N-PHENYLINDOLE AND N-PYRIDYLINDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDESThis invention relates to substituted N-arylindoles, a process for producing them and their use as herbicides. In particular, this invention relates to substituted N-arylindoles of formula (I) in which R is hydrogen; halogen; nitro; cyano; alkyl; alkoxy; alkenyloxy; alkynyloxy; alkoxyalkyl; carbonylalkoxy; alkyloxyalkoxy; cyanoalkoxy; benzyloxy; alkoxycarbonylalkoxy; alkylcarbonylalkoxy; haloalkyl; hydroxalkyl; formyl; azido; carboxy and its salts; COOalkyl; amino; substituted amino wherein the substituents are alkyl, alkoxy, hydroxy, formyl, alkylcarbonyl, substituted alkylcarbonyl substituted with carboxy or alkoxycarboxy, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, aminocarbonyl, (di)alkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, amino and (di)alkyl amino; carboxyamido; substituted carboxyamide wherein said substituents can be selected from alkyl, alkylsulfonyl, and haloalkylsulfonyl; sulfonamido wherein the N is substituted with hydrogen and/or alkyl; YR4 wherein Y is O and S(O)m and R4 is selected from the group hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, hydroxycarbonylalkyl and aminocarbonylalkyl wherein the N is substituted with hydrogen and/or alkyl; n is 0 to 4 and m is 0 to 2; R1 is hydrogen, alkyl, halogen, cyano, haloalkyl, alkoxy, and carboxy and its salts or esters; q is 0 to 2; X is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, and alkoxy; k is 0 to 2; Z is N and C-R2; wherein R2 is hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano, nitro, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and alkoxy; R3 is hydrogen, haloalkyl, haloalkoxy, cyano, halogen, and SOyR5 wherein R5 is alkyl or haloalkyl and y is 0, 1 or 2; and agriculturally acceptable salts thereof.A compound having the formulain which:R is hydrogen; halogen; nitro; cyano; alkyl; alkoxy; alkenyl- oxy; alkynyloxy; alkoxyalkyl; carbonylalkoxy; aIkyloxyalkoxy; cyanoalkoxy; benzyloxy; alkoxycarbonylalkoxy; alkylcarbonyl- alkoxy; haloalkyl; hydroxalkyl; formyl; azido; carboxy and its saltε; COOalkyl; amino; subεtituted amino wherein the εubεti- tuentε are alkyl, alkoxy, hydroxy, formyl, alkylcarbonyl, εubεtituted alkylcarbonyl εubεtituted with carboxy or alkoxy- carboxy, alkylεulfonyl, haloalkylεulfonyl, aminocarbonyl, (di)alkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyalkyl, hydroxy¬ carbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, amino and (di)alkyl amino; carboxyamido; εubstituted carboxyamide wherein εaid εubεti- tuents can be selected from alkyl, alkylsulfonyl, and halo¬ alkylεulfonyl; εulfonamido wherein the N iε εubεtituted with hydrogen and/or alkyl; YR 4 wherein Y lε 0 and S(O) and R4 i.s selected from the group hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyano- alkyl, alkoxycarbonylalkyl, hydroxycarbonylalkyl and aminocar¬ bonylalkyl wherein the N iε εubεtituted with hydrogen and/or alkyl;n iε 0 to 4 andm iε 0 to 2; R iε hydrogen, alkyl, halogen, cyano, haloalkyl, alkoxy, and carboxy and itε salts or eεterε;q iε 0 to 2;X iε hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkylthio, alkylεul- finyl, alkylεulfonyl, and alkoxy;k iε 0 to 2;Z iε N and C-R 2; wherein R2 iε hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano, nitro, alkythio, alkylεulfinyl, alkylεulfonyl and alkoxy;3R iε hydrogen, haloalkyl, haloalkoxy, cyano, halogen, andSO R 5 wherein R5 iε alkyl or haloalkyl and y iε 0, 1 or 2; andagriculturally acceptable εaltε thereof.
N-아릴인돌 및 이를 이용한 제초제 조성물과 식물의 억제방법본 발명은 치환된 N-아릴인돌, 이들의 제조방법 및 이들을 이용한 제초제에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 다음 식의 치환된 N-아릴인돌(식중, R은 수소,할로겐,니트로,시아노,알킬,알콕시,알케닐옥시,알키닐옥시,알콕시알킬,카르보닐알콕시,알킬옥시알콕시,시아노알콕시,벤질옥시, 알콕시카르보닐알콕시,알킬카르보닐알콕시,할로알킬,히드록스알킬,포르밀,아지도,카르복시 및 그 염, COO 알킬,아미노,치환된 아미노로서 그중 치환체는 알킬,알콕시,히드록시,포르밀,알킬카르보닐,카르복시 또는 알콕시카르복시로 치환된 알킬카르보닐,알킬술포닐,할로알킬술포닐,아미노카르보닐,(디)알킬아미노카르보닐,알콕시 카르보닐,알콕시알킬,히드록시카르보닐알킬,알콕시카르보닐알킬,아미노 및 (디)알킬 아미노이고,카르복시아미도,치환된 카르복시아미드로서 그중 치환체는 알킬,알킬술포닐 및 할로알킬술포닐에서 선택될 수 있고, 술폰아미도로서 그중 N은 수소 및/또는 알킬로 치환되고, YR4로서 그중 Y는 0 및 S(0)m이고, R4는 수소,알킬,할로알킬,시아노알킬,알콕시카르보닐알킬,히드록시카르보닐알킬 및 아미노카르보닐알킬로서 그중 N은 수소 및/또는 알킬로 치환되는 군에서 선택되고, n은 0~4이고, m은 0~2이고, R1은 수소,알킬,할로겐,시아노,할로알킬,알콕시 및 카르복시와 그 염 또는 에스테르이고, q는 0~2이고, X는 수소,할로겐,시아노,니트로,알킬티오,알킬술피닐,알킬술포닐 및 알콕시이고, k는 0~2이고, Z는 N 및 C-R2로서 그중 R2는 수소,할로겐,할로알킬,시아노,니트로,알킬티오,알킬술피닐,알킬술포닐 및 알콕시이고, R3는 수소,할로알킬,할로알콕시,시아노,할로겐 및 SOyR5로서 그중 R5는 알킬 또는 할로알킬이고, y는 0,1 또는 2임)과 농업적으로 허용되는 그 염에 관한 것이다.다음 식  의 화합물(식중, R은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시알킬, 카르보닐알콕시, 알킬옥시알콕시, 시아노알콕시, 벤질옥시, 알콕시카르보닐알콕시, 알킬카르보닐알콕시, 할로알킬, 히드록스알킬, 포르밀, 아지도, 카르복시 및 그 염, COO 알킬, 아미노, 치환된 아미노로서 그중 치환체는 알킬, 알콕시, 히드록시, 포르밀, 알킬카르보닐, 카르복시 또는 알콕시카르복시로 치환된 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐, 아미노카르보닐, (디)알킬아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시알킬, 히드록시카르보닐알킬, 알콕시카르보닐알킬, 아미노 및 (디)알킬아미노이고, 카르복시아미도, 치환된카르복시아미드로서 그중 치환체는 알킬, 알킬술포닐 및 할로알킬술포닐중에서 선택될 수 있고, 술폰아미도로서 그중 N은 수소 및/또는 알킬로 치환되고, YR4로서 그중 Y는 0 및 S(0)m이고, R4는 수소, 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시카르보닐알킬, 히드록시카르보닐알킬 및 아미노카르보닐알킬로서 그중 N은 수소 및/또는 알킬로 치환되는 군에서 선택되고, n은 0~4이고, m은 0~2이고, R1은 수소,알킬,할로겐,시아노,할로알킬,알콕시 및 카르복시와 그 염 또는 에스테르이고, q는 0~2이고, X는 수소,할로겐,시아노,니트로,알킬티오,알킬술피닐,알킬술포닐 및 알콕시이고, k는 0~2이고, Z는 N 및 C-R2로서 그중 R2는 수소,할로겐,할로알킬,시아노,니트로,알킬티오,알킬술피닐,알킬술포닐 및 알콕시이고, R3는 수소,할로알킬,할로알콕시,시아노,할로겐 및 SOyR5로서 그중 R5는 알킬 또는 할로알킬이고. y는 0, 1 또는 2임)과 농업적으로 허용되는 그 염.