SPECIFICALLY SUBSTITUTED BENZOFURO- AND BENZOTHIENOQUINOLINES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODESSpecifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material, charge blocker material and/or host material in electroluminescent devices, the specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices and reduced driving voltage of electroluminescent devices.A heterocyclic derivative of formula (1): whereinX is O or S;A1 is N or CRA1;A2 is N or CRA2;wherein at least one of A1 and A2 is N;B1 is CR1 or N;B2 is CH or N;B3 is CR3 or N;B4 is CR4 or N;B5 is CR5 or N;B6 is CR6 or N;B7 is CR7 or N;B8 is CRg or N;wherein B1 and B2 or B2 and B3 or B3 and B4 optionally form together a six membered ring system;and/or B5 and B6 or B6 and B, or B7 and B8 optionally form together a six membered ring system;RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are independently of each other H; E; a group of formula -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20; or a C1-C25alkyl group, which is unsubstituted or substituted by at least one group E and/or interrupted by D, wherein at least one of RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, or R8 is a group of formula -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20;o is 0 or 1, p is 0 or 1, q is 0 or 1, r is 0 or 1;A1, A2, A3, and A4 are independently of each other a C6-C24 arylene group which is unsubstituted or substituted by G, a C1-C24 heteroarylene group which is unsubstituted or substituted by G;R20 is H; E; a C6-C60 aryl group which is unsubstituted or substituted by G, a C1-C60 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted by G, a C1-C25alkyl group, which is unsubstituted or substituted by at least one group G and/or interrupted by D;D is —CO—, —COO—, —S—, —SO—, —SO2—, —O—, —CR63═CR64—, —NR65—, —SiR70R71—, —POR73—, or —C≡C—,E is —OR69, —SR69, —NR65R66, —COR68, —COOR67, —CONR65R66, —CN, —SiR70R71, halogen or —POR74R75;G is E; or a C1-C24alkyl group; a C1-C24alkyl group, which is interrupted by O; a C6-C60aryl group, a C6-C60aryl group, which is substituted by F, —CF3, —CF2CF3, —CF2CF2CF3, —CF(CF3)2, —(CF2)3CF3, —C(CF3)3, a C1-C24alkyl or a C1-C24alkyl which is interrupted by O; a C2-C60heteroaryl group; or a C2-C60heteroaryl group, which is substituted by F, —CF3, —CF2CF3, —CF2CF2CF3, —CF(CF3)2, —(CF2)3CF3, —C(CF3)3, a C1-C24alkyl or a C1-C24alkyl which is interrupted by O;R63 and R64 are independently of each other a C6-C18aryl; a C6-C18aryl which is substituted by a C1-C18alkyl or a C1-C18alkoxy; a C1-C18alkyl; or a C1-C18alkyl which is interrupted by —O—; H;R65 and R66 are independently of each other a C6-C18aryl group; a C6-C18aryl which is substituted by a C1-C18alkyl or a C1-C18alkoxy; a C1-C18alkyl group; or a C1-C18alkyl group, which is interrupted by —O—; orR65 and R66 together form a five or six membered ring, which can be substituted or benzanullated;R67 is a C6-C18aryl group; a C6-C18aryl group, which is substituted by a C1-C18alkyl, or a C1-C18alkoxy; a C1-C18alkyl group; or a C1-C18alkyl group, which is interrupted by —O—;R68 is H; a C6-C18aryl group; a C6-C18aryl group, which is substituted by a C1-C18alkyl or a C1-C18alkoxy; a C1-C18alkyl group; or a C1-C18alkyl group, which is interrupted by —O—;R69 is a C6-C18aryl; a C6-C18aryl, which is substituted by a C1-C18alkyl or a C1-C18alkoxy; a C1-C18alkyl group; or a C1-C18alkyl group, which is interrupted by —O—;R70, R71 and R72 are independently of each other a C1-C18alkyl group, a C6-C18aryl group, or a C6-C18aryl group, which is substituted by a C1-C18alkyl; andR73, R74, and R75 is a C1-C18alkyl group, a C6-C18aryl group, or a C6-C18aryl group, which is substituted by a C1-C18alkyl;wherein in the case that A1 is CRA1 and A, is N, B3 is CH or N and o, p, q and r in the definition of R6 and R7 are 0.
유기 발광 다이오드를 위한 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린 및 전자 디바이스, 특히 전계발광 디바이스에서 사용되는 이들의 용도. 전계발광 디바이스에서 전하 수송 물질, 전하 차단제 물질 및/또는 호스트 물질로서 사용될 때, 특이적으로 치환된 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린은 전계발광 디바이스의 개선된 효율, 안정성, 제조가능성, 또는 분광 특성 및 전계발광 디바이스의 감소된 구동 전압을 제공할 수 있다.하기 화학식(1)의 헤테로시클릭 유도체;여기에서 X는 O 또는 S이고;A1은 N 또는 CRA1이며;A2는 N 또는 CRA2이고; 여기에서 A1 및 A2 중 적어도 하나는 N이며; 바람직하게는, A1은 N이고 A2는 CRA2이며, B1은 CR1 또는 N이고;B2는 CH 또는 N이며; B3은 CR3 또는 N이고; B4는 CR4 또는 N이며;B5는 CR5 또는 N이고; B6은 CR6 또는 N이며; B7은 CR7 또는 N이고; B8은 CR8 또는 N이며; 여기에서 B1 및 B2 또는 B2 및 B3 또는 B3 및 B4는 임의로 함께 6원 고리계를 형성하고;및/또는 B5 및 B6 또는 B6 및 B7 또는 B7 및 B8은 임의로 함께 6원 고리계를 형성하며;RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 각기 독립적으로 H; E; 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기; 또는 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 E에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이며, 여기에서 RA1, RA2, R1, R3, R4, R5, R6, R7, 또는 R8중 적어도 하나는 화학식 -(A1)o-(A2)p-(A3)q-(A4)r-R20의 기이고; o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 또는 1, r은 0 또는 1이고, 바람직하게는 o는 0 또는 1, p는 0 또는 1, q는 0 및 r은 0이고; A1, A2, A3, 및 A4는 각기 독립적으로 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C24 아릴렌기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C24 헤테로아릴렌기이며; R20은 H; E; 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C6-C60 아릴기, 비치환되거나 또는 G에 의해 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 비치환되거나 또는 적어도 하나의 기 G에 의해 치환 및/또는 D에 의해 차단된 C1-C25 알킬기이고;D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -CR63=CR64-, -NR65-, -SiR70R71-, -POR73-, 또는 -C≡C-이며, 바람직하게는 -0-, -NR65-, -SiR70R71-이고; E는 -OR69, -SR69, -NR65R66, -COR68, -COOR67, -CONR65R66, -CN, -SiR70R71R72, 할로겐 또는 -POR74R75이며; 바람직하게는 -NR65R66, -CN, -SiR70R71R72 또는 -POR74R75이고; G는 E; 또는 C1-C24 알킬기; O에 의해 차단된 C1-C24 알킬기; C6-C60 아릴기, F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬로 치환된 C6-C60 아릴기; C2-C60헤테로아릴기; 또는 F, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -(CF2)3CF3, -C(CF3)3, C1-C24 알킬 또는 O에 의해 차단된 C1-C24 알킬에 의해 치환된 C2-C60 헤테로아릴기이며; R63 및 R64는 각기 독립적으로 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬; H이고; R65 및 R66은 각기 독립적으로 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이거나; 또는 R65 및 R66은 함께 치환 또는 벤자눌화(카르바졸)될 수 있는 5 또는 6원 고리를 형성하며; R67은 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬, 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고; R68은 H; C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴기; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이며; R69는 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬 또는 C1-C18 알콕시에 의해 치환된 C6-C18 아릴; C1-C18 알킬기; 또는 -0-에 의해 차단된 C1-C18 알킬기이고; R70, R71 및 R72는 각기 독립적으로 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이며; R73, R74, 및 R75는 C1-C18 알킬기, C6-C18 아릴기, 또는 C1-C18 알킬로 치환된 C6-C18 아릴기이고; 여기에서 A1이 CRA1이고 A2가 N인 경우, B3은 CH 또는 N이며 R6 및 R7의 정의에서 o, p, q 및 r은 0인 벤조푸로- 및 벤조티에노퀴놀린.