SELENOPHENES AND SELENOPHENE-BASED POLYMERS, THEIR PREPARATION AND USES THEREOFThis invention is directed to selenophene compounds, selenophene-based polymers (polyselenophene), processes for the preparation of the same and uses thereof. The polyselenophenes of this invention have high conductivity and can be used as electrodes in various devices such as in electrochromic devices, batteries, solar cells, optical amplifiers, organic light emitting diodes, and the like.A compound represented by the structure of formula (1): wherein: R1 is H, F, Cl, Br, I, SH, OSO2CH3 or OSO2CF3;R2 is H, F, Cl, Br, I, Ci-C6alkyl, Y-H or Y-(Cj-C6 alkyl) wherein if R3 is H then R2 is not C- C6 alkyl;R3 is H, F, Cl, Br, I, Ci-C6 alkyl, Z-H or Z-(Ci-C6 alkyl) wherein if R2 is H then R3 is not C1- C6 alkyl;orR2 and R3 combine to form a 4-8 membered ring comprising 0-3 double bonds and 0-3 heteroatoms selected from O, N, Se or S wherein said 4-8 membered ring is optionally substituted with 1-3 groups comprising Ci-Ci2 alkyl, (C0-C6 alkyl)-cycloalkyl, (C0-C6 alkyl)- aryl, (C0-C6 alkyl)-heteroaryl, CN, CO2H, OH, SH, NH2, C02-( Ci-C6 alkyl), O-( Ci-C6 alkyl), S- ( Ci-C6 alkyl), NH(C-C6 alkyl), N(R4)(R5), NHC(O)(C-C6 alkyl) or Nf(C-C6 alkyl)][C(O)( C1- C6 alkyl)]; wherein said aryl, cycloalkyl and heteroaryl groups of said (C0-C6 alkyl)-aryl, (C0-C6 alkyl)-cycloalkyl and (Co-C6 alkyl)-heteroaryl groups are optionally substituted with 1-3 groups comprising halide, C1-C6 alkyl, CN, CO2H, OH, SH, NH2, C02-( C-C6 alkyl), 0-( C-C6 alkyl), S-( C1-C6 alkyl), NH(C1-C6 alkyl), N(R4)(R5), NHC(O)(C-C6 alkyl) or N[(C,-C6 alkyl)][C(O)( C-C6 alkyl)];orR2 and R3 combine to form Y-ring-Z having the following structure; wherein said ring of Y-ring-Z is a cycloalkyl, heterocycloalkyl or aryl ring optionally substituted by 1-3 groups comprising halide, CN, CO2H, OH, SH, NH2, CO2-(Ci-C6 alkyl), O- (C1-C6 alkyl), S-(C1-C6 alkyl), NH(C1-C6 alkyl), N(R4)(R5), NHC(O)(C1-C6 alkyl) or Nf(C1-C6 alkyl)][C(O)( C1-C6 alkyl)];R4 is C1-C6 alkyl;R5 is C1-C6 alkyl;Y is O, S, Se, PH, NR6 or C(R7)(R8);Z is O, S, Se,PH, NR9 or C(R10XR11);R6 is H, C1-C6 alkyl or C(O)(C1-C6 alkyl);R7 is H, CN, C1-C6 alkyl, OH, SH, NH2 or aryl;R8 is H, CN, C1-C6 alkyl, OH, SH, NH2 or aryl;R9 is H, Ci-C6 alkyl or C(O)(C1-C6 alkyl);R10 is H, CN, Ci-C6 alkyl, OH, SH, NH2 or aryl;R11 is H, CN, Ci-C6 alkyl, OH, SH, NH2 or aryl;wherein if R1 is H, then R2 and R3 are not OMe, do not form an unsubstituted [1,4] dioxane ring; and do not form a 5 membered unsaturated heterocyclic ring comprising Se or S.
셀레노펜 및 셀레노펜계 폴리머, 그의 제조 방법 및 용도 본 발명은 셀레노펜 화합물 및 셀레노펜계 폴리머(폴리셀레노펜), 그의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다. 본 발명의 폴리셀레노펜은 높은 전도도를 가지며, 전기변색 소자, 배터리, 태양 전지, 광 증폭기, 유기 발광 다이오드 등과 같은 다양한 장치에서 전극으로서 사용될 수 있다. 하기 식(1)의 구조로 표시되는 화합물: 식에서, R1은 H, F, Cl, Br, I, SH, OSO2CH3 또는 OSO2CF3이고;R2는 H, F, Cl, Br, I, C1-C6 알킬, Y-H 또는 Y-(C1-C6 알킬)이고, 여기서 R3이 H이면 R2는 C1-C6 알킬이 아니고;R3은 H, F, Cl, Br, I, C1-C6 알킬, Z-H 또는 Z-(C1-C6 알킬)이고, 여기서 R2가 H이면 R3은 C1-C6 알킬이 아니고;또는 R2 및 R3은 결합하여, 0∼3개의 이중 결합 및 O, N, Se 또는 S로부터 선택되는 0∼3개의 헤테로원자를 포함하는 4∼8원 환을 형성하고, 상기 4∼8원 환은 선택적으로, C1-C12 알킬, (C0-C6 알킬)-시클로알킬, (C0-C6 알킬)-아릴, (C0-C6 알킬)-헤테로아릴, CN, CO2H, OH, SH, NH2, CO2-(C1-C6 알킬), O-(C1-C6 알킬), S-(C1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬), N(R4)(R5), NHC(O)(C1-C6 알킬) 또는 N[(C1-C6 알킬)][C(O)(C1-C6 알킬)]을 포함하는 1∼3개의 기로 치환되고; 여기서 상기 (C0-C6 알킬)-아릴, (C0-C6 알킬)-시클로알킬 및 (C0-C6 알킬)-헤테로아릴 기의 상기 아릴, 시클로알킬 및 헤테로아릴 기는 선택적으로, 할라이드, C1-C6 알킬, CN, CO2H, OH, SH, NH2, CO2-(C1-C6 알킬), O-(C1-C6 알킬), S-(C1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬), N(R4)(R5), NHC(O)(C1-C6 알킬) 또는 N[(C1-C6 알킬)][C(O)(C1-C6 알킬)]을 포함하는 1∼3개의 기로 치환되고; 또는R2 및 R3은 결합하여, 하기 구조를 가지는 Y-환-Z를 형성하고;식에서, 상기 Y-환-Z의 환은 선택적으로, 할라이드, CN, CO2H, OH, SH, NH2, CO2-(C1-C6 알킬), O-(C1-C6 알킬), S-(C1-C6 알킬), NH(C1-C6 알킬), N(R4)(R5), NHC(O)(C1-C6 알킬) 또는 N[(C1-C6 알킬)][C(O)(C1-C6 알킬)]을 포함하는 1∼3개의 기로 치환된 시클로알킬, 헤테로시클로알킬 또는 아릴 환이고;R4는 C1-C6 알킬이고;R5는 C1-C6 알킬이고;Y는 O, S, Se, PH, NR6 또는 C(R7)(R8)이고;Z는 O, S, Se, PH, NR9 또는 C(R10)(R11)이고;R6은 H, C1-C6 알킬 또는 C(O)(C1-C6 알킬)이고;R7은 H, CN, C1-C6 알킬, OH, SH, NH2 또는 아릴이고;R8은 H, CN, C1-C6 알킬, OH, SH, NH2 또는 아릴이고;R9는 H, C1-C6 알킬 또는 C(O)(C1-C6 알킬)이고;R10은 H, CN, C1-C6 알킬, OH, SH, NH2 또는 아릴이고;R11은 H, CN, C1-C6 알킬, OH, SH, NH2 또는 아릴이고;여기서, R1이 H이면 R2 및 R3은 OMe가 아니고, 비치환(unsubstituted) [1,4]디옥산 환을 형성하지 않으며; 또한 Se 또는 S를 포함하는 5원 불포화 헤테로사이클 환을 형성하지 않음.