6,9,15,18-TETRAHYDRO-S-INDACENO[1,2-B:5,6-B']DIFLUORENE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ELECTRONIC DEVICESThe present application relates to a compound of a formula (I) or formula (II) which is suitable for use as functional material in an electronic device, especially as emitter material in an organic electroluminescent device.A compound of formula (I) or formula (II): wherein Ar1 is, the same or differently in each instance, an aryl or heteroaryl group having 6 to 18 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more radicals R1;Ar2 is, the same or differently in each instance, an aryl or heteroaryl group having 6 aromatic ring atoms and is optionally substituted by one or more radicals R2;X1 is, the same or differently in each instance, BR3, C(R3)2, C(R3)2-C(R3)2, —C(R3)2—O—, —C(R3)2—S, —R3C═CR3—, —R3C═N—, Si(R3)2, Ge(R3)2, —Si(R3)2—Si(R3)2—, C═O, O, S, Se, S═O, SO2, NR3, PR3, or P(═O)R3, wherein two or more radicals R3 are optionally joined to one another and optionally define a ring;R1, R2, and R3 is, the same or differently in each instance, H, D, F, Cl, Br, I, C(═O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(═O)(R4)2, OR4, S(═O)R4, S(═O)2R4, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, wherein the abovementioned groups are each optionally substituted by one or more radicals R4, wherein one or more CH2 groups in the abovementioned groups are optionally replaced by —R4C═CR4—, —C≡C—, Si(R4)2, C═O, C═NR4, —C(═O)O—, —C(═O)NR4—, NR4, P(═O)(R4), O, S, SO, or SO2, wherein one or more hydrogen atoms in the abovementioned groups are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, or CN, and wherein two or more radicals R1, R2, R3 are optionally joined to one another and optionally define a ring;R4 is, the same or differently in each instance, H, D, F, Cl, Br, I, C(═O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(═O)(R5)2, OR5, S(═O)R5, S(═O)2R5, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, wherein the abovementioned groups are each optionally substituted by one or more radicals R5, wherein one or more CH2 groups in the abovementioned groups are optionally replaced by —R5C═CR5—, —C≡C—, Si(R5)2, C═O, C═NR5, C(═O)O, —C(═O)NR5—, NR5, P(═O)(R5), O, S, SO, or SO2, wherein one or more hydrogen atoms in the abovementioned groups are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, or CN, and wherein two or more radicals R4 are optionally joined to one another and optionally define a ring;R5 is, the same or differently in each instance, H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, wherein two or more radicals R5 are optionally joined to one another and optionally define a ring; andwherein at least one of the two Ar1 groups must have 10 or more aromatic ring atoms.
6,9,15,18-테트라히드로-S-인다세노[1,2-B:5,6-B']디플루오렌 유도체 및 전자 소자에서의 이의 용도본 출원은 전자 장치에서 기능성 물질, 특히 유기 전계발광 장치에서 에미터 물질로서 사용하기에 적합한 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물에 관한 것이다.화학식 (I) 또는 화학식 (II) 의 화합물: [식 중:Ar1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고;Ar2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고;X1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, BR3, C(R3)2, C(R3)2-C(R3)2, -C(R3)2-O-, -C(R3)2-S, -R3C=CR3-, -R3C=N-, Si(R3)2, Ge(R3)2, -Si(R3)2-Si(R3)2-, C=O, O, S, Se, S=O, SO2, NR3, PR3 또는 P(=O)R3 (여기서, 둘 이상의 R3 라디칼은 서로 연결될 수 있고, 고리를 형성할 수 있음) 이고;R1, R2, R3 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (여기서,상기 언급된 기는 각각 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있고, 상기 언급된 기 중 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), O, S, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고,상기 언급된 기 중 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음) 이고,둘 이상의 R1, R2, R3 라디칼은 서로 연결될 수 있고, 고리를 형성할 수 있고;R4 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (여기서,상기 언급된 기는 각각 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있고,상기 언급된 기 중 하나 이상의 CH2 기는 -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, C(=O)O, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), O, S, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고,상기 언급된 기 중 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음) 이고,둘 이상의 R4 라디칼은 서로 연결될 수 있고, 고리를 형성할 수 있고;R5 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기, 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기이고,둘 이상의 R5 라디칼은 서로 연결될 수 있고, 고리를 형성할 수 있고;2 개의 Ar1 기 중 하나 이상은 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 가져야 함].