TETRAHYDRO-1 H-PYRAZINO[2,1 -AJISOINDOLYLQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASEThe present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R6, m and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.A compound of the formula (i),whereinr1is composed ofwherein r is7is c1-6alkyl radical, c1-6alkoxy, halo c1-6alkyl, halogen, nitro or cyano; r8is h or deuterium; r9is h, deuterium or c1-6an alkyl group; r10is h or halogen;r2is h or c1-6an alkyl group;r3is h;r4is h;r5is h,piperazinyl, halogen, c1-6alkyl, halopyrrolidinylamino or hydroxypyrrolidinyl c1-6an alkylamino group;r6is h;(c1-6alkyl radical)2amino group c1-6an alkoxy group;(c1-6alkyl radical)2amino group c1-6an alkylamino group;quilt c1-6alkoxy substituted 1,2,3,4,6,6 a-hexahydropyrrolo [3,4-c ] s]a pyrrolyl group;is independently selected from one or two of hydroxy and c1-61, 4-diazepanyl substituted with a substituent for alkyl;1, 4-oxazepanyl substituted with amino;1, 4-oxazepanylalkylamino;1, 6-diazaspiro [3.3] heptyl;2, 5-diazabicyclo [2.2.1] heptylcarbonyl;unsubstituted or substituted by c1-6alkyl substituted 2, 6-diazaspiro [3.3]]a heptyl group;2-oxa-7-azaspiro [3.4] octyl substituted with amino;3,4,4a,5,7,7 a-hexahydro-2h-pyrrolo [3,4-b ] [1,4] oxazinyl;3,4a,5,6,7,7 a-hexahydro-2h-pyrrolo [3,4-b ] [1,4] oxazinyl;3, 8-diazabicyclo [3.2.1] octylcarbonyl;3-oxa-7, 9-diazabicyclo [3.3.1] nonyl;3-oxo-1, 5,6,7,8,8 a-hexahydroimidazo [1,5-a ] pyrazinyl;5-oxa-2, 8-diazaspiro [3.5] nonyl;9-oxa-3, 7-diazabicyclo [3.3.1] nonyl;amino (c)1-6alkyl) piperidinylcarbonyl;unsubstituted or substituted by one or two groups independently selected from amino and c1-6azetidinyl substituted with a substituent for alkyl;an azetidinylamino group;an azetidinoxy group;c1-6an alkoxypiperidinylamino group;c1-6alkoxy pyrrolidinyl (c)1-6alkyl) amino;c1-6alkoxypyrrolidinylamino;halogenazetidinyl (c)1-6alkyl) amino;a halopyrrolidinylamino group;halogenopyrrolidinyl radical c1-6an alkoxy group;halogenopyrrolidinyl radical c1-6an alkylamino group;a halopyrrolidinoalkoxy group;hydroxypyrrolidinyl radical c1-6an alkylamino group;morpholinyl radical c1-6an alkylamino group;unsubstituted or substituted by c1-6alkoxy radical c1-6alkyl, hydroxy c1-6alkyl or c1-6alkyl-substituted piperazinyl;a piperazinyl carbonyl group;unsubstituted or substituted by one or two independently selected from amino, c1-6alkoxy and c1-6piperidinyl substituted with a substituent for alkyl;a piperidinyl amino group; oris one, two or three independently selected from amino, c1-6alkoxy radical, c1-6alkyl radical, c1-6alkylamino, halogen, hydroxy and hydroxy c1-6pyrrolidinyl substituted with a substituent for alkyl;m is 0,1, 2 or 3;n is 1,2,3 or 4;m+n≤4provided that r is5and r6cannot be simultaneously h;or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
자가면역 질환의 치료를 위한 테트라하이드로-1H-피라지노[2,1-a]이소인돌릴퀴놀린 화합물본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 및 상기 화합물을 포함하는 조성물, 및 상기 화합물을 이용하는 방법에 관한 것이다:[이미지](I), 상기 화학식 (I)에서, R1 내지 R6, m 및 n은 본원에 기재된 바와 같다.하기 화학식 (I)의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[이미지](I)상기 화학식 (I)에서,R1은 [이미지][이미지]또는[이미지]이고;R7은 C1-6알킬, C1-6알콕시, 할로C1-6알킬, 할로겐, 니트로 또는 시아노이고;R8은 H 또는 중수소이고;R9는 H, 중수소 또는 C1-6알킬이고;R10은 H 또는 할로겐이고;R2는 H 또는 C1-6알킬이고;R3은 H이고;R4는 H이고;R5는 H, 피페라지닐, 할로겐, C1-6알킬, 할로피롤리디닐아미노 또는 하이드록시피롤리디닐C1-6알킬아미노이고;R6은 H; (C1-6알킬)2아미노C1-6알콕시; (C1-6알킬)2아미노C1-6알킬아미노; C1-6알콕시로 치환된 1,2,3,4,6,6a-헥사하이드로피롤로[3,4-c]피롤릴; 하이드록시 및 C1-6알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 1,4-디아제파닐; 아미노로 치환된 1,4-옥사제파닐; 1,4-옥사제파닐아미노; 1,6-디아자스피로[3.3]헵타닐; 2,5-디아자비시클로[2.2.1]헵타닐카르보닐; 비치환되거나 C1-6알킬로 치환된 2,6-디아자스피로[3.3]헵타닐; 아미노로 치환된 2-옥사-7-아자스피로[3.4]옥타닐; 3,4,4a,5,7,7a-헥사하이드로-2H-피롤로[3,4-b][1,4]옥사지닐; 3,4a,5,6,7,7a-헥사하이드로-2H-피롤로[3,4-b][1,4]옥사지닐; 3,8-디아자비시클로[3.2.1]옥타닐카르보닐; 3-옥사-7,9-디아자비시클로[3.3.1]노나닐; 3-옥소-1,5,6,7,8,8a-헥사하이드로이미다조[1,5-a]피라지닐; 5-옥사-2,8-디아자스피로[3.5]노나닐; 9-옥사-3,7-디아자비시클로[3.3.1]노나닐; 아미노(C1-6알킬)피페리디닐카르보닐; 비치환되거나 아미노 및 C1-6알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 아제티디닐; 아제티디닐아미노; 아제티디닐옥시; C1-6알콕시피페리디닐아미노; C1-6알콕시피롤리디닐(C1-6알킬)아미노; C1-6알콕시피롤리디닐아미노; 할로아제티디닐(C1-6알킬)아미노; 할로피롤리디닐아미노; 할로피롤리디닐C1-6알콕시; 할로피롤리디닐C1-6알킬아미노; 할로피롤리디닐옥시; 하이드록시피롤리디닐C1-6알킬아미노; 모르폴리닐C1-6알킬아미노; 비치환되거나 C1-6알콕시C1-6알킬, 하이드록시C1-6알킬 또는 C1-6알킬로 치환된 피페라지닐; 피페라지닐카르보닐; 비치환되거나 아미노, C1-6알콕시 및 C1-6알킬로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 치환기로 치환된 피페리디닐; 피페리디닐아미노; 또는 아미노, C1-6알콕시, C1-6알킬, C1-6알킬아미노, 할로겐, 하이드록시 및 하이드록시C1-6알킬로부터 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기로 치환된 피롤리디닐이고;m은 0, 1, 2 또는 3이고;n은 1, 2, 3 또는 4이고;m+n≤4이되,R5 및 R6은 동시에 H가 아니다.