PROCESS FOR PREPARATION OF NORBORNENE DERIVATIVESA method for producing a norbornene derivative, comprising: a first step of forming a Mannich base by reacting a carbonyl compound and an amine compound with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, the acidic solvent comprising a formaldehyde derivative and 0.01 mol/L or more of an acid represented by the formula: HX (In the formula, X represents F or the like), the carbonyl compound being represented by any of the following general formulae (1) to (3):  [in formulae (1) to (3), R1, R2, R3, R4, R5, and R6 each independently represent a hydrogen atom or the like, and n represents an integer of any of 0 to 4], the amine compound being represented by the following general formula (4):  [in the formula (4), R7S each independently represent a linear chain saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the like, and X- represents F- or the like], the Mannich base being represented by any of the following general formulae (5) to (7):  [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R7 and X- in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R7 and X- in the formula (4)] and a second step of reacting the Mannich base and a diene compound with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form a norbornene derivative, the diene compound being represented by the following general formula (8):  [in the formula (8), R8 represents a hydrogen atom or the like], the norbornene derivative being represented by any of the following general formulae (9) to (11):  [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (9) to (11) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R8 in the formulae (9) to (11) has the same meaning as that of R8 in the formula (8)].A method for producing a norbornene derivative, comprising: a first step of forming a Mannich base by reacting a carbonyl compound and an amine compound with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, the acidic solvent comprising a formaldehyde derivative and 0.01 mol/L or more of an acid represented by a formula: HX (in the formula, X represents any selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, CH3COO, CF3COO, CH3SO3, CF3SO3, C6H5SO3, CH3C6H4SO3, HOSO3, and HsPO4), the carbonyl compound being represented by any of the following general formulae (1) to (3):  [in the formulae (1) to (3), R1, R2, R3, R4, R5, and R6 each independently represent any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, linear chain saturated hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, branched chain saturated hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, saturated cyclic hydrocarbon groups having 3 to 8 carbon atoms, aryl groups having 6 to 12 carbon atoms, aralkyl groups having 7 to 13 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and n represents an integer of any of 0 to 4], the amine compound being represented by the following general formula (4):  [in the formula (4), R7S each independently represent any one selected from the group consisting of linear chain saturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, branched chain saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms, saturated cyclic hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms, saturated hydrocarbon groups having a hydroxyl group and 1 to 10 carbon atoms, the two R7S may be bonded to each other to form any one ring selected from the group consisting of a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a piperazine ring, and a morpholine ring, and X- represents any one selected from the group consisting of F-, Cl-, Br-, I-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3-, CF3SO3-, C6H5SO3-, CH3C6H4SO3-, HOSO3-, and H2PO4-], the Mannich base being represented by any of the following general formulae (5) to (7):  [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R7 and X- in the formulae (5) to (7) have the same meanings as those of R7 and X- in the formula (4)]; and a second step of reacting the Mannich base and a diene compound with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form a norbornene derivative, the diene compound being represented by the following general formula (8):  [in the formula (8), R8 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, linear chain saturated hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, branched chain saturated hydrocarbon groups having 3 to 10 carbon atoms, and a fluorine atom], the norbornene derivative being represented by any of the following general formulae (9) to (11):  [R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (9) to (11) have the same meanings as those of R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n in the formulae (1) to (3), and R8 in the formulae (9) to (11) has the same meaning as that of R8 in the formula (8)].
노르보르넨 유도체의 제조 방법본 발명은 포름알데히드 유도체를 함유하고 화학식: HX(X는 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임)로 표시되는 산을 0.01 mol/L 이상 함유하고 있는 산성 용매 중, 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 카르보닐 화합물과, 하기 화학식 4로 표시되는 아민화 합물을 반응시켜, 화학식 5 내지 7로 표시되는 마니히 염기를 형성시켜, 상기 산성 용매 중에 상기 마니히 염기를 함유하는 반응액을 얻는 제1 공정과, 상기 반응액 중에 유기 용매와, 상기 산에 대하여 1.0 내지 20.0배 당량의 염기와, 하기 화학식 8로 표시되는 디엔 화합물을 첨가하고, 가열하여, 상기 마니히 염기와 상기 디엔 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 9 내지 11로 표시되는 노르보르넨 유도체를 형성시키는 제2 공정을 포함하는 노르보르넨 유도체의 제조 방법에 관한 것이다. <화학식 1> <화학식 2> <화학식 3> [R1 내지 R6은 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임] <화학식 4> [R7, X-는 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임] <화학식 5> <화학식 6> <화학식 7> [R1 내지 R7, X-는 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임] <화학식 8> [R8은 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임] <화학식 9> <화학식 10> <화학식 11> [R1 내지 R6, R8, n은 특허 청구 범위에 정의되어 있는 대로임]포름알데히드 유도체를 함유하고 화학식: HX(식 중, X는 F, Cl, Br, I, CH3COO, CF3COO, CH3SO3, CF3SO3, C6H5SO3, CH3C6H4SO3, HOSO3 및 H2PO4로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타냄)로 표시되는 산을 0.01 mol/L 이상 함유하고 있는 산성 용매 중, 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 카르보닐 화합물과, 하기 화학식 4로 표시되는 아민 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 5 내지 7로 표시되는 마니히 염기를 형성시켜, 상기 산성 용매 중에 상기 마니히 염기를 함유하는 반응액을 얻는 제1 공정과,상기 반응액 중에, 유기 용매와, 상기 산에 대하여 1.0 내지 20.0배 당량의 염기와, 하기 화학식 8로 표시되는 디엔 화합물을 첨가하고, 가열하여, 상기 마니히 염기와 상기 디엔 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 9 내지 11로 표시되는 노르보르넨 유도체를 형성시키는 제2 공정을 포함하는 노르보르넨 유도체의 제조 방법.<화학식 1><화학식 2><화학식 3>[화학식 1 내지 3 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상의 포화탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상의 포화탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 8의 포화환상 탄화수소기, 탄소 원자수 6 내지 12의 아릴기, 탄소 원자수 7 내지 13의 아르알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, n은 0 내지 4 중 어느 정수를 나타냄]<화학식 4>[화학식 4 중, R7은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상의 포화탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 20의 분지쇄상의 포화탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 20의 포화환상 탄화수소기 및 수산기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 10의 포화탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종을 나타내고, 2개의 R7이 서로 결합하여 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환 및 모르폴린환으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종의 환을 형성하고 있을 수도 있고, X-는 F-, Cl-, Br-, I-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3-, CF3SO3-, C6H5SO3-, CH3C6H4SO3-, HOSO3- 및 H2PO4-로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종을 나타냄]<화학식 5><화학식 6><화학식 7>[화학식 5 내지 7 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, n은 상기 화학식 1 내지 3 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, n과 동의이고, 화학식 5 내지 7 중의 R7, X-는 상기 화학식 4 중의 R7, X-와 동의임]<화학식 8>[화학식 8 중, R8은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10의 직쇄상의 포화탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 10의 분지쇄상의 포화탄화수소기 및 불소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 1종을 나타냄]<화학식 9><화학식 10><화학식 11>[화학식 9 내지 11 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, n은 상기 화학식 1 내지 3 중의 R1, R2, R3, R4, R5, R6, n과 동의이고, 화학식 9 내지 11 중의 R8은 상기 화학식 8 중의 R8과 동의임]