Herbicidal CompoundsThe invention relates to dihydro hydantoin compounds of the formula (I) wherein X, R3, Ra, Rb Rc and Rd are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth. A herbicidal compound of formula (I) whereinX is selected from O and S;Ra is selected from hydrogen and halogen;Rb is selected from hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C6 alkoxy, C2-C4 alkenyloxy, C2-C4 alkynyloxy, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy-C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, a group R5R6N—, a group R5C(O)N(R6)—, a group R5S(O2)N(R6)—, a group R5R6NSO2—, a group R5R6NC(O)—, aryl optionally substituted by from 1 to 3 groups independently selected from halogen, nitro, cyano, R5C(O)N(R6)—, R5R6NC(O)—, R5R6NSO2—, R5S(O2)N(R6)—, R5S(O)—, R5S(O2)—, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkoxy-C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl and C1-C3 haloalkoxy and heteroaryl optionally substituted by from 1 to 3 groups independently selected from halogen, nitro, cyano, R5C(O)NR6—, R5OC(O)—, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 haloalkyl, C1-C3 haloalkoxy and a heterocyclyl group;Rc is selected from C1-C6 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C1-C6 cyanoalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 hydroxyalkyl, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyloxy C1-C6 alkyl, a group R5R6NC(O)C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by from 1 to 3 groups independently selected from cyano, C1-C3 alkyl and C1-C3 alkoxy, or when Rb is R5R6NC(O)—, Rc can be, in addition to the above, hydrogen, halogen or C1-C6 alkyl;Rd is selected from hydrogen, halogen, cyano, C1-C6 alkyl and C1-C6 haloalkyl;R3 is selected from halogen, hydroxyl, —NR14R15 or any of the following groups R5 and R6 are, independently, selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkoxy, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl, C1-C6 cyanoalkyl, or R5 and R6 together with the carbon atoms to which they are attached form a 3-6 membered saturated or partially unsaturated ring optionally comprising from 1 to 3 heteroatoms independently selected from S, O and N and optionally substituted with from 1 to 3 groups independently selected from halogen and C1-C6 alkyl;R7 and R8 are, independently, selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, a C5-C10 monocyclic heteroaryl group comprising from 1 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S and optionally substituted with from 1 to 3 groups independently selected from halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl and C1-C3 alkoxy and a C6-C10 aryl group optionally substituted with from 1 to 3 groups independently selected from halogen, nitro, cyano, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 haloalkyl and C1-C3 haloalkoxy;R9 is selected from C1-C6 alkyl and benzyl optionally substituted with from 1 to 3 groups independently selected from halogen, nitro, cyano, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 haloalkyl and C1-C3 haloalkoxy;R14 and R15 are, independently, selected from hydrogen, C1-C20 alkyl, C1-C20 haloalkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, or R14 and R15 together with the carbon atoms to which they are attached form a 3-6 membered saturated or partially unsaturated ring optionally comprising from 1 to 3 heteroatoms independently selected from S, O and N and optionally substituted with from 1 to 3 groups independently selected from halogen and C1-C6 alkyl;or an N-oxide or salt form thereof.
제초제로서 피리디닐이미다졸론본 발명은 화학식 I의 디하이드로 히단토인 화합물들에 관한 것으로서, 식 중 X, R3, Ra, Rb Rc 및 Rd는 명세서에 정의된 바와 같다. 또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물들을 만들기 위한 방법 및 중간체, 이러한 화합물들을 포함하는 제초 조성물, 및 식물의 성장을 제어하기 위해 이러한 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다. [화학식 I]화학식 I의 제초 화합물, 또는 이의 N-산화물 또는 염 형태.[화학식 I](상기 식 중,X는 O 및 S로부터 선택되고;Ra는 수소 및 할로겐으로부터 선택되며;Rb는 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C1-C6 알콕시, C2-C4 알케닐옥시, C2-C4 알키닐옥시, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시-C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시 C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐, R5R6N-기, R5C(O)N(R6)-기, R5S(O2)N(R6)-기, R5R6NSO2-기, R5R6NC(O)-기; 할로겐, 니트로, 시아노, R5C(O)N(R6)-, R5R6NC(O)-, R5R6NSO2-, R5S(O2)N(R6)-, R5S(O)-, R5S(O2)-, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알콕시-C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬 및 C1-C3 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 선택적으로 치환된 아릴; 및 할로겐, 니트로, 시아노, R5C(O)NR6-, R5OC(O)-, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알킬, C1-C3 할로알콕시 및 헤테로사이클릴 기로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 선택적으로 치환된 치환된 헤테로아릴로부터 선택되고;Rc는 시아노, C1-C3 알킬 및 C1-C3 알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 선택적으로 치환된 C1-C6 할로알킬, C2-C8 알케닐, C1-C6 시아노알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 하이드록시알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐옥시 C1-C6 알킬, R5R6NC(O)C1-C6 알킬기 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 선택되거나; 또는 Rb가 R5R6NC(O)-일 때, Rc는 상기한 바 이외에 수소, 할로겐 또는 C1-C6 알킬일 수 있으며;Rd는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6 알킬 및 C1-C6 할로알킬로부터 선택되고;R3은 할로겐, 하이드록실, -NR14R15또는 이하 기들 중 임의의 것으로부터 선택되며:R5 및 R6은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C4 알콕시 C1-C4 알킬, C1-C6 시아노알킬로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 R5 및 R6은 이것들이 부착되어 있는 탄소 원자들과 함께, 선택적으로 S, O 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하면서, 선택적으로 할로겐 및 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 치환된 3 원 내지 6 원의 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성하고;R7 및 R8은 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐; N, O 및 S로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 4 개를 포함하고, 선택적으로 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬 및 C1-C3 알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 치환되는, C5-C10 단일환 헤테로아릴 기; 및 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알킬 및 C1-C3 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 선택적으로 치환된 C6-C10 아릴기로부터 독립적으로 선택되며;R9는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알킬 및 C1-C3 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 선택적으로 치환된 C1-C6 알킬 및 벤질로부터 선택되고;R14 및 R15는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬, C1-C20 할로알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐로부터 선택되거나, 또는 R14 및 R15는 이것들이 부착되어 있는 탄소 원자들과 함께, 선택적으로 S, O 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하면서, 선택적으로 할로겐 및 C1-C6 알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 내지 3 개로 치환된 3 원 내지 6 원의 포화 또는 부분 불포화 고리를 형성함)