Oxadiazole compounds, their preparation and useThe present invention relates to oxadiazole compounds in all their stereoisomeric and tautomeric forms and mixtures thereof in all ratios; and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable prodrugs and pharmaceutically acceptable polymorphs. The invention also relates to processes for the manufacture of the oxadiazole compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The said compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of cancer, particularly chronic myeloid leukemia (CML). The present invention further provides a method of treatment of cancer by administering a therapeutically effective amount of said compounds or their pharmaceutical compositions, to a mammal in need thereof.The compound of a formula 1, or its steric isomer, tautomer, pharmacy acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate or pharmaceutically acceptable polymorphic form,formula 1wherein,r 1be selected from hydroxyl, (c 1-c 12)-alkoxyl group or aryloxy; r 2be selected from hydroxyl, nitro, (c 1-c 12)-alkoxyl group, aryloxy, nh-so 2-(c 1-c 12)-alkyl, nh-so 2-aryl and nr ar br wherein aand r bbe independently selected from hydrogen, (c 1-c 12)-alkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical; r 3be selected from hydrogen, (c 1-c 12)-alkyl, (c 3-c 12)-cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical; and n is 0～3 integer;wherein,(c 1-c 12)-alkyl is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, (c 1-c 12)-alkoxyl group replaces or unsubstituted aryl, replaces or unsubstituted heterocyclic radical coor a, c (o) r a, sr a, nr ar band c (o) nr ar b(c 1-c 12alkyl in)-alkoxyl group is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, and hydroxyl, cyano group, nitro replaces or unsubstituted aryl, replaces or unsubstituted heterocyclic radical coor a, c (o) r a, sr a, nr ar band c (o) nr ar b(c 3-c 12)-cycloalkyl is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, and hydroxyl, cyano group, nitro replaces or unsubstituted (c 1-c 12)-alkyl, (c 1-c 12)-alkoxyl group replaces or unsubstituted aryl, replaces or unsubstituted heterocyclic radical coor a, c (o) r a, sr a, nr ar band c (o) nr ar baryl is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, (c 1-c 12)-alkyl, (c 2-c 12)-thiazolinyl, (c 2-c 12)-alkynyl, (c 1-c 12)-alkoxyl group replaces or unsubstituted heterocyclic radical coor a, c (o) r a, sr a, nr ar band c (o) nr ar baryl in aryloxy is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, and hydroxyl, cyano group, nitro replaces or unsubstituted (c 1-c 12)-alkyl, (c 2-c 12)-thiazolinyl, (c 2-c 12)-alkynyl replaces or unsubstituted heterocyclic radical coor a, c (o) r a, sr a, nr ar band c (o) nr ar baryl in aralkyl is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, and hydroxyl, cyano group, nitro replaces or unsubstituted (c 1-c 12)-alkyl, (c 2-c 12)-thiazolinyl, (c 2-c 12)-alkynyl replaces or unsubstituted heterocyclic radical; heterocyclic radical is not substituted or is selected from following one or more groups and replaces: halogen, and hydroxyl, cyano group, nitro replaces or unsubstituted (c 1-c 12)-alkyl, (c 1-c 12)-alkoxyl group replaces or unsubstituted aralkyl, replaces or unsubstituted aryl coor a, c (o) r a, sr a, nr ar b, (c 1-c 12)-alkyl-nr ar band c (o) nr ar band r aand r bbe independently selected from hydrogen, (c 1-c 12)-alkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical.
옥사디아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도본 발명은 옥사디아졸 화합물로, 그것들의 모든 입체 이성질체 및 토토머 형태, 및 모든 비율의 혼합물, 및 그것들의 약학적으로 허용 가능한 염, 약학적으로 허용 가능한 용매 화합물, 약학적으로 허용 가능한 프로드러그 및 약학적으로 허용 가능한 다형체에 대한 것이다. 본 발명은 또한 옥사디아졸 화합물의 제조 방법 및 이들을 포함하는 약학적 조성물에 대한 것이다. 상기 화합물 및 이들의 약학적 조성물들은 암, 특히 만성 골수성 백혈병(CML)의 치료에 유용하다. 본 발명은 추가적으로 약학적으로 허용 가능한 양의 상기 화합물 또는 그것의 약학적 조성물을 그것들을 필요로 하는 포유 동물에 투여함으로써 암을 치료하는 방법을 제공한다.화학식 1의 화합물 또는 그 입체 이성질체(stereoisomer), 토토머, 약학적으로 허용가능한 염, 약학적으로 허용 가능한 용매 화합물(solvate) 또는 약학적으로 허용 가능한 다형체:[화학식 1][이미지]이 때, R1은 하이드록시, (C1-C12)-알콕시 또는 아릴옥시로부터 선택되고;R2는 하이드록시, 나이트로, (C1-C12)-알콕시, 아릴옥시, NH-SO2-(C1-C12)-알킬, NH-SO2-아릴 및 NRaRb로부터 선택되고; 이 때, Ra 및 Rb는 수소, (C1-C12)-알킬, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택되고;R3는 수소, (C1-C12)-알킬, (C3-C12)-사이클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴로부터 선택되고;그리고n은 0-3으로부터의 정수이고;이 때, (C1-C12)-알킬은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, (C1-C12)-알콕시, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릴, COORa, C(O)Ra, SRa, NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;(C1-C12)-알콕시의 알킬은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릴, COORa, C(O)Ra, SRa, NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;(C3-C12)-사이클로알킬은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, 비치환 또는 치환된 (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, 비치환 또는 치환된 아릴, 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릴, COORa, C(O)Ra,SRa, NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;아릴은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, (C1-C12)-알콕시, 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릴, COORa,C(O)Ra, SRa, NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;아릴옥시의 아릴은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, 비치환 또는 치환된 (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐, 비치환 또는 치환된 헤테로사이클릴, COORa, C(O)Ra, SRa, NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;아랄킬의 아릴은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, 비치환되거나 치환된 (C1-C12)-알킬, (C2-C12)-알케닐, (C2-C12)-알키닐 및 비치환 또는 치환된 세테로사이클릴로부터 선택되는 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고;헤테로사이클릴은 비치환되거나 할로겐, 하이드록시, 시아노, 나이트로, 비치환 또는 치환된 (C1-C12)-알킬, (C1-C12)-알콕시, 비치환 또는 치환된 아랄킬, 비치환 또는 치환된 아릴, COORa, C(O)Ra, SRa, NRaRb, (C1-C12)-alkyl-NRaRb 및 C(O)NRaRb로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 기로 치환되고; 그리고Ra 및 Rb는 수소, (C1-C12)-알킬, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴로부터 독립적으로 선택된다.