Novel photochromic indeno fused naphthopyransDescribed are novel photochromic indeno-fused naphthopyran compounds, examples of which are naphthopyran compounds having a substituted or unsubstituted indeno group, the 2,1 positions of which are fused to the f side of the naphtho portion of the naphthopyran, and certain substituents at the 3-position of the pyran ring. Certain substituents may also be present at the number 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, or 13 carbon atoms of the compounds. These compounds may be represented by the following graphic formula . Also described are polymeric organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Optically clear articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e.g., certain other naphthopyrans, benzopyrans, and spiro(indoline)type compounds, are also described.Naphthopyran compounds of representing by following structural formula wherein(a) r 1and r 2common form oxo group, have 2 oxygen atoms and comprise the spiroheterocyclic of 3 to 6 carbon atoms of spiral shell carbon atom, perhaps r 1and r 2hydrogen, hydroxyl, c respectively do for oneself 1-c 6alkyl, c 3-c 7naphthenic base, allyl, phenyl, mono-substituted phenyl, benzyl, mono-substituted benzyl, chlorine, fluorine, group-c (o) w, w wherein is hydroxyl, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxy, phenyl, mono-substituted phenyl, amino, list (c 1-c 6) alkyl amino or two (c 1-c 6) alkyl amino, perhaps r 1and r 2group-or respectively does for oneself 5, r wherein 5be c 1-c 6alkyl, phenyl (c 1-c 3) alkyl, list (c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkyl 1-c 3) alkyl, list (c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkoxy 1-c 3) alkyl, c 1-c 6alkoxy (c 2-c 4) alkyl, c 3-c 7naphthenic base, list (c 1-c 4) c that replaces of alkyl 3-c 7naphthenic base, c 1-c 6chloro alkyl, c 1-c 6fluoro-alkyl, allyl, group-ch (r 6) x, wherein r 6be hydrogen or c 1-c 3alkyl and x are cn, cf 3or coor 7, r wherein 7be hydrogen or c 1-c 3alkyl, perhaps r 5be group-c (o) y, wherein y is hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxy, replacement, the single replacement or dibasic aromatic yl group phenyl or naphthyl, phenoxy group, list or two (c 1-c 6) the alkyl phenoxy group, list or the two (c that replace 1-c 6) the alkoxy phenoxy group, amino, the list (c that replace 1-c 6) alkyl amino, two (c 1-c 6) alkyl amino, phenylamino, list or two (c 1-c 6) the alkyl phenylamino or single or the two (c that replace 1-c 6) phenylamino that alkoxy replaces, the substituting group on said phenyl, benzyl and the aromatic yl group is c 1-c 6alkyl or c 1-c 6alkoxy; (b) r 3and r 4be respectively c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxy, chlorine or fluorine, m and n are respectively integer 0,1 or 2; (c) b and b ' the following group of respectively doing for oneself:(i) unsubstituted, one, two and trisubstituted aryl phenyl and naphthyl;(ii) unsubstituted, one and dibasic aromatic heterocyclic pyrrole form sediment base, furyl, coumarone-2-base, coumarone-3-base, thienyl, benzothiophene-2-base, benzothiophene-3-base, the substituting group at (i) of (c) and (ii) on said aryl and the fragrant heterocycle is selected from hydroxyl, amino, list (c 1-c 6) alkyl amino, two (c 1-c 6) alkyl amino, piperidino, morpholino, pyrrole radicals, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6chloro alkyl, c 1-c 6fluoro-alkyl, c 1-c 6alkoxy, list (c 1-c 6) alkoxy (c 1-c 4) alkyl, acryloxy, methacryloxy, chlorine and fluorine; group shown in the (iii) following structural formula: wherein: a is carbon or oxygen, and d is the nitrogen of oxygen or replacement, and precondition is that the substituting group on the said nitrogen is selected from hydrogen, c if d is the nitrogen that replaces then a is a carbon 1-c 6alkyl and c 2-c 6acyl group; r 8be c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxy, hydroxyl, chlorine or fluorine; r 9and r 10hydrogen or c respectively do for oneself 1-c 6alkyl; p is an integer 0,1 or 2; (iv) c 1-c 6alkyl, c 1-c 6the chloro alkyl, c 1-c 6fluoro-alkyl, c 1-c 6alkoxy (c 1-c 4) alkyl, c 3-c 6naphthenic base, single (c 1-c 6) alkoxy (c 3-c 6) naphthenic base, single (c 1-c 6) alkyl (c 3-c 6) naphthenic base, chloro (c 3-c 6) naphthenic base and fluoro (c 3-c 6) naphthenic base; and (the v) group shown in the following structural formula: wherein: x is hydrogen or c 1-c 4alkyl, z are not selected from replacement, single and dibasic naphthyl, phenyl, furyl and thienyl, and the substituting group on the said group is c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxy, fluorine or chlorine; perhaps (vi) b and b ' form fluorenes-9-subunit, list or dibasic fluorenes-9-subunit together, perhaps form a following radicals: saturated c 3-c 12the spiral shell monocyclic hydrocarbon, saturated c 7-c 12the spiral shell dicyclic hydrocarbon, saturated c 7-c 12the spiral shell tricyclic hydrocarbon, the substituting group on said fluorenes-9-subunit is selected from c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxy, fluorine and chlorine.
신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란(NOVEL PHOTOCHROMIC INDENOFUSED NAPHTHOPYRANS)신규한 광색성 인데노-융합된 나프토피란 화합물에 대해 기술되어 있고, 이의 예는 치환되거나 비치환된 인데노 그룹을 갖고, 이의2,1 위치가 나프토피란의 나프토 부분의 f측에 융합되고, 일정 치환체가 피란 고리의 3-위치에 있는 나프토피란 화합물이다. 일정 치환체는 또한 화합물의 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 또는 13번의 탄소 원자에 존재할 수 있다. 이들 화합물은 화학식(I)으로 표시될 수 있다. 또한 상기 화합물을 함유하거나 이로 피복된 중합체성 유기 호스트 물질에 대해 기술되어 있다. 임의로 신규한 나프토피란 화합물 또는 보충적인 광색성 화합물, 예를 들면 일정한 다른 나프토피란, 벤조피란 및 스피로(인돌린)형 화합물과의 조합물을 혼입한 안과용 렌즈 또는 다른 플라스틱 투명체 등이 투명한 제품이 기술되어 있다.하기 화학식(I)에 의해 표현되는 나프토피란 화합물: [이미지] 상기 식에서, (a) R1및 R2는 함께 옥소 그룹, 2개의 산소 원자 및 스피로탄소 원자를 포함하는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 스피로 헤테로사이클릭 그룹을 형성하거나, 또는 R1및 R2는 각각 수소, 하이드록시, C1-C6알킬 C3-C7사이클로알킬, 아릴, 페닐, 일치환된 페닐, 벤질, 일치환된 벤질, 클로로, 플루오로, W가 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 페닐, 일치환된 페닐, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노 또는 디(C1-C6) 알킬아미노인 -C(O)W-기이거나, 또는 R1및 R2는 각각 R5가 C1-C6알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6) 알킬 치환된 페닐(C1-C3) 알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, C1-C6알콕시(C 2-C4)알킬, C3-C7사이클로알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 C3-C7사이클로알킬, C1-C 6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, 알릴, -CH(R6)X기(이때, R6가 수소 또는 C1-C3알킬이고, X가 CN,CF3, 또는 COOR7이고, R7이 수소 또는 C1-C3알킬이다)인 -OR5기이거나, 또는 R5가 Y가 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 비치환-, 일치환-또는 이치환된 아릴 그룹, 페닐 또는 나프틸, 페녹시, 모노-또는 디-(C1-C6)알킬 치환된 페녹시, 모노-또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 페녹시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 페닐아미노인 -C(O)Y기이고, 상기 페닐, 벤질 및 아릴 그룹 치환체 각각은 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이고; (b) R3및 R4는 각각 C1-C6알킬, C1-C 6알콕시, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0.1 또는 2이고; (c) B 및 B′는 (i) 비치환-,일치환-, 이치환 및 삼치환된 아릴 그룹, 페닐 및 나프틸; (ii) 비치환-, 일치환- 및 이치환된 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일(이때 (c) (i) 및 (ii)에서 상기 아릴 및 방향족 헤테로사이클릭 치환제는 하이드록시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 피페리디노, 모폴리노, 피릴, C1-C6알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시, 모노(C1-C6)알콕시 (C1-C 4)알킬, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 클로로 및 플루오로로 구성된 그룹으로부터 선택된다);(iii)하기 화학식(IIA) 및 (IIB)로 표시되는 그룹; (iv) C1-C6알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시 (C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, 모노(C 1-C6)알콕시(C3-C6)사이클로알킬, 모노(C1-C6)알킬(C3-C6)사이클로알킬, 클로로(C3-C 6)사이클로알킬, 및 플루오로(C3-C6)사이클로알킬, 및 (v) 하기 화학식(IIC)로 표시되는 그룹으로 구성되는 그룹으로부터 선택되거나 : 또는 (vi) B 및 B′는 함께 플루오렌-9-일리덴, 일치환-또는 이치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포환된 C3-C12스피로-모노사이클릭 탄화수소 고리, 포화된 C7-C12스피로-비사이클릭 탄화수소 고리, 및 포화된 C7-C12스피로-트리사이클릭 탄화수소 고리로 구성되는 그룹으로부터 선택된 구성원을 형성하고, 이때 상기 플루오렌-9-일리덴 치환체 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 플루오로 또는 클로로로 구성된 그룹으로부터 선택된다: [이미지] 상기 식에서, A는 탄소 또는 산소이고, D는 산소 또는 치환된 질소이고, 단 D가 치환된 질소인 경우, A는 탄소이고, 상기 질소 치환제는 수소, C1-C6알킬 및 C2-C6아실로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 각각의 R8은 C1-C 6알킬, C1-C6알콕시, 하이드록시, 클로로 또는 플루오로이고;R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C 6알킬이고, p는 0.1 또는 2의 정수이고; [이미지] 상기 식에서, X는 수소 또는 C1-C4알킬이고, Z는 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 구성된 그룹의 비치환-, 일치환- 및 이치환된 구성원으로부터 선택되고, 상기 그룹의 치환체 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 플루오로 또는 클로로이다.