MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds. A compound of the formula (1), where the following applies to the symbols and indices used:Ar1 is a group of formula (Ar1-1), Ar2 is a group of formula (Ar2-1) or (Ar2-2), V, Z, T, Q are on each occurrence, identically or differently, N or CR1, with the proviso that there is a maximum of three N atoms per 6-membered rings; or V is C and is linked to one adjacent group Z, which is also C, via a bridge E1;or V is C and is linked to one adjacent group T, which is also C, via a bridge E1;or V is C and is linked to one adjacent group Q, which is also C, via a bridge E1;or two adjacent groups V (V-V or V=V), two adjacent groups T (T-T or T=T), two adjacent groups Z (Z-Z or Z=Z) and/or two adjacent groups Q (Q-Q or Q=Q) stand for a group of the formula (E-1), in which the dashed lines indicate respectively the linking to the rest of the 6-membered ring comprising the groups V, the rest of the 6-membered ring comprising the groups T, the rest of the 6-membered ring comprising the groups Z or the rest of the 6-membered ring comprising the groups Q;E1, E2 are identically or differently on each occurrence, a divalent bridge selected from B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C═O, C═NR0, C═C(R0)2, O, S, S═O, SO2, N(R0), P(R0) and P(═O)R0;ArL is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R1;R, R0, R1 are selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(═O)Ar3, P(═O)(Ar3)2, S(═O)Ar3, S(═O)2Ar3, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R2, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R2C═CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R2), SO, SO2, O, S or CONR2 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R2, and aryloxy groups having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R2, where two adjacent substituents R, two adjacent substituents R0 and/or two adjacent substituents R1, may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R2;R2 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(═O)Ar3, P(═O)(Ar3)2, S(═O)Ar3, S(═O)2Ar3, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R3, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R3C═CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R3), SO, SO2, O, S or CONR3 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R3, and aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R3, where two adjacent substituents R2 may form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R3;R3 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 20 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 20 C atoms, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by SO, SO2, O, S and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, and aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 C atoms;Ar3 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R3;i is on each occurrence, identically or differently, 0 or 1;m, n are, identically or differently, 0 or 1;s, p, r are, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4; where r+n≤4 and p+m≤4;q is 0, 1 or 2.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 하기 화학식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.화학식 (1) 의 화합물:[식 중, 사용한 기호 및 지수는 하기와 같음:Ar1 은 화학식 (Ar1-1) 의 기이고,Ar2 는 화학식 (Ar2-1) 또는 (Ar2-2) 의 기이고,V, Z, T, Q 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, N 또는 CR1 이거나, 단, 6-원 고리 당 최대 3 개의 N 원자가 존재하고; V 는 C 이고, 브릿지 E1 을 통해, 또한 C 인 하나의 인접 기 Z 에 연결되거나; V 는 C 이고, 브릿지 E1 을 통해, 또한 C 인 하나의 인접 기 T 에 연결되거나; V 는 C 이고, 브릿지 E1 을 통해, 또한 C 인 하나의 인접 기 Q 에 연결되거나; 두 인접 기 V (V-V 또는 V=V), 두 인접 기 T (T-T 또는 T=T), 두 인접 기 Z (Z-Z 또는 Z=Z) 및/또는 두 인접 기 Q (Q-Q 또는 Q=Q) 는 화학식 (E-1) 의 기를 나타내고,(식 중, 점선은 각각 기 V 를 포함하는 6-원 고리의 나머지, 기 T 를 포함하는 6-원 고리의 나머지, 기 Z 를 포함하는 6-원 고리의 나머지 또는 기 Q 를 포함하는 6-원 고리의 나머지에 대한 연결을 나타냄);E1, E2 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되는 2가 브릿지이고;ArL 은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;R, R0, R1 은각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 및 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 두 인접 치환기 R, 두 인접 치환기 R0 및/또는 두 인접 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R2 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 및 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 두 인접 치환기 R2 는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R3 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 및 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로 이루어진 군으로부터 선택되고;Ar3 은 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;i 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고;m, n 은 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고;s, p, r 은 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고; 여기서 r + n ≤ 4 이고, p + m ≤ 4 이고;q 는 0, 1 또는 2 임].