4-aza indole derivatives and their use as fungicidesThe present invention relates to a method of preventing and/or controlling fungal infection in plants and/or plant propagation material comprising applying to the plant or plant propagation material a fungicidally effective amount of a compound of formula (I) or a salt of N-oxide thereof. In addition, the present invention also relates to a compound of formula (I).The method for a prevention and/or controlling plant and/or plant propagation material fungal infection comprises general formula (i) compound or its n-oxide salt that mycocidal effective dose is provided to plant and/or plant propagation material:wherein:x 1be n or ch; x 2be n or cr 5r 1and r 2be respectively: (i) hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group or nitro,the (ii) optional alkyl that replaces, alkenyl or alkynyl,(iii) optional aryl, the heteroaryl that replaces, cyclic group or heterocyclic radical, or(iv)-c (o) r 10,-c (o) nr 10r 11,-c (s) nr 10r 11,-c (nor 10) r 11,-c (o) or 10,-or 10,-sr 10,-s (o) r 10,-s (o) nr 10r 11,-s (o) 2r 10,-nr 10r 11,-p (o) (or 10) (or 11), or-op (o) (or 10) (or 11); r 3be: (i) hydrogen, hydroxyl, cyano group or nitro,(ii) optional alkyl, thiazolinyl, di-thiazolinyl (allenyl), alkynyl or the haloalkyl that replaces,(iii) optional aryl, heteroaryl, cyclic group or heterocyclic radical or the heteroarylalkyl that replaces, or(iv)-c (o) r 12,-c (o) or 12,-or 12,-oc (o) r 12,-s (o) 2r 12or-nr 12r 13r 4be: (i) hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group or nitro,(ii) optional thiazolinyl, di-thiazolinyl, alkynyl or the haloalkyl that replaces,(iii) optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces, or(iv)-c (o) r 14,-c (o) or 14,-c (nor 14) r 15,-or 14,-sr 14,-s (o) nr 14r 15,-s (o) 2r 14or-nr 14r 15r 5be: (i) hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group or nitro,(ii) optional alkyl, the alkenyl or alkynyl that replaces,(iii)-c (o) r 16,-c (o) or 16,-or 16,-sr 16,-s (o) r 16,-s (o) nr 16r 17,-s (o) 2r 16or-nr 16r 17r 6be hydrogen, halogen, cyano group ,-c (o) or 18,-sr 18,-nr 18r 19,-c (o) nr 18r 19,-n=cr 20, or-c (=nr 18) nr 19r 20or optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces; r 7and r 8be respectively hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro ,-nr 21r 22or the optional alkyl that replaces; r 10, r 11, r 14, r 15, r 16and r 17be respectively hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro, optional alkyl, alkoxyl, the alkenyl or alkynyl that replaces, or optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces; r 12and r 13be respectively hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano group, nitro ,-nr 21r 22, optional alkyl, alkoxyl, the alkenyl or alkynyl that replaces, or optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces; r 18and r 19be respectively (i) hydrogen,(ii) optional alkyl, the alkenyl or alkynyl that replaces,(iii) optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces, or(iv)-c (s) r 23,-c (o) r 23,-so 2r 23,-c (o) or 23,-or 23or c (o) nr 23r 24r 20be hydroxyl, optional alkyl or the alkoxyl that replaces ,-nr 21r 22, or-n=cr 21r 22r 21and r 22be respectively hydrogen, optional alkyl, the alkenyl or alkynyl that replaces, optional cyclic group, heterocyclic radical, aryl or the heteroaryl that replaces, or aralkyl or-c (o) or 25r 23and r 24be respectively hydrogen, hydroxyl, optional alkyl, the alkenyl or alkynyl that replaces, or optional aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical that replaces, or aralkyl; with r 25be optional alkyl, the alkenyl or alkynyl that replaces; and/orrespectively, (i) r 1and r 2, (ii) r 1and r 3, (iii) r 2and r 3, (iv) r 3and r 5, (v) r 5and r 6, (vi) r 5and r 18, (vii) r 5and r 19, (viii) r 14and r 15, and (ix) r 18and r 19, formation comprises aryl, heteroaryl, cyclic group or the heterocyclic radical of the optional replacement of 5 to 18 annular atomses.
4-아자 인돌 유도체 및 살진균제로서의 이의 용도본 발명은 식물 또는 식물 번식 물질에 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 N-옥사이드의 염을 시용함을 포함하는, 식물 및/또는 식물 번식 물질의 진균 감염을 예방 및/또는 방제하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.식물 또는 식물 번식 물질에 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 N-옥사이드의 염을 시용함을 포함하는, 식물 및/또는 식물 번식 물질의 진균 감염을 예방 및/또는 방제하는 방법. 화학식 I [이미지] 위의 화학식 I에서, X1은 N 또는 CH이고, X2는 N 또는 CR5이고, R1 및 R2는 독립적으로 (i) 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노 또는 니트로, (ii) 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, (iii) 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴 또는 (iv) -C(O)R10, -C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, -P(O)(OR10)(OR1l) 또는 -OP(O)(OR10)(OR11)이고, R3은 (i) 수소, 하이드록실, 시아노 또는 니트로, (ii) 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알레닐, 알키닐 또는 할로알킬, (iii) 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴, 헤테로사이클릴 또는 헤테로아르알킬 또는 (iv) -C(O)R12, -C(O)OR12, -OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12 또는 -NR12R13이고, R4는 (i) 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노 또는 니트로, (ii) 임의로 치환된 알케닐, 알레닐, 알키닐 또는 할로알킬, (iii) 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴 또는 (iv) -C(O)R14, -C(O)OR14, -C(NOR14)R15, -OR14, -SR14, -S(O)NR14R15, -S(O)2R14 또는 -NR14R15이고, R5는 (i) 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노 또는 니트로, (ii) 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, (iii) -C(O)R16, -C(O)OR16, -OR16, -SR16, -S(O)R16, -S(O)NR16R17, -S(O)2R16 또는 -NR16R17이고, R6은 수소, 할로겐, 시아노, -C(O)OR18, -SR18, -NR18R19, -C(O)NR18R19, -N=CR20, -C(=NR18)NR19R20 또는 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴이고, R7 및 R8은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, -NR21R22 또는 임의로 치환된 알킬이고, R10, R11, R14, R15, R16 및 R17은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로; 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알키닐; 또는 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴이고, R12 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 니트로, -NR21R22; 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알키닐; 또는 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴이고, R18 및 R19는 독립적으로 (i) 수소, (ii) 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, (iii) 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴 또는 (iv) -C(S)R23, -C(O)R23, -SO2R23, -C(O)OR23, -OR23 또는 C(O)NR23R24이고, R20은 하이드록실; 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시; -NR21R22 또는 -N=CR21R22이고, R21 및 R22는 독립적으로 수소; 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 임의로 치환된 사이클릴, 헤테로사이클릴, 아릴 또는 헤테로아릴; 또는 아르알킬 또는 -C(O)OR25이고, R23 및 R24는 독립적으로 수소, 하이드록실, 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 또는 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴 또는 아르알킬이고, R25는 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고/이거나, 독립적으로 (i) R1과 R2, (ii) R1과 R3, (iii) R2와 R3, (iv) R3과 R5, (v) R5와 R6, (vi) R5와 R18, (vii) R5와 R19, (viii) R14와 R15 및 (ix) R18과 R19는 5 내지 18개의 환 원자를 함유하는 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 사이클릴 또는 헤테로사이클릴 그룹을 형성한다.