MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICESThe present invention describes indenofluorene derivatives containing a heteroaromatic bridge atom as a novel class of materials having emitting and hole-transporting properties, in particular for use in the emission and/or charge-transport layer of electroluminescent devices. The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds according to the invention and to electronic devices comprising same.A compound of formula I or II whereinA corresponds to formula III  wherein the link to the compound of formula I or II takes place via Y;Y is in each case, independently of one another, N, P, P═O, B, C═O, O, S, S═O or SO2;Z is in each case, independently of one another, CR or N;X is in each case, independently of one another, a divalent bridge selected from B(R1), C═O, C═C(R1)2, S, S═O, SO2 and N(R1);R is in each case, independently of one another, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R2)2, C(═O)Ar, P(═O)Ar2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, CR2═CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which are optionally substituted by one or more radicals R2, where one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by R2C═CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR2, P(═O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S or CONR2 and where one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R2, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2, or a combination of these systems; where, in addition, two or more substituents R optionally define a mono- or polycyclic aliphatic ring system with one another;R1 is in each case, independently of one another, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, a straight-chain alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which are optionally substituted by one or more radicals R2, where one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by —R2C═CR2—, —C≡C—, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR2, —O—, —S—, —COO— or —CONR2— and where one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or arylamines or substituted carbazoles, each of which are optionally substituted by one or more radicals R2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more non-aromatic radicals R2, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more non-aromatic radicals R2, or a combination of these systems, where, in addition, two or more substituents R1 optionally define a mono- or polycyclic ring system with one another;R2 is in each case, independently of one another, H, D or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms;Ar is in each case, independently of one another, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R1;E is in each case, independently of one another, a single bond, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 or B(R1);q=1 if the corresponding central atom of the group Y is an element from main group 3 or 5 or =0 if the corresponding central atom of the group Y is an element from main group 4 or 6;t is in each case, independently of one another, 0 or 1, with the proviso that t=0 if q=0, and where t=0 means that a radical R1 is bonded instead of the group E;v is in each case, independently of one another, 0 or 1, with the proviso that the sum of v and w is greater than or equal to one, where v=0 means that a radical R is bonded instead of A;w is in each case, independently of one another, 0 or 1, with the proviso that the sum of v and w is greater than or equal to one, where w=0 means that a radical R is bonded instead of A.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명 특히 전계발광 소자의 방출 및/또는 전하-수송층에 사용하기 위한 방출 및 정공-수송 특성을 갖는 신규한 종류의 재료로서 헤테로방향족 가교 원자를 갖는 인데노플루오로 유도체에 관한 것이다. 또한 본 발명은 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 상기 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 하기 화학식 I 또는 II 의 화합물로서, 식 중에서, A 는 하기 화학식 III 에 해당하고;화학식 III{화학식 I 또는 II 의 화합물과의 연결은 Y 를 통해 일어남}, Y 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, N, P, P=O, B, C=O, O, S, S=O 또는 SO2 이고;Z 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, CR 또는 N 이고;X 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, B(R1), C=O, C=C(R1)2, S, S=O, SO2 및 N(R1) 로부터 선택되는 2가 가교이고;R 은 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar)2, N(R2)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 탄소수 1 내 40 의 직쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이러한 계들의 조합이고; 추가로, 둘 이상의 치환기 R 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성할 수 있고; R1 은 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 아릴아민 또는 치환된 카르바졸 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 이들 계의 조합이고, 추가로 둘 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭 고리계를 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, H, D 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;Ar 은 각각의 경우, 서로 독립적으로, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고;E 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 단일 결합, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 또는 B(R1) 이고;q 는 기 Y 의 해당하는 중심 원자가 3 또는 5 족의 주족 원소인 경우 1 이거나, 기 Y 가 4 또는 6 족의 주족 원소인 경우 0 이고; t 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 0 또는 1 이고, 단 q = 0 인 경우는 t = 0 이고, t = 0 인 것은 라디칼 R1 이 기 E 대신 결합되는 것을 의미하고; v 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 0 또는 1 이고, 단 v 및 w 의 합은 1 이상이고, v = 0 인 것은 라디칼 R 이 A 대신 결합되는 것을 의미하고; w 는 각각의 경우, 서로 독립적으로, 0 또는 1 이고, 단 v 및 w 의 합이 1 이상이고, w = 0 인 것은 라디칼 R 이 A 대신 결합되는 것을 의미하는 화합물.