Novel tetrahydrobenzindolone derivativesCompounds represented by the following formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and a process for producing the same are disclosed. The compounds have progesterone receptor binding inhibitory activity and, hence, can be used as therapeutic and prophylactic agents for progesterone-related diseases. Specifically, they are useful as carcinostatic agents for breast cancer and ovarian cancer, therapeutic agents for hysteromyoma, endometriosis, meningioma, and myeloma, abortifacients, oral contraceptive pills, and therapeutic and prophylactic agents for osteoporosis and climacteric disturbance. wherein R represents alkyl or aralkyl; R represents a hydrogen atom, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, aromatic acyl, heteroaromatic acyl, saturated heterocyclic acyl, alkyl, alkenyl, aralkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, aromatic carbamoyl, aralkylcarbamoyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heteroaromatic thiocarbonyl, saturated heterocyclic thiocarbonyl, or alkyl-thiocarbamoyl; and R represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, alkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkylthio, or arylthio.The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof of representing by following general formula (i): r wherein 1representative hydrogen atom,the optional c that replaces 1-c 10alkyl, the optional c that replaces 2-c 10alkenyl, the optional c that replaces 2-c 10alkynyl, the optional c that replaces 3-c 10cycloalkyl, or the optional c that replaces 7-c 15aralkyl; r 2representative hydrogen atom,the optional c that replaces 1-c 10alkyl-carbonyl, the optional c that replaces 2-c 10alkenyl carbonyl, the optional c that replaces 2-c 10the alkynyl carbonyl, the optional c that replaces 3-c 15naphthene base carbonyl, the optional c that replaces 7-c 15aromatic alkyl carbonyl, the optional c that replaces 7-c 15aroyl, has at least 1 c that is selected from the heteroatomic optional replacement of nitrogen, oxygen and sulphur 2-c 15the aromatic heterocycle acyl group, has at least 1 c that is selected from the heteroatomic optional replacement of nitrogen, oxygen and sulphur 3-c 15the saturated heterocyclic acyl group, the optional c that replaces 1-c 10alkyl, the optional c that replaces 2-c 10alkenyl, the optional c that replaces 2-c 10alkynyl, the optional c that replaces 3-c 10cycloalkyl, the optional c that replaces 7-c 15aralkyl, formamyl,the optional n-c that replaces 1-c 10alkyl-carbamoyl, the optional n-c that replaces 6-c 15the aromatic nucleus formamyl, the optional n-c that replaces 7-c 15the aryl alkyl amino formyl radical, the optional n that replaces, n-two c 1-c 10alkyl amino-carbonyl, the optional n-c that replaces 3-c 10the cycloalkyl amino formyl radical, the optional c that replaces 1-c 10carbalkoxy, the optional c that replaces 6-c 15aryloxy carbonyl, the optional c that replaces 7-c 15aralkoxycarbonyl, has at least 1 c that is selected from the heteroatomic optional replacement of nitrogen, oxygen and sulphur 1-c 15the aromatic heterocycle thiocarbonyl, has at least 1 c that is selected from the heteroatomic optional replacement of nitrogen, oxygen and sulphur 2-c 15the saturated heterocyclic thiocarbonyl, or the optional n-c that replaces 1-c 10the alkylthio formamyl; and r 3representative hydrogen atom,hydroxyl,the optional c that replaces 1-c 10alkoxyl group, the optional c that replaces 2-c 10alkenyloxy, the optional c that replaces 2-c 10alkynyloxy group, the optional c that replaces 3-c 10cycloalkyloxy, the optional c that replaces 7-c 15aralkoxy, the optional c that replaces 1-c 10alkyl carbonyl oxy, the optional c that replaces 2-c 10alkenyl carbonyl oxygen base, the optional c that replaces 2-c 10alkynyl carbonyl oxygen base, the optional c that replaces 3-c 10cycloalkyl carbonyl oxygen base, the optional c that replaces 7-c 15aryl acyloxy, the optional c that replaces 7-c 15aralkyl carbonyl oxygen base, the optional c that replaces 1-c 10alkylthio, the optional c that replaces 2-c 10alkenyl thio, the optional c that replaces 2-c 10the alkynes sulfenyl, the optional c that replaces 3-c 10cycloalkylthio, the optional c that replaces 6-c 15arylthio; or the optional c that replaces 7-c 15aromatic alkylthio.
신규 테트라히드로 벤즈인돌론 유도체하기 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염 및 그의 제조법이 기재되어 있다. 이 화합물은 프로게스테론 리셉터 결합저해활성을 가지며, 따라서 프로게스테론이 관여하는 질환의 치료약 및 예방약으로서 사용된다. 구체적으로는, 유방암 및 난소암에 대한 항암제, 자궁근종, 자궁내막증, 수막종 및 골수종에 대한 치료약, 낙태약, 경구 피임약, 및 골다공증 및 갱년기장해에 대한 치료약 및 예방약으로서 유용하다.화학식 I [식중, R1알킬기, 또는 아랄킬기를 나타내고, R2는 수소 원자, 알킬카보닐기, 시클로알킬카보닐기, 방향족 아실기, 헤테로방향족 아실기, 포화 헤테로시클릭 아실기, 알킬기, 알케닐기, 아랄킬기, 카바모일기, 알킬카바모일기, 방향족 카바모일기, 아랄킬카모일기, 알킬아미노카보닐기, 시클로알킬카바모일기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 헤테로방향족 티오카보닐기, 포화 헤테로시클릭 티오카보닐기, 또는 알킬-티오카바모일기를 나타내고, R3는 수소 원자, 히드록실기, 알킬옥시기, 알킬카보닐옥시기, 알킬티오기 또는 아릴티오기를 나타낸다.]하기의 식(Ⅰ)으로 표시되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용될 수 있는 염 화학식 I [이미지] 식중, R1은 수소 원자, 임의로 치환된 C1-C10 알킬기, 임의로 치환된 C2-C10알케닐기, 임의로 치환된 C2-C10알키닐기, 임의로 치환된 C3-C10시클로알킬기 또는 임의로 치환된 C3-C15아랄킬기를 나타내고; R2는 수소 원자, 임의로 치환된 C1-C10 알킬카보닐기, 임의로 치환된 C2-C10알케닐카보닐기, 임의로 치환된 C2-C10 알키닐카보닐기, 임의로 치환된 C3-C15 시클로알킬카보닐기, 임의로 치환된 C7-C15 아랄킬카보닐기, 임의로 치환된 C7-C15방향족 아실기, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 되는 군 중에서 선택되는 적어도 1개 이상의 헤테로 원자를 갖는 임의로 치환된 C2-C15 헤테로방향족 아실기, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 되는 군 중에서 선택되는 적어도 1개 이상의 헤테로 원자를 갖는 임의로 치환된 C3-C15 포화 헤테로시클릭 아실기, 임의로 치환된 C1-C10알킬기, 임의로 치환된 C2-C10 알케닐기, 임의로 치환된 C2-C10알키닐기, 임의로 치환된 C3-C10시클로알킬기, 임의로 치환된 C7-C15아랄킬기, 카바모일기, 임의로 치환된 N-C1-C10 알킬카바모일기, 임의로 치환된 N-C6-C15방향족 카바모일기, 임의로 치환된 N-C7-C15 아랄킬카바모일기, 임의로 치환된 N,N-디-C1-C10알킬아미노카보닐기, 임의로 치환된 N-C3-C10시클로알킬카바모일기, 임의로 치환된 C1-C10알콕시카보닐기, 임의로 치환된 C6-C15아릴옥시카보닐기, 임의로 치환된 C7-C15 아랄킬옥시카보닐기, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 되는 군 중에서 선택되는 적어도 1개 이상의 헤테로 원자를 갖는 임의로 치환된 C1-C15 헤테로방향족 티오카보닐기, 질소 원자,산소 원자 및 황 원자로 되는 군 중에서 선택되는 적어도 1개 이상의 헤테로 원자를 갖는 임의로 치환된 C2-C15 포화 헤테로시클릭 티오카보닐기, 또는 임의로 치환된N-C1-C10알킬-티오카바모일기를 나타내고; R3은 수소 원자, 히드록실기, 임의로 치환된 C1-C10알킬옥시기, 임의로 치환된 C2-C10 알케닐옥시기, 임의로 치환된 C2-C10 알키닐옥시기, 임의로 치환된 C3-C10 시클로알킬옥시기, 임의로 치환된 C7-C15 아랄킬옥시기, 임의로 치환된 C1-C10 알킬카보닐옥시기, 임의로 치환된 C2-C10 알케닐카보닐옥시기, 임의로 치환된 C2-C10 알키닐카보닐옥시기, 임의로 치환된 C3-C10 시클로알킬카보닐옥시기, 임의로 치환된 C7-C15 방향족 아실옥시기, 임의로 치환된 C7-C15 아랄킬카보닐옥시기, 임의로 치환된 C1-C10 알킬티오기, 임의로 치환된 C2-C10 알케닐티오기, 임의로 치환된 C2-C10 알키닐티오기, 임의로 치환된 C3-C10 시클로알킬티오기, 임의로 치환된 C6-C15 아릴티오기, 또는 임의로 치환된 C7-C15 아랄킬티오기를 나타낸다.