BICYCLOAMINE DERIVATIVECompounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like.  wherein Q represents ethylene, etc., R1, R2 and R3 represent hydrogen, etc., X1 represents C1-6 alkylene, etc., X2 represents C1-6 alkylene, etc., A1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A2 represents C6-14 aryl, etc.A compound represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof:  wherein Q represents ethylene or trimethylene, R1, R2 and R3 each independently represents hydrogen, halogen or hydroxy, or C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy each optionally having one or more substituents selected from Group A, X1 represents cyclopropane-1,2-dimethylene, or C1-6 alkylene or C2-6 alkenylene each optionally having one or more substituents selected from Group B, X2 represents C1-6 alkylene, C1-6 alkyleneoxy, oxy-C1-6 alkylene, C1-6 alkylenethio, thio-C1-6 alkylene, C1-6 alkyleneoxy-C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene, oxycarbonyl, carbonyloxy, C1-6 alkyleneamino, amino-C1-6 alkylene, aminocarbonyl, carbonylamino, C1-6 alkyleneaminocarbonyl, carbonylamino-C1-6 alkylene, oxycarbonylamino, aminocarbonyloxy or ureylene each optionally having one or more substituents selected from Group C, A1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group or an 8- to 11-membered fused heterocyclic group each optionally having one or more substituents selected from Group D, A2 represents C3-8 cycloalkyl, C6-14 aryl, a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group or a 9- to 11-membered benzo-fused heterocyclic group each optionally having one or more substituents selected from Group E, Group A consists of halogen, hydroxy and C1-6 alkoxy, Group B consists of halogen, hydroxy, oxo, cyano, amino, C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, hydxoxy-C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy-C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylcarbonylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, C1-6 alkylsulfonylamino, hydroxyimino and C1-6 alkoxyimino, Group C consists of halogen, hydroxy, C1-6 alkoxy, oxo, and C1-6 alkyl, Group D consists of halogen, hydroxy, and amino optionally having one or two C1-6 alkyl, and C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkylmethyl, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulfonyl, C6-10 aryl, C7-11 aralkyl and a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group each optionally having one or more substituents selected from Group D1, Group D1 consists of halogen, hydroxy, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy, Group E consists of halogen, cyano, hydroxy, C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, C1-6 alkaxy-C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halo-C1-6 alkoxy and C2-7 acyl, and C6-10 aryl, a 5-to 6-membered heterocyclic group and a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group each optionally having one or more substituents selected from Group E1, and Group E1 consists of halogen, C1-6 alkyl, halo-C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy and halo-C1-6 alkoxy.
비시클로아민 유도체 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그 의약상 허용되는 염은, 우수한 나트륨 채널 저해 작용을 가지며, 각종 신경통, 신경장애, 간질, 불면 및 조루 등의 치료약 및 진통약으로서 유용하다:  (상기 식에서 Q는 에틸렌 등을 의미하며, R1, R2 및 R3은 수소 등을 의미하며, X1은 C1-6 알킬렌 등을 의미하고, X2는 C1-6 알킬렌 등을 의미하며, A1은 5-6원 복소환기 등을 의미하고, A2는 C6-14 아릴 등을 의미한다). 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그 의약상 허용되는 염:상기 식에서,Q는 에틸렌 또는 트리메틸렌이며,R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 혹은 히드록시 또는 각각 A군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬 혹은 C1-6 알콕시이고,X1은 시클로프로판-1,2-디메틸렌 또는 각각 B군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬렌 혹은 C2-6 알케닐렌이며,X2는 각각 C군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬렌, C1-6 알킬렌옥시, 옥시 C1-6 알킬렌, C1-6 알킬렌티오, 티오 C1-6 알킬렌, C1-6 알킬렌옥시 C1-6 알킬렌, C2-6 알케닐렌, 옥시카르보닐, 카르보닐옥시, C1-6 알킬렌아미노, 아미노 C1-6 알킬렌, 아미노카르보닐, 카르보닐아미노, C1-6 알킬렌아미노카르보닐, 카르보닐아미노 C1-6 알킬렌, 옥시카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시 또는 우레일렌이고,A1은 하기 화학식으로 표시되는 기(식에서,R4는 수소 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이며,R5는 수소, 할로겐, 히드록시 혹은 1 혹은 2의 C1-6 알킬을 갖고 있어도 좋은 아미노 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술포닐, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이다); 하기 화학식으로 표시되는, D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은 기(상기 식에서 R6은 수소 또는 C1-6 알킬을 나타낸다);하기 화학식으로 표시되는 기(상기 식에서,R7은 수소 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이며,R8은 수소, 할로겐, 히드록시 혹은 1 혹은 2의 C1-6 알킬을 갖고 있어도 좋은 아미노 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술포닐, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이다);하기 화학식으로 표시되는, D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은 기(상기 식에서 R9는 수소 또는 C1-6 알킬을 나타낸다);하기 화학식으로 표시되는 기(상기 식에서,R10은 수소 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이며,R11a, R11b 및 R11c는 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시 혹은 1 혹은 2의 C1-6 알킬을 갖고 있어도 좋은 아미노 또는 각각 D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C1-6 알킬, C2-6 알케닐, C3-8 시클로알킬, C3-8 시클로알킬메틸, C1-6 알킬티오, C1-6 알킬술포닐, C6-10 아릴, C7-11 아랄킬 혹은 5-6원 방향족 복소환기이다);하기 화학식으로 표시되는, D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은 기(상기 식에서, R12는 수소 또는 C1-6 알킬을 나타낸다); 또는하기 화학식으로 표시되는, D1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은 기(상기 식에서 R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-6 알킬 또는 C6-10 아릴을 나타낸다)이고,A2는 각각 E군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C3-8 시클로알킬, C6-14 아릴, 5-6원 방향족 복소환기 또는 9-11원 벤조 축합 복소환기이며,A군은 할로겐, 히드록시 및 C1-6 알콕시로 이루어지고,B군은 할로겐, 히드록시, 옥소, 시아노, 아미노, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, 히드록시 C1-6 알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 알킬카르보닐아미노, C1-6 알콕시카르보닐아미노, C1-6 알킬술포닐아미노, 히드록시이미노 및 C1-6 알콕시이미노로 이루어지며,C군은 할로겐, 히드록시, C1-6 알콕시, 옥소 및 C1-6 알킬로 이루어지고,D1군은 할로겐, 히드록시, C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어지며,E군은 할로겐, 시아노, 히드록시, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로 C1-6 알콕시 및 C2-7 아실 및 각각 E1군으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 갖고 있어도 좋은, C6-10 아릴, 5-6원 복소환기 및 5-6원 방향족 복소환기로 이루어지고,E1군은 할로겐, C1-6 알킬, 할로 C1-6 알킬, C1-6 알콕시 및 할로 C1-6 알콕시로 이루어진다.