MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.A compound of the formula (1), whereinW is CR1, CR2 or N;V is CR, N, and at least two adjacent groups V stand for a group of the formula (V-1), X1, X2 are on each occurrence, identically or differently, selected from groups of formulae (X-1) to (X-9), where the dashed bonds in formulae (X-1) to (X-9) indicate the bonds to the 5-membered ring comprising X1 or X2; R, R1 stand on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(═O)Ar, P(═O)(Ar)2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R3, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R3C═CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R3), SO, SO2, O, S or CONR3 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R3, or an aryloxy groups having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R3, where two radicals R and/or two radicals R1 may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R3;R2 stands on each occurrence, identically or differently, for —C(═O)Ar, —P(═O)(Ar)2, —S(═O)Ar1, —S(═O)2Ar1, —SAr1, —B(Ar1)2 or —P(Ar1)2;R3 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(═O)Ar, P(═O)(Ar)2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R4, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R4C═CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R4), SO, SO2, O, S or CONR4 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R4, where two radicals R3 may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R4;R4 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 20 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 20 C atoms, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by SO, SO2, O, S and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 C atoms;Ar, Ar1 are on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R4;and where both 6-membered rings comprising the groups W in formulae (1) and (V-1) carry at least one substituent R2.
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 화학식 (1) 의 화합물로서,식에서 사용한 심볼 및 인덱스에 하기의 것이 적용되고: W 는 CR1, CR2 또는 N 이고;V 는 CR, N 이고, 그리고 적어도 2 개의 인접한 기 V 는 화학식 (V-1) 의 기를 나타내고,X1, X2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게 화학식 (X-1) 내지 (X-9) 의 기로부터 선택되고, 화학식 (X-1) 내지 (X-9) 에서의 점선 결합은 X1 또는 X2를 포함하는 5원 고리에 대한 결합을 나타내고;R, R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2 개의 라디칼 R 및/또는 2 개의 라디칼 R1 은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있는, 단환 또는 다환의 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고; R2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 -C(=O)Ar1, -P(=O)(Ar1)2, -S(=O)Ar1, -S(=O)2Ar1, -SAr1, -B(Ar1)2 또는 -P(Ar1)2 를 나타내고; R3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2 개의 라디칼 R3 은 하나 이상의 라디칼 R4 에 의해 치환될 수 있는, 단환 또는 다환의 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고; R4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; Ar, Ar1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R4에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;화학식 (1) 및 (V-1) 에 기 W를 포함하는 6 원 고리 둘다는 적어도 하나의 치환기 R2 를 지니는, 화합물.