METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE DERIVATIVEA method for producing a norbornene derivative wherein, in the presence of palladium and at least one selected from phosphorus compounds represented by the following General Formulae (1) and (2):  [in Formula (1), R1, R2, R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or the like, and R5 and R6 each independently represent a branched chain saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms or the like], and  [in Formula (2), R7 represents a branched chain saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms], a norbornadiene derivative represented by the following General Formula (3):  [in Formula (3), R8, R9, R10, R11 and R12 each independently represent a hydrogen atom or the like, 1 represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 or 1, and n represents an integer of 0 or 1], and a bromine compound represented by the following General Formula (4):          Br-Z-R13     (4) [in Formula (4), Z represents a phenylene group or the like, and R13 represents a hydrogen atom or the like] are reacted with each other, to thereby obtain a norbornene derivative represented by the following General Formula(5):   [in Formula (5), R14, R15, R16, R17 and R18 each independently represent a hydrogen atom or the like, Z represents a phenylene group or the like, R19 represents a hydrogen atom or the like, 1 represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 or 1, and n represents an integer of 0 or 1], the norbornene derivative having a configuration of a substituent represented by Z in General Formula (5) that is an exo configuration.A method for producing a norbornene derivative, wherein, in the presence of palladium and at least one selected from phosphorus compounds represented by the following General Formulae (1) and (2):  [in General Formula (1), R1, R2, R3 and R4 each independently represent any one selected from an hydrogen atom, a linear chain saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a branched chain saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms and an alkali metal sulfonate group, and R5 and R6 each independently represents any one selected from a branched chain saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, a cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a tolyl group, a biphenyl group and a naphthyl group], and  [in General Formula (2), R7 represents a branched chain saturated hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms], a norbornadiene derivative represented by the following General Formula (3):  [in General Formula (3), R8, R9, R10, R11 and R12 each independently represent any one selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and a branched chain hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, 1 represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 or 1, and n represents an integer of 0 or 1], and a bromine compound represented by the following General Formula (4) :          Br-Z-R13     (4) [in General Formula (4), Z represents any one selected from a phenylene group, a naphthylene group and a biphenylene group, and R13 represents any one selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and a branched chain hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms] are reacted with each other to thereby obtain a norbornene derivative represented by the following General Formula (5)  [in General Formula (5), R14, R15, R16, R17 and R18 each independently represent any one selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and a branched chain hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms, Z represents any one selected from a phenylene group, a naphthylene group and a biphenylene group, R19 represents any one selected from a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a linear chain hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and a branched chain hydrocarbon group having 3 to 10 carbon atoms , 1 represents an integer of 0 or 1, m represents an integer of 0 or 1, and n represents an integer of 0 or 1], the norbornene derivative having a configuration of a substituent represented by Z in General Formula (5) that is an exo configuration.
노르보르넨 유도체의 제조 방법본 발명은 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 인계 화합물 중에서 선택되는 적어도 1종과 팔라듐의 존재하에서, 하기 화학식 3으로 표시되는 노르보르나디엔 유도체와 하기 화학식 4로 표시되는 브롬 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 5로 표시되며 하기 화학식 5 중의 Z로 표시되는 치환기의 입체 배치가 엑소 배위인 노르보르넨 유도체를 얻는 노르보르넨 유도체의 제조 방법을 제공한다. <화학식 1>  [화학식 1 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 수소 원자 등을 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 포화 탄화수소기 등을 나타낸다.] <화학식 2>  [화학식 2 중, R7은 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 포화 탄화수소기를 나타낸다.] <화학식 3>  [화학식 3 중, R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소 원자 등을 나타내고, l은 0 또는 1의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.] <화학식 4>  [화학식 4 중, Z는 페닐렌기 등을 나타내고, R13은 수소 원자 등을 나타낸다.] <화학식 5>  [화학식 5 중, R14, R15, R16, R17, R18은 각각 독립적으로 수소 원자 등을 나타내고, Z는 페닐렌기 등을 나타내고, R19는 수소 원자 등을 나타내고, l은 0 또는 1의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]하기 화학식 1 및 2로 표시되는 인계 화합물 중에서 선택되는 적어도 1종과 팔라듐의 존재하에서, 하기 화학식 3으로 표시되는 노르보르나디엔 유도체와 하기 화학식 4로 표시되는 브롬 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 5로 표시되며 하기 화학식 5 중의 Z로 표시되는 치환기의 입체 배치가 엑소 배위인 노르보르넨 유도체를 얻는 노르보르넨 유도체의 제조 방법.<화학식 1>[화학식 1 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 8의 환상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 1 내지 10의 디알킬아미노기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기 및 술폰산 알칼리 금속 염기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 8의 환상 포화 탄화수소기, 페닐기, 톨릴기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타낸다.]<화학식 2>[화학식 2 중, R7은 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 포화 탄화수소기를 나타낸다.]<화학식 3>[화학식 3 중, R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 탄화수소기 및 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 탄화수소기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, l은 0 또는 1의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]<화학식 4>[화학식 4 중, Z는 페닐렌기, 나프틸렌기 및 비페닐렌기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, R13은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 탄화수소기 및 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 탄화수소기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타낸다.]<화학식 5> [화학식 5 중, R14, R15, R16, R17, R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 탄화수소기 및 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 탄화수소기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, Z는 페닐렌기, 나프틸렌기 및 비페닐렌기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, R19는 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상 탄화수소기 및 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상 탄화수소기 중에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, l은 0 또는 1의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]