PROCESS FOR PREPARING AMIDES OF N-ALKYL POLYHYDROXYALKYL AMINESN-alkyl polyhydroxy alkyl amines such as N-methyl glucamine having a Gardner Color of less than 1 are reacted with sources of fatty acyl groups such as methyl esters, anhydrides, and/or fatty acids that have greater than 98 % transmittance at 460 nm in organic hydroxy solvents such as methanol to prepare N-alkyl polyhydroxy amine amides with good color. The N-alkyl polyhydroxyamines can be purified by crystallization, and/or subjected to reductive bleaching, to provide superior color. The reaction is preferably carried out at low temperature for short periods of time and with low catalyst levels to minimize formation of cyclic products. The resulting amide product can be further purified by treatment with anionic and cationic exchange resins to remove soap and amine impurities. The anionic ion exchange resin can be readily regenerated by acidifying it followed by washing with an organic solvent.A process, useful in the preparation of amides of N-alkylamino polyols, selected from the group consisting of:(1) a process carried out under non-oxidizing conditions, for preparing amides of N- alkylamino polyols comprising reacting a source of fatty acyl groups selected from the group consisting of fatty acids, fatty acid anhydrides, fatty acid esters, and mixtures thereof, preferably fatty acid ester, having greater than 98% transmittance at 460nm with an N-alkylamino polyol, preferably N-alkylglucamine, having a Gardner Color of less than 1, preferably an N-alkylamino polyol that has had its purity improved by a process of crystallization of the N-alkylamino polyol from an aqueous solution or water/organic solvent mixture and recovering the N-alkylamino polyol, said crystallization preferably being carried out by cooling an aqueous mixture of the N-alkylamino polyol to 0-10°C, and isolating highly pure crystals of the N- alkylamino polyol from the supernatant solution by filtration and/or centrifugation, and more preferably wherein an aqueous mixture of said N-alkylamino polyol is concentrated to at least about 70% solids prior to cooling, and then adding from about 10 to about 200 parts of an organic solvent to the concentrated solution, and optionally, but preferably wherein the resulting filter cake, or centrifuge cake, is washed with from about 0.25 to about 1.25 parts of chilled, 0-5°C solvent, the reaction preferably being carried out in an organic hydroxy solvent, preferably selected from the group consisting of: methanol, ethanol, propanol, iso-propanol, butanol, glycerol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, and mixtures thereof, in the presence of a base catalyst, the catalyst level for the preferred fatty acid ester being at a level of from about 5 to about 8 mole % of the fatty acid ester, at a temperature of from about 40°C to about 135°C, preferably from about 50°C to about 80°C, for a period of time that is less than about three hours, preferably less than about two hours;(2) a process for removing an impurity selected from the group consisting of amine, fatty acid, and mixtures thereof, preferably amine, and optionally fatty acid, and more preferably N-alkylamino polyol, from aqueous detergent surfactant, preferably N- alkyl polyhydroxy amine amide, solution comprising treating said surfactant solution with ion exchange resin;(3) a process for removing color body, color body precursor, or mixtures thereof from N-alkyl polyhydroxy amine amide comprising treating said N-alkyl polyhydroxy amine amide with reducing bleach, preferably a borohydride the treatment preferably being carried out at a pH of from about 10 to about 10.9, more preferably from about 10.1 to about 10.6,;(4) a process for regenerating a strong base ion exchange resin containing fatty acyl anion groups comprising acidifying the resin to form fatty acids corresponding to the fatty acyl anion groups and removing the fatty acids by dissolving them in organic solvent; and(5) mixtures of said processes.
N-알킬폴리히드록시알킬 아민의 아미드 제조 방법메탄올과 같은 유기히드록시 용매내에서, 1 미만의 가드너 색을 갖는 N-메틸 글루카민과 같은 N-알킬 폴리히드록시 알킬 아민을 메틸 에스테르, 무수물 및/또는 460nm 에서 98% 초과의 투과율을 갖는 지방산과 같은 지방산 아실기의 원료와 반응시켜 양호한 색을 갖는 N-알킬 폴리히드록시 아민 아미드를 제조한다. N-알킬 폴리히드록시아민은 결정화, 및/또는 환원성 표백에 의해 정제되어 탁월한 색을 제공할 수 있다. 반응은 고리형 생성물의 형성을 억제하는 적은 촉매 수준으로, 적은 시간동안에 저온에서 수행되는 것이 바람직하다. 생성된 아미드 생성물은 추가로 음이온 및 양이온성 이온 교환 수지로 처리되어 비누 및 아민 불순물을 제거함으로써 정제될 수 있다. 음이온성 이온 교환 수지는 이것을 산성화시킨 후, 유기 용매로 세척함으로써 쉽게 재생될 수 있다.하기 방법으로 구성된 군에서 선택된, N-알킬아미노 폴리올의 아미드의 제조에 유용한 방법: (1) N-알킬아미노 폴리올, 바람직하게는 1미만의 가드너 색을 갖는 N-알킬 글루카민, 바람직하게는 수용액 또는 물/유기 용매 혼합물로부터 N-아킬아미노 폴리올을 결정화시키고, N-알킬아미노 폴리올을 회수하고, 상기 결정화가 N-알킬아미노 폴리올의 수성 혼합물을 0-10℃ 로 냉각시킴으로써 바람직하게 수행되고, 여과 및/또는 원심 분리에 의해 상청액으로부터 N-알킬아미노폴리올의 매우 순수한 결정을 분리하고 보다 바람직하게는 N-알킬아미노 폴리올의 수성 혼합물이 냉각전에 비해 약 70% 이상의 고체로 농축되고, 이어서, 농축된 용액에 약 10 내지 약 200 부의 유기 용매를 가하고, 생성된 필터 케이크 또는 원심분리 케이크를 약 0.25 내지 약 1.25 부의 냉각된 0 - 5℃ 용매로 세척하는 방법에 의해 향상된 순도를 갖는 N-알킬아미노 폴리올과, 지방산, 지방상 무수물, 지방산 에스테르 및 이의 혼합물, 바람직하게는 460nm에서 98% 초과의 투과율을 갖는 지방산 에스테르로 구성된 군에서 선택된 지방산 아실기의 원료를 반응시키되, 이 반응이 약 3시간 미만, 바람직하게는 약 2시간 미만의 시간동안, 약 40℃ 내지 약 135℃ , 바람직하게는 약 50℃ 내지 약 80℃ 에서, 바람직한 지방산 에스테르를 위한 촉매의 수준이 지방산 에스테르의 약 5 내지 약 8 몰%의 수준이 되는 염기 촉매의 존재하에, 유기 히드록시 용매, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 글리세롤, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물로 구성된 군에서 바람직하게 선택되는 용매중에서 반응이 바람직하게 수행되는 반응으로서, 이러한 반응을 포함하는 N-알킬아미노 폴리올의 아미드의 제조를 위한, 비산화 조건하에서 수행되는 방법; (2) 아민, 지방산, 및 이의 혼합물, 바람직하게는 아민, 및 임의의 지방산, 보다 바람직하게는 N-알킬아미노 폴리올로 구성된 군에서 선택된 불순물을 수성 세정용 계면활성제 용액, 바람직하게는 N-알킬 폴리히드록시 아민 아미드의 용액으로부터 제거하는 방법으로서, 상기 계면활성제 용액을 이온 교환 수지로 처리하는 것을 포함한는 방법. (3) 발색체, 발색체 전구체, 이의 혼합물을 N-알킬 폴리히드록시 아민으로부터 제거하는 방법으로서, 상기 N-알킬 폴리히드록시 아민 아미드를 환원성 표백제, 바람직하게는 보로하이드라이드로 처리하되, 상기 처리를 약 10 내지 10.0, 보다 바람직하게는 약 10.1 내지 약 10.6의 pH에서 수행하는 것을 포함하는 방법; (4) 수지를 산성화시켜 지방산 아실 음이온기에 상응하는 지방산을 제조하고, 유기 용매중에서 이것을 용해시킴으로써 지방산을 제거하는 것을 포함하는 지방산 아실 음이온 기를 함유하는 강한 염기성 이온 교환 수지의 재생 방법; 및 (5) 상기 방법들의 조합.