METAL COMPLEXESThe invention relates to iridium complexes that are suitable for use in organic electroluminescent devices, in particular as emitters. Formula (1), (2), (3), V are selected from the groups comprising -CR2-CR2-, -CR2-SiR2-, -CR2-O- or -CR2-NR-, wherein these groups are respectively bound to L and to the central cycle in formula (2).A compound of the formula (1),the symbols used therein are as follows:l1、l2、l3identical or different on each occurrence and are each a bidentate monoanionic subfigand coordinated to the iridium by one carbon atom and one nitrogen atom, by two carbon atoms, by two nitrogen atoms, by two oxygen atoms or by one nitrogen atom and one oxygen atom;v is a group of formula (2), wherein the dotted bonds each represent the sub-ligand l1、l2and l3the position of the connection of (a) to (b),v1is a group of the following formula (3):wherein the dotted bond represents and l1a bond attached and represents a bond attached to the central ring in formula (2);v2is selected from-cr2-cr2-、-cr2-sir2-、-cr2-o-and-cr2-nr-, wherein each of these radicals is bonded to l2bonded and bonded to the central ring in formula (2);v3are the same or different and are v1or v2wherein the group is as defined above with l3bonded and bonded to the central ring in formula (2);x1identical or different in each case and is cr or n;x2in each case identical or different and is cr or n, or two adjacent x2the groups together are nr, o or s, thus forming a five-membered ring; or when x in the ring3when one of the radicals is n, two adjacent x2the groups together are cr or n, thus forming a five-membered ring; provided that no more than two adjacent xs in each ring are present2the group is n;x3in the same ring, in each case c, or an x3the radical being n and the other x in the same ring3the group is c, wherein x is when v contains more than one group of said formula (3)3the groups may be independently selected; provided that when x in said ring is3when one of the radicals is n, two adjacent x2the radicals together are cr or n;r is identical or different on each occurrence and is h, d, f, cl, br, i, n (r)1)2，or1，sr1，cn，no2，cooh，c(＝o)n(r1)2，si(r1)3，ge(r1)3，b(or1)2，c(＝o)r1，p(＝o)(r1)2，s(＝o)r1，s(＝o)2r1，oso2r1straight-chain alkyl groups having from 1 to 20 carbon atoms or alkenyl or alkynyl groups having from 2 to 20 carbon atoms or branched or cyclic alkyl groups having from 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkenyl or alkynyl groups may in each case be substituted by one or more r1substituted by radicals, and in which one or more non-adjacent ch2the radical may be substituted by si (r)1)2、c＝o、nr1o, s or conr1instead of, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and may in each case be substituted by one or more r1a group-substituted aromatic or heteroaromatic ring system; also, two r groups may together form a ring system;r1in each case identical or different and are h, d, f, cl, br, i, n (r)2)2，or2，sr2，cn，no2，si(r2)3，ge(r2)3，b(or2)2，c(＝o)r2，p(＝o)(r2)2，s(＝o)r2，s(＝o)2r2，oso2r2straight-chain alkyl groups having from 1 to 20 carbon atoms or alkenyl or alkynyl groups having from 2 to 20 carbon atoms or branched or cyclic alkyl groups having from 3 to 20 carbon atoms, where the alkyl, alkenyl or alkynyl groups may in each case be substituted by one or more r2substituted by radicals, and in which one or more non-adjacent ch2the radical may be substituted by si (r)2)2、c＝o、nr2o, s or conr2instead of, or with 5 to 40 aromatic ring atoms and may in each case be substituted by one or more r2a group-substituted aromatic or heteroaromatic ring system; simultaneously, two or more r1the groups may together form a ring system;r2in each case identical or different and are h, d, f or have from 1 to 20 carbonsan aliphatic, aromatic and/or heteroaromatic organic radical of atoms, in which one or more hydrogen atoms may also be replaced by f;at the same time, three bidentate ligands l are present, in addition to the bridging group v1、l2and l3and may also be blocked by another bridging group to form a cryptate.
금속 착물본 발명은 유기 전계발광 디바이스에서, 특히 에미터로서 사용하기에 적합한 이리듐 착물에 관한 것이다.화학식 (1) 의 화합물로서, [이미지]식에서 사용된 기호는 다음과 같으며:L1, L2, L3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 각각이 하나의 탄소 원자와 하나의 질소 원자를 통해, 두 개의 탄소 원자를 통해, 두 개의 질소 원자를 통해, 두 개의 산소 원자를 통해 또는 하나의 질소 원자와 하나의 산소 원자를 통해 이리듐에 배위하는 두자리 모노음이온성 서브-리간드이고;V 는 화학식 (2)의 기이며, 점선 결합은 각각 서브-리간드 L1, L2 및 L3의 연결 위치를 나타내고,[이미지]V1 은 하기 화학식 (3) 의 기이고:[이미지]식에서 점선 결합은 L1 에 대한 결합을 나타내며, *는 화학식 (2) 에서 중심 사이클에 대한 결합을 나타내고;V2 는 -CR2-CR2-, -CR2-SiR2-, -CR2-O- 및 -CR2-NR- 로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 이들 기는 각각 L2 에 결합되고 화학식 (2) 에서 중심 사이클에 결합되고; V3 은 동일하거나 상이하게 V1 또는 V2 이며, 이 기는 L3 에 결합되고 화학식 (2)의 중심 사이클에 결합되고;X1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 CR 또는 N 이고;X2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 CR 또는 N 이거나, 또는 2 개의 인접한 X2 기는 함께 NR, O 또는 S 이며, 이에 따라 5원 고리를 형성하고; 또는 사이클에서의 X3 기 중 하나가 N 인 경우 2 개의 인접한 X2 기는 함께 CR 또는 N 이며, 이에 따라 5원 고리를 형성하며; 다만 각 고리에서의 2 개 이하의 인접한 X2 기는 N 이고; X3 은 각각의 경우에 동일한 사이클에서 C 이거나, 또는 동일한 사이클에서 하나의 X3 기는 N 이고 다른 X3 기는 C 이고, X3 기는 V 가 화학식 (3) 의 하나 초과의 기를 포함하는 경우 독립적으로 선택될 수 있으며; 다만 사이클에서 X3 기 중 하나가 N 인 경우, 2 개의 인접한 X2 기는 함께 CR 또는 N 이고;R 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R1)2, OR1, SR1, CN, NO2, COOH, C(=O)N(R1)2, Si(R1)3, Ge(R1)3, B(OR1)2, C(=O)R1, P(=O)(R1)2, S(=O)R1, S(=O)2R1, OSO2R1, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각각의 경우에 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R1)2, C=O, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우에 하나 이상의 R1 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이며; 동시에, 2 개의 R 라디칼은 함께 또한 고리 시스템을 형성할 수 있으며; R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, OR2, SR2, CN, NO2, Si(R2)3, Ge(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬기, 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (여기서 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각각의 경우에 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있으며, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R2)2, C=O, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우에 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이며; 동시에, 2 개 이상의 R1 라디칼은 함께 고리 시스템을 형성할 수 있으며; R2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 유기 라디칼이며, 하나 이상의 수소 원자는 또한 F 로 대체될 수 있고;동시에, 브릿지 V 이외에, 3 개의 두자리 리간드 L1, L2 및 L3 은 또한 크립테이트를 형성하기 위해 추가의 브릿지에 의해 폐쇄될 수 있는, 화합물.