PHENOXAZINE DERIVATIVES FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to the compounds of the formulae (1) and (2) and to organic electroluminescent devices, in particular blue-emitting devices, in which these compounds are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material. A compound of formula (1) or formula (2): whereinAr is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2;Ar1 is, on each occurrence, identically or differently, a group of formulae (Ar1-1) through (Ar1-4): wherein the dashed bond denotes the linking to ArS or to the phenoxazine structure if ArS is absent;V is, on each occurrence, identically or differently, CR2 or N or two adjacent groups V are a group of formula (V-1) or (V-2); wherein the dashed bonds denote the linking of these units;Ar2 is, on each occurrence, identically or differently, an aryl group having 10 to 18 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2;ArS is, on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R2;E0 is selected from the group consisting of a single bond, C(R1)2, Si(R1)2, C═O, O, S, S═O, SO2, N(R1), P(R1), and P(═O)R1;E1, E2, and E3 are, on each occurrence, identically or differently, selected from the group consisting of B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C═O, C═NR1, C═C(R1)2, O, S, S═O, SO2, N(R1), P(R1), and P(═O)R1;orE1, E2 and/or E3 is a group of formula (E-1): wherein the dashed bonds denote the bonding to the 5-membered ring comprising E1, E2, or E3;R, R1, R2, and R3 are, on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Br, Cl, I, C(═O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(═O)(R4)2, S(═O)R4, S(═O)2R4, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms, wherein the above-mentioned groups are each optionally substituted by one or more radicals R4 and wherein one or more CH2 groups in the above-mentioned groups are optionally replaced by —R4C═CR4—, —C≡C—, Si(R4)2, C═O, C═NR4, —C(═O)O—, —C(═O)NR4—, NR4, P(═O)(R4), —O—, —S—, SO, or SO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R4, wherein two adjacent radicals R, two adjacent radicals R1, two adjacent radicals R2, and/or two adjacent radicals R3 are optionally linked to one another and optionally define an aliphatic or aromatic ring;R4 is, on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Br, Cl, I, C(═O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(═O)(R5)2, S(═O)R5, S(═O)2R5, a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms, wherein the above-mentioned groups are each optionally substituted by one or more radicals R5 and wherein one or more CH2 groups in the above-mentioned groups are optionally replaced by —R5C═CR5—, —C≡C—, Si(R5)2, C═O, C═NR5, —C(═O)O—, —C(═O)NR5—, NR5, P(═O)(R5), —O—, —S—, SO, or SO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R5, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R5, where two adjacent radicals R4 are optionally linked to one another and optionally define an aliphatic or aromatic ring;R5 is, on each occurrence, identically or differently, H or an aliphatic, aromatic, and/or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, wherein H atoms are optionally replaced by F; and wherein two adjacent radicals R5 also optionally define a mono- or polycyclic aliphatic or aromatic ring system with one another;a, b, c, and d are, identically or differently, selected from 0 or 1; wherein a=0, b=0, c=0, or d=0 denotes that the corresponding bridge is not present;wherein a+b=1 or 2; andc+d=1 or 2;f is, identically or differently, on each occurrence 0, 1, 2, or 3;g and h are, identically or differently, on each occurrence 0, 1, or 2; wherein g+a+b≤3 and h+c+d≤3;m is, identically or differently, on each occurrence 0, 1, 2, 3, or 4; andi is, identically or differently, on each occurrence 0, 1, 2, or 3, wherein i=0 denotes that the group ArS is absent and replaced by a single bond.
유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체본 발명은 화학식 (1) 및 (2) 의 화합물, 및 유기 전계발광 소자, 특히 이들 화합물이 방사층에서 호스트 재료 또는 도판트로서 및/또는 정공 수송 재료로서 및/또는 전자 수송 재료로서 사용되는 청색-방사 소자에 관한 것이다.하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물:[식 중, 다음의 내용이 기호 및 지수에 적용됨:Ar 은 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고;Ar1 은 각 경우에, 동일하거나 상이하게, 하기 화학식 (Ar1-1) 내지 (Ar1-4) 중 하나의 기이고:{식 중, 점선 결합은 기 ArS 에 대한 연결, 또는 ArS 가 없는 경우 페녹사진 구조에 대한 연결을 나타내고;V 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, CR2, N 이거나, 또는 2 개의 인접 기 V 는 하기 화학식 (V-1) 또는 (V-2) 의 기를 나타내고:(식 중, 점선 결합은 이 단위의 연결을 나타냄)};Ar2 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, 10 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고; ArS 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 이고;E0 는 단일 결합, C(R1)2, Si(R1)2, C=O, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로부터 선택되고;E1, E2, E3 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 로부터 선택되거나;또는 E1, E2 및/또는 E3 는 하기 화학식 (E-1) 의 기를 나타내고:(식 중, 점선 결합은 E1, E2 또는 E3 를 포함하는 5-원 고리에 대한 결합을 나타냄);R, R1, R2, R3 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Br, Cl, I, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 고리형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (앞서 언급한 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있고, 앞서 언급한 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있음) 이며, 2 개의 인접 치환기 R, 2 개의 인접 치환기 R1, 2 개의 인접 치환기 R2 및/또는 2 개의 인접 치환기 R3 은 서로 연결될 수 있고, 지방족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고;R4 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Br, Cl, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, S(=O)R5, S(=O)2R5, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 고리형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (앞서 언급한 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 앞서 언급한 기에서 하나 이상의 CH2 기는 -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있음) 이며, 2 개의 인접 치환기 R4 는 서로 연결될 수 있고, 지방족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고;R5 는 각 경우에, 동일하거나 상이하게, H 또는 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고, 여기서, 또한, H 원자는 F 로 대체될 수 있으며; 2 개의 인접 치환기 R5 는 또한 서로와 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;a, b, c, d 는 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 로부터 선택되고; 여기서, a = 0, b = 0, c = 0 또는 d = 0 은 해당 브릿지(bridge)가 존재하지 않음을 의미하고;여기서, a + b = 1 또는 2 이고; 및 c + d = 1 또는 2 이고;f 는 동일하거나 상이하게, 각 경우에 0, 1, 2 또는 3 이고;g, h 는 동일하거나 상이하게, 각 경우에 0, 1 또는 2 이고; 여기서, g + a + b ≤ 3 및 h + c + d ≤ 3 이고;m 은 동일하거나 상이하게, 각 경우에 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;i 는, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 0, 1, 2 또는 3 이고, 여기서, i = 0 은 기 Ars 가 존재하지 않으며 단일 결합으로 대체됨을 의미함].