3' substituted compounds having 5-ht6 receptor affinityThe present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein Q, R1, R4, m and Ar are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.The solvate of formula (i) compound or its pharmaceutically acceptable salt or solvate or its pharmaceutically acceptable salt:wherein-----expression singly-bound or two key;when----when being two key q be c, and when---when being singly-bound, q is ch or n;r 1be hydrogen; optional by halogen, c 1-8-alkyl, c 1-c 4-alkoxyl or its any combination replace the c of one or many 1-c 8alkyl, r 4be h, halogen, c independently in various situations 1-8-alkyl, c 1-4the c of-alkoxyl, halo 1-4the c of-alkyl, halo 1-4-alkoxyl, dialkyl amido, optional by c 1-4-alkyl or c 1-4the piperidines that-alkoxyl replaces-1-base or optional by c 1-4-alkyl or c 1-4pyrrolidines-1-base that-alkoxyl replaces; m is 0,1,2 or 3;ar is selected from formula (a)-(h):r 2in various situations be independently alkyl, the halo of h, halogen, alkyl, alkoxyl, halo alkoxyl, n-acyl amino, n-acyl group-n-alkyl amino ,-c (=o) alkyl ,-c (=o)-pyridine radicals, phenoxy group, morpholino, cyano group, dialkyl amido, pyrrolidinyl or oxo-pyrrolidine base wherein said pyrrolidinyl or oxo-pyrrolidine base can be replaced by hydroxyl, alkyl or alkoxyl, and wherein each alkyl and alkoxyl have 1-4 carbon atom independently; and wherein work as r 2when being connected to aromatic rings, can there be two or more independently r 2r 3be h independently in various situations, have an alkyl of 1-4 carbon atom, it is unsubstituted or by halogen or acyl substituted one or many; a is o, s or nr 3expression singly-bound or two key; d is o or ch, and wherein working as d is o or ch 2the time be singly-bound, and when d is ch be two keys; e is h 2or e is o; g is ch or n;j is ch or n independently in various situations;k 1be cr 2, k 2be n, and k 3be o or s, or k 1be cr 2, k 2be cr 2, and k 3be nr 3, or k 1be n, k 2be cr 2, and k 3be o or s, or k 1be o, k 2be c (=o), and k 3be nr 3, or k 1be cr 2, k 2be n, and k 3be nr 3, or k 1be n, k 2be n, and k 3be nr 3wherein work as k 1or k 2be n or cr 2the time be two keys, and work as k 1or k 2be o or c (=o) time it is singly-bound; n is 0,1 or 2;and the connection site of its chinese style (a)-(h) group and formula (i) compound with hang-represent, or in the time may having a plurality of connection site, with a suspension expression, wherein when ar is (b), at least one r 2be selected from alkyl, the halo of alkoxyl, halo alkoxyl, n-acyl amino, n-acyl group-n-alkyl amino ,-c (=o) alkyl ,-c (=o)-pyridine radicals, phenoxy group, morpholino, cyano group, dialkyl amido, pyrrolidinyl and oxo-pyrrolidine base.
5-ＨＴ6 수용체 친화성을 나타내는 3'-치환된 화합물본 발명은 세로토닌 5-하이드록시트립타민-6(5-HT6) 수용체에 대한 활성을 나타내는 하기 화학식 I의 화합물을 개시한다: 화학식 I  상기 식에서, Q, R1, R4, m 및 Ar은 본원에 정의되어 있다. 또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 조성물 및 상기 화합물의 사용 방법에 관한 것이다. 하기 화학식 I의 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 용매화물, 또는 상기 약학적으로 허용가능한 염의 용매화물:화학식 I[이미지]상기 식에서, ----는 단일 또는 이중 결합을 나타내고;Q는 ----가 이중 결합인 경우 C이고, Q는 ----가 단일 결합인 경우 CH 또는 N이며; R1은 수소이거나, 할로겐, C1-8 알킬, C1-4 알콕시 또는 이들의 임의의 조합물로 1회 이상 치환되거나 비치환된 C1-8 알킬이고;R4는 각각 독립적으로 H; 할로겐; C1-8 알킬; C1-4 알콕시; 할로겐첨가된 C1-4 알킬; 할로겐첨가된 C1-4 알콕시; 다이알킬아미노; C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시로 치환되거나 비치환된 피페리딘-1-일; 또는 C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시로 치환되거나 비치환된 피롤리딘-1일이고;m은 0, 1, 2 또는 3이며;Ar은 하기 화학식 a 내지 h의 기로부터 선택되고:화학식 a[이미지]화학식 b[이미지]화학식 c[이미지]화학식 d[이미지]화학식 e[이미지]화학식 f[이미지]화학식 g[이미지]화학식 h[이미지][상기 식에서, R2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로겐첨가된 알킬, 할로겐첨가된 알콕시, N-아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, -C(=O)알킬, -C(=0)-피리딜, 페녹시, 모르폴리노, 시아노, 다이알킬아미노, 피롤리디닐 또는 옥소피롤리디닐이고, 이때 피롤리디닐 또는 옥소피롤리디닐은 하이드록시, 알킬 또는 알콕시로 치환될 수 있고, 알킬 및 알콕시는 각각 독립적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, R2가 방향족 고리에 부착된 경우, 2개 이상의 독립적인 R2가 존재할 수 있고;R3은 각각 독립적으로 H, 할로겐으로 1회 이상 치환되거나 비치환된 C1-4 알킬, 또는 아실이고; A는 O, S 또는 NR3이며;[이미지]는 단일 또는 이중 결합이고;D는 [이미지]가 단일 결합인 경우 O 또는 CH2이고, D는 [이미지]가 이중 결합인 경우 CH이며;E는 H2 또는 O이고;G는 CH 또는 N이며;J는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고;K1은 CR2이고, K2는 N이며, K3은 O 또는 S이거나,K1은 CR2이고, K2는 CR2이며, K3은 NR3이거나,K1은 N이고, K2는 CR2이며, K3은 O 또는 S이거나,K1은 O이고, K2는 C(=O)이며, K3은 NR3이거나,K1은 CR2이고, K2는 N이며, K3은 NR3이거나,K1은 N이고, K2는 N이며, K3은 NR3이고;이때, K1 또는 K2는 [이미지]가 이중 결합인 경우 N 또는 CR2이고, K1 또는 K2는 [이미지]가 단일 결합인 경우 O 또는 C(=O)이며;n은 0, 1 또는 2이다];상기 화학식 a 내지 h의 기가 화학식 I의 화합물에 결합되는 결합점은 펜던트 ─로 표시되거나, 다수의 결합점이 가능한 경우 하나의 펜던트 [이미지]로 표시되고;Ar이 화학식 b인 경우, 하나 이상의 R2가 알콕시, 할로겐첨가된 알킬, 할로겐첨가된 알콕시, N-아실아미노, N-아실-N-알킬아미노, -C(=O)알킬, -C(=O)-피리딜, 페녹시, 모르폴리노, 시아노, 다이알킬아미노, 피롤리디닐 및 옥소피롤리디닐로 구성된 군으로부터 선택된다.