CYCLOPENTAPYRIDINE AND TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine and 5,6,7,8-tetrahydroquinoline compounds of Formula (I), including salts, hydrates and solvates thereof, that act as 5-HT2 receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the activation of 5-HT2C receptors are described herein.A compound of Formula (I) wherein; m is 1 or 2; n is 0 or 1 ;L is -CHROa-, where ROa is hydrogen or (CrC4)alkyl;R2 is hydrogen or methyl;R3 is selected from the group consisting of H, Cl, Br, F, CH3 and CN;R1 is(a) a group of Formula (1 A)(1A) where(0 p, r and s are each independently 0 or 1 , andR1a, R1b and R1c are each independently selected from the group consisting of F, Cl, Br I, cyano, -CH2-CN, -NH2, -OH, (CrC6)alkyl, (CrC6)alkoxy, (C1- C4)alkylthio, fluoro-substituted (CrC4)alkyl, fluoro-substituted (CrC4)alkoxy, fluoro- substituted (C1-C4)alkylthio, -NH-C(O)-(CrC4)alkyl, -C(O)-(CrC4)alkyl, -C(O)-O(C1- C4)alkyl, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(CrC4)alkyl, a 3- to 6-membered carbocyclic ring, and phenyl substituted with F, Cl, Br or I; (ii) p and r are each 0 or 1 , s is 1 , R1a and R1b are each independently selected from F, Cl, Br, I, cyano, -NH2, - C(O)-(C1 -C4)alkyl, (CrC6)alkyl, (C1-C6JaIkOXy, (CrC4)alkylthio, fluoro-substituted (C1- C4)alkyl, fluoro-substituted (C1-C4JaIkOXy, or fluoro-substituted (CrC4)alkylthio, and(R1G)S is bound to an adjacent carbon atom of the ring other than the carbon to which the group of Formula 1A is bound to the remainder of the molecule, and(R1c)s taken together with the two carbons to which it is bound form a ring selected from the group consisting of: a 5- to 6-membered carbocyclic ring which optionally contains a keto group, a 5- to 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 2 heteroatoms independently selected from O, S or N1 and which optionally contains a keto group, a 6-membered aromatic ring, and a 5- to 6-membered heteroaromatic ring containing 1 to 2 heteroatoms independently selected from O, S or N, where said carbocyclic ring, said heterocyclic ring, said aromatic ring and said heteroaromatic ring are optionally substituted with 1 to 2 substituents selected from the group consisting of (CrC^alkyl, cyano, acetyl, F, Cl, Br, I, phenylamino, (C1- C4)alkylamino, a 5- to 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 hetero atoms independently selected from N, O and S which is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from (CrC4)alkyl, and a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing 1 to 3 hetero atoms independently selected from N, O and S which is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from (Ci-C4)alkyl; or (iii) p and r are each 0, s is 1 , andR10 is independently selected from the group consisting of phenyl, phenoxy optionally substituted with F, Cl, Br, or I; benzyl, benzyloxy, -NH(C1 -C4)alkyl, -Nf(C1-C4)alkyl]2, -CH2-NH(CrC4)aIkyl, -CH2-Nf(C1 -C4)alkyl]2, -NH(phenyl), -NH(5- to 6- membered heteroaryl containing 1 to 3 hetero atoms independently selected from O,N, and S, which is optionally substituted with 1 to 3 halo groups), -N(CH3)-SO2(CrC4)alkyl, -NH-SO2(CrC4)alkyl, -NHC(O)NH2, -C^-N^d-C^alky!];,, -C(O)-(5- to 6- membered heterocycle containing 1 to 3 hetero atoms independently selected fromO, N, and S), -C(O)-NH(5- to 6-membered heterocycle containing 1 to 3 hetero atoms independently selected from O, N, and S), -C(0)-(5- to 6-membered carbocycle), -CH2-C(O)-O(CrC4)alkyl, a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms independently selected from O, N or S, and a 5- to 6- membered heteroaryl containing 1 to 3 heteroaroms independently selected from O,N or S which is optionally substituted with one to three substituents independently selected from a F, Cl, Br, I, and -CF3; (b) a 5- to 6-membered heteroaryl containing 1 to 3 heteroatoms independently selected from O, S or N, where said heteroaryl is optionally fused to a 5- to 6- membered carbocyclic ring or a 6-membered aromatic ring and said heteroaryl is optionally substituted with 1 to 2 substituents independently selected from the group consisting of cyano, F, Cl, Br, I1 (CrC4)alkyl, (C1-C^aIkOXy, and -C(O)-O(Ci-C4)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate or hydrate of said compound or said salt.
사이클로펜타피리딘 및 테트라하이드로퀴놀린 유도체본 발명은 5-HT2 수용체 리간드로서 작용하는 하기 화학식 I의 6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘 및 5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린 화합물, 그의 염, 수화물 및 용매화물, 및 5-HT2c 수용체의 활성화와 관련된 질병의 치료에서 이들의 용도를 개시한다. 화학식 I 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 상기 화합물 또는 상기 염의 용매화물 또는 수화물: 화학식 I  상기 식에서, m은 1 또는 2이고; n은 0 또는 1이고; L은 -CHR0a-이고, 이때 R0a는 수소 또는 (C1-C4)알킬이며; R2는 수소 또는 메틸이고; R3은 H, Cl, Br, F, CH3 및 CN으로 이루어진 그룹 중에서 선택되고; R1은 (a) 하기 화학식 1A의 그룹이거나; (b) O, S 및 N 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로아릴이고, 이때 상기 헤테로아릴은 5- 내지 6-원 카보사이클릭 고리 또는 6-원 방향족 고리에 임의로 축합되고, 상기 헤테로아릴은 시아노, F, Cl, Br, I, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 -C(O)-O(C1-C4)알킬로 이루어진 그룹 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 2 개의 치환체로 임의로 치환된다: 화학식 1A  상기 식에서, (i) p, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, R1a, R1b 및 R1c는 각각 독립적으로 F, Cl, Br, I, 시아노, -CH2-CN, -NH2, -OH, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 플루오로 치환된 (C1-C4)알킬, 플루오로 치환된 (C1-C4)알콕시, 플루오로 치환된 (C1-C4)알킬티오, -NH-C(O)-(C1-C4)알킬, -C(O)-(C1-C4)알킬, -C(O)-O(C1-C4)알킬, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(C1-C4)알킬, 3- 내지 6-원 카보사이클릭 고리, 및 F, Cl, Br 또는 I로 치환된 페닐이거나; (ii) p 및 r은 각각 0 또는 1이고, s는 1이고, R1a 및 R1b는 각각 독립적으로 F, Cl, Br, I, 시아노, -NH2, -C(O)-(C1-C4)알킬, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 플루오로 치환된 (C1-C4)알킬, 플루오로 치환된 (C1-C4)알콕시, 또는 플루오로 치환된 (C1-C4)알킬티오이고, (R1c)s는 상기 화학식 1A의 그룹이 상기 분자의 나머지에 결합되어 있는 탄소 이외의 상기 고리의 인접한 탄소 원자에 결합되고, (R1c)s는 상기가 결합된 2 개의 탄소와 함께 케토 그룹을 임의로 함유하는 5- 내지 6-원 카보사이클릭 고리; O, S 및 N 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 2 개의 헤테로원자를 함유하고 케토 그룹을 임의로 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 고리; 6-원 방향족 고리; 및 O, S 및 N 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로방향족 고리로 이루어진 그룹 중에서 선택된 고리를 형성하고; 이때 상기 카보사이클릭 고리, 상기 헤테로사이클릭 고리, 상기 방향족 고리 및 상기 헤테로방향족 고리는 (C1-C4)알킬, 시아노, 아세틸, F, Cl, Br, I, 페닐아미노, (C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알킬 중에서 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 임의로 치환된 N, O 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 고리, 및 (C1-C4)알킬 중에서 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 임의로 치환된 N, O 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로아릴 고리로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 내지 2 개의 치환체에 의해 임의로 치환되거나; 또는 (iii) p 및 r은 각각 0이고, s는 1이고, R1c는 독립적으로 F, Cl, Br, 또는 I로 임의로 치환된 페닐, 페녹시; 벤질, 벤질옥시, -NH(C1-C4)알킬, -N[(C1-C4)알킬]2, -CH2-NH(C1-C4)알킬, -CH2-N[(C1-C4)알킬]2, -NH(페닐), -NH(1 내지 3 개의 할로 그룹으로 임의로 치환된, O, N 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로아릴), -N(CH3)-SO2(C1-C4)알킬, -NH-SO2(C1-C4)알킬, -NHC(O)NH2, -C(O)-N[(C1-C4)알킬]2, -C(O)-(O, N 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로사이클), -C(O)-NH(O, N 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로사이클), -C(O)-(5- 내지 6-원 카보사이클), -CH2-C(O)-O(C1-C4)알킬, O, N 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 헤테로사이클릭 고리, 및 F, Cl, Br, I, 및 -CF3 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 임의로 치환된 N, O 및 S 중에서 독립적으로 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 내지 6-원 헤테로아릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.