Piperazine Compounds Having Herbicidal ActionThe present invention relates to piperazine compounds of the general formula I defined below and to their use as herbicides. Moreover, the invention relates to compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation.  R1 is selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, Z—C(═O)—R12, phenyl and a 5- or 6-membered heterocyclic radical which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring atoms, where phenyl and the heterocyclic radical are unsubstituted or may have 1, 2, 3 or 4 substituents R1a; Z is a covalent bond or a CH2 group; R12 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C5-C6-cycloalkenyl, C2-C6-alkynyl and the like; R2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, benzyl or a group S(O)nR21 in which R21 is C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl and n is 0, 1 or 2; R3 is hydrogen or halogen; R4 is C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl or C3-C4-alkynyl; R5 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C4-alkynyl or a group C(═O)R51 in which R51 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy; R6 is C1-C4-alkyl, C1-C4-hydroxyalkyl or C1-C4-haloalkyl; R7, R8 independently of one another are hydrogen, OH, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyloxy, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; R9, R10 independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-haloalkoxy; and R11 is hydrogen or C1-C4-alkyl; and the agriculturally useful salts of these compounds. A piperazine compound of the formula I in which R1 is selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, Z—C(═O)—R12, phenyl and a 5- or 6-membered heterocyclic radical which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring atoms, where phenyl and the heterocyclic radical are unsubstituted or may have 1, 2, 3 or 4 substituents R1a independently of one another selected from the group consisting of halogen, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-haloalkoxy, and in which Z is a covalent bond or a CH2 group; R12 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl, C5-C6-cycloalkenyl, C2-C6-alkynyl, hydroxyl, C1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkynyloxy, amino, C1-C6-alkylamino, (di-(C1-C6)-alkyl)amino, C1-C6-alkoxyamino, C1-C6-alkylsulfonylamino, C1-C6-alkylaminosulfonylamino, (di-(C1-C6)-alkylamino)sulfonylamino, C3-C6-alkenylamino, C3-C6-alkynylamino, N—(C2-C6-alkenyl)-N—(C1-C6-alkyl)-amino, N—(C2-C6-alkynyl)-N—(C1-C6-alkyl)-amino, N—(C1-C6-alkoxy)-N—(C1-C6-alkyl)-amino, N—(C2-C6-alkenyl)-N—(C1-C6-alkoxy)-amino, N—(C2-C6-alkynyl)-N—(C1-C6-alkoxy)-amino, phenyl, phenoxy or wherein the alkyl moieties in the radicals listed under R12 may be partially or fully halogenated and the phenyl moieties in the radicals listed under R12 may carry 1, 2, 3 or 4 substituents R12a selected from the group consisting of halogen, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-haloalkoxy; R2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, benzyl or a group S(O)nR21 in which R21 is C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl and n is 0, 1 or 2; R3 is hydrogen or halogen; R4 is C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl or C3-C4-alkynyl; R5 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C4-alkynyl or a group C(═O)R51 in which R51 is hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy; R6 is C1-C4-alkyl, C1-C4-hydroxyalkyl or C1-C4-haloalkyl; R7, R8 independently of one another are hydrogen, OH, C1-C4-alkoxy, C1-C4-haloalkyloxy, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl; R9, R10 independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, NO2, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C2-C4-alkenyl, C1-C4-alkoxy and C1-C4-haloalkoxy; and R11 is hydrogen or C1-C4-alkyl; or an agriculturally useful salt of this compound. 
제초 작용을 가지는 피페라진 화합물본 발명은 하기 정의되는 화학식 I의 피페라진 화합물 및 이의 제초제로서의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 작물 보호제 및 원치 않는 식물 생장을 억제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물의 농업적으로 적합한 염에 관한 것이다. [화학식 I]  식 중, R1은 할로겐, 시아노, 니트로, Z-C(=O)-R12, 페닐 및 고리 원자로서 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭기로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릭기는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R1a를 가지며, 여기서, Z는 공유 결합 또는 CH2 기이고; R12는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C5-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐 등이고; R2는 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 벤질 또는 기 S(O)nR21 (식 중, R21은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n은 0, 1 또는 2임)이고; R3은 수소 또는 할로겐이고; R4는 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이고; R5는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐 또는 기 C(=O)R51 (식 중, R51은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시임)이고; R6은 C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; R7, R8은 서로 독립적으로 수소, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; R9, R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되고; R11은 수소 또는 C1-C4-알킬이다. 화학식 I의 피페라진 화합물 또는 이들 화합물의 농업적으로 유용한 염.[화학식 I]식 중, R1은 할로겐, 시아노, 니트로, Z-C(=O)-R12, 페닐 및 고리 원자로서 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 가지는 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릭 라디칼은 비치환되거나 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R1a를 가질 수 있으며, 여기서, Z는 공유 결합 또는 CH2 기이고;R12는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐, C5-C6-시클로알케닐, C2-C6-알키닐, 하이드록실, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, 아미노, C1-C6-알킬아미노, [디-(C1-C6)-알킬]아미노, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-알킬아미노설포닐아미노, [디-(C1-C6)-알킬아미노]설포닐아미노, C3-C6-알케닐아미노, C3-C6-알키닐아미노, N-(C2-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)-아미노, N-(C2-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)-아미노, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)-아미노, N-(C2-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)-아미노, N-(C2-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)-아미노, 페닐, 페녹시 또는 페닐아미노이고;여기서, R12로서 열거되어 있는 라디칼에서 알킬 잔기는 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있고, R12로서 열거되어 있는 라디칼에서 페닐 잔기는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R12a를 가질 수 있고;R2는 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 벤질 또는 기 S(O)nR21 (식 중, R21은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n은 0, 1 또는 2임)이고;R3은 수소 또는 할로겐이고;R4는 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이고;R5는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐 또는 기 C(=O)R51 (식 중, R51은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시임)이고;R6은 C1-C4-알킬, C1-C4-하이드록시알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;R7, R8은 서로 독립적으로 수소, OH, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;R9, R10은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고; R11은 수소 또는 C1-C4-알킬이다.