1H-quinolin-4-one compounds, with affinity for the GABA receptor, processes, uses and compositionsThe invention provides new 1H-quinolin-4-one compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R 5 have different meanings, and pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. Compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases associated with GABAA receptors modulation, anxiety, epilepsy, sleep disorders including insomnia, and for inducing sedation-hypnosis, anesthesia, sleep and muscle relaxation. The invention also provides synthetic procedures for preparing said compounds.The 1h-quinolin-2-ones compound of formula (i):wherein:r 1and r 2be independently selected from hydrogen, alkyl (c 1-c 6), o alkyl (c 1-c 6), halogen and phenyl; r 3and r 4be independently selected from: hydrogen and randomly by alkyl (c 1-c 6), halogen and o alkyl (c 1-c 6) phenyl that replaces; r 5be selected from: nr 6r 7, n (r 8) nh 2, oh, or 9and be selected from following heteroaryl ring: pyridyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrryl, pyrazolyl, pyrimidyl and pyrazinyl, wherein each heteroaryl ring comprises one or two optional alkyl (c 1-c 6) substituting group; r 6and r 7be independently selected from hydrogen; alkyl (c 1-c 6); thiazolinyl (c 2-c 6); cycloalkyl (c 3-c 6) alkyl (c 1-c 6); hydroxyalkyl (c 1-c 6); be selected from following heteroaryl: pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, thiazolyl, benzothiazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, isoxazolyl, benzoisoxazole base, pyrazolyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, thiadiazolyl group, pyrryl, imidazolyl, benzimidazolyl-, indyl, quinolyl and isoquinolyl, wherein each heteroaryl comprises one or two optional substituting group, and described substituting group is independently selected from: alkyl (c 1-c 6), o alkyl (c 1-c 6), haloalkyl (c 1-c 6), cycloalkyl (c 3-c 6), no 2with co alkyl (c 1-c 6); thienyl alkyl (c 1-c 6), furyl alkyl (c 1-c 6), pyridyl alkyl (c 1-c 6) and be selected from the aryl of phenyl and indanyl, wherein each aryl comprises one or two optional substituting group, and described substituting group is selected from: alkyl (c 1-c 6), haloalkyl (c 1-c 6), halogen, n dialkyl group (c 1-c 6), nh alkyl (c 1-c 6), o alkyl (c 1-c 6), no 2, cn, oh, nh 2, cooh, co alkyl (c 1-c 6), coo alkyl (c 1-c 6), conh alkyl (c 1-c 6), con dialkyl group (c 1-c 6) and the co phenyl; perhaps r 6and r 7can form together with the nitrogen-atoms that is attached thereto and be selected from following heterocycle: tetramethyleneimine, 3-pyrroline, 1,2,3,6-tetrahydropyridine, piperidines, morpholine, thiomorpholine and piperazine, wherein each heterocycle comprises one, two, three or four optional substituting groups, and described substituting group is selected from: oh, alkyl (c 1-c 6) and co alkyl (c 1-c 6); r 8be selected from: hydrogen and alkyl (c 1-c 6); with r 9be alkyl (c 1-c 6); restricted condition is r 3and r 4can not be hydrogen simultaneously; and pharmacologically acceptable salt and hydrate.
ＧＡＢＡ 수용체의 친화력을 갖는 1Ｈ-퀴놀린-4-원 화합물,제조방법, 사용방법 및 조성물본 발명은 R1, R2, R3, R4 및 R5는 다른 의미들을 가지는 구조식(I)의 1H-퀴놀린-4-원 화합물 및 약학적 수용가능한 염화물 및 수산화물을 제공한다. 구조식(I) 화합물은 불안, 간질, 불면증을 포함하는 수면 혼란과 같은 GABAA 수용체 조절과 관련된 병들을 예방 또는 치료하기 위해, 그리고, 진정-최면, 에네써지아, 수면, 근육 완화를 유도하기 위해 사용되어 진다. 본 발명은 또한 상기의 화합물을 준비하기 위한 통합적인 절차를 제공한다.  구조식(I)로 구성된 1H-퀴놀린-원(1-H-quinolin-one) 및 그것의 약학적 수용 염화물 및 수산화물. [이미지] 상기 구조식(I)에서 상기 R1 및 상기 R2는 수소, 알킬(C1-C6), O알킬(Oalkyl, C1-C6), 할로겐 및 페닐로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택된 것이고, 상기 R3 및 상기 R4는 알킬(C1-C6), 할로겐 및 O알킬(C1-C6)에 의해 선택적으로 치환된 페닐 및 하이이드로겐으로 구성된 그룹에서 독립적으로 선택된 것이고, 상기 R5는 피리딜(pyridyl), 퓨릴(furyl), 티에닐(thienyl), 옥사졸일(oxazolyl), 이속사졸일(isoxazolyl), 이미다졸일(imidazolyl), 피라졸일(pyrazolyl), 피리미딘일(pyrimidinyl) 및 피라지닐(pyrazinyl)로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로아릴 링(heteroaryl ring), NR6R7, N(R8)NH2, OH 및 OR9으로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 상기 각 헤테로아릴 링은 선택적으로 하나 또는 두개의 알킬(C1-C6) 대체물을 포함하는 것이고, 상기 R6 및 상기 R7은 피리딜(pyridyl), 피리미딘일(pyrimidinyl), 피라지닐(pyrazinyl), 티아졸일(thiazolyl), 밴조티아졸일(benzothiazolyl),옥사졸일(oxazolyl), 밴즈옥사졸일(benzoxazolyl), 이속사졸일(isoxazolyl), 밴지소사졸일( benzisoxazolyl), 피라졸일(pyrazolyl), 퓨릴(furyl), 밴조퓨릴(benzofuryl), 티에닐(thienyl), 밴조티에닐(benzothienyl), 티아디아졸일(thiadiazolyl), 피롤일(pyrrolyl), 이미다졸일(imidazolyl), 밴지미다졸일(benzimidazolyl), 인돌릴(indolyl), 퀴놀릴(quinolyl) 및 이소퀴놀일(isoquinolyl)로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로아릴; 알킬(C1-C6); 알케닐(C2-C6); 씨클로알킬(C3-C6)알킬(Ci-C6); 하이드로시알킬(C1-C6); 헤테로아릴(heteroaryl)로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 상기 각 헤테로아릴은 패닐 및 인다닐(indanyl)로 구성된 그룹으로부터 선택된 알킬(C1-C6), O알킬(C1-C6), 할로알킬(C1-C6), 씨클로알킬(C3-C6), NO2 and CO알킬(C1-C6); 티에닐 알킬(C1-C6), 퓨릴알킬(C1-C6), 피리딜알킬(C1-C6); 및 아릴(aryl)로 구성된 그룹으로 부터 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 선택적 대체물을 포함하고, 각각의 상기 아릴(aryl)은 알킬(C1-C6), 할로알킬(C1-C6), 할로겐(halogen), N디알킬(C1-C6), NH알킬(C1-C6), O알킬(C1-C6), NO2, CN, OH, NH2, COOH, CO알킬(C1-C6), COO알킬(C1-C6), CONH알킬(C1-C6), CON디알킬(C1-C6) 및 CO패닐;로 구성된 그룹으로 선택된 하나 또는 두개의 선택적 대체물을 포함하고, 또는 상기 R6 및 상기 R7 은 이들에 피롤리딘(pyrrolidine), 3-피롤린(3-pyrroline), 1,2,3,6-테트라하이드로피리딘, 피페리딘(piperidine), 모폴린(morpholine), 티오모폴린(thiomorpholine) 및 피페라진(piperazine)으로부터 선택된 하나의 헤테로싸이클(hrtericycle)을 붙인 니트로겐 원자와 함께 형성될 수 있고, 상기 각 헤테로사이클은 OH, 알킬(C1-C6) 및 CO알킬(C1-C6)로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나, 둘, 셋 또는 네 개의 선택적 대체물을 포함하고, 상기 R8은 수소 및 알킬(C1-C6)로 구성된 그룹으로부터 선택되고, 그리고 상기 R9는 알킬(C1-C6)이고, 이때, 상기 R3와 상기 R4는 동시에 수소일 수는 없는 것을 조건으로 하는 것을 특징으로 하는 구조식(I)로 구성된 1H-퀴놀린-원(1-H-quinolin-one) 및 그것의 약학적 수용 염화물 및 수산화물.