Bicyclic amine derivativesThe present invention concerns bicyclic amine derivatives of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic ring system containing from 1 to 3 heteroatoms individually selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms, and at least one unsaturation (double bond) between adjacent atoms in the ring, wherein the substutuents, if present, are selected from halogen atoms, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkyl amino groups, any of which groups contain up to eight carbon atoms, and wherein two substituents may join to form a fused ring; R2 represents hydrogen or cyano or a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, arenesulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or XR3 (where X represents oxygen or a group NR4), provided that when R2 is alkenyl, aralkenyl or alkynyl said group does not have an unsaturated carbon atom bonding directly to the ring nitrogen of formula (I); R3 and R4 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, heterocyclylalkyl, alkoxycarbonyl or carboxylic acyl; alkyl moieties of R2, R3 and R4 comprise from 1 to 15 carbon atoms, and are optionally substituted with one or more substituents selected from, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylenedioxy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, acylamino, imidate and phosphonato groups; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; to processes for preparing them, to insecticidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect pests.Formula i compound, or its deutero-acid salt, quaternary ammonium salt or n-oxide compound r wherein 1select generation for optional, contain 1 to 3 and be selected from nitrogen separately, the heteroatomic 5-unit heterocyclic ring system of oxygen and sulphur atom, and have a unsaturated group (two key) in ring between adjacent atom at least, if wherein there is substituting group, substituting group is selected from halogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl group, alkoxyl group, haloalkyl, halogenated alkenyl, alkylthio and alkylamino, above-mentioned group contains eight carbon atom at the most, and wherein two substituting groups can be connected to form a fused rings; r 2represent hydrogen or cyano group or be selected from alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl, alkenyl; aralkenyl, alkynyl group, alkoxy carbonyl, alkyl sulphonyl, aryl sulfonyl, alkenyl oxygen carbonyl; aryl alkyl carbonyl oxygen, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, formamyl, dithiocarboxy or xr 3(wherein x represents oxygen or nr 4) group, condition is to work as r 2be alkenyl, when aralkenyl or alkynyl group, described group does not have direct key and is connected in unsaturated carbon atom on the formula i theheterocyclic nitrogen atom; r 3and r 4independently be hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl, alkenyl, aromatic yl alkenyl, alkynyl group, heterocyclylalkyl, alkoxy carbonyl or carboxyl acyl group separately; the r of moieties 2, r 3and r 4comprise 1 to 15 carbon atom, and can be selected from down optional the selecting generation of one or more substituting group of group, following group group is a halogen; cyano group, carboxyl, carboxyl acyl group; formamyl, alkoxy carbonyl, alkoxyl group; alkylenedioxy group, hydroxyl, nitro; haloalkyl, alkyl, amino; amido, imide and phosphono.
비시클로 아민 유도체 본발명은 하기 화학식(1)의 비시클로 아민 유도체 또는 이의 산 부가염, 4차 암모늄염 또는 이로 부터 유도된 N-산화물, 및 이들의 제조방법, 이들을 포함하는 살충제 조성물 및 곤충류 해충을 박멸 및 조절키 위해 사용하는 이들의 용도에 관한 것이다.[화학식 1] [식중, R1은 질소, 산소, 및 황 원자들에서 각각 선택된 1-3 이종원자, 및 고리 내 인접한 원자들 사이에 한개 이상의 불포화 (이중 결합)를 함유하는 임의 치환된 5-원 헤테로 고리계로서, 여기에 치환체가 존재할 경우 할로겐 원자, 알킬 , 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알킬, 할로알케닐, 알킬티오 및 알킬 아미노 그룹들에서 선택된 것이며 이 그룹 중 혹종은 8개 이하의 탄소 원자를 함유하고 두개의 치환체가 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고; R2는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 알케닐, 알르알케닐, 알키닐, 알콕시카보닐, 알칸설포닐, 아렌설포닐, 알케닐옥시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 헤테로싸이클릴알킬, 카바밀, 디티오카복실 또는 XR3 (식중, X는 산소 또는 NR4 그룹임)에서 선택된 그룹, 수소 또는 시아노이고, 여기서 R2가 알케닐, 아르알케닐 또는 알키닐일 경우, 상기 그룹들은 화학식(1)의 고리 질소에 직접적으로 결합되어지는 불포화 수소 원자를 갖지 않으며; R3 및 R4는 각기 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 알케닐, 아르알케닐, 알키닐, 헤테로싸이클릴알킬, 알콕시카보닐 또는 카복실릭 아씰이고; R2, R3 및 R4의 알킬 부분은 C1 - C15 를 포함하며 할로겐, 시아노, 카복실, 카복실릭 아씰, 카바밀, 알콕시카보닐, 알콕시, 알킬렌디옥시, 하이드록시, 니트로, 할로알킬, 알킬, 아미노, 아씰아미노, 이미데이트 및 포스포네이토 그룹들에서 선택된 한개 이상의 치환체로 임의 치환됨]하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 산 부가염, 4차 암모늄염 또는 이로 부터 유도된 N-산화물: [화학식 1] [이미지] [식 중, R1은 질소, 산소, 및 황 원자들에서 각각 선택된 1-3 이종원자, 및 고리 내 인접한 원자들 사이에 한개 이상의 불포화 (이중 결합)를 함유하는 임의 치환된 5-원 헤테로 고리계로서, 여기에 치환체가 존재할 경우 할로겐 원자, 알킬 , 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로알킬, 할로알케닐, 알킬티오 및 알킬 아미노 그룹들에서 선택된 것이며 이 그룹 중 혹종은 8개 이하의 탄소 원자를 함유하고 두개의 치환체가 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있으며; R2는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 알케닐, 알르알케닐, 알키닐, 알콕시카보닐, 알칸설포닐, 아렌설포닐, 알케닐옥시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 헤테로싸이클릴알킬, 카바밀, 디티오카복실 또는 XR3 (식중, X는 산소 또는 NR4 그룹임)에서 선택된 그룹, 수소 또는 시아노이고, 여기서 R2가 알케닐, 아르알케닐 또는 알키닐일 경우, 상기 그룹들은 화학식(1)의 고리 질소에 직접적으로 결합되어지는 불포화 수소 원자를 갖지 않으며; R3 및 R4는 각기 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아릴알킬, 알케닐, 아르알케닐, 알키닐, 헤테로싸이클릴알킬, 알콕시카보닐 또는 카복실릭 아씰이고; R2, R3 및 R4의 알킬 부분은 C1 - C15 를 포함하며 할로겐, 시아노, 카복실, 카복실릭 아씰, 카바밀, 알콕시카보닐, 알콕시, 알킬렌디옥시, 하이드록시, 니트로, 할로알킬, 알킬, 아미노, 아씰아미노, 이미데이트 및 포스포네이토 그룹들에서 선택된 한개 이상의 치환체로 임의 치환됨].