Substituted 2,5-dfflydro-3H-pyrazolo[4,3-C]pyridazin-3-one derivatives, preparation and therapeutic use of the sameThe invention relates to compounds having the formula (I), wherein R1 represents: a substituted or non-substituted (C1-C12)alkyl; a non aromatic (C3-C12) carbocylic substituted or non-substituted radical; a substituted or non-substituted phenyl; a substituted or non-substituted benzyl; a substituted or non-substituted phenethyl; a benzhydryl; a benzhydrylmethyl; a heterocyclic aromatic radical ; R2 represents a non-substituted or substituted phenyl ; R3 represents a substituted or non-substituted phenly ; R4 represents a hydrogen atom, a (C1-C-4)alkyl, a (C1-C4)alcoxy, a hydroxy ; AIk represents a substituted or non substituted (C1-C4)alkyl. Method of preparation and use in therapy are provided,the compounds can be as ligands of cannaboid receptor CB1 positioned at centrum and/or circumambience.Corresponding to the compound of formula (i):wherein-r 1representative: . (c 1-c 12) alkyl, it is unsubstituted or replaces one or many with fluorine atom; . non-aromatics (c 3-c 12) carbon ring group, it is unsubstituted or replaces one or many with being independently selected from following substituting group: (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, fluorine atom, hydroxyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and (c 1-c 4) alkyl thio-base; . phenyl, it is unsubstituted or replaces one or many with substituting group that described substituting group is independently selected from: halogen atom, hydroxyl, alk group, oalk group, methylene radical dioxy base, ch 2-nhalk group ,-ch 2n (alk) 2group, cyano group, nitro, s (o) nalk group, os (o) nalk group, (c 1-c 4) alkyl-carbonyl, (c 1-c 4) alkoxy carbonyl; or be selected from: phenyl, phenoxy group, pyrryl, imidazolyl, pyridyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, triazolyl or thiadiazolyl group, described group are unsubstituted or with (c 1-c 4) alkyl replacement one or many; . benzyl, it is unsubstituted or replaces one or many with being independently selected from following substituting group on phenyl: halogen atom, alk group, hydroxyl, oalk group, methylene radical dioxy base, s (o) nalk group and os (o) nthe alk group; . styroyl, it is unsubstituted or replaces one or many with independently being selected from following substituting group on phenyl: halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethyl and trifluoromethoxy; . diphenyl-methyl; the diphenyl-methyl methyl;. aromatic heterocyclic group, it is selected from pyrryl, imidazolyl, furyl, thienyl, pyrazolyl, oxazolyl, pyridyl, indyl, benzothienyl and thieno-[3,2-b] thienyl, described group is unsubstituted or replaces one or many with being independently selected from following substituting group: halogen atom, alk group, oalk group, cyano group, nitro and s (o) nthe alk group; -r 2represent phenyl, it is unsubstituted or replaces one or many with being independently selected from following substituting group: halogen atom, hydroxyl, alk group, oalk group, s (o) nalk group, os (o) nthe alk group ,-o (ch 2) mr 5group or-s (ch 2) mr 6group; -r 3represent phenyl, it is unsubstituted or replaces one or many with being independently selected from following substituting group: halogen atom, hydroxyl, alk group, oalk group, s (o) nalk group, os (o) nthe alk group ,-o (ch 2) mr 5group or-s (ch 2) mr 6group; -r 4represent hydrogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group or hydroxyl; -r 5representative-nr 7r 8group or-the salk group; -r 6representation hydroxy ,-nr 7r 8group, nr 7cor 8group or-nr 7so 2r 9group; -r 7represent hydrogen atom or (c 1-c 4) alkyl; -r 8represent hydrogen atom, alk or (c 3-c 7) cycloalkyl; -r 9representative (c 1-c 4) alkyl; -m represents 2 or 3;-n represents 0,1 or 2;-alk represents (c 1-c 4) alkyl, it is unsubstituted or replaces one or many with fluorine atom; and its additive salt, its hydrate or solvate.
치환된 2,5-디히드로-3Ｈ-피라졸로[4,3-Ｃ]피리다진-3-온 유도체, 그의 제조법 및 칸나비노이드 ＣＢ1 수용체 리간드로서의 그의 용도본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 그의 제조 방법, 및 중추 및/또는 말초 칸나비노이드 CB1 수용체 리간드로서 치료에서의 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I>  식 중, R1은 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C12)알킬; 비방향족 (C3-C12) 카르보시클릭 치환되거나 치환되지 않은 라디칼; 치환되거나 치환되지 않은 페닐; 치환되거나 치환되지 않은 벤질; 치환되거나 치환되지 않은 페네틸; 벤즈히드릴; 벤즈히드릴메틸; 헤테로시클릭 방향족 라디칼을 나타내고; R2는 치환되거나 치환되지 않은 페닐을 나타내고; R3은 치환되거나 치환되지 않은 페닐을 나타내고; R4는 수소 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 히드록시를 나타내고; Alk는 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C4)알킬을 나타낸다. 하기 화학식 I의 화합물, 또는 그의 부가염, 수화물 또는 용매화물. <화학식 I> [이미지] 식 중, - R1은 ㆍ 치환되지 않거나 또는 불소 원자로 1회 이상 치환된 (C1-C12)알킬; ㆍ 치환되지 않거나 또는 (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 불소 원자, 히드록실, 트리플루오로메틸 라디칼, 트리플루오로메톡시 라디칼 및 (C1-C4)알킬티오로부터 독립적으로 선택된 치환체로 1회 이상 치환된 비-방향족 (C3-C12) 카르보시클릭 라디칼; ㆍ 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, 히드록실, Alk 기, OAlk 기, 메틸렌디옥시, CH2-NHAlk 기, -CH2N(Alk)2 기, 시아노, 니트로, S(O)nAlk 기, OS(O)nAlk 기, (C1-C4)알킬카르보닐 기 및 (C1-C4)알콕시카르보닐 기; 또는 페닐, 페녹시, 피롤릴, 이미다졸릴, 피리딜, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴 또는 티아디아졸릴 라디칼 (상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 (C1-C4)알킬로 1회 이상 치환됨)로부터 독립적으로 선택된 치환체로 1회 이상 치환된 페닐; ㆍ 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, Alk 기, 히드록실, OAlk 기, 메틸렌디옥시, S(O)nAlk 기 및 OS(O)nAlk 기로부터 독립적으로 선택된 치환체로 페닐 상에서 1회 이상 치환된 벤질; ㆍ 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메틸 라디칼 및 트리플루오로메톡시 라디칼로부터 독립적으로 선택된 치환체로 페닐 상에서 1회 이상 치환된 페네틸; ㆍ 벤즈히드릴; 벤즈히드릴메틸; ㆍ 피롤릴, 이미다졸릴, 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 피리딜, 인돌릴, 벤조티에닐 및 티에노[3,2-b]티에닐로부터 선택된 방향족 헤테로시클릭 라디칼 (상기 라디칼은 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, Alk 기, OAlk 기, 시아노, 니트로 및 S(O)nAlk 기로부터 독립적으로 선택된 치환체로 1회 이상 치환됨)이고; - R2는 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, 히드록실, Alk 기, OAlk 기, S(O)nAlk 기, OS(O)nAlk 기, -O(CH2)mR5 기 또는 -S(CH2)mR6 기로부터 독립적으로 선택된 치환체로 1회 이상 치환된 페닐이고; - R3은 치환되지 않거나 또는 할로겐 원자, 히드록실, Alk 기, OAlk 기, S(O)nAlk 기, OS(O)nAlk 기, -O(CH2)mR5 기 또는 -S(CH2)mR6 기로부터 독립적으로 선택된 치환체로 1회 이상 치환된 페닐이고; - R4는 수소 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 히드록실이고; - R5는 -NR7R8 기 또는 -SAlk 기이고; - R6은 히드록실, -NR7R8 기, NR7COR8 기 또는 -NR7SO2R9 기이고; - R7은 수소 원자 또는 (C1-C4)알킬이고; - R8은 수소 원자, Alk 기 또는 (C3-C7)시클로알킬이고; - R9는 (C1-C4)알킬이고; - m은 2 또는 3이고; - n은 0, 1 또는 2이고; - Alk는 치환되지 않거나 또는 불소 원자로 1회 이상 치환된 (C1-C4)알킬이다.