QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUND[Problem]The abject of the present invention is to provide a novel compound having β2 adrenergic receptor agonist activity and muscarinic receptor antagonist activity.[Means for Salving the ProblemThe present invention is a quaternary ammonium salt compounds represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with superior β2 adrenergic receptor agonist activity and muscarinic receptor antagonist activity. A quaternary ammonium salt compound represented by general formula (I):  wherein R1 represents a hydrogen atom or an unsubstituted C1-8 alkyl group; R2 represents a single bond, unsubstituted C1-8 alkylene or C1-8 alkylene substituted on carbon atoms by I to 2 oxygen atoms, unsubstituted C2-4 alkenylene, or unsubstituted -O-C1-4 alkylene; X represents a single bond, -O-, -CONR3-, -NR3CO-, or -NR3CO-CH2--; where R3 represents a hydrogen atom or an unsubstituted C1-8 alkyl group; A1 represents a single bond, unsubstituted C6-10 arylene or C6-10 arylene substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, trifluoromethyl group, unsubstituted C1-6 alkyl group, unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted C3-8 cycloalkyloxy group, mercapto group, unsubstituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted C3-8 cycloalkylthio group, amino group, unsubstituted mono(C1-6 alkyl)amino group and unsubstituted di(C1-6 alkyl)amino group, unsubstituted 5- to 10-membered heteroarylene or 5- to 10-membered heteroarylene substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, trifluoromethyl group, unsubstituted C1-6 alkyl group, unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted C3-8 cycloalkyloxy group, mercapto group, unsubstituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted C3-8 cycloalkylthio group, amino group, unsubstituted mono(C1-6 alkyl)amino group and unsubstituted di(C1-6 alkyl)amino group, unsubstituted C1-4 alkylene-substituted or unsubstituted C6-10 arylene where the substituents of C6-10 arylene are 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, trifluoromethyl group, unsubstituted C1-6 alkyl group, unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted C3-8 cycloalkyloxy group, mercapto group, unsubstituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted C3-8 cycloalkylthio group, amino group, unsubstituted mono(C1-6 alkyl)amino group and unsubstituted di(C1-6 alkyl)amino group, unsubstituted C1-4 alkylene-substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroarylene where the substituents of 5- to 10-membered heteroarylene are 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, trifluoromethyl group, unsubstituted C1-6 alkyl group, unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted C3-8 cycloalkyloxy group, mercapto group, unsubstituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted C3-8 cycloalkylthio group, amino group, unsubstituted mono(C1-6 alkyl)amino group and unsubstituted di(C1-6 alkyl)amino group, or unsubstituted C3-8 cycloalkylene or C3-8 cycloalkylene substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen and unsubstituted C1-6 alkyl group; R4 represents unsubstituted C1-10 alkylene; R8 and R9 each independently represent a halogen atom, a cyano group, an unsubstituted C1-6 alkyl group, a nitro group, -NR10R11 where R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted C1-6 alkoxy group, a carboxyl group, an unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a hydroxyl group, a trifluoromethyl group, a mercapto group, or an unsubstituted C1-6 alkylthio group; a and b each independently represent an integer of 0 to 3; Y represents a group represented by formula (II):  Q represents formula (III):  wherein R6 and R7 each independently represent an unsubstituted C1-6 alkyl group or a C1-6 alkyl group substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group and unsubstituted C1-6 alkoxy group, or an unsubstituted C8-10 phenoxyalkyl group or a C8-10 phenoxyalkyl group substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, unsubstituted C1-6 alkyl group and unsubstituted C1-6 alkoxy group; R5 represents an unsubstituted C1-6 alkyl group or a C1-6 alkyl group substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group and unsubstituted C1-6 alkoxy group; or any two of R5, R6 and R7 may be bound to form a ring; n represents an integer of 0 to 2; and m represents an integer of 0 to 3; W- represents a negative ion; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
4 급 암모늄염 화합물β2 아드레날린 리셉터 아고니스트 활성 및 무스카린 리셉터 안타고니스트 활성을 갖는 식 (Ⅰ) 로 나타내는 화합물 또는 그 염. R1 : H, C1-8 알킬 ; R4 : C1-10 알킬렌 R2 : 단결합, (치환) C1-8 알킬렌, C2-4 알케닐렌, OC1-4 알킬렌 X : 단결합, O, CONR3, NR3CO, NR3COCH2O <R3 : H, C1-8 알킬> A1 : 단결합, (치환) C6-10 아릴렌 등 R8-9 : X, CN, C1-6 알킬 등 ; a, b : 0-3 ; W- : 음이온 <R6-7 : (치환) C1-6 알킬, (치환) C8-10 페녹시알킬 ; n : 0-2 ; m : 0-3 R5 : (치환) C1-6 알킬 (단, R5-8 의 2 개는 고리 구조를 형성 가능)일반식 (Ⅰ) [화학식 1] [식 중, R1 은 수소 원자, 또는 비치환의 C1~C8 알킬기를 나타내고 ; R2 는 단결합, (비치환 혹은 탄소 원자가 1 ~ 2 개의 산소 원자에 의해 치환된) C1~C8 알킬렌, 비치환의 C2~C4 알케닐렌, 또는 비치환의 -O-C1~C4 알킬렌을 나타내고 ; X 는 단결합, -O-, -CONR3-, -NR3CO-, 또는 -NR3CO-CH2-O- 를 나타내고 (여기서 R3 은 수소 원자, 또는 비치환의 C1~C8 알킬기를 나타낸다) ; A1 은 단결합, 비치환 혹은 (할로겐 원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 트리플루오로메틸기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬기, 비치환의 C1~C6 알콕시기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬옥시기, 메르캅토기, 비치환의 C1~C6 알킬티오기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬티오기, 아미노기, 비치환의 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 및 비치환의 디(C1~C6 알킬)아미노기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 4 개의 치환기로 치환된 C6~C10 아릴렌, 비치환 혹은 (할로겐 원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 트리플루오로메틸기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬기, 비치환의 C1~C6 알콕시기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬옥시기, 메르캅토기, 비치환의 C1~C6 알킬티오기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬티오기, 아미노기, 비치환의 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 및 비치환의 디(C1~C6 알킬)아미노기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 4 개의 치환기로 치환된 5 ~ 10 원자의 헤테로아릴렌, 비치환의 C1~C4 알킬렌-치환 혹은 비치환의 C6~C10 아릴렌 (이 C6~C10 아릴렌의 치환기로는, (할로겐 원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 트리플루오로메틸기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬기, 비치환의 C1~C6 알콕시기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬옥시기, 메르캅토기, 비치환의 C1~C6 알킬티오기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬티오기, 아미노기, 비치환의 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 및 비치환의 디(C1~C6 알킬)아미노기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 3 개의 치환기이다), 비치환의 C1~C4 알킬렌-치환 혹은 비치환의 5 ~ 10 원자 헤테로아릴렌 (이 5 ~ 10 원자 헤테로아릴렌의 치환기로는, (할로겐 원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 트리플루오로메틸기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬기, 비치환의 C1~C6 알콕시기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬옥시기, 메르캅토기, 비치환의 C1~C6 알킬티오기, 비치환의 C3~C8 시클로알킬티오기, 아미노기, 비치환의 모노(C1~C6 알킬)아미노기, 및 비치환의 디(C1~C6 알킬)아미노기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 3 개의 치환기이다), 또는 비치환 혹은 (할로겐 및 비치환의 C1~C6 알킬기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 3 개의 치환기로 치환된 C3~C8 시클로알킬렌을 나타내고 ; R4 는 비치환의 C1~C10 알킬렌을 나타내고 ; R8 및 R9 는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 니트로기, -NR10R11 (여기서 R10 및 R11 은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 비치환의 C1~C6 알킬기를 나타낸다), 비치환의 C1~C6 알콕시기, 카르복실기, 비치환의 C1~C6 알콕시카르보닐기, 수산기, 트리플루오로메틸기, 메르캅토기 또는 비치환의 C1~C6 알킬티오기를 나타내고 ; a 및 b 는 각각 독립적으로 0 ~ 3 의 정수를 나타내고 ; Y 는 식 (Ⅱ) [화학식 2] 로 나타내는 기를 나타내고 ; Q 는 식 (Ⅲ) [화학식 3] (식 중, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 비치환 혹은 (할로겐 원자, 수산기, 및 비치환의 C1~C6 알콕시기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 4 개의 치환기로 치환된 C1~C6 알킬기, 또는 비치환 혹은 (할로겐 원자, 수산기, 비치환의 C1~C6 알킬기, 및 비치환의 C1~C6 알콕시기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 4 개의 치환기로 치환된 C8~C10 페녹시알킬기를 나타내고, R5 는 비치환 혹은 (할로겐 원자, 수산기, 및 비치환의 C1~C6 알콕시기) 로 이루어지는 군에서 선택되는 1 ~ 4 개의 치환기로 치환된 C1~C6 알킬기를 나타내고, 또는R5, R6, 및 R7 은 임의의 2 개가 결합하여 고리를 형성해도 되고, n 은 0 ～ 2 의 정수를 나타내고, m 은 0 ～ 3 의 정수를 나타낸다) 를 나타내고 ; W- 는 음이온을 나타낸다] 로 나타내는 4 급 암모늄염 화합물 또는 그 약학적으로 허용되는 염.