Material for organic electroluminescent deviceThe present invention relates to: a compound of formula (1) suitable for use in an electronic device, in particular an organic electroluminescent device; a process for preparing a compound of formula (1); an intermediate compound for use in the preparation of a compound of formula (1); and an electronic device comprising the compound of formula (1).A compound of the formula (1),where the following definitions apply to the symbols and labels used:ar1identically or differently on each occurrence, is a fused aryl or heteroaryl group having 10 to 18 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more groups r;ar2identically or differently on each occurrence, is an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r;arsidentically or differently on each occurrence, is an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 30 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r;e1、e2selected, identically or differently at each occurrence, from: -br0-、-c(r0)2-、-si(r0)2-、-c(＝o)-、-o-、-s-、-s(＝o)-、-so2-、-n(r0) -and-p (r)0)-；r1represent, identically or differently at each occurrence: h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r)3，b(or)2，oso2r, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 40c atoms, each of which may besubstituted by one or more radicals r, in which in each case one or more non-adjacent ch2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r, or an aryloxy group having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals r, where two substituents r are present1may form a mono-or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system which may be substituted by one or more radicals r;r2、r3represent, identically or differently at each occurrence:h、d、f、cl、br、i、cho、cn、n(ar)2、c(＝o)ar、p(＝o)(ar)2、s(＝o)ar、s(＝o)2ar、no2、si(r)3、b(or)2、oso2r；straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40c atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40c atoms, which may each be substituted by one or more radicals r, where in each case one or more non-adjacent ch groups2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2replacing;an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r;aryloxy radicals having 5 to 60 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicalssubstituted by a group r, one of the substituents r2(ii) a orrepresents a group of formula:wherein the dotted bond represents a bond to the structure of formula (1);and wherein one adjacent substituent r1and/or two substituents r3may form a mono-or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system which may be substituted by one or more radicals r;m, equal or different at each occurrence, represents an integer selected from 0, 1,2,3 or 4;n, equal or different at each occurrence, represents an integer selected from 0, 1,2,3 or 4;r represents, identically or differently on each occurrence: h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r’)3，b(or’)2，oso2r ' is a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 40c atoms, which may each be substituted by one or more r ' radicals, where in each case one or more non-adjacent ch ' s2the radicals may be substituted by r ' c ═ cr ', c ≡ c, si (r ')2、ge(r’)2、sn(r’)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r’)、so、so2o, s or conr', and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals r ', or an aryloxy group having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals r', where two adjacent radicals arethe substituents r may form a mono-or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system, which may be substituted by one or more groups r';ar is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted in each case by one or more radicals r';r' represents, identically or differently on each occurrence: h, d, f, cl, br, i, cn, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 20c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 20c atoms, where in each case one or more non-adjacent ch groups2the radicals being selected from so, so2o, s and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br or i, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24c atoms.
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전기발광 디바이스에 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 화학식 (1) 의 화합물의 제조 방법, 화학식 (1) 의 화합물을 제조하기 위한 중간체 화합물, 및 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 화학식 (1) 의 화합물로서,[이미지]식에서 사용된 기호 및 인덱스에 하기의 것이 적용되고:Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는 10 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기이고;Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;ArS 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수 있는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;E1, E2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -BR0-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, 및 -P(R0)-로부터 선택되고; R1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는 단환 또는 다환의, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고; R2, R3 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게,H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R;1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수 있고, 그리고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있음);각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (여기서, 하나의 치환기 R2); 또는하기 화학식의 기:[이미지](식에서 점선 결합은 화학식 (1) 의 구조에 대한 결합을 나타냄) 를 나타내고;여기서 하나의 인접 치환기 R1 및/또는 2개의 치환기 R3 은 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수 있는 단환 또는 다환의, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고; m 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 로부터 선택된 정수를 나타내고;n 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 로부터 선택된 정수를 나타내고;R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R')3, B(OR')2, OSO2R', 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수도 있고, 여기서 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R'C=CR', C≡C, Si(R')2, Ge(R')2, Sn(R')2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R'), SO, SO2, O, S 또는 CONR'로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R 은 하나 이상의 라디칼 R'로 치환될 수도 있는 단환 또는 다환의, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고; Ar 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 또한 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R'에 의해 치환될 수도 있고;R' 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각각의 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내는, 화합물.