PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTSThe present invention provides a compound of formula (I) wherein: A represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group B represents an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group ; and either a) R1 and R2 represent hydrogen or specified substituents, or b) R2, R1 and the -NH- group to which R1 is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): (IIa) These compounds are useful as antagonists of the A2B receptor, for instance in the treatment of asthma.A compound of formula (I) wherein:A represents a monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group optionally substituted by one or more substituents independently selected from the group comprising halogen atoms, C^alkyl, C^cycloalkyl, C3-8cycloalkyl-C1-4alkyl, C1-4alkoxy, aryl-C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, mono or di-C1-4alkylamino, trifluoromethyl, hydroxy and cyano groups;B represents a monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group optionally substituted by one or more substituents independently selected from the group comprising halogen atoms, C1-4alkyl, C3-8cycloalkyl, Cs^cycloalkyl-C^alkyl, aryl, C1-4alkylthio, mono or CIi-C1. 4alkylamino, trifluoromethyl and cyano groups; and either a) R1 represents a group of formula:-L-(CR1R1VG wherein L represents a linking group selected from the group consisting of direct bond, -(CO)-, -(CO)O-, -(CO)NR'-, -SO2- and -SO2NR'-; R' and R' are independently selected from the groups consisting of hydrogen atoms and C1-4alkyl groups; n is an integer from O to 6; andG is selected from the group consisting of hydrogen atom and C1-4alkyl, aryl, heteroaryl, C^scycloalkyl and saturated or unsaturated heterocyclic groups, wherein the alkyl, C3-8cycloalkyl, aryl or heteroaryl groups are unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4alkyl,C1^aIkOXy, C1-4alkylthio, mono or di-C1-4alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carbamoyl, carboxy and cyano groups;and R2 represents a group selected from hydrogen atoms, halogen atoms and C1-4alkyl, C2-5alkenyl, C2-5alkynyl, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, mono or di-C1-4alkylamino, C1-4alkoxy-(CO)-, -NH2, mono or di-C1-4alkylamino-(CO)- and cyano groups wherein the alkyl, alkenyl and alkynyl groups may be unsubstituted or substituted by one aryl or heteroaryl groupor b) R2, R1 and the -NH- group to which R1 is attached, form a moiety selected from the moiety of formulae (Ha) and (lib):wherein:Ra is selected from hydrogen atom, halogen atoms, -OH, -NH2 or groups selected from C1-4alkyl, C3-8cycloalkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-4alkyl, saturated heterocyclic rings, C1-4alkoxy and C1-4alkylthio; wherein the aryl or heteroaryl moieties are unsubstituted or substituted with one or more groups selected from halogen atoms, C^alkyl, C^alkylthio, C^alkoxy, mono or di-Ci. 4alkylamino, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carbamoyl and carboxy; Rb is selected from hydrogen, halogen atoms and groups selected from C1-4alkyl, C1- 4alkylamino, aryl-C^alkylamino and -NH2;and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof; with the proviso that the compound is not selected from N-[6-(1 -methyl-1 H-indol-3-yl)-5-pyridin-2-ylpyrazin-2- yl]benzamide, N-[3-ethoxycarbonyl-6-(1 -methyl-1 H-indol-3-yl)-5-pyridin-2-yl-pyrazin-2-yl]- benzamide and N-[3-ethoxycarbonyl-6-(1 -methyl-1 H-indol-3-yl)-5-pyridin-2-yl-pyrazin-2- yl]-formamide.
아데노신 수용체 길항제로서 유용한 피라진 유도체본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물을 제공한다:  [식에서, A는 임의 치환된 단환형 또는 다환형 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미하고; B는 임의 치환된 단환형 질소 함유 헤테로아릴기를 의미하고; 및 a) R1 및 R2는 수소 또는 특이적 치환기를 의미하거나, 또는 b) R2, R1 및 R1에 부착되어 있는 -NH-기는 하기 화학식 (IIa) 및 (IIb)의 부분으로부터 선택되는 부분을 형성함: ]. 상기 화합물은, 예컨대 천식 치료에 있어서 A2B 수용체 길항제로서 유용하다.하기 화학식 (I)의 화합물, 및 이의 약학적 허용 가능 염 및 N-옥사이드:  [식에서, A는 할로겐 원자, C1-4알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬-C1-4알킬, C1-4알콕시, 아릴-C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노, 트라이플루오로메틸, 하이드록시 및 시아노기를 포함하는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 개 이상의 치환기에 의해 임의 치환된 단환형 또는 다환형 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미하고; B는 할로겐 원자, C1-4알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬-C1-4알킬, 아릴, C1-4알킬티오, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노, 트라이플루오로메틸 및 시아노기를 포함하는 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 개 이상의 치환기에 의해 임의 치환된 단환형 질소 함유 헤테로아릴기를 의미하고; 및 a) R1은 하기 화학식의 기를 의미하고:  {식에서, L은 직접적 결합, -(CO)-, -(CO)O-, -(CO)NR'-, -SO2- 및 -SO2NR'-로 이루어진 군으로부터 선택되는 연결기를 의미하고; R' 및 R"은 수소 원자 및 C1-4알킬기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고; n은 0 내지 6 의 정수이고; 및 G는 수소 원자 및 C1-4알킬, 아릴, 헤테로아릴, C3-8사이클로알킬 및 포화 또는 불포화 헤테로환기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이때 알킬, C3-8사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기는 할로겐 원자, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노, 트라이플루오로메틸, 트라이플루오로메톡시, 카바모일, 카복시 및 시아노기로부터 선택되는 1 개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환됨}; 및 R2는 수소 원자, 할로겐 원자 및 C1-4알킬, C2-5알케닐, C2-5알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노, C1-4알콕시-(CO)-, -NH2, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노-(CO)- 및 시아노기로부터 선택되는 기를 의미하며, 이때 알킬, 알케닐 및 알키닐기는 1 개의 아릴 또는 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환될 수 있거나; 또는 b) R2, R1, 및 R1에 부착된 -NH-기는 하기 화학식 (IIa) 및 (IIb)의 부분으로부터 선택되는 부분을 형성하고:  {식에서, Ra는 수소 원자, 할로겐 원자, -OH, -NH2, 또는 C1-4알킬, C3-8사이클로알킬, C3-8사이클로알킬C1-4알킬, 아릴, 아릴-C1-4알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-4알킬, 포화 헤테로환 고리, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로부터 선택되는 기로부터 선택되며; 이때 아릴 또는 헤테로아릴 부분은 할로겐 원자, C1-4알킬, C1-4알킬티오, C1-4알콕시, 모노 또는 다이-C1-4알킬아미노, 시아노, 트라이플루오로메틸, 트라이플루오로메톡시, 카바모일 및 카복시로부터 선택되는 1 개 이상의 기로 치환되거나 비치환되고; Rb는 수소, 할로겐 원자, 및 C1-4알킬, C1-4알킬아미노, 아릴C1-4알킬아미노 및 -NH2로부터 선택되는 기로부터 선택됨}; 단, 상기 화합물은 N-[6-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-5-피리딘-2-일피라진-2-일]벤즈아마이드, N-[3-에톡시카보닐-6-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-5-피리딘-2-일-피라진-2-일]벤즈아마이드 및 N-[3-에톡시카보닐-6-(1-메틸-1H-인돌-3-일)-5-피리딘-2-일-피라진-2-일]포름아마이드로부터 선택되지 않음].