Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their productionThe present invention provides dihalopropene compounds of the general formula:wherein R1 is C1-C10 alkyl or the like; L is C(=O)NH or the like; R2, R3 and R4 are independently halogen or the like; R5, R6 and R7 are independently hydrogen or the like; m is an integer of 0 to 4; n is an integer of 0 to 2; X is chlorine or the like; Y is oxygen or the like; and Z is oxygen or the like, which have excellent insecticidal activity so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects.The dihalo-propylene compound of general formula [i]: wherein m is 0 to 4 integer; n is 0 to 2 integer;x ' is chlorine or bromine independently;y is oxygen, nh or sulphur; withz is oxygen, sulphur or nr 15, r wherein 15be hydrogen or c 1-c 3-alkyl; r 2, r 3and r 4be halogen, c independently 1-c 3-haloalkyl or c 1-c 3-alkyl; r 5, r 6and r 7be hydrogen, c independently 1-c 3-alkyl or trifluoromethyl; l is c=w, c (=w) nr 13, nr 13c (=w), so 2nr 13, nr 13so 2, nr 13c-(=w 1) w, wc (=w 1) nr 13or nr 14c (=w) nr 13, wherein w and w 1be oxygen or sulphur independently, and r 13and r 14be hydrogen, c independently 1-c 10-alkyl, c 1-c 5-haloalkyl, c 2-c 10-alkenyl, c 2-c 6-halogenated alkenyl, c 3-c 9-alkynyl or c 3-c 5-halo alkynyl; r 1be c 1-c 10-alkyl, c 1-c 5-haloalkyl, c 2-c 10-alkenyl, c 2-c 6-halogenated alkenyl, c 3-c 9-alkynyl, c 3-c 5-halo alkynyl, c 2-c 7-alkoxyalkyl, c 2-c 7-alkylthio alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, it is optional by c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-alkoxyl group or c 1-c 3-halogenated alkoxy replaces, c 4-c 9-cycloalkylalkyl, it is optional by c 1-c 4-alkyl replaces, c 5-c 6-cycloalkenyl group, it is optional by c 1-c 4-alkyl replaces, c 6-c 8-cycloalkenyl alkyl, it is optional by c 1-c 4-alkyl replaces, the one optional heterocyclic group that replaces, the i.e. q of following general formula 1, q 2, q 3or q 4: or wherein m is oxygen, nh or sulphur, l is an integer 0 to 5,p is an integer 0 to 5, andq is an integer 1 to 5;r 12be halogen, cyano group, nitro, five fluorine sulfenyl (f 5s), c 1-c 8-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, c 1-c 7-alkoxyl group, c 1-c 3-halogenated alkoxy, c 1-c 3-alkylthio, c 1-c 3-halogenated alkylthio, c 3-c 6-alkenyloxy, c 3-c 6-halo alkenyloxy, c 1-c 3-hydroxyalkyl, c 2-c 4-alkenyl, c 2-c 4-halogenated alkenyl, c 2-c 4-alkynyl, c 2-c 4-alkynyloxy group, c 2-c 4-halo alkynyl, c 2-c 4-halo alkynyloxy group, c 2-c 4-alkoxyalkyl, c 2-c 4-alkylthio alkyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 5-c 6-cycloalkenyl group, c 2-c 5-alkoxy carbonyl, c 3-c 6-cycloalkyl oxy, c 5-c 6-cycloalkenyl oxy, phenyl, it is optional by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, c 1-c 3-alkoxyl group or c 1-c 3-halogenated alkoxy replaces, phenoxy group, it is optional by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, c 1-c 3-alkoxyl group or c 1-c 3-halogenated alkoxy replaces, benzyl, it is optional by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, c 1-c 3-alkoxyl group or c 1-c 3-halogenated alkoxy replaces, benzyloxy, it is optional by halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 3-haloalkyl, c 1-c 3-alkoxyl group or c 1-c 3-halogenated alkoxy replaces; or when 1 when being integer 2 to 5, two adjacent r 12lump together, do not hold at it to form trimethylene or tetramethylene, optional by halogen or c 1-c 3the methylene radical dioxy base that-alkyl replaces or optional by halogen or c 1-c 3the ethylidene dioxy base that-alkyl replaces; r 8, r 9, r 10and r 11be halogen, c independently 1-c 3-alkyl or trifluoromethyl.
디할로프로펜 화합물, 이를 활성 성분으로 함유하는 살충제, 및 그의 제조를 위한 중간체 본 발명의 목적은 우수한 살충 활성을 가지고 있어서 해충 억제에 만족스러울만큼 효과적인 하기 화학식 (1)의 디할로프로펜 화합물을 제공하는 것이다:[화학식 1][식 중, R1은 C1-C10알킬 등이고;L은 C(=O)NH 등이고;R2, R3 및 R4는 독립적으로 할로겐 등이며;R5, R6 및 R7은 독립적으로 수소 등이고;m은 0 내지 4의 정수이고;n은 0 내지 2의 정수이고;X는 염소 등이고;Y는 산소 등이고;Z는 산소 등이다].하기 화학식 (1)의 디할로프로펜 화합물: [화학식 1] [이미지] [식 중, m은 0 내지 4의 정수이고; n은 0 내지 2의 정수이며; X는 독립적으로 염소 또는 브롬이고; Y는 산소, NH 또는 황이며; Z는 산소, 황 또는 NR15(식 중, R15는 수소 또는 C1-C3알킬이다)이고; R2, R3 및 R4는 독립적으로 할로겐, C1-C3할로알킬 또는 C1-C3알킬이며; R5, R6 및 R7는 독립적으로 수소, C1-C3알킬 또는 트리플루오로메틸이고; L은 C=W, C(=W)NR13, NR13C(=W), SO2NR13, NR13SO 2, NR13C(=W1)W, WC(=W1)NR13 또는 NR14C(=W)NR13(식 중, W 및 W1은 독립적으로 산소 또는 황이고, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-C10알킬, C1-C5할로알킬, C2-C10알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C9알키닐 또는 C3-C5할로알키닐이다)이고; R1은 C1-C10알킬, C1-C5할로알킬, C2-C 10알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C9알키닐, C3-C5할로알키닐, C2-C7알콕시알킬, C2-C7알킬티오알킬, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 치환될 수도 있는 C3-C6시클로알킬, C1-C4알킬로 치환될 수도 있는 C4-C9시클로알킬알킬, C1-C4알킬로 치환될 수도 있는 C5-C6시클로알케닐, C1-C4알킬로 치환될 수도 있는 C6-C8시클로알케닐알킬, 또는 하기 화학식 Q1, Q2, Q3 또는 Q4의, 치환될 수도 있는 복소환 기이다: [이미지] [식 중, M은 산소, NH 또는 황이고, l은 0 내지 5의 정수이고, p는 0 내지 5의 정수이고, q는 1 내지 5의 정수이며; R12는 할로겐, 시아노, 니트로, 펜타플루오로술파닐(F5S). C1-C8알킬, C1-C3할로알킬, C1-C7알콕시, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알칼티오, C3-C6알케닐옥시, C3-C6할로알케닐옥시, C1-C3히드록시알킬, C2-C 4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4알키닐옥시, C2-C4할로알키닐, C 2-C4할로알키닐옥시, C2-C4알콕시알킬, C2-C4알킬티오알킬, C3-C6시클로알킬, C5-C6시클로알케닐, C2-C5알콕시카르보닐, C3-C6시클로알킬옥시, C5-C6시클로알케닐옥시, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 치환될 수도 있는 페닐, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 치환될 수도 있는 페녹시, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 치환될 수도 있는 벤질, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시 또는 C1-C3할로알콕시로 치환될 수도 있는 벤질옥시이거나; 또는 l이 2 내지 5의 정수일 때, 인접한 두 R12는 그들의 말단부에서 함께 결합하여 트리메틸렌이나 테트라메틸렌, 할로겐이나 C1-C3알킬로 치환될 수도 있는 메틸렌디옥시, 또는 할로겐이나 C1-C3알킬로 치환될 수도 있는 에틸렌디옥시를 형성하며; 그리고 R8, R9, R10 및 R11은 독립적으로 수소, C1-C3알킬 또는 트리플루오로메틸이다].