Erythromycin A derivativesAn erythromycin A derivative represented by Formula (I): wherein n is an integer of from 1 to 4, R is a group represented by the formula: a group represented by the formula: a pyridylacetyl group, a cycloalkylmethyl group having 4 to 8 carbon atoms or a 1,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl group, R is the same group as defined for R, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, R and R together form a group of the formula: =CH-R, or R and R together with the nitrogen atom to which they are attached form a group represented by the formula: R and R are each a hydrogen atom or when W is a carbon atom, R and R together with the carbon atoms to which they are attached form a benzene ring or a naphthalene ring, R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a cinnamyl group, R is a hydrogen atom, an acetyl group, an ethylsuccinyl group or a nicotinoyl group, A is a group represented by the formula: -OC(=O)-R, -OC(=O)-CH2-R, -OC(=O)-NH-R, -O-R or -OC(=O)-O-R, and R and R are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atomsu or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a strong antibacterial activity against not only against known erythromycin-sensitive bacteria but also erythromycin-resistant bacteria.Erythromycin a derivant or its pharmaceutically useful salt of representing by formula i: [wherein n is 1 to 4 integer,r 1it is the group that is expressed from the next (wherein p is 0 or 1, and z is nitrogen-atoms or ch, r 7, r 8and r 9respectively be hydrogen atom, halogen atom, have the alkyl, nitro, amino, acetylamino of 1 to 5 carbon atom, the amino that replaces by 1 or 2 alkyl with 1 to 3 carbon atom, hydroxyl, cyano group, the alkyl that replaces by 1 to 3 halogen atom, alkoxyl group or phenyl with 1 to 5 carbon atom with 1 to 3 carbon atom, or r 7and r 8be connected in the carbon atom that links together with it, and form methylene-dioxy together, or r 7and r 8be connected in the carbon atom that links together with it, and the carbon atom that connects with them forms phenyl ring, r 10and r 11respectively be hydrogen atom, or r 10and r 11form an oxo group together), the group that is expressed from the next (r wherein 10and r 11as above definition, m be sauerstoffatom, sulphur atom ,-nch 3or-nh, or r 12and r 13respectively be hydrogen atom, or r 12and r 13the carbon atom that connects with their forms phenyl ring), the pyridyl ethanoyl, have the methyl cycloalkyl or 1 of 4 to 8 carbon atoms, two (ethoxy carbonyl) vinyl of 2-, r 2be and r 1identical group, the hydrogen atom of definition, have 1 to 5 carbon atom alkyl, have the alkyloyl of 2 to 6 carbon atoms or have the alkoxy carbonyl of 2 to 6 carbon atoms, r 1and r 2form formula=ch-r together 14group (r wherein 14the phenyl that is phenyl, replaces by one or more nitro, one or more cyano group or one or more alkyl that is replaced by 1 to 3 halogen atom, or imidazolyl with 1 to 3 carbon atom), or r 1and r 2the nitrogen-atoms that connects with them forms the group that is expressed from the next: (wherein w is ch, carbon atom or nitrogen-atoms, y be group-c (=o) or-(ch 2) m-(wherein m is 1 or 2), r 15and r 16respectively be hydrogen atom or when w is carbon atom, r 16and r 16the carbon atom that connects with them forms phenyl ring or naphthalene nucleus, r 3be hydrogen atom, have the alkyl or a cinnamyl of 1 to 5 carbon atom, r 4be hydrogen atom, ethanoyl, ethyl succinyl or nicotinoyl, a is the group that is expressed from the next:-oc(=o)-r 17、 -oc(=o)-ch 2-r 17、 -oc(=o)-nh-r 17、 -o-r 17or -oc(=o)-o-r 17(r wherein 17be phenyl, pyridyl, quinolyl, or those each be selected from the group that following member replaces by 1 to 3: have 1 to 5 carbon atom alkyl, nitro, have the alkoxyl group or the halogen atom of 1 to 5 carbon atom), and r 5and r 6respectively be hydrogen atom or alkyl] with 1 to 5 carbon atom.
에리트로마이신 Ａ 유도체본 발명은 통상의 에리트로마이신-민감성 세균만이 아니라 에리트로마이신-내성 세균에도 잠재적인 항균 활성을 가지는, 화학식 I의 에리트로마이신 A 유도체 또는 그의 제약적으로 허용되는 염에 관한 것이다.〈화학식 I〉〈화학식 a〉〈화학식 b〉상기 식에서, R1 및 R2는 각각 기 (a), 기 (b), 피리딜아세틸, C4-C8 시클로알킬메틸, 1,2-비스(에톡시카르보닐)비닐 등이고,A는 -OC(=O)-R17, -OC(=O)CH2-R17, -OC(=O)NH-R17, -O-R17 또는 -OC(=O)-O-R17의 기이다.화학식 I의 에리트로마이신 A 유도체 또는 그의 제약적으로 허용되는 염. 〈화학식 I〉 [이미지] 상기 식에서, n은 정수 1 내지 4이고, R1은 화학식 a의 기, 화학식 b의 기, 피리딜아세틸기, 탄소수 4 내지 8개의 시클로알킬메틸기 또는 1,2-비스(에톡시카르보닐)비닐기이고, 〈화학식 a〉 [이미지] 〈화학식 b〉 [이미지] [여기서, p는 0 또는 1이고, Z는 질소 원자 또는 CH이고, R7, R8 및 R9는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기, 니트로기, 아미노기, 아세틸아미노기, 탄소수 1 내지 3개의 알킬기 1 또는 2개에 의해 치환된 아미노기, 히드록실기, 시아노기, 할로겐 원자 1 내지 3개에 의해 치환된 탄소수 1 내지 3개의 알킬기, 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기 또는 페닐기이거나, R7 및 R8은 나란하게 부착된 탄소 원자에 부착되어 함께 메틸렌디옥시기를 형성하거나, R7 및 R8은 나란하게 부착된 탄소 원자에 부착되어 이들이 부착된 탄소 원자들과 함께 벤젠 고리를 형성하고, R10 및 R11은 각각 수소 원자이거나 R10 및 R11은 함께 옥소기를 형성하고, M은 산소 원자, 황 원자, -NCH3 또는 -NH이고, R12 및 R13은 각각 수소 원자이거나, R12 및 R13은 이들이 부착된 탄소 원자들과 함께 벤젠 고리를 형성함] R2는 R1에서 정의된 것과 같은 기, 수소 원자, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기, 탄소수 2 내지 6개의 알카노일기 또는 탄소수 2 내지 6개의 알콕시카르보닐기이거나, R1 및 R2는 함께 화학식 =CH-R14 (여기서, R14는 페닐기, 니트로기(들), 시아노기(들) 또는 할로겐 원자 1 내지 3개에 의해 치환된 탄소수 1 내지 3개의 알킬기(들)에 의해 치환된 페닐기, 또는 이미다졸릴기임)의 기를 형성하거나, R1 및 R2는 이들이 부착된 질소 원자와 함께 화학식 c의 기를 형성하고, 〈화학식 c〉 [이미지] [여기서, W는 CH, 탄소 원자 또는 질소 원자이고, Y는 -C(=O)- 또는 -(CH2)m- (여기서, m은 1 또는 2)의 기이고, R15 및 R16은 각각 수소 원자이거나, W가 탄소 원자일 경우, R15 및 R16은 이들이 부착된 탄소 원자들과 함께 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리를 형성함] R3은 수소 원자, 탄소수 1 내지 5개의 알킬기 또는 신나밀기이고, R4는 수소 원자, 아세틸기, 에틸숙시닐기 또는 니코티노일기이고, A는 화학식 -OC(=O)-R17, -OC(=O)CH2-R17, -OC(=O)NH-R17, -O-R17 또는 -OC(=O)-O-R17의 기 (여기서, R17은 페닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기, 니트로기, 탄소수 1 내지 5개의 알콕시기 또는 할로겐 원자로 구성되는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 기에 의해 치환된 이들 기임)이고, R5 및 R6은 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5개의 알킬기이다.