FUNGICIDAL IMIDAZOLESDisclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, Formula 1 wherein Q1, Q2, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.A compound selected from Formula 1 N-oxides and salts thereof,1whereinQ1 is a phenyl ring substituted with 1 to 4 substituents independently selected from R5a; or a thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl or pyrimidinyl ring or a quinazolinyl ring system, each ring or ring system optionally substituted with up to 4 substituents independently selected from R5a on carbon atom ring members and R5^ on nitrogen atom ring members;Q2 is a phenyl ring substituted with 1 to 4 substituents independently selected from R5a; or a thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, thiazolyl, pyridinyl, pyridazinyl or pyrimidinyl ring or a quinazolinyl ring system, each ring or ring system optionally substituted with up to 4 substituents independently selected from R5a on carbon atom ring members and R5^ on nitrogen atom ring members;R1 and R2 are each independently H, halogen, cyano, nitro, -C3 alkyl, C2-C3alkenyl, C2-C3 alkynyl, C1-C3 haloalkyl, C2-C3 haloalkenyl, cyclopropyl, halocyclopropyl, Ci-C3 hydroxyalkyl, C2-C3 cyanoalkyl, C2-C3 alkoxyalkyl, C}-C3 alkoxy, C^-C3 haloalkoxy, C^-C3 alkylthio or C^-C3 haloalkylthio;R3 is halogen, -OR6 or -SC≡N;R4 is H or CrC6 alkyl;each R5a is independently halogen, cyano, hydroxy, nitro, C1-C3 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3 alkynyl, C1-C3 haloalkyl, C2-C3 haloalkenyl, cyclopropyl,halocyclopropyl, C2-C3 cyanoalkyl, C1-C3 alkylthio, C1-C3 haloalkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 haloalkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, C1-C3haloalkylsulfonyl, C^-C3 alkoxy, C^-C3 haloalkoxy, C2-C4 alkylcarbonyloxy, C2-C3 alkylcarbonyl, C^-C3 alkylamino, C2-C4 dialkylamino, C2-C3 alkylcarbonylamino, C3-C6 trialkylsilyl, -CH(=0), -NHCH(=0), -C(=S)NH2, -SC≡N or -T-U-V;each R5b is independently cyano, C1-C3 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3 alkynyl, C1-C3 haloalkyl, cyclopropyl, C2-C3 alkoxyalkyl, C2-C3 alkylaminoalkyl, C3-C4 dialkylaminoalkyl, C^-C3 alkoxy, C2-C3 alkylcarbonyl or C2-C3 alkoxycarbonyl; R6 is H, -CH(=0), CrC6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 alkynyl, CrC6 haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C2-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 cyanoalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C2-C6 (alkylthio)carbonyl, C4-C8 cycloalkylcarbonyl, C4-C8 cycloalkoxycarbonyl, C4-C8(cycloalkylthio)carbonyl, C2-C6 alkoxy(thiocarbonyl) or C4-C8cycloalkoxy(thiocarbonyl);each T is independently O, S(=0)n, N(R7) or a direct bond;each U is independently Cj-Cg alkylene, C2-C6 alkenylene, C3-C6 alkynylene, C3-C6 cycloalkylene or C3-Cg cycloalkenylene, wherein up to 3 carbon atoms are independently selected from C(=0), each optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, Cj-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, C^-Cg alkoxy and C^-Cg haloalkoxy;each V is independently cyano, N(R8a)(R8b), OR9 or S(=0)nR9;each R7 is independently H, Cj-Cg alkyl, -Cg haloalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C2-C6 (alkylthio)carbonyl, C2-C6 alkoxy(thiocarbonyl), C4-C8 cycloalkylcarbonyl, C4-C8 cycloalkoxycarbonyl, C4-C8 (cycloalkylthio)carbonyl or C4-C8 cycloalkoxy(thiocarbonyl);each R8a and R8b is independently H, Cj-Cg alkyl, Cj-Cg haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C2-C6 (alkylthio)carbonyl, C2-C6 alkoxy(thiocarbonyl), C4-C8 cycloalkylcarbonyl, C4-C8 cycloalkoxycarbonyl, C4-C8(cycloalkylthio)carbonyl or C4-C8 cycloalkoxy(thiocarbonyl); ora pair of R8a and R8b are taken together with the nitrogen atom to which they areattached to form a 4- to 7-membered heterocyclic ring, the ring optionally substituted with up to 5 substituents independently selected from R10;each R9 is independently H, Cj-Cg alkyl, Cj-Cg haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C6alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 halocycloalkyl, C2-C6 alkylcarbonyl, C2-C6 alkoxycarbonyl, C2-C6 (alkylthio)carbonyl, C2-C6 alkoxy(thiocarbonyl), C4-C8 cycloalkylcarbonyl, C4-C8 cycloalkoxycarbonyl, C4-C8 (cycloalkylthio)carbonyl or C4-C8 cycloalkoxy(thiocarbonyl);each R10 is independently halogen, Cj-Cg alkyl, -Cg haloalkyl or Cj-Cg alkoxy; each n is independently 0, 1 or 2;provided that:(a) when Q1 and Q2 are both phenyl substituted with 1 to 4 substituents independently selected from R5a, then at least one R5a substituent is attached at an ortho position; and(b) when R1 is H, then R2 is other than H.
살진균제 이미다졸 화학식 1의 화합물 (모든 입체 이성질체 포함), 이의 N-옥사이드 및 이의 염이 개시되어 있다: 상기 식에서, Q1, Q2, R1, R2, R3 및 R4는 본 명세서 및 특허청구범위에 정의된 바와 같다. 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물, 및 유효량의 본 발명의 화합물 또는 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 진균 병원체에 의한 식물병을 방제하는 방법도 개시된다. 화학식1로부터 선택되는 화합물, 이의 N-옥사이드 및 이의 염:상기 식에서,Q1은 R5a 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 치환기로 치환되는 페닐 환; 또는 각각, 탄소 원자 환 구성원 (ring member) 상에서 R5a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R5b 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐 또는 피리미디닐 환, 또는 퀴나졸리닐 환계이고;Q2는 R5a 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 치환기로 치환되는 페닐 환; 또는 각각, 탄소 원자 환 구성원 상에서 R5a 및 질소 원자 환 구성원 상에서 R5b 중에서 독립적으로 선택되는 4개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐 또는 피리미디닐 환, 또는 퀴나졸리닐 환계이며;R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 할로알킬, C2-C3 할로알케닐, 사이클로프로필, 할로사이클로프로필, C1-C3 하이드록시알킬, C2-C3 시아노알킬, C2-C3 알콕시알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;R3는 할로겐, -OR6 또는 -SC≡N이며;R4는 H 또는 C1-C6 알킬이고;각 R5a는 독립적으로 할로겐, 시아노, 하이드록시, 니트로, C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 할로알킬, C2-C3 할로알케닐, 사이클로프로필, 할로사이클로프로필, C2-C3 시아노알킬, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, C1-C3 알킬설피닐, C1-C3 할로알킬설피닐, C1-C3 알킬설포닐, C1-C3 할로알킬설포닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C2-C4 알킬카르보닐옥시, C2-C3 알킬카르보닐, C1-C3 알킬아미노, C2-C4 다이알킬아미노, C2-C3 알킬카르보닐아미노, C3-C6 트라이알킬실릴, -CH(=O), -NHCH(=O), -C(=S)NH2, -SC≡N 또는 -T-U-V이며;각 R5b는 독립적으로 시아노, C1-C3 알킬, C2-C3 알케닐, C2-C3 알키닐, C1-C3 할로알킬, 사이클로프로필, C2-C3 알콕시알킬, C2-C3 알킬아미노알킬, C3-C4 다이알킬아미노알킬, C1-C3 알콕시, C2-C3 알킬카르보닐 또는 C2-C3 알콕시카르보닐이고;R6는 H, -CH(=O), C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 할로알킬, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C6 알콕시알킬, C2-C6시아노알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 (알킬티오)카르보닐, C4-C8 사이클로알킬카르보닐, C4-C8 사이클로알콕시카르보닐, C4-C8 (사이클로알킬티오)카르보닐, C2-C6 알콕시(티오카르보닐) 또는 C4-C8 사이클로알콕시(티오카르보닐)이며;각 T는 독립적으로 O, S(=O)n, N(R7) 또는 직접 결합이고;각 U는 독립적으로 각각, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시 및 C1-C6 할로알콕시 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 C1-C6 알킬렌, C2-C6 알케닐렌, C3-C6 알키닐렌, C3-C6 사이클로알킬렌 또는 C3-C6 사이클로알케닐렌 (여기서, 3개 이하의 탄소 원자는 C(=O) 중에서 독립적으로 선택된다)이며;각 V는 독립적으로 시아노, N(R8a)(R8b), OR9 또는 S(=O)nR9이고;각 R7은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 (알킬티오)카르보닐, C2-C6 알콕시(티오카르보닐), C4-C8 사이클로알킬카르보닐, C4-C8 사이클로알콕시카르보닐, C4-C8 (사이클로알킬티오)카르보닐 또는 C4-C8 사이클로알콕시(티오카르보닐)이며;각 R8a 및 R8b는 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 (알킬티오)카르보닐, C2-C6 알콕시(티오카르보닐), C4-C8 사이클로알킬카르보닐, C4-C8 사이클로알콕시카르보닐, C4-C8 (사이클로알킬티오)카르보닐 또는 C4-C8 사이클로알콕시(티오카르보닐)이거나;R8a 및 R8b의 쌍은 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, R10 중에서 독립적으로 선택되는 5개 이하의 치환기로 임의로 치환되는 4원 내지 7원 복소환 (heterocyclic ring)을 형성하고;각 R9은 독립적으로 H, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C2-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 할로사이클로알킬, C2-C6 알킬카르보닐, C2-C6 알콕시카르보닐, C2-C6 (알킬티오)카르보닐, C2-C6 알콕시(티오카르보닐), C4-C8 사이클로알킬카르보닐, C4-C8 사이클로알콕시카르보닐, C4-C8 (사이클로알킬티오)카르보닐 또는 C4-C8 사이클로알콕시(티오카르보닐)이며;각 R10은 독립적으로 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬 또는 C1-C6 알콕시이고;각 n은 독립적으로 0, 1 또는 2이되;단, (a) Q1 및 Q2가 R5a 중에서 독립적으로 선택되는 1개 내지 4개의 치환기로 치환되는 페닐이면, 적어도 하나의 R5a 치환기는 오르토 위치에 부착되며;(b) R1이 H이면, R2는 H 이외의 것이다.