Compound, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence deviceA specific material for organic electroluminescence device having m-phenylene skeleton in its molecule realizes a highly heat-resistant and long lifetime organic electroluminescence device capable of driving at low voltage with high efficiency.An organic electroluminescence device, comprising: a cathode;an anode; andat least one organic thin film layer between the cathode and the anode;whereinthe at least one organic thin film layer comprises a light emitting layer,an electron transporting layer between the light emitting layer and the cathode, anda hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transporting layer, andwhereinthe hole blocking layer comprises;a compound of formula (1-1) or formula (1-2): [Image]wherein in formula (1-1): X1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or ?N(RA)?;X2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or ?N(RB)?;each of A1 to A8 independently represents ?C(RA)? or ?N?;each of A9 to A16 independently represents ?C(RB)? or ?N?;each of B1 to B8 independently represents ?C(R)? or ?N?;each of m and n independently represents an integer of 1 to 3;L represents an oxygen atom, a sulfur atom, ?N(R)?, ?Si(R1)(R2)? or a linker represented by any one of formulae (2-1), (3-1), (4-1), (5-1), and (6-1): [Image]wherein in formulae (2-1), (3-1), (4-1), (5-1), and (6-1): each of C1 to C4 and C29 to C33 independently represents ?C(R)?;each of C5 to C8, C13 to C16, C21 to C24, and C34 to C37 independently represents ?C(R)?;each of C9 to C12, C17 to C20, C25 to C28 and C38 to C41 independently represents ?C(RA)?;provided that when m=n=1 and both of X1 and X2 represent oxygen atoms, L does not represent the formula (2-1);when m=n=1 and both of X1 and X2 represent sulfur atoms, L does not represent the formula (2-1); andwhen m=n=1 or m=n=2, X1 and X2 are not both nitrogen atoms;R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or RC;each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom or RC, or R1 and R2 are bonded to each other to represent a divalent group represented by ?(CR3R4)p?;RA represents a hydrogen atom, a deuterium atom, RC, or a single bond bonded to ring A;RB represents a hydrogen atom, a deuterium atom, RC, or a single bond bonded to ring B;RC independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a silyl group substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and/or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and/or an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted amino group, a carboxyl group, or ?P(?O)R3R4;each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms; andp represents an integer of 5 to 8; [Image]wherein in formula (1-2): X1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or ?N(RA)?;X2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or ?N(RB)?;each of A1 to A8 independently represents ?C(RA)? or ?N?;each of A9 to A16 independently represents ?C(RB)? or ?N?;at least one of A1 to A16 represents ?N?;each of B1 to B8 independently represents ?C(R)? or ?N?;each of m and n independently represents an integer of 1 to 3;L represents an oxygen atom, a sulfur atom, ?N(R)?, ?Si(R1)(R2)?, or a linker represented by any one of formulae (2-2), (3-2), (4-2), (5-2), and (6-2): [Image]wherein in formulae (2-2), (3-2), (4-2), (5-2), and (6-2): each of C1 to C4 and C29 to C33 independently represents ?C(R)? or ?N?;each of C5 to C8, C13 to C16, C21 to C24 and C34 to C37 independently represents ?C(RB)? or ?N?; andeach of C9 to C12, C17 to C20, C25 to C28, and C38 to C41 independently represents ?C(RA)? or ?N?;R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or RC;each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom or RC, or R1 and R2 are bonded to each other to represent a divalent group represented by ?(CR3R4)p?;RA represents a hydrogen atom, a deuterium atom, RC, or a single bond bonded to ring A;RB represents a hydrogen atom, a deuterium atom, RC, or a single bond bonded to ring B;RC independently represents, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heter...
신규 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자분자 골격에 메타페닐렌 골격을 갖는 특정한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자에 의해, 저전압 하에서 고효율로 소자 구동이 가능하고, 또한 내열성이 우수하며 장수명인 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 유기 EL 재료를 제공한다. 하기 화학식 1-1 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물. [화학식 1-1][이미지][화학식 1-1에 있어서, X1은 산소 원자, 황 원자 또는 -N(RA)-이고, X2는 산소 원자, 황 원자 또는 -N(RB)-이고, A1∼A8은 각각 독립적으로 =C(RA)- 또는 =N-을 나타내고, A9∼A16은 각각 독립적으로 =C(RB)- 또는 =N-을 나타내고, B1∼B8은 각각 독립적으로 =C(R)- 또는 =N-이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1∼3의 정수이고, L은 산소 원자, 황 원자, -N(R)-, -Si(R1)(R2)- 또는 하기 화학식 2-1, 3-1, 4-1, 5-1 및 6-1 중 어느 하나로 표시되는 연결기이고, [화학식 2-1][이미지][화학식 3-1][이미지][화학식 4-1][이미지][화학식 5-1][이미지][화학식 6-1][이미지](화학식 2-1, 3-1, 4-1, 5-1 및 6-1에 있어서, C1∼C4 및 C29∼C33은 각각 독립적으로 =C(R)-를 나타내고, C5∼C8, C13∼C16, C21∼C24 및 C34∼C37은 각각 독립적으로 =C(RB)-를 나타내고, C9∼C12, C17∼C20, C25∼C28 및 C38∼C41은 각각 독립적으로 =C(RA)-를 나타낸다. 단, m=n=1이고, X1 및 X2가 둘다 산소 원자이고, L이 화학식 2-1로 표시되는 경우, m=n=1이고, X1 및 X2가 둘다 황 원자이고, L이 화학식 2-1로 표시되는 경우, 및 m=n=1 또는 m=n=2이고, X1 및 X2가 둘다 질소 원자인 경우를 제외한다.) R은 수소 원자, 중수소 원자 또는 RC를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자 또는 RC를 나타내거나, 서로 결합하여 -(CR3R4)p-로 표시되는 2가 기를 나타내고, RA는 수소 원자, 중수소 원자, RC 또는 환 A에 결합하는 단일 결합을 나타내고, RB는 수소 원자, 중수소 원자, RC 또는 환 B에 결합하는 단일 결합을 나타내고, RC는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및/또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 치환되거나 비치환된 실릴기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼30의 아르알킬기, 하이드록실기, 나이트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및/또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 치환되거나 비치환된 아미노기, 카복시기, 또는 -P(=O)R3R4이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기이고, p는 5∼8의 정수이다.][화학식 1-2][이미지][화학식 1-2에 있어서, X1은 산소 원자, 황 원자 또는 -N(RA)-이고, X2는 산소 원자, 황 원자 또는 -N(RB)-이고, A1∼A8은 각각 독립적으로 =C(RA)- 또는 =N-을 나타내고, A9∼A16은 각각 독립적으로 =C(RB)- 또는 =N-을 나타내고, A1∼A16 중 적어도 하나는 =N-이고, B1∼B8은 각각 독립적으로 =C(R)- 또는 =N-이고, m 및 n은 각각 독립적으로 1∼3의 정수이고, L은 산소 원자, 황 원자, -N(R)-, -Si(R1)(R2)- 또는 하기 화학식 2-2, 3-2, 4-2, 5-2 및 6-2 중 어느 하나로 표시되는 연결기이고, [화학식 2-2][이미지][화학식 3-2][이미지][화학식 4-2][이미지][화학식 5-2][이미지][화학식 6-2][이미지](화학식 2-2, 3-2, 4-2, 5-2 및 6-2에 있어서, C1∼C4 및 C29∼C33은 각각 독립적으로 =C(R)- 또는 =N-을 나타내고, C5∼C8, C13∼C16, C21∼C24 및 C34∼C37은 각각 독립적으로 =C(RB)- 또는 =N-을 나타내고, C9∼C12, C17∼C20, C25∼C28 및 C38∼C41은 각각 독립적으로 =C(RA)- 또는 =N-을 나타낸다.) R은 수소 원자, 중수소 원자 또는 RC를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자 또는 RC를 나타내거나, 서로 결합하여 -(CR3R4)p-로 표시되는 2가 기를 나타내고, RA는 수소 원자, 중수소 원자, RC 또는 환 A에 결합하는 단일 결합을 나타내고, RB는 수소 원자, 중수소 원자, RC 또는 환 B에 결합하는 단일 결합을 나타내고, RC는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 3∼30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및/또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 치환되거나 비치환된 실릴기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7∼30의 아르알킬기, 하이드록실기, 나이트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 및/또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기로 치환되거나 비치환된 아미노기, 카복시기, 또는 -P(=O)R3R4이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기이고, p는 5∼8의 정수이다.]