Pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione as fungicideThe present provides novel pyrimidin-4-one and pyrimidin-4-thione derivatives of formula(I) wherein A is phenyl, thienyl (including all 3 isomers), thiazolyl, pyridyl or pyridazinyl; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; R2 is hydrogen, halogen or trimethylsilyl; at least one of R1 and R2 is not hydrogen; R3 is C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; O-C1-C6alkyl, O-C2-C6alkenyl, O-C2-C6alkynyl, which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen or C1-C6alkoxy; N-C1-C6alkyl; or N=CHC1-C6alkyl; R4 is C1-C8alkyl, C1-C8alkenyl, C1-C8alkinyl which are unsubstituted or mono to tri-substituted by C3-C6cycloalkyl, halogen, cyano, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkoxy; C1-C4alkoxy-C1-C4alkylthio; nitro; -CO-C1-C6alkyl; C3-C6cycloalkyl; or phenyl, which is unsubstitued or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, cyano, nitro, amino, mono-C1-C6alkylamino, di-C1-C6alkylamino, C1-C6alkylthio, phenyl or phenoxy and in which the phenyl part is unsubstituted or mono to tri-substituted by halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.Formula i compound: wherein a is a phenyl, thienyl (comprising three kinds of all isomer), thiazolyl, pyridyl or pyridazinyl; x is oxygen or sulphur; r 1be hydrogen, halogen or trimethyl silyl; r 2be hydrogen, halogen or trimethyl silyl; and r 1and r 2in at least one is not a hydrogen; r 3be c 1-c 8alkyl, c 1-c 8alkenyl, c 1-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6halogenated alkoxy dan zhisan replaces; o-c 1-c 6alkyl, o-c 2-c 6alkenyl, o-c 2-c 6alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen or c 1-c 6alkoxyl group dan zhisan replaces; n-c 1-c 6alkyl; or n=chc 1-c 6alkyl; r 4be c 1-c 8alkyl, c 1-c 8alkenyl, c 1-c 8alkynyl, they respectively do for oneself unsubstituted or by c 3-c 6cycloalkyl, halogen, cyano group, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6halogenated alkoxy dan zhisan replaces; c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkoxyl group; c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkylthio; nitro;-co-c 1-c 6alkyl; c 3-c 6cycloalkyl; or phenyl, this phenyl is unsubstituted or is replaced by following groups dan zhisan: halogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogenated alkoxy, cyano group, nitro, amino, list-c 1-c 6alkylamino, two-c 1-c 6alkylamino, c 1-c 6alkylthio, phenyl or phenoxy group, and phenyl moiety wherein then is unsubstituted or by halogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6halogenated alkoxy dan zhisan replaces.
살진균제로서의 신규한 피리미딘-4-온 및 피리미딘-4-티온 본원에는 하기 화학식 I의 신규한 피리미딘-4-온 및 피리미딘-4-티온 유도체가 기재된다. 본 발명의 신규한 화합물은 식물-보호 특성을 가지며, 식물병원성 미생물, 특히 진균에 의한 침입으로부터 식물을 보호하는데 적합하다.화학식 I상기식에서,A는 페닐, 티에닐(3개의 모든 이성체 포함), 티아졸릴, 피리딜 또는 피리다지닐이고;X는 산소 또는 황이며;R1은 수소, 할로겐 또는 트리메틸실릴이고;R2는 수소, 할로겐 또는 트리메틸실릴이며;R1 및 R2중의 하나 이상은 수소가 아니고;R3은 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알키닐; 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐 또는 C1-C6 알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C6 알키닐; N-C1-C6 알킬; 또는 N=CHC1-C6 알킬이며;R4는 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알키닐; C1-C4 알콕시-C1-C4 알콕시; C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬티오; 니트로; -CO-C1-C6 알킬; C3-C6 사이클로알킬; 또는 비치환되거나 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬티오, 페닐 또는 페녹시(여기서, 페닐 부분은 비치환되거나 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다)에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다.화학식 I의 화합물. 화학식 I [이미지] 상기식에서, A는 3개의 모든 이성체를 포함하는 티에닐, 티아졸릴, 피리딜 또는 피리다지닐이고; X는 산소 또는 황이며; R1은 수소, 할로겐 또는 트리메틸실릴이고; R2는 수소, 할로겐 또는 트리메틸실릴이며; R1 및 R2중의 하나 이상은 수소가 아니고; R3은 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알키닐; 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐 또는 C1-C6 알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 O-C1-C6 알킬, O-C2-C6 알케닐, O-C2-C6 알키닐; N-C1-C6 알킬; 또는 N=CHC1-C6 알킬이며; R4는 비치환되거나 C3-C6 사이클로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알키닐; C1-C4 알콕시-C1-C4 알콕시; C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬티오; 니트로; -CO-C1-C6 알킬; C3-C6 사이클로알킬; 또는 비치환되거나 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-C1-C6 알킬아미노, 디-C1-C6 알킬아미노, C1-C6 알킬티오, 페닐 또는 페녹시(여기서, 페닐 부분은 비치환되거나 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6 할로알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환된다)에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐이다.