Benzimidazolone derivatives and their use as phosphodiesterase inhibiborsCompounds of formula (Ia) wherein X is CH or nitrogen, Y is oxygen or sulfur, R and R are specific substituents, R, R and R are the same or different, hydrogen, halogen, cyano, lower alkoxy or lower-alkoxy-substituted aralkyl; or two of R, R and R may combine together to form lower alkylenedioxy, and m is 1 or 2.Formula (ia) compound, its prodrug or its pharmacologically acceptable salt: x wherein abe ch or nitrogen-atoms; y abe sauerstoffatom or sulphur atom; r 1ait is halogen atom; cyano group; nitro; formamyl; the elementary alkyl amido methanoyl that can be replaced by heterocyclic radical; carboxyl; protected carboxyl; low alkyl group; halo (rudimentary) alkyl; lower alkoxy; acyl group; or the lower alkyl alkylsulfonyl, r 2abe low alkyl group, cycloalkyl or heterocyclic radical, wherein low alkyl group can have 1-3 substituting group that is selected from following groups: the aralkoxy of hydroxyl, protected hydroxyl, acyl group, rudimentary-alkoxyl group-replacement, amino, lower alkyl amino, amido, lower alkoxycarbonyl amino, lower alkyl sulfonamido, urea groups, low alkyl group urea groups, sulfamyl amino, protected carboxyl, carboxyl, lower alkyl alkylsulfonyl, low-grade alkylidene dioxy base, formamyl, elementary alkyl amido methanoyl and sulfamyl; can have 1-3 substituting group that is selected from following groups with cycloalkyl and heterocyclic radical: the aralkoxy of hydroxyl, protected hydroxyl, acyl group, rudimentary-alkoxyl group-replacement, amino, amido, lower alkoxycarbonyl amino, lower alkyl sulfonamido, urea groups, low alkyl group urea groups, sulfamyl amino, protected carboxyl, lower alkyl alkylsulfonyl, low alkyl group, hydroxyl (rudimentary) alkyl, protected hydroxyl (rudimentary) alkyl, low-grade alkylidene dioxy base, formamyl and sulfamyl, r 3a, r 4aand r 5abeing same to each other or different to each other, is the aralkyl of hydrogen atom, halogen atom, lower alkane acyl group, carboxyl, protected carboxyl, formamyl, nitro, cyano group, the low alkyl group that is randomly replaced by hydroxyl, lower alkoxy or lower alkoxy-replacement; perhaps r 3a, r 4aand r 5ain two can be combined together to form low-grade alkylidene dioxy base, m is 1 or 2 integer, condition is to work as r 3abe hydrogen atom, r 4abe lower alkoxy and r 5awhen being hydrogen atom, halogen atom, cyano group, low alkyl group, lower alkoxy, protected carboxyl, carboxyl or nitro, (1) low alkyl group r then 2ahave 1-3 substituting group that is selected from following groups: aralkoxy, amino, amido, lower alkoxycarbonyl amino, lower alkyl sulfonamido, urea groups, low alkyl group urea groups, sulfamyl amino, protected carboxyl, carboxyl, lower alkyl alkylsulfonyl, low-grade alkylidene dioxy base, formamyl, elementary alkyl amido methanoyl and sulfamyl that hydroxyl, protected hydroxyl, acyl group, rudimentary-alkoxyl group replace, (2) cycloalkyl r 2ahave 1-3 substituting group that is selected from following groups: aralkoxy, amino, amido, lower alkoxycarbonyl amino, lower alkyl sulfonamido, urea groups, low alkyl group urea groups, sulfamyl amino, protected carboxyl, lower alkyl alkylsulfonyl, low alkyl group, hydroxyl (rudimentary) alkyl, protected hydroxyl (rudimentary) alkyl, low-grade alkylidene dioxy base, formamyl and sulfamyl that hydroxyl, protected hydroxyl, acyl group, rudimentary-alkoxyl group replace, (3) heterocyclic radical r 2abeing selected from can be by the pyrrolidyl, alkyl dioxin and the piperidyl of protected carboxyl, acyl group, lower alkyl alkylsulfonyl, formamyl or sulfamyl replacement, (4) r 1ait is formamyl; the elementary alkyl amido methanoyl that can be replaced by heterocyclic radical; carboxyl; protected carboxyl; acyl group or lower alkyl alkylsulfonyl; (5) x ait is nitrogen-atoms; (6) m is an integer 2; or (7) y ait is sulphur atom.
벤즈이미다졸론 유도체 및 포스포디에스테라제억제제로서의 이의 용도 본 발명은 cGMP-PDE 억제제로서 유용한 하기 화학식 Ia의 화합물에 관한 것이다: 화학식 Ia  상기 식에서, Xa는 CH 또는 질소이고; Ya는 산소 또는 황이고; R1a 및 R2a는 특정 치환체이며; R3a, R4a 및 R5a는 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐, 시아노, 저급 알콕시 또는 저급-알콕시-치환된 아르알킬이거나; R3a, R4a 및 R5a중 두개는 함께 연합하여 저급 알킬렌디옥시를 형성할 수 있으며; m은 1 또는 2이다. 하기 화학식 Ia의 화합물, 그 약물전구체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: 화학식 Ia [이미지] 상기 식에서, Xa는 CH 또는 질소 원자이고; Ya는 산소 원자 또는 황 원자이고; R1a는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 카르바모일기; 헤테로시클릭기로 치환될 수 있는 저급 알킬카르바모일기; 카르복시기; 보호된 카르복시기; 저급 알킬기; 할로(저급)알킬기; 저급 알콕시기; 아실기; 또는 저급 알칸설포닐기이고; R2a는 저급 알킬기; 시클로알킬기; 또는 헤테로시클릭기인데, 이들중 저급 알킬기는 히드록시, 보호된 히드록시, 아실, 저급-알콕시-치환된 아르알킬옥시, 아미노, 저급 알킬아미노, 아실아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알칸설포닐아미노, 우레이도, 저급 알킬우레이도, 설파모일아미노, 보호된 카르복시, 카르복시, 저급 알칸설포닐, 저급 알킬렌디옥시, 카르바모일, 저급 알킬 카르바모일 및 설파모일로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 보유할 수 있으며; 상기 시클로알킬기와 헤테로시클릭기는 히드록시, 보호된 히드록시, 아실, 저급-알콕시-치환된 아르알킬옥시, 아미노, 아실아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알칸설포닐아미노, 우레이도, 저급 알킬우레이도, 설파모일아미노, 보호된 카르복시, 저급 알칸설포닐, 저급 알킬, 히드록시(저급)알킬, 보호된 히드록시(저급)알킬, 저급 알킬렌디옥시, 카르바모일 및 설파모일로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 보유할 수 있으며; R3a, R4a 및 R5a는 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 할로겐 원자, 저급 알카노일기, 카르복시기, 보호된 카르복시기, 카르바모일기, 니트로기, 시아노기, 히드록시에 의해 임의 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 저급-알콕시-치환된 아르알킬기이거나; 또는 R3a, R4a 및 R5a 중 2개는 함께 결합하여 저급 알킬렌디옥시기를 형성할 수 있으며; m은 정수 1 또는 2이나, 단, R3a가 수소 원자이고, R4a는 저급 알콕시기이고, R5a는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 보호된 카르복시기, 카르복시기 또는 니트로기인 경우, 이때 (1) R2a에 대한 저급 알킬기는 히드록시, 보호된 히드록시, 아실, 저급-알콕시-치환된 아르알킬옥시, 아미노, 아실아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알칸설포닐아미노, 우레이도, 저급 알킬우레이도, 설파모일아미노, 보호된 카르복시, 카르복시, 저급 알칸설포닐, 저급 알킬렌디옥시, 카르바모일, 저급 알킬 카르바모일 및 설파모일로 구성된 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 보유하며, (2) R2a에 대한 시클로알킬기는 히드록시, 보호된 히드록시, 아실, 저급-알콕시-치환된 아르알킬옥시, 아미노, 아실아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알칸설포닐아미노, 우레이도, 저급 알킬우레이도, 설파모일아미노, 보호된 카르복시, 저급 알칸설포닐, 저급 알킬, 히드록시(저급)알킬, 보호된 히드록시(저급)알킬, 저급 알킬렌디옥시, 카르바모일 및 설파모일로 구성되는 군으로부터 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 보유하며, (3) R2a에 대한 헤테로시클릭기는 보호된 카르복시, 아실, 저급 알칸설포닐, 카르바모일 또는 설파모일로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 디옥사닐기 및 피페리딜기로부터 선택되며, (4) R1a는 카르바모일기; 헤테로시클릭기로 치환될 수 있는 저급 알킬카르바모일기; 카르복시기; 보호된 카르복시기; 아실기; 또는 저급 알칸설포닐기이고, (5) Xa는 질소 원자이고, (6) m은 정수 2이고, 또는 (7) Ya는 황 원자이다.