METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLESThe invention relates to a method for producing substituted nitrogen-containing heterocycles which can be used, in particular, in electronic devices.A process for preparing an asymmetrically substituted nitrogen-containing heterocyclic compound, the process comprising the steps of:a) reacting a reactant of formula (i), (ii) or (iii) below with a first reactive aromatic or heteroaromatic compound (a) to obtain an intermediate (za):the symbols and indices used therein are as follows:za、zb、zcis halogen or or;x is identical or different on each occurrence and is cr1or n, preferably n, with the proviso that at least two of the symbols x are n, and particularly preferably all x are n;r、r1in each case identical or different and are h, d, n (r)2)2，cn，no2，oh，cooh，coor2，c(＝o)n(r2)2，si(r2)3，b(or2)2，c(＝o)r2，p(＝o)(r2)2，s(＝o)r2，s(＝o)2r2，oso2r2a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkenyl or alkynyl group having from 2 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having from 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl groups may each be substituted with one or more r2radical substitution, in which one or more non-adjacent ch2the group can be represented by r2c＝cr2、c≡c、si(r2)2、c＝o、nr2o, s or conr2instead of, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and may in each case be substituted by one or more r2aromatic or heteroaromatic ring systems substituted by radicals, or having 5 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r2a group-substituted aryloxy or heteroaryloxy group; simultaneously, two or more r1the groups together may form a ring system;r2in each case identical or different and are h, d, f, cl, br, i, n (r)3)2，cn，no2，si(r3)3，b(or3)2，c(＝o)r3，p(＝o)(r3)2，s(＝o)r3，s(＝o)2r3，oso2r3a linear alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, wherein each alkyl, alkoxy or thioalkoxy group,alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl groups may be substituted with one or more r3radical substitution, in which one or more non-adjacent ch2the group can be represented by r3c＝cr3、c≡c、si(r3)2、c＝o、nr3o, s or conr3instead of, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and may in each case be substituted by one or more r3aromatic or heteroaromatic ring systems substituted by radicals, or having 5 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r3aryloxy or heteroaryloxy radicals substituted by radicals, or having 5 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r3aralkyl or heteroaralkyl groups substituted by radicals, or having 10 to 40 aromatic ring atoms and which may be substituted by one or more r3a group-substituted diarylamino group, diheteroarylamino group, or arylheteroarylamino group; simultaneously, two or more r2the groups together may form a ring system;r3identical or different on each occurrence and is h, d, f or an aliphatic, aromatic and/or heteroaromatic organic radical having from 1 to 20 carbon atoms, in particular a hydrocarbon radical, in which one or more hydrogen atoms may also be replaced by f, and, at the same time, two or more substituents r3together they may also form a monocyclic or polycyclic ring system;with the proviso that zathe radicals being different from zbor zca group, and za、zb、zcat least one of the groups is halogen;b) reacting the intermediate (za) with a second reactive aromatic or heteroaromatic compound (b) different from the first reactive aromatic or heteroaromatic compound (a) to obtain an asymmetrically substituted nitrogen-containing heterocyclic compound.
치환된 질소 함유 복소환을 제조하는 방법본 발명은, 특히 전자 디바이스에 사용될 수 있는, 치환된 질소 함유 복소환을 제조하는 방법에 관한 것이다.비대칭적으로 치환된 질소 함유 복소환을 제조하는 방법으로서,A) 하기 식 (I), (II) 또는 (III) 의 반응물:[이미지] [식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같다: Za, Zb, Zc 는 할로겐 또는 OR 이다; X 는 각 경우에 동일하거나 상이하며 CR1 또는 N, 바람직하게는 N 이며, 단, 기호 X 중 적어도 2 개는 N 이고, 특히 바람직하게는 모든 기호 X 는 N 이다; R, R1 은 각 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, N(R2)2, CN, NO2, OH, COOH, COOR2, C(=O)N(R2)2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알케닐 또는 알키닐 기는 각각 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼에 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기이고; 동시에, 둘 이상의 R1 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있다; R2 은 각 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, OSO2R3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (각각의 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알케닐 또는 알키닐 기는 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, NR3, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 10 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R3 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 디아릴아미노 기, 디헤테로아릴아미노 기 또는 아릴헤테로아릴아미노 기이고; 동시에, 둘 이상의 R2 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수도 있다; R3 는 각 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는, 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 히드로카르빌 라디칼 (여기서, 하나 이상의 수소 원자는 또한 F 에 의해 대체될 수도 있음) 이며, 동시에, 둘 이상의 치환기 R3 는 또한 함께 단환 또는 다환 고리 시스템을 형성할 수도 있다; 단, 상기 Za 기는 상기 Zb 또는 Zc 기와는 상이하고 상기 Za, Zb, Zc 기 중 적어도 하나는 할로겐이다]을 제 1 반응성 방향족 또는 헤테로 방향족 화합물 (A) 과 반응시켜 중간체 (ZA) 를 수득하는 단계;B) 상기 중간체 (ZA) 를, 상기 제 1 반응성 방향족 또는 헤테로방향족 화합물 (A) 외의 제 2 반응성 방향족 또는 헤테로방향족 화합물 (B) 와 반응시켜 비대칭적으로 치환된 질소 함유 복소환 화합물을 수득하는 단계를 포함하는, 비대칭적으로 치환된 질소 함유 복소환을 제조하는 방법.