Membrane lipids are a group of compounds (structurally similar to fats and oils) which form the lipid bilayer of the cell membrane. The three major classes of membrane lipids are phospholipids, glycolipids, and cholesterol. Lipids are amphiphilic: they have one end that is soluble in water ('polar') and an ending that is soluble in fat ('nonpolar'). By forming a double layer with the polar ends pointing outwards and the nonpolar ends pointing inwards membrane lipids can form a 'lipid bilayer' which keeps the watery interior of the cell separate from the watery exterior. The arrangements of lipids and various proteins, acting as receptors and channel pores in the membrane, control the entry and exit of other molecules and ions as part of the cell's metabolism. In order to perform physiological functions, membrane proteins are facilitated to rotate and diffuse laterally in two dimensional expanse of lipid bilayer by the presence of a shell of lipids closely attached to protein surface, called annular lipid shell.

Biological roles
The bilayer formed by membrane lipids serves as a containment unit of a living cell.  Membrane lipids also form a matrix in which membrane proteins reside.  Historically lipids were thought to merely serve a structural role.  Functional roles of lipids are in fact many: They serve as regulatory agents in cell growth and adhesion.  They participate in the biosynthesis of other biomolecules.  They can serve to increase enzymatic activities of enzymes.

Non-bilayer forming lipid like monogalactosyl diglyceride (MGDG) predominates the bulk lipids in thylakoid membranes, which when hydrated alone, forms reverse hexagonal cylindrical phase. However, in combination with other lipids and carotenoids/chlorophylls of thylakoid membranes, they too conform together as lipid bilayers.

Major classes

Phospholipids
Phospholipids and glycolipids consist of two long, nonpolar (hydrophobic) hydrocarbon chains linked to a hydrophilic head group.

The heads of phospholipids are phosphorylated and they consist of either:
 Glycerol (and hence the name phosphoglycerides given to this group of lipids), or
 Sphingosine (e.g. sphingomyelin and ceramide).

Glycerol dialkyl glycerol tetraether (GDGT) is helping to study ancient environmental factors.

Glycolipids
The heads of glycolipids (glyco- stands for sugar) contain a sphingosine with one or several sugar units attached to it. The hydrophobic chains belong either to:
two fatty acids (FA) – in the case of the phosphoglycerides, or
one FA and the hydrocarbon tail of sphingosine – in the case of sphingomyelin and the glycolipids.

Galactolipids – monogalactosyl diglyceride (MGDG) and digalactosyl diglycreride (DGDG) form the predominant lipids in higher plant chloroplast thylakoid membranes; liposomal structures formed by total lipid extract of thylakoid membranes have been found sensitive to sucrose as it turns bilayers into micellar structures.

Fatty acids
The fatty acids in phospho- and glycolipids usually contain an even number, typically between 14 and 24, of carbon atoms, with 16- and 18-carbon being the most common. FAs may be saturated or unsaturated, with the configuration of the double bonds nearly always cis. The length and the degree of unsaturation of FAs chains have a profound effect on membranes' fluidity.
Plant thylakoid membranes maintain high fluidity, even at relatively cold environmental temperatures, due to the abundance of 18-carbon  fatty acyl chains with three double bonds, linolenic acid, as has been revealed by 13-C NMR studies.

Phosphoglycerides
In phosphoglycerides, the hydroxyl groups at C-1 and C-2 of glycerol are esterified to the carboxyl groups of the FAs. The C-3 hydroxyl group is esterified to phosphoric acid. The resulting compound, called phosphatidate, is the simplest phosphoglycerate. Only small amounts of phosphatidate are present in membranes. However, it is a key intermediate in the biosynthesis of the other phosphoglycerides.

Sphingolipids
Sphingosine is an amino alcohol that contains a long, unsaturated hydrocarbon chain. In sphingomyelin and glycolipids, the amino group of sphingosine is linked to FAs by an amide bond. In sphingomyelin the primary hydroxyl group of sphingosine is esterified to phosphoryl choline.

In glycolipids, the sugar component is attached to this group. The simplest glycolipid is cerebroside, in which there is only one sugar residue, either Glc or Gal. More complex glycolipids, such as gangliosides, contain a branched chain of as many as seven sugar residues.

Sterols
The best known sterol is cholesterol, which is found in humans.  Cholesterol also occurs naturally in other eukaryote cell membranes.  Sterols have a hydrophobic four-membered fused ring rigid structure, and a small polar head group.

Cholesterol is bio-synthesised from mevalonate via a squalene cyclisation of terpenoids.  Cell membranes require high levels of cholesterol – typically an average of 20% cholesterol in the whole membrane, increasing locally in raft areas up to 50% cholesterol  (- % is molecular ratio). It associates preferentially with sphingolipids (see diagram) in cholesterol-rich lipid rafts areas of the membranes in eukaryotic cells.  Formation of lipid rafts promotes aggregation of peripheral and transmembrane proteins including docking of SNARE and VAMP proteins. Phytosterols, such as sitosterol and stigmasterol, and hopanoids serve a similar function in plants and prokaryotes.

See also
 Homeoviscous adaptation
 Protein-lipid interaction

References

External links

 

Lipids
Membrane biology
막 지질(膜脂質, )은 모든 세포의 지질 이중층을 형성하는 화합물들(구조적으로 지방 및 기름과 유사)의 그룹이다. 막 지질의 세 가지 주요 부류는 인지질, 당지질, 콜레스테롤이다. 지질은 양친매성이다. 한쪽 끝은 물에 용해(극성)되고 다른 끝부분은 지방에 용해(비극성)된다. 극성 말단이 바깥쪽을 향하고 비극성 말단이 안쪽을 향하는 이중층을 형성함으로써 막 지질은 "지질 이중층"을 형성하여 세포 내부의 수분을 세포 외부의 수분과 분리시킬 수 있다. 세포막의 수용체 및 통로 구멍으로 작용하는 지질 및 다양한 단백질들의 배열은 세포의 물질대사의 일부로서 다른 분자 및 이온의 출입을 조절한다. 생리적 기능을 수행하기 위해 막 단백질은 고리형 지질 껍질이라고 하는 단백질 표면에 밀접하게 부착된 지질 껍질의 존재에 의해 지질 이중층의 2차원 확장에서 측면으로 회전 및 확산되도록 촉진된다.

생물학적 역할 
막 지질에 의해 형성된 지질 이중층은 살아있는 세포의 경계 단위 역할을 한다. 막 지질은 또한 막 단백질이 상주하는 기질(matrix)을 형성한다. 역사적으로 지질은 단지 구조적인 역할을 하는 것으로 생각되었다. 지질의 기능적 역할은 사실 많다. 지질은 세포 생장 및 부착에서 조절제 역할을 한다. 이들은 다른 생체분자의 생합성에 참여한다. 지질은 효소의 활성을 증가시키는 역할을 할 수 있다.

모노갈락토실 다이글리세라이드(MGDG)와 같은 비이중층(non-bilayer) 형성 지질은 틸라코이드 막의 벌크 지질로 우세하며, 단독으로 수화되면 역육각형 원통형 모양을 형성한다. 그러나 틸라코이드 막의 다른 지질 및 카로티노이드나 엽록소와 함께 지질 이중층으로 함께 행동한다.

주요 부류

인지질 
인지질과 당지질은 친수성 머리에 연결된 두 개의 긴 비극성(소수성) 탄화수소 사슬로 구성된다.

인지질의 머리는 인산화되어 있으며 다음 중 하나로 구성된다.

 글리세롤 – 때문에 이 지질군에 포스포글리세라이드라는 이름이 붙게 됨
 스핑고신 – 예: 스핑고미엘린 및 세라마이드

글리세롤 다이알킬 글리세롤 테트라에테르(GDGT)는 고대 환경을 연구하는데 도움을 준다.

당지질 
당지질의 머리 부분에는 하나 또는 여러 개의 당 단위가 부착된 스핑고신이 들어 있다. 소수성 사슬은 다음 중 하나에 속한다.

 2개의 지방산 – 포스포글리세리드의 경우, 또는
 1개의 지방산 및 스핑고신의 탄화수소 꼬리 – 스핑고미엘린과 당지질의 경우

갈락토지질 – 모노갈락토실 다이글리세라이드(MGDG) 및 다이갈락토실 다이글리세라이드(DGDG)는 고등 식물의 엽록체 틸라코이드 막에서 주요 지질을 형성한다. 틸라코이드 막의 총 지질 추출물에 의해 형성된 리포솜 구조는 이중층을 미셀 구조로 변화시키는 수크로스에 민감한 것으로 밝혀졌다.

지방산 
인지질 및 당지질의 지방산은 일반적으로 짝수개, 일반적으로 14개에서 24개 사이의 탄소 원자를 포함하며 16개 및 18개 탄소 원자가 가장 일반적이다. 지방산은 포화되거나 불포화될 수 있으며 이중 결합의 구성은 거의 항상 시스이다. 지방산 사슬의 길이와 불포화도는 막의 유동성에 중대한 영향을 미친다. 식물의 틸라코이드 막은 13-C NMR 연구에 의해 밝혀진 바와 같이 3개의 이중 결합이 있는 탄소수 18개의 지방산 아실 사슬, 리놀렌산이 풍부하기 때문에 비교적 추운 환경에서도 높은 유동성을 유지한다.

포스포글리세라이드 
포스포글리세라이드에서 글리세롤의 1번 탄소 및 2번 탄소에 있는 하이드록실기는 지방산의 카복실기에서 에스터화된다. 3번 탄소의 하이드록실기는 인산에서 에스터화된다. 포스파티드산라고 하는 생성된 화합물은 가장 단순한 포스포글리세르산이다. 막에는 소량의 포스파티드산만 존재한다. 그러나 포스파티드산은 다른 포스포글리세라이드의 생합성에서 핵심적인 중간생성물이다.

스핑고지질 
스핑고신은 긴 불포화 탄화수소 사슬을 포함하는 아미노알코올이다. 스핑고미엘린과 당지질에서 스핑고신의 아미노기는 아마이드 결합에 의해 지방산에 연결된다. 스핑고미엘린에서 스핑고신의 1차 하이드록시기는 포스포릴콜린으로 에스터화된다.

당지질에서 당 성분은 이 그룹에 부착된다. 가장 단순한 당지질은 글루코스(Glc) 또는 갈락토스(Gal) 중 하나의 당 잔기만 있는 세레브로사이드이다. 강글리오사이드와 같은 보다 복잡한 당지질은 최대 7개의 당 잔기로 구성된 분지 사슬을 포함한다.

스테롤 
가장 잘 알려진 스테롤은 사람에게서 발견되는 콜레스테롤이다. 콜레스테롤은 다른 진핵생물의 세포막에서도 자연적으로 생성된다. 스테롤은 소수성인 4개로 된 융합 고리의 견고한 구조와 극성인 작은 머리 부분을 가지고 있다.

콜레스테롤은 테르페노이드의 스쿠알렌 고리화를 통해 메발론산으로부터 생합성된다. 세포막은 높은 수준의 콜레스테롤을 필요로 한다. 일반적으로 전체 막에서 평균적으로 20% 정도가 콜레스테롤이며, 지질뗏목 지역에서는 국소적으로 최대 50%까지 증가한다(- %는 분자비). 이것은 진핵 세포에 있는 막의 콜레스테롤이 풍부한 지질뗏목 영역에서 스핑고지질과 우선적으로 연관된다. 지질뗏목의 형성은 SNARE 및 VAMP 단백질의 도킹을 포함하여 외재성 막 단백질 및 막관통 단백질의 응집을 촉진한다. 시토스테롤 및 스티그마스테롤과 같은 피토스테롤과 호파노이드는 식물과 원핵생물에서 유사한 기능을 한다.

같이 보기 
 지질
 인지질
 당지질
 단백질-지질 상호작용
 동종점성 적응

각주

외부 링크 

 

막생물학
지질