Cyclic azine compound, method for producing same, and organic electroluminescent element containing sameProvided are a 1,3,5-cyclic triazine compound represented by formula (1), an organic electroluminescent element which uses this compound as an electron transport material and which can be operated for a long period of time, and use of this compound as a constituent component of an organic electroluminescent element. (In the formula, Cz is an (n+1) valent carbazole group or an (n+1) valent carboline group (these groups may each independently have a substituent group such as a fluorine atom), Ar1 and Ar2 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6-30 carbon atoms (these groups may each independently have a substituent group such as a fluorine atom), Ar3 is an arylene group having 6-30 carbon atoms (and may have a substituent group such as a fluorine atom), the Ar4 groups are each independently a nitrogen-containing heteroaryl group having 3-30 carbon atoms (these groups may each independently have a substituent group such as a fluorine atom) or a substituent group represented by general formula (A), and Y and Z are each independently a nitrogen atom or CH. However, at least one of Y and Z is a nitrogen atom. n is an integer between 1 and [maximum number of bonds able to be formed on Cz-1]) (In the formula, Ar5 is an (m+1) valent aryl group having 6-30 carbon atoms (these groups may each independently have a substituent group such as a fluorine atom), the Ar6 groups are each independently a nitrogen-containing heteroaryl group having 3-30 carbon atoms (these groups may each independently have a substituent group such as a fluorine atom), and m is an integer between 1 and [maximum number of bonds able to be formed on Ar5-1]).A cyclic azine compound, it is represented by general formula (1),in formula, cz represents (n+1) carbazyl of valency or the carbolinyl of (n+1) valency, these groups can separately have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 6 ~ 18 aromatic hydrocarbyl, there is fluorine atom and the aromatic hydrocarbyl of carbonatoms 6 ~ 18 or replaced and the aromatic hydrocarbyl alternatively base of carbonatoms 6 ~ 18 by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4ar 1and ar 2separately represent the aromatic hydrocarbyl of carbonatoms 6 ~ 30, they can separately have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 3 ~ 18 aromatic group, there is fluorine atom and the aromatic group of carbonatoms 3 ~ 18 or the aromatic group alternatively base of carbonatoms 3 ~ 18 that replaced by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4 ar 3represent the arylidene of carbonatoms 6 ~ 30, they can have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 3 ~ 18 aromatic group, there is fluorine atom and the aromatic group of carbonatoms 3 ~ 18 or the aromatic group alternatively base of carbonatoms 3 ~ 18 that replaced by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4 ar 4separately represent the nitrogen-containing hetero aryl of carbonatoms 3 ~ 30 or the substituting group shown in general formula (a), wherein, the nitrogen-containing hetero aryl of described carbonatoms 3 ~ 30 can separately have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 3 ~ 18 aromatic group, there is fluorine atom and the aromatic group of carbonatoms 3 ~ 18 or the aromatic group alternatively base of carbonatoms 3 ~ 18 that replaced by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4 y and z separately represents nitrogen-atoms or ch, and wherein, at least one in y and z is nitrogen-atoms,n represents the integer of 1 ~ [the upper maximum bonding number-1 formed of cz],-ar 5-(ar 6) m(a) in formula, ar 5separately represent the aryl of the carbonatoms 6 ~ 30 of (m+1) valency, they can separately have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 3 ~ 18 aromatic group, there is fluorine atom and the aromatic group of carbonatoms 3 ~ 18 or the aromatic group alternatively base of carbonatoms 3 ~ 18 that replaced by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4 ar 6separately represent the nitrogen-containing hetero aryl of carbonatoms 3 ~ 30, they can separately have fluorine atom, the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4, carbonatoms 3 ~ 18 aromatic group, there is fluorine atom and the aromatic group of carbonatoms 3 ~ 18 or the aromatic group alternatively base of carbonatoms 3 ~ 18 that replaced by the alkyl of carbonatoms 1 ~ 4 m separately represents 1 ~ [ar 5on the maximum bonding number-1 that can be formed] integer.
환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자하기 식 (1)로 표시되는 1,3,5-환상 트라이아진 화합물, 그것을 전자 수송 재료로 하는 장시간 구동을 가능하게 하는 유기 전계발광소자, 및 해당 화합물의 유기 전계발광소자의 구성 성분으로서의 사용을 제공한다: (식 중, Cz는 (n+1)가의 카바졸기 또는 (n+1)가의 카볼린기(이들 기는, 각각 독립적으로, 불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨)를 나타내고; Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기(각각 독립적으로, 불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨)를 나타내며; Ar3은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기(불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨)를 나타내고; Ar4는, 각각 독립적으로, 탄소수 3 내지 30의 질소 함유 헤테로아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨) 또는 하기 일반식 (A)로 표시되는 치환기를 나타내며; Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CH를 나타낸다. 단, Y 및 Z 중 적어도 한쪽은 질소 원자이다. n은 1 내지 [Cz 상에 형성할 수 있는 최대의 결합수-1]의 정수를 나타낸다.) (식 중, Ar5는, (m+1)가의 탄소수 6 내지 30의 아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨)를 나타내고; Ar6은, 각각 독립적으로, 탄소수 3 내지 30의 질소 함유 헤테로아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자 등을 치환기로서 지녀도 됨)를 나타내며; m은 1 내지 [Ar5 상에 형성할 수 있는 최대의 결합수-1]의 정수를 나타낸다.)하기 일반식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 환상 아진 화합물:[이미지](식 중,Cz는 (n+1)가의 카바졸기 또는 (n+1)가의 카볼린기(이들 기는, 각각 독립적으로, 불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소기, 불소 원자를 지니는 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 6 내지 18의 방향족 탄화수소기를 치환기로서 지녀도 됨)를 나타낸다.Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기(각각 독립적으로, 불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 3 내지 18의 방향족기, 불소 원자를 지니는 탄소수 3 내지 18의 방향족기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 3 내지 18의 방향족기를 치환기로서 지녀도 됨)를 나타낸다.Ar3은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기(불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 3 내지 18의 방향족기, 불소 원자를 지니는 탄소수 3 내지 18의 방향족기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 3 내지 18의 방향족기를 치환기로서 지녀도 됨)를 나타낸다.Ar4는, 각각 독립적으로, 탄소수 3 내지 30의 질소 함유 헤테로아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 3 내지 18의 방향족기, 불소 원자를 지니는 탄소수 3 내지 18의 방향족기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 3 내지 18의 방향족기를 치환기로서 지녀도 됨) 또는 하기 일반식 (A)로 표시되는 치환기를 나타낸다.Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 질소 원자 또는 CH를 나타낸다.단, Y 및 Z 중 적어도 한쪽은 질소 원자이다.n은 1 내지 [Cz 상에 형성할 수 있는 최대의 결합수-1]의 정수를 나타낸다.)[이미지](식 중,Ar5는, 각각 독립적으로, (m+1)가의 탄소수 6 내지 30의 아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 3 내지 18의 방향족기, 불소 원자를 지니는 탄소수 3 내지 18의 방향족기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 3 내지 18의 방향족기를 치환기로서 지녀도 됨)를 나타낸다.Ar6은, 각각 독립적으로, 탄소수 3 내지 30의 질소 함유 헤테로아릴기(각각 독립적으로, 불소 원자, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 탄소수 3 내지 18의 방향족기, 불소 원자를 지니는 탄소수 3 내지 18의 방향족기 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기가 치환된 탄소수 3 내지 18의 방향족기를 치환기로서 지녀도 됨)를 나타낸다.m은, 각각 독립적으로, 1 내지 [Ar5 상에 형성할 수 있는 최대의 결합수-1]의 정수를 나타낸다.)