HALOGEN COMPOUND, POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE POLYCYCLIC COMPOUNDProvided are a polycyclic compound of a specific structure having a π-conjugated heteroacene skeleton crosslinked with a carbon atoms, a nitrogen atom, or an oxygen atom, and a halogen compound which can be used for the synthesis of the polycyclic compound. Also provided is an organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode in which at least one layer of the organic thin film layers contains the polycyclic compound. The organic electroluminescence device shows high luminous efficiency and has a long lifetime.A polycyclic compound, which is represented by the following formula (1) or (2):  in the formulae (1) and (2), X1 and X2 each independently represent oxygen (O), N-R1, or CR2R3, provided that a case where both X1 and X2 represent CR2R3 is excluded, and R1, R2, and R3 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having a ring formed of 3 to 24 atoms, provided that, when both X1 and X2 represent N-R1, at least one R1 represents a substituted or unsubstituted, monovalent fused aromatic heterocyclic group having a ring formed of 8 to 24 atoms; in the formula (2), n represents 2, 3, or 4, and the compound represented by the formula (2) comprises a dimer using L3 as a linking group for n=2, a trimer using L3 as a linking group for n=3, or a tetramer using L3 as a linking group for n=4; in the formulae (1) and (2), L1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a divalent silyl group or a substituted divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, divalent aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, divalent aromatic heterocyclic group which has a ring formed of 3 to 24 atoms and which is linked with a benzene ring a through a carbon-carbon bond; in the formula (1), L2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a divalent silyl group or a substituted divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, divalent aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, divalent aromatic heterocyclic group which has a ring formed of 3 to 24 atoms and which is linked with a benzene ring c through a carbon-carbon bond; in the formula (2), when n represents 2, L3 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted unsubstituted, cycloalkylene group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a divalent silyl group or a substituted divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, divalent aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, divalent aromatic heterocyclic group which has a ring formed of 3 to 24 atoms and which is linked with the benzene ring c through a carbon-carbon bond, when n represents 3, L3 represents a trivalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, trivalent cyclic saturated hydrocarbon group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a trivalent silyl group or a substituted trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, trivalent aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, trivalent aromatic heterocyclic group which has 3 to 24 atoms and which is linked with the benzene ring c through a carbon-carbon bond, or when n represents 4, L3 represents a tetravalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted, tetravalent cyclic saturated hydrocarbon group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or unsubstituted, tetravalent aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted, tetravalent aromatic heterocyclic group which has a ring formed of 3 to 24 atoms and which is linked with the benzene ring c through a carbon-carbon bond; in the formulae (1) and (2) , A1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having a ring formed of 6 to 24 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group which has a ring formed of 3 to 24 atoms and which is linked with L1 through a carbon-carbon band, provided that, when L1 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a case where A1 represents a hydrogen atom is excluded; in the formula (1), A2 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having a ring formed of 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hy...
할로젠 화합물, 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자탄소 원자, 질소 원자 또는 산소 원자로 가교된 π 공액 헤테로아센 골격을 갖는 특정 구조의 다환계 화합물, 그 합성에 이용할 수 있는 할로젠 화합물, 및 음극과 양극 사이에, 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기 박막층을 갖고, 상기 유기 박막층의 적어도 1층이 상기 다환계 화합물을 함유하는 유기 전기발광 소자를 제공한다. 상기 유기 전기발광 소자는 발광 효율이 높고, 장수명이다. 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 다환계 화합물. [화학식 1] [화학식 2][화학식 1 및 2에서, X1, X2는 각각 독립적으로 산소(O), N-R1 또는 CR2R3를 나타내며, 단 X1과 X2가 모두 CR2R3인 경우는 없고, 상기 R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 7 내지 24의 아르알킬기, 실릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 24의 방향족 헤테로환기를 나타내며, 단 X1과 X2가 모두 N-R1인 경우는, R1의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 8 내지 24의 1가 축합 방향족 헤테로환기를 나타낸다. 화학식 2에서, n은 2, 3 또는 4를 나타내며, 각각 L3을 연결기로 한 이량체, 삼량체, 사량체이다. 화학식 1 및 2에서, L1은 단일 결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기, 2가 실릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 2가 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24의 벤젠환 a와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 또는 비치환된 2가 방향족 헤테로환기를 나타낸다. 화학식 1에서, L2는 단일 결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기, 2가 실릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 2가 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24의 벤젠환 c와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 또는 비치환된 2가 방향족 헤테로환기를 나타낸다. 화학식 2에서, L3은 n이 2인 경우, 단일 결합, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기, 2가 실릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 2가 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24이고 벤젠환 c와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 또는 비치환된 2가 방향족 헤테로환기를 나타내고, n이 3인 경우, 탄소수 1 내지 20의 3가 포화 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 3가 환상 포화 탄화수소기, 3가 실릴기 또는 탄소수 1 내지 20의 3가 치환 실릴기, 치환 또는 비치환이고 환 형성 탄소수 6 내지 24의 3가 방향족 탄화수소기, 또는 원자수 3 내지 24이고 벤젠환 c와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 또는 비치환된 3가 방향족 헤테로환기를 나타내며, n이 4인 경우, 탄소수 1 내지 20의 4가 포화 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 4가 환상 포화 탄화수소기, 규소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 4가 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24이고 벤젠환 c와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 치환 또는 비치환된 4가 방향족 헤테로환기를 나타낸다. 화학식 1 및 2에서, A1은, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 실릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24이고 L1과 탄소-탄소 결합으로 연결되는 방향족 헤테로환기를 나타내며, 단 L1이 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기인 경우, A1은 수소 원자인 경우는 없다. 화학식 1에서, A2는, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 실릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소기, 또는 환 형성 원자수 3 내지 24이고 L2와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 방향족 헤테로환기를 나타내며, 단 L2가 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기인 경우, A2는 수소 원자인 경우는 없다. 화학식 1 및 2에서, Y1, Y2 및 Y3은, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 7 내지 24의 아르알킬기, 실릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 실릴기, 치환 또는 비치환된 환 형성 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 환 형성 원자수 3 내지 24이고 벤젠환 a, b, c와 탄소-탄소 결합으로 연결되는 방향족 헤테로환기를 나타내며, d, f는 0, 1, 2 또는 3, e는 0, 1 또는 2이고, 단, X1과 X2가, 산소(O) 또는 CR2R3이고, L1, L2가 모두 단일 결합이며, 또한 A1과 A2가 모두 수소 원자인 경우, 벤젠환 b는 Y2를 1개 또는 2개 갖고, Y2가 메틸기 또는 비치환된 페닐기인 경우는 없다. 화학식 1 및 2에서, A1, A2, L1, L2 및 L3은, 카보닐기를 포함하지 않는다.]