Phenylacetic acids, processes for their preparation and agents containing themThe invention concerns phenylacetic acids of formula (I) in which the substituents and the index have the following meanings: X is NOCH3, CHOCH3, CHCH3 and CHCH2CH3; Y = O and NR (R = hydrogen and alkyl); Z is an optionally substituted nitrogen atom-bonded heterocyclyl or heteroaryl; R = hydrogen and alkyl; R = cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl and alkoxy; m = 0, 1 or 2; R = hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, cyclopropyl, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkylamino and dialkylamino; R = hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkinylcarbonyl, alkylsulphonyl, cycloalkyl, aryl, arylcarbonyl, arylsulphonyl, hetaryl, hetarylcarbonyl and hetarylsulphonyl. The invention further concerns salts thereof, processes for their preparation and agents containing them.Formula i toluylic acid wherein to have following connotation: x be noch for substituting group and footmark 3, choch 3, chch 3or chch 2ch 3y is o or nr; r is hydrogen and c 1-c 4-alkyl; z be replace or unsubstituted, through the saturated of nitrogen atom bonding or partially or completely undersaturated cyclic group, except that the nitrogen-atoms that is bonded through its cyclic group and outside the de-carbon ring members, this cyclic group can comprise one to four heteroatoms that is selected from nitrogen, oxygen and this group of sulphur; r 1be hydrogen and c 1-c 4-alkyl; r 2be cyano group, nitro, trifluoromethyl, halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkoxyl group; m is 0,1 or 2, wherein when m is 2, and radicals r 2can be different; r 3be hydrogen, cyano group, nitro, hydroxyl, amino, cyclopropyl, halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkylthio, c 1-c 4-alkylamino and two-c 1-c 4-alkylamino; r 4be hydrogen, c 1-c 10-alkyl, c 2-c 10-alkenyl, c 2-c 10-alkynyl, c 1-c 10-alkyl-carbonyl, c 2-c 10-alkenyl carbonyl, c 2-c 10-alkynyl carbonyl or c 1-c 10-alkyl sulphonyl, these groups partly or entirely halo maybe can have one to three following groups :-cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, aminocarboxyl, amino thiocarbonyl ,-halogen, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 1-c 6-alkoxy carbonyl, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkylamino, two-c 1-c 6-alkylamino, c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c 2-c 6-alkenyl oxy ,-c 3-c 6-cycloalkyl, c 3-c 6-cycloalkyloxy, heterocyclic radical, heterocyclyloxy base, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl oxygen base or heteroaryl sulfenyl, wherein these cyclic groups itself partly or entirely halo maybe can have one to three following groups: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, aminocarboxyl, amino thiocarbonyl, halogen, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 1-c 6-alkoxy carbonyl, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkylamino, two-c 1-c 6-alkylamino, c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryl oxygen base, heteroaryl sulfenyl and c (=nor a)-a n-r bc 3-c 6-cycloalkyl, aryl, aryl carbonyl, aryl sulfonyl, heteroaryl, heteroaryl carbonyl and heteroarylsulfonyl; wherein these groups partly or entirely halo maybe can have one to three following groups :-cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, aminocarboxyl, amino thiocarbonyl ,-halogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkyl-carbonyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 1-c 6-alkoxy carbonyl, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkylamino, two-c 1-c 6-alkylamino, c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two-c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, heteroaryl oxygen base and c (=nor a)-a n-r bwherein: a is that oxygen, sulphur and nitrogen and nitrogen have hydrogen or c 1-c 6-alkyl; n is 0 or 1, and r a, r brepresent hydrogen or c respectively 1-c 6-alkyl, with and salt.
페닐아세트산, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 제제 본 발명은 화학식 I의 페닐아세트산에 관한 것이다.<화학식 I>상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3, CHCH3 및 CHCH2CH3 이고;Y는 O 및 NR (여기서, R은 수소 및 알킬이다)이고;Z는 임의로 치환된 질소 원자에 결합된 헤테르시클릴 또는 헤테로아릴이고;R1은 수소 및 알킬이고;R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, 알킬 및 알콕시이고;m은 0, 1 또는 2이고;R3은 수소, 시아노, 니트로, 히드록시, 아미노, 시클로프로필, 할로겐, 알킬, 알킬 할로게나이드, 알콕시, 알콕시 할로게나이드, 알킬티오, 알킬아미노 및 디알킬아미노이고;R4는 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알킬술포닐, 시클로알킬, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐 및 헤트아릴술포닐이다.본 발명은 또한 이들의 염, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는 제제에 관한 것이다.화학식 I의 페닐아세트산 또는 그의 염. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3, CHCH3 및 CHCH2CH3 이고; Y는 O 및 NR (여기서, R은 수소 및 C1-C4-알킬이다) 이고; Z는 질소 원자에 의하여 결합되며, 그러한 질소 원자 및 탄소 고리원 이외에, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 개 내지 4 개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 비치환되거나 치환된, 포화 또는 부분적으로 또는 전체적으로 불포화된 시클릭 라디칼이며; R1은 수소 및 C1-C4-알킬이고; R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시이고; m은 0, 1 또는 2 이고, m이 2 인 경우 라디칼 R2가 상이할 수 있으며; R3은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 시클로프로필, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노 및 디-C1-C4-알킬아미노이고; R4는 수소이거나, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C2-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐이고, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있거나 - 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, - 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐옥시, - C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 및 헤트아릴티오 (시클릭기는 다시 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있거나 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 및 C(=NORa)-An-Rb 중에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있다) 중에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있거나, 또는 C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤트아릴, 헤트아릴카르보닐 및 헤트아릴술포닐이며, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있거나 또는 - 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, - 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 및 C(=NORa)-An-Rb 중에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있고; A는 산소, 황 및 질소이고, 상기 질소에는 수소 또는 C1-C6-알킬이 부착되며; n은 0 또는 1이고, Ra 및 Rb는 각각 수소 또는 C1-C6-알킬이다.