Organic compounds1- or 2- or 7-(substituted)-3-(optionally hetero)arylamino-[lH, 2H]-pyrazolo[3,4-d] pyrimidine-4,6(5H, 7H)-dione derivatives, in free, salt or prodrug form, are useful as pharmaceuticals, particularly as phosphodiesterase 1 inhibitors, useful for the treatment of diseases involving disorders of the dopamine Dl receptor intracellular pathway, such as Parkinson's disease, depression, narcolepsy and damage to cognitive function, e.g., in schizophrenia or disorders that may be ameliorated through enhanced progesterone - signaling pathway, e.g., female sexual dysfunction.The formula q compound of free, salt or prodrug forms:formula qwherein(i) r 1be h or c 1-6alkyl (for example methyl); (ii) r 2be h，c 1-6alkyl (for example isopropyl, isobutyl group, 2-methyl butyl, 2,2-dimethyl propyl), c 3-8cycloalkyl (for example cyclopenta, cyclohexyl), its optional by one or more amino (for example-nh 2) replacement, for example 2-amino cyclopentyl or 2-aminocyclohexyl), c 3-8heterocyclylalkyl (for example pyrrolidinyl, for example pyrrolidines-3-yl), it is optional by c 1-6alkyl (for example methyl) replaces, 1-methylpyrrolidin-3-base for example, c 3-8cycloalkyl-c 1-6alkyl (for example cyclopropyl methyl), c 1-6haloalkyl (for example trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl), c 0-6alkyl amino c 0-6alkyl (for example 2-(dimethylamino) ethyl, 2-aminopropyl), hydroxyl c 1-6alkyl (for example 3-hydroxy-2-methyl propyl group), aryl c 0-6alkyl (for example benzyl), heteroaryl alkyl (for example pyridylmethyl),c 1-6alkoxy aryl c 1-6alkyl (for example 4-methoxy-benzyl) or-g-j, wherein: g is singly-bound or alkylidene (for example methylene);j is cycloalkyl or heterocyclylalkyl (for example oxa-ring fourth-2-base, pyrrolidines-3-base, pyrrolidines-2-yl), and it is optional by alkyl replacement (for example (1-methylpyrrolidin-2-yl));(iii) r 3be a) d-e-f, wherein4.d be singly-bound, c 1-6alkylidene (for example methylene) or arlydene c 1-6alkyl (for example benzal or-ch 2c 6h 4-); 5.e be c 1-6alkylidene (for example methylene, ethynylene, inferior third-2-alkynes-1-yl), arlydene (for example phenylene or-c 6h 4-), inferior c 1-6alkylaryl (for example-benzal-or-ch 2c 6h 4-), amino c 1-6alkylidene (for example-ch 2n (h)-) or amino (for example-n (h)-); and 6.f bec 1-6alkyl (for example isobutyl group, isopropyl), aryl (for example phenyl),heteroaryl (for example 1,2,4-triazolyl, imidazole radicals, pyridine radicals), it is optional by c 1-6alkyl replaces, for example pyridine-2-base, imidazoles-1-base, 4-methylimidazole base, 1-methylimidazole-2-base, 1,2,4-triazol-1-yl, assorted c 3-8cycloalkyl (for example piperidyl, pyrrolidinyl), it is optional by c 1-6alkyl (for example methyl) replaces, for example pyrrolidines-1-base, pyrrolidines-2-base, 1-methylpyrrolidin-2-base, piperidines-2-base, 1-methyl piperidine-2-base, 1-ethyl piperidine-2-base, amino (for example-nh 2), c 1-6alkoxyl, or -o-halo c 1-6alkyl (for example-o-cf 3), b) r 3be the heteroaryl alkyl that replaces, it is for example by c 1-6haloalkyl replaces; or c) r 3be connected with one of nitrogen-atoms of formula i ' pyrazolo ' part and be formula a group formula awherein x, y and z are n or c independently, and r 8, r 9, r 11and r 12be h or halogen (for example cl or f) independently; and r 10be halogen, c 1-6alkyl, c 3-8cycloalkyl, c 1-6haloalkyl (for example trifluoromethyl), aryl (for example phenyl), heteroaryl (for example pyridine radicals (for example pyridine-2-yl) or for example thiadiazolyl group (for example 1,2,3-thiadiazoles-4-yl), di azoly, triazolyl (for example 1,2,4-triazol-1-yl), tetrazole radical (for example tetrazolium-5-yl), c 1-6alkyl di azoly (5-methyl isophthalic acid for example, 2,4- di azoly), pyrazolyl (for example pyrazol-1-yl), c 1-6alkyl sulphonyl (for example methyl sulphonyl), aryl carbonyl (for example benzoyl) or heteroaryl carbonyl, c 1-6alkoxy carbonyl (for example methoxycarbonyl), amino carbonyl; preferred phenyl or pyridine radicals, for example 2-pyridine radicals; prerequisite is when x, y or x are nitrogen, r 8, r 9or r 10do not exist respectively; (iv) r 4be aryl (for example phenyl), it is optional by one or more halogens (for example f or cl), hydroxyl or c 1-6alkoxyl replaces; heteroaryl (for example pyridin-4-yl, pyridine-2-base or pyrazole-3-yl); or assorted c 3-6cycloalkyl (for example pyrrolidines-3-yl); and (v) r 5be h, c 1-6alkyl, c 3-8cycloalkyl (for example cyclopenta), heteroaryl, aryl, to benzyl aryl (for example biphenyl-4-ylmethyl); wherein ' alkane ', ' alkyl ', ' haloalkyl ' or ' alkoxyl ' relate to c 1-6alkyl and ' cycloalkyl ' relate to c 3-8cycloalkyl.
유기 화합물 유리 형태, 염 형태 또는 프로드럭 형태의 1-치환 또는 2-치환 또는 7-(치환)-3-(임의로 헤테로)아릴아미노-[1H,2H]-피라졸로[3,4-d]피리미딘-4,6(5H,7H)-디온 유도체는 도파민 D1 수용체 세포내 경로의 질병, 예컨대 파킨슨병, 우울증, 기면증 및 예를 들면 정신분열증에서 인지 기능에 대한 손상 또는 프로게스테론 신호 전달 경로의 증강을 통해 개선될 수 있는 질병, 예를 들면 여성 성기능 장애를 비롯한 질환의 치료에 있어서 약품으로서, 특히 포스포디에스테라제 1 억제제로서 유용하다.유리 형태, 염 형태 또는 프로드럭 형태의 하기 화학식 Q의 화합물:화학식 Q[이미지][상기 식 중,(ⅰ) R1은 H 또는 C1-6알킬(예를 들면, 메틸)이고; (ⅱ) R2는 H, C1-6알킬(예를 들면, 이소프로필, 이소부틸, 2-메틸부틸, 2,2-디메틸 프로필), 하나 이상의 아미노(예를 들면, -NH2)로 임의로 치환된 C3-8시클로알킬(예를 들면, 시클로펜틸, 시클로헥실), 예를 들면 2-아미노시클로펜틸 또는 2-아미노시클로헥실, C1-6알킬(예를 들면, 메틸)로 임의로 치환된 C3-8헤테로시클로알킬(예를 들면, 피롤리디닐, 예를 들면 피롤리딘-3-일), 예를 들면 1-메틸피롤리딘-3-일, C3-8시클로알킬-C1-6알킬(예를 들면, 시클로프로필메틸), C1-6할로알킬(예를 들면, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸), C0-6알킬아미노C0-6알킬(예를 들면, 2-(디메틸아미노)에틸, 2-아미노프로필), 히드록시C1-6알킬(예를 들면, 3-히드록시-2-메틸프로필), 아릴C0-6알킬(예를 들면, 벤질), 헤테로아릴알킬(예를 들면, 피리딜메틸), C1-6알콕시아릴C1-6알킬(예를 들면, 4-메톡시벤질), 또는 -G-J이며; 여기서 G는 단일 결합 또는 알킬렌(예를 들면, 메틸렌)이고; J는 알킬로 임의로 치환된 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬(예를 들면, 옥세탄-2-일, 피롤리인-3-일, 피롤리인-2-일), 예를 들면 1-메틸피롤리딘-2-일이고; (ⅲ) R3은 (a) D-E-F이고, 여기서 4. D는 단일 결합, C1-6알킬렌(예를 들면, 메틸렌) 또는 아릴C1-6알킬렌(예를 들면, 벤질렌 또는 -CH2C6H4-)이고; 5. E는 C1-6알킬렌(예를 들면, 메틸렌, 에티닐렌, 프로프-2-인-1-일렌), 아릴렌(예를 들면, 페닐렌 또는 -C6H4-), C1-6알킬아릴렌(예를 들면, -벤질렌- 또는 -CH2C6H4-), 아미노C1-6알킬렌(예를 들면, -CH2N(H)-) 또는 아미노(예를 들면, -N(H)-)이고; 6. F는 C1-6알킬(예를 들면, 이소부틸, 이소프로필), 아릴(예를 들면, 페닐), C1-6알킬로 임의로 치환된 헤테로아릴(예를 들면, 1,2,4-트리아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜), 예를 들면 피리드-2-일, 이미다졸-1-일, 4-메틸이미다졸릴, 1-메틸이미다졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, C1-6알킬(예를 들면, 메틸)로 임의로 치환된 헤테로C3-8시클로알킬(예를 들면, 피페리디닐, 피롤리디닐), 예를 들면 피롤리딘-1-일, 피롤리딘-2-일, 1-메틸피롤리딘-2-일, 피페리딘-2-일, 1-메틸피페리딘-2-일, 1-에틸피페리딘-2-일, 아미노(예를 들면, -NH2), C1-6알콕시, 또는 -O-할로C1-6알킬(예를 들면, -O-CF3)이거나; (b) R3은 치환된 헤테로아릴알킬, 예를 들면 C1-6할로알킬로 치환된 헤테로아릴알킬이거나; (c) R3은 화학식 I의 피라졸로 부분 상의 질소 원자 중 하나에 연결되고, 하기 화학식 A: 화학식 A [이미지] [상기 식 중, X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 C이고, R8, R9, R11 및 R12는 독립적으로 H 또는 할로겐(예를 들면, Cl 또는 F)이고; R10은 할로겐, C1-6알킬, C3-8시클로알킬, C1-6할로알킬(예를 들면, 트리플루오로메틸), 아릴(예를 들면, 페닐), 헤테로아릴, 예를 들면 피리딜(예를 들면, 피리드-2-일) 또는 예를 들면 티아디아졸릴(예를 들면, 1,2,3-티아디아졸-4-일), 디아졸릴, 트리아졸릴(예를 들면, 1,2,4-트리아졸-1-일), 테트라졸릴(예를 들면, 테트라졸-5-일), C1-6알콕사디아졸릴(예를 들면, 5-메틸-1,2,4-옥사디아졸), 피라졸릴(예를 들면, 피라졸-1-일), C1-6알킬 설포닐(예를 들면, 메틸 설포닐), 아릴카르보닐(예를 들면, 벤조일) 또는 헤테로아릴카르보닐, C1-6알콕시카르보닐(예를 들면, 메톡시카르보닐), 아미노카르보닐; 바람직하게는 페닐 또는 피리딜, 예를 들면 2-피리딜이고; 단, X, Y 또는 X가 질소일 때, R8, R9 또는 R10은 각각 존재하지 않음]의 부분이고; (ⅳ) R4는 하나 이상의 할로(예를 들면, F 또는 Cl), 히드록실 또는 C1-6알콕시로 임의로 치환된 아릴(예를 들면, 페닐), 헤테로아릴(예를 들면, 피리드-4-일, 피리드-2-일 또는 피라졸-3-일) 또는 헤테로C3-6시클로알킬(예를 들면, 피롤리딘-3-일)이고; (ⅴ) R5는 H, C1-6알킬, C3-8시클로알킬(예를 들면, 시클로펜틸), 헤테로아릴, 아릴, p-벤질아릴(예를 들면, 비페닐-4-일메틸)이고; 여기서, "알크", "알킬", "할로알킬" 또는 "알콕시"는 C1-6 알킬을 의미하고, "시클로알킬"은 C3-8시클로알킬을 의미한다].