Fiber-reactive copper complex disazo dyesThe present invention relates to dyes of the formula (I), in which R1 to R4, D1, f, and M are defined as indicated in claim 1, to processes for preparing them, and to their use for dyeing and printing hydroxyl- and/or carboxamido-containing materials. A dye of the formula (I) [Image]in which R1 and R2 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, or ureido or are a group of the formula ?SO2?Z1, whereZ1 is ?CH?CH2, ?CH2CH2G or hydroxyl, andG is hydroxyl or an alkali-detachable group;R3 is (C1-C4)-alkyl; (C1-C4)-alkyl substituted by sulfo, carboxyl, halogen, hydroxyl, amino or acetamido; phenyl; or phenyl substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, sulfo, halogen, carboxyl, acetamido or ureido;R4 is hydrogen or has one of the definitions of R3;f is 0 or 1;D1 is a group of the formula (1) [Image]in whichR5 and R6 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, ureido or halogen; andX1 is hydrogen or a group of the formula ?SO2?Z2, where Z2 has one of the definitions of Z1;D1 is a group of the formula (2) [Image]in whichR7 and R8 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, ureido or halogen; andX2 has one of the definitions of X1; orD1 is a group of the formula (3) [Image]in whichR9 and R10 independently of one another have one of the definitions of R5 and R6;R11 is hydrogen, (C1-C4)-alkyl, or phenyl which is unsubstituted or substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, sulfo, halogen or carboxyl; andZ3 is a group of the formula (4) or (5) or (6) [Image]in whichV is fluorine or chlorine;U1 and U2 independently of one another are fluorine, chlorine or hydrogen; andQ1 and Q2 independently of one another are chlorine, fluorine, cyanamido, hydroxyl, (C1-C6)-alkoxy, phenoxy, sulfophenoxy, mercapto, (C1-C4)-alkylmercapto, pyridino, carboxypyridino or carbamoylpyridino, or are a group of the formula (7) or (8) [Image]in whichR12 is hydrogen, (C1-C4)-alkyl, sulfo-(C1-C4)-alkyl, unsubstituted phenyl or phenyl which is substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, sulfo, halogen, carboxyl, acetamido or ureido;R13 and R14 independently of one another have one of the definitions of R12 or together form a group of the formula ?(CH2)j? where j is 4 or 5, or a group of the formula ?(CH2)2-E-(CH2)2?, in which E is oxygen, sulfur, sulfonyl or ?N((C1-C4)-alkyl)-;W is unsubstituted phenylene; phenylene substituted by 1 or 2 substituents selected from the group consisting of (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, carboxyl, sulfo, chlorine, and bromine; unsubstituted naphthylene; naphthylene substituted by 1 or 2 sulfo groups; (C1-C4)-alkylene-arylene; (C1-C4)-alkylene-arylene which is interrupted by oxygen, sulfur, sulfonyl, ?NH?, carbonyl, ?CONH? or ?CON(CH3)?; (C2-C6)-alkylene; (C2-C6)-alkylene which is interrupted by oxygen, sulfur, sulfonyl, ?NH?, carbonyl, ?CONH? or ?CON(CH3)?; phenylene-CONH-phenylene; or phenylene-CONH-phenylene, where one or both phenylene groups are substituted each by 1 or 2 substituents selected from the group consisting of (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, amido, ureido, and halogen; andZ4 has one of the definitions of Z1; orD1 is a group of the formula (9) [Image]in whichR15 is hydrogen, (C1-C4)-alkyl, aryl or an aryl substituted by one, two or three mutually independent groups from the selected from the group consisting of (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, amido, and halogen;R16 and R17 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, ureido or halogen;A is a group of the formula (10) [Image]in whichR18 and R19 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, ureido or halogen; orA is a group of the general formula (11) [Image]in whichR20 and R21 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, sulfo, carboxyl, cyano, nitro, amido, ureido or halogen; orA is a group of the formula (12) ?(CR22R23)k???(12)in whichk is an integer greater than 1 andR22 and R23 independently of one another are hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, hydroxyl, cyano, amido, halogen or aryl; andX3 has one of the definitions of X1; andM is hydrogen, an alkali metal or one equivalent of an alkaline earth metal;and the dye of the formula (I) comprises at least one fiber-reactive group selected from the group consisting of ?SO2?Z1, ?SO2?Z2 and Z3.
섬유-반응성 구리 착물 디스아조 염료본 발명은 식 (I)의 염료 및 이들의 제조 방법 및 히드록실 및/또는 카르복사미도 함유 재료를 염색하고 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다: [식 중, R1 내지 R4, D1, f, 및 M 은 제 1 항에 제시된 바와 같이 정의됨].계열 -SO2-Z1, -SO2-Z2 및 Z3 으로부터의 적어도 하나의 섬유-반응성 기를 포함하는 식 (I)의 염료로서, [이미지] 식 중,R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐이거나, 또는 식 -SO2-Z1 의 기이고, 이때Z1 은 -CH=CH2, -CH2CH2G 또는 히드록실이고,G 는 히드록실 또는 알칼리-분리성 기이고;R3 은 (C1-C4)-알킬; 술포, 카르복실, 할로겐, 히드록실, 아미노 또는 아세트아미도로 치환되는 (C1-C4)-알킬; 페닐; 또는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 술포, 할로겐, 카르복실, 아세트아미도 또는 우레이도로 치환되는 페닐이고;R4 는 수소이거나 또는 R3 의 정의 중 하나를 가지고;f 는 0 또는 1 이고;D1 은 식 (1)의 기이거나:[이미지]{식 중,R5 및 R6 은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐이고;X1 은 수소 또는 식 -SO2-Z2 의 기이고, 여기서 Z2 는 Z1 의 정의 중 하나를 가짐};D1 은 식 (2)의 기이거나:[이미지]{식 중,R7 및 R8 은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐이고;X2 는 X1 의 정의 중 하나를 가짐}; 또는D1 은 하기 식 (3)의 기이거나[이미지]{식 중,R9 및 R10 은 서로 독립적으로 R5 및 R6 의 정의 중 하나를 가지고;R11 은 수소, (C1-C4)-알킬, 또는 비치환되거나 또는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 술포, 할로겐 또는 카르복실로 치환되는 페닐이고;Z3 은 식 (4) 또는 (5) 또는 (6)의 기[이미지](식 중,V 는 불소 또는 염소이고;U1 및 U2 는 서로 독립적으로 불소, 염소 또는 수소이고;Q1 및 Q2 는 서로 독립적으로 염소, 불소, 시안아미도, 히드록실, (C1-C6)-알콕시, 페녹시, 술포페녹시, 머캅토, (C1-C4)-알킬머캅토, 피리디노, 카르복시피리디노 또는 카르바모일피리디노임), 또는 식 (7) 또는 (8)의 기임[이미지](식 중,R12 는 수소, (C1-C4)-알킬, 술포-(C1-C4)-알킬, 비치환되는 페닐 또는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 술포, 할로겐, 카르복실, 아세트아미도 또는 우레이도로 치환되는 페닐이고;R13 및 R14 는 서로 독립적으로 R12 의 정의 중 하나를 가지거나 또는 함께 식 -(CH2)j- (식 중, j 는 4 또는 5 임)의 기, 또는 식 -(CH2)2-E-(CH2)2- (식 중, E 는 산소, 황, 술포닐 또는 -N((C1-C4)-알킬)- 임)의 기를 형성하고;W 는 비치환되는 페닐렌; (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 카르복실, 술포, 염소, 및 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 치환되는 페닐렌; 비치환되는 나프틸렌; 1 또는 2개의 술포 기로 치환되는 나프틸렌; (C1-C4)-알킬렌-아릴렌; 산소, 황, 술포닐, -NH-, 카르보닐, -CONH- 또는 -CON(CH3)- 가 삽입된 (C1-C4)-알킬렌-아릴렌; (C2-C6)-알킬렌; 산소, 황, 술포닐, -NH-, 카르보닐, -CONH- 또는 -CON(CH3)- 가 삽입된 (C2-C6)-알킬렌; 페닐렌-CONH-페닐렌; 또는 페닐렌-CONH-페닐렌이고, 이때 하나 또는 두 페닐렌 기는 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 아미도, 우레이도, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 치환기로 각각 치환되고;Z4 는 Z1 의 정의 중 하나를 가짐)}; 또는D1 은 식 (9)의 기이고[이미지]{식 중,R15 는 수소, (C1-C4)-알킬, 아릴 또는 계열 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 아미도, 및 할로겐으로부터의 1, 2 또는 3개의 상호간에 독립적인 기로 치환되는 아릴이고;R16 및 R17 은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐이고;A 는 식 (10)의 기이거나[이미지](식 중,R18 및 R19 는 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐임); 또는A 는 일반식 (11)의 기이거나[이미지](식 중,R20 및 R21 은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 술포, 카르복실, 시아노, 니트로, 아미도, 우레이도 또는 할로겐임); 또는A 는 식 (12)의 기이고-(CR22R23)k- (12)(식 중,k 는 1 초과의 정수이고,R22 및 R23 은 서로 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 히드록실, 시아노, 아미도, 할로겐 또는 아릴임);X3 은 X1 의 정수 중 하나를 가짐};M 은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속의 등가물인 것.