se, p (= o)(r3)、so、so2, o, s or conr3it replaces, and wherein one or more h atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2it replaces it changes, aromatics or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic rings with 5 to 60 aromatic ring atoms tie up to and in each case may be used with by one or more group r3substitution, and the aryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, the aryloxy group it can be by one or more group r3substitution, the adjacent substituent r of two of which or more1or two or more are adjacent substituent r2monocycle or polycyclic aliphatic ring systems or aromatics ring system, the monocycle or polycyclic aliphatic ring can be optionally formed system or aromatics ring system can be by one or more group r3substitution；r3it is selected from h, d, f, cl, br, i, cho, cn, c (=o) ar identical or differently at each occurrence3, p (=o) (ar3)2, s (=o) ar3, s (=o)2ar3, no2, si (r4)3, b (or4)2, oso2r4, alkyl, the alcoxyl of the straight chain with 1 to 40 c atom base or thioalkyl groups, or the branch or cricoid alkyl with 3 to 40 c atoms, alkoxy or thioalkyl groups, institute stating each of group can be by one or more group r4substitution, wherein in each case, one or more non-conterminous ch2group can be by r4c=cr4、c≡c、si(r4)2、ge(r4)2、sn(r4)2, c=o, c=s, c=se, p (=o) (r4)、 so、so2, o, s or conr4it replaces, and wherein one or more h atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2it replaces, has 5 aromatics to 60 aromatic ring atoms or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic rings tie up in each case can be by one or multiple group r4substitution, and the aryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, the aryloxy group can be by one a or multiple group r4substitution, the adjacent substituent r of two of which or more3monocycle or polycyclic fat can be optionally formed race's ring system or aromatics ring system, the monocycle or polycyclic aliphatic ring systems or aromatics ring system can be by one or more group r4it takes generation；r4it is selected from h, d, f, cl, br, i, cn identical or differently at each occurrence, the alkane of the straight chain with 1 to 20 c atom base, alkoxy or thioalkyl groups, or the branch or cricoid alkyl with 3 to 20 c atoms, alkoxy or alkylthio group, wherein in each case, one or more non-conterminous ch2group can be by so, so2, o or s replace, and wherein one or more h atoms can be replaced by d, f, cl, br or i, and the aromatics with 5 to 24 c atoms or heteroaromatic ring system；ar3it is that aromatics or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic rings with 5 to 24 aromatic ring atoms tie up to each feelings it can be by one or more group r under condition4substitution；i is 0 or 1；m, n is 0,1,2 or 3 identical or differently.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.식 (1) 의 화합물: [이미지][식 중,사용한 기호 및 지수는 하기와 같음: R 은 F, Cl, Br 및 I 에서 선택되는 할로겐이거나; 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬 또는 알콕시기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이거나;식 -O-Z 의 아릴옥시기 (여기서 Z 는 페닐, 바이페닐, 터페닐 또는 나프틸이고, Z 는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이거나; 페닐, 바이페닐, 터페닐 및 나프틸에서 선택되는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고; Ar1, Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 이고; 여기서 Ar1 및 Ar2 는 또한 -N(R2)-, -O-, -S-, -C(R2)2-, -C(R2)2-C(R2)2-, -Si(R2)2- 또는 -B(R2)- 에서 선택되는 이가 브릿지 (bridge) 또는 단일 결합을 통해 연결될 수 있고;ArL 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고;R1, R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3,1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R3에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 및 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 R1또는 둘 이상의 인접한 치환기 R2 는 임의로는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;R3 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음), 및 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 R3 은 임의로는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;R4 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 SO, SO2, O 또는 S 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 에 의해 대체될 수 있음), 및 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군에서 선택되고; Ar3 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있음) 이고;i 는 0 또는 1 이고;m, n 은 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 임].