4,5,6 and 7-indole and indoline derivatives, their prepn. and useA substituted 4-, 5-, 6-, and 7-indole derivative of Formula (I)wherein A is a group having formula (IIA), (IIB), (IIC)wherein X, U, Y, R3 to R12, Z, W, n and m are as defined above. The compounds are potent serotonin reuptake inhibitors and have 5-HT1A receptor antagonistic activity.The 4-that has the replacement of following formula, 5-, 6-or 7-indoles or indolin derivatives or its acid salt wherein w is n, c, ch or coh, and dotted line is optional key, and wherein a is the group with following formula wherein x is cr 1a, chr 1a, n, nr 1b, o or s, r wherein 1aas r hereinafter 3to r 9define r wherein 1bas r hereinafter 10define; y is cr 2a, chr 2a, n, nr 2b, o or s, r wherein 2aas r hereinafter 3to r 9define r wherein 2bas r hereinafter 10define, and dotted line is represented the key chosen wantonly; prerequisite is that x and y not all are o or s; a is the group with following formula wherein x is cr 1a, chr 1a, n, nr 1b, o or s, r wherein 1aas r hereinafter 3to r 9define r wherein 1bas r hereinafter 10define; u is c, ch or n; dotted line is represented the key chosen wantonly; a is the group with following formula wherein u is c, ch or n; y is cr 2a, chr 2a, n, nr 2b, o or s, r wherein 2abe r hereinafter 3to r 9define and wherein r 2bas r hereinafter 10define; dotted line is represented the key chosen wantonly; n is 0,1,2,3,4 or 5, and m is 0,1,2,3,4 or 5; z is ch 2, o, s, co, so or so 2, prerequisite is if n is 0 then z is ch 2r 3-r 9and r 11to r 12respectively be selected from hydrogen, halogen, cyano group, nitro, c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, c 1-6alkoxyl group, c 1-6alkylthio, hydroxyl, hydroxyl-c 1-6-alkyl, c 1-6-carbalkoxy, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base-c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, c 1-6-alkyl-carbonyl, phenylcarbonyl group, halogenophenyl carbonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl sulfonyl oxygen base, c 1-6-alkyl sulphonyl, aryl and heteroaryl and/or take from r 3-r 9two methylene-dioxies that adjacent group can form jointly, and/or two adjacent group r 7-r 9can form jointly can be by one or more methyl substituted cyclopentyl or cyclohexyl ring, and/or r 3-r 9one of be chosen as-nr 13r 14group, r wherein 13as r hereinafter 10define r 14be hydrogen, c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base-c 1-6alkane (alkene/alkynes) base, aryl, heteroaryl, aryl-c 1-6alkyl or heteroaryl-c 1-6-alkyl; r 10for ● hydrogen, c 1-6alkane (alkene/alkynes) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base-c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, aryl, heteroaryl, aryl-c 1-6alkyl, heteroaryl-c 1-6-alkyl, acyl group, sulfo-acyl group, c 1-6alkyl sulphonyl, trifluoromethyl sulfonyl, aryl sulfonyl or heteroarylsulfonyl; ● r 15vco-, v wherein are o or s, r 15be c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base-c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, aryl or heteroaryl; or ● r 16r 17nco-or r 16r 17the ncs-group, r wherein 16and r 17respectively be selected from hydrogen, c 1-6alkane (alkene/alkynes) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base, c 3-8-cycloalkanes (alkene) base-c 1-6-alkane (alkene/alkynes) base, heteroaryl or aryl, perhaps r 16and r 17the n-atom that connects with them forms pyrrolidyl, piperidyl, morpholinyl or perhydro-azatropylidene base.
4,5,6 및 7-인돌 및 인돌린 유도체, 그것들의 제조 및 용도화학식 I의 A로 치환된 4-, 5-, 6-, 및 7-인돌 또는 인돌린 유도체로서, 여기에서 A는 화학식 IIA, IIB, IIC를 가지는 기이고, X, U, Y, R3-R12, Z, W, n 및 m은 상기 정의된 바와 같다. 화합물은 효력 있는 세로토닌 재흡수 억제제이며, 5-HT1A 수용체 길항 활성을 가진다.화학식 I의 A로 치환된 4-, 5-, 6-, 또는 7-인돌 또는 인돌린 유도체 또는 그것들의 산 부가 염. (화학식 I) [이미지] {상기 식에서, W는 N, C, CH 또는 COH이고, 점선은 선택적인 결합을 나타내며, 상기 식에서, A는 화학식 IIA를 가지는 기이거나; (화학식 IIA) [이미지] (상기 식에서, X는 CR1A, CHR1A, N, NR1B, O, 또는 S이고, 여기에서 R1A 는 아래의 R3-R9에 대해 정의된 바와 같고, R1B는 아래의 R10에 대해 정의된 바와 같고; Y는 CR2A, CHR2A, N, NR2B, O, 또는 S이고, 여기에서 R2A는 아래의 R3-R9에 대해 정의된 바와 같고, R2B는 아래의 R10에 대해 정의된 바와 같고; 그리고 점선은 선택적인 결합을 나타내고; X 및 Y는 모두 O 또는 S가 아니다) A는 화학식 IIB를 가지는 기이거나; 또는 (화학식 IIB) [이미지] (상기 식에서, X는 CR1A, CHR1A, N, NR1B, O, 또는 S이고, 여기에서 R1A 는 아래의 R3-R9에 대해 정의된 바와 같고, R1B는 아래의 R10에 대해 정의된 바와 같고; U는 C, CH, 또는 N이고; 그리고 점선은 선택적인 결합을 나타낸다) A는 화학식 IIC를 가지는 기이고; (화학식 IIC) [이미지] (상기 식에서, U는 C, CH, 또는 N이고; Y는 CR2A, CHR2A, N, NR2B, O, 또는 S이고, 여기에서 R2A는 아래의 R3-R9에 대해 정의된 바와 같고, R2B는 아래의 R10에 대해 정의된 바와 같고; 그리고 점선은 선택적인 결합을 나타낸다) n은 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고, m은 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고; Z는 CH2, O, S, CO, SO, 또는 SO2이고, n이 0인 경우, Z는 CH2이고; R3-R9 및 R11-R12는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-6 -알크(엔/인)일, C1-6-알콕시, C1-6-알킬티오, 히드록시, 히드록시-C1-6-알킬, C1-6-알콕시카르보닐, C3-8-시클로알크(엔)일, C3-8-시클로알크(엔)일-C1-6-알크(엔/인)일, C1-6-알킬카르보닐, 페닐카르보닐, 할로겐 치환된 페닐카르보닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸술포닐옥시, C1-6-알킬술포닐, 아릴 및 헤테로아릴로부터 독립적으로 선택되고, 및/또는 R3-R9로부터 취해진 두개의 인접한 기는 함께 메틸렌디옥시기를 형성할수 있고, 및/또는 두개의 인접한 기 R7-R9는 함께 하나 이상의 메틸기로 치환될수 있는 시클로펜틸 또는 시클로헥실 고리를 형성할수 있고, 및/또는 R3-R9 중 하나는 또한 -NR13R14기일수 있고, 여기에서 R13은 아래의 R10에 대해 정의된 바와 같고, R14는 수소, C1-6-알크(엔/인)일, C3-8-시클로알크(엔)일, C3-8-시클로알크(엔)일-C1-6-알크(엔/인)일, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-6-알킬, 또는 헤테로아릴-C1-6-알킬이고; R10은 수소, C1-6-알크(엔/인)일, C3-8-시클로알크(엔)일, C3-8-시클로알크(엔)일-C 1-6-알크(엔/인)일, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-6-알킬, 헤테로아릴-C1-6-알킬, 아실, 티오아실, C1-6-알킬술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 아릴술포닐, 또는 헤테로아릴술포닐; R15VCO-, 여기에서 V는 O 또는 S이고, R15는 C1-6-알크(엔/인)일, C3-8 -시클로알크(엔)일, C3-8-시클로알크(엔)일-C1-6-알크(엔/인)일, 아릴, 또는 헤테로아릴; 또는 R16R17NCO- 또는 R16R17NCS- 기, 여기에서 R16 및 R17은 수소, C1-6-알크(엔/인)일, C3-8-시클로알크(엔)일, C3-8-시클로알크(엔)일-C1-6-알크(엔/인)일, 헤테로아릴, 또는 아릴로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 R16 및 R17은 그것들이 결합되는 N-원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 또는 퍼히드로아제핀기를 형성한다}