AZOLOARINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND THE USE THEREOFThe invention relates to azoloarine derivatives of formula I  wherein R, A, B, D, Y, X, M and W are as defined herein, and their physiologically tolerated salts.A compound of formula I, wherein: M is R1-N(R2)-C(═O)—, R5-C(═O)—N(R1)-, R5-S(O)0-2—N(R1)-, or R1-N(R2)-S(O)0-2—; W is O, CH2, or C═O; X is N—R4, O, or S; A, B, D and Y are independently of one another C(R3) or N, provided that a maximum of two of the radicals A, B, D, Y are N; R is (C1-C16)-alkyl, (C1-C5)-alkyloxy, (C1-C5)-alkylthio, amino, (C1-C5)-alkylamino, di-(C2-C8)-alkylamino, (C1-C6)-alkylcarbonylamino, (C1-C6)-alkoxycarbonylamino, halogen, hydroxy, mono-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl, di-(C2-C8)-alkylaminocarbonyl, (C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C1-C6)-alkylcarbonyl, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy, (C1-C6)-alkylsulfonyl or aminosulfonyl; R1 is (C2-C10)-alkyl, which is optionally substituted by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, di-(C2-C12)-alkylamino, —(C6-C10)-aryl, —(C3-C12)-heteroaryl, —(C3-C12)-heterocyclyl or —(C3-C12)-cycloalkyl, wherein the aryl, heteroaryl, heterocyclyl or cycloalkyl is optionally substituted one or more times by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino, (C1-C10)-alkyl, which is substituted by —(C6-Cm)-aryl, —(C3-C12)-heteroaryl, —(C3-C12)-heterocyclyl or —(C3-C12)-cycloalkyl, wherein the aryl, heteroaryl, heterocyclyl or cycloalkyl is optionally substituted one or more times by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino, or —(C6-C10)-aryl, —(C3-C12)-heteroaryl, —(C3-C12)-heterocyclyl or —(C3-C12)-cycloalkyl, Wherein the aryl, heteroaryl, heterocyclyl or cycloalkyl is optionally substituted one or more times by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino; R2 is hydrogen, (C2-C16)-alkyl, —(C6-C10)-aryl, or (C1-C4)-alkylene-(C6-C10)-aryl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a monocyclic, saturated or partly unsaturated 4- to 7-membered ring system or a bicyclic saturated or partly unsaturated 8- to 14 membered ring system whose individual members of the ring system may be replaced by one to three atoms or atomic groups from the group of —CHR4-, —CR4R5-, —(C═R4)-, —NR6-, —C(═O)—, —O—, —S—, —SO— and —SO2—; R3 is hydrogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, di-(C2-C12)-alkylamino, cyano, (C1-C6)-alkylcarbonyl, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethyloxy, (C1-C6)-alkylsulfonyl, or aminosulfonyl; R4 is hydrogen, or (C1-C5)-alkyl; and R5 is hydrogen, (C1-C16)-alkyl, amino, (C1-C16)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino, wherein the alkyl is optionally substituted by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, di-(C2-C12)-alkylamino, —(C6-C10)-aryl, —(C3-C12)-heteroaryl, —(C3-C12)-heterocyclyl or (C3-C12)-cycloalkyl, wherein the aryl, heteroaryl, heterocyclyl or cycloalkyl is optionally substituted one or more times by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino, or —(C6-C10)-aryl, —(C3-C12)-heteroaryl, —(C3-C12)-heterocyclyl or —(C3-C12)-cycloalkyl, wherein the aryl, heteroaryl, heterocyclyl or cycloalkyl is optionally substituted one or more times by halogen, (C1-C6)-alkyl, (C1-C3)-alkyloxy, hydroxy, (C1-C6)-alkylmercapto, amino, (C1-C6)-alkylamino, or di-(C2-C12)-alkylamino; or a physiologically tolerated salt thereof. 
아졸로아린 유도체, 이의 제조 방법, 이들 화합물을 함유하는 약제 및 이의 용도본 발명은 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 혼화성인 이의 염에 관한 것이다. 화합물은, 예를 들면, 대사 증후군, 인슐린 저항성, 비만 및 당뇨병 치료에 적합하다. 화학식 I  위의 화학식 I에서, 잔기 R, M, W, X, A, B, D 및 Y는 본 명세서에 기재된 의미를 갖는다. 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 이의 염.화학식 I위의 화학식 I에서, M은 R1-N(R2)-C(=O)-, R5-C(=O)-N(R1)-, R5-S(O)0-2-N(R1)- 또는 R1-N(R2)-S(O)0-2-이고;W는 O, CH2 또는 C=O이고;X는 N-R4, O 또는 S이고;A, B, D 및 Y는 서로 독립적으로 C(R3) 또는 N이고, 여기서 라디칼 A, B, D 및 Y 중의 최대 2개는 N의 의미를 갖고;R은 (C1-C16)-알킬, (C1-C5)-알킬옥시, (C1-C5)-알킬티오, 아미노, (C1-C5)-알킬아미노, 디-(C2-C8)-알킬아미노, (C1-C6)-알킬카보닐아미노, (C1-C6)-알콕시카보닐아미노, 할로겐, 하이드록시, 모노-(C1-C6)-알킬아미노카보닐, 디-(C2-C8)-알킬아미노카보닐, (C1-C6)-알콕시카보닐, (C1-C6)-알킬카보닐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸옥시, (C1-C6)-알킬설포닐 또는 아미노설포닐이고;R1은 (C2-C10)-알킬[여기서 알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노, 디-(C2-C12)-알킬아미노, -(C6-C10)-아릴, -(C3-C12)-헤테로아릴, -(C3-C12)-헤테로사이클릴 또는 -(C3-C12)-사이클로알킬로 치환될 수 있고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노 또는 디-(C2-C12)-알킬아미노로 1회 이상 임의로 치환될 수 있다], (C1-C10)-알킬[여기서 알킬은 -(C6-C10)-아릴, -(C3-C12)-헤테로아릴, -(C3-C12)-헤테로사이클릴 또는 -(C3-C12)-사이클로알킬로 치환되고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노 또는 디-(C2-C12)-알킬아미노로 1회 이상 임의로 치환될 수 있다], -(C6-C10)-아릴, -(C3-C12)-헤테로아릴, -(C3-C12)-헤테로사이클릴 또는 -(C3-C12)-사이클로알킬[여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노 또는 디-(C2-C12)-알킬아미노로 1회 이상 임의로 치환될 수 있다]이고;R2는 수소, (C2-C16)-알킬, -(C6-C10)-아릴 또는 (C1-C4)-알킬렌-(C6-C10)-아릴이거나;R1 및 R2는 이들을 가지고 있는 질소 원자와 함께 포화되거나 부분적으로 불포화된 4 내지 7원의 모노사이클릭 환 시스템 또는 포화되거나 부분적으로 불포화된 8 내지 14원의 비사이클릭 환 시스템을 형성하고, 상기 환 시스템의 개별적인 멤버는 -CHR4-, -CR4R5-, -(C=R4)-, -NR6-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO- 및 -SO2-의 그룹으로부터의 1 내지 3개의 원자 또는 원자 그룹으로 교체될 수 있고; R3은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노, 디-(C2-C12)-알킬아미노, 시아노, (C1-C6)-알킬카보닐, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메틸옥시, (C1-C6)-알킬설포닐 또는 아미노설포닐이고;R4는 수소 또는 (C1-C5)-알킬이고;R5는 수소, (C1-C16)-알킬, 아미노, (C1-C16)-알킬아미노, 디-(C2-C12)-알킬아미노[여기서 알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노, 디-(C2-C12)-알킬아미노, -(C6-C10)-아릴, -(C3-C12)-헤테로아릴, -(C3-C12)-헤테로사이클릴 또는 -(C3-C12)-사이클로알킬로 치환될 수 있고, 여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노 또는 디-(C2-C12)-알킬아미노로 1회 이상 임의로 치환될 수 있다]; -(C6-C10)-아릴, -(C3-C12)-헤테로아릴, -(C3-C12)-헤테로사이클릴 또는 -(C3-C12)-사이클로알킬[여기서 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로알킬은 할로겐, (C1-C6)-알킬, (C1-C3)-알킬옥시, 하이드록시, (C1-C6)-알킬머캅토, 아미노, (C1-C6)-알킬아미노 또는 디-(C2-C12)-알킬아미노로 1회 이상 임의로 치환될 수 있다]이다.