Substituted imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines, compositions, and methodsCertain 1H-imidazo[4,5-c]quinolines, 6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]quinolines, 1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridines, 6,7,8,9-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridines, and 1H-imidazo[4,5-c]pyridines substituted at the 1- and 2-positions, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for  inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.Pharmaceutical composition, described compositions comprise the formula i chemical compound of pharmaceutically acceptable supporting agent and treatment effective dose:wherein:x ' is selected from-ch 2-,-nh-and-o-; r 1be selected from cyclopenta, cyclohexyl, suberyl, oxolane-2-base, oxolane-3-base, tetrahydrochysene-2h-pyrans-2-base, tetrahydrochysene-2h-pyrans-3-base, tetrahydrochysene-2h-pyrans-4-base, tetrahydrochysene-2h-thiapyran-4-base and 1,1-dioxo tetrahydrochysene-2h-thiapyran-4-base; r 2be selected from-nh 2,-ch 3,-ch 2-c 1-4alkyl ,-ch 2-c 1-2alkylidene-o-c 1-2alkyl ,-ch 2-o-c 1-3alkyl ,-ch 2-oh ,-ch 2-c 1-3alkylidene-oh and benzyl, wherein, the phenyl ring of described benzyl is not substituted or by one or more halogen, c of being independently selected from 1-4alkyl, c 1-4alkoxyl, hydroxyl, halo c 1-4alkyl and hydroxyl c 1-4the substituent group of alkyl replaces; r aand r bconnecting together forms thick phenyl ring or thick pyridine ring, and described thick phenyl ring or thick pyridine ring are not substituted or are replaced by one or two r group, or by a r 3group replaces, or by a r 3group and a r group replace; wherein, described thick pyridine ring is wherein, described overstriking key table shows the position of described ring multiviscosisty; or r aand r bconnecting together forms condensed ring hexene ring or thick tetrahydro pyridine ring, and described condensed ring hexene ring or thick tetrahydro pyridine ring are not substituted or are replaced by one or more r groups on carbon atom; wherein, described thick tetrahydro pyridine ring is wherein, described overstriking key table shows the position of described ring multiviscosisty; or r abe alkyl, and r bbe hydrogen or alkyl; r is selected from:halogen,hydroxyl,alkyl,haloalkyl,alkoxyl and-n(r 9) 2； r 3be selected from -z-r 4、 -z-x-r 4、 -z-x-y-r 4、 -z-x-y-x-y-r 4、 -z-x-r 5with -nh-q-r 4； x is selected from alkylidene, alkenylene, alkynylene, arlydene, heteroarylidene and inferior heterocyclic radical, and wherein, alkylidene, alkenylene and alkynylene are optional to be inserted or termination by arlydene, heteroarylidene or inferior heterocyclic radical, and optional by one or more-o-group insertion;y is selected from-o-、-s(o) 0-2-、 -s(o) 2-n(r 8)-、 -c(r 6)-、 -c(r 6)-o-、 -o-c(r 6)-、 -o-c(o)-o-、-n(r 8)-q-、 -c(r 6)-n(r 8)-、 -o-c(r 6)-n(r 8)-、 -c(r 6)-n(or 9)-、 -o-n(r 8)-q-、 -o-n＝c(r 4)-、 -c(＝n-o-r 8)-、 -ch(-n(-o-r 8)-q-r 4)-、 z be key or-o-;r 4be selected from hydrogen, alkyl, the alkane thiazolinyl, the alkane alkynyl, aryl, aryl alkylene, the aryloxy group alkylidene, alkyl arylene, heteroaryl, the heteroaryl alkylidene, the heteroaryloxy alkylidene, alkyl heteroarylidene and inferior heterocyclic radical, wherein, described alkyl, the alkane thiazolinyl, the alkane alkynyl, aryl, aryl alkylene, the aryloxy group alkylidene, alkyl arylene, heteroaryl, the heteroaryl alkylidene, the heteroaryloxy alkylidene, alkyl heteroarylidene and inferior heterocyclic radical are not substituted or by one or more alkyl that are independently selected from, alkoxyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, halogenated alkoxy, halogen, nitro, hydroxyl, sulfydryl, cyano group, aryl, aryloxy group, aryl alkylene oxygen, heteroaryl, heteroaryl oxygen, heteroaryl alkylidene oxygen, heterocyclic radical, amino, alkylamino, dialkylamino, (dialkylamino) alkylidene oxygen and at alkyl, the alkane thiazolinyl, the substituent group of the oxo base under the situation of alkane alkynyl and heterocyclic radical replaces; r 5be selected from r 6be selected from=o and=s; r 7be c 2-7alkylidene; r 8be selected from hydrogen, c 1-10alkyl, c 2-10alkane thiazolinyl, hydroxyl-c 1-10alkylidene, c 1-10alkoxy-c 1-10alkylidene, aryl-c 1-10alkylidene and heteroaryl-c 1-10alkylidene; r 9be selected from hydrogen and alkyl; r 10be c 3-8alkylidene; a is selected from-ch 2-,-o-,-c (o)-,-s (o) 0-2-and-n (q-r 4)-; a ' is selected from-o-,-s (o) 0-2-,-n (q-r 4)-and-ch 2-; q be selected from key ,-c (r 6)-,-c (r 6)-c (r 6)-,-s (o) 2-,-c (r 6)-n (r 8)-w-,-s (o) 2-n (r 8)-,-c (r 6)-o-,-c (r 6)-s-and-c (r 6)-n (or 9)-; v is selected from-c (r 6)-,-o-c (r 6)-,-n (r 8)-c (r 6)-and-s (o) 2-; w be selected from key ,-c (o)-and-s (o) 2-; and a and b are the integer of 1-6 independently, and precondition is a+b≤7;the perhaps pharmaceutically-acceptable salts of above-claimed cpd.
치환된 이미다조퀴놀린, 이미다조나프티리딘 및이미다조피리딘, 조성물 및 방법본 발명은 1- 및 2-위치에서 치환된 특정 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린, 6,7,8,9-테트라하이드로-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린, 1H-이미다조[4,5-c][1,5]나프티리딘, 6,7,8,9-테트라하이드로-1H-이미다조[4,5-c][1,5]나프티리딘 및 1H-이미다조[4,5-c]피리딘, 이들 화합물을 함유하는 약학 조성물, 이들 화합물의 제조 방법, 및 동물에서 사이토카인 생합성을 유도하기 위하여, 또한 바이러스성 질환 및 신생물 질환을 비롯한 질환을 치료함에 있어서 면역 조절제로서 이들 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.치료 효과량의 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염과 함께 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약학 조성물: 화학식 I [이미지] 상기 식에서, X'은 -CH2-, -NH- 및 -O-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1은 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 테트라하이드로퓨란-2-일, 테트라하이드로퓨란-3-일, 테트라하이드로-2H-피란-2-일, 테트라하이드로-2H-피란-3-일, 테트라하이드로-2H-피란-4-일, 테트라하이드로-2H-티오피란-4-일 및 1,1-다이옥시도테트라하이드로-2H-티오피란-4-일로 이루어진 군으로부터 선택되며; R2는 -NH2, -CH3, -CH2-C1-4 알킬, -CH2-C1-2 알킬렌일-O-C1-2 알킬, -CH2-O-C1-3 알킬, -CH2-OH, -CH2-C1-3 알킬렌일-OH 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이 때 상기 벤질기의 페닐 고리는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 하이드록시, 할로C1-4 알킬 및 하이드록시C1-4 알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환되며; RA 및 RB는 함께 치환되지 않거나 또는 1 내지 2개의 R 기에 의해 치환되거나 또는 하나의 R3 기에 의해 치환되거나 또는 하나의 R3 기 및 하나의 R 기에 의해 치환된 융합된 벤젠 또는 피리딘 고리를 형성하며, 이 때 상기 융합된 피리딘 고리는 진하게 표시된 결합이 고리가 융합되는 위치를 나타내는 [이미지]이고, R3은 7- 또는 8-위치에 있거나; 또는 RA 및 RB는 함께 치환되지 않거나 또는 하나 이상의 R 기에 의해 탄소 원자에서 치환된 융합된 사이클로헥센 또는 테트라하이드로피리딘 고리를 형성하며, 이 때 상기 융합된 테트라하이드로피리딘 고리는 진하게 표시된 결합이 고리가 융합되는 위치를 나타내는 [이미지]이거나; 또는 RA는 알킬이고, RB는 수소 또는 알킬이며; R은 할로겐, 하이드록시, 알킬, 할로알킬, 알콕시 및 -N(R9)2로 이루어진 군으로부터 선택되고; R3은 -Z-R4, -Z-X-R4, -Z-X-Y-R4, -Z-X-Y-X-Y-R4, -Z-X-R5 및 -NH-Q-R4로 이루어진 군으로부터 선택되고; X는 알킬렌, 알켄일렌, 알킨일렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌 및 헤테로사이클릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이 때 상기 알킬렌, 알켄일렌 및 알킨일렌기는 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 헤테로사이클릴렌에 의해 임의적으로 차단되거나 종결될 수 있고, 하나 이상의 -O- 기에 의해 임의적으로 차단될 수 있으며; Y는 -O-, -S(O)0-2-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-, -C(R6)-O-, -O-C(R6)-, -O-C(O)-O-, -N(R8)-Q-, -C(R6)-N(R8)-, -O-C(R6)-N(R8)-, -C(R6)-N(OR9)-, -O-N(R8)-Q-, -O-N=C(R4)-, -C(=N-O-R8)-, -CH(-N(-O-R8)-Q-R4)-, [이미지]로 이루어진 군으로부터 선택되고; Z는 단일 결합 또는 -O-이고; R4는 수소, 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 아릴알킬렌일, 아릴옥시알킬렌일, 알킬아릴렌일, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬렌일, 헤테로아릴옥시알킬렌일, 알킬헤테로아릴렌일, 및 헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이 때 상기 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 아릴알킬렌일, 아릴옥시알킬렌일, 알킬아릴렌일, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬렌일, 헤테로아릴옥시알킬렌일, 알킬헤테로아릴렌일 및 헤테로사이클릴기는 치환되지 않거나 또는 알킬, 알콕시, 하이드록시알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 할로겐, 나이트로, 하이드록시, 머캅토, 사이아노, 아릴, 아릴옥시, 아릴알킬렌옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴알킬렌옥시, 헤테로사이클릴, 아미노, 알킬아미노, 다이알킬아미노, (다이알킬아미노)알킬렌옥시, 및 알킬, 알켄일, 알킨일 및 헤테로사이클릴의 경우 옥소로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있으며; R5는 [이미지]로 이루어진 군으로부터 선택되고; R6은 =O 및 =S로 이루어진 군으로부터 선택되고; R7은 C2-7 알킬렌이고; R8은 수소, C1-10 알킬, C2-10 알켄일, 하이드록시-C1-10 알킬렌일, C1-10 알콕시-C1-10 알킬렌일, 아릴-C1-10 알킬렌일 및 헤테로아릴-C1-10 알킬렌일로 이루어진 군으로부터 선택되고; R9는 수소 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고; R10은 C3-8 알킬렌이고; A는 -CH2-, -O-, -C(O)-, -S(O)0-2- 및 -N(-Q-R4)-로 이루어진 군으로부터 선택되며; A'은 -O-, -S(O)0-2-, -N(-Q-R4)- 및 -CH2-로 이루어진 군으로부터 선택되고; Q는 단일 결합, -C(R6)-, -C(R6)-C(R6)-, -S(O)2-, -C(R6)-N(R8)-W-, -S(O)2-N(R8)-, -C(R6)-O-, -C(R6)-S- 및 -C(R6)-N(OR9)-로 이루어진 군으로부터 선택되며; V는 -C(R6)-, -O-C(R6)-, -N(R8)-C(R6)- 및 -S(O)2-로 이루어진 군으로부터 선택되며; W는 단일 결합, -C(O)- 및 -S(O)2-로 이루어진 군으로부터 선택되며; a 및 b는 독립적으로 1 내지 6의 정수이나, 단 a+b는 7 이하이다.