N-[(4, 5-diphenyl-3-alkyl-2-thienyl) methyl] amine (amide, sulfonamide, carbamate and urea) derivatives as cannabinoid CB1 receptor antagonistsThe invention concerns compounds of formula (I), wherein: X represents a -C-, -SO2-, -C-N(R6)-, -C-O- group; R1 represents a (C1-C7)alkyl, a (C3-C7)cycloalkylmethyl unsubstituted or substituted several times on the carbocycle, an unsubstituted of mono-, di- or trisubstituted phenyl; an unsubstituted or mono-or disubstituted benzyl, an indolyl; R2 represents a hydrogen atom or a (C1-C3)alkyl; R3 represents a (C1-C5)alkyl or a (C3-C7)cycloalkyl; R4 represents an unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted phenyl; R5 represents an unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted phenyl; R6 represents a hydrogen atom or a (C1-C3)alkyl. The invention also concerns a method for preparing said compounds and their use as cannabinoid CB1 receptor antagonists.The compound that meets following formula:in the formula:-x representative -so-,-so 2-, -r 1representative: (c 1-c 7) alkyl; (c 3-c 12) non-aromatic carbocyclyl groups, it is not substituted or quilt (c 1-c 4) alkyl replacement one or many; (c 3-c 7) methyl cycloalkyl, it is not substituted or its carbocyclic ring quilt (c 1-c 4) alkyl replacement one or many; phenyl, that it is not substituted or is substituted base is single-, two-or three replacements, this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, (c 1-c 4) alkylamino, two (c 1-c 4) alkylamino, cyano group, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, s (o) nalk group, (c 1-c 4) the alkyl-carbonyl group; or being selected from phenyl, phenoxy group, pyrryl, imidazolyl, pyridyl or pyrazolyl, described group is not substituted or quilt (c 1-c 4) alkyl replacement one or many; benzyl, it is not substituted or its phenyl is substituted the single or two replacements of base, and this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethyl, or replaced by one or two similar or different group in the α position, this group is selected from (c 1-c 4) alkyl, (c 3-c 7) cycloalkyl; phenylethyl, it is not substituted or its phenyl is substituted the single or two replacements of base, and this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethyl; diphenyl-methyl; the diphenyl-methyl methyl;aromatic heterocyclic radical, it is selected from pyrryl, imidazolyl, furyl, thienyl, pyrazolyl, indyl, and it is not substituted or is substituted base and replaces one or many, and this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, trifluoromethyl; -r 2represent hydrogen atom or (c 1-c 3) alkyl; -r 3representative (c 1-c 5) alkyl or (c 3-c 7) cycloalkyl; -r 4represent phenyl, that it is not substituted or is substituted base is single-, two-or three replacements, this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethyl or s (o) nthe alk group; -r 5represent phenyl, that it is not substituted or is substituted base is single-, two-or three replacements, this substituting group independently is selected from halogen atom, (c 1-c 4) alkyl, (c 1-c 4) alkoxyl group, trifluoromethyl or s (o) nthe alk group; -r 6represent hydrogen atom or (c 1-c 3) alkyl; -n represents 0,1 or 2;-alk represents (c 1-c 4) alkyl, and their hydrate or solvate.
칸나비노이드 ＣＢ１ 수용체 길항제로서의Ｎ-［（４,５-디페닐-３-알킬-２-티에닐）메틸］아민（아미드, 술폰아미드, 카르바메이트 및 우레아） 유도체 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물의 제조 방법, 및 칸나비노이드 CB1 수용체 길항제로서의 그의 용도에 관한 것이다. <화학식 I>  상기 식에서, X는 -C-, -SO2-, -C-N(R6)-, -C-O- 기를 나타내고; R1은 비치환되거나 카르보사이클 상에 수 회 치환된 (C1-C7)알킬, (C3-C7)시클로알킬메틸; 비치환되거나 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐, 비치환되거나 일치환 또는 이치환된 벤질, 인돌릴을 나타내고; R2는 수소 원자 또는 (C1-C3)알킬을 나타내고; R3은 (C1-C5)알킬 또는 (C3-C7)시클로알킬을 나타내고; R4는 비치환되거나 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내고; R5는 비치환되거나 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내고; R6은 수소 원자 또는 (C1-C3)알킬을 나타낸다.하기 화학식 I에 상응하는 화합물, 및 그의 수화물 또는 용매화물. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, - X는 기 [이미지]를 나타내고; - R1은 . (C1-C7)알킬; . 비치환되거나 (C1-C4)알킬로 1회 이상 치환된 (C3-C12) 비-방향족 카르보시클릭 라디칼; . 비치환되거나 카르보사이클 상에 (C1-C4)알킬로 1회 이상 치환된 (C3-C7)시클로알킬메틸; . 비치환된 페닐, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 시아노, 트리플루오로메틸 라디칼, 트리플루오로메톡시 라디칼, S(O)nAlk 기, (C1-C4)알킬카르보닐 기로부터; 또는 페닐, 페녹시, 피롤릴, 이미다졸릴, 피리딜 또는 피라졸릴 라디칼 (상기 라디칼은 비치환되거나 (C1-C4)알킬로 1회 이상 치환됨)로부터 독립적으로 선택된 치환기로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐; . 비치환된 벤질, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 트리플루오로메틸 라디칼로부터 독립적으로 선택된 치환기로 페닐 상에 일치환 또는 이치환된, 또는 (C1-C4)알킬 및 (C3-C7)시클로알킬로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 기로 알파-치환된 벤질; . 비치환된 페네틸, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 독립적으로 선택된 치환기로 페닐 상에 일치환 또는 이치환된 페네틸; . 벤즈히드릴; 벤즈히드릴메틸; . 비치환되거나 할로겐 원자, (C1-C4)알킬 및 트리플루오로메틸 라디칼로부터 독립적으로 선택된 치환기로 1회 이상 치환된, 피롤릴, 이미다졸릴, 푸릴, 티에닐, 피라졸릴 또는 인돌릴로부터 선택된 방향족 헤테로시클릭 라디칼을 나타내고; - R2는 수소 원자 또는 (C1-C3)알킬을 나타내고; - R3은 (C1-C5)알킬 또는 (C3-C7)시클로알킬을 나타내고; - R4는 비치환된 페닐, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메틸 라디칼 및 S(O)nAlk 기로부터 독립적으로 선택된 치환기로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내고; - R5는 비치환된 페닐, 또는 할로겐 원자, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 트리플루오로메틸 라디칼 및 S(O)nAlk 기로부터 독립적으로 선택된 치환기로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내고; - R6은 수소 원자 또는 (C1-C3)알킬을 나타내고; - n은 0, 1 또는 2를 나타내고; - Alk는 (C1-C4)알킬을 나타낸다.