INSECTICIDAL AND ACARICIDAL 3-SUBSTITUTED PYRAZOLESCompounds of formula (I), wherein the variables and the index have the following meanings: R1 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, or optionally substituted phenyl; R2 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl or optionally substituted phenyl; A H, OH, CN, NO2 , halogen, SCN, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or aminocarbonyl; B H, OH, NH2 , CN, NO2 , halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkenyl, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxythiocarbonylthio, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, NR3 R4 , N=CHOR5 , or N=CHNR5 ; R3 , R4 H, alkyl, alkoxycarbonylalkyl, [(alkoxycarbonyl)(alkenyl)]alkyl, alkoxycarbonylalkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylaminocarbonyl, diaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyaminosulfonyl, or di(alkoxy)aminosulfonyl; R5 alkyl, haloalkyl, or phenylalkyl; Q H, NO2 , halogen, haloalkyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, haloalkoxy, or alkenyloxy; X H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Y H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Z H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; M N or CR6 ; R6 H, NO2 , halogen or haloalkyl; n 0, 1, 2, 3, or 4, with the proviso that, when R1 is hydrogen, n is not zero, processes for the preparation of compounds of formula (I), compositions containing them and their use for the control of insect and acarid pests and for the protection of plants from those pests as well as their use for treating, controlling, preventing and protecting warm-blooded animals and humans against infestation and infection by arachnids and arthropod endo-and ectoparasites.Compounds of formula I wherein the variables and the index have the following meanings :R1 hydrogen, halogen, Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-haloalkyl,C2-C6-alkenyl, C2-C6-haloalkenyl, Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6- alkoxy-Cχ-C4-alkyl, Cχ-C6-alkylthio-Cχ-C4-alkyl, or phenyl which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 groups Ra;Ra halogen, nitro, cyano, Cχ-C6-alkyl, Cx-Cβ-haloalkyl, Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6-haloalkylthio, Cχ-C6-alkoxy or Cχ-Cg-haloalkoxy;R2 hydrogen, halogen, Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-haloalkyl,C -C6-alkenyl, C2-C6-haloalkenyl or phenyl which is unsubstituted or substituted with 1 to 3 groups Ra;A hydrogen, hydroxy, cyano, nitro, halogen, rhodano, Cχ-C6-alkoxy, Cχ-C6-haloalkoxy, C2-C6-alkenyloxy, Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6-haloalkylthio, Cχ-C6-alkylsulfinyl, Cχ-C6-alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, hydroxycarbony1, Cχ-C6-alkoxycarbonyl, aminocarbony1;B hydrogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, halogen,Cχ-C6-alkyl, unsubstituted or substituted by one to three groups selected from halogen and cyano; Cχ-C6-alkoxy, unsubstituted or substituted by one to three groups selected from halogen, cyano, C2-C4-alkenyl, and Cχ-C6-alkoxycarbonyl-C2-C4-alkenyl; C2-C6-alkenyl, unsubstituted or substituted by one to three groups selected from halogen and cyano; C2-C6-alkenyloxy, Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6-haloalkylthio, Cχ-C6-alkoxythiocarbonylthio, Cχ-C6-alkoxycarbonyl-Cχ-C4- alkoxy, Cχ-C6-alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkylthio, Cχ-C6-alkyl- sulfinyl , Cχ-C6-alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, NR3R4',N=CH0R5, or N=CHNR5 ;R3,R4 each independently hydrogen, Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkyl, [ (Cχ-C6-alkoxycarbo- nyl) (C2-C4-alkenyl) ]Cχ-C-alkyl, Cχ-C6-alkoxycarbonyl- C2-C4-alkenyl, Cχ-C6-alkyl-carbonyl, C3-C7-cycloalkyl- carbonyl, Cχ-C6-alkyl-aminocarbonyl, di-(Cχ-Cg-al- kyl)aminocarbony1, Cχ-C6-alkoxycarbonyl, Cχ-C6-al- koxy-aminosulfonyl, or di-(Cχ-C6-alkoxy)aminosulfo- nyl;R5 Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-haloalkyl, or phenyl-Cχ-C4-alkyl;Q hydrogen, nitro, halogen, Cχ-C4-haloalkyl, Cχ-C6-alkyl- amino, di-(Cχ-C6) -alkylamino, Cχ-Ce-alkoxy, Cχ-C6-halo- alkoxy, C2-C6-alkenyloxy;X hydrogen, halogen, Cχ-C6-haloalkyl, Cχ-C6-alkoxy or Cχ-C6-haloalkoxy;Y hydrogen, halogen, Cχ-C6-haloalkyl, Cχ-C6-alkoxy or Cχ-C6-haloalkoxy;Z hydrogen, halogen, Cχ-C6-haloalkyl, Cχ-C6-alkoxy or Cχ-C6-haloalkoxy;M N or CR6;R6 hydrogen, nitro, halogen or Cχ-C4-haloalkyl ;n 0 , 1 , 2 , 3 , or 4 ,with the proviso that, when R1 is hydrogen, n is not zero.
살충성 및 살진드기성 3-치환된 피라졸본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 화학식 I의 화합물의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 및 곤충 및 진드기 해충을 방제하고, 이러한 해충으로부터 식물을 보호하기 위한 이들의 용도 뿐만 아니라 거미류 및 절지류 내부 및 외부기생생물의 침습 및 감염으로부터 온혈 동물 및 인간을 처치, 방제, 예방 및 보호하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다. <화학식 I>  상기 식 중, 변수 및 지수는 하기의 의미를 갖는다: R1은 H, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알킬티오, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 임의로 치환되는 페닐이고; R2가 H, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐 또는 임의로 치환되는 페닐이고; A가 H, OH, CN, NO2, 할로겐, SCN, 알콕시, 할로알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 아미노티오카르보닐, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 아미노카르보닐이고; B가 H, OH, NH2, CN, NO2, 할로겐, 임의로 치환되는 알킬, 임의로 치환되는 알콕시, 임의로 치환되는 알케닐, 알케닐옥시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알콕시티오카르보닐티오, 알콕시카르보닐알콕시, 알콕시카르보닐알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 아미노티오카르보닐, NR3R4, N=CHOR5 또는 N=CHNR5 이고; R3 및 R4가 H, 알킬, 알콕시카르보닐알킬, [(알콕시카르보닐)(알케닐)]알킬, 알콕시카르보닐알케닐, 알킬카르보닐, 시클로알킬카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시아미노술포닐 또는 디(알콕시)아미노술포닐이고; R5가 알킬, 할로알킬 또는 페닐알킬이고; Q가 H, NO2, 할로겐, 할로알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시, 할로알콕시 또는 알케닐옥시이고; X가 H, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고; Y가 H, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고; Z가 H, 할로겐, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고; M이 N 또는 CR6이고; R6이 H, NO2, 할로겐 또는 할로알킬이고; n이 0, 1, 2, 3 또는 4이고 단, R1이 수소일 때 n이 0이 아니다.하기 화학식 I의 화합물.  상기 식 중, 변수 및 지수는 하기의 의미를 갖는다: R1은 수소, 할로겐, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, Cl-C6-알킬티오, Cl-C6-알콕시-C1-C4 -알킬, Cl-C6-알킬티오-C1-C4-알킬, 또는 1 내지 3개의 Ra기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; Ra는 할로겐, 니트로, 시아노, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알킬티오, Cl-C6-할로알킬티오, Cl-C6-알콕시 또는 Cl-C6 -할로알콕시이고; R2는 수소, 할로겐, Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, 또는 1 내지 3개의 Ra기로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; A는 수소, 히드록시, 시아노, 니트로, 할로겐, 로다노, Cl-C6-알콕시, Cl-C 6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, Cl-C6-알킬티오, Cl-C 6-할로알킬티오, Cl-C6-알킬술피닐, Cl-C6-알킬술포닐, 아미노티오카르보닐, 히드록시카르보닐, Cl-C6 -알콕시카르보닐, 아미노카르보닐이고; B는 수소, 히드록시, 아미노, 시아노, 니트로, 할로겐, 및 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 치환되거나 또는 치환되지 않은 Cl-C6-알킬; 할로겐, 시아노, C2-C4-알케닐 및 Cl-C6-알콕시카르보닐-C2 -C4-알케닐로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 치환되거나 또는 치환되지 않은 Cl-C6-알콕시; 할로겐 및 시아노로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 치환되거나 또는 치환되지 않은 C2-C6-알케닐; C2 -C6-알케닐옥시, Cl-C6-알킬티오, Cl-C6-할로알킬티오, Cl -C6-알콕시티오카르보닐티오, Cl-C6-알콕시카르보닐-C1-C4-알콕시, Cl-C6 -알콕시카르보닐-C1-C4-알킬티오, Cl-C6-알킬술피닐, Cl-C6-알킬술포닐, 아미노티오카르보닐, NR3R4, N=CHOR 5 또는 N=CHNR5이고; R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, Cl-C6-알킬, C1-C 6-알콕시카르보닐-C1-C4-알킬, [(Cl-C6-알콕시카르보닐)(C2-C4-알케닐)]C1-C 4-알킬, Cl-C6-알콕시카르보닐-C2-C4-알케닐, Cl-C6-알킬-카르보닐, C3-C7-시클로알킬-카르보닐, Cl-C6-알킬-아미노카르보닐, 디-(Cl-C6-알킬)아미노카르보닐, Cl-C6-알콕시카르보닐, Cl-C6-알콕시-아미노술포닐 또는 디-(Cl-C6-알콕시)아미노술포닐이고; R5는 Cl-C6-알킬, Cl-C6-할로알킬 또는 페닐-C1 -C4-알킬이고; Q는 수소, 니트로, 할로겐, C1-C4-할로알킬, Cl-C6-알킬아미노, 디-(Cl-C6)-알킬아미노, Cl-C6-알콕시, Cl-C6-할로알콕시, C2-C 6-알케닐옥시이고; X는 수소, 할로겐, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시 또는 Cl -C6-할로알콕시이고; Y는 수소, 할로겐, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시 또는 Cl -C6-할로알콕시이고; Z는 수소, 할로겐, Cl-C6-할로알킬, Cl-C6-알콕시 또는 Cl -C6-할로알콕시이고; M은 N 또는 CR6이고; R6은 수소, 니트로, 할로겐 또는 Cl-C4-할로알킬이고; n은 0, 1, 2, 3 또는 4이며, 단, R1이 수소일 때, n은 0이 아니다.