BIS(ARYL)CATECHOL DERIVATIVES AS HERBICIDESDisclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, ( I ), wherein A, R1 R5 and R6 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound selected from Formula 1, N-oxides and salts thereof,1whereinA is a phenyl ring optionally substituted with up to 4 R2; or a 5- or 6-memberedheteroaromatic ring, the ring bonded to the remainder of Formula 1 through a carbon atom, and optionally substituted with up to 4 R2;R1 is halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C4 alkoxy or S(0)mR3;each R2 is independently halogen, cyano, nitro, SF5, CHO, C(=0)NH2, C(=S)NH2, S02NH2, CrC4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, CrC4 haloalkyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 haloalkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 haloalkylcarbonyl, C2-Cg alkoxycarbonyl, C3-C7 cycloalkylcarbonyl, C2-Cg alkylaminocarbonyl, C3-C10 dialkylaminocarbonyl, C 1 -C4 alkoxy, C3-C4 alkenyloxy, C3-C4 alkynyloxy, Ci -C4 haloalkoxy, C3-C4 haloalkenyloxy, C3-C4 haloalkynyloxy, C3-C6 cycloalkoxy, C3-C6 halocycloalkoxy, C4-C8 cycloalkylalkoxy, C2-Cg alkoxyalkyl, C2-Cg haloalkoxyalkyl, C2-Cg alkoxyhaloalkyl, C2-Cg alkoxyalkoxy, C2-C4 alkylcarbonyloxy, C2-Cg cyanoalkyl, C2-C6 cyanoalkoxy, Ci -C4 hydroxyalkyl, C2-C4 alkylthioalkyl, C^- C6 alkylamino, C2-C6 dialkylamino, S(0)nR4, CH(=NOH), phenyl or pyridinyl; each R3 and R4 is independently C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 alkylamino or C2-C6 dialkylamino;R5 is halogen, cyano or C^-C2 haloalkyl;R6 is H or F;m is 0, 1 or 2; andeach n is independently 0, 1 or 2; provided the compound of Formula 1 is other than 5-bromo-2-[3-bromo-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine, 5-bromo-2-[6-bromo-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine, 5-chloro-2-[3-fluoro-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine, 5-chloro-2-[6-fluoro-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine, 5-chloro-2-[3-methyl-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine or 5-chloro-2-[6-methyl-[2-(5- chloropyridin-2-yloxy]phenoxy]pyrimidine.A compound of Claim 1 whereinselected fromA-l l A-12 A-13 A-14 A-15A-16 A-17 A-18 A-19 A-20A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29A-31 A-32 A-33 A-34 A-35A-36 A-37 A-38 A-39 A-40A-41 A-42 A-43 A-44 A-45A-46 A-47 A-48 A-49 A-50A-51 A-52 A-53 A-54 A-55 wherein r is 0, 1 , 2 or 3 and s is 0 or 1 ; andeach R2 is independently halogen, cyano, SF5, Ci -C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C 1 -C4 haloalkyl, C2-C4 haloalkenyl or C2-C4 haloalkynyl.
제초제로서의 비스(아릴)카테콜 유도체 화학식 1의 화합물 (모든 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드 및 이의 염이 개시되어 있다: (I) 상기 식에서, A, R1 R5 및 R6는 본 명세서 및 청구범위에 정의한 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물 및 원하지 않는 초목 (vegetation) 또는 이의 환경과 본 발명의 화합물 또는 조성물의 유효량을 접촉시키는 단계를 포함하는, 원하지 않는 초목을 방제하는 방법도 개시되어 있다. 5-브로모-2-[3-브로모-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘, 5-브로모-2-[6-브로모-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘, 5-클로로-2-[3-플루오로-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘, 5-클로로-2-[6-플루오로-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘, 5-클로로-2-[3-메틸-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘 또는 5-클로로-2-[6-메틸-[2-(5-클로로피리딘-2-일옥시]페녹시]피리미딘 이외의 화학식 1로부터 선택되는 화합물, 이의 N-옥사이드 및 이의 염:상기 식에서,A는 4개 이하의 R2로 임의로 치환되는 페닐 환; 또는 탄소 원자를 통해 화학식 1의 나머지 부분에 결합되고, 4개 이하의 R2로 임의로 치환되는 5원 또는 6원 헤테로 방향족 환 (heteroaromatic ring)이고;R1은 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C4 알콕시 또는 S(O)mR3이며;각 R2는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, SF5, CHO, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 할로알킬, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 할로알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C4-C8 알킬사이클로알킬, C4-C8 사이클로알킬알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 할로알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C3-C7 사이클로알킬카르보닐, C2-C8 알킬아미노카르보닐, C3-C10 다이알킬아미노카르보닐, C1-C4 알콕시, C3-C4 알케닐옥시, C3-C4 알키닐옥시, C1-C4 할로알콕시, C3-C4 할로알케닐옥시, C3-C4 할로알키닐옥시, C3-C6 사이클로알콕시, C3-C6 할로사이클로알콕시, C4-C8 사이클로알킬알콕시, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6 할로알콕시알킬, C2-C6 알콕시할로알킬, C2-C6 알콕시알콕시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C6 시아노알킬, C2-C6 시아노알콕시, C1-C4 하이드록시알킬, C2-C4 알킬티오알킬, C1-C6 알킬아미노, C2-C6 다이알킬아미노, S(O)nR4, CH(=NOH), 페닐 또는 피리디닐이고;각 R3 및 R4는 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C6 다이알킬아미노이며;R5는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2 할로알킬이고;R6는 H 또는 F이며;m은 0, 1 또는 2이고;각 n은 독립적으로 0, 1 또는 2이다.