BINUCLEAR METAL COMPLEXES AND ELECTRONIC DEVICES, IN PARTICULAR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES CONTAINING SAID METAL COMPLEXESThe present invention relates to binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes. [Image]A compound of formula (1): [Image]whereinM is the same or different in each instance and is iridium or rhodium;D is the same or different in each instance and is C or N, with the proviso that one C and one N are coordinated to each of the two M;X is the same or different in each instance and is CR or N;V is the same or different in each instance and is a group of formula (2) or (3): [Image]wherein one of the dotted bonds denotes the bond to the corresponding 6-membered aryl or heteroaryl group in formula (1) and the two other dotted bonds each denote the bonds to the sub-ligands L;L is the same or different in each instance and is a bidentate monoanionic sub-ligand;X1 is the same or different in each instance and is CR or N;A1 is the same or different in each instance and is C(R)2 or O;A2 is the same or different in each instance and is CR, P(?O), B, or SiR, with the proviso that, when A2=P(?O), B, or SiR, A1 is O and the A bonded to the A2 is not ?C(?O)?NR′? or ?C(?O)?O?;A is the same or different in each instance and is ?CR?CR?, ?C(?O)?NR′?, ?C(?O)?O?, ?CR2?CR2?, ?CR2?O?, or a group of formula (4): [Image]wherein the dotted bond denotes the position of the bond of a bidentate sub-ligand L or the corresponding 6-membered aryl or heteroaryl group in formula (1) to this structure and * denotes the position of the linkage of the unit of formula (4) to the central cyclic group;X2 is the same or different in each instance and is CR or N or two adjacent X2 groups together are NR, O, or S, so as to define a five-membered ring, and the remaining X2 are the same or different in each instance and are CR or N; or two adjacent X2 groups together are CR or N when one of the X3 groups in the cycle is N, so as to define a five-membered ring; with the proviso that not more than two adjacent X2 groups are N;X3 is C in each instance or one X3 group is N and the other X3 groups in the same cycle are C; with the proviso that two adjacent X2 groups together are CR or N when one of the X3 groups in the cycle is N;R is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R1)2, CN, NO2, OR1, SR1, COOH, C(?O)N(R1)2, Si(R1)3, B(OR1)2, C(?O)R1, P(?O)(R1)2, S(?O)R1, S(?O)2R1, OSO2R1, COO(cation), SO3(cation), OSO3(cation), OPO3(cation)2, O(cation), N(R1)3(anion), P(R1)3(anion), a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl group in each case is optionally substituted by one or more R1 radicals, wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R1)2, C?O, NR1, O, S, or CONR1, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and is optionally substituted in each case by one or more R1 radicals; and wherein two R radicals together optionally define a ring system;R′ is the same or different in each instance and is H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl group in each case is optionally substituted by one or more R1 radicals and wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R1)2, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and is optionally substituted in each case by one or more R1 radicals;R1 is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, OR2, SR2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(?O)R2, P(?O)(R2)2, S(?O)R2, S(?O)2R2, OSO2R2, COO(cation), SO3(cation), OSO3(cation), OP3(cation)2, O(cation), N(R2)3(anion), P(R2)3(anion), a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl group in each case is optionally substituted by one or more R2 radicals, wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R2)2, C?O, NR2, O, S, or CONR2, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and is optionally substituted in each case by one or more R2 radicals; wherein two or more R1 radicals together optionally define a ring system;R2 is the same or different in each instance and is H, D, F, or an aliphatic, aromatic, or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms is also optionally replaced by F;cation is the same or different in each instance and is selected from the group consisting of proton, deuteron, alkali metal ions, alkaline earth metal ions, ammonium, tetraalkylammonium, and tetraalkylphosphonium; andanion is the same or different in each instance and is selected from the group consisting of halides, carboxylates R2?COO?, cyanide, cyanate, isocyanate, thiocyanate, thioisocyanate, hydroxide, BF4?, PF6?, B(C6F5)4?, carbonate, and sulfonate...
이핵성 금속 착물 및 상기 금속 착물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스본 발명은 이핵성 금속 착물 및 상기 금속 착물을 함유하는 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에 관한 것이다.화학식 (1) 의 화합물로서, [이미지]여기서 사용된 기호는 다음과 같으며:M 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 이리듐 또는 로듐이고;D 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 C 또는 N이고, 다만 하나의 C 및 하나의 N은 2 개의 M 각각에 배위되고;X 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CR 또는 N이고; V 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 화학식 (2) 또는 화학식 (3)의 기이고:[이미지]여기서 점선 결합 중 하나는 화학식 (1) 에 나타낸 상응하는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴기에 대한 결합을 나타내고, 2 개의 다른 점선 결합은 각각 서브-리간드 L에 대한 결합을 나타내며;L 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 두자리 모노음이온성 서브-리간드이고;X1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CR 또는 N이고;A1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 C(R)2 또는 O이고;A2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CR, P(=O), B 또는 SiR이고, 다만 A2 = P(=O), B 또는 SiR 인 경우, 기호 A1 은 O 이고 이 A2 에 결합된 기호 A는 -C(=O)-NR'- 또는 -C(=O)-O- 이 아니고;A 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 -CR=CR-, -C(=O)-NR'-, -C(=O)-O-, -CR2-CR2-, -CR2-O- 또는 하기 화학식 (4)의 기이고: [이미지]여기서 점선 결합은 이 구조에 대한 두자리 서브-리간드 L 또는 화학식 (1)에 나타낸 상응하는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기의 결합 위치를 나타내고, *는 화학식 (4) 의 단위의 중심 환형기, 즉 화학식 (2) 또는 화학식 (3)에 명백하게 도시된 기에 대한 연결의 위치를 나타내고;X2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 CR 또는 N 이거나 또는 인접한 2 개의 X2 기는 함께 NR, O 또는 S이어서 5-원 고리를 형성하고 나머지 X2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 CR 또는 N이며; 또는 인접한 2 개의 X2 기는 함께 그 환에서의 X3 기 중 하나가 N 인 경우 CR 또는 N이어서 5-원 고리를 형성하며; 다만 2 개 이하의 인접하는 X2 기는 N이고; X3 은 각각의 경우 C 이거나 또는 동일한 하나의 환에서 하나의 X3 기는 N 이고 다른 X3 기는 C 이고; 다만 2 개의 인접하는 X2 기는 함께 그 환에서의 X3 기 중 하나가 N 인 경우 CR 또는 N이고;R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, F, Cl, Br, I, N(R1)2, CN, NO2, OR1, SR1, COOH, C(=O)N(R1)2, Si(R1)3, B(OR1)2, C(=O)R1, P(=O)(R1)2, S(=O)R1, S(=O)2R1, OSO2R1, COO(양이온), SO3(양이온), OSO3(양이온), OPO3(양이온)2, O(양이온), N(R1)3(음이온), P(R1)3(음이온), 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐기는 각각의 경우에 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R1)2, C=O, NR1, O, S 또는 CONR1 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 각각의 경우 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 동시에, 2 이상의 R 라디칼은 함께 고리계를 형성할 수 있고; R' 는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고 H, D, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (알킬기는 각각의 경우에 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R1)2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, OR2, SR2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, COO(양이온), SO3(양이온), OSO3(양이온), OPO3(양이온)2, O(양이온), N(R2)3(음이온), P(R2)3(음이온), 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 고리형 알킬기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐기는 각각의 경우에 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R2)2, C=O, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 각각의 경우 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 동시에, 2 이상의 R1 라디칼은 함께 고리계를 형성할 수 있고; R2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼이며, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 또한 F 로 대체될 수 있고;양이온은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 양성자, 중수소, 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 암모늄, 테트라알킬암모늄 및 테트라알킬포스포늄으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며;음이온은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 할로겐화물, 카르복실레이트 R2-COO-, 시안화물, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 티오이소시아네이트, 수산화물, BF4-, PF6-, B(C6F5)4-, 탄산염 및 술폰산염으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 화합물.