ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENTProvided is an organic EL device, which shows high luminous efficiency, low voltage, and high driving stability. The organic EL device is an organic electroluminescent device having laminated, on a substrate, an anode, organic layers, and a cathode, wherein at least one layer of the organic layers uses materials including a carborane compound having a carborane ring and a biscarbazole ring, and an indolocarbazole compound having one or two indolocarbazole rings. The carborane compound is represented by the following general formula (1) where HA represents a carborane ring-containing group. [Image]An organic electroluminescent device having laminated, on a substrate, an anode, organic layers, and a cathode, wherein at least one layer of the organic layers contains (i) a first compound represented by the following general formula (1) and (ii) a second compound represented by the following general formula (2) or general formula (3): [Image]where:HA represents a carborane ring-containing group represented by the formula (e1), the formula (f1), or the formula (g1), and when the plurality of groups are present in a molecule of the compound, the groups may be identical to or different from each other;Ars each independently represent hydrogen, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms, which is obtained by removing hydrogen from an aromatic heterocyclic compound having 3 to 16 carbon atoms selected from furan, benzofuran, isobenzofuran, xanthene, oxanthrene, peri-xanthenoxanthene, thiophene, thioxanthene, thianthrene, phenoxathiin, thionaphthene, isothianaphthene, thiophthene, thiophanthrene, dibenzothiophene, pyrrole, pyrazole, tellurazole, selenazole, thiazole, isothiazole, oxazole, furazan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indolizine, indole, isoindole, indazole, purine, quinolizine, isoquinoline, carbazole, imidazole, naphthyridine, phthalazine, quinazoline, azepine, benzodiazepine, tribenzoazepine, quinoxaline, cinnoline, quinoline, pteridine, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, carboline, phenotellurazine, phenoselenazine, phenothiazine, phenoxazine, anthyridine, benzothiazole, benzimidazole, benzoxazole, benzisoxazole, benzisothiazole, dibenzophosphole, and dibenzoborole, or a substituted aromatic heterocyclic compound obtained by bonding a substituent to the aromatic heterocyclic compound, a substituted or unsubstituted linked aromatic group obtained by linking 2 to 6 aromatic rings of the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 38 carbon atoms;R1 to R5 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linked aromatic group obtained by linking 2 to 6 aromatic rings of the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 38 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, a diarylamino group having 12 to 44 carbon atoms, a diaralkylamino group having 14 to 76 carbon atoms, an acyl group having 2 to 20 carbon atoms, an acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a fluoro group, or a tosyl group, and in a case of a group except the cyano group, the nitro group, the fluoro group, and the tosyl group, the group may further have a substituent;Y represents a single bond, a divalent substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a divalent substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, or a divalent substituted or unsubstituted linked aromatic group obtained by linking 2 to 6 aromatic rings of the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group;LA and LB each represent a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted linked aromatic group obtained by linking 2 to 6 aromatic rings of the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group, provided that LA represents an a+1-valent group and LB represents a b+1-valent group, and when a or b represents 0, LA or LB may represent hydrogen, and when a or b represents 1, LA or LB may represent a single bond; andp, q, r, s, t, a, and b each represent a substitution number, p and q each independently represent an integer of from 0 to 7, r, s, and t each independently represent an integer of from 0 to 10, a and b each independently represent an integer of from 0 to 5, and a+b represents an integer of from 1 to 5; [Image]where:a ring a, a ring c, and a ring c′ each independently represent an aromatic ring represented by the formula (a1), which is fused with two adjacent rings at arbitrary positions, and X1 represents C?R or N;a ring b, a ring d, and a ring d′ each independently represent a heterocycle represented by...
유기 전계발광 소자전압이 낮으면서 높은 발광 효율을 나타내고, 또한 높은 구동 안정성을 가지는 유기 EL 소자를 제공한다. 기판 상에, 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층에, 카르보란환과 비스카르바졸환을 가지는 카르보란 화합물과, 인돌로카르바졸환을 하나 또는 2개 가지는 인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 재료를 사용하는 것을 특징으로 한다. 상기 카르보란 화합물은, 하기 일반식(1)로 나타내고, HA는 카르보란환 함유 기이다.[이미지]기판 상에, 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계발광 소자에 있어서, 상기 유기층의 적어도 1층에, (i) 하기 일반식(1)로 나타내는 제1 화합물과, (ii) 하기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 나타내는 제2 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자. [화학식 1][이미지]여기서, HA는 식(e1), 식(f1), 또는 식(g1)로 나타내는 카르보란환 함유 기이며, 분자 내에 복수 존재하는 경우는 동일해도 되고 달라도 된다. Ar은 독립적으로, 수소, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 이들 방향족 탄화수소기 혹은 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 탄소수 7~38의 아르알킬기를 나타낸다. R1~R5는, 독립적으로 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 이들 방향족 탄화수소기 혹은 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 7~38의 아르알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 2~20의 알키닐기, 탄소수 2~40의 디알킬아미노기, 탄소수 12~44의 디아릴아미노기, 탄소수 14~76의 디아르알킬아미노기, 탄소수 2~20의 아실기, 탄소수 2~20의 아실옥시기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 2~20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2~20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1~20의 알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 플루오로기, 또는 토실기이며, 시아노기, 니트로기, 플루오로기, 토실기 이외의 기인 경우는 추가로 치환기를 가져도 된다. Y는, 단결합, 2가의 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족 탄화수소기 혹은 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. LA 및 LB는, 단결합, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~30의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족 탄화수소기 혹은 방향족 복소환기의 방향족환이 2~6개 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 단, LA는 a+1가의, LB는 b+1가의 기이며, a 또는 b가 0인 경우는 수소여도 되고, a 또는 b가 1인 경우는 단결합이어도 된다. p, q, r, s, t, a, 및 b는 치환수이며, p 및 q는 독립적으로 0~7의 정수이고, r, s, 및 t는 독립적으로 0~10의 정수이며, a 및 b는 독립적으로 0~5의 정수이고, a+b는 1~5의 정수이다. [화학식 2][이미지][화학식 3][이미지]여기서, 환a, 환c, 환c'는 독립적으로, 2개의 인접 환과 임의의 위치에서 축합하는 식(a1)로 나타내는 방향환을 나타내고, X1은 C-R 또는 N을 나타낸다. 환b, 환d, 환d'는 독립적으로, 2개의 인접 환과 임의의 위치에서 축합하는 식(b1)로 나타내는 복소환을 나타낸다. Ar1 및 Ar2는, 독립적으로 v+1가의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~16의 방향족 복소환기를 나타내고, Z는 2가의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2~10개 연결되어 이루어지는 연결 방향족기를 나타낸다. L1 및 L2는 독립적으로, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들 방향족환이 2~10개 연결되어 이루어지는 연결 방향족기를 나타내고, v는 독립적으로 치환수이며, 0~7의 정수를 나타낸다. R6~R12는, 독립적으로 수소, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 7~38의 아르알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 2~20의 알키닐기, 탄소수 2~40의 디알킬아미노기, 탄소수 12~44의 디아릴아미노기, 탄소수 14~76의 디아르알킬아미노기, 탄소수 2~20의 아실기, 탄소수 2~20의 아실옥시기, 탄소수 1~20의 알콕시기, 탄소수 2~20의 알콕시카르보닐기, 탄소수 2~20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소수 1~20의 알킬설포닐기, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소수 3~16의 방향족 복소환기를 나타내고, R6~R12 중 어느 하나가 페닐기인 경우, 페닐기가 치환하는 방향환과 축합하여 축합환을 형성해도 된다. Ar1, Ar2, Z, L1, L2, R6~R12가 수소 이외의 기인 경우는 각각의 기는 치환기를 가지는 유기 전계발광 소자.