Polycyclic compoundsThe present invention relates to compounds of formula (I) which are suitable as monomers for the preparation of thermoplastic resins with beneficial optical properties and which are useful for the manufacture of optical devices: wherein A is1、A2Selected from monocyclic or bicyclic aryl and monocyclic or bicyclic heteroaryl, X represents, for example, a single bond, O, NH, CR6R7Y is, for example, absent or represents a single bond、O、NH、CR8R9；R1、R2Is hydrogen, Ar' group or RaA group; r3Is Aik, O-Alk '- [ 0-Alk']0、0‑CH2-Ar-C (0) -, 0-C (0) -Ar-C (0) -or O-Alk-C (O) -, wherein the left O in the last five moieties is bound to A respectively1And A2M, n are 0,1 or 2; o is an integer from 1 to 10; r4、R5For example selected from CN and RaA group; r6、R8For example selected from hydrogen, Ar' groups and RaA group; r7、R9For example selected from hydrogen, C1‑C4-alkyl and Ar' groups; raSelected from C ≡ C-R11And Ar-C ≡ C-R11；R11For example from hydrogen, methyl, monocyclic or polycyclic aryl having from 6 to 26 carbon atoms and monocyclic or polycyclic heteroaryl having a total of from 5 to 26 atoms as ring members, wherein 1,2,3 or 4 of the ring atoms of the heteroaryl are selected from nitrogen, sulfur and oxygen, while the remaining atoms of these atoms are carbon atoms, wherein the monocyclic or polycyclic aryl is unsubstituted or substituted; and Ar is, for example, phenylene or naphthylene. The invention also relates to thermoplastic resins comprising polymerized units of compounds of formula (I), and optical devices made from such resins.A compound of the formula (i),whereina1、a2selected from the group consisting of monocyclic or bicyclic aryl and monocyclic or bicyclic heteroaryl,x represents a single bond, o, nh, cr6r7or a moiety of the formula a,y is absent or represents a single bond, o, nh, cr8r9or a moiety of the formula a,whereinrespectively represent1and a2to a ring carbon atom of (a), andq is absent or representssingle bond, o, nh, c o, ch2or ch ═ ch;r1、r2is hydrogen, ar' group or raa group;r3is alk, o-alk '- [ o-alk']o、o-ch2ar-c (o) -, o-c (o) -ar-c (o) -or o-alk-c (o) -, wherein the left o in the last five moieties is bound to a respectively1and a2，m and n are 0,1 or 2;o is an integer from 1 to 10;r4、r5selected from fluorine, cn, r, or, chwr3-w、nr2、c(o)r、c(o)nh2ar' group and raa group;r6selected from hydrogen, ar' group and raa group;r7selected from hydrogen, c1-c4-alkyl and ar' groups;r8selected from hydrogen, ar' group and raa group;r9selected from hydrogen, c1-c4-alkyl and ar' groups;r10selected from hydrogen, fluorine, cn, r, or, chkr3-k、nr2、c(o)r、c(o)nh2and raa group;raselected from c ≡ c-r11and ar-c ≡ c-r11；r11selected from the group consisting of hydrogen, methyl, monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 26 carbon atoms and monocyclic or polycyclic heteroaryl having a total of 5 to 26 atoms as ring members, wherein 1,2,3 or 4 of the ring atoms of the heteroaryl group are selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen, while the remaining atoms of these atoms are carbon atoms, wherein the monocyclic or polycyclic aryl group is unsubstituted or substituted by 1,2,3 or 4 identical or different r12substituted by groups;r12selected from fluorine, phenyl, cn, och3、ch3、n(ch3)2、c(o)ch3、c≡ch、c≡c-ch3、ch2-c≡ch and ch2-c≡c-ch3；alk is c1-c4alkanediyl in which c1-c41 or 2 hydrogen atoms of the alkanediyl group may be replaced by ar';alk' is c2-c4alkanediyl or ch2-ar-ch2in which c is1-c41 or 2 hydrogen atoms of the alkanediyl group may be replaced by ar';ar is a divalent radical selected from the group consisting of phenylene and naphthylene, which is unsubstituted or carries 1,2,3 or 4rara group;ar' is selected from the group consisting of monocyclic or polycyclic aryl groups having 6 to 26 carbon atoms and monocyclic or polycyclic heteroaryl groups having a total of 5 to 26 atoms as ring members, wherein 1,2,3 or 4 of these atoms are selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen, and the remaining of these atoms are carbon atoms,wherein the monocyclic or polycyclic aryl and the monocyclic or polycyclic heteroaryl are unsubstituted or carry 1,2,3 or 4rara group;rarselected from fluorine, bromine, chlorine, cn, r, or, chkr3-k、nr2、c(o)r、c(o)nh2and raradicals, if more than 1r is present on each ringarthen r isarmay be the same or different;r is selected from the group consisting of methyl, monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 26 carbon atoms and monocyclic or polycyclic heteroaryl having a total of 5 to 26 atoms as ring members, wherein 1,2,3 or 4 of the ring atoms of the heteroaryl are selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen, while the remaining atoms of these atoms are carbon atoms, wherein the monocyclic or polycyclic aryl is unsubstituted or substituted by 1,2,3 or 4r which are the same or different12substituted by groups;w is 0,1, 2 or 3 at each occurrence;k is 0,1, 2 or 3 at each occurrence;with the proviso that the compound of formula (i) bears at least 1raradicals, especially with 2 to 4rathe radical(s) is (are),and esters of compounds of formula (i), in particular c1-c4alkyl esters, if r3is o-ch2ar-c (o) -, o-c (o) -ar-c (o) -, or o-alk-c (o) -.
다환 화합물본 발명은 광학 특성이 유익한 열가소성 수지를 제조하기 위한 단량체로서 적합하고, 광학 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는, 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:[이미지] 식에서 A1, A2 는 단환 또는 이환 방향족 라디칼 및 단환 또는 이환 헤테로방향족 라디칼로부터 선택되고, X 는 예를 들어 단일 결합, O, NH, CR6R7을 나타내고, Y 는 예를 들어 부재하거나 또는 단일 결합, O, NH, CR8R9를 나타내고; R1, R2 는 수소, 라디칼 Ar' 또는 라디칼 Ra 이고; R3 은 Alk, O-Alk'-, O-Alk'-[O-Alk']o, O-CH2-Ar-C(O)-, O-C(O)-Ar-C(O)- 또는 O-Alk-C(O)- 이고, 마지막 5개의 모이어티에서 좌측 O가 A1 및 A2 각각에 결합하고, m, n 은 0, 1 또는 2 이고; o 는 1 내지 10 의 정수이고; R4, R5 는 예를 들어 CN 및 라디칼 Ra로부터 선택되고; R6, R8 은 예를 들어 수소, 라디칼 Ar' 및 라디칼 Ra로부터 선택되고; R7, R9 는 예를 들어 수소, C1-C4-알킬 및 라디칼 Ar'로부터 선택되고; Ra 는 C≡C-R11 및 Ar-C≡C-R11 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; R11 은 예를 들어 수소, 메틸, 6 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환 아릴 및 총 5 내지 26개의 원자를 갖는 단환 또는 다환 헤타릴로부터 선택되며, 이들 원자는 고리 구성원이고, 여기서 헤타릴의 고리 원자의 1, 2, 3 또는 4개는 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 한편, 이들 원자의 나머지는 탄소 원자이며, 여기서 단환 또는 다환 아릴은 비치환되거나 치환되고; Ar 은 예를 들어 페닐렌 또는 나프틸렌이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물의 중합 단위를 포함하는 열가소성 수지 및 이러한 수지로 제조된 광학 디바이스에 관한 것이다.화학식 (I) 의 화합물 및 [이미지][식에서A1, A2 는 단환 또는 이환 방향족 라디칼 및 단환 또는 이환 헤테로방향족 라디칼로부터 선택되고, X 는 단일 결합, O, NH, CR6R7 또는 화학식 A의 모이어티를 나타내고, Y 는 부재하거나, 또는 단일 결합, O, NH, CR8R9 또는 화학식 A의 모이어티를 나타내고, [이미지] 식에서 * 는 각각 A1 및 A2의 고리 탄소 원자에 대한 부착점을 나타내고, Q 는 부재하거나, 또는 단일 결합, O, NH, C=O, CH2 또는 CH=CH를 나타내고;R1, R2 는 수소, 라디칼 Ar' 또는 라디칼 Ra 이고;R3 은 Alk, O-Alk'-, O-Alk'-[O-Alk']o, O-CH2-Ar-C(O)-, O-C(O)-Ar-C(O)- 또는 O-Alk-C(O)- 이고, 마지막 4개의 모이어티에서 좌측 O가 A1 및 A2 각각에 결합하고, m, n 은 0, 1 또는 2 이고;o 는 1 내지 10 의 정수이고;R4, R5 는 불소, CN, R, OR, CHwR3-w, NR2, C(O)R, C(O)NH2, 라디칼 Ar' 및 라디칼 Ra 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R6 은 수소, 라디칼 Ar' 및 라디칼 Ra 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R7 은 수소, C1-C4-알킬 및 라디칼 Ar' 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R8 은 수소, 라디칼 Ar' 및 라디칼 Ra 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R9 은 수소, C1-C4-알킬 및 라디칼 Ar' 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R10 은 수소, 불소, CN, R, OR, CHkR3-k, NR2, C(O)R, C(O)NH2 및 라디칼 Ra 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;Ra 는 C≡C-R11 및 Ar-C≡C-R11 로 이루어진 그룹으로부터 선택되고;R11 은 수소, 메틸, 6 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환 아릴 및 총 5 내지 26개의 원자를 갖는 단환 또는 다환 헤타릴로부터 선택되며, 이들 원자는 고리 구성원이고, 여기서 헤타릴의 고리 원자의 1, 2, 3 또는 4개는 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 한편, 이들 원자의 나머지는 탄소 원자이며, 여기서 단환 또는 다환 아릴은 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 동일하거나 상이한 라디칼 R12에 의해 치환되고;R12 는 불소, 페닐, CN, OCH3, CH3, N(CH3)2, C(O)CH3, C≡CH, C≡C-CH3, CH2-C≡CH 및 CH2-C≡C-CH3 으로부터 선택되고;Alk 는 C1-C4-알칸디일이고, 여기서 C1-C4-알칸디일의 수소 원자 중 1 또는 2개는 Ar'로 대체될 수 있고;Alk'는 C2-C4-알칸디일 (여기서 C1-C4-알칸디일의 수소 원자 중 1 또는 2개는 Ar' 로 대체될 수 있음), 또는 CH2-Ar-CH2 이고;Ar 은 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼 RAr을 캐리하는, 페닐렌 및 나프틸렌으로부터 선택된 이가 라디칼이고;Ar' 은 6 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환 아릴 및 총 5 내지 26개의 원자를 갖는 단환 또는 다환 헤타릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 이들 원자는 고리 구성원이고, 여기서 이들 원자 중 1, 2, 3 또는 4개는 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 한편, 이들 원자의 나머지는 탄소 원자이고,여기서 단환 또는 다환 아릴 및 단환 또는 다환 헤타릴은 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼 RAr을 캐리하고;RAr 는 불소, 브롬, 염소, CN, R, OR, CHkR3-k, NR2, C(O)R, C(O)NH2 및 라디칼 Ra로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, RAr 는 각각의 고리에 1개 초과로 존재하는 경우 동일하거나 상이한 것이 가능하고;R 은 메틸, 6 내지 26개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환 아릴 및 총 5 내지 26개의 원자를 갖는 단환 또는 다환 헤타릴로부터 선택되며, 이들 원자는 고리 구성원이고, 여기서 헤타릴의 고리 원자의 1, 2, 3 또는 4개는 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 한편, 이들 원자의 나머지는 탄소 원자이며, 여기서 단환 또는 다환 아릴은 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 동일하거나 상이한 라디칼 R12에 의해 치환되고;w 는 각각의 경우에 0, 1, 2 또는 3 이고;k 는 각각의 경우에 0, 1, 2 또는 3 임];R3 이 O-CH2-Ar-C(O)-, O-C(O)-Ar-C(O)- 또는 O-Alk-C(O)-인 경우, 화학식 (I) 의 화합물의 에스테르, 특히 화학식 (I) 의 화합물의 C1-C4-알킬 에스테르이고;단, 상기 화학식 (I) 의 화합물은 적어도 1개의 라디칼 Ra, 특히 2 내지 4개의 라디칼 Ra를 보유하는, 화합물.