THIAZOLE DERIVATIVEA thiazolylimidazole derivative represented by the formula  or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an ALK5 inhibitor, an therapeutic agent for alopecia or a hair growth agent having the above as an active ingredient, wherein: X1 and X2 are different from each other and represent a sulfur atom or a carbon atom; R1 represents a phenyl group; a substituted phenyl group; a phenyl group condensed with a hetero aromatic ring; a pyridyl group; or a pyridyl group condensed with a hetero aromatic ring; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 5 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents a group which is represented by the formula.  The present invention provides an inhibitory substance against ALK5 which is a TGF-β type I receptor and provides a hair growth stimulant or a hair growth agent based on its novel activities.A thiazole derivative represented by the formula  or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X1 and X2 are different from each other and represent a sulfur atom or a carbon atom; R1 represents a phenyl group; a phenyl group substituted with 1 to 5 members selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, phenylalkoxy groups having 7 to 12 carbon atoms, and alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group condensed with a 5 to 7 membered hetero aromatic or non-aromatic ring having at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, and S; a pyridyl group; a quinolyl group; an isoquinolyl group; or a pyridyl group condensed with a 5 to 7 membered hetero aromatic ring having at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, and S; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 5 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and A represents a group which is represented by the formula  or  wherein: R3 represents a hydrogen atom; a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a phenylalkyl group having 7 to 12 carbon atoms; or a phenylalkyl group having 7 to 12 carbon atoms, substituted with a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, R4 represents a phenyl group; a phenyl group substituted with 1 to 5 members selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, a carbamoyl group, and a cyano group; a hydrogen atom; an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, an alkoxyphenylalkoxy group having 8 to 12 carbon atoms, a phthalimidoyl group, a toluenesulfonyloxy group, or a morpholino group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 5 halogen atoms; a cycloalkyl group having 3 to 9 carbon atoms substituted with an oxo group; a tetrahydropyranyl group; a 4-piperidinyl group; a piperidinyl group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a t-butoxycarbonyl group; a cyclohexanespiro-2'-(1,3-dioxoranyl) group; a pyrrolidin-2-one-5-yl group; a group represented by the formula -Y1-Z1-NR5-Z2-Y2-R6, wherein: Y1 and Y2 are the same or different from each other and represent a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms; R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; Z1 and Z2 are the same or different from each other and represent a single bond; an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms; -CO-; -CO2-; -SO2-; or -OCO-, and R6 represents a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 3 halogen atoms; an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms; an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted with 1 to 2 groups selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, and a t-butoxycarbonyl group; a piperidino group; a piperidinyl group; a piperidinyl group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a pyrrolidinyl group; a piperazinyl group; a piperazinyl group substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a morpholino group; a hydroxy group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted by a hydroxy group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an oxetan-2-yl group; a tetrahydrofuranyl group; a tetrahydropyranyl group; a hydrogen atom; a phenyl group; a phenyl group substituted with an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; or a group that forms a ring when linked to the nitrogen atom of the above formula; or a group represented by the formula -Y3-CO-R41, wherein: Y3 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, R41 represents a hydroxy group; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a piperidino group; a piperazin-1-yl group substituted by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a morpholinoalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or an alkylaminoalkyl group having 2 to 14 carbon atoms; or a morpholino group.
티아졸 유도체본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 티아졸릴이미다졸 유도체 또는 그의 의약상 허용되는 염, 및 이들을 유효 성분으로 하는 ALK5 저해제, 탈모증 치료제 또는 육모제를 제공한다. <화학식 I>  식 중, X1 및 X2는 상이하며 황 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, R1은 페닐기; 치환된 페닐기; 복소 방향환과 축합된 페닐기; 피리딜기; 또는 복소 방향환과 축합된 피리딜기를 나타내고, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알카노일기 또는 탄소 원자수 1 내지 5개의 히드록시알킬기를 나타내고, A는 화학식  로 표시되는 기를 나타낸다. 본 발명은 TGF-β의 I형 수용체인 ALK5를 저해하는 물질의 제공 및 이들의 신규 작용에 기초하는 발모제 또는 육모제를 제공하는 것이다. 하기 화학식 I로 표시되는 티아졸 유도체 또는 그의 의약상 허용되는 염. <화학식 I>  식 중, X1 및 X2는 상이하며 황 원자 또는 탄소 원자를 나타내고, R1은 페닐기; 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 히드록시기, 탄소 원자수 7 내지 12개의 페닐알콕시기 및 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬아미노기로부터 선택되는 1 내지 5개로 치환된 페닐기; N, O 및 S로부터 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 5 내지 7원의 복소 방향환 또는 비방향환과 축합된 페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 이소퀴놀릴기; 또는 N, O 및 S로부터 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 5 내지 7원의 복소 방향환과 축합된 피리딜기를 나타내고, R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알카노일기 또는 탄소 원자수 1 내지 5개의 히드록시알킬기를 나타내고, A는 화학식  로 표시되는 기를 나타내고, R3은 수소 원자; 히드록시기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기; 탄소 원자수 7 내지 12개의 페닐알킬기; 또는 히드록시기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기 또는 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬아미노기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 7 내지 12개의 페닐알킬기를 나타내고, R4는 페닐기; 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 카르바모일기 및 시아노기로부터 선택되는 1 내지 5개로 치환된 페닐기; 수소 원자; 탄소 원자수 1 내지 12개의 알킬기; 탄소 원자수 2 내지 12개의 알케닐기; 탄소 원자수 3 내지 7개의 시클로알킬기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기, 히드록시기, 탄소 원자수 8 내지 12개의 알콕시페닐알콕시기, 프탈이미도일기, 톨루엔술포닐옥시기 또는 모르폴리노기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 12개의 알킬기; 옥소기로 치환된 탄소 원자수 3 내지 9개의 시클로알킬기; 1 내지 5개의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기; 테트라히드로피라닐기; 4-피페리디닐기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기 또는 t-부톡시카르보닐기로 치환된 피페리디닐기; 시클로헥산스피로-2'-(1,3-디옥소라닐)기; 피롤리딘-2-온-5-일기; Y1-Z1-NR5-Z2-Y2-R6 (식 중, Y1 및 Y2는 동일하거나 상이하며 단일결합 또는 탄소 원자수 1 내지 12개의 알킬렌기를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 12개의 알킬기를 나타내고, Z1 및 Z2는 동일하거나 상이하며 단일결합; 탄소 원자수 1 내지 7개의 알킬렌기; -CO-; -CO2-; -SO2- 또는 -OCO-를 나타내고, R6은 탄소 원자수 3 내지 7개의 시클로알킬기; 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기; 탄소 원자수 2 내지 6개의 알케닐기; 탄소 원자수 2 내지 6개의 알키닐기; 아미노기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 7개의 시클로알킬기 및 t-부톡시카르보닐기로부터 선택되는 1 내지 2개로 치환된 아미노기; 피페리디노기; 피페리디닐기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기로 치환된 피페리디닐기; 피롤리디닐기; 피페라지닐기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기로 치환된 피페라지닐기; 모르폴리노기; 히드록시기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기; 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기; 옥세탄-2-일기; 테트라히드로푸라닐기; 테트라히드로피라닐기; 수소 원자; 페닐기; 탄소 원자수 1 내지 4개의 알콕시기로 치환된 페닐기; 또는 해당 화학식 중의 질소 원자와 결합하여 환을 형성하는 기를 나타냄)로 표시되는 기; 또는 -Y3-CO-R41 (식 중, Y3은 단일결합 또는 탄소 원자수 1 내지 7개의 알킬렌기를 나타내고, R41은 히드록시기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기; 피페리디노기; 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기, 탄소 원자수 5 내지 10개의 모르폴리노알킬기, 또는 탄소 원자수 2 내지 14개의 알킬아미노알킬기로 치환된 피페라진-1-일기; 또는 모르폴리노기를 나타냄) 로 표시되는 기를 나타낸다. 