PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF CERTAIN NEMATICIDAL SULFONAMIDESThe present invention provides a method for preparing a compound of Formula C, Formula D, or Formula F.A method of preparing a compound of Formula C, Formula D, or Formula F:wherein each R1, R2, and R3 is independently H, SF5, N(Ci-Cx al kyl )(C 1 -Cx alkyl), C(=S)N(CI-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), S02N(Ci-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), 0S02(Ci-C8 alkyl), 0S02N(CI-C8 alkyl)(Ci-C8 alkyl), N(CI-C8 alkyl)S02(Ci-C8 alkyl), or Ci-C8 alkyl, Ci-C8 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C3-C10 halocycloalkyl, C4-C10 alkyl cycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-Ci4 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, Ci-C8 alkoxy, Ci-C8 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C8 halocycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8 alkenyl oxy, C2-C8 alkynyloxy, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8 alkylsulfmyl, Ci-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfmyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfmyl, C4-C10 cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfmyl, C2-Cx alkenyl sulfonyl, C2-Cx alkynylthio, C2-Cx alkynylsulfmyl, C2-Cx alkynylsulfonyl, or phenyl; ortwo of R1, R2, and R3 on adjacent ring atoms may be taken together to form a 5- to 7- membered carbocyclic or heterocyclic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 3 N, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected fromC(=0) and C(=S) and such ring is optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from the group consisting of Ci-C4 alkyl, Ci-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 halocycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 haloalkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C4- C8 halocycloalkylalkyl, Ci-Cx alkoxy, Ci-Cx haloalkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C2-C6 haloalkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl and C2-C6 haloalkylcarbonyl; andM is an inorganic cation or organic cation;comprising:(a) contacting a compound of Formula A Formula Awith a solvent selected from o-dichlorobenzene (ODCB), chloroalkanes, and chloroarenes, and a first acid selected from sulfonic acids, sulfuric acid (H2SO4), and oleum to form a compound of Formula B: Formula B; and(b) contacting the compound of Formula B with (i) a nitrite salt MNO2 or nitrite ester and (ii) a second acid selected from at least one inorganic acid, at least one organic acid, or mixtures thereof to form a compound of Formula C: Formula C
특정 살선충성 술폰아미드의 제조를 위한 방법 및 중간체본 발명은 화학식 C, 화학식 D, 또는 화학식 F의 화합물의 제조 방법을 제공한다.하기 화학식 C,화학식 D, 또는 화학식 F의 화합물:[화학식 C][화학식 D][화학식 F](여기서, 각각의 R1, R2, 및 R3은 독립적으로 H, SF5, N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), C(=S)N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), SO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), OSO2(C1-C8 알킬), OSO2N(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), N(C1-C8 알킬)SO2(C1-C8 알킬), 또는 C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C10 시클로알킬, C3-C10 할로시클로알킬, C4-C10 알킬시클로알킬, C4-C10 시클로알킬알킬, C6-C14 시클로알킬시클로알킬, C5-C10 알킬시클로알킬알킬, C3-C8 시클로알케닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C3-C8 시클로알콕시, C3-C8 할로시클로알콕시, C4-C10 시클로알킬알콕시, C2-C8 알케닐옥시, C2-C8 알키닐옥시, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬술피닐, C1-C8 알킬술포닐, C3-C8 시클로알킬티오, C3-C8 시클로알킬술피닐, C3-C8 시클로알킬술포닐, C4-C10 시클로알킬알킬티오, C4-C10 시클로알킬알킬술피닐, C4-C10 시클로알킬알킬술포닐, C2-C8 알케닐티오, C2-C8 알케닐술피닐, C2-C8 알케닐술포닐, C2-C8 알키닐티오, C2-C8 알키닐술피닐, C2-C8 알키닐술포닐, 또는 페닐이거나; 또는 인접한 고리 원자들 상의 R1, R2, 및 R3 중 둘은 함께 5원 내지 7원 탄소환식 또는 복소환식 고리를 형성할 수 있고, 각각의 고리는 최대 2개의 O, 최대 2개의 S, 및 최대 3개의 N으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 헤테로원자 및 탄소 원자로부터 선택되는 고리 구성원을 함유하며, 여기서, 최대 2개의 탄소 원자 고리 구성원은 C(=O) 및 C(=S)로부터 독립적으로 선택되고 이러한 고리는 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C2-C4 할로알키닐, C3-C7 시클로알킬, C3-C7 할로시클로알킬, C4-C8 알킬시클로알킬, C4-C8 할로알킬시클로알킬, C4-C8 시클로알킬알킬, C4-C8 할로시클로알킬알킬, C1-C8 알콕시, C1-C8 할로알콕시, C2-C8 알콕시카르보닐, C2-C6 할로알콕시카르보닐, C2-C6 알킬카르보닐 및 C2-C6 할로알킬카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 최대 3개의 치환체로 선택적으로 치환되며;M은 무기 양이온 또는 유기 양이온임)의 제조 방법으로서, 다음의 단계를 포함하는, 방법:(a) 하기 화학식 A의 화합물:[화학식 A]을 o-디클로로벤젠(ODCB), 클로로알칸, 및 클로로아렌으로부터 선택되는 용매, 및 술폰산, 황산(H2SO4), 및 발연 황산으로부터 선택되는 제1 산과 접촉시켜 하기 화학식 B의 화합물을 형성하는 단계:[화학식 B]; 및 (b) 화학식 B의 화합물을 (i) 니트라이트 염 MNO2 또는 니트라이트 에스테르 및 (ii) 하나 이상의 무기 산, 하나 이상의 유기 산, 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 제2 산과 접촉시켜 하기 화학식 C의 화합물을 형성하는 단계:[화학식 C].