THERAPEUTIC AGENT FOR CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASEDisclosed is a method for the prevention and/or treatment of a chronic obstructive pulmonary disease by administrating a 5-membered cyclic compound represented by the formula below:  or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or a prodrug of the compound or salt: wherein X represents an oxygen or sulfur atom; R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or the like; R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or the like; Y1 represents single bond, a substituted or unsubstituted alkylene or the like; the wavy line means an (E) or (Z) coordination; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl or the like; Y2 represents a substituted or unsubstituted alkylene or an alkenylene; R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkanoyl or the like; and R5 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl.A method for preventing and/or treating a chronic obstructive pulmonary disease by administering a 5-membered ring compound of the formula (1):  wherein X is oxygen atom or sulfur atom; R1 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocycle; R2 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocycle, or -CON(R6)R7; R6 is hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl; R7 is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle, or substituted or unsubstituted alkyl; or -N(R6)R7 may be cyclic imino; Y1 is single bond, substituted or unsubstituted alkylene, -CO(CH2)n-, -SO2(CH2)n-, -CONH(CH2)n-, -CSNH(CH2)n-, or -COO(CH2)n-; n is integer of 0 to 5; wavy line is (E)- or (Z)-coordination; R3 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle, substituted or unsubstituted bicyclic heterocycle, or substituted or unsubstituted cycloalkyl-, Y2 is substituted or unsubstituted alkylene, or alkenylene; R4 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkanoyl, substituted or unsubstituted alkyl, -COOR8, -SO2R9, -COR10, -CON(R11)R12, -CSN(R13)R14, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle, -C(=NH)N(R15)R16; R5 is hydrogen atom, or substituted or unsubstituted alkyl; or -N(R4)R5 may be cyclic imino; R8 is substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; R9 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; R10 is cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; R11 is hydrogen atom or alkyl; R12 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; or -N(R11)R12 may be cyclic imino; R13 is hydrogen atom or alkyl; R14 is hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylcarbonyl, or substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; or -N(R13)R14 may be cyclic imino; R15 is hydrogen atom or alkyl; R16 is hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl; or -N(R15)R16 may be cyclic imino; or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof.
만성 폐쇄성 폐질환 치료제하기 화학식 1로 표시되는 5원환 화합물 또는 그의 약학상 허용되는 염, 또는 이들의 프로드러그를 투여함으로써 만성 폐쇄성 폐질환에 대한 예방 및/또는 치료하는 방법을 제공한다. <화학식 1>  상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬 등을 나타내고; R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬 등을 나타내고; Y1은 단결합, 치환 또는 비치환 알킬렌 등을 나타내고; 파선은 (E) 또는 (Z) 배위를 의미하고; R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환 아릴 등을 나타내고; Y2는 치환 또는 비치환 알킬렌, 또는 알케닐렌을 나타내고; R4는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알카노일 등을 나타내고; R5는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타낸다. 하기 화학식 1로 표시되는 5원환 화합물 또는 그의 약학상 허용되는 염, 또는 이들의 프로드러그를 투여함으로써 만성 폐쇄성 폐질환을 예방 및/또는 치료하는 방법. <화학식 1>  상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고; R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 단환식 또는 이환식 헤테로환기를 나타내고; R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 단환식 또는 이환식 헤테로환기, 또는 -CON(R6)R7을 나타내고; R6은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타내고; R7은 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기, 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타내거나; 또는, -N(R6)R7이 환상 이미노기를 나타낼 수도 있고; Y1은 단결합, 치환 또는 비치환 알킬렌, -CO(CH2)n-, -SO2(CH2)n-, -CONH(CH2)n-, -CSNH(CH2)n- 또는 -COO(CH2)n-을 나타내고; n은 0 내지 5의 정수를 나타내고; 파선은 (E) 또는 (Z) 배위를 의미하고; R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기, 치환 또는 비치환 이환식 헤테로환기, 또는 치환 또는 비치환 시클로알킬을 나타내고; Y2는 치환 또는 비치환 알킬렌, 또는 알케닐렌을 나타내고; R4는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알카노일, 치환 또는 비치환 알킬, -COOR8, -SO2R9, -COR10, -CON(R11)R12, -CSN(R13)R14, 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기, -C(=NH)N(R15)R16을 나타내고; R5는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타내거나; 또는, -N(R4)R5가 환상 이미노기를 나타낼 수도 있고; R8은 치환 또는 비치환 알킬, 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기를 나타내고; R9는 치환 또는 비치환 알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기를 나타내고; R10은 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 또는 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기를 나타내고; R11은 수소 원자 또는 알킬을 나타내고; R12는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬, 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 아릴카르보닐, 또는 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기를 나타내거나; 또는, -N(R11)R12가 환상 이미노기를 나타낼 수도 있고; R13은 수소 원자 또는 알킬을 나타내고; R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬, 시클로알킬, 치환 또는 비치환 아릴, 치환 또는 비치환 아릴카르보닐, 또는 치환 또는 비치환 단환식 헤테로환기를 나타내거나; 또는, -N(R13)R14가 환상 이미노기를 나타낼 수도 있고; R15는 수소 원자 또는 알킬을 나타내고; R16은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타내거나; 또는, -N(R15)R16이 환상 이미노기를 나타낼 수도 있다.