MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives, especially for use as triplet matrix materials in organic electroluminescent devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.A compound of formula (1) [Image]where the symbols used are as follows:A, A1 is the same or different at each instance and is CR1 or N, where, of all A and A1, not more than two A and/or A1 groups per cycle are N and that A to which L2 is bonded is C;Y1 is O, S, NR or C(R)2, where the R radical bonded to N is not H or D;L1 is a single bond or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R3 radicals;L2 is a single bond or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R3 radicals;N′ is a group of the formula (L-1) [Image]where the dotted bond represents the linkage to L2;Y2 is the same or different at each instance and is selected from a single bond, C(R)2, C?O, O, S, S?O, SO2, Si(R)2, NR, where the R radical bonded to N is not H or D;n is the same or different at each instance and is 0 or 1, where, when at least one Y2 is a single bond, at least two n are 1;Ar is the same or different at each instance and is an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R3 radicals;HetAr is a group of the formula (2), (3) or (4) [Image]where the dotted bond represents the linkage of this group;X is the same or different at each instance and is CR2 or N, with the proviso that at least one X symbol is N;R, R1, R2, R3 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar′)2, N(R4)2, C(?O)Ar′, C(?O)R4, P(?O)(Ar′)2, P(Ar′)2, B(Ar′)2, Si(Ar′)3, Si(R4)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R4 radicals, where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by R4C?CR4, Si(R4)2, C?O, C?NR4, P(?O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S or CONR4 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, CI, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R4 radicals, an aryloxy or heteroaryloxy group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R4 radicals, and an aralkyl or heteroaralkyl group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R4 radicals; at the same time, it is optionally possible for two adjacent R substituents, or two adjacent R1 substituents, or two adjacent R2 substituents, or two adjacent R3 substituents to form an aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R4 radicals;Ar1 is the same or different at each instance and is an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more nonaromatic R4 radicals; at the same time, two Ar1 radicals bonded to the same nitrogen atom, phosphorus atom or boron atom may also be bridged to one another by a single bond or a bridge selected from N(R4), C(R4)2, O and S;R4 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(?O)R5, Si(R5)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R5 radicals, where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by R5C?CR5, Si(R5)2, C?O, C?NR5, P(?O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S or CONR5 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R5 radicals, an aryloxy or heteroaryloxy group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R5 radicals, and an aralkyl or heteroaralkyl group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R5 radicals; at the same time, it is optionally possible for two adjacent R4 substituents to form an aliphatic or aromatic or heteroaromatic ring system which may be substituted by one or more R5 radicals;R5 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbyl radical having 1 to 20 carbon atoms, and an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN and which may be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms; at the same time, it is possible for two or more adjacent R5 substituents together to form an aliphatic ring system;excluding the following compounds...
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 삼중항 매트릭스 재료로서의 사용을 위한, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 제조를 위한 방법 및 이들을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.하기 식 (1) 의 화합물로서,[이미지]식중에서 사용된 기호들은 다음과 같다:A, A1 는 각 경우에 동일하거나 상이하며 CR1 또는 N 이고, 여기서 모든 A 와 A1 중, 사이클 당 2개 이하의 A 및/또는 A1 기는 N 이고 L2가 결합되는 A 는 C 이고;Y1 는 O, S, NR 또는 C(R)2 이고, 여기서 N 에 결합되는 R 라디칼은 H 또는 D 가 아니고;L1 은 단일 결합이거나 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;L2 은 단일 결합이거나 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;N' 은 하기 식 (L-1) 의 기이고[이미지]식 중, 파선 결합은 L2에 대한 링크를 나타내고;Y2 는 각 경우에 동일 또는 상이하며 단일 결합, C(R)2, C=O, O, S, S=O, SO2, Si(R)2, NR 으로부터 선택되고, 여기서 N 에 결합된 R 라디칼은 H 또는 D 가 아니고;n 은 각 경우에 동일 또는 상이하고 0 또는 1이며, 여기서 적어도 하나의 Y2 는 단일 결합이고, 적어도 2 개의 n 은 1이고;Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; HetAr 는 하기 식 (2), (3) 또는 (4) 의 기이고[이미지]식 중, 파선 결합은 이러한 기의 링크를 나타내고;X 는 각 경우 동일 또는 상이하고, CR2 또는 N 이고, 단, 적어도 하나의 X 기호는 N 이고;R, R1, R2, R3 은 각 경우 동일 또는 상이하고 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R4)2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, Si(Ar1)3, Si(R4)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수도 있고 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 가지며 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 선택적으로, 2 개의 인접한 R 치환기 또는 2개의 인접한 R1 치환기, 또는 2개의 인접한 R2 치환기, 또는 2개의 인접한 R3 치환기는 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;Ar1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R4 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 동시에, 동일한 질소 원자, 인 원자, 또는 붕소 원자에 결합된 2 개의 Ar1 라디칼은 또한 N(R4), C(R4)2, O 및 S 로부터 선택되는 브릿지 또는 단일 결합에 의해 서로 브릿지될 수도 있고;R4 는 각 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(=O)R5, Si(R5)3, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5, Si(R5)2, C=O, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 및 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 선택적으로, 2 개의 인접 R4 치환기는 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성하는 것이 가능하고;R5 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 및 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (여기서, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수도 있고, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기에 의해 치환될 수도 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 2개 이상의 인접한 R5 치환기는 함께 지방족 고리 시스템을 형성할 수 있고;하기 화합물들[이미지].[이미지]을 제외한, 화합물.