HETEROAROMATIC RING COMPOUNDSHeteroaromatic ring compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent characteristics and have strong curative effects to immuno-imbalance and choronic inflammation. Representative is the compound of the formula:  A heteroaromatic ring compound represented by the following formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein E is a group of the formula: wherein Ar is benzene, furan, thiophene or pyridine; and M is single bond, -O-, -S-, -SO-, -SO2 -, -CQ-, -CH(OR11 )-, -C(OR11 )2 -, -C(=NOR11 )-, -C(=NR12 )-, -C(=NNR13 R14 )-, -CO- or -CS-, wherein -CQ- is 1,3-dioxane ring or 1,3-dioxolane ring; R11 is hydrogen atom or a lower alkyl group; R12 is hydrogen atom or a lower alkyl group; R13 and R14 are independently hydrogen atom, a lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; or E is a group of the formula: &emsp;&emsp;&emsp;wherein Z is single bond, -O-, -S-, -SO- or -SO2 -; or E is a group of the formula: wherein said E may be substituted by one to four members optionally selected from the group consisting of halogen atoms, lower alkyl groups, nitro group, formyl group, acetyl group, cyano group, -OR11 , -CO2 R29 and -CONR30 R31 , wherein R11 is as defined above; R29 is a lower alkyl group; R30 and R31 are independently hydrogen atom or a lower alkyl group; G is -C(R6 R7 )- or -C(=CR6 R7 )- and is connected with the carbon atom of the ring A, wherein R6 and R7 are independently hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; or R6 and R7 may be taken together with the carbon atom attached thereto to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted 1,3-dioxane ring, or a substituted or unsubstituted 1,3-dioxolane ring; A is pyrrole, furan, thiophene, isothiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine or 1,3,5-triazine; R5 is a substituent connected with a carbon atom or a nitrogen atom of the ring A, and r is an integer of 0 to 3; when R5 is a substitutent connected with a carbon atom of pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, isothiazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine or 1,3,5-triazine, R5 is a halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, carboxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted hydroxyamino group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, -R8 , -OR8 , -CO2 R9 , -SR10 , -SO-R10 , -SO2 -R10 , -C(O)SR10 , -C(S)OR10 or -CS2 R10 , wherein R8 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or an acyl group; R9 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R10 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group; when R5 is a substitutent connected with a nitrogen atom of pyrrole, pyrazole or 1,2,4-triazole, R5 is nitro group, cyano group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, a protective group for NH group, -R8 , -OR8 or -CO2 R9 , wherein R8 and R9 are as defined above; L is a group of the following formula, which is connected with a carbon atom of the ring A: wherein one of the two broken lines is a double bond together with the solid line, while the other is a single bond together with the other solid line; R1 is bonded to the nitrogen atom bonded through the single bond represented by the broken line and the solid line; and R1 , R2 , R3 and R4 are independently hydrogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted hydroxyamino group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, a protecting group for NH group, -R8 , -OR8 , -CO2 R9 , -SR10 , -SO-R10 , -SO2 -R10 , -C(O)SR10 , -C(S)OR10 or -CS2 R10 , wherein R8 , R9 and R10 are as defined above; or any two of R1 , R2 , R3 and R4 may be taken together with one nitrogen atom or with two nitrogen atoms and one carbon atom to form a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring ; or any three of R1 , R2 , R3 and R4 may be taken together with two nitrogen atoms and one carbon atom to form a substituted or unsubstituted bicyclic nitrogen-containing aliphatic heterocyclic ring; or the formula: -NR2 R3 may be a group of the formula:-N=C(NR43 R44 )NH2 or -NH-C(NR43 R44 )=NH, &emsp;&emsp;&emsp;wherein R43 and R44 are as defined in (1) or (2),(1) each is independently hydrogen atom, an acyl group, a substitut...
복소 방향환 화합물본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 대표되는 물성이 우수한 동시에 면역 이상과 만성 염증 모두에 강한 개선 효과를 나타내는 복소 방향환 화합물 또는 약학적으로 허용되는 그의 염에 관한 것이다. <화학식 1> 하기 화학식으로 표시되는 복소 방향환 화합물 또는 그의 약학상 허용되는 염.  상기 식에서, E는 할로겐 원자, 저급 알킬, 니트로, 포르밀, 아세틸, 시아노, OR11 (R11은 상기와 동일함), -CO2R29 (R29는 저급 알킬기를 나타냄) 및 -CONR30R31 (R30 및 R31은 독립적으로 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타냄)로 이루어지는 군에서 임의로 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환될 수 있는, 화학식  [식 중, Ar은 벤젠, 푸란, 티오펜, 피리딘을 나타내고; M은 단일 결합, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CQ- (Q는 탄소 원자와 함께 1,3-디옥산환 또는 1,3-디옥솔란환을 나타냄), -CH(OR11)-, -C(OR11)2-, -C(=NOR11 )- (R11은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타냄), -C(=NR12)- (R12는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타냄), -C(=NNR13R14)- (R13 및 R14는 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타냄), -CO- 또는 -CS-을 나타냄)를 나타내거나, 또는 화학식 (식 중, Z는 단일 결합, -O-, -S-, -SO- 또는 -SO2-를 나타냄)를 나타내거나, 또는 화학식 를 나타내며, G는 화학식 -C(R6R7)- 또는 -C(=CR6R7)-을 나타내고, A의 탄소 원자에 결합하며, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타내고, 또한 R6 및 R7은 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 결합하여 치환 또는 비치환 탄화수소환, 1,3-디옥산환 또는 1,3-디옥솔란환을 형성할 수도 있으며, A는 피롤, 푸란, 티오펜, 이소티아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 피라졸, 1,2,4-트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진 또는 1,3,5-트리아진을 나타내고, R5는 A의 탄소 원자 및(또는) 질소 원자에 결합하는 치환기를 나타내고, r은 0 내지 3의 정수를 나타내며, 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이소티아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진 또는 1,3,5-트리아진의 탄소 원자 상의 치환기 R5는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 카르복시기, 치환 또는 비치환 아미노기, 치환 또는 비치환 히드록시아미노기, 치환 또는 비치환 카르바모일기, 치환 또는 비치환 술파모일기, -R8, -OR8 (식 중, R8은 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알케닐기, 치환 또는 비치환 알키닐기, 치환 또는 비치환 시클로알킬기, 치환 또는 비치환 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환 아릴기, 치환 또는 비치환 아랄킬기, 치환 또는 비치환 복소환기 또는 아실기를 나타냄), -CO2R9 (식 중, R9 는 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알케닐기, 치환 또는 비치환 알키닐기, 치환 또는 비치환 아릴기, 치환 또는 비치환 아랄킬기 또는 치환 또는 비치환 복소환기를 나타냄), -SR10, -SO-R10, -SO2-R10, -C(O)SR10 , -C(S)OR10 또는 -CS2R10 (식 중, R10은 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 아릴기 또는 치환 또는 비치환 아랄킬기를 나타냄)를 나타내고, 피롤, 피라졸, 1,2,4-트리아졸의 질소 원자 상의 치환기 R5는 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환 카르바모일기, 치환 또는 비치환 술파모일기, NH기의 보호기, -R8, -OR8 또는 -CO2R9 (식 중, R8 및 R9는 상기와 동일함)를 나타내며, L은 A의 탄소 원자에 결합하는 화학식 [식 중, 2개의 파선 중 하나는 실선과 함께 2중 결합을 의미하며, 다른 하나는 실선과 함께 단일 결합을 의미하고; R1은 파선과 실선이 함께 나타내는 단일 결합을 갖는 질소 원자에 결합하고; R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 비치환 아미노기, 치환 또는 비치환 히드록시아미노기, 치환 또는 비치환 카르바모일기, 치환 또는 비치환 술파모일기, NH기의 보호기, -R8, -OR8, -CO2R9, -SR10, -SO-R10, -SO2-R 10, -C(O)SR10, -C(S)OR10 또는 -CS2R10 (식 중, R8, R9 및 R10은 상기와 동일함)를 나타내고, 또한 R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 2개가 1개의 질소 원자와 함께 결합하거나, 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 탄소 원자와 함께 결합하여 치환 또는 비치환 질소 함유 지방족 복소환을 형성할 수도 있고, 또한 R1, R2, R3 및 R4 중 임의의 3개가 2개의 질소 원자 및 1개의 탄소 원자와 함께 결합하여 치환 또는 비치환 2환식 질소 함유 지방족 복소환을 형성할 수도 있으며; 또한, 화학식 -NR2R3은 화학식 -N=C(NR43R44)NH2 또는 -NHC(NR43R44)=NH로 표시되는 기를 나타낼 수 있고, R43 및 R44는 (1) 독립적으로 수소 원자, 아실기, 치환 또는 비치환 알킬기 또는 NH기의 보호기를 나타내거나, (2) 질소 원자와 함께 결합하여 치환 또는 비치환 5 내지 7원 질소 함유 지방족 복소환기를 나타냄]로 표시되는 기를 나타낸다.