Substituted naphthopyransDescribed are novel reversible photochromic 2H-naphtho [1,2-b] pyran compounds, examples of which are compounds having certain substituents at the number 5 carbon atom of the naphtho-portion of the naphthopyran and at the 2-position of the pyran ring. Certain substituents may also be present at the number 6,7,8,9 or 10 carbon atoms of the naphtho portion of the naphthopyran. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complemetary photochromic compounds, e. g., spiro (indoline) type compounds, are also described.The naphthopyrans compound of following formula representative: wherein (a) r 1be group-c (o) w, w is-or 4or-n (r 5) r 6, r wherein 4be hydrogen, allyl group, c 1-c 6alkyl, phenyl, (a c 1-c 6) phenyl that replaces of alkyl, (a c 1-c 6) phenyl that replaces of alkoxyl group, phenyl (c 1-c 3) alkyl, (a c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkyl 1-c 3) alkyl, (a c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkoxyl group 1-c 3) alkyl, c 1-c 6alkoxyl group (c 2-c 4) alkyl, or c 1-c 6haloalkyl; r 5and r 6be selected from hydrogen separately, c 1-c 6alkyl, c 5-c 7cycloalkyl, the phenyl of phenyl and-or two-replace, described phenyl substituent is selected from c 1-c 6alkyl and c 1-c 6alkoxyl group and described halogenic substituent are chlorine or fluorine; (b) r 2with each r 3be hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, phenyl replacement or unsubstituted, group-or 7, r wherein 7be hydrogen, c 1-c 6alkyl, phenyl (c 1-c 3) alkyl, (a c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkyl 1-c 3) alkyl, (a c 1-c 6) phenyl (c that replaces of alkoxyl group 1-c 3) alkyl, c 1-c 6alkoxyl group (c 2-c 4) alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, (a c 1-c 4) c that replaces of alkyl 3-c 7cycloalkyl, c 1-c 6haloalkyl, allyl group, group-ch (r 8) x, wherein x is-cn ,-cf 3, halogen or-c (o) w and r 8be hydrogen or c 1-c 6alkyl; perhaps r 7be group-c (o) y, wherein y is a hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, aromatic yl group phenyl or naphthyl replacement or unsubstituted, phenoxy group, c 1-c 6one-or the phenoxy group that replaces of two-alkyl, c 1-c 6one-or the phenoxy group that replaces of two-alkoxyl group, c 1-c 6alkylamino, phenyl amino, c 1-c 6one-or the phenyl amino that replaces of two-alkyl, perhaps c 1-c 6one-or the phenyl amino that replaces of two-alkoxyl group, each described phenyl and naphthyl substituted base are selected from c 1-c 6alkyl or c 1-c 6alkoxyl group, described halogen or halogenic substituent are that chlorine or fluorine and n are selected from integer 0,1,2 and 3; with (c) b be selected from unsubstituted, one-, two-or three-the aromatic yl group phenyl and the naphthyl that replace, described aryl substituent is selected from c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, halogen, amino, c 1-c 6one alkylamino, c 1-c 6dialkyl amido, morpholinyl, piperidyl, indolinyl, the 1-imidazolidyl, 2-tetrahydroglyoxaline-1-base, the 2-pyrazolidyl, pyrazolinyl, 1-piperazinyl and pyrrolidyl, described halogen is a fluorine or chlorine; (d) b ' is selected from:(i) the aromatic yl group phenyl and the naphthyl of one-replacement, described aryl substituent is selected from amino, c 1-c 6-one alkylamino, c 1-c 6-dialkyl amido, morpholinyl, piperidyl, indolinyl, 1-imidazolidyl, 2-tetrahydroglyoxaline-1-base, 2-pyrazolidyl, pyrazolinyl, 1-piperazinyl and pyrrolidyl; the (ii) group of following formula representative: wherein u is hydrogen or c 1-c 4alkyl and v are selected from unsubstituted, one-and two-replace be selected from naphthyl, phenyl, the group of furyl and thienyl, the described substituting group of each of described group is c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, fluorine or chlorine; with the group of graphic representative (iii): wherein m is ch 2, o, s, n-r 14, r wherein 14be selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 5-c 7cycloalkyl, phenyl, one replaces and dibasic phenyl, and described phenyl substituent is selected from c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, chlorine and fluorine; r 9be c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, chlorine or fluorine and a are selected from integer 0,1, and 2 and 3; (e) b and b ' form unsubstitutedly together, and one replaces or dibasic inferior fluorenes-9-base or form and be selected from following group: saturated c 3-c 12spiral shell one cyclic hydrocarbon ring, saturated c 7-c 12spiral shell dicyclic hydrocarbon ring and saturated c 7-c 12spiral shell tricyclic hydrocarbon ring, prerequisite are that described dicyclo and tricyclic hydrocarbon comprise and be not inferior adamantyl, the group of bornenyl and inferior norcamphyl, and described inferior fluorenes-9-base substituting group is selected from c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, chlorine and fluorine; perhaps (f) above b and b ' are selected from separately (d) (ii) and (d) (iii) in the group of definition.
치환된 나프토피란본 발명은 신규의 가역적 광변색성 2H-나프토[1,2-b]피란 화합물에 관한 것으로, 예를 들면 이 화합물은 나프토피란의 나프토-위치의 5번 탄소 원자 및 피란 고리의 2-위치에 특정 치환체를 갖는다. 특정 치환체는 또한 나프토피란의 나프토-위치의 6, 7, 8, 9 또는 10번 탄소 원자에 존재할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 화합물을 함유하거나 상기 화합물로 코팅된 유기 호스트 물질에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신규의 나프토피란 화합물 또는 이와 보상 광변색성 화합물과의 혼합물을 혼입하는, 안과용 렌즈 또는 기타 플라스틱 투명체와 같은 제품에 관한 것이다.하기 화학식 I의 나프토피란 화합물: 화학식 I [이미지] 상기 식에서, (a) R1은 W가 -OR4 또는 -N(R5)R6 인 -C(O)W 그룹이고, 여기서, R4는 수소, 알릴, C1-C6 알킬, 페닐, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, C1-C6 알콕시(C2-C4)알킬, 또는 C1-C6 할로알킬이고; R5 및 R6은 각각 수소, C1-C6 알킬, C5-C7 사이클로알킬, 페닐 및 모노- 또는 디-치환 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 이때 상기 페닐 치환체는 C1-C6 알킬 및 C1-C6 알콕시이고, 상기 할로 치환체는 클로로 또는 플루오로이고; (b) R2 및 R3는 각각 수소, C1-C6 알킬, C3-C7 사이클로알킬, 치환 또는 비치환 페닐, 또는 -OR7 그룹이고, 여기서, R7은 수소, C1-C6 알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, C1-C6 알콕시(C2-C4)알킬, C3-C7 사이클로알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, 알릴, -CH(R8)X 그룹(여기서, X는 -CN, -CF3, 할로겐 또는 -C(O)W이고, R8은 수소 또는 C1-C6 알킬이다)이거나, 또는 -C(O)Y 그룹(여기서, Y는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 치환 또는 비치환 아릴 그룹 페닐 또는 나프틸, 페녹시, C1-C6 모노- 또는 디알킬 치환된 페녹시, C1-C6 모노- 또는 디알콕시 치환된 페녹시, C1-C6 알킬아미노, 페닐아미노, C1-C6 모노- 또는 디알킬 치환된 페닐아미노, 또는 C1-C6 모노- 또는 디알콕시 치환된 페닐아미노이다)이며, 상기 각각의 페닐 및 나프틸의 치환체는 C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로부터 선택되고, 상기 할로겐 또는 할로 치환체는 클로로 또는 플루오로이며, n은 0, 1, 2 및 3으로부터 선택된 정수이고; (c) B는 비치환, 모노-, 디- 및 트리-치환된 아릴 그룹 페닐, 및 나프틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 상기 아릴 치환체는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 할로겐, 아미노, C1-C6 모노알킬아미노, C1-C6 디알킬아미노, 모폴리노, 피페리디노, 인돌리닐, 1-이미다졸리딜, 2-이미다졸린-1-일, 2-피라졸리딜, 피라졸리닐, 1-피페라지닐 및 피롤리딜으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 할로겐은 플루오로 또는 클로로이고; (d) B'는, (i) 모노-치환된 아릴 그룹 페닐 및 나프틸(상기 아릴의 치환체는 아미노, C1-C6 모노알킬아미노, C1-C6 디알킬아미노, 모폴리노, 피페리디노, 인돌리닐, 1-이미다졸리딜, 2-이미다졸린-1-일, 2-피라졸리딜, 피라졸리닐, 1-피페라지닐 및 피롤리딜로 이루어진 그룹으로부터 선택된다); (ii) 하기 화학식 IIA의 그룹: 화학식 IIA [이미지] (상기 식에서, U는 수소 또는 C1-C4 알킬이고, V는 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 이루어진 그룹의 비치환, 모노- 및 디-치환 구성원으로부터 선택되고, 상기 치환체 각각은 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 플루오로 또는 클로로이다); 및 (iii) 하기 화학식 IIB의 그룹: 화학식 IIB [이미지] (상기 식에서, M은 CH2, O, S 또는 N-R14(여기서, R14는 수소, C1-C6 알킬, C5-C7 사이클로알킬, 페닐, 모노-치환 및 디-치환 페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 상기 페닐의 치환체는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 클로로 및 플루오로로부터 선택된다)이고, R9는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 클로로 또는 플루오로이고, a는 0, 1, 2 및 3으로부터 선택된 정수이다) 으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; (e) B 및 B'는 함께 비치환, 모노- 또는 디-치환 플루오렌-9-일리덴을 형성하거나, 포화 C3-C12 스피로-모노사이클릭 탄화수소, 포화 C7-C12 스피로-비사이클릭 탄화수소 및 포화 C7-C12 스피로-트리사이클릭 탄화수소로 이루어진 그룹으로부터 선택된 구성원을 형성하며, 단, 상기 비사이클릭 및 트리사이클릭 탄화수소는 아다만틸리덴, 보닐리덴 및 노보닐리덴이 아니며, 상기 플루오렌-9-일리덴 치환체는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 플루오로 및 클로로로 이루어진 그룹으로부터 선택되고; (f) B 및 B'는 각각 상기 (d)(ii) 및 (d)(iii)에 정의된 그룹으로부터 선택된다.