CYCLIC PEPTIDE, AFFINITY CHROMATOGRAPHY SUPPORT, LABELED ANTIBODY, ANTIBODY-DRUG CONJUGATE, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONProvided is a cyclic peptide, which is represented by Formula (I) or Formula (I') and has excellent antibody binding properties and improved chemical resistance, an affinity chromatography support, a labeled antibody, an antibody drug conjugate, and a pharmaceutical preparation.         RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···     (I)In Formula (I), Xa and Xb each independently represent an amino acid residue derived from an amino acid, other than L-cysteine and D-cysteine, having a thiol group on a side chain and are bonded to each other through a disulfide bond, or, one of Xa and Xb represents an amino acid residue derived from an amino acid, other than L-cysteine and D-cysteine, having a thiol group on a side chain and the other represents an amino acid residue derived from an amino acid having a haloacetyl group on a side chain, and Xa and Xb are bonded to each other through a thioether bond.         RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···     (I')In Formula (I'), one of Xa and Xb represents an amino acid residue derived from L-cysteine or D-cysteine and the other represents an amino acid residue derived from an amino acid having a haloacetyl group on a side chain, and Xa and Xb are bonded to each other through a thioether bond, or, one of Xa and Xb represents an amino acid residue derived from L-penicillamine or D-penicillamine and the other represents an amino acid residue derived from an amino acid having a haloacetyl group on a side chain, and Xa and Xb are bonded to each other through a thioether bond.A cyclic peptide represented by Formula (I),         RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···     (I) : in Formula (I), RN represents an N-terminal group; RC represents a C-terminal group; X1 represents an L-leucine residue, an L-isoleucine residue, an L-methionine residue, an L-lysine residue, or an L-arginine residue; X2 represents an L-valine residue or an L-isoleucine residue; X3 represents an L-tryptophan residue; Xa and Xb each independently represent an amino acid residue derived from an amino acid, other than L-cysteine and D-cysteine, having a thiol group on a side chain, and are bonded to each other through a disulfide bond, or, one of Xa and Xb represents an amino acid residue derived from an amino acid, other than L-cysteine and D-cysteine, having a thiol group on a side chain, and the other represents an amino acid residue derived from an amino acid having a haloacetyl group on a side chain, and Xa and Xb are bonded to each other through a thioether bond; Xg, Xh, Xi, Xj, Xm, and Xn each represent g consecutive X's, h consecutive X's, i consecutive X's, j consecutive X's, m consecutive X's, and n consecutive X's; X represents an amino acid residue, and in a case where there is a plurality of X's, the plurality of X's may be the same as or different from each other; g, h, i, and j each independently represent an integer equal to or greater than 0; m and n are integers satisfying 0 ≤ m ≤ 9, 0 ≤ n ≤ 9, and 3 ≤ m + n ≤ 9 simultaneously; and k is an integer equal to or greater than 1, and in a case where k ≥ 2, X1, X2, X3, Xa, Xb, Xi, Xj, Xm, and Xn in a repeating unit [Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj] each may be the same or different between the repeating units.
환상 펩타이드, 어피니티 크로마토그래피 담체, 표지화 항체, 항체 약물 복합체, 및 의약 제제하기 식 (I) 또는 하기 식 (I')에 의하여 나타나는, 항체 결합성이 우수하고, 또한 약품 내성이 개선된 환상 펩타이드, 어피니티 크로마토그래피 담체, 표지화 항체, 항체 약물 복합체, 및 의약 제제가 제공된다. RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···(I) 식 (I) 중, Xa 및 Xb는 각각 독립적으로, L-시스테인 및 D-시스테인 이외의 측쇄에 싸이올기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 또한 다이설파이드 결합을 통하여 결합되어 있거나, 또는 한쪽이, L-시스테인 및 D-시스테인 이외의 측쇄에 싸이올기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 다른 쪽이, 측쇄에 할로아세틸기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 또한 싸이오에터 결합을 통하여 결합되어 있다. RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···(I') 식 (I') 중, Xa 및 Xb는, 한쪽이, L-시스테인 또는 D-시스테인에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내며, 다른 쪽이, 측쇄에 할로아세틸기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 또한 싸이오에터 결합을 통하여 결합되어 있거나, 또는 한쪽이, L-페니실라민 또는 D-페니실라민에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내며, 다른 쪽이, 측쇄에 할로아세틸기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 또한 싸이오에터 결합을 통하여 결합되어 있다.하기 식 (I)에 의하여 나타나는 환상 펩타이드.RN-Xg-[Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj]k-Xh-RC ···(I)식 (I) 중,RN은 N 말단기를 나타내고,RC는 C 말단기를 나타내며,X1은 L-로이신 잔기, L-아이소로이신 잔기, L-메티오닌 잔기, L-라이신 잔기, 또는 L-아르지닌 잔기를 나타내고,X2는 L-발린 잔기 또는 L-아이소로이신 잔기를 나타내며,X3은 L-트립토판 잔기를 나타내고,Xa 및 Xb는 각각 독립적으로, L-시스테인 및 D-시스테인 이외의 측쇄에 싸이올기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내며, 또한 다이설파이드 결합을 통하여 결합되어 있거나, 또는 한쪽이, L-시스테인 및 D-시스테인 이외의 측쇄에 싸이올기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내고, 다른 쪽이, 측쇄에 할로아세틸기를 갖는 아미노산에서 유래하는 아미노산 잔기를 나타내며, 또한 싸이오에터 결합을 통하여 결합되어 있고,Xg, Xh, Xi, Xj, Xm, 및 Xn은 각각, 연속하는 g개의 X, 연속하는 h개의 X, 연속하는 i개의 X, 연속하는 j개의 X, 연속하는 m개의 X, 및 연속하는 n개의 X를 나타내며,X는 아미노산 잔기를 나타내고, X가 복수인 경우는, 복수의 X는 서로 동일해도 되고 달라도 되며,g, h, i, 및 j는 각각 독립적으로, 0 이상의 정수이고,m 및 n은 0≤m≤9, 0≤n≤9, 및 3≤m+n≤9를 동시에 충족시키는 정수이며,k는 1 이상의 정수이고, k≥2인 경우는, 반복 단위 [Xi-Xa-Xm-X1-X2-X3-Xn-Xb-Xj] 중 X1, X2, X3, Xa, Xb, Xi, Xj, Xm, 및 Xn은 각각, 각 반복 단위 사이에서 동일해도 되고 달라도 된다.