Recovery and/or reuse of palladium catalyst after a suzuki couplingMethods for the recovery and/or reuse of palladium catalyst after a Suzuki coupling reaction in which two molecules are coupled are described.A kind of method for being used to recycle the palladium in suzuki coupling reaction, including：a the first suzuki for) being carried out following compound using palladium catalyst in the case where part and alkali be present is coupled：formula (ii) compoundwhereinr1for halogen；r2for h, halogen ,-cn ,-no2, formoxyl, c1-c6alkyl, c3-c6cycloalkyl, c1-c6alkenyl, c1-c6alkynyl, c1-c6alkane epoxide, c1-c6haloalkyl, c1-c6haloalkenyl group, c1-c6halo alkynyl, c1-c6halogenated alkoxy, c1-c6alkylthio group, c1-c6 alkyl sulphinyl, c1-c6alkyl sulphonyl, c1-c6halogenated alkylthio, c1-c6alkylsulfinyl, c1-c6haloalkyl sulfonyl, aryloxy group, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio, nr6r7or nhc (o) r8；r3for h, c1-c4alkyl or c7-c10aralkyl；r6、r7and r8for h or c1-c4alkyl；andx=cr9or n, wherein r9for h, halogen, nr6r7or nhc (o) r8,with the compound of formula (iii)whereinr4for it is unsubstituted or with 1-4 independently selected from f, cl ,-cn ,-no2, formoxyl, c1-c6alkyl, c3-c6cycloalkyl, c1-c6alkenyl, c1-c6alkynyl, c1-c6alkoxy, c1-c6haloalkyl, c1-c6haloalkenyl group, c1-c6halo alkynyl, c1-c6halogen for alkoxy, c1-c6alkylthio group, c1-c6alkyl sulphinyl, c1-c6alkyl sulphonyl, c1-c6halogenated alkylthio, c1-c6halo alkyl sulphinyl, c1-c6halogenated alkyl sulfonyl, aryloxy group, heteroaryloxy, arylthio, heteroarylthio ,-nr6r7or nhc (o)r8substituent substitution phenyl, or it is unsubstituted or with 1 to the maximum number of independently selected from f, cl ,-cn ,-no2, formoxyl, c1-c6alkyl, c3-c6cycloalkyl, c1-c6alkenyl, c1-c6alkynyl, c1-c6alkoxy, c1-c6haloalkyl, c1-c6halogen for alkenyl, c1-c6halo alkynyl, c1-c6halogenated alkoxy, c1-c6alkylthio group, c1-c6alkyl sulphinyl, c1-c6alkyl sulfonyl base, c1-c6halogenated alkylthio, c1-c6alkylsulfinyl, c1-c6halogenated alkyl sulfonyl, aryloxy group, heteroaryloxy, virtue sulfenyl, heteroarylthio ,-nr6r7or nhc (o) r8substituent substitution heteroaryl；r5for h, c1-c4alkyl, or two of which r5on carbon be combined to be formed such as-o (c (r10)2)po-saturated rings, wherein p is 2 or 3；andr10for h or c1-c4alkyl,to form the first suzuki coupling reaction product；b) palladium catalyst is substantially reclaimed from the first suzuki coupling reaction product；andc the second suzuki for) entering the compound of line (ii) and the compound of formula (iii) using the palladium catalyst of the recovery is even connection.
스즈키 커플링 후 팔라듐 촉매의 회수 및/또는 재사용두 개의 분자가 커플링되는 스즈키 커플링 반응 후 팔라듐 촉매를 회수 및/또는 재사용하는 방법이 기재되어 있다.스즈키 커플링 반응에서 팔라듐을 재순환시키는 방법으로, A) 식 (II)의 화합물[이미지](여기서 R1는 할로겐이고; R2는 H, 할로겐, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, NR6R7, 또는 NHC(O)R8이고; R3은 H, C1-C4 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고; R6, R7 및 R8은 H 또는 C1-C4 알킬이고; 그리고 X = CR9 또는 N, 여기서 R9는 H, 할로겐, NR6R7, 또는 NHC(O)R8임), 및 식 (III)의 화합물[이미지](여기서 R4는 미치환되거나 또는 F, Cl, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, -NR6R7, 또는 NHC(O)R8로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 4개의 치환체로 치환된 페닐 또는 미치환되거나 또는 F, Cl, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, -NR6R7, 또는 NHC(O)R8로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 최대 수의 치환체로 치환된 헤테로아릴이고; R5는 H, C1-C4 알킬이며, 또는 2개의 R5 상의 탄소들이 함께 취해져서 -O(C(R10)2)pO-로서 포화된 고리를 형성하는 경우, 여기서 p는 2 또는 3이고; 그리고 R10은 H 또는 C1-C4 알킬임),의 제1 스즈키 커플링을 리간드 및 염기의 존재 하에 팔라듐 촉매를 사용하여 수행해서 제1 스즈키 커플링 반응 생성물을 형성하는 단계; B) 상기 팔라듐 촉매를 상기 제1 스즈키 커플링 반응 생성물로부터 실질적으로 회수하는 단계; 그리고 C) 식 (II)의 화합물 및 식 (III)의 화합물의 제2 스즈키 커플링을 상기 회수된 팔라듐 촉매를 사용하여 수행하는 단계를 포함하는, 방법.