In the nomenclature of organic chemistry, a locant is a term to indicate the position of a functional group or substituent within a molecule.

Numeric locants 

The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) recommends the use of numeric prefixes to indicate the position of substituents, generally by identifying the parent hydrocarbon chain and assigning the carbon atoms based on their substituents in order of precedence. For example, there are at least two isomers of the linear form of pentanone, a ketone that contains a chain of exactly five carbon atoms. There is an oxygen atom bonded to one of the middle three carbons (if it were bonded to an end carbon, the molecule would be an aldehyde, not a ketone), but it is not clear where it is located.

In this example, the carbon atoms are numbered from one to five, which starts at one end and proceeds sequentially along the chain. Now the position of the oxygen atom can be defined as on carbon atom number two, three or four. However, atoms two and four are exactly equivalent - which can be shown by turning the molecule around by 180 degrees.

The locant is the number of the carbon atom to which the oxygen atom is bonded. If the oxygen is bonded to the middle carbon, the locant is 3. If the oxygen is bonded to an atom on either side (adjacent to an end carbon), the locant is 2 or 4; given the choice here, where the carbons are exactly equivalent, the lower number is always chosen. So the locant is either 2 or 3 in this molecule.

The locant is incorporated into the name of the molecule to remove ambiguity. Thus the molecule is named either pentan-2-one or pentan-3-one, depending on the position of the oxygen atom.

Any side chains can be present in the place of oxygen and it can be defined as simply the number on the carbon to which any thing other than a hydrogen is attached.

Greek letter locants

Another common system uses Greek letter prefixes as locants, which is useful in identifying the relative location of carbon atoms as well as hydrogen atoms to other functional groups.

The α-carbon (alpha-carbon) refers to the first carbon atom that attaches to a functional group, such as a carbonyl. The second carbon atom is called the β-carbon (beta-carbon), the third is the γ-carbon (gamma-carbon), and the naming system continues in alphabetical order.

The nomenclature can also be applied to the hydrogen atoms attached to the carbon atoms. A hydrogen atom attached to an α-carbon is called an α-hydrogen, a hydrogen atom on the β-carbon is a β-hydrogen, and so on.

Organic molecules with more than one functional group can be a source of confusion. Generally the functional group responsible for the name or type of the molecule is the 'reference' group for purposes of carbon-atom naming. For example, the molecules nitrostyrene and phenethylamine are quite similar; the former can even be reduced into the latter. However, nitrostyrene's α-carbon atom is adjacent to the phenyl group; in phenethylamine this same carbon atom is the β-carbon atom, as phenethylamine (being an amine rather than a styrene) counts its atoms from the opposite "end" of the molecule.

Proteins and amino acids
In proteins and amino acids, the α-carbon is the backbone carbon before the carbonyl carbon atom in the molecule. Therefore, reading along the backbone of a typical protein would give a sequence of –[N—Cα—carbonyl C]n– etc. (when reading in the N to C direction). The α-carbon is where the different substituents attach to each different amino acid. That is, the groups hanging off the chain at the α-carbon are what give amino acids their diversity. These groups give the α-carbon its stereogenic properties for every amino acid except for glycine. Therefore, the α-carbon is a stereocenter for every amino acid except glycine. Glycine also does not have a β-carbon, while every other amino acid does.

The α-carbon of an amino acid is significant in protein folding. When describing a protein, which is a chain of amino acids, one often approximates the location of each amino acid as the location of its α-carbon. In general, α-carbons of adjacent amino acids in a protein are about 3.8 ångströms (380 picometers) apart.

Enols and enolates
The α-carbon is important for enol- and enolate-based carbonyl chemistry as well. Chemical transformations affected by the conversion to either an enolate or an enol, in general, lead to the α-carbon acting as a nucleophile, becoming, for example, alkylated in the presence of primary haloalkane. An exception is in reaction with silyl chlorides, bromides, and iodides, where the oxygen acts as the nucleophile to produce silyl enol ether.

See also 

IUPAC nomenclature
Regioisomer (also known as positional isomer)
Descriptor (chemistry)

References

Chemistry prefixes
Organic chemistry
위치표시자(位置表示子, )는 유기화학의 명명법에서 분자 내의 작용기 또는 치환기의 위치를 나타내는 용어이다.

숫자 위치표시자 

국제 순수·응용 화학 연합(IUPAC)은 일반적으로 모체 탄화수소 사슬을 식별하고 우선 순위에 따라 치환기를 기반으로 탄소 원자에 번호를 할당함으로써 치환기의 위치를 나타내기 위해 숫자 접두사를 사용할 것을 권장한다. 예를 들어 정확히 5개의 탄소 원자 사슬을 포함하는 케톤인 펜탄온의 선형 형태에는 적어도 2가지 이성질체가 있다. 중간의 3개의 탄소 중 하나와 결합한 산소 원자가 있지만(말단 탄소와 결합한 경우 분자는 케톤이 아니라 알데하이드가 된다) 그것이 어디에 위치하는지는 명확하지 않다.

이 예에서 탄소 원자는 1에서 5까지 번호가 매겨져 있으며 한 쪽 끝에서 시작하여 사슬을 따라 순차적으로 번호가 부여된다. 이제 산소 원자의 위치는 탄소 원자 번호인 2, 3 또는 4로 정의할 수 있다. 그러나 2번 탄소와 4번 탄소는 정확히 동일하다. 이는 분자를 180도 회전하여 나타낼 수 있다.

위치표시자는 산소 원자가 결합된 탄소 원자의 번호이다. 산소가 중간 탄소에 결합되어 있으면 위치표시자는 3이다. 산소가 한 쪽(말단 탄소에 인접한)의 원자에 결합되어 있으면 위치표시자는 2 또는 4이다. 여기서 선택이 주어지면 탄소가 정확히 동일한 경우 항상 더 낮은 숫자가 선택된다. 따라서 위치 표시자는 이 분자에서 2 또는 3이다.

위치표시자는 모호성을 제거하기 위해 분자의 이름에 통합된다. 따라서 분자는 산소 원자의 위치에 따라 펜탄-2-온 또는 펜탄-3-온으로 명명된다.

산소 대신에 모든 곁사슬이 존재할 수 있으며 수소 이외의 것이 부착된 탄소의 숫자로 간단히 정의할 수 있다.

그리스 문자 위치표시자 

또 다른 일반적인 체계는 그리스 문자 접두사를 위치표시자로 사용하는 데, 이는 다른 작용기에 대한 수소 원자뿐만 아니라 탄소 원자의 상대적인 위치를 식별하는 데 유용하다.

α-탄소()는 카보닐기와 같은 작용기에 부착되는 첫 번째 탄소 원자를 지칭한다. 두 번째 탄소 원자는 β-탄소(), 세 번째 탄소 원자는 γ-탄소()라고 하며, 명명 체계는 그리스 알파벳 순서로 계속된다.

이러한 명명법은 탄소 원자에 부착되는 수소 원자에도 적용할 수 있다. α-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 α-수소()라고 하고, β-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 β-수소()라고 하는 식이다.

하나 이상의 작용기를 가지고 있는 유기 분자는 혼동의 원인을 제공할 수 있다. 일반적으로 분자의 이름 또는 유형과 관련된 작용기는 탄소 원자의 명명을 위한 "참고" 작용기이다. 예를 들어 나이트로스타이렌과 펜에틸아민 분자는 매우 유사하다. 나이트로스타이렌은 펜에틸아민으로 환원될 수 있다. 그러나 나이트로스타이렌의 α-탄소 원자는 페닐기에 인접해 있다. 펜에틸아민에서 이것과 동일한 탄소 원자는 β-탄소 원자이며, 펜에틸아민(스타이렌이 아닌 아민임)은 분자의 반대쪽 "끝"에서부터 원자를 계산한다.

단백질과 아미노산 
단백질과 아미노산에서 α-탄소는 분자 내 카보닐 탄소 원자 앞에 위치한 골격의 탄소이다. 따라서 일반적인 단백질의 골격을 따라 읽으면 –[N—Cα—카보닐 C]n– 등의 서열(N 말단에서 C 말단 방향으로 읽을 때)이 된다. α-탄소는 서로 다른 치환기가 각각의 서로 다른 아미노산에 부착되는 부위이다. 즉, α-탄소에 부착되는 곁사슬의 종류가 아미노산의 다양성을 부여하는 것이다. 곁사슬은 글리신을 제외한 모든 아미노산에 대해 α-탄소에 입체발생적 특성을 부여한다. 따라서 α-탄소는 글리신을 제외한 모든 아미노산에서 입체중심이다. 글리신에는 β-탄소가 없지만, 다른 모든 아미노산에는 β-탄소가 있다.

아미노산의 α-탄소는 단백질의 접힘에 중요하다. 아미노산의 사슬인 단백질을 설명할 때 각 아미노산의 위치를 α-탄소의 위치로 근사하는 경우가 많다. 일반적으로 단백질에서 인접한 아미노산의 α-탄소는 약 3.8 Å (380 피코미터) 떨어져 있다.

엔올과 엔올레이트 
α-탄소는 엔올 및 엔올레이트 기반의 카보닐 화학에서도 중요하다. 엔올레이트 또는 엔올로의 전환에 의해 영향을 받는 화학적 변환은 일반적으로 α-탄소가 친핵체로 작용하는 데 예를 들어 1차 할로알케인의 존재 하에서 알킬화되도록 한다. 예외는 실릴 염화물, 실릴 브로민화물, 실릴 아이오딘화물과의 반응인데, 여기서 산소는 친핵체로 작용하여 실릴 엔올 에터를 생성한다.

같이 보기 
 IUPAC 명명법
 구조 이성질체

각주 

화학의 접두사
유기화학