CROSS-COUPLING REACTION CATALYSTIt is an object of the present invention to provide a catalyst for a cross-coupling reaction in which an organometallic complex is sufficiently immobilized on a carrier and an object product can be easily obtained in a high yield and in a relatively short reaction time with a relatively small amount of use. The catalyst for a cross-coupling reaction of the present invention has a carrier part composed of a synthetic resin and an organometallic complex part immobilized on the carrier part by chemical bonding, and has a structure represented by formula (P1), wherein in (P1) R1, R2 may be the same or different, and is a substituent such as a hydrogen atom. R3, R4, R5, R6, R8, R9 may be the same or different and are substituents, such as a hydrogen. X represents a halogen atom, and R7 represents a substituent having 3 to 20 carbon atoms with a Π bond. RS1 represents the main chain of the synthetic resin precursors having -CH2OH group at their end.A catalyst for a cross-coupling reaction used in a cross-coupling reaction, a carrier part composed of a synthetic resin, an organometallic complex part immobilized on the carrier part by chemical bonding, wherein, the coordination center of the organometallic complex is Pd, the organometallic complex of the precursor of the organometallic complex part has a structure represented by the following formula (M1), the synthetic resin precursor of the precursor of the carrier part has a structure represented by the following formula (M2), the catalyst having a structure represented by the following formula (P1) corresponding to a product of a condensation reaction represented by the following formula (M3) in which the organometallic complex and the synthetic resin precursor are used as reactants,  wherein, in the formula (P1), R1 and R2 may be the same or different and are, respectively, at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkenyl group, alkynyl group, and aryl group, R3, R4, R5, R6, R8 and R9 may be the same or different and are, respectively, at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, hydroxy group, hydroxylate group, thiocarboxy group, dithiocarboxy group, sulfo group, sulfino group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, hydradinocarbonyl group, amidino group, cyano group, isocyano group, cyanato group, isocyanato group, thiocyanato group, isothiocyanato group, formyl group, oxo group, thioformyl group, thioxo group, mercapto group, amino group, imino group, hydradino group, allyloxy group, sulfide group, nitro group, and silyl group, X and R7 may be the same or different and are, respectively, halogen atom coordinatable to Pd of the coordination center, a substituent having carbon number of 3 to 20 with a Π bond coordinatable to Pd of the coordination center, or, a ligand selected from amine compound, phosphine compound, nitrile compound, sulfur compound or isocyanide compound, RS1 represents the main chain of the synthetic resins precursor having a - CH2OH group at the end represented by the formula (M2), in the formula (M1) and the formula (M3), X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 represent the same substituents as X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 in the formula (P1), and in the formula (M3), RS1 represents the same main chain of the synthetic resin precursor as RS1 in the formula (P1).
크로스 커플링 반응용 촉매본 발명의 목적은, 유기 금속 착체가 담체에 충분히 고정화되어 있으며 비교적 적은 사용량으로 그리고 비교적 짧은 반응 시간에 목적물을 고수율로 용이하게 얻을 수 있는 크로스 커플링 반응용 촉매의 제공. 본 발명의 크로스 커플링 반응용 촉매는, 합성 수지로 이루어진 담체부와 이 담체부에 화학 결합에 의해 고정화된 유기 금속 착체부를 가지고 식(P1)으로 나타내는 구조를 가진다. (P1) 중 R1, R2는 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자 등의 치환기이다. R3, R4, R5, R6, R8 , R9은 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자등의 치환기이다. X는 할로겐 원자, R7은 π결합을 가진 탄소수 3~20의 치환기를 나타낸다. RS1는 말단에 -CH2OH기를 가진 상기 합성 수지 전구체의 주쇄를 나타낸다.크로스 커플링 반응에 사용되는 크로스 커플링 반응용 촉매로서, 합성 수지로 이루어진 담체부와, 상기 담체부에 화학 결합에 의해 고정화된 유기 금속 착체부,를 가지고 있으며, 유기 금속 착체부의 배위 중심이 Pd이고, 상기 유기 금속 착체부의 전구체의 유기 금속 착체가 하기 식(M1)으로 표시되는 구조를 가지고 있으며, 상기 담체부의 전구체의 합성 수지 전구체가 하기 식(M2)로 표시되는 구조를 가지고 있으며,상기 유기 금속 착체와 상기 합성 수지 전구체를 반응물로 하는 하기 식(M3)로 표시되는 축합 반응의 생성물에 상당하는 하기 식(P1)으로 표시되는 구조를 가지고 있는, 크로스 커플링 반응용 촉매.[화학식 1][화학식 2][화학식 3][화학식 4]［식(P1) 중, R1 및 R2는 동일해도 좋고 달라도 좋고, 각각 수소 원자, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알키닐기, 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 치환기이며,R3, R4, R5, 및 R6, R8 및 R9은 동일해도 좋고 달라도 좋고, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 히드록시기, 히드록실레이트기, 티오카복시기, 디티오카복시기, 술포기, 술피노기, 옥시카르보닐기, 카르바모일기, 히드라지노카르보닐기, 아미디노기, 시아노기, 이소시아노기, 시아나토기, 이소시아나토기, 티오시아나토기, 이소티오시아나토기, 포르밀기, 옥소기, 티오포르밀기, 티옥소기, 메르캅토기, 아미노기, 이미노기, 히드라지노기, 알릴옥시기, 술피드기, 니트로기, 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종의 치환기이며,X 및 R7은 동일해도 좋고 달라도 좋고, 각각 상기 배위 중심의 Pd에 배위 가능한 할로겐 원자, 상기 배위 중심의 Pd에 배위 가능한 π결합을 가진 탄소수 3~20의 치환기, 또는 아민 화합물, 포스핀 화합물, 니트릴 화합물, 유황 화합물 혹은 이소시아니드 화합물로부터 선택되는 배위자를 나타내고 있으며,RS1은, 상기 식(M2)로 표시되는 말단에 -CH2OH기를 가진 상기 합성 수지 전구체의 주쇄를 나타내며,식(M1) 및 식(M3) 중 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7, R8 및 R9은 상기 식(P1) 중의 X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7, R8 및 R9과 동일한 치환기를 나타내며,식(M3) 중 RS1은, 상기 식(P1) 중의 RS1과 동일한 상기 합성 수지 전구체의 주쇄를 나타낸다.]