Use of imidazo [1,5-a]pyrido[3,2-e]-pyrazinones as medicamentsThe invention relates to the use of imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinones of formula (1) as inhibitors for phosphodiesterase 5 for the therapy of erectile dysfunction (impotence). The invention also relates to the use of imidazo[1,5-a]-pyrido[3,2-e]-pyrazinones of formula (1) as dual inhibitors of phosphodiesterase 3 and of phosphodiesterase 5 for the therapy of heart failure, pulmonic hypertonia and vascular diseases which are accompanied by insufficient blood supply. The invention further relates to a method for making the same.Imidazo [1,5-a] pyrido [3, the 2-e]-pyrazine ketone that has formula 1 structure wherein a represents o,r 1, r 2and r 3can be identical or different and can represent hydrogen and -c 1-8alkyl, it is straight chain or side chain, unsubstituted or by-oh ,-sh ,-nh 2,-nhc 1-6-alkyl ,-n (c 1-6-alkyl) 2,-nhc 6-14-aryl ,-n (c 6-14-aryl) 2,-n (c 1-6-alkyl) (c 6-14-aryl) ,-no 2,-cn ,-cooh ,-cooc 1-5-alkyl ,-(c=o) c 1-5-alkyl ,-f ,-cl ,-br ,-i ,-o-c 1-6-alkyl ,-o-c 6-14-aryl ,-s-c 1-6-alkyl ,-s-c 6-14-aryl ,-oso 2c 1-6-alkyl ,-oso 2c 6-14-aryl, have the list of 3-14 ring members-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated carbocyclic ring, have 5-15 ring members and 1-6 heteroatoms, preferably the list of n, o and s-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated heterocyclic substituted one or many -c 2-8alkenyl, it is single-or polyunsaturated, straight chain or side chain, unsubstituted or by-oh ,-sh ,-nh 2,-nhc 1-6-alkyl ,-n (c 1-6-alkyl) 2,-nhc 6-14-aryl ,-n (c 6-14-aryl) 2,-n (c 1-6-alkyl) (c 6-14-aryl) ,-no 2,-cn ,-cooh ,-cooc 1-5-alkyl ,-(c=o) c 1-5-alkyl ,-f ,-cl ,-br ,-i ,-o-c 1-6-alkyl ,-o-c 6-14-aryl ,-s-c 1-6-alkyl ,-s-c 6-14-aryl ,-oso 2c 1-6-alkyl ,-oso 2c 6-14-aryl, have the list of 3-14 ring members-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated carbocyclic ring, have 5-15 ring members and 1-6 heteroatoms, preferably the list of n, o and s-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated heterocyclic substituted one or many -c 2-8alkynyl, it is single-or polyunsaturated, straight chain or side chain, unsubstituted or by-oh ,-sh ,-nh 2,-nhc 1-6-alkyl ,-n (c 1-6-alkyl) 2,-nhc 6-14-aryl ,-n (c 6-14-aryl) 2,-n (c 1-6-alkyl) (c 6-14-aryl) ,-no 2,-cn ,-cooh ,-cooc 1-5-alkyl ,-(c=o) c 1-5-alkyl ,-f ,-cl ,-br ,-i ,-o-c 1-6-alkyl ,-o-c 6-14-aryl ,-s-c 1-6-alkyl ,-s-c 6-14-aryl ,-oso 2c 1-6-alkyl ,-oso 2c 6-14-aryl, have the list of 3-14 ring members-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated carbocyclic ring, have 5-15 ring members and 1-6 heteroatoms, preferably the list of n, o and s-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated heterocyclic substituted one or many -have the list of 3-14 ring members-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated carbocyclic ring, it is unsubstituted or by-oh ,-sh ,-nh 2,-nhc 1-6-alkyl ,-n (c 1-6-alkyl) 2,-nhc 6-14-aryl ,-n (c 6-14-aryl) 2,-n (c 1-6-alkyl) (c 6-14-aryl) ,-no 2,-cn ,-cooh ,-cooc 1-5-alkyl ,-(c=o) c 1-5-alkyl ,-f ,-cl ,-br ,-i ,-o-c 1-6-alkyl ,-o-c 6-14-aryl ,-s-c 1-6-alkyl ,-s-c 6-14-aryl ,-oso 2c 1-6-alkyl ,-oso 2c 6-14-aryl replaces one or many, -have the list of 5-15 ring members and 1-6 heteroatoms, preferred n, o and s-, two-or three ring fillings or single-or polyunsaturated heterocycle, it is unsubstituted or by-oh ,-sh ,-nh 2,-nhc 1-6-alkyl ,-n (c 1-6-alkyl) 2,-nhc 6-14-aryl ,-n (c 6-14-aryl) 2,-n (c 1-6-alkyl) (c 6-14-aryl) ,-no 2,-cn ,-cooh ,-cooc 1-5-alkyl ,-(c=o) c 1-5-alkyl ,-f ,-cl ,-br ,-i ,-o-c 1-6-alkyl ,-o-c 6-14-aryl ,-s-c 1-6-alkyl ,-s-c 6-14-aryl ,-oso 2c 1-6-alkyl ,-oso 2c 6-14-aryl replaces one or many.
이미다조[1,5-ａ]-피리도[3,2-ｅ]-피라지논의 약제로서의 용도본 발명은 화학식 1의 이미다조[1,5-a]피리도[3,2-e]피라지논의, 발기기능장애(발기부전) 치료용으로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 화학식 1의 이미다조[1,5-a]피리도[3,2-e]피라지논의, 저관류와 관련된 심부전, 폐동맥 고혈압 및 혈관 질환 치료를 위한 포스포디에스테라제 3 및 포스포디에스테라제 5의 이중 억제제로서의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들의 제조방법에 관한 것이다.화학식 1의 이미다조[1,5-a]-피리도[3,2-e]-피라지논. 화학식 1 [이미지] 상기 화학식 1에서, A는 O 또는 NH를 나타내고, R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 -임의로 -OH, -SH, -NH2, -NHC1..6-알킬, -N(C1..6-알킬)2, -NHC6..14아릴, -N(C6..14아릴)2, -N(C1..6알킬)(C6..14아릴), -NO2, -CN, -COOH, -COOC1..5알킬, -(C=O)C1..5알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -O-C1..6-알킬, -O-C6..14-아릴, -S-C 1..6-알킬, -S-C6..14아릴, -OSO2C1..6알킬, -OSO2C6..14아릴, 3..14개의 환 원(ring member)을 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 카보사이클, 5..15개의 환 원 및 바람직하게는 N, O 및 S인 1..6개의 헤테로 원자를 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 헤테로사이클에 의해 1회 이상 치환된 직쇄 또는 측쇄 C1..8-알킬, -임의로 -OH, -SH, -NH2, -NHC1..6-알킬, -N(C1..6-알킬)2, -NHC6..14아릴, -N(C6..14아릴)2, -N(C1..6알킬)(C6..14아릴), -NO2, -CN, -COOH, -COOC1..5알킬, -(C=O)C1..5알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -O-C1..6-알킬, -O-C6..14-아릴, -S-C 1..6-알킬, -S-C6..14아릴, -OSO2C1..6알킬, -OSO2C6..14아릴, 3..14개의 환 원을 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 카보사이클, 5..15개의 환 원 및 바람직하게는 N, O 및 S인 1..6개의 헤테로 원자를 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 헤테로사이클에 의해 1회 이상 치환된 단일불포화 또는 다불포화된 직쇄 또는 측쇄 C2..8-알케닐, -임의로 -OH, -SH, -NH2, -NHC1..6-알킬, -N(C1..6-알킬)2, -NHC6..14아릴, -N(C6..14아릴)2, -N(C1..6알킬)(C6..14아릴), -NO2, -CN, -COOH, -COOC1..5알킬, -(C=O)C1..5알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -O-C1..6-알킬, -O-C6..14-아릴, -S-C 1..6-알킬, -S-C6..14아릴, -OSO2C1..6알킬, -OSO2C6..14아릴, 3..14개의 환 원을 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 카보사이클, 5..15개의 환 원 및 바람직하게는 N, O 및 S인 1..6개의 헤테로 원자를 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 헤테로사이클에 의해 1회 이상 치환된 단일불포화 또는 다불포화된 직쇄 또는 측쇄 C2..8-알키닐, -임의로 -OH, -SH, -NH2, -NHC1..6-알킬, -N(C1..6-알킬)2, -NHC6..14아릴, -N(C6..14아릴)2, -N(C1..6알킬)(C6..14아릴), -NO2, -CN, -COOH, -COOC1..5알킬, -(C=O)C1..5알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -O-C1..6-알킬, -O-C6..14-아릴, -S-C 1..6-알킬, -S-C6..14아릴, -OSO2C1..6알킬 또는 -OSO2C6..14아릴에 의해 1회 이상 치환된, 3..14개의 환 원을 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 카보사이클, -임의로 -OH, -SH, -NH2, -NHC1..6-알킬, -N(C1..6-알킬)2, -NHC6..14아릴, -N(C6..14아릴)2, -N(C1..6알킬)(C6..14아릴), -NO2, -CN, -COOH, -COOC1..5알킬, -(C=O)C1..5알킬, -F, -Cl, -Br, -I, -O-C1..6-알킬, -O-C6..14-아릴, -S-C 1..6-알킬, -S-C6..14아릴, -OSO2C1..6알킬 또는 -OSO2C6..14아릴에 의해 1회 이상 치환된, 5..15개의 환 원 및 바람직하게는 N, O 및 S인 1..6개의 헤테로 원자를 갖는 모노사이클릭, 비사이클릭 또는 트리사이클릭 포화되거나 단일불포화 또는 다불포화된 헤테로사이클을 나타낼 수 있다.