N-[(6-azabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-aryl-methyl]-benzamide derivatives, preparation thereof, and therapeutic use thereofThe invention relates to N-[(6-azabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-aryl-methyl]-benzamide derivatives of the general formula (I) where: R is a hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group, (C3-C7)-cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluorine, (C3-C7)-cycloalkyl, (C2-C4)alkenyl, phenyl, (C1-C6)alkoxy, hydroxy; R2 is phenyl or naphtyl optionally substituted by one or more halogen, (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo-(C1C6)alkyl, NR4R5, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkyl-SO2, phenyl or heteroaryl,; R2 is one or more hydrogen or halogen atom, halo-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyl; R3, R4 and R5 are independently a hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group; R6 is a (C1-C6)alkyl group; R4 and R5 may form together a ring selected from azetidine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, azepine, optionally substituted by a (C1-C6)alkyl group. The invention also relates to the therapeutic use thereof and to a method for synthesizing same.The alkali form or with the compound of the general formula (I) of the form of the additive salt of acid:-R representes Wasserstoffatoms or is selected from (C 1-C 6) perhaps (C of alkyl 3-C 7) group of naphthenic base, optional being substituted with of these groups is independently from each other one or more following substituting group: fluorine atom and (C 3-C 7) naphthenic base, (C 2-C 4) thiazolinyl, phenyl, (C 1-C 6) alkoxyl group or hydroxyl; Optional one or more alkoxyl group that is substituted with of said phenyl; -R 1Expression phenyl or naphthyl, their optional being substituted with are independently from each other one or more following substituting group: halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, halo (C 1-C 6) alkyl, NR 4R 5, NR 3C (O) OR 4, NR 3SO 2R 4, NR 3C (O) R 6, hydroxyl, halo (C 1-C 6) alkoxyl group, (C 1-C 6) alkyl sulfenyl, (C 1-C 6) alkyl-SO 2, phenyl or heteroaryl, optional being substituted with of said phenyl independently is selected from one or more following substituting group: halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, halo (C 1-C 6) alkyl, NR 4R 5, NR 3C (O) OR 4, NR 3SO 2R 4, NR 3C (O) R 6, hydroxyl, halo (C 1-C 6) alkoxyl group, (C 1-C 6) alkyl sulfenyl and (C 1-C 6) alkyl-SO 2, optional being substituted with of said heteroaryl independently is selected from one or more following substituting group: halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, halo (C 1-C 6) alkyl or NR 4R 5Group; -R 2Expression is selected from one or more following substituting group: Wasserstoffatoms, halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 3-C 7) naphthenic base, (C 3-C 7) naphthenic base (C 1-C 3) alkyl, halo (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, NR 4R 5, phenyl, heteroaryl, cyanic acid, ethanoyl, (C 1-C 6) alkylthio, (C 1-C 6) perhaps (C of alkyl sulphonyl, carboxyl 1-C 6) alkoxy carbonyl; Optional being substituted with of said phenyl independently is selected from one or more following substituting group: halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, halo (C 1-C 6) alkyl, NR 4R 5, NR 3C (O) OR 4, NR 3SO 2R 4, NR 3C (O) R 6, hydroxyl, halo (C 1-C 6) alkoxyl group, (C 1-C 6) alkyl sulfenyl and (C 1-C 6) alkyl-SO 2, optional being substituted with of said heteroaryl independently is selected from one or more following substituting group: halogen atom and (C 1-C 6) alkyl, (C 1-C 6) alkoxyl group, halo (C 1-C 6) alkyl or NR 4R 5Group; -R 3, R 4And R 5Represent perhaps (C of Wasserstoffatoms independently of one another 1-C 6) alkyl; -R 6Expression (C 1-C 6) alkyl; -R 4And R 5Can form with the nitrogen-atoms that they have and be selected from following ring: azetidine, tetramethyleneimine, piperidines, morpholine, parathiazan, piperazine or azepine Ring, these rings are optional by (C 1-C 6) the alkyl replacement; -R 3And R 4Can form 5-or 6-unit ring with the atom that they have; -R 3And R 6Can form 5-or 6-unit ring with the atom that they have.
Ｎ-〔（６-아자비시클로〔３.２.１〕옥트-１-일）아릴-메틸〕-벤즈아미드 유도체, 그의 제조 방법, 및 그의 치료 용도본 발명은 하기 화학식 I의 N-[(6-아자비시클로[3.2.1]옥트-1-일)-아릴-메틸]-벤즈아미드 유도체에 관한 것이다: <화학식 I> 상기 식에서, R은 하나 이상의 불소, 및 (C3-C7)시클로알킬, (C2-C4)알케닐, 페닐, (C1-C6)알콕시, 히드록시에 의해 임의로 치환된 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬 기, (C3-C7)-시클로알킬이고; R2는 하나 이상의 할로겐, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로-(C1-C6)알킬, NR4R5, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬-SO2, 페닐 또는 헤테로아릴에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸이고; R2는 하나 이상의 수소 또는 할로겐 원자, 할로-(C1-C6)알킬, (C1-C6)알킬, (C3-C7)시클로알킬, (C3-C7)-시클로알킬-(C1-C3)알킬이고; R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬 기이고; R6은 (C1-C6)알킬 기이고; R4 및 R5는 함께 (C1-C6)알킬 기에 의해 임의로 치환된 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 피페라진, 아제핀으로부터 선택된 고리를 형성할 수 있다. 본 발명은 또한 그의 치료 용도 및 그의 합성 방법에 관한 것이다.염기 형태 또는 산과의 부가염 형태의 하기 화학식 I의 화합물:<화학식 I>[이미지]상기 식에서,- R은 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬 또는 (C3-C7)시클로알킬 기로부터 선택된 기를 나타내고 (이들 기는 불소 원자, 및 (C3-C7)시클로알킬, (C2-C4)알케닐, 페닐, (C1-C6)알콕시 또는 히드록시 기로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 기에 의해 임의로 치환되고; 상기 페닐 기는 하나 이상의 알콕시 기에 의해 임의로 치환됨);- R1은 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C6)알킬, NR4R5, NR3C(O)OR4, NR3SO2R4, NR3C(O)R6, 히드록시, 할로(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오, (C1-C6)알킬-SO2, 페닐 또는 헤테로아릴 기로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸 기를 나타내고 (상기 페닐 기는 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C6)알킬, NR4R5, NR3C(O)OR4, NR3SO2R4, NR3C(O)R6, 히드록시, 할로(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오 및 (C1-C6)알킬-SO2 기로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되며, 상기 헤테로아릴 기는 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C6)알킬 또는 NR4R5 기로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환됨);- R2는 수소 원자, 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C3-C7)시클로알킬, (C3-C7)시클로알킬(C1-C3)알킬, 할로(C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, NR4R5, 페닐, 헤테로아릴, 시아노, 아세틸, (C1-C6)티오알킬, (C1-C6)알킬술포닐, 카르복시 또는 (C1-C6)알콕시카르보닐 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 나타내고 (상기 페닐 기는 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C6)알킬, NR4R5, NR3C(O)OR4, NR3SO2R4, NR3C(O)R6, 히드록시, 할로(C1-C6)알콕시, (C1-C6)알킬티오 및 (C1-C6)알킬-SO2 기로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되고, 상기 헤테로아릴 기는 할로겐 원자 및 (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 할로(C1-C6)알킬 또는 NR4R5 기로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환됨);- R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬 기를 나타내며;- R6은 (C1-C6)알킬 기를 나타내고;- R4 및 R5는 이들을 보유하는 질소 원자와 함께, (C1-C6)알킬 기에 의해 임의로 치환된 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 피페라진 또는 아제핀 고리로부터 선택된 고리를 형성할 수 있고;- R3 및 R4는 이들을 보유하는 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;- R3 및 R6은 이들을 보유하는 원자와 함께, 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있다.