PROCESS FOR PREPARING 6-PHEN0XYPYRIMIDIN-4-OL DERIVATIVES IN THE PRESENCE OF A QUINUCLIDINE OR A N-METHYL PYRROLIDINE DERIVATIVEThe present invention relates, inter alia, to a process for preparing a compound of formula (I): using a quinuclidine-based catalyst or an optionally 3-substituted N-methyl pryrrolidine-based catalyst.A process for preparing a compound of formula (I) which comprises either: a) reacting a compound of formula (II) with a compound of formula R6-OH, or a salt thereof, in the presence of between 0.05 and 40 mol % of(i) a quinuclidine-based molecule of formula (VI):(ii) the acid salt of the quinuclidine-based molecule of formula (VI); or (iii) an optionally 3-substituted iV-methyl pyrrolidine of formula (VH): (iv) the acid salt of the optionally 3-substituted JV-methyl pyrrolidine of formula (VH); or b) reacting a compound of formula (HI) with a compound of formula (IV) or a salt thereof, in the presence of between 0.05 and 40 mol % of (i) a quinuclidine-based molecule of formula (VI) :(ii) the acid salt of the quinuclidine-based molecule of formula (VI); or (iii) an optionally 3-substituted iV-methyl pyrrolidine of formula (VII):(iv) the acid salt of the optionally 3-substituted N-methyl pyrrolidine of formula (VH); wherein:Rl, R2, R3 and R4 are, independently, hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkylcarbonyl, formyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, or optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl; R5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkylcarbonyl, formyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, or optionally halogen- substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulponyl, or , wherein * denotes the point of attachment to the phenyl radical of formula (I); R6 is substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl, or the salt thereof; R7 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, RlO, Rl 1, R12, R13, R14 and R15 are, independently, hydrogen, fluorine, methyl, methoxy, methylene or cyano, or, independently, RlO and Rl 1, R12 and R13, R14 and Rl 5 together form =0, =S, =N or =CR30R31, wherein R30 and R31 are, independently, hydrogen or a substituent; Rl 6, Rl 7, Rl 8, Rl 9, R20 and R21 are, independently, hydrogen, fluorine, alkenyl, ■ alkynyl, alkylcarbonyl, formyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkyl, aryl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl aryl groups, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, cycloalkyloxy, optionally substituted silyloxy, or, independently, R16 and R17, Rl '8 and R19 and R20 and R21 together form =0, =S, =N or =CR30R31, wherein R30 and R31 are, independently, hydrogen or a substituent;R22 is hydrogen, fluorine, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, formyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkyl, aryl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl aryl groups, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, cycloalkyloxy or optionally substituted silyloxy; R23 is hydrogen or a C1-4 straight chain or branched alkyl; with the proviso that R6 and the radical: are different from each other.
퀴누클리딘 또는 Ｎ-메틸 피롤리딘 유도체의 존재 하에서 6-페녹시피리미딘-4-올 유도체를 제조하는 방법본원 발명은 퀴누클리딘-기초 촉매 또는 선택적으로 3-치환된 N-메틸 피롤리딘-기초 촉매를 사용하여, 하기 식 (I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.하기 식 (I)의 화합물을 제조하는 방법으로서,  상기 방법은 a) 하기 식 (II)의 화합물과  식 R6-OH의 화합물 또는 그의 염을, (i) 하기 식 (VI)의 퀴누클리딘-기초 분자(quinuclidine-based molecule): ; 또는 (ii) 상기 식 (VI)의 퀴누클리딘-기초 분자의 산 염(acid salt); 또는 (iii) 하기 식 (VII)의 선택적으로 3-치환된 N-메틸 피롤리딘: ; (iv) 상기 식 (VII)의 선택적으로 3-치환된 N-메틸 피롤리딘의 산 염, 0.05 몰% 내지 40 몰%의 존재 하에서 반응시키는 단계; 또는 b) 하기 식 (III)의 화합물과  하기 식 (IV)의 화합물 또는 그의 염을  (i) 하기 식 (VI)의 퀴누클리딘-기초 분자: ; 또는 (ii) 상기 식 (VI)의 퀴누클리딘-기초 분자의 산 염; 또는 (iii) 하기 식 (VII)의 선택적으로 3-치환된 N-메틸 피롤리딘: ; (iv) 상기 식 (VII)의 선택적으로 3-치환된 N-메틸 피롤리딘의 산 염, 0.05몰% 내지 40 몰%의 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하고, 상기에서: R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬카르보닐, 포르밀, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 또는 선택적으로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이고; R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬카르보닐, 포르밀, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 또는 선택적으로 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐, 또는  이고, 상기에서 ＊는 상기 식 (I) 중 페닐 라디칼과의 결합 지점을 나타내고; R6은 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로시클릴, 또는 그의 염이고; R7은 수소, 불소, 염소, 또는 브롬이고; R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 독립적으로 수소, 불소, 메틸, 메톡시, 메틸렌 또는 시아노이거나, 또는 독립적으로, R10과 R11, R12와 R13, R14와 R15는 함께 ＝O, ＝S, ＝N, 또는 R30과 R31이 독립적으로 수소 또는 치환기인 ＝CR30R31을 형성하고; R16, R17, R18, R19, R20 및 R21은 독립적으로, 수소, 불소, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 포르밀, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬, 아릴, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐 아릴 기, 헤테로시클릴, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 시클로알킬옥시, 선택적으로 치환된 실릴옥시이거나, 또는 독립적으로, R16과 R17, R18과 R19, 및 R20과 R21은 함께 ＝O, ＝S, ＝N, 또는 R30과 R31이 독립적으로 수소 또는 치환기인 ＝CR30R31을 형성하고; R22는 수소, 불소, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 포르밀, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬, 아릴, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐 아릴 기, 헤테로시클릴, 시클로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 시클로알킬옥시 또는 선택적으로 치환된 실릴옥시이고; R23은 수소 또는 C1-4 선형 사슬 또는 분지형의 알킬이고; R6과 하기의 라디칼 은 서로 다른 것인 방법.