Novel double-azaindole derivatives, their preparation and medicinal application thereof as kinase inhibitorsThe invention concerns novel products of formula (I), wherein R1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl optionally substituted; R2 represents alkoxy and R3 represents alkyl or alkoxy; R4 represents hydrogen, halogen, dioxolane, -CH=O, -CH=N-OH, -CH=N-phenyl with phenyl optionally substituted, cyano, alkyl and alkoxy optionally substituted; R5 represents hydrogen or halogen, all those radicals being optionally substituted, said products being in all isomeric forms and salts thereof, as medicines.Following formula (i) product:in the formula:r1 represents hydrogen atom, optional substituted alkyl and thiazolinyl;the optional substituted alkoxyl group of r2 representative, and optional substituted alkyl of r3 representative and alkoxyl group;r4 represents hydrogen atom; halogen atom; dioxolanyl;-ch=o;-ch=n-oh;-ch=n-phenyl, wherein phenyl is optional is substituted; with optional substituted cyano group, alkyl and alkoxyl group;r5 represents hydrogen atom or halogen atom;represent r1, r2, the alkyl of r3 or r4, thiazolinyl and alkoxyl group randomly are selected from following identical or different group and replace by one or more: halogen atom and cyano group, hydroxyl, oxo, nitro,-nr6r7、-c(＝o)-nr6r7、-c(＝o)-r9、-c(＝o)-or10、-n(r11)-c(＝o)-r9、-n(r11)-c(＝o)-or10、-n(r11)-c(＝o)-nr6r7、-s(o)n-r9、-n(r11)-s(o)n-r9、-s(o)n-nr6r7、-n(r11)-s(o)n-nr6r7、alkyl, alkoxyl group, alkylthio, cycloalkyl, heterocyclylalkyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, they randomly are substituted;r6 and r7, identical or different, be selected from hydrogen, alkyl, alkoxyl group, thiazolinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl group, heterocyclylalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl alkyl, aralkyl and heteroaralkyl, all these groups are optional to be substituted, or r6 constitutes undersaturated or part or all of saturated heterocyclic radical with the nitrogen-atoms that r7 is connected with them, it is made up of 3-10 chain link, and containing the heteroatoms of one or more o of being selected from, s, n and nr8, this heterocyclic radical is optional to be substituted;n represents the integer of 0-2;r8 represents hydrogen atom and optional substituted acyl group, alkyl and aryl;r9 represents alkyl, thiazolinyl, cycloalkyl, heterocyclylalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl alkyl, aralkyl and heteroaralkyl, and all these groups randomly are substituted;r10 represents value and the hydrogen of r9;r11 represents hydrogen or optional substituted alkyl;can represent r6, r7, r8, r9, r10 or r11, maybe can constitute the heterocyclic radical that substituent all these alkoxyl groups of r1, r2, r3 and r4, alkylthio, alkyl, thiazolinyl, cycloalkyl, heterocyclylalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl alkyl, aralkyl, heteroaralkyl and r6 and nitrogen-atoms that r7 is connected with them can form, it randomly is selected from following identical or different group and replaces by one or more: halogen atom and hydroxyl; oxo; nitro; cyano group; cycloalkyl; acyl group; dissociate or esterifying carboxyl group; optional substituted alkoxyl group; randomly be selected from the amino that following identical or different group replaces by one or two: acyl group, free or esterifying carboxyl group, alkyl, phenyl and phenylalkyl, they randomly are substituted; pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, alkyl, phenyl and phenylalkyl, they randomly are substituted;above-mentioned these alkoxyl groups, alkyl, pyrrolidyl, piperidyl, piperazinyl, phenyl and phenylalkyl randomly are selected from following group and replace by one or more: halogen atom and hydroxyl, oxo, nitro, cyano group, alkyl, hydroxyalkyl, cf3, alkoxyl group, hydroxy alkoxy base, ocf3, free or esterifying carboxyl group, amino, list or dialkyl amido, phenyl, phenylalkyl, pyrrolidyl, piperidyl and pyridyl;all above-mentioned aryl, heteroaryl and heterocyclylalkyl are also randomly replaced by alkylenedioxy group;all above-mentioned alkyl, thiazolinyl, alkoxyl group and alkylthio are straight or brancheds, contain 6 carbon atoms at the most;all above-mentioned cycloalkyl contain 7 carbon atoms at the most;all above-mentioned aryl, heteroaryl and heterocyclylalkyl contain 10 carbon atoms at the most;described formula (i) product is the isomeric forms of any possible racemize, enantiomer and diastereomer, and described formula (i) product and organic and mineral acid or with organic and additive salt form mineral alkali.
신규한 비스-아자인돌 유도체, 이들의 제조 방법 및 키나제억제제로서의 이들의 제약 용도본 발명은 의약품으로서의 모든 이성질체형의 신규한 화학식 (I)의 화합물 및 이들의 염에 관한 것이다. <화학식 I>  상기식에서, R1은 수소 원자, 임의 치환된 알킬, 알케닐을 나타내고, R2는 알콕시를 나타내고, R3은 알킬 또는 알콕시를 나타내고, R4는 수소 원자, 할로겐 원자, 디옥솔란, -CH=O, -CH=N-OH, 임의 치환된 페닐을 갖는 -CH=N-페닐, 임의 치환된 시아노, 알킬 및 알콕시를 나타내고, R5는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, 상기 모든 라디칼은 임의 치환된다.라세미체, 거울상이성질체 및 부분입체이성질체의 모든 가능한 이성질체형의 화학식 (I)의 화합물 및, 이들의 유기 및 무기 산 부가 염 또는 유기 및 무기 염기 부가 염. <화학식 I> [이미지] 상기식에서, R1은 수소 원자, 임의 치환된 알킬 및 알케닐을 나타내고; R2는 임의 치환된 알콕시를 나타내고, R3은 임의 치환된 알킬 및 알콕시를 나타내고; R4는 수소 원자; 할로겐 원자; 디옥솔란 라디칼; -CH=O; -CH=N-OH; 임의 치환된 페닐을 갖는 -CH=N- 페닐 라디칼; 및 임의 치환된 시아노, 알킬 및 알콕시 라디칼을 나타내고; R5는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; p는 2 내지 4의 정수를 나타내고; R1, R2, R3 또는 R4로 나타나는 알킬, 알케닐 및 알콕시 라디칼은 할로겐 원자 및 하기 기: 시아노; 히드록실; 옥소; 니트로; -NR6R7; -C(=O)-NR6R7; -C(=O)-R9; -C(=O)-OR10; -N(R11)-C(=O)-R9; -N(R11)-C(=O)-OR10; -N(R11)-C(=O)-NR6R7; -S(O)n-R9; -N(R11)-S(O)n-R9; -S(O)n-NR6R7; -N(R11)-S(O)n-NR6R7; 임의 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시 및 헤테로아릴 라디칼로부터 선택되는 1 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼로 임의 치환되고; 동일하거나 또는 상이할 수 있는 R6 및 R7은 수소, 알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬알킬, 헤테로시클로알킬알킬, 아랄킬 및 헤테로아랄킬로부터 선택되는데, 상기 모든 라디칼은 임의 치환되고, 또는 R6 및 R7은 다르게는 이들에 결합된 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NR8로부터 선택되는 1 이상의 헤테로원자를 함유하며 3 내지 10 유닛으로 구성된 불포화되거나 또는 다르게는 부분적으로 또는 완전히 포화된 임의 치환된 헤테로시클릭 라디칼을 형성하고; n은 0 내지 2의 정수를 나타내고; R8은 수소 원자 및 임의 치환된 아실, 알킬 및 아릴 라디칼을 나타내고; R9는 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬알킬, 헤테로시클로알킬알킬, 아랄킬, 및 헤테로아랄킬을 나타내는데, 상기 모든 라디칼은 임의 치환되고; R10은 R9의 라디칼 및 수소를 나타내고; R11은 임의 치환된 수소 또는 알킬을 나타내고; R6, R7, R8, R9, R10 또는 R11로 나타낼 수 있거나 또는 R1, R2, R3 및 R4의 치환기를 구성할 수 있는 상기 모든 알콕시, 알킬티오, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬알킬, 헤테로시클로알킬알킬, 아랄킬, 헤테로아랄킬 라디칼 및 R6 및 R7이 이들에 결합된 질소 원자와 함께 형성할 수 있는 헤테로시클릭 라디칼은 할로겐 원자 및 라디칼 히드록실; 옥소; 니트로; 시아노; 시클로알킬; 아실; 유리 또는 에스테르화 카르복시; 임의 치환된 알콕시; 임의 치환된, 라디칼 아실, 유리 또는 에스테르화 카르복시, 알킬, 페닐 및 페닐알킬로부터 선택되는 1 또는 2의 동일하거나 또는 상이한 라디칼로 임의 치환된 아미노; 임의 치환된, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 알킬, 페닐 및 페닐알킬로부터 선택되는 1 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼로 임의 치환되고; 상기 알콕시, 알킬, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 페닐 및 페닐알킬 라디칼은 할로겐 원자 및 라디칼 히드록실, 옥소, 니트로, 시아노, 알킬, 히드록시알킬, CF3, 알콕시, 히드록시알콕시, OCF3, 유리 또는 에스테르화 카르복시, 아미노, 모노 또는 디알킬아미노, 페닐, 페닐알킬, 피롤리디닐, 피페리딜 및 피리딜로부터 선택되는 1 이상의 라디칼로 임의 치환되고; 상기 모든 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬 라디칼은 알킬렌디옥시 라디칼로 임의 치환되고; 상기 모든 알킬, 알케닐, 알콕시 및 알킬티오 라디칼은 6 이하의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄이고; 상기 모든 시클로알킬 라디칼은 7 이하의 탄소 원자를 함유하고; 상기 모든 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬 라디칼은 10 이하의 탄소 원자를 함유한다.