6-substituted 1,2,4a,51,8a,8b hexahydro- and 1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-octahydro-6h-pyrrolo [3',4': 4,5] furo [3,2-b] pyrid-8(7h)-on derivatives and their use in combatting encoparasitesThe present invention relates to 6-substituted 1,2,4a,5a,8a,8b-hexahydro- and 1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-octahydro-6H-pyrrolo[3',4':4,5]furo[3,2-b]pyrid-8(7H)-one derivatives of the general formula (I) and their saltsin which the radicals R, R, R, R, B and A are each as defined in the description, to processes for their preparation and to their use for controlling endoparasites.The 6-of general formula (I) replace 1,2,4a, 5a, 8a, 8b-six hydrogen-and 1,2,3,4,4a, 5a, 8a, 8b-octahydro-6H-pyrrolo-[3 ', 4 ': 4,5] furo [3,2-b] pyridines-8 (7H)-ketone derivatives and salt thereof Wherein R 1Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl, heteroarylalkyl, they are optional substituted, R 2Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, cycloalkyl, carbalkoxy, they are optional substituted, R 1And R 2Represent with the atom that they connected and can choose insertion oxygen wantonly, sulphur, sulfinyl or alkylsulfonyl and optional substituted 5-or 6-unit ring, R 3Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, cycloalkyl or carbalkoxy, they are optional substituted, R 4Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, alkenyl, the alkynes base, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, amino, alkylamino, dialkyl amido, cycloalkyl amino, they are optional substituted, The A representation hydroxy, alkoxyl group, alkenyl oxy, alkynes base oxygen base; arylalkyl oxygen base, formyl radical oxygen base, azido-, halogen; aryloxy, heteroarylalkyl oxygen base, heteroaryl oxygen base, sulfydryl; alkylthio, alkyl sulphonyl, alkenyl thio, alkenyl alkylsulfonyl; alkynes base sulfenyl, alkynes base alkylsulfonyl, alkylthio-aryl, aryl alkylsulfonyl; the heteroaryl alkylthio, heteroarylalkyl alkylsulfonyl, artyl sulfo, aryl sulfonyl; alkyl, alkenyl, alkynes base; aryl, arylalkyl, heteroaryl; heteroarylalkyl, carbalkoxy, they are optional substituted; cyano group, formamyl, thiocarbamoyl or randomly representative be selected from A 1, A 2And A 3Group: Wherein X represents oxygen or sulphur, Representation carboxy, thiocarboxyl group, sulfinyl, alkylsulfonyl ,-P (O)-O-R 5Or-P (S)-O-R 5, Q represents the alkyl of straight or branched, alkenyl, and the alkynes base, cycloalkyl, alkoxyl group, alkenyl oxy, alkynes base oxygen base, aryl, arylalkyl, cycloalkyloxy, heteroaryl, heteroarylalkyl, by the ring amino that nitrogen-atoms connects, they are optional substituted,R 5Represent alkyl, R 6Represent hydrogen, alkyl, alkoxyl group, alkoxy aryl, alkylthio, the cycloalkyl sulfenyl, artyl sulfo, the heteroarylalkyl sulfenyl, R 7Represent alkyl, alkenyl, cycloalkyl, alkylthio, artyl sulfo, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, they are optional substituted, R 6And R 7Represent with the atom that they connected and can choose substituted 5-wantonly, 6-or 7-unit carbocyclic ring, B represents hydrogen, the alkyl of straight or branched, alkenyl, the alkynes base, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, they are optional substituted, formyl radical, the alkoxyl group dicarbapentaborane or randomly representative be selected from B 1, B 2, B 3And B 4Group: Wherein R 8Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, they are optional substituted, R 8And R 9Represent with the atom that they connected and can choose insertion oxygen wantonly, sulphur, sulfinyl or alkylsulfonyl and optional substituted 5-or 6-unit ring, R 9And R 10Represent hydrogen independently of one another, the alkyl of straight or branched, alkenyl, cycloalkyl, also substituted aryl is chosen in representative wantonly, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, perhaps R 9And R 10Represent volution together, they are optional substituted, Representation carboxy, thiocarboxyl group ,-C=CH-NO 2,-C=CH-CN ,-C=N-R 11, sulfinyl, alkylsulfonyl ,-P (O)-O-R 5Or-P (S)-O-R 5, R 11Represent hydrogen, hydroxyl, alkoxyl group, alkyl-carbonyl, carbalkoxy, halogenated alkyl carbonyl, alkyl sulphonyl, nitro or cyano group and Q 1Represent the alkyl of straight or branched, alkenyl, the alkynes base, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, they are optional substituted, perhaps randomly representative is selected from G 1And G 2Group Wherein Can representation carboxy, thiocarboxyl group or alkylsulfonyl,Z represents oxygen, sulphur or-NR 13, If Z is a nitrogen, then R 12Can represent the ring amino that connects by nitrogen-atoms, R 12And R 13Represent hydrogen independently of one another, the alkyl of straight or branched, alkenyl, the alkynes base, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, carbalkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, they are optional substituted, R 12And R 13Represent carbon cyclic 5-with the nitrogen-atoms of adjacency, 6-or 7-unit's member ring systems or represent the first bicyclic system of 7-to 10-, they also are can randomly insert oxygen, sulphur, sulfinyl, alkylsulfonyl, carbonyl ,-N-O ,-N=,-NR 15-or insert quaternary nitrogen, and they are optional substituted, R 14Represent hydrogen or alkyl, R 15Represent hydrogen, the alkyl of straight or branched, alkenyl, the alkynes base, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, carbalkoxy, alkyl-carbonyl, naphthene base carbonyl, cyano group, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroary...
6-치환 1,2,4ａ,5ａ,8ａ,8ｂ-헥사히드로- 및 1,2,3,4,4ａ,5ａ,8ａ,8ｂ-옥타히드로-6Ｈ-피롤로[3',4':4,5]푸로[3,2-ｂ]피리드-8(7Ｈ)-온 유도체 및 체내기생충을 구제하기 위한 그들의 용도본 발명은 화학식 I의 6-치환 1,2,4a,5a,8a,8b-헥사히드로- 또는 1,2,3,4,4a,5a,8a,8b-옥타히드로-6H-피롤로[3',4':4,5]푸로[3,2-b]피리드-8(7H)-온 유도체 및 그들의 염, 그들의 제조방법 및 체내기생충을 구제하기 위한 그들의 용도에 관한 것이다:[화학식 I]상기식에서,라디칼 R1, R2, R3, R4, B 및 A는 각각 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.다음 화학식 I의 6-치환 1,2,4a,5a,8a,8b-헥사히드로- 및 1,2,3,4,4a,5a, 8a,8b-옥타히드로-6H-피롤로[3',4':4,5]푸로[3,2-b]피리드-8(7H)-온 유도체 및 그들의 염: [화학식 I] [이미지] 상기식에서, R1은 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 시클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤트아릴알킬을 나타내며, R2는 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 시클로알킬, 알콕시카보닐을 나타내며, R1 및 R2는 이들에 결합되어 있는 원자와 다같이 산소, 황, 설폭실 또는 설포닐에 의해 임의로 차단될 수 있으며 임의로 치환되는 5- 또는 6-원 환을 나타내며, R3는 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 시클로알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내며, R4는 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 시클로알킬아미노를 나타내며, A는 임의로 치환되는, 히드록실, 알콕시, 알켄일옥시, 알킨일옥시, 아릴알킬옥시, 포르밀옥시, 아지도, 할로겐, 아릴옥시, 헤트아릴알킬옥시, 헤트아릴옥시, 머캅토, 알킬티오, 알킬설포닐, 알켄일티오, 알켄일설포닐, 알킨일티오, 알킨일설포닐, 아릴알킬티오, 아릴알킬설포닐, 헤트아릴알킬티오, 헤트아릴알킬설포닐, 아릴티오, 아릴설포닐, 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬, 알콕시카보닐을 나타내거나, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 임의로 A1, A2 및 A3 중의 한 라디칼을 나타내며, [이미지] 여기서, X는 산소 또는 황을 나타내며, [이미지]은 카복실, 티오카복실, 설폭실, 설포닐, -P(O)-O-R5 또는 -P(S)-O-R5를 나타내며, Q는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 알콕시, 알켄일옥시, 알킨일옥시, 아릴, 아릴알킬, 시클로알콕시, 헤트아릴, 헤트아릴알킬, 질소에 의해 결합되고 임의로 치환되는 시클릭 아미노 그룹을 나타내며, R5는 알킬을 나타내고, R6는 수소, 알킬, 알콕시, 아릴알콕시, 알킬티오, 시클로알킬티오, 아릴티오, 헤트아릴알킬티오를 나타내고, R7는 임의로 치환되는, 알킬, 알켄일, 시클로알킬, 알킬티오, 아릴티오, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내며, R6 및 R7은 이들에 결합되는 원자와 다같이 임의로 치환될 수 있는, 5-, 6- 또는 7-원 카보시클릭 환을 나타내며, B는 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬을 나타내거나, 포르밀, 알콕시디카보닐을 나타내거나 임의로 B1, B2, B3 및 B4 중의 한 라디칼을 나타내며, [이미지] 여기서, R8은 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬을 나타내고, R8 및 R9는 이들에 결합되는 원자와 다같이 산소, 황, 설폭실 또는 설포닐에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환되는 5- 또는 6-원 환을 나타내고, R9 및 R10은 서로 독립적으로 각각 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 시클로알킬을 나타내며, 또한 임의로 치환된 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬을 나타내거나, R9 및 R10은 다같이 임의로 치환되는, 스피로시클릭 환을 나타내며, [이미지]는 카복실, 티오카복실, -C=CH-NO2, -C=CH-CN, -C=N-R11, 설폭실, 설포닐, -P(O)-O-R5 또는 -P(S)-O-R5를 나타내며, R11은 수소, 히드록실, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 할로게노알킬카보닐, 알킬설포닐, 니트로 또는 시아노를 나타내고, Q1은 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴 또는 헤트아릴알킬을 나타내거나, 임의로 G1 및 G2 중의 한 라디칼을 나타내고; [이미지] 여기서, [이미지]는 카복실, 티오카복실 또는 설포닐을 나타낼 수 있으며, Z는 산소, 황 또는 -NR13을 나타내며, R12는 Z가 질소라면, 질소 원자에 의해 결합되는 시클릭 아미노 그룹을 나타낼 수 있으며, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알콕시카보닐, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬을 나타내거나, R12 및 R13은 인접 N 원자와 다같이 헤테로시클릭 5-, 6- 또는 7-원 환계를 나타내거나 또한 산소, 황, 설폭실, 설포닐, 카보닐, -N-O, -N=, -NR15-에 의해 임의로 차단될 수 있거나 사차 질소에 의해 차단될 수 있고 임의로 치환되는, 7- 내지 10-원 바이시클릭 환계를 나타내며, R14는 수소 또는 알킬을 나타내고, R15는 수소, 임의로 치환되는, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 시클로알킬카보닐, 시아노, 아릴, 아릴알킬, 헤트아릴, 헤트아릴알킬을 나타내며, 화학식 I에서, 점선은 평행 결합과 같이 치환체 R2를 가지는 탄소원자 및 인접 탄소원자 사이에 단일 결합 또는 이중 결합을 나타낼 수 있다.