SULFUR-CONTAINING PHENOL DERIVATIVESThe present invention relates to a novel process for preparing sulfur-containing phenolic compounds, and to novel phenol derivatives substituted with at least one radical comprising a sulfur atom. Said sulfur-containing phenolic compounds are of use in numerous industrial fields, particularly the chemical industry, and said compounds are particularly suitable as, for example, antioxidant agents, UV stabilizers, heat stabilizers, and for other uses.A process for preparing, from raw materials of renewable origin, sulfureous phenolic compounds corresponding to formula (1) below: in which: A represents a radical R1 or a radical of formula Am: R1 is chosen from a hydrogen atom, a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms and a group —(CH2)p—S—C(XY)—(CH2)n—C(O)OR3;R2 is chosen from a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms and a group —(CH2)p—S—C(XY)—(CH2)n—C(O)OR3;R3 represents a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms;R4, R7 and R8, which may be identical or different, are chosen, independently of each other, from a hydrogen atom, a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms and a group —(CH2)p—S—C(XY)—(CH2)n—C(O)OR3;G is chosen from —Sc—, —(CH2)a, —C(CH3)2—, —[S(O)b]c— and —W—, in which W is an aromatic group, optionally substituted with one or more alkyl groups;T is chosen from a single bond, —Sv—, —(CH2)t—, —C(CH3)2—, and —[S(O)u]v—;X and Y, independently of each other, each represent a radical chosen from a hydrogen atom and linear or branched hydrocarbon-based groups, comprising from 1 to 20 carbon atoms, and optionally comprising one or more heteroatoms chosen from oxygen, nitrogen and sulfur;a and t, which may be identical or different and independently of each other, each represent an integer between 1 and 9 and preferably between 1 and 3, limits inclusive;b and u, which may be identical or different and independently of each other, each represent an integer equal to 1 or 2;c and v, which may be identical or different and independently of each other, each represent an integer between 1 and 6, limits inclusive;m represents 0, or an integer between 1 and 20, limits inclusive;n represents an integer between 8 and 20, limits inclusive;p represents an integer between 1 and 10, limits inclusive;it being understood that at least one of the groups R1, R2 or R4 represents a group —(CH2)p—S—C(XY)—(CH2)n—C(O)OR3, in which R3, X, Y, n and p are as defined above, said process comprising at least steps a) to c) below:a) reacting a mercapto alkoxide of formula (2): in which R3, X, Y and n are as defined previously, with an amine compound of formula (3):  in which R4 and p are as defined previously and R′ and R″, which may be identical or different, are chosen, independently of each other, from a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical comprising from 1 to 6 carbon atoms, or form, together with the nitrogen atom that bears them, a heterocycle,R5 represents a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms or a group —(CH2)p—NR′R″, andR6 is chosen from a hydrogen atom, a linear or branched hydrocarbon-based group comprising from 1 to 20 carbon atoms, and a group —(CH2)p—NR′/R″,b) optionally, reacting the compound obtained in step a) with a compound of formula (4): in which R′, R7, R8, m and G are as defined previously, via an aromatic electrophilic substitution reaction, and c) extracting and then optionally purifying the compound of formula (1).
황-함유 페놀 유도체본 발명은 황-함유 페놀계 화합물의 신규한 제조 방법, 및 황 원자를 포함하는 하나 이상의 라디칼로 치환된 신규한 페놀 유도체에 관한 것이다. 상기 황-함유 페놀계 화합물은 다양한 산업 분야, 특히 화학 산업에서 사용되고, 상기 화합물은 특히 예를 들어 항산화제, UV 안정화제, 열 안정화제로서 및 다른 용도에 적합하다.하기 화학식 (1) 에 해당하는 황 페놀계 화합물을 재생성 기원의 원료 물질로부터 제조하는 방법으로서:[식 중: A 는 라디칼 R1 또는 하기 화학식 Am 의 라디칼을 나타내고: R1 은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 및 기 -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3 으로부터 선택되고; R2 는 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 및 기 -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3 로부터 선택되고; R3 은 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기를 나타내고; 동일 또는 상이할 수 있는 R4, R7 및 R8 은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 및 기 -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3 로부터 선택되고; G 는 -Sc-, -(CH2)a-, -C(CH3)2-, -[S(O)b]c- 및 -W- 로부터 선택되고, 여기서 W 는 임의로 하나 이상의 알킬 기로 치환되는 방향족 기이고; T 는 단일 결합, -Sv-, -(CH2)t-, -C(CH3)2- 및 -[S(O)u]v-로부터 선택되고; X 및 Y 는 서로 독립적으로 각각 수소 원자 및 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 (임의로는 산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함함) 로부터 선택되는 라디칼을 나타내고; 동일 또는 상이할 수 있고 서로 독립적인 a 및 t 는 각각 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 3 의 정수 (한계치 포함) 를 나타내고; 동일 또는 상이할 수 있고 서로 독립적인 b 및 u 는 각각 1 또는 2 의 정수를 나타내고; 동일 또는 상이할 수 있고 서로 독립적인 c 및 v 는 각각 1 내지 6 의 정수 (한계치 포함) 를 나타내고; m 은 0, 또는 1 내지 20 의 정수 (한계치 포함) 를 나타내고; n 은 8 내지 20 의 정수 (한계치 포함) 를 나타내고; p 는 1 내지 10 의 정수 (한계치 포함) 를 나타내고; 기 R1, R2 또는 R4 중 하나 이상이 기 -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3 (식 중, R3, X, Y, n 및 p 은 상기 정의된 바와 같음) 를 나타냄이 이해되며,],적어도 하기 단계 a) 내지 c) 를 포함하는 제조 방법으로: a) 하기 화학식 (2) 의 메르캅토 알콕시드와 하기 화학식 (3) 의 아민 화합물의 반응 단계:[식 중, R3, X, Y 및 n 은 상기 정의된 바와 같음][식 중, R4 및 p 는 상기 정의된 바와 같고, 동일 또는 상이할 수 있는 R' 및 R" 은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼로부터 선택되거나, 이를 갖는 질소 원자와 함께 헤테로사이클을 형성하고, R5 는 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 또는 기 -(CH2)p-NR'R" 를 나타내고, R6 은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20 의 선형 또는 분지형 탄화수소-기반 기 및 기 -(CH2)p-NR'R" 로부터 선택되며,], b) 임의로는, 방향족 친전자성 치환 반응을 통한, 단계 a) 에서 얻어진 화합물과 하기 화학식 (4) 의 화합물의 반응 단계:[식 중, R1, R7, R8, m 및 G 는 상기 정의된 바와 같음], 및 c) 화학식 (1) 의 화합물의 추출 및 이후 임의의 정제 단계를 포함하는, 제조 방법.