Materials for organic electroluminescent devicesThe invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.The compound of formula (1)wherein used symbol and mark are as follows：x is identical or different at each occurrence and is cr1or n；ar2it is identical or different at each occurrence and is with 5 to 60 aromatic ring atoms and can be by one or more r2 the divalent aromatic of substituent group or heteroaromatic ring system；ar1it is identical or different at each occurrence and is with 5 to 60 aromatic ring atoms and in each case can be by one or more r2the aromatics of substituent group or heteroaromatic ring system；wherein with the ar of same nitrogen atom bonding1and/or ar2base group can connect via at least one k group；k is identical or different at each occurrence and is singly-bound or selected from n (r2)、b(r2), o, c=o, c (r2)2、si (r2)2, c=c (r2)2, s=o, p (r2), p (=o) r2with s bivalent bridging group；w is identical or different at each occurrence and is singly-bound or selected from n (r2)、b(r2), o, c=o, c (r2)2、si (r2)2, s and r2c=cr2bivalent bridging group；ar is identical or different at each occurrence and is with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r3 the aromatics of substituent group or heteroaromatic ring system, preferred aryl groups or heteroaryl groups；r1it is identical or different at each occurrence and is h, d, f, cl, br, i, c (=o) ar, p (=o) ar2, s (=o) ar, s (=o)2ar, cr2=cr2ar, cn, no2, si (r2)3, b (or2)2, oso2r2, the straight chain alkane with 1 to 40 carbon atom base, alkoxy or thio alkoxy group or side chain or cyclic alkyl with 3 to 40 carbon atoms, alkoxy or thio alkane epoxide group, it each can be by one or more r2substituent group, wherein one or more non-conterminous ch2group can be by r2c= cr2、c≡c、si(r2)2, c=o, c=nr2, p (=o) (r2)、so、so2、nr2, o, s or conr2instead of and one of them or multiple hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or the aromatics or heteroaromatic with 5 to 60 aromatic ring atoms ring system, it each can be by one or more r2substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be one or more r2the aryloxy group or heteroaryloxy group of substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r2base group substitution aralkyl or heteroaralkyl group, or these systems combination；meanwhile, two or more r2substituent and they the atom being bonded to together and also can with each other or two r1substituent can form the aliphatic series or aromatic ring of single or multiple ring system；r2it is identical or different at each occurrence and is h, d, f, cl, br, i, n (r3)2, n (ar)2, c (=o) ar, p (= o)ar2, s (=o) ar, s (=o)2ar, cr3=cr3ar, cn, no2, si (r3)3, b (or3)2, oso2r3, with 1 to 40 carbon original straight chained alkyl, alkoxy or the thio alkoxy group of son or side chain or cyclic alkyl, alcoxyl with 3 to 40 carbon atoms base or thio alkoxy group, it each can be by one or more r3substituent group, wherein one or more non-conterminous ch2base group can be by r3c=cr3、c≡c、si(r3)2, c=o, c=nr3, p (=o) (r3)、so、so2、nr3, o, s or conr3instead of and wherein one or more hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or the virtue with 5 to 60 aromatic ring atoms race or heteroaromatic ring system, it each can be by one or more r3substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can quilt one or more r3the aryloxy group or heteroaryloxy group of substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one individual or multiple r3the aralkyl or heteroaralkyl group of substituent group, or these systems combination；meanwhile, two or more r3 substituent together with the atom that they are bonded to and also can with each other or two r2substituent can form single or multiple ring aliphatic series or aromatics ring system；r3it is identical or different at each occurrence and is h, d, f, cl, br, i, c (=o) ar, p (=o) ar2, s (=o) ar, s (=o)2ar, cr4=cr4ar, cn, no2, si (r4)3, b (or4)2, oso2r4, the straight chain alkane with 1 to 40 carbon atom base, alkoxy or thio alkoxy group or side chain or cyclic alkyl with 3 to 40 carbon atoms, alkoxy or thio alkane epoxide group, it each can be by one or more r4substituent group, wherein one or more non-conterminous ch2group can be by r4c= cr4、c≡c、si(r4)2, c=o, c=nr4, p (=o) (r4)、so、so2、nr4, o, s or conr4instead of and one of them or multiple hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or the aromatics or heteroaromatic with 5 to 60 aromatic ring atoms ring system, it each can be by one or more r4substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be one or more r4the aryloxy group or heteroaryloxy group of substituent group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r4base group substitution aralkyl or heteroaralkyl group, or these systems combination；meanwhile, two or more r4substituent and they the atom being bonded to together and also can with each other or two r3substituent can form the aliphatic series or aromatic ring of single or multiple ring system；r4be at each ...
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다.하기 화학식 (1) 의 화합물:[이미지]화학식 (1)[식 중, 사용된 기호 및 지표는 하기와 같음:X 는 각 경우 동일 또는 상이하고, CR1 또는 N 이고;Ar2 는 각 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;Ar1 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 또한 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고; 동일한 질소 원자에 결합된 Ar1 및/또는 Ar2 라디칼은 적어도 하나의 K 기를 통해 연결될 수 있고; K 는 각 경우 동일 또는 상이하고, 단일 결합 또는 N(R2), B(R2), O, C=O, C(R2)2, Si(R2)2, C=C(R2)2, S=O, P(R2), P(=O)R2 및 S 로부터 선택되는 2 가 가교이고;W 는 각 경우 동일 또는 상이하고, 단일 결합 또는 N(R2), B(R2), O, C=O, C(R2)2, Si(R2)2, S 및 R2C=CR2 로부터 선택되는 2 가 가교이고;Ar 은 각 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고;R1 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 이들 계의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 R2 치환기는 이들이 결합된 원자와 함께 또한 서로, 또는 2 개의 R1 치환기는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;R2 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR3=CR3Ar, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 이들 계의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 R3 치환기는 이들이 결합된 원자와 함께 또한 서로, 또는 2 개의 R2 치환기는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;R3 은 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR4=CR4Ar, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 이들 계의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 R4 치환기는 이들이 결합된 원자와 함께 또한 서로, 또는 2 개의 R3 치환기는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;R4 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼 또는 5 내지 40 개의 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기, 또는 이들 기의 조합이고;R5 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;m 은 0 또는 1 이고, 이때 m = 0 는 상기 위치에 W 기가 결합되지 않고, W 에 결합된 논의의 탄소 원자가 각각 X 기에 의해 대체되는 것을 의미하고;p, q, r, s, t 는 각 경우 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 이고;a, b, c, d, e 는 각 경우 동일 또는 상이하고, 0, 1 또는 2 이고;이때p+q+r+s+t 는 1 초과이고; r 이 1 이상이고 s 가 1 이상이고 m 이 0 과 동일하고, 적어도 하나의 (Ar2)cN(Ar1)2 기 및 적어도 하나의 (Ar2)dN(Ar1)2 기에 대해서 c 및 d 가 0 인 경우, 이들 2 개의 N(Ar1)2 기는 기본 골격의 4 차 탄소 원자에 대해 각각의 파라 위치에 배열되지 않는다].