five-membered heterocyclic derivative, method for producing same, and pharmaceutical composition comprising sameThe present invention relates to a five-membered heterocyclic compound having an analgesic effect and a pharmaceutical composition comprising a derivative of the five-membered heterocyclic compound. More specifically, the present invention relates to a method for producing a five-membered heterocyclic compound having few side-effects and a broad analgesic effect, including pain relief for neuropathy, and to a pharmaceutical composition comprising the five-membered heterocyclic compound.The compound of chemical formula 1 or its pharmaceutically acceptable salt,[chemical formula 1]in the chemical formula,x is o, s or nh；y is selected from the c by-c (o)-,-c (s)-,-c (nh)-and the line style or branching type that are not replaced or are replaced1-c6alkylidene the group of composition；r1and r2separately selected from by h ,-nr ' r ' ,-c (o) nr ' r ' ,-or3, halogen, the line style for not being replaced or being replaced or the c of branching type1-c10alkyl, the c for not being replaced or being replaced2-c10alkenyl, the c for not being replaced or being replaced3-c20cycloalkanes base, the c for not being replaced or being replaced6-c20aryl, the c for not being replaced or being replaced3-c20heterocycle is not replaced or is replaced c5-c12heteroaryl, c1-c6alkyl c5-c12the group of heteroaryl composition；r3for h or line style or the c of branching type1-c6alkyl；w is selected from by chemical bond ,-c (o)-nh- ,-nh-c (o)-and-c1-c6the group of alkylidene-nr ' r ' composition；z is the c of chemical bond or line style or branching type1-c10alkylidene；r ' and r ' separately selected from by h, the c of line style or branching type that is not replaced or is replaced1-c6alkyl, c3-c12ring alkyl, 5 to 12 yuan of heterocycle, the c for not being replaced or being replaced2-c6alkenyl, c6-c12aryl, c1-c6alkyl c6-c12aryl, 5 to 12 yuan of heteroaryl, the c for not being replaced or being replaced1-c6alkyl c5-c12heteroaryl, c1-c6alkyl sulphonyl, c6-c12virtue base sulfonyl, c6-c20arenesulfonyl amino, sulfydryl, hydroxyl (c1-c10) alkyl ,-oh, c1-c6alkoxy, c1-c6alkoxy c1- c10alkyl, hydroxyl c1-c10alkyl, c1-c6halogenated alkoxy, halogen ,-cooh ,-cho ,-cn ,-c1-c6alkyl-carbonyl ,-c1-c6 the c of alkyloxycarbonyl, one or two1-c6the group of alkylcarbamoyl group composition；r ' and r ' can be formed together saturated or unsaturated 3 to 6 member ring with n, and the ring can also be replaced as c6-c20aryl or c5-c12heteroaryl, or it is formed together condensed ring with these,wherein, the alkyl that is replaced, the alkenyl being replaced, the naphthenic base being replaced, the aryl being replaced, the heterocycle being replaced and the heteroaryl being replaced refers to that the alkyl, alkenyl, naphthenic base, aryl, heterocycle and heteroaryl are separately replaced for selected from by c1-c10alkyl, c3-c12naphthenic base, c2-c10alkenyl, c6-c20aryl, (c1-c6) alkyl (c6-c12) aryl, c5-c12 heteroaryl, c1-c6alkyl sulphonyl, c6-c12aryl sulfonyl, c6-c20arenesulfonyl amino, c1-c6alkylthio, sulfydryl, hydroxyl base (c1-c10) alkyl ,-oh, c1-c6alkoxy, c6-c20aryloxy, (c1-c6) alkoxy (c1-c10) alkyl, c1-c6it is halogenated alkoxy ,-no2, halogen ,-cooh ,-cho ,-cn ,-c1-c6alkyl-carbonyl ,-c1-c6alkyloxycarbonyl ,-conr ' r ' ,-nr ' r ', n- hydroxycarbamoyl and one or two c1-c10more than one substituent group in the group of alkylcarbamoyl group composition.
5원 헤테로사이클릭 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물본 발명은 진통 효과를 갖는 5원 헤테로사이클릭 화합물 및 이의 유도체를 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 부작용이 적고 신경병증성 통증을 포함하여 광범위하게 진통 효과가 있는, 5원 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1][이미지]상기 식에서,X는 O, S, 또는 NH이며;Y는 -C(O)-, -C(S)-, -C(NH)- 및 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬렌으로 구성된 군으로부터 선택되고;R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, -NR’R”, -C(O)NR’R”, -OR3, 할로젠, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형의 C1-C10 알킬, 비치환되거나 치환된 C2-C10 알켄일, 비치환되거나 치환된 C3-C20 사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 C6-C20 아릴, 비치환되거나 치환된 C3-C20 헤테로사이클릴, 비치환되거나 치환된 C5-C12 헤테로아릴, C1-C6 알킬 C5-C12 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택되고;R3는 H 또는 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬이며;W는 결합, -C(O)-NH-, -NH-C(O)-, 및 -C1-C6 알킬렌-NR’R”으로 구성된 군으로부터 선택되고;Z는 결합이거나 선형 또는 분지형의 C1-C10 알킬렌이며;R’ 및 R”은 각각 독립적으로 H, 비치환되거나 치환된 선형 또는 분지형의 C1-C6 알킬; C3-C12 사이클로알킬; 비치환되거나 치환된 5 내지 12원의 헤테로사이클릴; C2-C6 알켄일; C6-C12 아릴; C1-C6 알킬 C6-C12 아릴; 비치환되거나 치환된 5 내지 12원의 헤테로아릴; C1-C6 알킬 C5-C12 헤테로아릴; C1-C6 알킬설폰일; C6-C12 아릴설폰일; C6-C20 아릴설폰아미도; 머캅토; 하이드록시(C1-C10)알킬; -OH; C1-C6 알콕시; C1-C6 알콕시 C1-C10 알킬; 하이드록시 C1-C10 알킬; C1-C6 할로알콕시; 할로젠; -COOH; -CHO; -CN; -C1-C6 알킬카보닐; -C1-C6 알킬옥시카보닐; 모노 또는 디 C1-C6 알킬카바모일로 구성된 군으로부터 선택되며, R’ 및 R”은 N과 함께 포화 또는 불포화된 3원 내지 6원 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C6-C20 아릴; 또는 C5-C12 헤테로아릴로 추가로 치환되거나, 이들과 함께 접합고리를 형성할 수 있고,여기서, 치환된 알킬, 치환된 알켄일, 치환된 사이클로알킬, 치환된 아릴, 치환된 헤테로사이클릴 및 치환된 헤테로아릴이란, 상기 알킬, 알켄일, 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴이 각각 독립적으로 C1-C10 알킬; C3-C12 사이클로알킬; C2-C10 알켄일; C6-C20 아릴; (C1-C6)알킬(C6-C12)아릴; C5-C12 헤테로아릴; C1-C6 알킬설폰일; C6-C12 아릴설폰일; C6-C20 아릴설폰아미도; C1-C6 알킬싸이오; 머캅토; 하이드록시(C1-C10)알킬; -OH; C1-C6 알콕시; C6-C20 아릴옥시; (C1-C6)알콕시(C1-C10)알킬; C1-C6 할로알콕시; -NO2; 할로젠; -COOH; -CHO; -CN; -C1-C6 알킬카보닐; -C1-C6 알킬옥시카보닐; -CONR’R”; -NR’R”; N-하이드록실카바모일 및 모노 또는 디 C1-C10 알킬카바모일로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.