Azaindole derivatives which act as pi3k inhibitorsDisclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kdelta.Formula 1 compound,or its pharmacy acceptable salt, wherein:r 1be selected from c 3-8cycloalkyl, c 2-6heterocyclic radical, c 6-14aryl and c 1-9heteroaryl, is optionally replaced independently selected from following substituting group by one to five separately: halogeno-group, oxo base ,-cn, r 11and r 12; r 2, r 4and r 5be selected from hydrogen, halogeno-group ,-oh ,-cn, c independently of one another 1-3alkyl and c 1-3alkylhalide group; r 3be selected from hydrogen, c 1-3alkyl and c 1-3alkylhalide group; r 6and r 7be selected from hydrogen, c independently of one another 1-3alkyl and c 1-3alkylhalide group; r 8be selected from hydrogen, methyl and-nh 2; r 9be selected from hydrogen, halogeno-group ,-cn, c 1-3alkylhalide group ,-or 16,-c (o) r 16,-c (o) or 16,-c (o) n (r 16) r 17,-c (o) n (r 16) or 17,-c (o) n (r 16) s (o) 2r 18,-sr 16,-s (o) r 18,-s (o) 2r 18with-s (o) 2n (r 16) r 17; or r 8be selected from-nh-and-ch 2-, and r 8and r 9the carbon atom connected together with them is formed has 5 annular atomses and 1 to 3 heteroatomic c 2-4inferior heteroaryl, each nitrogen naturally of described heteroatoms, and wherein said c 2-4inferior heteroaryl is optionally by r 12replace; r 10be selected from halogeno-group ,-oh, c 1-3alkyl ,-nhr 16with-nhc (o) r 16; each r 11independently selected from-or 13,-n (r 13) r 14,-nr 13c (o) r 14,-nhc (o) nr 13r 14,-nr 13c (o) nhr 14,-c (o) r 13,-c (o) or 13,-c (o) n (r 13) r 14,-c (o) n (r 13) or 14,-c (o) n (r 13) s (o) 2r 12,-n (r 13) s (o) 2r 12,-sr 13,-s (o) r 12,-s (o) 2r 12with-s (o) 2n (r 13) r 14; each r 12independently selected from c 1-6alkyl, c 2-6thiazolinyl, c 2-6alkynyl, c 3-8cycloalkyl-(ch 2) m-, c 6-14aryl-(ch 2) m-, c 2-6heterocyclic radical-(ch 2) m-and c 1-9heteroaryl-(ch 2) m-, optionally replaced independently selected from following substituting group by one to five separately: halogeno-group, oxo base ,-cn, c 1-6alkyl, c 1-6alkylhalide group and r 15; each r 13and r 14independently selected from: (a) hydrogen; and(b) c 1-6alkyl, c 2-6thiazolinyl, c 2-6alkynyl, c 3-6cycloalkyl-(ch 2) m-, c 6-14aryl-(ch 2) m-, c 2-6heterocyclic radical-(ch 2) m-and c 1-9heteroaryl-(ch 2) m-, optionally replaced independently selected from following substituting group by one to five separately: halogeno-group, oxo base ,-cn, c 1-6alkyl, c 1-6alkylhalide group and r 15; each r 15independently selected from-or 16,-n (r 16) r 17,-n (r 16) c (o) r 17,-nhc (o) nr 16r 17,-nr 16c (o) nhr 17,-c (o) r 16,-c (o) or 16,-c (o) n (r 16) r 17,-c (o) n (r 16) or 17,-c (o) n (r 16) s (o) 2r 18,-nr 16s (o) 2r 18,-sr 16,-s (o) r 18,-s (o) 2r 18with-s (o) 2n (r 16) r 17; each r 16and r 17independently selected from hydrogen, c 1-6alkyl and c 3-6cycloalkyl; each r 18independently selected from c 1-6alkyl and c 3-6cycloalkyl; each m is independently selected from 0,1,2,3 and 4;wherein above-mentioned each heteroaryl moieties has 1 to 4 heteroatoms independently selected from n, o and s independently, and above-mentioned each heterocyclyl moieties has 1 to 4 heteroatoms independently selected from n, o and s independently.
PI3K 억제제로서 작용하는 아자인돌 유도체R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10은 명세서에서 정의되는, 화학식 1의 화합물들, 및 그의 약학적으로 허용가능한 염들이 개시된다. 또한, 본 개시 내용은 화학식 1의 화합물들을 제조하기 위한 재료 및 방법, 이들을 함유하는 약학적 조성물들, 및 면역학적 장애, 심혈관계 질환, 암 및 기타 PI3Kδ와 관련된 질환, 장애 또는 질병을 치료하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.화학식 1:[이미지]의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염으로서,R1은 C3-8　시클로알킬, C2-6　헤테로시클릴, C6-14 아릴, 및 C1-9 헤테로아릴로부터 선택되는데, 각각은 할로, 옥소, -CN, R11, 및 R12로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 필요에 따라 치환되고;R2, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로, -OH, -CN, C1-3　알킬, 및 C1-3　할로알킬로부터 선택되며;R3는 수소, C1-3　알킬, 및 C1-3　할로알킬로부터 선택되고;R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-3 알킬, 및 C1-3　할로알킬로부터 선택되고;R8은 수소, 메틸, 및 -NH2로부터 선택되고;R9은 수소, 할로, -CN, C1-3　할로알킬, -OR16, -C(O)R16, -C(O)OR16, -C(O)N(R16)R17, -C(O)N(R16)OR17, -C(O)N(R16)S(O)2R18, -SR16, -S(O)R18, -S(O)2R18, 및 -S(O)2N(R16)R17으로부터 선택되거나; 또는R8은 -NH- 및 -CH2-로부터 선택되고, R8 및 R9은, 그들이 부착되는 탄소 원자들과 함께 5개의 고리 원소들 및 1 내지 3개의 헤테로원자들을 갖는 C2-4　헤테로아릴렌을 형성하고, 상기 각각의 헤테로원자들은 질소이며, 여기서 상기 C2-4　헤테로아릴렌은 필요에 따라 R12로 치환되고;R10은 할로, -OH, C1-3　알킬, -NHR16, 및 -NHC(O)R16로부터 선택되고;각각의 R11은 독립적으로 -OR13, -N(R13)R14, -NR13C(O)R14, -NHC(O)NR13R14, -NR13C(O)NHR14, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)N(R13)R14, -C(O)N(R13)OR14, -C(O)N(R13)S(O)2R12, -N(R13)S(O)2R12, -SR13, -S(O)R12, -S(O)2R12, 및 -S(O)2N(R13)R14로부터 선택되고;각각의 R12는 독립적으로 C1-6 알킬, C2-6　알케닐, C2-6　알키닐, C3-8　시클로알킬-(CH2)m-, C6-14　아릴-(CH2)m-, C2-6　헤테로시클릴-(CH2)m-, 및 C1-9　헤테로아릴-(CH2)m-로부터 선택되는데, 각각은 할로, 옥소, -CN, C1-6 알킬, C1-6　할로알킬, 및 R15로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 필요에 따라 치환되고;각각의 R13 및 R14 은 독립적으로(a) 수소; 및(b) C1-6 알킬, C2-6　알케닐, C2-6　알키닐, C3-6　시클로알킬-(CH2)m-, C6-14　아릴-(CH2)m-, C2-6　헤테로시클릴-(CH2)m-, 및 C1-9 헤테로아릴-(CH2)m-, 각각은 할로, 옥소, -CN, C1-6　알킬, C1-6　할로알킬, 및 R15로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환체로 필요에 따라치환되는 것들로부터 선택되고;각각의 R15은 독립적으로 -OR16, -N(R16)R17, -N(R16)C(O)R17, -NHC(O)NR16R17, -NR16C(O)NHR17, -C(O)R16, -C(O)OR16, -C(O)N(R16)R17, -C(O)N(R16)OR17, -C(O)N(R16)S(O)2R18, -NR16S(O)2R18, -SR16, -S(O)R18, -S(O)2R18, 및 -S(O)2N(R16)R17으로부터 선택되고;각각의 R16 및 R17은 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 및 C3-6 시클로알킬로부터 선택되고;각각의 R18은 독립적으로 C1-6 알킬 및 C3-6 시클로알킬로부터 선택되고;각각의 m은 독립적으로 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 선택되고;여기서 전술된 헤테로아릴 모이어티들 각각은 독립적으로, N, O, 및 S로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자들을 갖고, 전술된 헤테로시클릴 모이어티들 각각은 독립적으로, N, O, 및 S로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자들을 갖는 것인 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.