FULLERENE DERIVATIVESThe invention relates to fullerene derivatives of formula I, to mixtures and formulations containing them, to the use of the fullerene derivatives, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, electronic devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to electronic devices comprising, or being prepared from, these fullerene derivatives, mixtures or formulations.A compound of formula I whereinCn denotes a fullerene composed of n carbon atoms,optionally with one or more atoms trapped inside, is a secondary adduct, or a combination of secondary adducts, appended to the fullerene Cn with anyconnectivity, m is 0, an integer > 1 , or a non-integer > 0, is an integer > 1 , denotes an aryl or heteroaryl group with 5 to 20, preferably 5 to 15, ring atoms, which is mono- or polycyclic, denote, independently of each other, H, halogen, CN, R7, R8 or R9,R7 denotes, on each occurrence identically or differently, a saturated or unsaturated, non-aromatic carbo- or heterocyclic group, or an aryl, heteroaryl, aryloxy or heteroaryloxy group, wherein each of the aforementioned groups has 3 to 20 ring atoms, is mono- or polycyclic, does optionally contain fused rings, and is optionally substituted by one or more halogen atoms or CN groups, or by one or more identical or different groups R8 or R9,R8 denotes, on each occurrence identically or differently, an alkyl group with 1 to 30 C atoms, which is straight-chain, branched or cyclic, and in which one or more CH2 groups are optionally replaced by -0-, -S-, -C(=O)-, -C(=S)-, - C(=O)-0-, -0-C(=0)-, -NR0-, -C(=O)-NR0-, -NR°-C(=0)-, - SiR°R00-, -CF2-, -CHR°=CR00-, -CY =CY2- or -C≡C- in such a manner that O and/or S atoms are not linked directly to one another, and in which one or more H atoms are optionally replaced by F, CI, Br, I or CN,R9 denotes, on each occurrence identically or differently, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group with 1 to 50, preferably 2 to 50, more preferably 2 to 25, most preferably 2 to 12, C atoms, in which one or more CH2 or Chh groups are replaced by a cationic or anionic group,Y1 and Y2 denote, independently of each other, H, F, CI or CN,R° and R00 denote, independently of each other, H or an optionally substituted carbyl or hydrocarbyl group having 1 to 40 C atoms, with the provisos that a) at least one of R1, R2 , R3 and R4 is different from H, and b) if n = 70, then R1 is different from -C(=0)-O-CH3 if R2 is H, and R2 is different from -C(=O)-0-CH3 if R1 is H.The compound of claim 1 , wherein n is 60 or 70. The compound of claim 1 or 2, wherein Cn is a carbon basedfullerene or an endohedral fullerene.The compound of claim 3, wherein Cn is selected from(C6o-ih)[5,6]fullerene, (C70-D5h)[5,6]fullerene, (C76-D2*)[5,6]fullerene,(C84-D2*)[5,6]fullerene, (C84-D2d)[5,6]fullerene, La@C6o, La@Cs2,Y@C82, Sc3N@Ceo, Y3N@C8o, Sc3C2@C8o or a mixture of two or more of the aforementioned fullerenes.The compound according to any of claims 1 to 4, wherein m is 0 and o is 1.The compound according to any of claims 1 to 5, wherein thefullerene Cn is substituted at a [6,6] and/or [5,6] bond.The compound according to any of claims 1 to 6, wherein Ar81 is a benzene, thiophene or naphthalene group that is optionallysubstituted with one or more groups R5.The compound according to any of claims 1 to 7, wherein one or more of R1 , R2, R3 and R4 are selected from the following formulae(P-RS-3)(P-RS-2)TK 0 ~CH, *H ~iircH3(P-RS-6) (P-RS-4) (P-RS-5)'U 0H(P-RS-7) wherein Ar52 denotes R7 or has one of the meanings of Ar81 of claim 1, i is 0 or an integer from 1 to 9, k is 0 or an integer from 1 to 9.
풀러렌 유도체본 발명은, 하기 화학식 I의 풀러렌 유도체, 이를 함유하는 혼합물 및 제형; 상기 풀러렌 유도체, 혼합물 및 제형의, 전자 장치, 특히 유기 광기전력(OPV) 장치 및 유기 광검출기(OPD)에서 유기 반도체로서의 또는 이들의 제조를 위한 용도; 및 상기 풀러렌 유도체, 혼합물 또는 제형을 포함하거나 또는 이들로부터 제조되는 전자 장치에 관한 것이다. I하기 화학식 I의 화합물: I상기 식에서,Cn은, n개의 탄소 원자로 이루어지고, 임의적으로 내부에 하나 이상의 원자가 포획된 풀러렌을 나타내고,부가체(adduct)는 임의의 연결에 의해 상기 풀러렌 Cn에 부가된 2차 부가체 또는 2차 부가체들의 조합이고,m은 0, 1 이상의 정수, 또는 0 초과의 비-정수(non-integer)이고,o는 1 이상의 정수이고,ArS1은, 단환형 또는 다환형인, 5 내지 20개, 바람직하게는 5 내지 15개의 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,R1 내지 R6은, 서로 독립적으로, H, 할로겐, CN, R7, R8 또는 R9를 나타내고,R7은, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 포화 또는 불포화, 비-방향족 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 기, 또는 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타내고, 이때 각각의 상기 기들은 3 내지 20개의 고리 원자를 갖고, 단환형 또는 다환형이고, 임의적으로 융합된 고리를 함유하고, 임의적으로 하나 이상의 할로겐 원자 또는 CN 기에 의해 치환되거나 또는 하나 이상의 동일하거나 상이한 기 R8 또는 R9에 의해 치환되고,R8은, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 직쇄, 분지형 또는 환형의 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 나타내고, 이때 하나 이상의 CH2 기는 임의적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=S)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR0-, -C(=O)-NR0-, -NR0-C(=O)-, -SiR0R00-, -CF2-, -CHR0=CR00-, -CY1=CY2- 또는 -C≡C-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체되고,R9는, 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 1 내지 50개, 바람직하게는 2 내지 50개, 더욱 바람직하게는 2 내지 25개, 가장 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 기를 나타내되, 이때 하나 이상의 CH2 또는 CH3 기는 양이온성 또는 음이온성 기로 대체되고,Y1 및 Y2는, 서로 독립적으로, H, F, Cl 또는 CN을 나타내고,R0 및 R00은, 서로 독립적으로, H 또는 임의적으로 치환되는 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 카빌 또는 하이드로카빌 기를 나타내며, 단,a) R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 H와 상이하고,b) n이 70인 경우, R2가 H이면, R1은 -C(=O)-O-CH3와 상이하고, R1이 H이면, R2는 -C(=O)-O-CH3와 상이하다.