MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to cyclic diazaboroles, in particular for use as triplet matrix materials in organic electroluminescent devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising same.A compound of formula (1) where the symbols and indices used are as follows:E is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of a single bond, NR, CR2, O, S and C═O;G is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of NR, CR2, O, S and C═O;p, q, r are the same or different at each instance and are selected from the group consisting of 0, 1 and 2;s, t are the same or different at each instance and are selected from the group consisting of 0 and 1;R is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar4)2, N(R1)2, OAr4, OR1, SAr4, C(═O)Ar4, C(═O)R1, P(═O)(Ar4)2, P(Ar4)2, B(Ar4)2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl group or alkynyl group having 2 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R1 radicals and where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by R1C═CR1, C═O, C═S, C═NR1, P(═O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S or CONR1 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 60 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R1 radicals, or an aralkyl or heteroaralkyl group which has 5 to 60 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R1 radicals, or a combination of these systems; at the same time, it is optionally possible for two or more substituents R preferably bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms to form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R1 radicals;Ar, Ar1, Ar2, Ar3 are the same or different at each instance and are an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R radicals, where, when q is 0, both Ar together may also be an Ar group bonded to at least both nitrogen atoms;Ar4 is the same or different at each instance and is an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R2 radicals; at the same time, two Ar4 radicals bonded to the same nitrogen atom or phosphorus atom may also be bridged to one another by a single bond or a bridge selected from N(R2), C(R2)2, O and S;R1 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, OR2, SR2, C(═O)R2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 20 carbon atoms or an alkenyl group or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R2 radicals and where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by R2C═CR2, C═O, C═S, C═NR2, P(═O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S or CONR2 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R2 radicals, or an aralkyl or heteroaralkyl group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R2 radicals; at the same time, it is optionally possible for two substituents R1 bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms to form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R2 radicals; andR2 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbyl radical having 1 to 20 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F or CN or substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 10 carbon atoms; at the same time, two or more adjacent R2 substituents together may form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system.
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 삼중항 매트릭스 재료로서의 사용을 위한, 환형 디아자보롤에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조를 위한 방법 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.하기 화학식 (1) 의 화합물로서, 식에서 사용되는 심볼 및 인덱스는 다음과 같고:E 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 단일 결합, NR, CR2, O, S 및 C=O로 구성된 군에서 선택되고;G 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, NR, CR2, O, S 및 C=O로 구성된 군에서 선택되고;p, q, r 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0, 1 및 2 로 구성된 군에서 선택되고;s, t 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 0 및 1로 구성된 군에서 선택되고;R 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar4)2, N(R1)2, OAr4, OR1, SAr4, SR1, C(=O)Ar4, C(=O)R1, P(=O)(Ar4)2, P(Ar4)2, B(Ar4)2, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 알키닐기 (이들 각각은 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R1C=CR1, C=O, C=S, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있고 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기, 또는 이들 계의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 바람직하게 결합된 2 개 이상의 치환기 R이 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 단환 또는 다환의 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하고;Ar, Ar1, Ar2, Ar3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 여기서 q가 0 인 경우, 양 Ar은 함께 또한 적어도 양 질소 원자에 결합된 Ar 기일 수도 있고;Ar4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 동시에, 동일한 질소 원자 또는 인 원자에 결합된 2 개의 Ar4 라디칼은 또한 N(R2), C(R2)2, O 및 S로부터 선택되는 브릿지 또는 단일 결합에 의해 서로 브릿지될 수도 있고; R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, OR2, SR2, C(=O)R2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 또는 알키닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 바람직하게 결합된 2 개 치환기 R1이 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 단환 또는 다환의 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하고; 그리고R2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기서, 하나 이상의 수소 원자는 D, F 또는 CN 으로 대체될 수 있거나 또는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기에 의해 치환될 수도 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2개 이상의 인접한 R2 치환기는 함께 단환 또는 다환의, 지방족, 방향족, 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수도 있는, 화합물.