DIFLUORINATED COMPOUNDS AS DEPIGMENTING OR LIGHTENING AGENTSThe present invention relates to a compound having the following formula (I) as well as a method for preparing such a compound, a cosmetic or pharmaceutical composition containing such a compound, andthe use thereof as a depigmenting, lightening, bleaching or whitening agent and for treating pigmentation disorders, notably by topical application on the skin.A kind of compound with following formula i:or its cosmetics or pharmaceutically acceptable salt, the mixture of stereoisomer or stereoisomer in any proportion, the particularly mixture of enantiomter or enantiomter, more particularly raceme mixture,wherein:-r1indicate hydrogen atom, oh, osir3r4r5、or6、oc(o)r7、oco2r8、oc(o)nr9r10、op(o)(or11)2, or oso3r12,-r2indicate oh, osir13r14r15、or16、oc(o)r17、oco2r18、oc(o)nr19r20、op(o)(or21)2、oso3r22、 nh2、nhr33or nr33r34,-x1、x2、x3、x4and x5hydrogen atom, oh, osir are indicated independently of one another23r24r25、or26、oc(o)r27、oco2r28、oc (o)nr29r30、op(o)(or31)2or oso3r32,wherein:■r3、r4、r5、r13、r14、r15、r23、r24and r25(c is indicated independently of one another1-c6) alkyl, aryl, aryl-(c1-c6) alkane base or (c1-c6) alkyl-aryl-group,■r6、r16and r26o- blocking group is indicated independently of one another；or (c1-c6) alkyl, (c2-c6) alkenyl, (c2-c6) alkynyl, (c3-c7) naphthenic base, 5- to 7- membered heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (c3-c7) naphthenic base-(c1-c6) alkyl, (5- to 7- member heterocyclylalkyl)-(c1-c6) alkyl, aryl-(c1-c6) alkyl or heteroaryl-(c1-c6) alkyl, the group is optionally by one or it is multiple selected from halogen atom, (c1-c6) alkyl and (c1-c6) alkoxy group replace,■r7、r8、r17、r18、r27and r28(c is indicated independently of one another1-c6) alkyl, (c2-c6) alkenyl, (c2-c6) alkynyl, (c3- c7) naphthenic base, 5- to 7- membered heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (c3-c7) naphthenic base-(c1-c6) alkyl, (5- to 7- circle heterocyclic ring alkyl)-(c1-c6) alkyl, aryl-(c1-c6) alkyl or heteroaryl-(c1-c6) alkyl, the group is optionally by one or more it is a to be selected from halogen atom, (c1-c6) alkyl and (c1-c6) alkoxy group replace,■r9、r10、r19、r20、r29and r30hydrogen atom is indicated independently of one another；n-protected group；or (c1-c6) alkyl, (c2-c6) alkenyl, (c2-c6) alkynyl, (c3-c7) naphthenic base, 5- to 7- membered heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, (c3-c7) naphthenic base-(c1- c6) alkyl, (5- to 7- membered heterocycloalkyl)-(c1-c6) alkyl, aryl-(c1-c6) alkyl or heteroaryl-(c1-c6) alkyl, institute group is stated optionally by one or more selected from halogen atom, (c1-c6) alkyl and (c1-c6) alkoxy group replace,■r11、r12、r21、r22、r31and r32hydrogen atom or (c are indicated independently of one another1-c6) alkyl, and■r33and r34n-protected group is indicated independently of one another；or (c1-c6) alkyl, (c2-c6) alkenyl, (c2-c6) alkynyl, (c3- c7) naphthenic base, 5- to 7- membered heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-(c1-c6) alkyl, heteroaryl-(c1-c6) alkyl, (c1- c6)-alkyl-aryl-group or (c1-c6)-alkyl-heteroaryl, the group optionally by one or more selected from halogen atom, oh, the group of cooh and cho replaces.
탈색소제 또는 미백제로서 디플루오르화된 화합물본 발명은 하기 화학식 I를 갖는 화합물 뿐만 아니라 이러한 화합물의 제조 방법, 이러한 화합물을 포함하는 향장학적 또는 약학적 조성물, 및 이들의 탈색소제, 미백제, 표백제 또는 증백제로서의 용도 및 색소침착 장애를 치료하기 위한, 특히 피부 상에 국소 적용함으로써 치료하기 위한 용도에 관한 것이다: [화학식 I][이미지]하기 화학식 I을 갖는 화합물 또는 이의 향장학적으로 또는 약학적으로 허용 가능한 염, 입체이성질체 또는 임의의 비율의 입체이성질체의 혼합물, 특히 거울상 이성질체 또는 거울상 이성질체의 혼합물, 및 보다 특히 라세미체 혼합물(racemate mixture):[화학식 I][이미지]상기 식에서,- R1은 수소 원자, OH, OSiR3R4R5, OR6, OC(O)R7, OCO2R8, OC(O)NR9R10, OP(O)(OR11)2, 또는 OSO3R12를 나타내고,- R2는 OH, OSiR13R14R15, OR16, OC(O)R17, OCO2R18, OC(O)NR19R20, OP(O)(OR21)2, OSO3R22, NH2, NHR33, 또는 NR33R34를 나타내고,- X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로, 수소 원자, OH, OSiR23R24R25, OR26, OC(O)R27, OCO2R28, OC(O)NR29R30, OP(O)(OR31)2, 또는 OSO3R32를 나타내며,여기서, · R3, R4,R5,R13, R14, R15, R23, R24 및 R25는 서로 독립적으로, (C1-C6)알킬, 아릴, 아릴-(C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)알킬-아릴 그룹을 나타내고, · R6, R16 및 R26은 서로 독립적으로, O-보호 그룹(O-protecting group); 또는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, (C3-C7)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, (5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬)-(C1-C6)알킬, 아릴-(C1-C6)알킬 또는 헤테로아릴-(C1-C6)알킬 그룹을 나타내며, 상기 그룹은 할로겐 원자, (C1-C6)알킬 그룹 및 (C1-C6)알콕시 그룹으로부터 선택되는 1개 또는 수 개의 그룹으로 임의로 치환되고, · R7, R8, R17, R18, R27 및 R28은 서로 독립적으로, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, (C3-C7)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, (5- 내지 7-원의헤테로사이클로알킬)-(C1-C6)알킬, 아릴-(C1-C6)알킬 또는 헤테로아릴-(C1-C6)알킬 그룹을 나타내며, 상기 그룹은 할로겐 원자, (C1-C6)알킬 그룹 및 (C1-C6)알콕시 그룹으로부터 선택되는 1개 또는 수 개의 그룹으로 임의로 치환되고, · R9, R10, R19, R20, R29 및 R30은 서로 독립적으로, 수소 원자; N-보호 그룹; 또는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, (C3-C7)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, (5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬)-(C1-C6)알킬, 아릴-(C1-C6)알킬 또는 헤테로아릴-(C1-C6)알킬 그룹을 나타내며, 상기 그룹은 할로겐 원자, (C1-C6)알킬 그룹 및 (C1-C6)알콕시 그룹으로부터 선택되는 1개 또는 수 개의 그룹으로 임의로 치환되고, · R11, R12, R21, R22, R31 및 R32는 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬 그룹을 나타내며, · R33 및 R34는 서로 독립적으로, N-보호 그룹; 또는 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐, (C3-C7)사이클로알킬, 5- 내지 7-원의 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-(C1-C6)알킬, 헤테로아릴-(C1-C6)알킬, (C1-C6)-알킬-아릴 또는 (C1-C6)-알킬-헤테로아릴 그룹을 나타내며, 상기 그룹은 할로겐 원자, OH, COOH 및 CHO로부터 선택되는 1개 또는 수 개의 그룹으로 임의로 치환된다.