1-aryl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamides as antiviral agentsThe present invention provides compounds of formula (I) which are useful as antiviral agents, in particular, as agent against viruses of the herpes family.Formula i compound, whereinx is cl, f, br, cn or no 2r 1be h, halogen or the optional c that is replaced by one to three halogen 1-4alkyl; r 2be (a) h, (b) halogen,(c) aryl,(d) het, wherein said het be via carbon atom bonding,(e) c 1-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more substituent r 10, nr 7r 8, halogen, (c=o) r 6or s (o) mr 6replace, (f)nr 7r 8， (g)or 11， (h)sr 11， (i)nhso 2r 6， (j)s(o) mr 6， (k)(c＝o)r 6， (l)(c＝o)or 11， (m)cho，(n) cyano group, or(o) c 3-8cycloalkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more halogen, oxo, the r of being selected from 10, c 1-7alkyl or nr 7r 8substituting group replace; r 3be (a) h, (b) halogen,(c) or 11, or (d) c 1-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more substituting group or 11, sr 11, nr 7r 8or halogen replaces; perhapsr 2with r 3constitute carbocyclic ring or 5 or 6 yuan of saturated het together, it can be alternatively by nr 7r 8, the het that connects by carbon atom or can be optional by or 12the c that replaces 1-7alkyl replaces; r 4be (a) h, (b) halogen,(c) or 11, or (d) c 1-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more substituting group or 11, sr 11, nr 7r 8, aryl, halogen, optional by or 12the c that replaces 3-8cycloalkyl or the het replacement that connects by carbon atom, or (e)nr 7r 8； r 5be (a) h, (b) halogen,(c)or 11， (d)o(ch 2ch 2o) nr 12， (e) c 3-8cycloalkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more halogen, the or of being selected from 12, sr 12, oxo, c 1-7alkyl or nr 12r 12substituting group replace, (f)het，(g) aryl,(h)nhso 2r 6， (i)s(o) mr 6， (j)(c＝o)r 6， (k)(c＝o)or 11， (l) nitro,(m) cyano group,(n)sr 11， (o)nr 7r 8， (p) c 1-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by the one or more nr that are selected from 7r 8, r 10, s (o) mr 6, (p=o) (or 12) 2, (c=o) r 6or the replacement of the substituting group of halogen, (q)cho，(r)scn，(s) any two adjacent r 5substituting group constitutes aryl or het with the key that connects them, or (t) any two adjacent r 5substituting group constitutes c together 3-6alkyl chain, it can be alternatively by r 9, nr 7r 8, cyano group, co 2r 12, or 11, sr 11or (=o) replace; r 6be (a) c 1-7alkyl, (b)nr 11r 11， (c) aryl, or(d)het；r 7and r 8be independently (a)h，(b) aryl,(c) c 1-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by the one or more s (o) that are selected from mr 6, conr 12r 12, co 2r 12, (c=o) r 9, het, aryl, cyano group or halogen substituting group replace, (d) c 2-7alkyl, it can be that part is undersaturated, and by the one or more nr that are selected from 12r 12, or 11or sr 11substituting group replace, (e) c 3-8cycloalkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more halogen, the or of being selected from 12, sr 12, oxo or nr 12r 12substituting group replace, (f) (c=o) r 9, or (g) r 7and r 8with the nitrogen that they connected is het; r 9be (a) aryl, (b) het, wherein said het be by carbon atom bonding,(c) c 1-7alkyl is alternatively by aryl, het, cyano group, or 12, sr 12, nr 12r 12or the halogen replacement, or (d) c 3-8cycloalkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more halogen, the or of being selected from 12, sr 12or nr 12r 12substituting group replace; r 10be (a) or 11, (b)sr 11， (c)co 2r 12， (d)het，(e) aryl, or(f) cyano group;r 11be (a) h, (b) aryl,(c) het, wherein said het be by carbon atom bonding,(d) c 1-7alkyl is alternatively by aryl, het, optional by or by carbon atom bonding 12the c that replaces 3-8cycloalkyl or halogen replace, (e) c 2-7alkyl is by or 12, sr 12or nr 12r 12replace, or (f) c 3-8cycloalkyl, it can be that part is undersaturated, and alternatively by one or more halogen, the or of being selected from 12, sr 12or nr 12r 12substituting group replace; r 12be h or c 1-7alkyl; each m is 1 or 2 independently;each n is 1,2 or 3 independently;wherein aryl is two ring carboatomic ring atom groups of phenyl atomic group or ortho-condensed, and wherein at least one ring is an aromaticity, and alternatively by one or more halogen, oh, cyano group, the co of being selected from 2r 12, cf 3, c 1-6alkoxyl group or c 1-6the substituting group of alkyl replaces, and these substituting groups can be further by one to three sr 12, nr 12r 12, or 12or co 2r 12group replaces; wherein het is the saturated or unsaturated heterocycles of four-(4), five-(5), six-(6) or seven-(7) units, has 1,2 or 3 heteroatoms that is selected from oxygen, sulphur or nitrogen, it condenses with phenyl ring or any bicyclic heterocycles base alternatively, and wherein any het is alternatively by one or more halogen, oh, cyano group, phenyl, the co of being selected from 2r 12, cf 3, c 1-6alkoxyl group, oxo, oxime or c 1-6the substituting group of alkyl replaces, and these substituting groups can be further by one to three sr 12, nr 12r 12, or 12...
항바이러스제로서의 1 - 아릴 - 4 - 옥소 - 1, 4 - 디히드로 - 3 - 퀴놀린카르복스아미드본 발명은 항바이러스제, 특히 헤르페스과 바이러스에 대한 제제로서 유용한 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다. <화학식 I> 하기 화학식 I의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염. <화학식 I> [이미지] 식 중, X는 Cl, F, Br, CN 또는 N02이고; R1은 H, 할로, 또는 1 내지 3개의 할로로 임의 치환된 C1-4알킬이고; R2는 (a) H, (b) 할로, (c) 아릴, (d) 탄소 원자를 통해 결합된 het, (e) 부분 불포화될 수 있고, R10, NR7R8, 할로, (C=O)R6 또는 S(O)mR6 중 하나 이상의 치환기로 임의 치환될 수 있는 C1-7알킬, (f) NR7R8, (g) OR11, (h) SR11, (i) NHSO2R6, (j) S(O)mR6, (k) (C=O)R6, (l) (C=O)OR11, (m) CHO, (n) 시아노, 또는 (o) 부분 불포화될 수 있고, 할로, 옥소, R10, C1-7알킬 또는 NR7R8 로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C3-8시클로알킬이고; R3는 (a) H, (b) 할로, (c) OR11, 또는 (d) 부분 불포화될 수 있고, OR11, SR11, NR7R8 또는 할로 중 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C1-7알킬이거나, 또는 R2는 R3와 함께 NR7R8으로 임의 치환될 수 있는 카르보시클릭 또는 5원 또는 6원 포화 het (het는 탄소 원자를 통해 부착됨), 또는 OR12로 임의 치환될 수 있는 C1-7알킬을 형성하고; R4는 (a) H, (b) 할로, (c) OR11, (d) 부분 불포화될 수 있고, OR11, SR11, NR7R8, 아릴, 할로, 또는 OR12로 임의 치환된 C3-8시클로알킬, 또는 탄소 원자를 통해 부착된 het 중 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C1-7알킬, 또는 (e) NR7R8이고; R5는 (a) H, (b) 할로, (c) OR11, (d) O(CH2CH2O)nR12, (e) 부분 불포화될 수 있고, 할로, OR12, SR12, 옥소, C1-7알킬 또는 NR12R12로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C3-8시클로알킬, (f) het, (g) 아릴, (h) NHSO2R6, (i) S(0)mR6, (j) (C=O)R6, (k) (C=O)OR11, (l) 니트로, (m) 시아노, (n) SR11, (o) NR7R8, (p) 부분 불포화될 수 있고, NR7R8, R10, S(O)mR6, (P=O)(OR12)2, (C=O)R6 또는 할로로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C1-7알킬, (q) CHO, (r) SCN, (s) 그들을 연결하는 결합과 함께 아릴 또는 het를 형성하는 임의의 인접한 2개의 R5 치환기, 또는 (t) R9, NR7R8, 시아노, CO2R12, OR11, SR11 또는 (=O)로 임의 치환될 수 있는 C3-6알킬쇄를 함께 구성하는 임의의 인접한 2개의 R5 치환기이고; R6는 (a) C1-7알킬, (b) NR11R11, (c) 아릴, 또는 (d) het이고; R7 및 R8은 독립적으로 (a) H, (b) 아릴, (c) 부분 불포화될 수 있고, S(O)mR6, CONR12R12, CO2 R12, (C=O)R9, het, 아릴, 시아노 또는 할로로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C1-7알킬, (d) 부분 불포화될 수 있고, NR12R12, OR11 또는 SR11로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 C2-7알킬, (e) 부분 불포화될 수 있고, 할로, OR12, SR12, 옥소 또는 NR12R12 로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C3-8시클로알킬, (f) (C=O)R9, 또는 (g) 그들이 부착된 질소와 함께 het를 형성하고; R9은 (a) 아릴, (b) 탄소 원자를 통해 결합된 het, (c) 아릴, het, 시아노, OR12, SR12, NR12R12 또는 할로로 임의 치환된 C1-7알킬, 또는 (d) 부분 불포화될 수 있고, 할로, OR12, SR12 또는 NR12R12로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C3-8시클로알킬이고; R10은 (a) OR11, (b) SR11, (c) CO2R12, (d) het, (e) 아릴, 또는 (f) 시아노이고; R11은 (a) H, (b) 아릴, (c) 탄소 원자를 통해 결합된 het, (d) 아릴, 탄소 원자를 통해 결합된 het, OR12로 임의 치환된 C3-8시클로알킬, 또는 할로로 임의 치환된 C1-7알킬, (e) OR12, SR12 또는 NR12R12로 치환된 C2-7알킬, 또는 (f) 부분 불포화될 수 있고, 할로, OR12, SR12 또는 NR12R12로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 C3-8시클로알킬이고; R12는 H 또는 C1-7알킬이고; m은 각각 독립적으로 1 또는 2이고; n은 각각 독립적으로 1, 2 또는 3이고; 여기서, 아릴은 페닐기, 또는 1개 이상의 고리가 방향족이며, 할로, OH, 시아노, CO2R12, CF3, C1-6알콕시, 또는 1 내지 3개의 SR12 , NR12R12, OR12 또는 CO2R12기로 더 치환될 수 있는 C1-6알킬로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환된 오르토-융합된 비시클릭 카르보시클릭기이고; het는 벤젠 고리에 임의로 융합되며, 산소, 황 또는 질소로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화된 4원, 5원, 6원 또는 7원 헤테로시클릭, 또는 임의의 비시클릭 헤테로시클릭기로, 임의의 het는 할로, OH, 시아노, 페닐, C02R12, CF3, C1-6알콕시, 옥소, 옥심, 또는 1 내지 3개의 SR12, NR12R12, OR12 또는 C02R12기로 더 치환될 수 있는 C1-6알킬로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의 치환되고; 할로는 F, Cl, Br 또는 I이다.