Plant growth regulating compoundsThe present invention relates to novel non-steroidal brassinosteroid mimetic derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.The compound of a chemical formula (i)whereineach w is o or s independently;r 1, r 2, and r 9h independently, c 1-c 6alkylhalide group, c 1-c 6alkoxyl group, cyano group, halogen, c 1-c 6alkyl or the c being replaced by one or more hydroxyls, amine 1-c 6alkyl; x is halogen, c 1-c 6alkylhalide group, cyano group, thiocyanic ester, nitro, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogen alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6halogenated alkylthio, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkylhalide group sulfinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, c 1-c 6alkylhalide group alkylsulfonyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6alkynyl, amine, n-c 1-c 6alkylamine, n, n-bis--c 1-c 6alkylamine, c 1-c 6alkyl-carbonyl, c 1-c 6alkoxy carbonyl, c 1-c 6halo alkoxy carbonyl, c 1-c 6halogenated alkyl carbonyl, c 3-c 8cycloalkyl, formyl radical, sulfydryl; or x is heteroaryl or by one or more halogens, cyano group, c 1-c 3alkyl, c 1-c 3the heteroaryl that alkylhalide group replaces; and condition is in the time that x is halogen, r 2, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7, r 9be hydrogen, two w are oxygen, and r 8the c that hydrogen, methyl, ethyl, propyl group or hydroxyl, halogen or amine by one or two replace 2-c 3alkyl, in addition r 1not hydrogen, c 1-c 2alkyl or the c being replaced by one or two halogen, hydroxyl or amine 2alkyl; r 3h, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkylhalide group, c 1-c 6alkyl-carbonyl, c 1-c 6alkoxy carbonyl; or r 3the c being replaced by one or more cyano group, amine, carbonyl amine 1-c 6alkyl; r 4, r 5, r 6and r 7hydrogen, halogen, nitro, cyano group, c independently 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkylhalide group, c 1-c 6alkoxyl group, hydroxyl ,-oc (o) r 10, amine, n-c 1-c 6alkylamine or n, n-bis--c 1-c 6alkylamine; r 8hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkylhalide group, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6haloalkenyl group, c 2-c 6alkynyl, c 2-c 6alkynyl halide, c 3-c 6cycloalkyl, c 4-c 6alkyl-cycloalkyl, aryl or by one to five substituent r 11the aryl replacing, heteroaryl or by one to five substituent r 11the heteroaryl replacing, heterocyclic radical or by one to five substituent r 11the heterocyclic radical replacing; or r 8the c being replaced by one or more cyano group, nitro, amine 1-c 6alkyl, n-c 1-c 6alkylamine, n, n-bis--c 1-c 6alkylamine, hydroxyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogen alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6alkyl halide sulfenyl, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkylhalide group sulfinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, c 1-c 6alkylhalide group alkylsulfonyl, aryl or by one to five substituent r 11the aryl replacing, heteroaryl or by one to five substituent r 11the heteroaryl replacing, heterocyclic radical or by one to five substituent r 11the heterocyclic radical replacing; r 10hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group or c 1-c 6alkylhalide group; and each r 11cyano group independently, nitro, amino, hydroxyl, halogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkylhalide group, c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkyl, c 2-c 6thiazolinyl, c 2-c 6haloalkenyl, c 2-c 6alkynyl, c 2-c 6alkynyl halide, c 3-c 6cycloalkyl, c 3-c 6halogen cycloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, c 1-c 6halogen alkoxyl group, c 1-c 4alkoxy-c 1-c 4alkoxyl group, c 1-c 6alkylthio, c 1-c 6alkyl halide sulfenyl, c 1-c 6alkyl sulphinyl, c 1-c 6alkylhalide group sulfinyl, c 1-c 6alkyl sulphonyl, c 1-c 6alkylhalide group alkylsulfonyl, n-c 1-c 6alkylamino, n, n-bis--(c 1-c 6alkyl)-amino, n, n-bis--(c 1-c 6alkyl)-aminocarboxyl, n, n-bis--(c 1-c 6alkyl)-amino-sulfonyl, c 1-c 6alkyl-carbonyl, c 1-c 6alkyl-carbonyl oxygen base, c 1-c 6alkoxy carbonyl, c 1-c 6alkyl-carbonyl-amino; or its salt or n-oxide compound;do not comprise following compounds, whereinx is trifluoromethyl, r 1chlorine, r 2, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7, r 8, r 9be hydrogen, and two w are oxygen; x is chlorine or bromine, r1, r 2, r 3, r 5, r 6, r 7, r 8, r 9hydrogen, r 4be amine, and two w are oxygen; x is iodine or bromine, r 1, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7, r 9hydrogen, r 2with r 8be methyl, and two w are oxygen; x is bromine, r 1, r 2, r 4, r 5, r 6, r 7, r 9hydrogen, r 3ethyl, r 8be methyl, and two w are oxygen; and x is nitro, n-c 1-c 6alkylamine or n, n-bis--c 1-c 6alkylamine, r 1, r 2, r 3, r 4, r 5, r 6, r 7, r 8, r 9be hydrogen, and two w are oxygen.
식물 생장 조절 화합물본 발명은 신규한 비스테로이드성 브라시노스테로이드 모방 유도체, 이의 제조를 위한 방법 및 중간체, 이를 포함하는 식물 생장 조절제 조성물 및 식물 생장을 제어하고/제어하거나 종자의 발아를 촉진하기 위해 이를 사용하는 방법에 관한 것이다.화학식 I의 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드.[화학식 I][이미지](상기 식에서각각의 W는 독립적으로 O 또는 S이고;R1, R2및 R9는 독립적으로 H, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, 시아노, 할로겐, C1-C6알킬 또는 하나 이상의 하이드록실, 아민으로 치환된C1-C6알킬이며;X는 할로겐, C1-C6할로알킬, 시아노, 티오시아네이트, 니트로, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬설포닐, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 아민, N-C1-C6알킬 아민, N,N-디-C1-C6알킬 아민, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6할로알콕시카르보닐, C1-C6할로알킬카르보닐, C3-C8사이클로알킬, 포르밀, 메르캅토거나 또는 X는 헤테로아릴 또는 하나 이상의 할로겐, 시아노, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬로 치환된 헤테로아릴이고;단, X는 할로겐이며, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9는 수소이고, W는 둘 다 산소이며, R8은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 하이드록실, 할로겐 또는 아민 중 1개 또는 2개로 치환된 C2-C3알킬일 때, R1은 수소, C1-C2 알킬, 또는 할로겐, 하이드록실 또는 아민 중 1개 또는 2개로 치환된 C2알킬이 아니고; R3은 H, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐이거나;또는 R3은 하나 이상의 시아노, 아민, 카르보닐아민으로 치환된 C1-C6알킬, 이며;R4, R5, R6 및 R7은 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, 하이드록실, -OC(O)R10, 아민, N- C1-C6알킬 아민 또는 N,N-디-C1-C6 알킬 아민이고;R8은 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6사이클로알킬, C4-C6알킬사이클로알킬, 아릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 헤테로사이클릴이며;또는 R8은 하나 이상의 시아노, 니트로, 아민으로 치환된 C1-C6 알킬, N-C1-C6알킬 아민, N,N-디-C1-C6알킬 아민, 하이드록실, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬설포닐, 아릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 아릴, 헤테로아릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 1개 내지 5개의 치환기 R11로 치환된 헤테로사이클릴이고;R10은 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알킬이며;각각의 R11은 독립적으로 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록시, 할로겐, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C4알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬설포닐, N-C1-C6알킬아미노, N,N-디-(C1-C6알킬)아미노, N,N-디-(C1-C6알킬)아미노카르보닐, N,N-디-(C1-C6알킬)아미노설포닐, C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알킬카르보닐옥시, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬카르보닐아미노이고;다음의 화합물을 제외한다:X는 트리플루오로메틸이고, R1은 염소이며, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9는 수소이고, W는 둘 다 산소이며;X는 염소 또는 브롬이고, R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9는 수소이며, R4는 아민이고, W는 둘 다 산소이며;X는 요오드 또는 브롬이고, R1, R3, R4,R5, R6, R7, R9는 수소이며, R2 및 R8은 메틸이고, W는 둘 다 산소이며;X는 브롬이고, R1, R2, R4,R5, R6, R7, R9는 수소이며, R3은 에틸이고, R8은 메틸이며, W는 둘 다 산소이고;X는 니트로, N-C1-C6알킬 아민 또는 N,N-디-C1-C6알킬 아민이며, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9는 수소이고, W는 둘 다 산소임)