TRICYCLIC BENZAZEPINE COMPOUNDSTricyclic benzazepine compounds represented by the following formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds have antiallergic activity and are useful for treatment and prevention of bronchial asthma, eczema, hives, allergic gastrointestinal troubles, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, etc.  wherein R represents a hydrogen atom, substituted C1-6 alkyl or a protective group and R1 , R2 , R3 , and R4 represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, substituted C1-4 alkyl, substituted C2-12 alkenyl, substituted C1-12 alkoxy, or substituted amino.A tricyclic benzazepine compound represented by the following formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof:  wherein R represents any one of the following (a) to (c): (a) a hydrogen atom; (b) a benzyl group which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy; and (c) a protective group for a triazole group, and R1, R2, and R3, which may be the same or different, represent any one of the following (a) to (g): (a) a hydrogen atom; (b) C1-4 alkyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, or C1-4 alkoxy; (c) an optionally protected hydroxyl group; (d) C2-12 alkenyl which may be substituted by (1) group -CONR4R5 wherein R4 and R5, which may be the same or different, represent (i) a hydrogen atom, (ii) phenyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkyl optionally substituted by a saturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or two nitrogen atoms optionally substituted by C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or carboxyl, or which may be substituted by a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, the heterocyclic ring being optionally substituted by C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl or optionally condensed with other ring to form a bicyclic ring, or (iii) a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, the heterocyclic ring being optionally substituted by C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl or optionally condensed with other ring to form a bicyclic ring, or (2) a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, the heterocyclic ring being optionally substituted by C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl or optionally condensed with other ring to form a bicyclic ring; (e) C1-12 alkoxy which may be substituted by(1) amino which may be substituted by C1-4 alkyl, acyl, or a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, the heterocyclic ring being optionally substituted by C1-4 alkyl or phenyl C1-4 alkyl or optionally condensed with other ring to form a bicyclic ring, the nitrogen atom of the amino optionally constituting a part of a ring to form a saturated five- to seven-membered heterocyclic ring, or (2) group -CONR6R7 wherein R6 and R7, which may be the same or different, represent (i) a hydrogen atom, or (ii) C1-4 alkyl which may be substituted by a saturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms; (f) group -NR8R9 wherein R8 and R9, which may be the same or different, represent (1) a hydrogen atom, (2) C1-4 alkyl, (3) group -COR10 wherein R10 represents (i) a hydrogen atom, (ii) C1-4 alkyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkoxy, or cycloalkyl, or (iii) phenylwhich may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkyl, or C1-6 alkoxy, the alkoxy being optionally substituted by phenyl, (4) group -CO2R11 wherein R11 represents (i) C1-4 alkyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkoxy, or cycloalkyl, (ii) phenyl C1-4 alkyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy, (iii) phenyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy, or (5) group -SO2R12 wherein R12 represents (i) C1-10 alkyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, an oxo group, C1-4 alkoxy, or cycloalkyl, (ii) phenyl which may be substituted by a halogen atom, a hydroxyl group, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy or may be condensed with other ring to form a bicyclic ring; (g) group -(CH2)p-CONR13R14 wherein R13 and R14, which may be the same or different, represent (1) a hydrogen atom, (2) C1-4 alkylwhich may be substituted by a saturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or two atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, (3) a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring formed by combining R13 and R14 with a nitrogen atom bonded thereto, the heterocyclic ring optionally containing one or more atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms or being optionally condensed with other ring to form a bicyclic ring, or (4) a saturated or unsaturated five- to seven-membered heterocyclic ring containing one or two atoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur atoms, and p is an integer of 1 to 6, any two of R1, R2, and R3 optionally combining together to form group -O-(CH2)q-O- wherein q is an integer of 1 to 4.
삼환성 벤즈아제핀 화합물하기의 화학식 1로 표시되는 삼환성 벤즈아제핀 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 염이 기재되어 있다. 이 화합물은 항알레르기 작용을 갖고, 기관지 천식, 습진, 두드러기, 알레르기성 위장장해와 알레르기성 비염, 알레르기성 결막염 등의 치료 및 예방에 유용하다.화학식 1 (상기 식중, R은 수소원자, 치환 C1-6 알킬기 또는 보호기이고, R1, R2, R3 및 R4는, 수소원자, 수산기, 치환 C1-4 알킬기, 치환 C2-12 알케닐기, 치환 C1-12 알콕시기, 또는 치환 아미노기이다.)하기의 화학식 1로 표시되는 삼환성 벤즈아제핀 화합물 및 약리학적으로 허용가능한 그들의 염. 화학식 1  [상기식중, R은 이하의 (a)~(c)의 어느 하나를 나타낸다. (a) 수소원자; (b) 벤질기 (이 벤질기는 할로겐 원자, 수산기, 니트로기, C1-4알킬기, 또는 C1-4 알콕시기로 치환되어도 좋다); (c)트리아졸기의 보호기, 또는 R1, R2 및 R3는 같거나 다르고, 이하의 (a) ~ (g)의 어느 하나를 나타낸다. (a) 수소원자; (b) C1-4알킬기 (이 알킬기는 할로겐 원자, 수산기, 또는 C1-4 알콕시기로 치환되어도 좋다); (c) 보호되어도 좋은 수산기; (d) C2-12 알케닐기 (이 알케닐기는 (1)기-CONR4R5 (여기서, R4 및 R5는 같거나 달라도 좋고, (가)수소원자, (나)페닐기 (이 페닐기는 할로겐 원자, 수산기, C1-4 알킬기(이 알킬기는 C1-4 알킬기로 치환되어도 좋은 질소원자를 1개 또는 2개 함유하고 있 는 포화 5-7원환 복소환으로 치환되어있어도 좋다), C1-4 알콕시 기, 또는 카르복실기로 치환되어있어도 좋고, 또는, 산소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 이상 함유하고 있 는 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환(이 복소환은 C1-4 알킬기 또는 페닐 C1-4 알킬기로 치환되어있어도 좋고, 또는 다른 환과 축 합된 2환성이어도 좋다)으로 치환되어 있어도 좋다), (다)수소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 이상 함유한 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환 (이 복소환은 C1-4알킬기 또는 페닐 C1-4알킬기로 치환되어 있어도 좋고, 또는 다른 환과 축합된 2환성인 것도 좋다), 를 나타내고), 또는 (2) 산소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 이상 함유하는 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환 (이 복소환은 C1-4 알킬 또는 페닐 C1-4알킬기로 치환되어있어도 좋 고, 또는 다른 환과 축합된 2환성이어도 좋다)으로 치환되어도 좋 다); (e) C1-12 알콕시기 (이 알콕시기는 (1)아미노기 (이 아미노기는 C1-4 알킬기, 아실기, 또는 산소원자, 질소원자, 또 는 황원자를 1개이상 함유하는 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환 (이 복소환은 C1-4 알킬기 또는 페닐 C1-4 알킬기로 치환되어 있어도 좋고, 또는 다른 환과 축합된 2환성이어도 좋다)으로 치환되어있어 도 좋고, 또 이 아미노기의 질소원자가 환의 일부로 되어 포화의 5-7원환 복소환을 형성하여도 좋다), 또는 (2)기-CONR6R7 (여기서, R6 및 R7은 같거나 달라도 좋고, (가) 수소원자, 또는 (나) C1-4 알킬기 (이 알킬기는 수소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 또는 2개 함유한 포화 5-7원환 복소환으로 치환되어 있어도 좋다), 이고), 로 치환되어있어도 좋다), (f)기-NR8R9 (여기서, R8 및 R9는 같거나 달라도 좋고, (1)수소원자, (2)C1-4 알킬기, (3)기-COR10 (여기서,R10은, (가)수소원자, (나)C1-4 알킬기 (이 알킬기는 할로겐원자, 수산기, C1-4알콕시기, 또는 시클로알킬기로 치환되어도 좋다), (다)페닐기 (이 페닐기는 할로겐원자, 수산기, C1-4알킬기, 또는 C1-6 알콕시기(여기서, 이 알콕시기는 페닐기로 치환되어 있어도 좋다)로 치환되어도 좋다), 을 나타내고), (4) 기-CO2R11 (여기서, R11은, (가)C1-4 알킬기 (이 알킬기는 할로겐원자, 수산기, C1-4알콕시기, 또는 시클로알킬기로 치환되어 있어도 좋다), (나)페닐 C1-4 알킬기 (이 페닐기는 할로겐 원자, 수산기, C1-4 알킬기, 또는 C1-4 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다), 또는 (다)페닐기 (이 페닐기는 할로겐원자, 수산기, C1-4알킬기, 또는 C1-4 알콕시기로 치환되어있어도 좋다), 을 나타내고), 또는 (5) 기-SO2R12 (여기서, R12는 (가)C1-10 알킬기 (이 알킬기는 할로겐원자, 수산기, 옥소기, C1-4알콕시기, 또는 시클로알킬기로 치환되어 있어도 좋다), (나) 페닐기 (이 페닐기는 할로겐 원자, 수산기, C1-4알킬기, 또는 C1-4 알콕시기로 치환되어 있어도 좋고, 또는 다른 환과 축합한 2환성 이어도 좋다), 을 나타내고), 을 나타내고); (g)기 -(CH2)p-CONR13R14 (여기서, R13 및 R14는 같거나 달라도 좋고, (1) 수소원자, (2) C1-4 알킬기, (이 알킬기는 산소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 또는 2개 함유 한 포화 5-7원환 복소환으로 치환되어있어도 좋다), (3)R13과 R14이 각기 결합되어 있는 질소원자와 일체로되어 형성되어 있 는 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환 (이 복소환은 산소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개이상 함유하여 도 좋고, 또는 다른 환과 축합된 2환성인 것도 좋다), 또는 (4) 산소원자, 질소원자, 또는 황원자를 1개 또는 2개 함유한 포화 또는 불포화의 5-7원환 복소환 을 나타내고, p는 1~6의 정수를 나타낸다) 또는 R1, R2 및 R3의 어느 2개가 일체로되어 -O-(CH2)q-(여기서 q는 1~4의 정수를 나타내고)을 나타내어도 좋다.]