Perharidines as CDK inhibitorsThe invention relates to trisubstituted or tetrasubstituted imidazo[4,5b] pyridines, to their uses as well as to a process for manufacturing them. The compounds of the invention are imidazo[4,5b] pyridines. The first general synthesis of 3,5,7 imidazo[4,5b] pyridines is disclosed in the description. The invention founds application, in particular, in the pharmaceutical field.With the compound of following formula iformula iwherein:a is ch or n or o,r 3for: -h, or-c 1-c 5alkyl group, or -=o, or-(c 1-c 3) alkyl-c=o group, wherein said alkyl is randomly replaced by one or more halogen atoms and/or oh group and/or amino group and/or alkyl oxy group and/or ketone groups, r 4for: -h, or-randomly by the c of one or more halogen atoms and/or oh group and/or amino group and/or alkyl oxy group and/or ketone groups replacement 1-c 6alkyl group, -randomly by the c of one or more halogen atoms and/or oh group and/or amino group and/or alkyl oxy group and/or ketone groups replacement 3-c 6group of naphthene base, or -randomly by the (c of one or more halogen atoms and/or oh group and/or amino group and/or alkyl oxy group and/or ketone groups replacement 1-c 5) alkyl (c 3-c 6) group of naphthene base, or -=o, or-o=ccf 3, or -by ester group (such as, o-carboxyl groups) or the c that replaces derived from the aminoacyl group of natural or alpha-non-natural amino acid or acetyl groups or nicotinoyl group 1-c 6alkyl group, perhaps, a, r 3and r 4form altogether and randomly comprise one or more heteroatomic c 5-c 7group of naphthene base, preferred piperazine group, b is o or s or nh,r 1for: -c randomly side chain and/or that randomly replaced by one or more oh groups 1-c 6alkyl group, or -the c that randomly replaced by one or more oh groups 3-c 6group of naphthene base, or -aromatic yl group, it is randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3the alkyl oxy group replaces, and/or randomly comprises one or more heteroatomss, or -c 1-c 5kiki fang alkyl group, described aromatic yl group are randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3alkyl group and/or c 1-c 3the alkyl oxy group replaces, and/or randomly comprises one or more heteroatomss, r 2for: -aromatic yl group, it is randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3alkyl oxy group and/or hydroxy-acid group and/or carboxylate group and/or amine groups and/or cf 3group replaces, and/or randomly comprises one or more heteroatomss, thereby forms 2-pyridyl group or 3-pyridyl group or 4-pyridyl group or 2-thienyl or 3-thienyl group, or -methyl dibenzyl group, wherein each aryl rings is randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3alkyl oxy group and/or cf 3group and/or hydroxy-acid group and/or carboxylate group and/or amine groups replace, and/or randomly comprise one or more heteroatomss, or -methyl aryl group, described aryl rings are randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3alkyl oxy group and/or cf 3group replaces, and/or randomly comprises one or more heteroatomss, thereby forms 2-pyridyl group or 3-pyridyl group or 4-pyridyl group or 2-thienyl group or 3-thienyl group, -dibenzyl group, each aryl rings randomly comprise one or more heteroatomss, thereby form 2-pyridyl group or 3-pyridyl group or 4-pyridyl group or 2-thienyl group or 3-thienyl group, perhaps each aryl rings is randomly by one or more halogen atoms and/or oh group and/or c 1-c 3alkyl oxy group and/or cf 3group and/or hydroxy-acid group and/or carboxylate group and/or amine groups replace, or b and r 2form the non-aromatic ring altogether, r 5for: -halogen atom, or-hydrogen atom, or-randomly by the c of one or more oh groups and/or amine groups and/or halogen atom and/or hydroxy-acid group replacement 1-c 5alkyl group, or -(c 1-c 4) alkyl (c 3-c 6) group of naphthene base, wherein said group of naphthene base is randomly replaced by one or more oh groups and/or amine groups and/or halogen atom and/or hydroxy-acid group, and salt, hydrate and steric isomer.
ＣＤＫ 억제제인 페르하리딘본 발명은 삼중치환 또는 테트라치환된 이미다조[4,5b]피리딘, 그의 용도 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 화합물들은 이미다조[4,5b]피리딘이다. 3,5,7 이미다조[4,5b]피리딘의 제1 일반 합성은 본 명세서에 개시된다. 본 발명은, 특히 약학 분야에서의 적용에 기초를 둔다.하기 화학식 I을 갖는 화합물, 및 그의 염(salt), 수화물 및 입체 이성체:[이미지]여기에서,A는 CH, 또는 N, 또는 O,R3는:- H, 또는- C1-C5 알킬 그룹, 또는- =O, 또는- (C1-C3) 알킬-C=O 그룹이고, 여기에서 상기 알킬은 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 아미노 그룹, 및/또는 알킬옥시 그룹, 및/또는 케톤 그룹으로 치환됨,R4는:- H, 또는- 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 아미노 그룹, 및/또는 알킬옥시 그룹, 및/또는 케톤 그룹으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹, 또는- 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 아미노 그룹, 및/또는 알킬옥시 그룹, 및/또는 케톤 그룹으로 치환된 C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는- 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 아미노 그룹, 및/또는 알킬옥시 그룹, 및/또는 케톤 그룹으로 치환된 (C1-C5)알킬(C3-C6)사이클로알킬 그룹, 또는- =O, 또는- O=CCF3, 또는- O-아실 그룹 같은 에스테르 그룹, 또는 천연 또는 비천연 아미노산으로부터 유래된 아미노 아실 그룹, 또는 아세틸 그룹, 또는 니코티닐 그룹으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹, 또는, A, R3 및 R4는 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자(heteroatom)를 포함하는 C5-C7 사이클로알킬 그룹, 바람직하게 피페라진(piperazine) 그룹을 함께 형성함,B는 O, 또는 S, 또는 NH,R1은:- 선택적으로 분지(branched)이고(분지이거나) 선택적으로 하나 이상의 하이드록시 그룹으로 치환된 C1-C6 알킬 그룹, 또는- 선택적으로 하나 이상의 하이드록시 그룹으로 치환된 C3-C6 사이클로알킬 그룹, 또는- 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹으로 치환된, 및/또는 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴 그룹, 또는- C1-C5 알킬아릴 그룹이고, 여기에서 상기 아릴 그룹은 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹으로 치환되고(치환되거나), 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함함,R2는:- 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹, 및/또는 카르복실산 그룹, 및/또는 카르복실 에스테르 그룹, 및/또는 아민 그룹, 및/또는 CF3 그룹으로 치환되고(치환되거나) 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하여, 2-피리딜(pyridyl) 그룹, 3-피리딜 그룹, 4-피리딜 그룹, 또는 2- 또는 3-티에닐(thienyl) 그룹을 생성하는 아릴 그룹, 또는- 메틸바이아릴(methylbiaryl) 그룹, 여기에서 각 아릴 사이클은 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹, 및/또는 CF3 그룹, 및/또는 카르복실산 그룹, 및/또는 카르복실 에스테르 그룹, 및/또는 아민 그룹으로 치환되고(치환되거나) 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함함, 또는- 메틸아릴그룹, 여기에서 상기 아릴 사이클은 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹, 및/또는 CF3 그룹으로 치환되고(치환되거나) 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하여, 2-피리딜 그룹, 3-피리딜 그룹, 4-피리딜 그룹, 또는 2- 또는 3-티에닐 그룹을 생성함, 또는- 바이아릴 그룹이고, 여기에서 각 아릴 사이클은 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 포함하여 2-피리딜 그룹, 3-피리딜 그룹, 4-피리딜 그룹, 또는 2- 또는 3-티에닐 그룹을 생성하거나, 선택적으로 하나 이상의 할로겐 원자, 및/또는 하이드록시 그룹, 및/또는 C1-C3 알킬옥시 그룹, 및/또는 CF3 그룹, 및/또는 카르복실산 그룹, 및/또는 카르복실 에스테르 그룹, 및/또는 아민 그룹으로 치환됨,또는, B와 R2는 비방향족(non aromatic) 사이클을 함께 형성함,R5는:- 할로겐 원자, 또는- 수소 원자, 또는- 선택적으로 하나 이상의 하이드록시 그룹, 및/또는 아민 그룹, 및/또는 할로겐 원자, 및/또는 카르복실산 그룹으로 치환된 C1-C5 알킬 그룹, 또는- (C1-C4)알킬(C3-C6)사이클로알킬 그룹이고, 여기에서 사이클로알킬 그룹은 선택적으로 하나 이상의 하이드록시 그룹, 및/또는 아민 그룹, 및/또는 할로겐 원자, 및/또는 카르복실산 그룹으로 치환됨.