SUBSTITUTED AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS FUNGICIDESThe present invention provides compounds of formula (I); wherein X is S, O, or NR5, along with salts thereof and compositions containing the same. The compounds are useful as, among other things, crop protection agents to combat or prevent fungal infestations, or to control other pests such as weeds, insects, or acarids that are harmful to crops.A compound of formula I:wherein:X is S5 O, or NR5 ;R is H; alkyl; alkoxyalkyl; haloalkyl; arylalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryloxyalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl- alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; arylthioalkyl optionally substituted with, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy. alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, nitro; heteroaryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; or alkylsilyl;R1 is alkyl; alkoxyalkyl; haloalkyl; arylalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryloxyalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; arylthioalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, nitro; heteroaryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; or alkylsilyl; R2 is alkyl; alkoxyalkyl; haloalkyl; arylalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy., haloalkylthio, cyano, or nitro; heteroaryl, especially 2-, 3- or 4-pyridyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; 5-pyrimidinyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; or 2- or 5-thiazolyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro;R.3 is alkyl; alkoxyalkyl; haloalkyl; arylalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryloxyalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; arylthioalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, nitro; heteroaryl optionally substituted witii halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; or alkylsilyl;R4 is H; acyl; haloacyl; alkoxycarbonyl; aryloxycarbonyl; alkylaminocarbonyl; or dialkylaminocarbonyl;R5 is H; alkyl; alkenyl; alkynyl; alkoxyalkyl; haloalkyl; arylalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryloxyalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; arylthioalkyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; aryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, nitro; heteroaryl optionally substituted with halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy. alkylthio, haloalkoxy, haloalkylthio, cyano, or nitro; or alkylsilyl; or a salt thereof.
살진균제로서 치환된 방향족 헤테로사이클 화합물본 발명은 화학식 I의 화합물을 제공한다: 화학식 I  상기 화학식 I에서, X는 S, O 또는 NR5이며, 이들의 염 및 이를 포함하는 조성물을 포함한다. 상기 화합물은, 다른 것들 중에서 농작물 보호제로서 진균 침습에 대항 또는 예방하거나, 기타 해로운 요소, 예컨대 농작물에 유해한 잡초, 벌레 또는 진드기 등을 방제하는 데 유용하다. 화학식 I의 화합물 또는 이의 염. 화학식 I  상기 화학식 I에서, X는 S, O 또는 NR5이고; R은 H; 알킬; 알콕시알킬; 할로알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴옥시알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴티오알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 헤테로아릴; 또는 알킬실릴이며; R1은 알킬; 알콕시알킬; 할로알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴옥시알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴티오알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 헤테로아릴; 또는 알킬실릴이고; R2는 알킬; 알콕시알킬; 할로알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 헤테로아릴, 특히 2-, 3- 또는 4- 피리딜; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 5-피리미디닐; 또는 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 2- 또는 5-티아졸릴이며; R3는 알킬; 알콕시알킬; 할로알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴옥시알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴티오알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 헤테로아릴; 또는 알킬실릴이고; R4는 H; 아실; 할로아실; 알콕시카르보닐; 아릴옥시카르보닐; 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐이며; R5는 H; 알킬; 알케닐; 알키닐; 알콕시알킬; 할로알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴옥시알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴티오알킬; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 아릴; 임의로 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 알콕시, 알킬티오, 할로알콕시, 할로알킬티오, 시아노 또는 니트로로 치환된 헤테로아릴; 또는 알킬실릴이다.