THIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOFAn object of the present invention is to provide a novel thiazole compound with specific inhibitory activity against phosphodiesterase 4.The present invention provides a compound represented by Formula (1), an optical isomer thereof, or a salt thereof:  wherein R1 is a di-C1-6 alkoxyphenyl group; R2 is any one of the following groups (a) to (t): (a) a phenyl group; (b) a naphthyl group; (c) a pyridyl group; (d) a furyl group; (e) a thienyl group; (f) an isoxazolyl group; (g) a thiazolyl group; (h) a pyrrolyl group; (i) an imidazolyl group; (j) a tetrazolyl group; (k) a pyrazinyl group; (1) a thienothienyl group; (m) a benzothienyl group; (n) an indolyl group; (o) a benzimidazolyl group; (p) an indazolyl group; (q) a quinolyl group; (r) a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group; (s) a quinoxalinyl group; and (t) a 1,3-benzodioxolyl group; and A is any one of the following groups (i) to (vi): (i) -CO-B- wherein B is a C1-6 alkylene group; (ii) -CO-Ba wherein Ba is a C2-6 alkenylene group; (iii) -CH(OH)-B-; (iv) -COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C1-6 alkyl group and Bb is a C1-6 alkylene group; and (v) -Bc- wherein Bc is a C2-6 alkylene group.A compound represented by Formula (1), an optical isomer thereof, or a salt thereof:  wherein R1 is a di-C1-6 alkoxyphenyl group; R2 is any one of the following groups (a) to (t): (a) a phenyl group in which the phenyl ring may be substituted with one or more members selected from the group consisting of (a-1) hydroxy groups, (a-2) halogen atoms, (a-3) unsubstituted or halogen-substituted C1-6 alkyl groups, (a-4) unsubstituted or halogen-substituted C1-6 alkoxy groups, (a-5) C1-6 alkoxy-C1-6 alkoxy groups, (a-6) amino-C1-6 alkoxy groups which may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups, (a-7) methylenedioxy groups, (a-8) carboxyl groups, (a-9) phenoxy groups, (a-10) C1-6 alkoxycarbonyl groups, (a-11) C1-6 alkanoyloxy groups, (a-12) C1-6 alkanoyl groups, (a-13) cyano groups, (a-14) nitro groups, (a-15) C1-6 alkylcarbamoyl groups, (a-16) aminosulfonyl groups, (a-17) amino groups which may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups, (a-18) C1-6 alkanoylamino groups, (a-19) C1-6 alkylthio groups, (a-20) phenyl groups, (a-21) pyrazolyl groups, (a-22) imidazolyl groups, (a-23) triazolyl groups, (a-24) morpholino groups, (a-25) pyrrolidinyl groups, (a-26) piperazinylcarbonyl groups which may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups, and (a-27) phenyl-C1-6 alkoxy groups; (b) a naphthyl group; (c) a pyridyl group in which the pyridine ring may be substituted with one or more members selected from the group consisting of (c-1) hydroxy groups, (c-2) C1-6 alkyl groups, (c-3) C1-6 alkoxy groups, (c-4) phenyl-C1-6 alkoxy groups, and (c-5) C1-6 alkoxycarbonyl groups; (d) a furyl group in which the furan ring may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups; (e) a thienyl group in which the thiophene ring may be substituted with one or more members selected from the group consisting of (e-1) halogen atoms, (e-2) C1-6 alkyl groups, and (e-3) C1-6 alkoxy groups; (f) an isoxazolyl group in which the isoxazolyl ring may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups; (g) a thiazolyl group in which the thiazole ring may be substituted with one or more members selected from the group consisting of (g-1) C1-6 alkyl groups, and (g-2) phenyl groups which may be substituted with a C1-6 alkoxy group or groups; (h) a pyrrolyl group in which the pyrrole ring may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups; (i) an imidazolyl group in which the imidazole ring may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups; (j) a tetrazolyl group; (k) a pyrazinyl group; (l) a thienothienyl group; (m) a benzothienyl group; (n) an indolyl group in which the indole ring may be substituted with a C1-6 alkoxy groups or groups; (o) a benzimidazolyl group in which the benzimidazole ring may be substituted with a C1-6 alkyl group or groups; (p) an indazolyl group; (q) a quinolyl group; (r) a 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl group in which the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline ring may be substituted with an oxo group or groups; (s) a quinoxalinyl group; and (t) a 1,3-benzodioxolyl group; and A is any one of the following groups (i) to (vi): (i) -CO-B- wherein B is a C1-6 alkylene group; (ii) -CO-Ba- wherein Ba is a C2-6 alkenylene group; (iii) -CH(OH)-B- wherein B is as defined above; (iv) -COCH(COOR3)-Bb- wherein R3 is a C1-6 alkyl group and Bb is a C1-6 alkylene group; and (v) -Bc- wherein Bc is a C2-6 alkylene group.
티아졸 화합물 및 그의 용도본 발명의 목적은 포스포디에스테라제 4에 대한 특이적인 저해 작용을 갖는 화학식(1)로 표시되는 신규 티아졸 화합물 화합물, 그의 광학 활성체 또는 이들의 염을 제공하는 것이다. <화학식 1>  식 중, R1은 디 C1~6 알콕시페닐기, R2는 하기 (a)~(t) 중 어느 기를 나타낸다: (a) 페닐기; (b) 나프틸기; (c) 피리딜기; (d) 푸릴기; (e) 티에닐기; (f) 이소옥사졸릴기; (g) 티아졸릴기; (h) 피롤릴기; (i) 이미다졸릴기; (j) 테트라졸릴기; (k) 피라지닐기; (l) 티에노티에닐기; (m) 벤조티에닐기; (n) 인돌릴기; (o) 벤조이미다졸릴기; (p) 인다졸릴기; (q) 퀴놀릴기; (r) 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기; (s) 퀴녹살리닐기; 및 (t) 1,3-벤조디옥솔릴기. A는 하기 (i)~(vi) 중 어느 기를 나타낸다: (i) 기 -CO-B-(B는 C1~6 알킬렌기); (n) 기 -CO-Ba-(Ba는 C2~6 알케닐렌기); (m) 기 -CH(OH)-B-; (iv) 기 -COCH(COOR3)-Bb-(R3은 C1~6 알킬기, Bb는 C1~6 알킬렌기를 나타냄); 및 (v) 기 -Bc-(Bc는 C2~6 알킬렌기). 화학식(1)로 표시되는 화합물, 그의 광학 활성체 또는 이들의 염. <화학식 1>  [식 중, R1은 디 C1~6 알콕시페닐기를 나타내고, R2는 하기 (a)~(t) 중 어느 기를 나타낸다: (a) 페닐기(페닐환 상에는 (a-1) 수산기, (a-2) 할로겐 원자, (a-3) 할로겐 치환 또는 미치환의 C1~6 알킬기, (a-4) 할로겐 치환 또는 미치환의 C1~6 알콕시기, (a-5) C1~6 알콕시 C1~6 알콕시기, (a-6) C1~6 알킬기로 치환될 수도 있는 아미노 C1~6 알콕시기, (a-7) 메틸렌디옥시기, (a-8) 카르복실기, (a-9) 페녹시기, (a-10) C1~6 알콕시카르보닐기, (a-11) C1~6 알카노일옥시기, (a-12) C1~6 알카노일기, (a-13) 시아노기, (a-14) 니트로기, (a-15) C1~6 알킬카르바모일기, (a-16) 아미노술포닐기, (a-17) C1~6 알킬기로 치환될 수도 있는 아미노기, (a-18) C1~6 알카노일아미노기, (a-19) C1~6 알킬티오기, (a-20) 페닐기, (a-21) 피라졸릴기, (a-22) 이미다졸릴기, (a-23) 트리아졸릴기, (a-24) 모르폴리노기, (a-25) 피롤리디닐기, (a-26) C1~6 알킬기로 치환될 수도 있는 피페라지닐카르보닐기 및 (a-27) 페닐 C1~6 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택된 기의 1종 이상이 치환될 수도 있음); (b) 나프틸기; (c) 피리딜기(피리딘환 상에는 (c-1) 수산기, (c-2) C1~6 알킬기, (c-3) C1~6 알콕시기, (c-4) 페닐 C1~6 알콕시기 및 (c-5) C1~6 알콕시카르보닐기로 이루어지는 군에서 선택된 기의 1종 이상이 치환될 수도 있음); (d) 푸릴기(푸란환 상에는 C1~6 알킬기가 치환될 수도 있음); (e) 티에닐기(티오펜환 상에는 (e-1) 할로겐 원자, (e-2) C1~6 알킬기 및 (e-3) C1~6 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택된 기의 1종 이상이 치환될 수도 있음); (f) 이소옥사졸릴기(이소옥사졸릴환 상에는 C1~6 알킬기가 치환될 수도 있음); (g) 티아졸릴기(티아졸환 상에는 (g-1) C1~6 알킬기 및 (g-2) C1~6 알콕시기로 치환될 수도 있는 페닐기로 이루어지는 군에서 선택된 기의 1종 이상이 치환될 수도 있음); (h) 피롤릴기(피롤환 상에는 C1~6 알킬기가 치환될 수도 있음); (i) 이미다졸릴기(이미다졸환 상에는 C1~6 알킬기가 치환될 수도 있음); (j) 테트라졸릴기; (k) 피라지닐기; (l) 티에노티에닐기; (m) 벤조티에닐기; (n) 인돌릴기(인돌환 상에는 C1~6 알콕시기가 치환될 수도 있음); (o) 벤조이미다졸릴기(벤조이미다졸 환에는 C1~6 알킬기가 치환될 수도 있음); (p) 인다졸릴기; (q) 퀴놀릴기; (r) 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기(1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린환 상에는 옥소기가 치환될 수도 있음); (s) 퀴녹살리닐기; 및 (t) 1,3-벤조디옥솔릴기. A는 하기 (i)~(vi) 중 어느 기를 나타낸다: (i) 기 -CO-B-(B는 C1~6 알킬렌기를 나타냄); (ii) 기 -CO-Ba-(Ba는 C2~6 알케닐렌기를 나타냄); (iii) 기 -CH(OH)-B-(B는 상기와 동일함); (iv) 기 -COCH(COOR3)-Bb-(R3은 C1~6 알킬기를 나타내고, Bb는 C1~6 알킬렌기를 나타냄); 및 (v) 기 -Bc-(Bc는 C2~6 알킬렌기를 나타냄).]