9-substituted-b-carboxy-oxadiazino-quinolone derivatives, their preparation and their application as anti-bacterialsA subject of the invention is the compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R'3, R4, R'4, R5, R6 and R7 are as described in the application, in the form of enantiomers or mixtures, as well as their salts with acids and bases, their preparation and their application as anti-bacterials, in both human and veterinary medicine.The compound of chemical formula (i) expression:wherein:r 1and r 2in any form randomly by radicals r a and/or be fixed on two radicals r b on the identical carbon atoms and 5 or 6 yuan of carbocyclic rings that r ' b is replaced, ra represents hydrogen, halogen, (c 1-c 6) straight or branched alkyl, (c 3-c 6) cycloalkyl, (c 6-c 10) aryl, (c 7-c 12) aralkyl, oh, (c 1-c 6) straight or branched alkoxyl group, o-(c 6-c 10) aryl, o-(c 7-c 12) aralkyl or nrr ', the heteroatoms that r and r ' represent to be selected from n, o and s together interrupts and randomly by 1 or 2 (c 1-c 6) (the c that replaced of straight or branched alkyl 3-c 6) carbochain, perhaps r and r ' are identical or different, and represent hydrogen, (c 1-c 6) straight or branched alkyl, (c 3-c 6) cycloalkyl, perhaps r represents that hydrogen and r ' expression contain 1 to 3 heteroatomic 5 or 6 yuan of heterocycle that are selected from n, o and s, described heteroatoms is randomly by 1 or 2 (c 1-c 6) replacement of straight or branched alkyl, rb and r ' b are identical or different, and represent hydrogen, (c 1-c 6) straight or branched alkyl, (c 3-c 6) cycloalkyl, (c 6-c 10) aryl or (c 7-c 12) aralkyl, perhaps rb and r ' b form carbonyl together; perhaps r 1expression co-r ' 1group, wherein r ' 1expression contains 1 to 3 heteroatomic 5 or 6 yuan of fragrant heterocycle that are selected from n, o and s, and described heteroatoms is randomly by 1 or 2 (c 1-c 6) replacement of straight or branched alkyl and r 2expression hydrogen; perhaps r 1represent the represented group of following chemical formula: wherein rc represents (c 1-c 6) the straight or branched alkyl, it randomly is selected from cooh, coorf, nh 2, nh (c 1-c 6) straight or branched alkyl, n (c 1-c 6) two straight or branched alkyl and nh-co (c 1-c 6) group of straight or branched alkyl replaces, rf represents (c 1-c 6) straight or branched alkyl, rd represent hydrogen or co-(c 1-c 6) straight or branched alkyl and re represent hydrogen, perhaps rc and re form pyrrolidine ring, and the definition of rd is as above, and r 2expression hydrogen; perhaps r 1represent the represented group of following chemical formula: r wherein ' 1(the c that expression is replaced by cooh, coorf, rg or corg 1-c 6) the straight or branched alkyl, the definition of rf as above, rg represents can be by (c 1-c 6) straight or branched the alkyl morpholino, thiomorpholine generation or the piperazine group that replace, perhaps rg represents randomly by by halogen, cf 3, (c 1-c 6) straight or branched alkyl and (c 1-c 6) 1 to 3 phenyl that group replaced in the group formed of straight or branched alkoxyl group, perhaps rg represents to contain 1 to 3 heteroatomic 5 or 6 yuan of heterocycle that are selected among n, o and the s, and described heteroatoms is randomly by 1 or 2 (c 1-c 6) the straight or branched alkyl replaces, and r 2expression hydrogen; r 3expression hydrogen ,-(ch 2) m-nrr ' ,-(ch 2) m-or, (c 1-c 6) straight or branched alkyl, (c 3-c 6) cycloalkyl, perhaps r 3expression (c 6-c 10) aryl or (c 7-c 12) aralkyl or contain 1 to 3 heteroatomic 5 or 6 yuan of heterocycle that are selected among n, o and the s, all described heteroatomss all may be by halogen, cf 3, (c 1-c 6) straight or branched alkyl and (c 1-c 6) replacement of straight or branched alkoxyl group, m is 0,1 or 2, and the definition of r and r ' is as above, and r ' 3expression hydrogen, perhaps r 3and r ' 3expression (c 1-c 6) the straight or branched alkyl, or form (c together 3-c 6) volution; r 4and r ' 4identical or different, and represent hydrogen or the (c that is randomly replaced by 1 to 3 halogen 1-c 6) straight or branched alkyl, perhaps r 4expression (c 1-c 6) straight or branched alkoxycarbonyl group and r ' 4expression hydrogen; r 5the methyl that expression is randomly replaced by 1 to 3 halogen; r 6expression hydrogen, (c 1-c 6) straight or branched alkyl or (c 7-c 12) aralkyl; r 7expression hydrogen, fluorine, no 2, cf 3or cn; described compound is the mixture of enantiomer or the form of single enantiomer;and described compound and salt inorganic and organic acid adding salt and described compound and inorganic or organic bases.
9-치환-5-카르복시-옥사디아지노-퀴놀론 유도체, 그들의 제조방법 및 항박테리아제로서의 그들의 용도본 발명은 거울상 이성질체의 혼합물 형태 또는 단일 거울상 이성질체 형태의 일반식(I)의 화합물, 그들의 산 및 염기와의 염, 그들의 제조 방법 및 인간과 동물 모두에 유용한 항박테리아제로서 그들의 용도에 관한 것이다. (여기서, R1, R2, R3, R'3, R4, R'4, R5, R6 및 R7은 이 명세서에 기술한 바와 같다.) 거울상 이성질체의 혼합물 형태 또는 단일 거울상 이성질체 형태의 일반식(I)의 화합물, 그들의 광산 또는 유기산과의 염 및 그들의 광염기 또는 유기염기와의 염:[이미지]여기서,R1과 R2는 필요에 따라 Ra기 및/또는 동일한 탄소 원자 상에 고정된 2개의 Rb기 및 R'b기에 의하여 치환되어도 좋은 5 또는 6원의 탄소 환을 형성하며, Ra는 수소, 할로겐, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬, (C3-C6) 환상 알킬, (C6-C10) 아릴, (C7-C12) 아랄킬, OH, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알콕시, O-(C6-C10) 아릴, O-(C7-C12) 아랄킬 또는 NRR'을 나타내며, R과 R'는 함께, N, O 및 S로부터 선택한 헤테로 원자를 포함하며, 필요에 따라 1 또는 2의 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬로 치환되어도 좋은 (C3-C6) 탄소 쇄를 나타내며, 또는 R과 R'는 같거나 달라도 좋고, 수소, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬, (C3-C6) 환상 알킬을 나타내며, 또는 R은 수소를 나타내며, R'는 필요에 따라 1 또는 2의 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬에 의하여 치환되어도 좋은, N, O 및 S로부터 선택한 1-3의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원 헤테로 환을 나타내며, Rb와 R'b는 같거나 달라도 좋고, 수소, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬, (C3-C6) 환상 알킬, (C6-C10) 아릴 또는 (C7-C12) 아랄킬을 나타내며, 또는 Rb와 R'b는 함께 카르보닐을 형성하며;또는 R1은 CO-R'1 라디칼을 나타내며(여기서, R'1은 필요에 따라 1 또는 2개의 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬로 치환되어도 좋은, N, O 및 S로부터 선택한 1-3의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원의 방향족 헤테로 환을 나타냄), R2는 수소를 나타내며;또는 R1은 다음 식의 라디칼을 나타내며:[이미지](여기서, Rc는 필요에 따라 COOH, COORf, NH2, NH(C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬, N(C1-C6) 디-선형 또는 분기된 알킬 및 NH-CO(C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬로 구성된 군으로부터 선택한 기로 치환되어도 좋은 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며, Rf는 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며, Rd는 수소 또는 CO-(C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며, Re는 수소를 나타내며, 또는 Rc 와 Re는 피롤리딘 환을 형성하고, Rd는 상기한 바와 같음), 및 R2는 수소를 나타내며;또는 R1은 다음 식의 라디칼을 나타내며:[이미지](여기서, R"1는 COOH, COORf, Rg 또는 CORg에 의하여 치환된 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며, Rf는 상기한 것과 같으며, Rg는 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬에 의하여 치환될 수 있는 모르포리노, 티오모르포리노 또는 피페라지노 기를 나타내며, 또는 Rg는 필요에 따라 할로겐, CF3, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬 및 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알콕시로 구성된 군으로부터 선택한 1-3의 기로 치환되어도 좋은 페닐을 나타내며, 또는 Rg는 필요에 따라 1 또는 2의 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬로 치환되어도 좋은, N, O 및 S로부터 선택한 1-3 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원의 헤테로 환을 나타냄), 및 R2는 수소를 나타내며;R3는 수소, -(CH2)m-NRR', -(CH2)m-OR, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬, (C3-C6) 환상 알킬을 나타내며, 또는 R3는 필요에 따라 할로겐, CF3, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬 및 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알콕시로 치환되어도 좋은, (C6-C10) 아릴 또는 (C7-C12) 아랄킬 또는 N, O 및 S로부터 선택한 1-3 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원의 헤테로 환을 나타내며, m은 0, 1 또는 2이고, R과 R'는 상기한 것과 같으며, R'3은 수소를 나타내며, 또는 R3와 R'3는 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며 또는 함께 (C3-C6) 스피로 환을 형성하며;R4와 R'4는 같거나 달라도 좋고, 수소 또는 필요에 따라 1-3의 할로겐으로 치환되어도 좋은 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬을 나타내며, 또는 R4는 (C1-C6) 선형 또는 분기된 알콕시 카보닐기를 나타내며, R'4는 수소를 나타내며;R5는 필요에 따라 1-3의 할로겐으로 치환되어도 좋은 메틸을 나타내며;R6는 수소, (C1-C6) 선형 또는 분기된 알킬 또는 (C7-C12) 아랄킬을 나타내며;R7은 수소, 불소, NO2, CF3 또는 CN을 나타낸다.