BISBENZOFURAN-FUSED 2,8-DIAMINOINDENO[1,2-B]FLUORENE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES (OLED)The present invention relates to bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds of formula (1) as materials for organic electroluminescent devices (OLEDs).A compound of formula (1): wherein Z is on each occurrence, identically or differently, CR or N; or Z is C when it is bonded to a group V or to a group E;V is on each occurrence, identically or differently, CR1 or N; or V is C when it is bonded to a group Z, to a group E, or to a group —NAr1Ar2; and wherein two adjacent groups V, in each 6-membered ring comprising groups V in formula (1), define a group of formula (V-1):  wherein the dashes denote the bonds to the structure of formula (1);E is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of —BR0—, —C(R0)2—, —C(R0)2—C(R0)2—, —C(R0)2—O—, —C(R0)2—S—, —R0C═CR0—, —R0C═N—, —Si(R0)2 , —Si(R0)2—Si(R0)2—, Ge(R0)2, —C(═O)—, —C(═NR0)—, ˜C(═C(R0)2)—, —O—, —S—, —Se—, —S(═O)—, —SO2—, —N(R0)—, —P(R0)—, and —P((═O)R0)—; and wherein two groups E are optionally in a cis- or trans-position relative to each other;X is on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of —O—, —S—, —S(═O)—, —SO2—, —N(R0)—, —BR0—, Si(R0)2, —P(R0)—, and —P((═O)R0)—;W is on each occurrence, identically or differently, CR or N;R, R0, and R1 are on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(═O)Ar, P(═O)(Ar)2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R2, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by R2C═CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R2), SO, SO2, O, S, or CONR2 and wherein one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R2, or an aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2, and wherein two adjacent substituents R and/or two adjacent substituents R0 and/or two adjacent substituents R1 optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R2;Ar1 and Ar2 are on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R2; and wherein Ar1 and Ar2 are also optionally connected to one another by a group E0 and define a group of formula (E0-1):  wherein the dashes indicate the bond to the structure of formula (1);E0 is on each occurrence, identically or differently, a single bond, N(R0), O, S, C(R0)2, C(R0)2—C(R0)2, C(R0)═C(R0), Si(R0)2, or B(R0);R2 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(═O)Ar, P(═O)(Ar)2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R3, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by R3C═CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R3), SO, SO2, O, S, or CONR3 and wherein one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R3, or an aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R3, and wherein two adjacent substituents R2 optionally a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R3;R3 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 20 C atoms, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by SO, SO2, O, S and wherein one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, or I, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 C atoms; andAr is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R3.
유기 전계발광 소자 (OLED) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-B]플루오렌 유도체 및 관련 화합물본 발명은 유기 전계발광 소자 (OLED) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 식 (1) 의 화합물에 관한 것이다.식 (1) 의 화합물:[식 중, 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용됨: Z 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, CR 또는 N 이거나; Z 가 기 V 또는 기 E 에 결합되어 있는 경우, C 이고;V 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, CR1 또는 N 이거나; V 가 기 Z, 기 E 또는 기 -NAr1Ar2 에 결합되어 있는 경우, C 이고; 식 (1) 중 기 V 를 포함하는 각각의 6-원 고리의 두 인접 기 V 는 식 (V-1) 의 기를 나타내고:(식 중, 파선 결합은 식 (1) 의 구조에 대한 결합을 나타냄);E 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, -BR0-, -C(R0)2-, -C(R0)2-C(R0)2-, -C(R0)2-O-, -C(R0)2-S-, -R0C=CR0-, -R0C=N-,-Si(R0)2-, -Si(R0)2-Si(R0)2-, Ge(R0)2, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -Se-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 로부터 선택되고; 2 개의 기 E 는 서로에 대해 시스- 또는 트랜스-위치일 수 있고;X 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -BR0-, Si(R0)2, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 로부터 선택되고;W 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, CR 또는 N 이고;R, R0, R1 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 를 나타내고, 두 인접 치환기 R 및/또는 두 인접 치환기 R0 및/또는 두 인접 치환기 R1 은 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 을 형성할 수 있고;Ar1, Ar2 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 으로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 여기서 Ar1 및 Ar2 는 또한 기 E0 에 의해 서로 연결될 수 있고, 식 (E0-1) 의 기를 형성할 수 있고:(식 중, 파선 결합은 식 (1) 의 구조에 대한 결합을 나타냄);E0 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 단일 결합, N(R0), O, S, C(R0)2, C(R0)2-C(R0)2, C(R0)=C(R0), Si(R0)2 또는 B(R0) 이고;R2 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2,C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음) 를 나타내고고, 두 인접 치환기 R2 는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음) 을 형성할 수 있고;R3 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고;Ar 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R3 로 치환될 수 있음) 임. 화합물.