HERBICIDESHerbicidal haloacetic acid derivatives of formula (I) and salts thereof, where A is -N= or -CH=; X is halo; R1 and R2, which may be the same or different, each represent alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, halo, alkylamino or dialkylamino; R3 is -CN, -COOR5, -CONR6R7, -CSNH2, -CHO, -CH=Z, -CH(OAlkyl)2, -CH2OH, -CH2OR9, or a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic group linked via a ring carbon atom which is between two ring heteroatoms; R4 is H, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group; R5 is H, -N=CR6aR6b, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or aralkyl group; R6 is H, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, akynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl group; R7 is a group as defined for R6 or is -SO2R8, -OH, -CN, -OR10, -NH2, or -NHR10; or R6 and R7 together form a ring; R8 is -NR6aR6b or a sunstituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl group; R9 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl or acyl group; R10 is a group as defined for R9, or is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group; Z is =N-NR6R12 or =NOR6; R12 is a group as defined for R6, or is a substituted or unsubstituted acyl group; and R6a and R6b, which may be the same or different, are each a group as defined for R6; with the proviso that, when R4 is ortho-substituted phenyl or naphthyl, any ortho-substituent thereon is halogen, -NO2, -OH, -OR10, -SH, -SR8, -SOR8, -SO2R8, -NH2, -NR6R10, aryl or heteroaryl.The haloacetic acid derivatives of the formula:ΕC— Cand salts thereof, where: A is -N= or -CH=; X is halo; R1 and R2, which may be the same or different, each represent alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, halo, alkylamino or dialkylamino;R3 is -CN, -COOR5, -CONR6R7, -CSNH2, -CHO, -CH=Z, -CH(OAlkyl)2, -CH20H, -CH2OR9, or a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic group linked via a ring carbon atom which is between two ring heteroatoms;R4 is H, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group;R5 is H, -N=CR6aR6b, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or aralkyl group;R6 is H, or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl group;R7 is a group as defined for R6 or is -S02R8, -OH, -CN, -OR10, -NH2, or -NHR10; or R6 and R7 together form a ring; R8 is -NR6aR6b or a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl group;R9 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl or acyl group;R10 is a group as defined for R9, or is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group;Z is =N-NR6R12 or =NOR6;R12 is a group as defined for R6, or is a substituted or unsubstituted acyl group; and R6a and R6b, which may be the same or different, are each a group as defined for R6; with the proviso that, when R4 is ortho- substituted phenyl or naphthyl, any ortho- substituent thereon is halogen, -N02, -OH, -OR10, -SH, -SR8, -SOR8, -S02R8, -NH2, -NR6R10, aryl or heteroaryl.
제초제하기 일반식(I)의 제초제성 할로아세트산 유도체 및 그의 염.상기 식 중, A는 -N= 또는 -CH=이고, X는 할로이고, R1 및 R2는 서로 같거나 상이한 것으로서, 각각 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 할로, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R3은 -CN, -COOR5, -CONR6R7, -CSNH2, -CHO, -CH=Z, -CH(OA1kyl)2, -CH2OH, -CH2OR9, 또는 2개의 고리 헤테로 원자 사이에 있는 고리 탄소 원자를 통하여 연결된 치환 또는 미치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릭기이고, R4는 H, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기이고, R5는 H, -N=CR6aR6b, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 아랄킬기이고, R6은 H, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기이고, R7은 R6에서 정의된 기이거나, 또는 -SO2R8, -OH, -CN, -OR10, -NH2 또는 -NHR10이고, 또는 R6과 R7이 함께 고리를 형성하고, R8은 -NR6aR6b, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로아릴기이고, R9는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아랄킬 또는 아실기이고, R10은 R9에서 정의된 기이거나, 또는 치환 또는 미치환된 아릴 또는 헤테로아릴기이고, Z는 =N-NR6R13 또는 =NOR6이고, R12는 R6에서 정의된 기이거나, 또는 치환 또는 미치환된 아실기이고, R6a 및 R6b는 서로 같거나 상이한 것으로서, 각각 R6에서 정의된 기이며, 단, R4가 오르토 치환 페닐 또는 나프틸기인 경우에, 오르토 치환기는 할로겐, -NO2, -OH, -OR10, -SH, -SR8, -SOR8, -SO2R8, -NH2, -NR6R10, -NR6R10, 아릴 또는 헤테로아릴이다.하기 일반식(I)의 할로아세트산 유도체 및 그의 염.  상기 식 중, A는 -N= 또는 -CH=이고, X는 할로이고, R1 및 R2는 서로 같거나 상이한 것으로서, 각각 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 할로, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내고, R3은 -CN, -COOR5, -CONR6R7, -CSNH2, -CHO, -CH=Z, -CH(OA1kyl)2, -CH2OH, -CH2OR9, 또는 2개의 고리 헤테로 원자 사이에 있는 고리 탄소 원자를 통하여 연결된 치환 또는 미치환된 5원 또는 6원 헤테로시클릭기이고, R4는 H, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴 또는 아랄킬기이고, R5는 H, -N=CR6aR6b, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 아랄킬기이고, R6은 H, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아릴, 아랄킬 또는 헤테로아릴기이고, R7은 R6에서 정의된 기이거나, 또는 -SO2R8, -OH, -CN, -OR10, -NH2 또는 -NHR10이고, 또는 R6과 R7이 함께 고리를 형성하고, R8은 -NR6aR6b, 또는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로아릴기이고, R9는 치환 또는 미치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아랄킬 또는 아실기이고, R10은 R9에서 정의된 기이거나, 또는 치환 또는 미치환된 아릴 또는 헤테로아릴기이고, Z는 =N-NR6R13 또는 =NOR6이고, R12는 R6에서 정의된 기이거나, 또는 치환 또는 미치환된 아실기이고, R6a 및 R6b는 서로 같거나 상이한 것으로서, 각각 R6에서 정의된 기이며, 단, R4가 오르토 치환 페닐 또는 나프틸기인 경우에, 오르토 치환기는 할로겐, -NO2, -OH, -OR10, -SH, -SR8, -SOR8, -SO2R8, -NH2, -NR6R10, -NR6R10, 아릴 또는 헤테로아릴이다.