Optically active substituted N-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamatesThe invention relates to novel optically active substituted N-aryl-O-aryloxyalkyl-carbamates of general formula (I) in which Ar represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic grouping from the family of phenyl, naphthyl, tetralinyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyridinyl, chinolinyl, isochinolinyl or the likewise optionally substituted following grouping (a), whereby A represents alkanediyl which has 1 to 3 carbon atoms and which is optionally substituted by halogen, and whereby the respective possible substituents are preferably selected from the following listing: cyano, nitro, halogen, and each being optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl respectively having up to 5 carbon atoms; Ar represents alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl each having up to 4 carbon atoms and each being optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or (each being optionally substituted by cyano, halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl or C1-C4-alkylsulfonyl) in the aryl which has 6 or 10 carbon atoms and which is substituted in the alkyl groups; R represents alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy and R represents hydrogen or alkyl which has 1 to 4 carbon atoms and which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, whereby the substituents on the carbon atom, on which R is bound, are arranged in such a manner that the light polarized in the plane of polarization is turned to the left. The invention also relates to methods for producing the novel compounds and to their use as herbicides.The n-aryl-o-aryloxy alkyl-carbamate that leads to the replacement of formula i, wherein ar 1represent each optional substituted following monocycle shape or double-ring carbocyclic ring or heterocyclic radical of being selected from: phenyl, naphthyl, tetrahydro naphthyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, or optional equally substituted following groups: the optional alkane 2 basis that replaces by halogen of a representative wherein with 1 to 3 carbon atom, and wherein under each situation possible substituting group be preferably selected from following: cyano group, nitro, halogen, each optionally respectively has alkyl, alkoxyl group, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkyl-carbonyl, an alkoxy carbonyl of 5 carbon atoms at the most by what halogen replaced,ar 2representative has the aryl of 6 to 10 carbon atoms, and this aryl is optional by nitro, cyano group, carboxyl, formamyl, thiocarbamoyl, halogen, or by (each optional by cyano group-, halogen-, c 1-c 4-alkoxyl group-, c 1-c 4-alkylthio-, c 1-c 4-alkyl sulphinyl-or c 1-c 4-alkyl sulphonyl-replacement) each has alkyl, alkoxyl group, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkylamino, dialkyl amido, alkyl-carbonyl, alkoxy carbonyl, alkyl amino-carbonyl or the dialkyl amino carbonyl replacement of 4 carbon atoms at the most in alkyl r 1representative optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl with 1 to 4 carbon atom of-alkoxyl group-replacement and r 2represent hydrogen or optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4the alkyl with 1 to 4 carbon atom of-alkoxyl group-replacement, its condition is, in logical formula i compound, at r 1substituting group on the carbon atom that connects is so arranged, and the vibrations plane that makes polarized light is to anticlockwise, that is, the formula i compound is (-) enantiomorph.
광학적으로 활성인 치환된Ｎ-아릴-Ｏ-아릴옥시알킬-카바메이트본 발명은 하기 일반식(I)의 광학적으로 활성인 신규의 치환된 N-아릴-O-아릴옥시알킬-카바메이트, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.  상기 식에서, Ar1 은 각 경우에 임의로 치환되고, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐로 구성된 그룹으로부터 선택되는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내거나, 임의로 치환된 하기 구조식의 그룹을 나타내고:  여기에서, A 는 임의로 할로겐-치환되고 1 내지 3 개의 탄소원자를 가진 알칸디일을 나타내고, 각 경우에 가능한 치환체는 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 5개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐로부터 선택되며, Ar2 는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4 -알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된) 각 경우에 알킬 그룹에 4개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐에 의해 임의로 치환된 6 내지 10개의 탄소원자를 가진 아릴을 나타내며, R1 은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내고, R2 는 수소 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내며, 단, R1 이 결합된 탄소원자상의 치환체는 편광 진동면이 왼쪽으로 회전되도록 배열된다.일반식(I)의 치환된 N-아릴-O-아릴옥시알킬-카바메이트: [이미지] 상기 식에서, Ar1 은 각 경우에 임의로 치환되고, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐로 구성된 그룹으로부터 선택되는 모노사이클릭 또는 바이사이클릭의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내거나, 임의로 치환된 하기 구조식의 그룹을 나타내고: [이미지] 여기에서, A 는 임의로 할로겐-치환되고 1 내지 3 개의 탄소원자를 가진 알칸디일을 나타내고, 각 경우에 가능한 치환체는 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 할로겐-치환되고 각 경우에 5개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐로부터 선택되며, Ar2 는 니트로, 시아노, 카복시, 카바모일, 티오카바모일 또는 할로겐에 의해, 또는 (각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4 -알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐- 또는 C1-C4-알킬설포닐-치환된) 각 경우에 알킬 그룹에 4개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐에 의해 임의로 치환된 6 내지 10개의 탄소원자를 가진 아릴을 나타내며, R1 은 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내고, R2 는 수소 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내며, 단, 상기 일반식(I)의 화합물에서, R1 이 결합된 탄소원자상의 치환체는 편광 진동면이 왼쪽으로 회전되도록, 즉 일반식(I)의 화합물이 (-)-에난시오머로서 존재하도록 배열된다.