6-aryl/heteroalkyloxy benzothiazole and benzimidazole derivatives, method for preparing same, application thereof as drugs, pharmaceutical compositions and novel use in particular as C-MET inhibitorsThe invention relates to novel products of the formula (I) in which : R is H, HaI or AIk; A is NH or S; R5 is H or Alk optionally substituted by one or more HaI; R6 is an optionally substituted aryl or heteroaryl; W is H or COR7 in which R7 is a cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted alkoxy or NR1 R2 with one of R1 and R2 being H or alk while the other of R1 and R2 is a cycloakyl or an optionally substituted alkyl; or R1 and R2 form together with N to which they are bonded; a cyclic radical optionally including one or more optionally substituted O, S, N and NH; the invention also relates to said products in any of their isomer forms or as salts, and they can be used as drugs, in particular as c-Met inhibitors.Formula (i) product:whereinr represents hydrogen atom, halogen atom or alkyl,a represents nh or s;the alkyl that r5 represents hydrogen atom or randomly replaced by one or more halogen atoms;r6 represents aryl or heteroaryl, it is randomly replaced by one or more identical or different following groups that are selected from: halogen atom, hydroxyl, alkoxyl group, nr3r4 and alkyl, phenyl and benzene alkyl, three groups in this back itself are randomly by one or more following group replacement: halogen atom and hydroxyl, alkyl, alkoxyl group, nh2, nhalk and n (alk) 2 that are selected from;w represents hydrogen atom or group cor7, wherein r7 representative:-cycloalkyl or alkyl, it is randomly replaced by following group: alkoxyl group, hydroxyl, phenyl, heteroaryl, nr3r4, conr3r4 or heterocyclylalkyl, they randomly are substituted as following itself pointedly;-alkoxyl group, it is randomly replaced by following group: hydroxyl, alkoxyl group, phenyl, heteroaryl, nr3r4, conr3r4 or heterocyclylalkyl, they randomly are substituted as following itself pointedly;-or group nr1r2, wherein r1 and r2 make: represent hydrogen atom or alkyl for one among r1 and the r2, with another represents hydrogen atom, cycloalkyl or alkyl among r1 and the r2, this cycloalkyl or alkyl randomly identical or different be selected from following groups and replace by one or more: hydroxyl, alkoxyl group, benzene alkoxyl group, cycloalkyl alkoxy and randomly as following substituted pointedly heteroaryl, heterocyclylalkyl, nr3r4, conr3r4 and phenyl; or r1 forms cyclic group with r2 with the nitrogen-atoms that is connected with them, this cyclic group randomly comprises other heteroatoms of one or more o of being selected from, s, n and nh, this group comprises the nh that it may comprise at this, randomly is substituted as following pointedly;nr3r4 wherein, r3 and r4 are under any circumstance, identical or different, make and represent hydrogen atom or alkyl for one among r3 and the r4, with another represents hydrogen atom, cycloalkyl, co2alk or alkyl among r3 and the r4, it randomly identical or different be selected from following groups and replace by one or more: hydroxyl, alkoxyl group, nh2, nhalk, n (alk) 2 and randomly by one or more heteroaryl, heterocyclylalkyl and phenyl that are selected from following group replacement: halogen atom and hydroxyl, alkyl and alkoxyl group; perhaps r3 forms cyclic group with r4 with the nitrogen-atoms that is connected with them, this cyclic group randomly comprises other heteroatoms of one or more o of being selected from, s, n and nh, this group comprises the nh that it may comprise at this, randomly is substituted as following pointedly;heterocyclylalkyl defined above, heteroaryl, the cyclic group that aryl and phenyl and r1 and r2 or r3 and r4 can form with the nitrogen-atoms that is connected with them, randomly be selected from following group and replace: halogen atom by one or more, hydroxyl, oxo, alkoxyl group, nh2, nhalk, n (alk) 2, the carboxyl and the alkyl of free or esterification, cycloalkyl, heterocyclylalkyl, phenyl, heteroaryl, (heterocyclylalkyl) alkyl, (phenyl) alkyl, (heteroaryl) alkyl,-co-heterocyclylalkyl,-co-phenyl,-co-heteroaryl,-s-heterocyclylalkyl,-s-aryl,-s-heteroaryl,-o-heterocyclylalkyl,-o-aryl and-the o-heteroaryl, wherein in the group of these back, described heterocyclylalkyl, phenyl and heteroaryl itself randomly is selected from following group and replaces by one or more: halogen atom and hydroxyl, oxo, the alkyl and the alkoxyl group that comprise 1-4 carbon atom, nh2, nhalk and n (alk) 2;be understood that:-r6 carries at least one halogen atom;-when on behalf of heteroaryl and r5, r6 represent hydrogen, the heteroaryl of r6 representative was monocyclic so-r7 is representation methoxy notdescribed formula (i) product is all possible racemize, enantiomerism and diastereoisomeric isomeric forms, and described formula (i) product and inorganic and organic acid or with inorganic and additive salt organic bases.
6-아릴/헤테로알킬옥시 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 유도체, 이들의 제조 방법, 약물로서의 이들의 적용, 제약 조성물, 및 특히 ｃ-ＭＥＴ 억제제로서의 신규 용도본 발명은 하기 화학식 I의 신규 생성물에 관한 것이고, 본 발명은 또한 이들의 임의의 이성질체 형태 또는 염으로서의 상기 생성물에 관한 것이고, 이들은 약물, 특히 c-Met 억제제로서 사용될 수 있다: <화학식 I>  상기 식 중, R은 H, Hal 또는 알크이고; A는 NH 또는 S이고; R5는 H, 또는 하나 이상의 Hal에 의해 임의로 치환된 알크이고; R6은 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고; W는 H 또는 COR7이고, 여기서 R7은 시클로알킬, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 또는 NR1R2 (R1 및 R2 중 하나는 H 또는 알크이고, R1 및 R2 중 다른 하나는 시클로알킬, 또는 임의로 치환된 알킬이거나; 또는 R1 및 R2는 이들이 결합된 N과 함께 O, S, N 및 NH 중 하나 이상을 임의로 포함하는 임의로 치환된 시클릭 라디칼을 형성함)이다.모든 가능한 이성질체 형태: 라세미체, 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 형태인 하기 화학식 I의 생성물, 또는 상기 화학식 I의 생성물의 무기산 및 유기산 또는 무기염기 및 유기염기와의 부가염:<화학식 I>[이미지]상기 식 중, R은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고;A는 NH 또는 S를 나타내고; R5는 수소 원자, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알킬기를 나타내고; R6은 할로겐 원자, 히드록실, 알콕시, NR3R4 라디칼, 및 알킬, 페닐 및 페닐알킬 라디칼 (상기 알킬, 페닐 및 페닐알킬 라디칼은 이들 자체가 할로겐 원자, 및 히드록실, 알킬, 알콕시, NH2, NH알크 및 N(알크)2 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환됨)로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내고; W는 수소 원자 또는 라디칼 COR7을 나타내고, 여기서 R7은- 시클로알킬 라디칼 또는 알킬 라디칼 (알콕시, 히드록실, 페닐, 헤테로아릴, NR3R4, CONR3R4 또는 헤테로시클로알킬 라디칼 (이들 자체가 하기에 나타낸 바와 같이 임의로 치환됨)로 임의로 치환됨); - 히드록실, 알콕시, 페닐, 헤테로아릴, NR3R4, CONR3R4 또는 헤테로시클로알킬 라디칼 (이들 자체가 하기에 나타낸 바와 같이 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 알콕시 라디칼; - 또는 라디칼 NR1R2 (여기서, R1 및 R2는, R1 및 R2 중 하나가 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R1 및 R2 중 다른 하나가 수소 원자, 시클로알킬 라디칼 또는 알킬 라디칼 (히드록실, 알콕시, 페닐알콕시, 시클로알킬알콕시 라디칼, 및 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, NR3R4, CONR3R4 및 페닐 라디칼 (하기에 나타낸 바와 같이 임의로 치환됨)로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환됨)을 나타내거나; 또는 다르게는 R1 및 R2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NH로부터 선택된 하나 이상의 다른 헤테로원자를 임의로 함유한 시클릭 라디칼 (함유할 수 있는 NH를 포함하는 상기 라디칼은 하기에 나타낸 바와 같이 임의로 치환됨)을 형성함)를 나타내고;NR3R4와 관련하여, R3 및 R4는 동일하거나 상이하고, R3 및 R4 중 하나는 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R3 및 R4 중 다른 하나는 수소 원자, 시클로알킬, CO2알크 라디칼 또는 알킬 라디칼 (히드록실, 알콕시, NH2, NH알크, N(알크)2 라디칼, 및 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬 및 페닐 라디칼 (할로겐 원자, 및 히드록실, 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환됨)로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환됨)을 나타내거나; 또는 다르게는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NH로부터 선택된 하나 이상의 다른 헤테로원자를 임의로 함유한 시클릭 라디칼 (함유할 수 있는 NH를 포함하는 상기 라디칼은 하기에 나타낸 바와 같이 임의로 치환됨)을 형성하고; 상기 정의된 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴, 아릴 및 페닐 라디칼, 및 또한 R1 및 R2 또는 R3 및 R4가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 형성할 수 있는 시클릭 라디칼은 할로겐 원자, 히드록실, 옥소, 알콕시, NH2, NH알크, N(알크)2, 유리 또는 에스테르화된 카르복실 라디칼, 및 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 페닐, 헤테로아릴, (헤테로시클로알킬)알킬, (페닐)알킬, (헤테로아릴)알킬, -CO-헤테로시클로알킬, -CO-페닐, -CO-헤테로아릴, -S-헤테로시클로알킬, -S-아릴, -S-헤테로아릴, -O-헤테로시클로알킬, -O-아릴 및 -O-헤테로아릴 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 상기 마지막에 언급된 라디칼에서의 상기 헤테로시클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 라디칼은 이들 자체가 할로겐 원자, 및 히드록실, 옥소, 알킬 및 알콕시 라디칼 (1 내지 4개의 탄소 원자를 함유함), NH2, NH알크 및 N(알크)2로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며; - R6은 1개 이상의 할로겐 원자를 보유하고; - R6이 헤테로아릴 라디칼을 나타내고, R5가 수소를 나타내는 경우, R6이 나타내는 헤테로아릴은 모노시클릭이고;- R7은 메톡시 라디칼을 나타내지 않는 것으로 이해된다.