METHOD FOR PRODUCING 5-NORBORNENE-2-SPIRO-ALPHA-CYCLOALKANONE- ALPHA'-SPIRO-2''-5''-NORBORNENEA method for producing a 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene, comprising: a first step of forming a specific Mannich base by reacting a specific carbonyl compound and a specific amine compound with each other in an acidic solvent comprising a formaldehyde derivative and an acid represented by a formula: HX (in the formula, X represents F or the like), to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent; and a second step of reacting the Mannich base and a specific diene compound with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 mole equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form a specific 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene, wherein a content of the acid in the acidic solvent used in the first step is 0.01 to 0.075 mole equivalents to the ketone group of the carbonyl compound.A method for producing a 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″norbornene, comprising: a first step of forming a Mannich base by reacting a carbonyl compound and an amine compound with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, the acidic solvent comprising a formaldehyde derivative and an acid represented by a formula: HX (in the formula, X represents one selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, CH3COO, CF3COO, CH3SO3, CF3SO3, C6H5SO3, CH3C6H4SO3, HOSO3, and H2PO4),the carbonyl compound being represented by the following general formula (1): [in the formula (1), R1 and R2 each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a fluorine atom, and n represents an integer of 0 to 12], the amine compound being represented by the following general formula (2): [in the formula (2), R3s each independently represent one selected from the group consisting of linear chain saturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, branched chain saturated hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms, saturated cyclic hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms, and saturated hydrocarbon groups having a hydroxyl group and 1 to 10 carbon atoms, the two R3s may be bonded to each other to form a ring selected from the group consisting of a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a piperazine ring, and a morpholine ring, and X− represents one selected from the group consisting of F−, Cl−, Br−, I−, CH3COO−, CF3COO−, CH3SO3−, CF3SO3−, C6H5SO3−, CH3C6H4SO3−, HOSO3−, and H2PO4−], the Mannich base being represented by the following general formula (3): [R1, R2, and n in the formula (3) have the same meanings as those of R1, R2, and n in the formula (1), and R3s and X−s in the formula (3) have the same meanings as those of R3s and X− in the formula (2)]; and a second step of reacting the Mannich base and a diene compound with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 mole equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form a 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene, the diene compound being represented by the following general formula (4): [in the formula (4), R4 represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a fluorine atom], the 5-norbornene-2-spiro-α-cycloalkanone-α′-spiro-2″-5″-norbornene being represented by the following general formula (5): [R1, R2, and n in the formula (5) have the same meanings as those of R1, R2, and n in the formula (1), and R4s in the formula (5) have the same meaning as that of R4 in the formula (4)], wherein a content of the acid in the acidic solvent used in the first step is 0.01 to 0.075 mole equivalents to the ketone group of the carbonyl compound.
5-노르보르넨-2-스피로-α-시클로알카논-α＇-스피로-2＂-5＂-노르보르넨류의 제조 방법포름알데히드 유도체를 함유하고 또한 식: HX(식 중, X는 F 등을 나타냄)로 표시되는 산을 함유하고 있는 산성 용매 중, 특정한 카르보닐 화합물과 특정한 아민 화합물을 반응시켜 특정한 만니히 염기를 형성시켜, 상기 산성 용매 중에 상기 만니히 염기를 함유하는 반응액을 얻는 제1 공정과, 상기 반응액 중에, 유기 용매와, 상기 산에 대하여 1.0 내지 20.0배 몰 당량의 염기와, 특정한 디엔 화합물을 첨가하고, 가열하여, 상기 만니히 염기와 상기 디엔 화합물을 반응시켜, 특정한 5-노르보르넨-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-5"-노르보르넨류를 형성시키는 제2 공정을 포함하고, 또한, 상기 제1 공정에 사용하는 상기 산성 용매 중의 상기 산의 함유량이, 상기 카르보닐 화합물의 케톤기에 대하여 0.01 내지 0.075몰 당량인, 5-노르보르넨-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-5"-노르보르넨류의 제조 방법.포름알데히드 유도체를 함유하고 또한 식: HX(식 중, X는 F, Cl, Br, I, CH3COO, CF3COO, CH3SO3, CF3SO3, C6H5SO3, CH3C6H4SO3, HOSO3 및 H2PO4로 이루어지는 군에서 선택되는 1종을 나타냄)로 표시되는 산을 함유하고 있는 산성 용매 중, 하기 일반식 (1):[일반식 (1) 중, R1, R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 불소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종을 나타내고, n은 0 내지 12의 정수를 나타냄]로 표시되는 카르보닐 화합물과, 하기 일반식 (2):[일반식 (2) 중, R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 20의 분지쇄상 포화 탄화수소기, 탄소 원자수 3 내지 20의 포화 환상 탄화수소기 및 수산기를 갖는 탄소 원자수 1 내지 10의 포화 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종을 나타내고, 2개의 R3은 서로 결합하여 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환 및 모르폴린환으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종의 환을 형성하고 있을 수도 있고, X-은 F-, Cl-, Br-, I-, CH3COO-, CF3COO-, CH3SO3-, CF3SO3-, C6H5SO3-, CH3C6H4SO3-, HOSO3- 및 H2PO4-으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종을 나타냄]로 표시되는 아민 화합물을 반응시켜, 하기 일반식 (3):[일반식 (3) 중의 R1, R2, n은 상기 일반식 (1) 중의 R1, R2, n과 동의이고, 일반식 (3) 중의 R3, X-은 상기 일반식 (2) 중의 R3, X-과 동의임]으로 표시되는 만니히 염기를 형성시켜, 상기 산성 용매 중에 상기 만니히 염기를 함유하는 반응액을 얻는 제1 공정과, 상기 반응액 중에, 유기 용매와, 상기 산에 대하여 1.0 내지 20.0배 몰 당량의 염기와, 하기 일반식 (4):[일반식 (4) 중, R4는 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 불소 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1종을 나타냄]로 표시되는 디엔 화합물을 첨가하고, 가열하여, 상기 만니히 염기와 상기 디엔 화합물을 반응시켜, 하기 일반식 (5):[일반식 (5) 중의 R1, R2, n은 상기 일반식 (1) 중의 R1, R2, n과 동의이고, 일반식 (5) 중의 R4는 상기 일반식 (4) 중의 R4와 동의임]로 표시되는 5-노르보르넨-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-5"-노르보르넨류를 형성시키는 제2 공정을 포함하고, 또한,상기 제1 공정에 사용하는 상기 산성 용매 중의 상기 산의 함유량이, 상기 카르보닐 화합물의 케톤기에 대하여 0.01 내지 0.075몰 당량인, 5-노르보르넨-2-스피로-α-시클로알카논-α'-스피로-2"-5"-노르보르넨류의 제조 방법.