Boron compound for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent elementProvided are an organic EL device which is practically satisfactory in terms of a light-emitting characteristic, a driving voltage, and durability, and a compound for organic EL devices to be used in the device. The organic EL device is an organic EL device produced by laminating, on a substrate, an anode, a plurality of organic layers including a light-emitting layer, and a cathode, the organic EL device containing, in at least one organic layer selected from the light-emitting layer, a hole-transporting layer, an electron-transporting layer, a hole-blocking layer, and an electron-blocking layer, a boron compound having two indolocarbazolyl groups in a molecule thereof. The boron compound is represented by Y-L-B(A)a-L-Y or Y-L(Z)b-Y, where Y represents an indolocarbazolyl group, L represents an aromatic group, and Z represents a boron-containing group.A boron compound for an organic electroluminescent device, which is represented by the following general formula (1) or (2): [Image]wherein,in formula (1), L1's each independently represents a divalent or trivalent group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, and a linked aromatic group formed by linking 2 to 6 aromatic rings of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the linked aromatic group are linear or branched, and the aromatic rings to be linked are identical to or different from each other;in formula (2), Z represents a boron-containing group represented by the formula (1a);in formula (1a), A's each independently represents hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, chlorine, bromine, fluorine, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, and when A represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group, the groups adjacent to each other or substituents of the groups are optionally bonded to each other to form a ring, and the ring is optionally a heterocycle containing B or is optionally a fused ring;in formulae (1) and (2), Y's each independently represents an indolocarbazolyl group represented by the following formula (1 b): [Image]wherein,ring I of formula (1b) represents an aromatic hydrocarbon ring represented by the formula (1c), which fuses with an adjacent ring at an arbitrary position,ring II of formula (1b) represents a heterocycle represented by the formula (1d), which fuses with an adjacent ring at an arbitrary position, and L2 has the same meaning as that of L1 described above but represents a c+1-valent group;Z of formula (1d) has the same meaning as that of Z in the general formula (2), and when a plurality of Z's exist, the plurality of Z's are identical to or different from each other;R of formulae (1 b) and (1c) represents deuterium, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 19 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms, a cyano group, a dialkylamino group having 2 to 24 carbon atoms, a diarylamino group having 6 to 36 carbon atoms, a diaralkylamino group having 14 to 38 carbon atoms, an amino group, a nitro group, an acyl group having 2 to 12 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 12 carbon atoms, a carboxyl group, an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 12 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, an amide group, a phenoxy group, an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 17 carbon atoms, or a boron-containing group represented by the formula (1a);l and m each independently represents an integer of from 0 to 4, and n represents an integer of from 0 to 2; anda and b each represents an integer of 0 or 1, and c represents an integer of from 0 to 5, provided that in the general formula (1), l+m+n+a+c?1, and in the general formula (2), l+m+n+b+c?1, and when a+c or b+c equals 0, at least one R represents a boron-containing group represented by the formula (1a), and when l, m, n, b, or c represents 2 or more, a plurality of R's or Z's are identical to or different from each other.
유기 전계발광 소자용 붕소 화합물 및 유기 전계발광 소자발광 특성, 구동 전압 및 내구성에 있어서, 실용상 만족할 수 있는 유기 EL 소자와 그에 사용되는 유기 EL 소자용 화합물을 제공한다. 기판상에 양극, 발광층을 포함하는 복수의 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 EL 소자로서, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 정공 저지층 및 전자 저지층으로부터 선택되는 적어도 하나의 유기층 안에, 분자 내에 2개의 인돌로카르바졸릴기를 갖는 붕소 화합물을 함유하는 유기 EL 소자이다. 이 붕소 화합물은 Y-L-B(A)a-L-Y, 또는 Y-L(Z)b-Y로 표시된다. 여기서 Y는 인돌로카르바졸릴기, L은 방향족기, Z는 붕소 함유기이다.하기 일반식(1) 또는 (2)로 표시되는 유기 전계발광 소자용 붕소 화합물. [이미지]여기서, L1은 독립적으로 치환 혹은 미치환된 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환된 탄소수 3~17의 방향족 복소환기, 및 상기 치환 혹은 미치환된 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기로부터 선택되는 2가 또는 3가의 기를 나타내고, 상기 연결 방향족기는 직쇄 형상이어도 되고 분기 형상이어도 되며, 상기 연결되는 방향족환은 동일해도 되고 달라도 된다. Z는 식(1a)로 표시되는 붕소 함유기를 나타낸다. A는 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1~12의 알킬기, 탄소수 2~12의 알케닐기, 탄소수 2~12의 알키닐기, 탄소수 1~12의 알콕실기, 수산기, 염소, 브롬, 불소, 치환 혹은 미치환된 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 미치환된 탄소수 3~17의 방향족 복소환기를 나타내고, A가, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕실기, 방향족 탄화수소기, 또는 방향족 복소환기인 경우는, 인접하는 이들 기 또는 이들 기가 갖는 치환기가 서로 결합하여 환을 형성해도 되고, 이 환은 B를 포함하는 복소환이어도 되고, 축합환이어도 된다. Y는 독립적으로 하기 식(1b)로 표시되는 인돌로카르바졸릴기를 나타낸다. [이미지]여기서, 환 I는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1c)로 표시되는 방향족 탄화수소환을 나타내고, 환 II는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1d)로 표시되는 복소환을 나타낸다. L2는 상기 L1과 동일한 의미인데, c+1가의 기이다.Z는 일반식(2)의 Z와 동일한 의미이며, Z가 복수 존재하는 경우, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.R은 중수소, 탄소수 1~12의 알킬기, 탄소수 7~19의 아랄킬기, 탄소수 2~12의 알케닐기, 탄소수 2~12의 알키닐기, 시아노기, 탄소수 2~24의 디알킬아미노기, 탄소수 6~36의 디아릴아미노기, 탄소수 14~38의 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 탄소수 2~12의 아실기, 탄소수 2~12의 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 탄소수 1~12의 알콕실기, 탄소수 1~12의 알킬술포닐기, 탄소수 1~12의 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 페녹시기, 탄소수 1~12의 알킬티오기, 치환 혹은 미치환된 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환된 탄소수 3~17의 방향족 복소환기, 또는 식(1a)로 표시되는 붕소 함유기를 나타낸다. l 및 m은 각각 독립적으로 0~4의 정수를 나타내고, n은 0~2의 정수를 나타낸다. a 및 b는 0 또는 1의 정수를 나타내고, c는 0~5의 정수를 나타낸다. 단, 일반식(1)에서는 l+m+n+a+c≥1이고, 일반식(2)에서는 l+m+n+b+c≥1이며, a+c 또는 b+c가 0인 경우, 적어도 하나의 R은 식(1a)로 표시되는 붕소 함유기를 나타낸다. 또한 l, m, n, b 및 c가 2 이상인 경우, 복수의 R 및 Z는 각각 동일해도 되고 달라도 된다.