Anti-cancer and anti-microbial oxazolidinones and analoguesDisclosed herein are various novel oxazolidinone, imidazolidinone, and thiazolidinone analogs and methods of treating cancer and/or microbial infection using these analogs. Particular 4-oxazolidinone compounds are shown to have anti-cancer and anti-microbial activity.The compound and the acceptable salt of medicine or its prodrug that have general formula i or ia structure:wherein:select r respectively 1and r 2, r wherein 1and r 2one of be molecule fragment with general formula (ii) structure, z is selected from o, s and nr 5r 6and r 7be selected from hydrogen respectively; halogen; single replacement of following residue, polysubstituted or unsubstituted straight or branched variant: c 1-c 24alkyl, c 2-c 24thiazolinyl or c 2-c 24alkynyl; acyl group; acyloxy;-oxyl ketonic oxygen base; aryloxycarbonyl oxygen base; cycloalkyl; cycloalkenyl group;-oxyl; the ring-oxyl; aryl; heteroaryl; the heterocycle alkyl; ester; aryl-oxyl carbonyl;-oxyl carbonyl acyl group; amino; aminocarboxyl; acid amides; aminocarboxyl oxygen base; nitro; azido-; phenyl; hydroxyl; alkylthio; arylthio; oxygen base alkylsulfonyl; carboxyl; cyano group and the haloalkyl that comprises multi-haloalkyl; r 8, r 9, r 10and r 11be selected from hydrogen respectively; halogen; single replacement of following residue, polysubstituted or unsubstituted straight or branched variant: c 1-c 24alkyl, c 2-c 24thiazolinyl or c 2-c 24alkynyl; acyl group; acyloxy;-oxyl ketonic oxygen base; aryloxycarbonyl oxygen base; cycloalkyl; cycloalkenyl group;-oxyl; the ring-oxyl; aryl; heteroaryl; the heterocycle alkyl; ester; aryl-oxyl carbonyl;-oxyl carbonyl acyl group; amino; aminocarboxyl; acid amides; aminocarboxyl oxygen base; nitro; azido-; phenyl; hydroxyl; alkylthio; arylthio; oxygen base alkylsulfonyl; carboxyl; cyano group and the haloalkyl that comprises multi-haloalkyl; or r 8, r 9, r 10and r 11do not exist respectively; and r 1and r 2in another be selected from hydrogen; halogen; single replacement of following residue, polysubstituted or unsubstituted straight or branched variant: c 1-c 24alkyl, c 2-c 24thiazolinyl or c 2-c 24alkynyl; acyl group; acyloxy;-oxyl ketonic oxygen base; aryloxycarbonyl oxygen base; cycloalkyl; cycloalkenyl group;-oxyl; the ring-oxyl; aryl; heteroaryl; the heterocycle alkyl; ester; aryl-oxyl carbonyl;-oxyl carbonyl acyl group; amino; aminocarboxyl; acid amides; aminocarboxyl oxygen base; nitro; azido-; phenyl; hydroxyl; alkylthio; arylthio; oxygen base alkylsulfonyl; carboxyl; cyano group and the haloalkyl that comprises multi-haloalkyl; r 3be=o; r 1' and r 2' be selected from hydrogen respectively; halogen; single replacement of following residue, polysubstituted or unsubstituted straight or branched variant: c 1-c 24alkyl, c 2-c 24thiazolinyl or c 2-c 24alkynyl; acyl group; acyloxy;-oxyl ketonic oxygen base; aryloxycarbonyl oxygen base; cycloalkyl; cycloalkenyl group;-oxyl; the ring-oxyl; aryl; heteroaryl; the heterocycle alkyl; ester; aryl-oxyl carbonyl;-oxyl carbonyl acyl group; amino; aminocarboxyl; acid amides; aminocarboxyl oxygen base; nitro; azido-; phenyl; hydroxyl; alkylthio; arylthio; oxygen base alkylsulfonyl; carboxyl; cyano group and the haloalkyl that comprises multi-haloalkyl; or r 1' and r 2' do not exist respectively; y is selected from o, s and nr 5r 4with each r 5be selected from hydrogen respectively; single replacement of following residue, polysubstituted or unsubstituted straight or branched variant: c 1-6alkyl, c 2-6thiazolinyl, c 2-6alkynyl, c 2-6assorted alkyl, c 2-6aminoalkyl, c 2-6haloalkyl, c 1-6-oxyl carbonyl and c 2-6hydroxyalkyl; c 3-8cyclic hydrocarbon radical; by c 1-3alkyl or halogen replace-c (o)-c 5-6aryl; c 5-6aryl; c 5-6heteroaryl; c 5-6cyclic hydrocarbon radical and c 5-6heterocycle alkyl, perhaps r 4with each r 5do not exist respectively, condition is r 4be present in the compound of general formula i a; any key that is selected from singly-bound and two keys by dotted line and the represented key representative of solid line;anyly be singly-bound or do not exist by the represented key of independent dotted line; andcarbon-carbon double bond has cis of being selected from and trans configuration arbitrarily.
항암 및 항균 활성을 갖는 옥사졸리디논 및 그의 유사체본 발명은 다양한 신규의 옥사졸리디논, 이미다졸리디논 및 티아졸리디논 유사체 및 이들 유사체를 이용한 암 및/또는 미생물 감염의 치료방법을 개시한다. 특히 4-옥사졸리디논 화합물이 항암 및 항균 활성을 갖고 있음을 보여준다.하기 화학식 I 또는 Ia의 구조를 갖는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염 혹은 그의 전구약물: [화학식 I] [이미지] [화학식 Ia] [이미지] 식 중, R1 및 R2는 각각 선택되며, R1 및 R2 중 하나는 하기 화학식 II의 구조를 갖는 분자 단편이고: [화학식 II] [이미지] Z는 O, S 및 NR5로 이루어진 군으로부터 선택되며; R6 및 R7은 수소, 할로겐, 및 다음의 잔기: C1-C24 알킬, C2-C24 알케닐 또는 C2-C24 알키닐, 아실, 아실옥시, 알킬옥시카보닐옥시, 아릴옥시카보닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알콕시, 사이클로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 에스터, 아릴알콕시 카보닐, 알콕시 카보닐아실, 아미노, 아미노카보닐, 아미드, 아미노카보닐옥시, 나이트로, 아지도, 페닐, 하이드록시, 알킬티오, 아릴티오, 옥시술포닐, 카복시, 사이아노, 및 폴리할로겐화 알킬을 포함하는 할로겐화 알킬의 단일치환, 다중치환 또는 비치환의 직쇄 또는 분지쇄 변형체로 이루어진 군으로부터 각각 선택되고; R8, R9, R10 및 R11은 수소, 할로겐, 및 다음의 잔기: C1-C24 알킬, C2-C24 알케닐 또는 C2-C24 알키닐, 아실, 아실옥시, 알킬옥시카보닐옥시, 아릴옥시카보닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알콕시, 사이클로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 에스터, 아릴알콕시 카보닐, 알콕시 카보닐아실, 아미노, 아미노카보닐, 아미드, 아미노카보닐옥시, 나이트로, 아지도, 페닐, 하이드록시, 알킬티오, 아릴티오, 옥시술포닐, 카복시, 사이아노, 및 폴리할로겐화 알킬을 포함하는 할로겐화 알킬의 단일치환, 다중치환 또는 비치환의 직쇄 또는 분지쇄 변형체로 이루어진 군으로부터 각각 선택되거나, 또는 각각 부재하며; R1 및 R2의 나머지 치환기는 수소, 할로겐, 및 다음의 잔기: C1-C24 알킬, C2-C24 알케닐 또는 C2-C24 알키닐, 아실, 아실옥시, 알킬옥시카보닐옥시, 아릴옥시카보닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알콕시, 사이클로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 에스터, 아릴알콕시 카보닐, 알콕시 카보닐아실, 아미노, 아미노카보닐, 아미드, 아미노카보닐옥시, 나이트로, 아지도, 페닐, 하이드록시, 알킬티오, 아릴티오, 옥시술포닐, 카복시, 사이아노, 및 폴리할로겐화 알킬을 포함하는 할로겐화 알킬의 단일치환, 다중치환 또는 비치환의 직쇄 또는 분지쇄 변형체로 이루어진 군으로부터 선택되고; R3은 =O이며; R1' 및 R2'는 수소, 할로겐, 및 다음의 잔기: C1-C24 알킬, C2-C24 알케닐 또는 C2-C24 알키닐, 아실, 아실옥시, 알킬옥시카보닐옥시, 아릴옥시카보닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알콕시, 사이클로알콕시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 에스터, 아릴알콕시 카보닐, 알콕시 카보닐아실, 아미노, 아미노카보닐, 아미드, 아미노카보닐옥시, 나이트로, 아지도, 페닐, 하이드록시, 알킬티오, 아릴티오, 옥시술포닐, 카복시, 사이아노, 및 폴리할로겐화 알킬을 포함하는 할로겐화 알킬의 단일치환, 다중치환 또는 비치환의 직쇄 또는 분지쇄 변형체로 이루어진 군으로부터 각각 선택되거나, 또는 각각 부재하고; Y는 O, S 및 NR5로 이루어진 군으로부터 각각 선택되며; R4 및 각 R5는 수소, 및 다음의 잔기: C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C2-6 알키닐, C2-6 헤테로알킬, C2-6 아미노알킬, C2-6 할로알킬, C1-6 알콕시카보닐 및 C2-6 하이드록시알킬; C3-8 사이클로알킬; C1-3 알킬 또는 할로로 치환된 -C(O)-C5-6 아릴; C5-6 아릴; C5-6 헤테로아릴; C5-6 사이클로알킬 및 C5-6 헤테로사이클로알킬의 단일치환, 다중치환 또는 비치환의 직쇄 또는 분지쇄 변형체로 이루어진 군으로부터 각각 선택되거나, 또는 각각 부재하고, 단, R4가 화학식 Ia의 화합물 내에는 부재하지 않으며; 점선 및 실선으로 표시되는 결합은 단일 결합 및 이중 결합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 결합임을 나타내고; 단일의 점선으로 표시되는 결합은 단일 결합 또는 결합이 없으며; 탄소-탄소 이중 결합은 시스 및 트랜스로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성을 가진다.