Novel benzimidazole and benzothiazole derivatives, method for preparing same, use thereof as drugs, pharmaceutical compositions and novel use especially as C-Met inhibitorsThe invention concerns novel products of formula (I), wherein: A represents NH or S; R1, R2 and R3 represent H, NH2, Hal or Alk, one at least of R1, R2 and R3 being other than hydrogen; R represents in particular: cycloalkyl, alkyl, alkoxy or NR4R5, R4 representing H or Alk and R5 representing cycloalkyl or alkyl optionally substituted by hydroxyl, alkoxy, heteroaryl, heterocycloalkyl, NR6R7, phenyl, phenyl-NR6R7 and CONR6R7, R6 and R7 representing H or Alk or phenyl and R6 and R7 may form together with H a cyclic radical; R4 and R5 may also form together with N a cyclic radical; all the above heterocycloalkyl, heteroaryl and phenyl radicals being optionally substituted, said products being in all the isomeric forms and their salts, as medicines in particular as Met inhibitors.Formula (i) product:in the formulaa represents nh or s;r1 and r2, identical or different, be selected from hydrogen atom, nh 2base, halogen atom and the alkyl that is randomly replaced by one or more halogen atoms, r3 represents hydrogen atom or is selected from r1 and the value of r2,its condition is that at least one does not represent hydrogen among r1, r2 and the r3,the r representative:-cycloalkyl or alkyl, it is randomly replaced by phenyl, heteroaryl, nr6r7 or heterocyclylalkyl, and this substituting group randomly is substituted itself,-alkoxyl group, o-phenyl or o-ch 2-phenyl, wherein phenyl randomly is substituted, -or the nr4r5 base, wherein r4 and r5 are such, represent hydrogen atom or alkyl for one among r4 and the r5, cycloalkyl or alkyl that another representative among r4 and the r5 is randomly replaced by one or more identical or different bases, described base is selected from hydroxyl, alkoxyl group, heteroaryl, heterocyclylalkyl, nr6r7, the phenyl of qu daiing randomly, phenyl-nr6r7 and conr6r7 base replace, wherein r6 and r7, identical or different, represent hydrogen atom, alkyl or optional substituted phenyl, perhaps r6 and r7 constitute cyclic group with the nitrogen-atoms that they have, it randomly contains one or more o of being selected from, s, other heteroatoms of n and nh randomly is substituted comprising this base that may nh; perhaps r4 and r5 constitute cyclic group with the nitrogen-atoms that they have, and it randomly contains other heteroatoms of one or more o of being selected from, s, n and nh, randomly be substituted comprising this base that may nh,all cycloalkyl and heterocyclylalkyl have 3-7 chain link,all above-mentioned heterocyclylalkyls, heteroaryl and phenyl are randomly replaced by one or more bases, and these bases are selected from halogen atom, hydroxyl, oxo, alkoxyl group, nh 2, nhalk, n (alk) 2base and alkyl, ch 2-heterocyclylalkyl, ch 2-phenyl and co-phenyl, in the back in these bases, alkyl, heterocyclylalkyl and phenyl itself randomly replaced by one or more bases, and these bases are selected from halogen atom and hydroxyl, oxo, the alkyl that contains 1-4 carbon atom and alkoxyl group, nh 2nhalk and n (alk) 2base, all alkyl and alkoxyl group contain 1-6 carbon atom,described formula (i) product is the isomeric forms of any possible racemize, enantiomer and diastereomer, and described formula (i) product and mineral acid and organic acid or with the additive salt form of mineral alkali and organic bases.
신규 벤즈이미다졸 및 벤조티아졸 유도체, 이들의 제조방법, 약물로서의 이들의 용도, 제약 조성물, 및 특히Ｃ-ＭＥＴ 억제제로서의 신규 용도본 발명은 의약으로서, 특히 Met 억제제로서의 모든 이성질체 형태의 화학식 I의 신규 생성물 또는 그의 염에 관한 것이다. <화학식 I>  식 중에서, A는 NH 또는 S를 나타내고; R1, R2 및 R3은 H, NH2, Hal 또는 Alk를 나타내며, R1, R2 및 R3 중 적어도 하나가 수소는 아니고; R은 특히 시클로알킬 또는 알킬, 알콕시 또는 NR4R5를 나타내며, 여기서 R4는 H 또는 Alk를 나타내고, R5는 히드록실, 알콕시, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, NR6N7, 페닐, 페닐-NR6N7 및 CONR6N7로 임의로 치환된 시클로알킬 또는 알킬을 나타내며 (여기서, R6 및 R7은 H 또는 Alk 또는 페닐을 나타내고, R6 및 R7은 H와 함께 시클릭 라디칼을 형성함), R4 및 R5는 또한 N과 함께 시클릭 라디칼을 형성할 수 있으며; 상기 모든 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 페닐 라디칼은 임의로 치환된다. 모든 가능한 라세미체, 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 형태의 화학식 I의 생성물, 또는 상기 화학식 I의 생성물의 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가 염. <화학식 I> [이미지] 식 중에서, A는 NH 또는 S를 나타내고; R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, NH2 라디칼, 할로겐 원자, 및 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알킬 라디칼로부터 선택되고, R3은 수소 원자를 나타내거나 또는 R1 및 R2의 의미로부터 선택되고, R1, R2 및 R3 중으로부터 적어도 하나는 수소를 나타내지 않는 것으로 이해되고, R은 - 그 자체가 임의로 치환된 페닐, 헤테로아릴, NR6R7 또는 헤테로시클로알킬 라디칼로 임의로 치환된 시클로알킬 라디칼 또는 알킬 라디칼, - 알콕시, O-페닐 또는 O-CH2-페닐 라디칼 (여기서, 페닐은 임의로 치환됨), 또는 - 라디칼 NR4R5 {여기서, R4 및 R5는 이들 중 하나가 수소 원자 또는 알킬 라디칼이며, 이들 중 다른 하나가, 히드록실, 알콕시, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, NR6R7, 임의로 치환된 페닐, 페닐-NR6R7 및 CONR6R7 라디칼 (여기서, R6 및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 원자, 알킬 라디칼 또는 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내거나, 또는 달리 R6 및 R7은 이들이 부착된 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NH로부터 선택된 하나 이상의 다른 헤테로원자를 임의로 함유한 시클릭 라디칼을 형성하며, 이 라디칼에 함유된 가능한 NH를 비롯한 상기 시클릭 라디칼은 임의로 치환됨)로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 시클로알킬 라디칼 또는 알킬 라디칼을 나타내거나; 또는 달리 R4 및 R5는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NH로부터 선택된 하나 이상의 다른 헤테로원자를 임의로 함유한 시클릭 라디칼을 형성하며, 이 라디칼에 함유된 가능한 NH를 비롯한 상기 시클릭 라디칼은 임의로 치환됨}을 나타내며, 상기 모든 시클로알킬 및 헤테로시클로알킬 라디칼은 3원 내지 7원이고, 상기 모든 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 및 페닐 라디칼은 할로겐 원자, 히드록실, 옥소, 알콕시, NH2; NHalk, N(alk)2 라디칼 및 알킬, CH2-헤테로시클로알킬, CH2-페닐 및 CO-페닐 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며, 여기서 이들 후자 라디칼에서 알킬, 헤테로시클로알킬 및 페닐 라디칼은 이들 자체가 할로겐 원자 및 히드록실, 옥소 및 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 및 알콕시, NH2; NHalk 및 N(alk)2 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며, 상기 모든 알킬 및 알콕시 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다.