METHOD FOR PRODUCING MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, AND RUBBER COMPOSITIONA method for producing a modified conjugated diene polymer includes carrying out a modification reaction that reacts a modifier that includes a specific compound with a conjugated diene polymer having a cis-1,4-bond content of 98.5% or more and possessing an active end to introduce the modifier into the active end of the conjugated diene polymer to obtain a modified conjugated diene polymer. The modified conjugated diene polymer that exhibits excellent wear resistance, excellent mechanical properties, and reduced cold flow can be obtained by the method.A method for producing a modified conjugated diene polymer, comprising: carrying out a modification reaction that reacts a modifier that comprises at least one compound selected from the group consisting of the following components (a) to (g) with a conjugated diene polymer having a cis-1,4-bond content of 98.5% or more and possessing an active end to introduce said modifier into the active end of the conjugated diene polymer to obtain a modified conjugated diene polymer, wherein component (a) is an alkoxysilane compound that includes at least one group selected from the group consisting of an epoxy group and an isocyanate group in the molecular structure, component (b) is a compound shown by the general formula (1): R1nM1X4-n, the general formula (2): M1X4, the general formula (3): R1M1X3, the general formula (4): R1nM1(R2—COOR3)4-n, or the general formula (5): R1nM1(R2—COR3)4-n, (wherein wherein R1 individually represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, n represents an integer from 0 to 3, R2 individually represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R3 represents a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms that may include a carbonyl group or an ester group in the side chain, M1 represents a tin atom, a silicon atom, a germanium atom, or a phosphorus atom, and X represents a halogen atom) atom, component (c) is a compound having a structure shown by the general formula (6): Y═C═Z (wherein Y represents a carbon atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom, and Z represents an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom in the molecular structure, component (d) is a compound having a structure shown by the following general formula (7), wherein Y represents an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom in the molecular structue, component (e) is a halogenated isocyano compound, component (f) is a compound shown by the general formula (8): R4(COOH)m, the general formula (9): R5(COX)m, the general formula (10): R6COO—R7, the general formula (11): R8—OCOO—R9, the general formula (12): R10(COOCO—R11)m, or the following general formula (13), wherein R4 to R12 individually represent hydrocarbon groups having 1 to 50 carbon atoms, X represents a halogen atom, and m represents an integer from 1 to 5 corresponding to the group bonded to the hydrocarbon group represented by R4 to R12, and component (g) is a compound shown by the general formula (14): R131M2(OCOR14)4-1, the general formula (15): R151M2(OCO—R16—COOR17)4-1, or the following general formula (16), wherein R13 to R19 individually represent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, M2 represents a tin atom, a silicon atom, or a germanium atom, 1 represents an integer from 0 to 3, and q represents 0 or 1.
변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 및 고무 조성물본 발명의 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법은 시스-1,4-결합 함량이 98.5％ 이상인 활성 말단을 갖는 공액 디엔계 중합체에 특정한 화합물을 포함하는 변성제를 반응시켜서, 상기 공액 디엔계 중합체의 상기 활성 말단에 상기 변성제를 도입시키는 변성 반응을 행하여 변성 공액 디엔계 중합체를 얻는 제조 방법으로서, 내마모성, 기계적 특성이 우수함과 동시에, 저온 흐름이 개량된 변성 공액 디엔계 중합체를 얻을 수 있다.시스-1,4-결합 함량이 98.5％ 이상인 활성 말단을 갖는 공액 디엔계 중합체에 하기 (a) 내지 (g) 성분으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 변성제를 반응시켜서, 상기 공액 디엔계 중합체의 상기 활성 말단에 상기 변성제를 도입시키는 변성 반응을 행하여 변성 공액 디엔계 중합체를 얻는 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법으로: (a) 성분: 그의 분자 구조 중에 에폭시기 및 이소시아네이트기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나를 함유하는 알콕시실란 화합물 (b) 성분: 화학식 1: R1nM1X4-n, 화학식 2: M1X4, 화학식 3: M1X3, 화학식 4: R1nM1(R2-COOR3)4-n, 또는 화학식 5: R1nM1(R2-COR3)4-n으로 표시되는 화합물 (단, 상기 화학식 1, 4 및 5 중 R1은 각각 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 화학식 4 및 5 중 R2는 각각 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고, R3은 측쇄에 카르보닐기 또는 에스테르기를 포함하고 있을 수도 있는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고, 상기 화학식 1 내지 5 중 M1은 주석 원자, 규소 원자, 게르마늄 원자 또는 인 원자이고, 상기 화학식 1 내지 3 중 X는 할로겐 원자임) (c) 성분: 그의 분자 구조 중에 화학식 6: Y=C=Z로 표시되는 구조를 갖는 화합물(단, 상기 화학식 6 중 Y는 탄소 원자, 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자, Z는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자임) (d) 성분: 그의 분자 구조 중에 하기 화학식 7로 표시되는 구조를 갖는 상기 (a) 성분을 제외한 화합물(단, 상기 화학식 7 중 Y는 산소 원자, 질소 원자 또는 황 원자임) (e) 성분: 할로겐화이소시아노 화합물 (f) 성분: 화학식 8: R4(COOH)m, 화학식 9: R5(COX)m, 화학식 10: R6COO-R7, 화학식 11: R8-OCOO-R9, 화학식 12: R10(COOCO-R11)m, 또는 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물(단, 상기 화학식 8 내지 13 중 R4 내지 R12는 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 50의 탄화수소기이고, 상기 화학식 9 중 X는 할로겐 원자이고, 상기 화학식 8, 9, 12 및 13 중 m은 R4 내지 R12의 탄화수소기에 결합하는 기에 대응하는 1 내지 5의 정수임) (g) 성분: 화학식 14: R13lM2(OCOR14)4-l, 화학식 15: R15lM2(OCO-R16-COOR17)4-l, 또는 하기 화학식 16으로 표시되는 화합물에 있어서 상기 화학식 14 내지 16 중 R13 내지 R19는 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고, M2는 주석 원자, 규소 원자 또는 게르마늄 원자이고, l은 0 내지 3의 정수이고, q는 0 또는 1인, 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법.