NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUND, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOFThe present invention provides a compound having a GLUT9 inhibitory activity.The present invention provides a compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.  wherein each symbol is as defined in the specification.A compound of Formula [I], or a pharmaceutically acceptable salt thereof:  wherein =X- is =C(R5)- or =N-; -L-COOH is (1) -COOH, (2) -C(R71)(R72)-COOH, (3) -C(R73)(R74)-C(R75)(R76)-COOH, or (4) -O-C(R77)(R78)-COOH; n is 0, 1, or 2; m is 0, 1, 2, or 3; R1 is each independently halogen or C1-3 alkyl; R2 is (1) halogen, (2) hydroxy, (3) cyano, (4) C1-6 alkyl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of cyano and C1-3 alkoxy, (5) halo C1-6 alkyl, (6) C1-6 alkoxy, (7) halo C1-6 alkoxy, (8) -COOR21 wherein R21 is hydrogen or C1-3 alkyl, (9) -CON(R22)(R23) wherein R22 and R23 are each independently hydrogen or C1-3 alkyl, (10) C3-6 cycloalkyl or (11) a 4- to 6-membered saturated heterocyclic group containing 1 or 2 hetero atom as a ring atom in addition to the carbon atoms, wherein the hetero atom is independently selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur atoms, and R3 is (1) hydrogen, (2) halogen, (3) cyano, (4) C1-3 alkyl, (5) halo C1-3 alkyl, (6) C1-3 alkoxy, or (7) -COOR31 wherein R31 is hydrogen or C1-3 alkyl or R2 and R3, together with the carbon atoms that they are bonded to, form a 4- to 6-membered saturated heterocycle containing 1 or 2 hetero atom as a ring atom in addition to the carbon atoms, wherein the hetero atom is independently selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur atoms; R4 is (1) C1-8 alkyl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the following Group A, (2) halo C1-6 alkyl, (3) -CON (R41)(R42) wherein R41 and R42 are each independently hydrogen or C1-6 alkyl, (4) C3-6 cycloalkyl optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from C1-3 alkoxy, or (5) a 4- to 6-membered saturated heterocyclic group containing 1 or 2 hetero atom as a ring atom in addition to the carbon atoms, wherein the hetero atom is independently selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur atoms, and wherein the ring atom in the heterocyclic group bonded to is a carbon atom, and Group A consists of (a) hydroxy, (b) C1-3 alkoxy optionally substituted with one hydroxy or one C1-3 alkoxy, (c) halo C1-3 alkoxy, (d) C3-6 cycloalkyl optionally substituted with one hydroxy, and (e) phenyl, and R5 is hydrogen, halogen or C1-3 alkyl or R4 and R5, together with the carbon atoms that they are bonded to, form C3-6 cycloalkane; R6 are each independently halogen, hydroxy, C1-3 alkyl or C1-3 alkoxy; and R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77, and R78 are each independently hydrogen or C1-3 alkyl.
질소 함유 헤테로아릴 화합물 및 그의 의약 용도본 발명은, GLUT9 저해 활성을 갖는 화합물을 제공한다. 본 발명은, 식 [I]의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염을 제공한다.(식 중 기호는 명세서에 있어서의 정의와 동일한 의미이다)식 [I]의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.[식 중,=X-는 =C(R5)- 또는 =N-이고; -L-COOH는,(1) -COOH,(2) -C(R71)(R72)-COOH,(3) -C(R73)(R74)-C(R75)(R76)-COOH, 또는(4) -O-C(R77)(R78)-COOH이고; n은 0, 1 또는 2이고; m은 0, 1, 2 또는 3이고; R1은 각각 독립적으로, 할로겐 또는 C1-3알킬이고; R2는,(1) 할로겐,(2) 히드록시,(3) 시아노,(4) 시아노 및 C1-3알콕시로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 기로 치환되어도 되는 C1-6알킬,(5) 할로C1-6알킬,(6) C1-6알콕시,(7) 할로C1-6알콕시,(8) -COOR21(여기서, R21은 수소 또는 C1-3알킬이다),(9) -CON(R22)(R23)(여기서, R22 및 R23은 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-3알킬이다),(10) C3-6시클로알킬, 또는(11) 1 또는 2개의 헤테로 원자를 탄소 원자 외에 환 원자로서 포함하는 4 내지 6원 포화 헤테로환기(여기서 헤테로 원자는, 산소, 질소 및 황 원자로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택된다)이고, 또한R3은,(1) 수소,(2) 할로겐,(3) 시아노,(4) C1-3알킬,(5) 할로C1-3알킬,(6) C1-3알콕시, 또는(7) -COOR31(여기서, R31은 수소 또는 C1-3알킬이다)이거나, 혹은,R2와 R3은 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어, 1 또는 2개의 헤테로 원자를 탄소 원자 외에 환 원자로서 포함하는 4 내지 6원 포화 헤테로환(여기서 헤테로 원자는, 산소, 질소 및 황 원자로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택된다)을 형성하고; R4는,(1) 이하의 군 A에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 기로 치환되어도 되는 C1-8알킬,(2) 할로C1-6알킬,(3) -CON(R41)(R42)(여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-6알킬이다),(4) C1-3알콕시에서 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 기로 치환되어도 되는 C3-6시클로알킬, 또는(5) 1 또는 2개의 헤테로 원자를 탄소 원자 외에 환 원자로서 포함하는 4 내지 6원 포화 헤테로환기(여기서 헤테로 원자는, 산소, 질소 및 황 원자로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택된다)이고, 또한 해당 헤테로환기에 있어서,과 결합하는 환 원자는 탄소 원자이고,군 A는,(a) 히드록시,(b) 1개의 히드록시 또는 1개의 C1-3알콕시로 치환되어도 되는 C1-3알콕시,(c) 할로C1-3알콕시,(d) 1개의 히드록시로 치환되어도 되는 C3-6시클로알킬 및(e) 페닐을 포함하고, 또한R5는 수소, 할로겐 또는 C1-3알킬이거나, 혹은,R4와 R5는 그들이 결합하고 있는 탄소 원자와 하나가 되어, C3-6시클로알칸을 형성하고; R6은 각각 독립적으로, 할로겐, 히드록시, C1-3알킬, 또는 C1-3알콕시이고; 그리고R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77 및 R78은 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-3알킬이다]