Novel tetrazolinone derivativesNovel tetrazolinone derivatives of formula (I) wherein R represents a group (a), R and R each independently represents a hydrogen atom, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aralkyl or phenyl, R represents phenyl, aralkyl, phenoxyalkyl or phenylthioalkyl, R and R each independently represents alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl or phenyl, or R and R may form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a heterocyclic group, a process and intermediates for their preparation and their use as selective herbicides.General formula (i) compound: wherein r represents following group r 3and r 4represent hydrogen atom independently of one another, c 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 3-8cycloalkyl, c 7-9(1-5 the group that substitutes onto on the phenyl is selected from halogen, c for aralkyl or the phenyl that do not replace or replace 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group, c 1-6halogenated alkoxy, c 1-6alkylthio, c 1-6halogenated alkylthio, phenyl, phenoxy group and nitro); r 5the phenyl that expression does not replace or replaces, the not c that replaces or replace 7-12aralkyl, the not phenoxy group-c that replaces or replace 1-4alkyl, the perhaps thiophenyl-c that does not replace or replace 1-4(1-5 the group that substitutes onto on these substituting groups is selected from halogen, c to alkyl 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group, c 1-6halogenated alkoxy, c 1-6alkylthio, c 1-6alkyl sulphinyl, c 1-6alkyl sulphonyl, c 1-6halogenated alkylthio, phenyl, phenoxy group, c 1-4carbalkoxy, nitro and cyano group); r 1and r 2represent c independently of one another 1-10alkyl, c 1-6haloalkyl, c 3-8cycloalkyl, c 2-10alkenyl, c 2-6alkynyl, the not c that replaces or replace 7-9(1-5 the group that substitutes onto on these substituting groups is selected from halogen, c for aralkyl or the phenyl that do not replace or replace 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group, c 1-6halogenated alkoxy, c 1-6alkylthio, c 1-6halogenated alkylthio, phenyl, phenoxy group, cyano group and nitro); perhaps r 1and r 2the nitrogen-atoms that connects with their forms 5-or 6-unit heterocyclic radical, they also can be arbitrarily selectively with hexanaphthene or benzene condensation, perhaps also can be arbitrarily by c 1-4alkyl or halogen replace; its condition is to represent unsubstituted c as r 7-9(1-5 the group that substitutes onto on the benzyl is selected from halogen, c during the benzyl of aralkyl or replacement 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group, c 1-6halogenated alkoxy, c 1-6alkylthio, c 1-6alkyl sulphinyl, c 1-6alkyl sulphonyl, c 1-6halogenated alkylthio, phenyl, phenoxy group, c 1-4carbalkoxy, nitro and cyano group): r 1expression c 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 3-8cycloalkyl, c 2-6alkenyl, c 2-6alkynyl, the not c that replaces or replace 7-9(1-5 the group that substitutes onto on these substituting groups is selected from halogen, c for aralkyl or the phenyl that do not replace or replace 1-6alkyl, c 1-6haloalkyl, c 1-6alkoxyl group, c 1-6halogenated alkoxy, c 1-6alkylthio, c 1-6halogenated alkylthio, phenyl, phenoxy group, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, cyano group and nitro) and; r 2expression c 7-10alkyl, c 1-6haloalkyl, c 3or c 7-8cycloalkyl, c 7-10alkenyl, c 2-6alkynyl; perhaps r 1and r 2the nitrogen-atoms that connects with their forms 5-or 6-unit heterocyclic radical, they also can with hexanaphthene or benzene condensation, perhaps also can be arbitrarily by c 1-4alkyl or halogen replace.
신규의 테트라졸리논 유도체 본 발명은 R이 그룹(a)를 나타내고, R3 및 R4가 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 아르알킬 또는 페닐을 나타내고, R5가 페닐, 아르알킬, 페녹시알킬 또는 페닐티오알킬을 나타내며, R1 및 R2가 각각 독립적으로 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬 또는 페닐을 나타내거나, R1 및 R2 가 그들이 결합된 질소 원자와 함께 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있는 화학식(I)의 신규한 테트라졸리논 유도체 그의 제조 방법 및 중간체 및 선택적 제초제로서의 용도에 관한 것이다.  화학식(I)의 화합물: [이미지] 상기 식에서, R은 그룹 [이미지] 을 나타내고, 여기에서, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8 사이클로알킬, C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(페닐에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시 및 니트로로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이며, R5는 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 C7-12아르알킬, 임의로 치환된 페녹시-C1-4알킬 또는 임의로 치환된 페닐티오C1-4알킬(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-10알킬, C1-6할로알킬, C3-8 사이클로알킬, C2-10알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6 할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)이거나, R1 및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 임의로 축합될 수 있거나, C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성하고, 단, R이 비치환된 C7-9아르알킬 또는 치환된 벤질(벤질에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6알킬티오, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, C1-4알콕시카보닐, 니트로 및 시아노로 구성된 그룹으로 부터 선택된 1 내지 5개의 그룹이다)을 나타내는 경우, R1은 C1-6알킬, C1-6할로알킬, C3-8사이클로알킬, C2-6 알케닐, C2-6알키닐, 임의로 치환된 C7-9아르알킬 또는 임의로 치환된 페닐(이들 그룹에 대한 치환체는 할로겐, C1-6알킬, C1-6할로알킬, C1-6알콕시, C1-6할로알콕시, C1-6 알킬티오, C1-6할로알킬티오, 페닐, 페녹시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 시아노 및 니트로로 구성된 그룹으로부터 선택된 1-5개의 그룹이다)을 나타내며, R2는 C7-10알킬, C1-6할로알킬, C3 또는 C7-8사이클로알킬, C7-10알케닐 또는 C2-6알키닐을 나타내거나, R1 및 R2는, 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 사이클로헥산 또는 벤젠과 축합되고 C1-4알킬 또는 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 형성할 수 있다. 