PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR 13,14-DIDEHYDROPROSTAGLANDIN EA process for producing an intermediate for a 13,14-didehydroprostaglandin E, represented by general formula (I), (wherein R6 represents -COOR9, cyano, hydroxy, -OCOR10 or -CONR11R12; A represents vinylene, ethynylene, phenylene -C = C = C-; X represents oxygen or sulfur; m is 0 to 7; n, q and s are each 0 or 1; and p and r are each 0 to 5) by the free-radical reaction of a compound represented by general formula (II), with a compound represented by the following general formula: Y(CR3R4)mAn(CH2)pXq(CHR5)rR6, (wherein Y represents halogen or (a)) in the presence of a free-radical generator.A process for producing an intermediate for a 13,14,-didehydroprostaglandin E, represented by the formula:  wherein Z and Z' and represents a protective group for the hydroxyl group; R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, a group represented by the formula -B-D (in which B represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and D represents a phenyl group, a phenoxy group, a phenyl group substituted with 'a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group or a phenoxy group', a phenoxy group substituted with 'a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group or a phenoxy group' or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a phenyl group substituted with 'a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms' or a phenoxy group substituted with 'a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms'; R³ and R⁴ each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; R⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, an amino group, a hydroxyl group or a group represented by a formula -COOR⁸ (in which R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms); R⁶ represents a group represented by a formula -COOR⁹ (in which R⁹ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms), a cyano group, a hydroxyl group, a group represented by a formula -OCOR¹⁰ (in which R¹⁰ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms) or a group represented by a formula -CONR¹¹R¹² (in which R¹¹ and R¹² each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group); A represents a vinylene group, an ethynylene group, a phenylene group or a group represented by a formula -C=C=C-; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; m is an integer of 0 to 7; n is 0 or 1; each of p and r is an integer of 0 to 5; q is 0 or 1; and s is 0 or 1, with the proviso that the total number of straight chain carbon atoms of the α-chain in the formula is within the range of from 4 to 10, which comprises allowing a compound represented by the formula:  (wherein Z, Z', R¹, R² and s are as defined above) to undergo a radical reaction with a compound represented by the formula:         Y(CR³R⁴)mAn(CH₂)pXq(CHR⁵)rR⁶ (wherein Y represents a halogen atom or a group represented by the formula  in which R⁷ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or a phenyl group, and R³, R⁴, R⁵, R⁶, A, X, m, n, p, q and r are as defined above) using a radical generator.
13,14-디데히드로프로스타글란딘 E류의 중간체의 제조방법구성:식[식중, Z 및 Z'는 각각 히드록시기의 보호기를 나타내고, R1은 수소원자 또는 알킬기를 나타내고, R2는 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알케닐기, 식 -B-D (식중, B는 알킬렌기를 나타내고, D는 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 페녹시기 또는 시클로알킬기를 나타낸다)로 표시되는 기, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 페녹시기를 나타내고, R3 및 R4는 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, R5는 수소원자, 알킬기, 알콕시기 할로겐 원자, 시아노기, 아미노기, 히드록시기 또는 식 -COOR8로 표시되는 기, R6는 -COOR9로 표시되는 기, 시아노기, 히드록시기, -OCOR10으로 표시되는 기 또는 -CONR11R12로 표시되는 기를 나타내고, A는 비닐렌기, 에티닐렌기, 페닐렌기 또는 -C=C=C- 로 표시되는 기를 나타내고, X는 산소 또는 유황원자를 나타내고, m은 0~7의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내고, P 및 r은 0~5의 정수를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고, s는 0 또는 1을 나타낸다]로 표시되는 화합물의 신규 제조방법. 효과 : 각종 의약으로서 유용한 13,14-디데히드로 PGE류의 중간체로서 주요한 화합물을 불안정한 음이온 시약을 조제한다든지, 반응 시에 수분, 산소의 혼입을 막을 필요 없고, 반응에 의한 부생물도 생기지 않으며, 중성의 온화한 조건에서 단공정으로 고수율로 제조할 수 있도록 되었다.식  [식중, Z 및 Z'는 각각 히드록시기의 보호기를 나타내고, R1은 수소원자 또는 탄소 원자소 1~4개의 알킬기를 나타내고, R2는 탄소원자고 1~10개의 알킬기, 탄소원자수 3~8개의 시클로알킬기, 탄소원자수 2~10개의 알케닐기, 탄소원자수 2~10개의 알케닐기, 식 -B-D (식중, B는 탄소원자수 1~4개의 알킬렌기를 나타내고, D는 페닐기, 페녹시기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 페닐기 또는 페녹시기」로 치환된 페닐기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 페닐기 또는 페녹시기」로 치환된 페녹시기 또는 탄소원자수 5~7개의 시클로알킬기를 나타낸다)로 표시되는 기, 페닐기, 페녹시기, 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6개의 알콕시기」로 치환된 페닐기 또는 「할로겐원자, 트리플루오로메틸기, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6개의 알콕시기」로 치환된 페녹시기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 수소원자, 탄소원자수 1~4개의 알킬기 또는 탄소원자수 1~4개의 알콕시기를 나타내고, R5는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기, 탄소원자수 1~6개의 알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 이미노기, 히드록시기 또는 식 -COOR8 (식중, R8는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, R6은 식 -COOR9 (식중, R9는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기, 시아노기, 히드록시기, 식 -OCOR10 (식중, R10는 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 탄소원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다)로 표시되는 기 또는 식 -CONR11R12 (식중, R11 및 R12는 각각 수소원자, 탄소원자수 1~6개의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, A는 비닐렌기, 에티닐렌기, 페닐렌기 또는 식 -C=C=C-로 표시되는 기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고, m은 0~7의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타내고, p 및 r은 0~5의 정수를 나타내고, q는 0 또는 1을 나타내고, S는 0 또는 1을 나타낸다. 다만, 식중 α쇄에서 직쇄의 탄소원자의 수는 합계 4~10개의 범위내인 것으로 한다]로 표시되는 13, 14-디데히드로프로스타글란딘 E류의 중간체의 제조에 있어서,  (식중, Z, Z1, R1, R2 및 s는 전술한 바와 같다)로 표시되는 화합물과 식 Y(CR3R4)mAn(CH2)pXq(CHR5)rR6 [식중 Y는 할로겐 원자 또는 식 (식중, R7은 수소원자, 탄소원자수 1~9개의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)로 표시되는 기를 나타내고, R3, R4, R5, R6, A, X, m, n, p,q 및 r은 전술한 바와 같다]로 표시되는 화합물을 라디칼 발생제를 사용하여 라디칼 반응시킴을 특징으로 하는 식(I)화합물의 제조방법.