Bicyclic and tricyclic heteroaromatic compoundsDisclosed are compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X1, Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABAA receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.Compound shown in the following formula or its are pharmaceutically acceptable wherein:x represents n or cr 1, wherein r 1be hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino or amino (c 1-c 6) alkyl; x 1expression n, ch or c 1-c 6alkyl; y and z are respectively hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino or amino (c 1-c 6) alkyl; or y and z form arylidene ring or c together 3-c 8ring alkylene basic ring, each ring can be randomly by 4 radicals r at the most 2replace, under every kind of situation, r 2be independently selected from halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino and amino (c 1-c 6) alkyl; w is aryl or heteroaryl, can randomly be replaced each r by one or more radicals r a separately abe independently i) halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy ,-so 2nh 2,-so 2nh (c 1-c 8alkyl) ,-so 2n (c 1-c 8alkyl) (c 1-c 8alkyl) ,-nh (c 1-c 8alkyl) ,-n (c 1-c 8alkyl) (c 1-c 8alkyl) ,-n (c 1-c 8alkyl) co (c 1-c 8alkyl) ,-n (c 1-c 8alkyl) co 2(c 1-c 8alkyl) ,-conh 2,-conh (c 1-c 8alkyl) ,-con (c 1-c 8alkyl) (c 1-c 8alkyl) ,-co 2(c 1-c 8alkyl) ,-s (c 1-c 8alkyl) ,-so (c 1-c 8alkyl) or-so 2(c 1-c 8alkyl); ii) aryl or heteroaryl can randomly be independently selected from following group by one or two separately and replace: halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino and amino (c 1-c 6) alkyl; iii) c 1-c 8alkyl, c 2-c 8alkenyl, c 2-c 8alkynyl, c 3-c 8cycloalkyl, c 3-c 8cycloalkyl (c 1-c 3alkyl), c 3-c 8cycloalkenyl group, respectively doing for oneself not replaces or is independently selected from following substituting group and replaces by one or more: hydroxyl, oxo, halogen, c 1-c 6alkoxyl group ,-conh 2,-conhc 1-c 6alkyl ,-con (c 1-c 6alkyl) (c 1-c 6alkyl) ,-cooh and-co 2c 1-c 6alkyl; or iv) nr 4r 5, r wherein 4, r 5form monocycle or two rings together with coupled nitrogen, this ring can randomly comprise one or more oxos, o, s, so, so 2or nr 6, r wherein 6be hydrogen, c 1-c 6alkyl or ar (c 1-c 6alkyl), wherein ar is aryl or heteroaryl, can randomly be independently selected from one or two following group separately and replace: halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino and amino (c 1-c 6) alkyl; with q is selected from formula iii, iv and v:wherein: formula iii formula iv formula vj is n or c 1-c 8alkylidene group; with r 9and r 10be respectively hydrogen, c 1-c 8alkyl or ar 1, ar wherein 1be aryl or heteroaryl, separately can be by one or two r breplace, wherein, each r bhas r independently adefinition; or r 9, r 10form 4-8 unit monocycle or two rings together with the atom that is adjacent, they can randomly comprise one or more pairs of keys or one or more oxo, o, s, so, so 2or n-r 8, r wherein 8be hydrogen, c 1-c 8alkyl or ar 1-(c 1-c 8alkyl); wherein, ar 1can be randomly by one or two r breplace, wherein, each r bhas r independently adefinition; wherein, monocycle or two rings can be randomly by c 1-c 6alkyl or hydroxyl (c 1-c 6) the alkyl replacement; r 11be selected from hydrogen, c 1-c 8alkyl, c 1-c 8alkyloyl, aryl (c 1-c 6) alkyl and aryl (c 1-c 6) alkyloyl; with r 12be selected from hydrogen, c 1-c 8alkyl and c 1-c 8alkoxyl group; or r 11and r 12form 5-8 unit monocycle together with coupled atom, this ring can randomly be replaced by one or more following radicals: halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, amino, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, list or two (c 1-c 6) alkylamino or amino (c 1-c 6) alkyl; with n is 1,2,3 or 4; withw′(i) have the definition identical independently with w;(ii) expression-or, wherein, r is c 1-c 8alkyl or aryl (c 1-c 6) alkyl; or (iii) be m 5, wherein, m 5be hydroxyl, c 1-c 8alkyl, aryl (c 1-c 6) alkyl or-n (c 1-c 4alkyl) (c 1-c 4alkoxyl group).
비시클릭 및 트리시클릭 헤테로방향족 화합물본 발명에는 하기 화학식 Ⅰ의 화합물 및 이것의 약제학적으로 허용되는 염이 기재되어 있다:  상기 식에서, W, Q, X, X1, Y 및 Z는 본원에 정의된 바와 같다. 이들은 GABAA 수용체의 벤조디아제핀 부위에 높은 특이성 및/또는 높은 친화도로 결합하며, 따라서, 중충신경계(CNS) 질환의 치료에 유용하며, 조직 샘플에서 GABAA 수용체의 위치를 확인하는 프로브로서 유용하다. 또한, 이러한 화합물의 제조에 유용한 중간체가 기재되어 있다. 하기 화학식의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용되는 염: [이미지] 상기 식에서, X는 N 또는 CR1(여기서, R1은 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노, 또는 아미노(C1-C6)알킬임)이며; X1은 N, CH 또는 C1-C6알킬이며; Y 및 Z는 독립적으로, 수소, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노 또는 아미노(C1-C6)알킬이거나, Y 및 Z는 함께 아릴렌 고리 또는 C3-C8 시클로알킬렌 고리를 형성하며, 이들 각각은 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노 및 아미노(C1 -C6)알킬로부터 각각의 상황에서 독립적으로 선택된 4개 이하의 R2기로 치환되거나 비치환되며; W는 아릴 또는 헤테로아릴이며, 이들 각각은 하나 이상의 RA 기로 치환되거나 비치환되며; 여기서, RA는 독립적으로, ⅰ) 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, -SO2NH2, -SO2NH(C1-C8 알킬), -SO2N(C1-8 알킬)(C1-C8 알킬), -NH(C1-C8 알킬), -N(C1-C8 알킬)(C1-8 알킬), -N(C1-C8 알킬)CO(C1-C8 알킬), -N(C1-C8 알킬)CO2(C1-C8 알킬), -CONH2, -CONH(C1-C8 알킬), -CON(C1-C8 알킬)(C1-C8 알킬), -CO2(C1-C8 알킬), -S(C1-C8 알킬), -SO(C 1-C8 알킬) 또는 -SO2(C1-C8 알킬), ⅱ) 아릴 또는 헤테로아릴(이들 각각은, 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노 및 아미노(C1-C6)알킬로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환됨), ⅲ) C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C3-C8 시클로알킬, C3-C8 시클로알킬(C1-C3 알킬), C3-C8 시클로알케닐(이들 각각은, 히드록시, 옥소, 할로겐, C1-C6 알콕시, -CONH2, -CONHC1-C6 알킬, -CON(C1-C6 알킬)(C 1-C6 알킬), -COOH 및 -CO2C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환되거나 비치환됨), 또는 ⅳ) NR4R5이며, 여기서, R4, R5 및 이들이 결합되어 있는 질소는 옥소, O, S, SO, SO2 또는 NR6{여기서, R6는 수소, C1-C6 알킬 또는 Ar(C1-C6 알킬)(여기서, Ar은 아릴 또는 헤테로아릴이며, 이들 각각은 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노 및 아미노(C1-C6)알킬로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 기에 의해 치환되거나 비치환됨)임}중 하나 이상을 함유하거나 함유하지 않는 모노시클릭 또는 비시클릭 고리를 형성하며; Q는 하기 화학식 Ⅲ, Ⅳ 및 Ⅴ로부터 선택되며; [이미지] 여기서, J는 N 또는 C1-C8 알킬렌이며; R9 및 R10은 독립적으로, 수소, C1-C8 알킬 또는 Ar1{여기서, Ar1은 아릴 또는 헤테로아릴이며, 이들 각각은 1 또는 2개의 RB(여기서, 각각의 RB는 독립적으로 RA 와 동일함)로 치환될 수 있음}이거나, R9, R10 및 이들이 결합되어 있는 원자는 옥소, O, S, SO, SO2 또는 N-R 8[여기서, R8은 수소, C1-C8 알킬 또는 Ar1-(C1-C8 알킬){여기서, Ar1은 RB(여기서, 각각의 RB는 독립적으로 RA와 동일)중 1 또는 2개로 치환되거나 비치환됨}임]중 하나 이상 또는 하나 이상의 이중 결합을 함유하거나 함유하지 않는 4-8원 모노시클릭 또는 비시클릭 고리를 함께 형성하며, 모노시클릭 또는 비시클릭 고리는 C1-C6 알킬 또는 히드록시(C1-C6)알킬로 치환되거나 비치환되며; R11은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 알카노일, 아릴(C 1-C6)알킬 및 아릴(C1-C6)알카노일로 구성된 군으로부터 선택되고, R12는 수소, C1-C8 알킬 및 C1 -C8 알콕시로 구성된 군으로부터 선택되거나, R11 및 R12는 원자들과 함께 할로겐, 히드록시, 시아노, 니트로, 아미노, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 모노 또는 디(C1-C6)알킬아미노 또는 아미노(C1-C6)알킬중 하나 이상으로 치환되거나 비치환되는 5-8원 모노시클릭 고리를 형성하며; n은 1, 2, 3 또는 4이며; W'는 (ⅰ) 독립적으로 W와 동일하거나, (ⅱ) -OR(여기서, R은 C1-C8 알킬 또는 아릴(C1-C6)알킬)이거나, (ⅲ) M5(여기서, M5는 히드록시, C1-C8 알킬, 아릴(C1 -C6)알킬 또는 -N(C1-C4 알킬)(C1-C4 알콕시)임)이다.