POLYCYCLIC PHENYLPYRIDINE IRIDIUM COMPLEXES AND DERIVATIVES THEREOF FOR OLEDSThe present invention relates to metal complexes for use in electronic devices, and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes, especially as emitters. The compounds claimed have the formula: M(L)n(L′)m formula (1), where the compound of the general formula (1) contains a substructure M(L)n of the formula (2) or formula (3), where A is the same or different at each instance and is a group of the formula (A) which follows. Also claimed are processes for preparing such compounds, one of which is shown by way of example (I).  A compound of formula (1): M(L)n(L′)m  (1)wherein the compound of formula (1) contains a substructure M(L)n of formula (2) or formula (3): wherein A is the same or different in each instance and is a group of formula (A): wherein the dotted bond in formula (A) denotes the position of the linkage of this group; M is a metal selected from the group consisting of iridium, rhodium, platinum, and palladium;X is the same or different in each instance and is CR1 or N;Q is the same or different in each instance and is R1C═CR1, R1C═N, O, S, Se, or NR1;V is the same or different in each instance and is O, S, Se, or NR1;Y is the same or different in each instance and is a single bond or a bivalent group selected from the group consisting of C(R1)2, C(═O), O, S, NR1, and BR1;R1 is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(═O)R2, P(═O)(R2)2, S(═O)R2, S(═O)2R2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, each of which is optionally substituted by one or more R2 radicals, wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by R2C═CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR2, P(═O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S, or CONR2 and wherein one or more hydrogen atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms and is optionally substituted in each case by one or more R2 radicals, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more R2 radicals, or a diarylamino group, diheteroarylamino group, or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more R2 radicals, or a combination of two or more of these groups; and wherein two or more R1 radicals together optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and/or benzofused ring system;R2 is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, C(═O)R3, P(═O)(R3)2, S(═O)R3, S(═O)2R3, OSO2R3, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, each of which is optionally substituted by one or more R3 radicals, wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by R3C═CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR3, P(═O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S, or CONR3 and wherein one or more hydrogen atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more R3 radicals, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more R3 radicals, or a diarylamino group, diheteroarylamino group, or arylheteroarylamino group having 10 to 40 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more R3 radicals, or a combination of two or more of these groups; and wherein two or more adjacent R2 radicals together optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic, and/or benzofused ring system;R3 is the same or different in each instance and is H, D, F, or an aliphatic, aromatic, and/or heteroaromatic hydrocarbyl radical having 1 to 20 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms are optionally replaced by F; and wherein two or more R3 substituents together optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic, and/or benzofused ring system;L′ is the same or different in each instance and is a co-ligand;n is 1, 2, or 3 when M is iridium or rhodium and is 1 or 2 when M is platinum or palladium;m is 0, 1, 2, 3, or 4;a, b, and c is the same or different in each instance and is 0 or 1, wherein when a is 0 or b is 0 or c is 0, the respective Y group is absent and, instead, an R1 radical is bonded to the corresponding carbon atoms in each case, with the proviso that a+b+c≧2; andwherein two or more ligands L are optionally joined to one another or L is optionally joined to L′ via any bridge Z, thus forming a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand system.
OLED 를 위한 폴리시클릭 페닐피리딘 이리듐 착물 및 그의 유도체본 발명은 전자 소자에서 사용되기 위한 금속 착물, 및 특히 발광체로서 이들 착물을 포함하는전자 소자, 특히 유기 전계소자에 관한 것이다. 청구된 화합물은 하기 화학식 M(L)n(L')m (1) 을 갖고, 이때 화학식 (1) 의 화합물은 화학식 (2) 또는 화학식 (3) 의 하위구조 M(L)n 을 포함하고, 여기서 A 는 각 경우에 상동 또는 상이하고 하기의 화학식 (A) 의 기이다. 또한, 이러한 화합물의 제조 방법 (이들 중 하나는 실시예 (I) 으로써 나타냄) 이 청구된다.하기 화학식 (1) 의 화합물로서,M(L)n(L')m 화학식 (1)이때, 화학식 (1) 의 화합물은 하기 화학식 (2) 또는 화학식 (3) 의 하부구조 M(L)n 을 포함하는 화합물:[식 중, A 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, 하기 화학식 (A) 의 기이고:화학식 (A) 에서 점선의 결합은 이 기의 연결 위치를 나타내고, 사용된 추가 기호 및 지수는 하기와 같음:M 은 이리듐, 로듐, 플라티늄 및 팔라듐으로 이루어진 군으로부터 선택된 금속이고;X 는 각 경우에서 상동 또는 상이하고, CR1 또는 N 이고;Q 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, R1C=CR1, R1C=N, O, S, Se 또는 NR1 이고;V 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, O, S, Se 또는 NR1 이고;Y 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, 단일 결합 또는 C(R1)2, C(=O), O, S, NR1 및 BR1 으로부터 선택된 2가기이고;R1 은 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 탄소수 2 내지 40 의 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음) 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 디아릴아미노기, 디헤테로아릴아미노기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기, 또는 이들 기들 중 2 개 이상의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 R1 라디칼은 함께 또한 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고; R2 은 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, OSO2R3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 탄소수 2 내지 40 의 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기, 또는 이들 기들 중 2 개 이상의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 인접한 R2 라디칼은 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고;R3 은 각 경우에 상동 또는 상이하고, H, D, F 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 히드로카르빌 라디칼 (이때, 하나 이상의 수소 원자는 또한 F 에 의해 대체될 수 있음) 이고; 동시에, 2 개 이상의 R3 치환기는 함께 또한 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 및/또는 벤조융합된 고리 시스템을 형성할 수 있고;L' 은 각 경우에 상동 또는 상이하고, 공동리간드 (coligand) 이고;n 은 M 이 이리듐 또는 로듐인 경우 1, 2 또는 3 이고, M 이 플라티늄 또는 팔라듐인 경우 1 또는 2 이고;m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;a, b, c 는 각 경우에 상동 또는 상이하고, 0 또는 1 이고, 이때 a = 0 또는 b = 0 또는 c = 0 이란, 각 Y 기가 부재이고, 그 대신에 R1 라디칼이 각 경우에 상응하는 탄소 원자에 결합되는 것을 의미하고 (단, a + b + c ≥ 2);동시에, 2 개 이상의 리간드 L 은 서로 연결될 수 있거나, 또는 L 이 임의의 브릿지 (bridge) Z 를 통해 L' 과 연결되어 트리덴테이트, 테트라덴테이트, 펜타덴테이트 또는 헥사덴테이트 리간드 시스템을 형성할 수 있음].