MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention describes dibenzofuran compounds substituted by carbazole compounds, especially for use as triplet matrix materials in organic electroluminescent devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.A compound of formula (1), (2), (3) or (4), [Image]where the symbols used are as follows:A is the same or different at each instance and is CR′ or N, where not more than two A groups per cycle are N, preferably not more than one A group per cycle is N;Y is O or S;W is the same or different at each instance and is CR or N, where not more than two W groups per cycle are N and where W is C when an L1 or L2 group is bonded to this position, or two adjacent W groups together are a group of the following formula (5) or (6) and the remaining W are the same or different at each instance and are CR or N, where each of the two carbazolyl derivative groups in the compound of the formula (1), (2), (3) or (4) has not more than two groups of the formula (5) or formula (6): [Image]where the dotted bonds indicate the linkage of this group, A has definitions given above and Z is NR, CR2, O or S;with the proviso that one W group is CR and R at this position is a group of the following formula (7) or formula (8), or that two adjacent W groups are a group of the formula (5) or (6); [Image]Q is the same or different at each instance and is CR1 or N, where not more than two Q groups per cycle are N and where Q is C when the single bond to formula (1), (2), (3) or (4) is at this position, or two adjacent Q groups together are a group of the formula (5) or (6) and the remaining Q are the same or different at each instance and are CR1 or N, where the group of the formula (7) or formula (8) has not more than two groups of the formula (5) or formula (6), and A in the case of CR′ is CR1;* is the single bond to formula (1), (2), (3) or (4);Ar1, Ar2 is the same or different at each instance and is an aromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms or a dibenzofuran or dibenzothiophene group, where the aromatic ring system or the dibenzofuran or dibenzothiophene group may be substituted in each case by one or more nonaromatic R radicals;L1, L2 is the same or different at each instance and is a single bond or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R radicals;R, R′ is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R1)2, C(?O)R1, P(?O)(R1)2P(R1)2, B(R1)2, Si(R1)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R1 radicals, where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by R1C?CR1, Si(R1)2, C?O, C?S, C?NR1, P(?O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S or CONR1 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R1 radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R1 radicals; at the same time, it is optionally possible for two R substituents bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms, or two R′ substituents bonded to adjacent carbon atoms, to form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R1 radicals;R1 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, C(?O)R2, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R2 radicals, where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R2 radicals; at the same time, it is optionally possible for two R1 substituents bonded to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms to form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R2 radicals;R2 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbyl radical having 1 to 20 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, CN and which may be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms; at the same time, it is possible for two or more adjacent R2 substituents together to form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 특히 유기 전계발광 소자에서 삼중항 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 카르바졸 화합물로 치환된 디벤조푸란 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 나아가 본 발명의 화합물의 제조 방법 및 이를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.화학식 (1), (2), (3) 또는 (4) 의 화합물:[이미지][식 중, 사용된 기호는 하기와 같음:A 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR' 또는 N 이고, 여기서 사이클 당 2 개 이하의 A 기는 N 이고, 바람직하게는 사이클 당 1 개 이하의 A 기는 N 이고;Y 는 O 또는 S 이고;W 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR 또는 N 이고, 여기서 사이클 당 2 개 이하의 W 기는 N 이고, L1 또는 L2 기가 이러한 위치에 결합되는 경우 W 는 C 이거나, 또는 2 개의 인접한 W 기는 함께 하기 화학식 (5) 또는 (6) 의 기이고, 나머지 W 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR 또는 N 이고, 여기서 화학식 (1), (2), (3) 또는 (4) 의 화합물에서 2 개의 카르바졸릴 유도체 기는 각각 화학식 (5) 또는 화학식 (6) 의 기를 2 개 이하로 갖고:[이미지](식 중, 점선 결합은 이러한 기의 연결을 나타내고, A 는 상기 제시된 정의를 갖고, Z 는 NR, CR2, O 또는 S 임);단, 1 개의 W 기는 CR 이고, 이러한 위치에 있는 R 은 하기 화학식 (7) 또는 화학식 (8) 의 기이거나, 또는 2 개의 인접한 W 기는 화학식 (5) 또는 (6) 의 기이며;[이미지]Q 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR1 또는 N 이고, 여기서 사이클 당 2 개 이하의 Q 기는 N 이고, 화학식 (1), (2), (3) 또는 (4) 에 대한 단일 결합이 이러한 위치에 있는 경우 Q 는 C 이거나, 또는 2 개의 인접한 Q 기는 함께 화학식 (5) 또는 (6) 의 기이고, 나머지 Q 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, CR1 또는 N 이고, 여기서 화학식 (7) 또는 화학식 (8) 의 기는 화학식 (5) 또는 화학식 (6) 의 기를 2 개 이하로 갖고, CR' 의 경우 A 는 CR1 이고;* 는 화학식 (1), (2), (3) 또는 (4) 에 대한 단일 결합이고;Ar1, Ar2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계, 또는 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜기 (여기서 방향족 고리계, 또는 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜기는 각각의 경우 하나 이상의 비방향족 R 라디칼로 치환될 수 있음) 이고;L1, L2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, 단일 결합, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있음) 이고;R, R' 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R1)2, C(=O)R1, P(=O)(R1)2, P(R1)2, B(R1)2, Si(R1)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 (이들은 각각 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R1C=CR1, Si(R1)2, C=O, C=S, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 임의로 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2 개의 R 치환기, 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2 개의 R' 치환기는, 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며, H, D, F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, C(=O)R2, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기, 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 (이들은 각각 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 임의로 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 2 개의 R1 치환기는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하며, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 하나 이상의 알킬기로 치환될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, CN 으로 대체될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2 개 이상의 인접한 R2 치환기는 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계.