Materials for organic electroluminescent devicesThe invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.The compound of formula (1)the symbol and mark wherein used is as follows：ar1identical or different in each case and be aromatics or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic ring system have 6 to 60 aromatic ring atoms and in each case can also be by one or more r2substituent group, wherein in q>in the case of 0, lead to cross at least one bridging group k, at least two ar1it can connect and/or ar1it may be connected to ar2；k is identical or different in each case and is singly-bound or bivalent bridging group, and the bivalent bridging group is selected from n (r2)、b(r2)、 o, c=o, c (r2)2、si(r2)2and s；ar2aromatics that is identical or different in each case and being divalence or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic ring system with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r2substituent group；x is identical or different in each case and is n or cr1；r1it is identical or different in each case and be h, d, f, cl, br, i, cho, c (=o) (ar), p (=o) (ar)2, s (= o) ar, s (=o)2ar, cn, no2, si (r2)3, b (or2)2, oso2r2, alkyl, the alcoxyl of the straight chain with 1 to 40 carbon atom base or thio alkoxy group or side chain or alkyl, alkoxy or the thio alkoxy base of ring-type with 3 to 40 carbon atoms group, the alkyl, alkoxy or thio alkoxy group each can be by one or more r2substituent group, wherein one or more non-conterminous ch2group can be by c ≡ c, si (r2)2、ge(r2)2、sn(r2)2, c=o, c=s, c=se, p (=o) (r2)、so、 so2, o, s or conr2instead of, and wherein one or more hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or with 5 to the aromatics or heteroaromatic ring system of 40 aromatic ring atoms, the aromatics or heteroaromatic ring system each can be by one or more r2group substitution, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r2the aryloxy group or heteroaryloxy base of substituent group group, or these systems combination；meanwhile, two or more adjacent r1substituent can also form monocyclic or polycyclic fat together race or aromatics ring system；ar is identical or different in each case, and is aromatics or heteroaromatic ring system, and the aromatics or heteroaromatic ring system have 6 to 60 aromatic ring atoms and in each case also can be by one or more r2substituent group；r2it is identical or different in each case and be h, d, f, cl, br, i, cho, c (=o) r3, p (=o) (r3)2, s (=o) r3, s (=o)2r2, cn, no2, si (r3)3, b (or3)2, oso2r3, alkyl, the alkoxy of the straight chain with 1 to 40 carbon atom or thio alkoxy group or side chain or alkyl, alkoxy or the thio alkoxy group of ring-type with 3 to 40 carbon atoms, the alkyl, alkoxy or thio alkoxy group each can be by one or more r3substituent group, wherein one or more are not adjacent ch2group can be by c ≡ c, si (r3)2、ge(r3)2、sn(r3)2, c=o, c=s, c=se, p (=o) (r3)、so、so2、 o, s or conr3instead of, and wherein one or more hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or with 5 to 60 the aromatics of aromatic ring atom or heteroaromatic ring system, the aromatics or heteroaromatic ring system each can be by one or more r3group takes generation, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r3the aryloxy group or heteroaryloxy group of substituent group, or the combination of these systems；meanwhile, two or more adjacent r2substituent can also be formed together monocyclic or polycyclic aliphatic series or aromatics ring system；r3it is identical or different in each case and be h, d, f, cl, br, i, n (r4)2, c (=o) ar, p (=o) ar2, s (=o) ar, s (=o)2ar, cr4=cr4ar, cn, no2, si (r4)3, b (or4)2, oso2r4, the straight chain with 1 to 40 carbon atom alkyl, alkoxy or thio alkoxy group or side chain or alkyl, the alkoxy or thio of ring-type with 3 to 40 carbon atoms alkoxy base, the alkyl, alkoxy or thio alkoxy group each can be by one or more r4substituent group, wherein one individual or multiple non-conterminous ch2group can be by r4c=cr4、c≡c、si(r4)2, c=o, c=nr4, p (=o) (r4)、so、so2、 nr4, o, s or conr4instead of, and wherein one or more hydrogen atoms can be by d, f, cl, br, i, cn or no2instead of, or with 5 to the aromatics or heteroaromatic ring system of 60 aromatic ring atoms, the aromatics or heteroaromatic ring system each can be by one or more r4group substitution, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r4the aryloxy group or heteroaryloxy base of substituent group group, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and can be by one or more r4the aralkyl or heteroaralkyl group of substituent group, or the combination of these systems；meanwhile, two or more adjacent r3substituent can also form monocyclic or polycyclic aliphatic series together or aromatics ring system；r4it is identical or different in each case and be h, d, f, or the aliphatic hydrocarbyl group with 1 to 20 carbon atom, or have 5 to 40 annular atoms simultaneously can be by one or more r5the aryl or heteroaryl groups of substituent group, or these groups combination；r...
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다.하기 화학식 (1) 의 화합물:[이미지][식 중, 사용한 기호 및 지수는 하기와 같다:Ar1 는 각 경우 상동 또는 상이하고, 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 또한 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이때, q > 0 인 경우, 적어도 2 개의 Ar1 가 연결될 수 있고/있거나, Ar1 은 Ar2 에 하나 이상의 브릿지 K 를 통해 연결될 수 있고;K 는 각 경우 상동 또는 상이하고, 단일 결합 또는 N(R2), B(R2), O,C=O, C(R2)2, Si(R2)2, 및 S 로부터 선택된 2가 브릿지이고;Ar2 는 각 경우 상동 또는 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;X 는 각 경우 상동 또는 상이하고, N 또는 CR1 이고;R1 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 비(非)인접 CH2 기는 C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 이들 시스템의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 인접한 R1 치환기는 또한 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;Ar 는 각 경우 상동 또는 상이하고, 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 또한 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;R2 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)R3, P(=O) (R3)2, S(=O) R3, S(=O)2 R2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2 기는 C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 이들 시스템의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 인접한 R2 치환기는 또한 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R3 은 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR4=CR4Ar, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기, 또는 이들 시스템의 조합이고; 동시에, 2 개 이상의 인접한 R3 치환기는 또한 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R4 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 또는 5 내지 40 개의 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기, 또는 이들 기의 조합이고;R5 는 각 경우 상동 또는 상이하고, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼이고;q 는 0, 1 또는 2 이고;이때,Ar2 는, 헤테로방향족 고리 시스템의 경우, C-C 결합을 통해 페난트리딘 기본 골격에 연결될 수 있고;R1 는, 헤테로방향족 고리 시스템의 경우, C-C 결합을 통해 페난트리딘 기본 골격에 연결될 수 있음].