Doner-substituted oxindigo derivatives and their use as colourantsOxindigo derivatives in which 4 to 7 of the radicals shown are hydrogen and 1 to 4 of these radicals are a radical chosen from the group consisting of a carbocyclic radical, aheterocyclic radical, halogen, C1-C18alkyl, -OR12, -CN, -NR10R11, -COR9, -NR13COR9, -NR12COOR9, -NR12CONR10R12, -NHSO2R9, -SO2R9, -SOR9, -SO2OR9, -CONR10R11,-SO2NR10R11, -N=NR14, -OCOR9 and -OCONHR9, wherein 2 corresponding adjacent radicals can be combined to build up fused-on aromatic rings, in which R9 is C1-C18 alkyl, C6-C10 aryl, benzyl or a heterocyclic radical, R10 and R11 are hyraogen, C1-C18 alkyl, C3- to C24cycloalkyl, C6-C10 aryl or heteroaryl or in which R10and R11, together with in each case one of the other radicals R2 to R4, form a ring, R12 is hydrogen, C1-C18 alkyl, C3- to C24 cycloalkyl, C1-C4 alkylarayl, C6-C10 aryl or a heterocyclic radical and R14 is the radical of a coupling component or C6-C10 aryl, and a process for their prepn., their use and intermediates.General formula 1 or 2 oxindigo derivative radicals r wherein 1, r 2, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7and r 8in 4-7 be hydrogen, and in these groups 1-4 be selected from following group: replace or replace the carbocyclic aromatic group, replace or the substituted heterocycle aromatic group, halogen does not replace or replaces c 1-c 18alkyl ,-or 12,-cn ,-nr 10r 11,-cor 9,-nr 13cor 9,-nr 12coor 9,-nr 12conr 10r 11,-nhso 2r 9,-so 2r 9,-sor 9,-so 2or 9,-conr 10r 11,-so 2nr 10r 11,-n=nr 14,-ocor 9with-oconhr 9, wherein two corresponding adjacent groups can merge and constitute fused aromatic ring, wherein r 9be c 1-c 18alkyl, c 6-c 10aryl, or do not replace or by halogen, c 1-c 4alkyl or c 1-c 4the benzyl that alkoxyl group replaces, or 5-7 unit heterocyclic radical, r 10and r 11be hydrogen independently of one another, the c that replaces or replace by cyano group or hydroxyl 1-c 18alkyl, c 3-c 24cycloalkyl, c 6-c 10aryl or 5-7 unit heteroaryl, or r wherein 10and r 11in each case with other radicals r 2-r 4in one merge to form 5 yuan or 6 yuan of carbocyclic rings or heterocycle family ring, r 12be hydrogen, c 1-c 18alkyl, c 3-c 24cycloalkyl, c 6-c 10aryl or 5-7 unit heteroaryl, r 13be hydrogen, replace or, hydroxyl or c by cyano group 1-c 4the c that alkoxy carbonyl replaces 1-c 18alkyl, c 3-c 24cycloalkyl, c 1-c 4alkylaryl does not replace or by halogen, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, the c of replacement 6-c 10aryl, or 5-7 unit heterocyclic radical, and r 14be the group of coupling component or do not replace or by halogen c 1-c 4alkyl, c 1-c 4the c that alkoxyl group replaces 6-c 10aryl, oxindigo derivative 1 and 2 mixture, precondition is: in oxindigo derivative 1 (trans), r 1and r 2not methyl or methoxy simultaneously, or r 5and r 6not chlorine simultaneously, or r 1, r 2, r 3and r 4not methyl simultaneously, or r 1, r 2, r 5, r 6, r 7and r 8not methyl simultaneously, if be selected from r in each case 1-r 8if all other groups all be hydrogen and another precondition r in cis oxindigo derivative 2 1be dimethylamino, r then 2not hydroxyl simultaneously.
공여체치환된 옥신디고 유도체 및 착색제로서그의 용도본 발명은 화학식 1 및 화학식 2의 옥신디고 유도체, 그의 제조 방법, 그의 용도 및 중간체에 관한 것이다.<화학식 1><화학식 2>상기 식 중,기재된 라디칼 중 4 내지 7개는 수소이고, 상기 라디칼들 중 1 내지 4개는 카르보시클릭 방향족 라디칼, 헤테로시클릭 방향족 라디칼, 할로겐, C1-C18알킬, -OR12, -CN, -NR10R11, -COR9, -NR13COR9, -NR12COOR9, -NR12CONR10R11, -NHSO2R9, -SO2R9, -SOR9, -SO2OR9, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -N=NR14, -OCOR9 및 -OCONHR9 [여기서, 2개의 상응하는 인접 라디칼은 결합하여서 융합된 방향족 고리를 이룰 수 있고, R9는 C1-C18알킬, C6-C10아릴, 또는 벤질, 또는 헤테로시클릭 라디칼이고; R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C6-C10아릴 또는 헤테로아릴이거나, 또는 R10 및 R11은 각 경우에 다른 라디칼 R2 내지 R4 중 1개와 함께 고리를 형성하고; R12는 수소, C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C6-C10아릴 또는 헤테로아릴이고; R13은 수소, C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C1-C4알킬아릴, C6-C10아릴, 또는 헤테로시클릭 라디칼이고; R14는 커플링 성분의 라디칼이거나, 또는 C6-C10아릴임]로 구성된 군으로부터 선택된 라디칼이다.화학식 1 또는 화학식 2의 옥신디고 유도체 또는 그의 혼합물. <화학식 1> [이미지] <화학식 2> [이미지] 상기 식 중, 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 4 내지 7개는 수소이고, 상기 라디칼들 중 1 내지 4개는 비치환되거나 또는 치환된 카르보시클릭 방향족 라디칼, 비치환되거나 또는 치환된 헤테로시클릭 방향족 라디칼, 할로겐, 비치환되거나 또는 치환된 C1-C18알킬, -OR12, -CN, -NR10R11, -COR9, -NR13COR9, -NR12COOR9, -NR12CONR10R11, -NHSO2R9, -SO2R9, -SOR9, -SO2OR9, -CONR10R11, -SO2NR10R11, -N=NR14, -OCOR9 및 -OCONHR9 [여기서, 2개의 상응하는 인접 라디칼은 결합하여서 융합된 방향족 고리를 이룰 수 있고, R9는 C1-C18알킬, C6-C10아릴, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시로 치환된 벤질, 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼이고; R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 시아노 또는 히드록시기로 치환된 C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C6-C10아릴 또는 5원 내지 7원 헤테로아릴이거나, 또는 R10 및 R11은 각 경우에 다른 라디칼 R2 내지 R4 중 1개와 함께 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고; R12는 수소, C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C6-C10아릴 또는 5원 내지 7원 헤테로아릴이고; R13은 수소, 비치환되거나 또는 시아노, 히드록시 또는 C1-C4알콕시카르보닐기로 치환된 C1-C18알킬, C3 내지 C24시클로알킬, C1-C4알킬아릴, 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C6-C10아릴, 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼이고; R14는 커플링 성분의 라디칼이거나, 또는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시기로 치환된 C6-C10아릴임]로 구성된 군으로부터 선택된 라디칼이되, 단, 화학식 1의 옥신디고 유도체 (트랜스 형태)에서, 각 경우에 R1 내지 R8의 모든 나머지 라디칼이 수소인 경우에 R1 및 R2이 동시에 메틸 또는 메톡시는 아니거나, 또는 R5 및 R6이 동시에 염소는 아니거나, 또는 R1, R2, R3 및 R4가 동시에 메틸은 아니거나, 또는 R1, R2, R5, R6, R7 및 R8이 동시에 메틸은 아니고, 화학식 2의 시스-옥신디고 유도체에서, R1이 디메틸아미노기인 경우에 R2가 동시에 히드록시기는 아니다.