NON-FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USESThe present invention relates to a new class of non-fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.A compound of formula (i):wherein:r1represents:a fused arylcycloalkyl group, optionally substituted with at least one group selected from:o-halogen, and (c) halogen,ο(c1-c6) alkyl or (c)1-c6) alkyloxy, which is optionally substituted by at least one halogen, preferably by at least one fluorine, anda hydroxyl group,ο-co-r6or-co2r6wherein r is6is hydrogen or (c)1-c6) alkyl, ando optionally substituted aryl;r2represents:the presence of hydrogen in the gas phase,the presence of a halogen, in particular,·(c1-c6) alkyl, optionally substituted by at least one halogen, preferably optionally substituted by at least one fluorine,optionally substituted aryl, oroptionally substituted cycloalkyl;r3represents:a saturated or unsaturated 5-to 10-membered ring selected from:omicron is optionally and preferably selected from dioxole, morpholine, dioxoleheterocycloalkyl-fused aryl of an alkane, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran,o-a heteroaryl group, wherein,o-a cyclic alkyl group,omicron heterocycloalkyl, and5-10 membered bridged carbocyclyl or heterocyclyl,the 5-to 10-membered ring is optionally substituted with at least one group selected from:-a halogen, in the form of a halogen,-(c1-c6) alkyl optionally substituted by at least one halogen, preferably optionally substituted by at least one fluorine, or by (c)1-c6) alkyl-substituted, optionally bridged heterocycloalkyl-substituted,--nh-(c1-c6) alkyl or-n- ((c)1-c6) alkyl radical)2optionally selected from the group consisting of heterocycloalkyl, cycloalkyl, hydroxy, thiacycloalkyl-1, 1 dioxide and (c)1-c6) at least one group of the alkyloxy groups is substituted,- -nh-heterocycloalkyl, - -nh-cycloalkyl, - -n ((c)1-c6) alkyl) -heterocycloalkyl or-nh ((c)1-c6) alkyl) -thiacycloalkyl-1, 1-dioxides, optionally substituted by hydroxy, (c)1-c6) alkyl, (c)1-c6) alkyloxy or-co-r6is substituted in which r6is hydrogen or (c)1-c6) an alkyl group, a carboxyl group,-hydroxy, -cn, -co-r6or-co2r6wherein r is6is hydrogen or (c)1-c6) an alkyl group, a carboxyl group,-(c1-c6) an alkyloxy group optionally selected from at leastone group is substituted: halogen, preferably fluorine, hydroxy, (c)1-c6) alkyloxy, -nr7r8wherein r is7and r8independently is hydrogen or (c)1-c6) alkyl, -nhcor9，-nhco2r9wherein r is9is (c)1-c6) alkyl, -co2r6wherein r is6is hydrogen or (c)1-c6) alkyl groups, and heterocyclic rings,--nhcor9、-nhco2r9or-so2r9wherein r is9is (c)1-c6) alkyl, and-heterocycloalkyl, bridged heterocycloalkyl, heterocycloalkyloxy, cycloalkyloxy, thiaheterocycloalkyl-1, 1-dioxide or spiroheterocycloalkyl, optionally substituted with (c)1-c6) alkyl, (c)1-c6) alkyloxy, hydroxy, ketone, halogen or optionally (c)1-c6) alkyloxy substituted (c)1-c6) alkyl is substituted, or·(c1-c6) alkyl or (c)2-c6) alkenyl, optionally substituted by a 5-10 membered ring as defined above or-co2r6is substituted in which r6is hydrogen or (c)1-c6) an alkyl group;r4represents:·-co2r10wherein r is10is hydrogen or (c)1-c6) an alkyl group; anda saturated or unsaturated 5-to 10-membered ring selected from aryl, heteroaryl, cycloalkyl and heterocycloalkyl, said 5-to 10-membered ring being optionally substituted by: hydroxy, halogen, or (c) optionally substituted by at least one halogen, preferably optionally substituted by at least one fluorine1-c6) an alkyl group; and isr5represents:hydrogen, or·(c1-c6) alkyl optionally substituted with at least one halogen, preferably optionally substituted with at least one fluorine;and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.
비-융합된 티오펜 유도체 및 이의 용도본 발명은 비-융합된 티오펜 유도체의 새로운 클래스(class), 및 질환, 예컨대 감염, 암, 대사 질환, 심혈관 질환, 철 저장 장애 및 염증성 장애를 치료하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.하기 화학식 (I)의 화합물, 및 이의 입체이성질체 및 약제학적 염으로서:[이미지]상기 화학식 (I)에서:≫ R1은: · 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는, 융합된 아릴사이클로알킬을 나타내며: o 할로겐, o 적어도 하나의 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는, 바람직하게는 적어도 하나의 불소에 의해 선택적으로 치환되는, (C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)알킬옥시, 및 o 하이드록시, o -CO-R6 또는 -CO2R6로서, 이때, R6은 수소 또는 (C1-C6)알킬임, 및 o 선택적으로 치환된 아릴;≫ R2는: · 수소, · 할로겐, · 적어도 하나의 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는, 바람직하게는 적어도 하나의 불소에 의해 선택적으로 치환되는, (C1-C6)알킬, · 선택적으로 치환된 아릴, 또는 · 선택적으로 치환된 사이클로알킬을 나타내며; ≫ R3은: · 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화된 또는 불포화된 5-10 원 고리: o 헤테로사이클로알킬에 선택적으로 융합되는, 바람직하게는 디옥솔, 모르폴린, 디옥산, 테트라하이드로피란 및 테트라하이드로푸란으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 아릴, o 헤테로아릴, o 사이클로알킬, o 헤테로사이클로알킬, 및 o 5-10 원 가교된 카르보사이클릴 또는 헤테로사이클릴, 상기 5-10 원 고리는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 라디칼에 의해 선택적으로 치환됨: - 할로겐, - 적어도 하나의 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는, 바람직하게는 적어도 하나의 불소에 의해, 또는 (C1-C6)알킬에 의해 선택적으로 치환되는 선택적으로 가교된 헤테로사이클로알킬에 의해 선택적으로 치환되는, (C1-C6)알킬, - 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 하이드록실, 티아사이클로알킬-1,1디옥사이드 및 (C1-C6)알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는, -NH-(C1-C6)알킬 또는 -N-((C1-C6)알킬)2, - 하이드록실, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬옥시 또는 -CO-R6에 의해 선택적으로 치환되는 -NH-헤테로사이클로알킬, -NH-사이클로알킬, -N((C1-C6)알킬)-헤테로사이클로알킬 또는 -NH((C1-C6)알킬)-티아사이클로알킬-1,1디옥사이드, 이때 R6은 수소 또는 (C1-C6)알킬임, - 하이드록시, -CN, -CO-R6 또는 -CO2R6, 이때 R6은 수소 또는 (C1-C6)알킬임, - 할로겐, 바람직하게는 불소, 하이드록시, (C1-C6)알킬옥시, R7 및 R8이 독립적으로 수소 또는 (C1-C6)알킬인 -NR7R8, R9가 (C1-C6)알킬인 -NHCOR9, -NHCO2R9, R6이 수소 또는 (C1-C6)알킬인 -CO2R6, 및 헤테로사이클로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는 (C1-C6)알킬옥시, - -NHCOR9, -NHCO2R9, 또는 -SO2R9, 이때 R9는 (C1-C6)알킬임, 및 - (C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬옥시, 하이드록시, 케톤, 할로겐 또는 (C1-C6)알킬옥시에 의해 선택적으로 치환되는 (C1-C6)알킬에 의해 선택적으로 치환되는, 헤테로사이클로알킬, 가교된 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬옥시, 사이클로알킬옥시, 티아헤테로사이클로알킬-1,1-디옥사이드 또는 스피로헤테로사이클로알킬, 또는 · 상기 정의된 바와 같은 5-10 원 고리 또는 -CO2R6에 의해 선택적으로 치환되는, (C1-C6)알킬 또는 (C2-C6)알케닐, 이때 R6은 수소 또는 (C1-C6)알킬임을 나타내며; ≫ R4는: · -CO2R10, 이때 R10은 수소 또는 (C1-C6)알킬임; 및 · 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 포화된 또는 불포화된 5-10 원 고리, 상기 5-10 원 고리는 하이드록시, 할로겐, 또는 적어도 하나의 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는, 바람직하게는 적어도 하나의 불소에 의해 선택적으로 치환되는 (C1-C6)알킬에 의해 선택적으로 치환됨을 나타내고; ≫ R5는: · 수소, 또는 · 적어도 하나의 할로겐에 의해 선택적으로 치환되는, 바람직하게는 적어도 하나의 불소에 의해 선택적으로 치환되는 (C1-C6)알킬을 나타내는, 화합물.