N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOFAn N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R1 represents a carboxyl group or the like; R2 represents a hydrogen atom or the like; R3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X1 represents a carbonyl group; X2 represents a bonding hand; X3 represents a bonding hand; X4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)An N-acyl anthranilic acid derivative represented by the following general formula or a salt thereof:  wherein R1 represents an optionally protected carboxyl group or an optionally protected 1H-tetrazol-5-yl group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected amino group, an optionally protected or substituted alkylamino group, an optionally substituted dialkylamino group, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted alkoxy group; R3 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; X1 represents a carbonyl group; X2 represents a bond; X3 represents a bond; X4 represents an oxygen atom, an optionally protected imino group, an optionally substituted alkylene group or a bond; and A represents a group represented by the following general formula:  wherein R4 represents a hydrogen atom or a phenolic hydroxyl protecting group; one of R5, R6, R7 and R8 represents a group represented by a general formula -Y-R9: wherein R9 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected amino group, an optionally protected or substituted alkylamino group, an optionally substituted dialkylamino group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted heterocyclic oxy group, an optionally substituted acyl group or an optionally substituted acyloxy group; Y represents an optionally substituted alkylene group, an optionally substituted alkenylene group, an optionally substituted alkynylene group, a bond, a group represented by a general formula -(CH2)m-O-(CH2)n-: wherein m represents an integer of 0 to 4; and n represents an integer of 1 to 4, or a general formula -(CH2)m-NR10-(CH2)n-: wherein R10 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group or an imino protecting group; and m and n have the same meanings as above, and the remaining others identically or differently each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected amino group, an optionally protected or substituted alkylamino group or an optionally substituted dialkylamino group; or R5 and R8 identically or differently each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group or an optionally protected amino group, and R6 and R7 each represent, together with carbon atoms to which they bind, an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic group, or a group represented by the following general formula:  wherein one of Z1, Z2, Z3, Z4 and Z5 represents a nitrogen atom, one of the remaining four represents a group represented by a general formula C-R11: wherein R11 represents an optionally substituted aryl group, an optionally substituted nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocyclic group, an optionally substituted oxygen-containing 5-membered aromatic heterocyclic group, an optionally substituted nitrogen-containing oxygen-containing 5-membered aromatic heterocyclic group or an optionally substituted nitrogen-containing sulfur-containing 5-membered aromatic heterocyclic group, the remaining three identically or differently each represent a group represented by a general formula C-R12: wherein R12 represents a hydrogen atom or a halogen atom.
Ｎ-아실 안트라닐산 유도체 또는 그 염 일반식 「식중, R1은, 카르복실기 등을; R2는, 수소 원자 등을; R3은, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 등을; X1은, 카보닐기를; X2는, 결합손을; X3은, 결합손을; X4는, 결합손 등을; A는, 치환되어 있어도 좋은 페닐기 등을 나타낸다.」로 나타내지는 N-아실 안트라닐산 유도체 또는 그 염은, 콜라겐의 과잉 산생이 관여하는 질환의 예방 또는 치료 등의 처치에 유용하다.일반식 [화학식 1]「식중, R1은, 보호되어 있어도 좋은 카르복실기 또는 보호되어 있어도 좋은 1H-테트라졸-5-일기를; R2는, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 보호되어 있어도 좋은 히드록실기, 보호되어 있어도 좋은 아미노기, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 디알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 알콕시기를; R3은, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 복소환식기를; X1은, 카보닐기를; X2는, 결합손을; X3은, 결합손을; X4는, 산소 원자, 보호되어 있어도 좋은 이미노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬렌기 또는 결합손을;A는, 일반식[화학식 2]「식중, R4는, 수소 원자 또는 페놀성 히드록실 보호기를; R5, R6, R7 및 R8 중 하나는, 일반식 -Y-R9「식중, R9는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 보호되어 있어도 좋은 히드록실기, 보호되어 있어도 좋은 아미노기, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 디알킬아미노기, 치환되어 있어도 좋은 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 알콕시기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기, 치환되어 있어도 좋은 아릴옥시기, 치환되어 있어도 좋은 복소환식기, 치환되어 있어도 좋은 복소환식 옥시기, 치환되어 있어도 좋은 아실기 또는 치환되어 있어도 좋은 아실옥시기를; Y는, 치환되어 있어도 좋은 알킬렌기, 치환되어 있어도 좋은 알케닐렌기, 치환되어 있어도 좋은 알키닐렌기, 결합손, 일반식 -(CH2)m-O-(CH2)n- 「식중, m은, 0~4의 정수를; n은, 1~4의 정수를 나타낸다.」 로 나타내지는 기, 또는, 일반식 -(CH2)m-NR10-(CH2)n- 「식중, R10은, 수소 원자, 치환되어 있어도 좋은 저급 알킬기 또는 이미노 보호기를; m 및 n은, 상기와 마찬가지의 의미를 갖는다.」 로 나타내지는 기를 나타낸다.」 로 나타내지는 기를, 나머지는, 동일하거나 또는 다르며, 수소 원자, 할로겐 원자, 보호되어 있어도 좋은 히드록실기, 보호되어 있어도 좋은 아미노기, 보호 또는 치환되어 있어도 좋은 알킬아미노기 또는 치환되어 있어도 좋은 디알킬아미노기를; 또는, R5 및 R8은, 동일하거나 또는 다르며, 수소 원자, 할로겐 원자, 보호되어 있어도 좋은 히드록실기 또는 보호되어 있어도 좋은 아미노기를, R6 및 R7은, 결합하는 탄소 원자와 하나가 되어, 치환되어 있어도 좋은 5~7원 복소환식기를 나타낸다.」 로 나타내지는 기, 또는, 일반식[화학식 3]「식중, Z1, Z2, Z3, Z4 및 Z5 중 하나는 질소 원자를, 다른 4개 중 하나는 일반식 C-R11「식중, R11은, 치환되어 있어도 좋은 아릴기, 치환되어 있어도 좋은 함질소 6원 방향족 복소환식기, 치환되어 있어도 좋은 함산소 5원 방향족 복소환식기, 치환되어 있어도 좋은 함질소함산소 5원 방향족 복소환식기 또는 치환되어 있어도 좋은 함질소함유황 5원 방향족 복소환식기를 나타낸다.」 로 나타내지는 기를, 나머지 3개는, 동일하거나 또는 다르며, 일반식 C-R12「식중, R12는, 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다.」 로 나타내지는 기를 나타낸다.」 로 나타내지는 기를 나타낸다.」 로 나타내지는, N-아실 안트라닐산 유도체 또는 그 염.