Geometrical isomer of acrylonitrile compounds, mixture thereof, and process for producing theseA geometrical isomer of an acrylonitrile compound represented by formula (I) or of a salt of the compound; or a mixture of the isomer [wherein T is phenyl or pyridyl each substituted by R2; Q is phenyl, thienyl, pyridyl, or benzyl each optionally substituted by R3; R1 is -C(=O)R4 or -C(=S)R4; and R4 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, -N(R5)R6, phenyl, phenoxy, phenylthio, benzyl, benzyloxy, benzylthio, -J, -O-J, or -S-J]. The geometrical isomer has a longer retention time when analyzed by reversed-phase liquid chromatography in which a packing comprising silica having chemically bonded thereto an alkyl selected among trimethyl, octyl, and octadecyl is used as the stationary phase and a polar solvent selected among water, methanol, and acetonitrile is used as the mobile phase. The geometrical-isomer mixture comprises the geometrical isomer in a larger proportion.The acrylonitrile compounds of formula (i) expression or geometrical isomer or its mixture of its salt: in the formula, t represents by r 2the phenyl that replaces or by r 2the pyridyl that replaces, q represents can be by r 3the phenyl that replaces, can be by r 3the thienyl that replaces, can be by r 3the pyridyl that replaces or can be by r 3the benzyl that replaces, r 1expression-c (=o) r 4or-c (=s) r 4, r 2and r 3represent halogen respectively; can substituted alkyl; can substituted alkenyl; but substituted alkynyl; can substituted alkoxyl group; can substituted alkenyloxy; can substituted alkynyloxy group; can substituted alkylthio; can substituted alkyl sulfinyl; can substituted alkyl sulphonyl; can substituted alkenyl thio; can substituted alkenyl sulfinyl; can substituted alkenyl alkylsulfonyl; but substituted alkynyl sulfenyl; but substituted alkynyl sulfinyl; but substituted alkynyl alkylsulfonyl; nitro; cyano group; can substituted phenyl; can substituted phenoxy group; can substituted thiophenyl; can substituted benzene sulfinyl; can substituted benzenesulfonyl; can substituted benzyl; can substituted benzyloxy; can substituted benzylthio-or can substituted benzoyl, r 4but expression can substituted alkyl, can substituted alkenyl substituted alkynyl, can substituted alkoxyl group, can substituted alkenyloxy, can substituted alkynyloxy group, can substituted alkylthio, can substituted alkenyl thio, can substituted alkynes sulfenyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio ,-n (r 5) r 6, can substituted phenyl, can substituted phenoxy group, can substituted thiophenyl, can substituted benzyl, can substituted benzyloxy, can substituted benzylthio-,-j ,-o-j or-s-j, r 5and r 6represent hydrogen, alkyl or alkoxyl group respectively, j represents to contain 1-4 at least a heteroatomic 5 or 6 yuan of heterocyclic radicals (heterocyclic radical can be substituted) that are selected among o, s and the n; but do not comprise following compound:(1) have with undefined compound: t represents by r 2the phenyl that replaces, q represents can be by r 3the thienyl that replaces, r 1expression-c (=o) r 4and r 4but expression can substituted alkyl, can substituted alkenyl substituted alkynyl, can substituted alkoxyl group, can substituted alkenyloxy, can substituted alkynyloxy group, cycloalkyl, cycloalkyl oxy ,-n (r 5) r 6, can substituted phenyl, can substituted phenoxy group, can substituted thiophenyl, can substituted benzyl, can substituted benzyloxy, can substituted benzylthio-,-j ,-j-o-j or-s-j; (2) have with undefined compound: t represents by r 2the phenyl that replaces, q represents can be by r 3the thienyl that replaces, r 1expression-c (=s) r 4and r 4expression-n (r 5) r 6(3) have with undefined compound: t represents by r 2the pyridyl that replaces, q represents can be by r 3the thienyl that replaces or can be by r 3the pyridyl that replaces, r 1expression-c (=o) r 4and r 4the expression alkyl; (4) α-(3, the 5-dimethoxyphenyl)-β-(2-methoxyl group-4-aminomethyl phenyl)-β-acetoxyl group vinyl cyanide; with(5) α-(3, the 5-dimethoxyphenyl)-β-(2,6-dimethoxy-4 '-aminomethyl phenyl)-β-acetoxyl group vinyl cyanide;it is characterized in that when analyzing with reverse phase liquid chromatography, described geometrical isomer has long retention time, described geometrical isomer mixture contains the above-mentioned geometrical isomer of big ratio; described reverse phase liquid chromatography is incorporated into weighting agent on the silicon-dioxide as stationary phase with the alkyl chemistry that will be selected from trimethylammonium, octyl group and octadecyl, with the polar solvent that is selected from water, methyl alcohol and acetonitrile as mobile phase.
아크릴로니트릴계 화합물의 기하 이성체, 그의 혼합물 및이들의 제조 방법본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물에 관한 것이다. <화학식 I>  식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, 티에닐, 피리딜 또는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R4이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이다.하기 화학식 I로 표시되는 아크릴로니트릴계 화합물 또는 그의 염의 기하 이성체 또는 그의 혼합물로서, 트리메틸, 옥틸 및 옥타데실로부터 선택되는 알킬기가 실리카에 화학 결합된 충전제를 고정상으로서 사용하고, 물, 메탄올 및 아세토니트릴로부터 선택되는 극성 용매를 이동상으로서 사용하는 역상 액체 크로마토그래피로 분석했을 경우에 보다 긴 유지 시간을 갖는 기하 이성체 또는 이 기하 이성체를 보다 많이 포함하는 기하 이성체 혼합물. <화학식 I> [이미지] 식 중, T는 R2로 치환된 페닐 또는 R2로 치환된 피리딜이고, Q는 R3으로 치환될 수도 있는 페닐, R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R3으로 치환될 수도 있는 피리딜 또는 R3으로 치환될 수도 있는 벤질이고, R1은 -C(=O)R4 또는 -C(=S)R 4이고, R2 및 R3은 각각 할로겐, 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수 도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알킬술피닐, 치환될 수도 있는 알킬술포닐, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알케닐술피닐, 치환될 수도 있는 알케닐술포닐, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐술피닐, 치환될 수도 있는 알키닐술포닐, 니트로, 시아노, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 페닐술피닐, 치환될 수도 있는 페닐술포닐, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오 또는 치환될 수도 있는 벤조일이고, R4는 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 치환될 수도 있는 알킬티오, 치환될 수도 있는 알케닐티오, 치환될 수도 있는 알키닐티오, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로알킬티오, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J이고, R5 및 R6은 각각 수소, 알킬 또는 알콕시이고, J는 O, S 및 N으로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원 복소환기 (복소환기는 치환될 수도 있음)이며, 단 이하의 (1), (2), (3), (4), (5)의 화합물을 제외한다. (1) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=O)R4이고, 동시에 R4가 치환될 수도 있는 알킬, 치환될 수도 있는 알케닐, 치환될 수도 있는 알키닐, 치환될 수도 있는 알콕시, 치환될 수도 있는 알케닐옥시, 치환될 수도 있는 알키닐옥시, 시클로알킬, 시클로알킬옥시, -N(R5)R6, 치환될 수도 있는 페닐, 치환될 수도 있는 페녹시, 치환될 수도 있는 페닐티오, 치환될 수도 있는 벤질, 치환될 수도 있는 벤질옥시, 치환될 수도 있는 벤질티오, -J, -O-J 또는 -S-J인 화합물, (2) T가 R2로 치환된 페닐, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐, R1이 -C(=S)R4이고, 동시에 R4가 -N(R5)R 6인 화합물, (3) T가 R2로 치환된 피리딜, Q가 R3으로 치환될 수도 있는 티에닐 또는 R3으로 치환될 수도 있는 피리딜이고, R1이 -C(=O)R4이며, 동시에 R4가 알킬인 화합물, (4) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2-메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴 및 (5) α-(3,5-디메톡시페닐)-β-(2,6-디메톡시-4-메틸페닐)-β-아세톡시아크릴로니트릴.