NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES FOR USE IN OLEDSThe present invention describes nitrogen-containing heterocycles substituted by carbazole groups, especially for use in electronic devices. The invention further relates to a process for preparing the compounds of the invention and to electronic devices comprising these.Compound comprising at least one structure of the formula (I): where the symbols used are as follows:X is the same or different at each instance and is N or CR1 or C-(CAB);W1 is O, S, SO, SO2, SiR12 or C═O;R1 is the same or different at each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R2)2, OAr1, OR2, SAr1, SR2, C(═O)Ar1, C(═O)R2, P(═O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, Si(Ar1)3, Si(R2)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R2 radicals, and where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by —R2C═CR2—, —C≡C—, Si(R2)2, C═O, C═S, C═NR2, —C(═O)O—, —C(═O)NR2—, NR2, P(═O)(R2), —O—, —S—, SO or SO2 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R2 radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R2 radicals, or an aralkyl or heteroaralkyl group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R2 radicals, or a combination of these systems; at the same time, two or more R1 substituents together may also form a mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;Ar1 is the same or different at each instance and is an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 30 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more nonaromatic R2 radicals; at the same time, it is possible for two Ar1 radicals bonded to the same silicon atom, nitrogen atom, phosphorus atom or boron atom also to be joined together via a bridge by a single bond or a bridge selected from B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C═O, C═NR2, C═C(R2)2, O, S, S═O, SO2, N(R2), P(R2) and P(═O)R2;R2 is the same or different at each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, CN, B(OR3)2, OR3, SR3, NO2, C(═O)R3, CR3═C(R3)2, C(═O)OR3, C(═O)N(R3)2, Si(R3)3, P(R3)2, B(R13)2, N(R3)2, NO2, P(═O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(═O)R3, S(═O)2R3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more R3 radicals, and where one or more nonadjacent CH2 groups may be replaced by —R3C═CR3—, —C≡C—, Si(R3)2, C═O, C═S, C═NR3, —C(═O)O—, —C(═O)NR3—, NR3, P(═O)(R3), —O—, —S—, SO or SO2 and where one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted in each case by one or more R3 radicals, or an aryloxy or heteroaryloxy group which has 5 to 40 aromatic ring atoms and may be substituted by one or more R3 radicals, or a combination of these systems; at the same time, two or more R2 substituents together may also form a mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;R3 is the same or different at each instance and is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbyl radical having 1 to 20 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms in which one or more hydrogen atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN and which may be substituted by one or more alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms; at the same time, it is possible for two or more R3 substituents together to form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system;with the proviso that at least one X group is N which is adjacent to a group in which X is C-(CAB) in which CAB is a group of the formula (CAB-1) in which X1 is the same or different at each instance and is CR1 or N and the dotted line represents the bond to the carbon atom of the aromatic ring to which the group of the formula (CAB-1) is bonded.
OLED에서 사용하기 위한 함질소 헤테로환본 발명은, 특히 전자 디바이스에 사용하기 위한, 카르바졸기에 의해 치환되는 함질소 헤테로환에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.화학식 (I) 의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 식에서 사용된 기호는 하기와 같고:X 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, N 또는 CR1 또는 C-(CAB) 이고;W1 은 O, S, SO, SO2, SiR12 또는 C=O 이고;R1 은 각각의 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R2)2, OAr1, OR2, SAr1, SR2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, Si(Ar1)3, Si(R2)3, 탄소 원자수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 탄소 원자수 3 내지 40 의 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 탄소 원자수 2 내지 40 의 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기, 또는 이러한 시스템의 조합이고; 동시에, 둘 이상의 R1 치환기는 함께 또한 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;Ar1 은 각각의 경우 동일 또는 상이하고, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 동시에, 동일한 규소 원자, 질소 원자, 인 원자 또는 붕소 원자에 결합된 2 개의 Ar1 라디칼이 단일 결합에 의한 브릿지 또는 B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 로 선택된 브릿지를 통해 함께 조인되는 것이 가능하고; R2 는 각각의 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, B(OR3)2, OR3, SR3,NO2, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2,Si(R3)3, P(R3)2, B(R13)2, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, 탄소 원자수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 탄소 원자수 3 내지 40 의 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각각의 경우 하나 이상의 R3 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 이러한 시스템의 조합이고; 동시에, 둘 이상의 R2 치환기는 함께 또한 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고;R3 은 각각의 경우 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 탄소 원자수 1 내지 20 의 지방족 히드로카르빌, 또는 방향족 고리 원자수 5 내지 30 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있고 각각 탄소 원자수 1 내지 4 를 갖는 하나 이상의 알킬기에 의해 치환될 수 있음) 로 구성된 군으로부터 선택되고; 동시에 둘 이상의 R3 치환기가 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리 시스템을 형성할 수 있고;다만 적어도 하나의 X 기는 X 가 C-(CAB) (CAB 는 화학식 (CAB-1) 의 기임) 인 기에 인접하는 N 이고 식에서 X1 은 각각의 경우 동일 또는 상이하고, CR1 또는 N 이고 점선은 화학식 (CAB-1) 의 기가 결합되는 방향족 고리의 탄소 원자에 대한 결합을 나타내는, 화합물.