AZOLE DERIVATIVE, INTERMEDIATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING AZOLE DERIVATIVE, AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND MATERIAL PROTECTION AGENT FOR INDUSTRIAL USEIt is provided a plant disease controlling agent having low toxicity to human and animals and excellent handling safety, and showing excellent controlling effects on various plant diseases and high antibiotic action to plant disease germs.A compound represented by the following the general formula (I), or an N-oxide or agrochemically acceptable salt thereof. A compound represented by the following general formula (I), or an N-oxide or agrochemically acceptable salt thereof:  [in the general formula (I), A is N or CH; D is a hydrogen, a halogen group, or SRD; where RD is a hydrogen, a cyano group, a C1-C6-alkyl group, a C1-C6-haloalkyl group, a C2-C6-alkenyl group, a C2-C6-haloalkenyl group, a C2-C6-alkynyl group or a C2-C6-haloalkynyl group; R1 is a hydrogen, a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, a C2-C6-alkynyl group, a C3-C8-cycloalkyl group, a C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl group, a phenyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl-C2-C4-alkenyl group, a phenyl-C2-C4-alkynyl group, or COXR5; where R5 is a hydrogen, a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, a C2-C6-alkynyl group, a C3-C8-cycloalkyl group, a C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl group, a phenyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl-C2-C4-alkenyl group, or a phenyl-C2-C4-alkynyl group; X is a single bond, -O-, or -NR6-; R6 is a hydrogen, a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, a C2-C6-alkynyl group, a C3-C8-cycloalkyl group, a C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl group, a phenyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl-C2-C4-alkenyl group, or a phenyl-C2-C4-alkynyl group; and R5 and R6 may form a ring; R2 is -OR7 or -NR8R9; R7, R8 and R9 are each independently a hydrogen, a C1-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, a C2-C6-alkynyl group, a C3-C8-cycloalkyl group, a C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl group, a phenyl-C1-C4-alkyl group, a phenyl-C2-C4-alkenyl group, or a phenyl-C2-C4-alkynyl group, and R8 and R9 may form a ring, where aliphatic groups in R1, R2, R5, R6, R7, R8, and R9 may have 1, 2, 3 or the possible maximum number of the same or different groups Ra, and Ra is independently selected from a halogen group, a cyano group, a nitro group, a C1-C4-alkoxy group, and a C1-C4-haloalkoxy group; R4 is a halogen group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a phenyl group, a phenyl-oxy group, a C1-C4-alkyl group, a C1-C4-haloalkyl group, a C1-C4-alkoxy group, a C1-C4-haloalkoxy group, a C1-C4-alkylamino group, a C1-C4-dialkylamino group, a C1-C4-alkylacylamino group, -SOR10, or -SF5; the cycloalkyl group or phenyl group parts in R1, R2, R5, R6, R7, R8, and R9, or the phenyl group part in R4 may have 1, 2, 3, 4, 5, or the possible maximum number of the same or different groups Rb, and Rb is independently selected from a halogen group, a cyano group, a nitro group, a C1-C4-alkyl group, a C1-C4-alkoxy group, a C1-C4-haloalkyl group, and a C1-C4-haloalkoxy group; R3 is a halogen group, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, a phenyl-oxy group, a C1-C4-alkyl group, a C1-C4-haloalkyl group, a C1-C4-alkoxy group, a C1-C4-haloalkoxy group, -SOR10, or -SF5; where R10 is a C1-C4-alkyl group or a C1-C4-haloalkyl group; E is a phenyl group or a 6-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 N atoms; n R3 are bonded to any substitution sites; when E is a phenyl group, then n is 0, 1, 2, 3, or 4, and when E is a 6-membered heteroaromatic ring containing 1 or 2 N atoms, then n is 0, 1, or 2; Y is an oxygen atom, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -N(-C1-C4-alkyl)-, -N(-C3-C6-cycloalkyl)-, or -S(O)p-, which bonds to any sites of E; where p is 0, 1, or 2; Z is an aromatic hydrocarbon group which is a phenyl group or a naphthyl group, or a 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring or 9-membered or 10-membered heteroaromatic ring formed of 2 rings, containing 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S; and m R4 are bonded to any substitution sites; when Z is an aromatic hydrocarbon group, then m is 1, 2, 3, 4, or 5 and when Z is a heteroaromatic ring, then m is 0, 1, 2, 3, or 4].
아졸 유도체, 중간체 화합물 및 아졸 유도체의 제조 방법 및 농원예용 약제 및 공업용 재료 보호제인간과 가축에 대한 독성이 낮아 취급 안전성이 우수한 동시에 광범위한 식물 병해에 대해 우수한 방제 효과 및 식물 병균에 대한 높은 항균성을 나타내는 식물 병해 방제제를 제공한다. 하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물 또는 그의 N-옥사이드 혹은 농약학적으로 허용 가능한 염. [화 1]하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물 또는 그의 N-옥사이드 혹은 농약학적으로 허용 가능한 염.[화 1][식 (I) 중 A는 N 또는 CH이며;D는 수소, 할로겐기 또는 SRD이며;여기서, RD는 수소, 시아노기, C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C2-C6-알케닐기, C2-C6-할로알케닐기, C2-C6-알키닐기 또는 C2-C6-할로알키닐기이며;R1은 수소, C1-C6-알킬기, C2-C6-알케닐기, C2-C6-알키닐기, C3-C8-사이클로알킬기, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬기, 페닐기, 페닐-C1-C4-알킬기, 페닐-C2-C4-알케닐기, 페닐-C2-C4-알키닐기 또는 COXR5이며;여기서, R5는 수소, C1-C6-알킬기, C2-C6-알케닐기, C2-C6-알키닐기, C3-C8-사이클로알킬기, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬기, 페닐기, 페닐-C1-C4-알킬기, 페닐-C2-C4-알케닐기 또는 페닐-C2-C4-알키닐기이며;X는 단결합, -O- 또는 -NR6-이며;R6은 수소, C1-C6-알킬기, C2-C6-알케닐기, C2-C6-알키닐기, C3-C8-사이클로알킬기, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬기, 페닐기, 페닐-C1-C4-알킬기, 페닐-C2-C4-알케닐기 또는 페닐-C2-C4-알키닐기이고, R5와 R6은 환을 형성하고 있을 수도 있으며;R2는 -OR7 또는 -NR8R9이며;R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬기, C2-C6-알케닐기, C2-C6-알키닐기, C3-C8-사이클로알킬기, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬기, 페닐기, 페닐-C1-C4-알킬기, 페닐-C2-C4-알케닐기 또는 페닐-C2-C4-알키닐기이고, R8과 R9는 환을 형성하고 있을 수도 있으며;여기서, R1, R2, R5, R6, R7, R8 및 R9에서의 지방족 기는 1, 2, 3 혹은 가능한 최대수의 동일한 또는 상이한 기 Ra를 가지고 있을 수도 있고, Ra는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1-C4-알콕시기 및 C1-C4-할로알콕시기로부터 서로 독립적으로 선택되며;R4는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 페닐기, 페닐-옥시기, C1-C4-알킬기, C1-C4-할로알킬기, C1-C4-알콕시기 또는 C1-C4-할로알콕시기, C1-C4-알킬아미노기, C1-C4-디알킬아미노기, C1-C4-알킬아실아미노기, -SOR10 또는 -SF5이며;R1, R2, R5, R6, R7, R8 및 R9에서의 사이클로알킬기 혹은 페닐기 부분 또는 R4에서의 페닐기 부분은 1, 2, 3, 4, 5 혹은 가능한 최대수의 동일한 또는 상이한 기 Rb를 가지고 있을 수도 있고, Rb는 할로겐기, 시아노기, 니트로기, C1-C4-알킬기, C1-C4-알콕시기, C1-C4-할로알킬기 및 C1-C4-할로알콕시기로부터 서로 독립적으로 선택되며;R3은 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 페닐-옥시기, C1-C4-알킬기, C1-C4-할로알킬기, C1-C4-알콕시기, C1-C4-할로알콕시기, -SOR10 또는 -SF5이며;여기서, R10은 C1-C4-알킬기 또는 C1-C4-할로알킬기이며;E는 페닐기 또는 N 원자를 1 혹은 2개 포함하는 6원의 방향족 복소환이며;R3은 임의의 치환 위치에 n개 결합하고 있으며;E가 페닐기인 경우, n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, E가 N 원자를 1 혹은 2개 포함하는 6원의 방향족 복소환인 경우에는, n은 0, 1 또는 2이며;Y는 E의 임의 위치에 접속하는 산소 원자, -CH2O-, -OCH2-, -NH-, -N(-C1-C4-알킬)-, -N(-C3-C6-사이클로알킬)- 또는 -S(O)p-이며;p는 0, 1 또는 2이며;Z는 페닐기 혹은 나프틸기인 방향족 탄화수소기, 또는 O, N 혹은 S로부터 선택되는 헤테로 원자를 1~4개 포함하는 5원 또는 6원의 방향족 복소환 혹은 2환으로 구성되는 9원 또는 10원의 방향족 복소환이며;R4는 임의의 치환 위치에 m개 결합하고 있으며;Z가 방향족 탄화수소기인 경우, m은 1, 2, 3, 4 또는 5이고, Z가 방향족 복소환인 경우, m은 0, 1, 2, 3 또는 4이다]