Naphthopyrans annelated in C5-C6 with alactam-type C6 ring and compositions and (CO) polymer containing themThe invention relates to novel naphthopyran-type compounds having a lactam-type 6-membered ring annelated in position C5-C6. These compounds have formula (I). These compounds (I) have interesting photochromic properties. The invention also relates to their preparation, to their applications as photochromes, as well as to the compositions and (co)polymer matrices containing them.The compound that has following formula (i): wherein: r 1and r 2be identical or different, and independent representative: -hydrogen,-contain the straight or branched alkyl of 1-12 carbon atom,-contain the cycloalkyl of 3-12 carbon atom,the aryl that contains 6-24 carbon atom in the-basic structure, or contain 4-24 carbon atom in the basic structure and at least one is selected from the heteroatomic heteroaryl of sulphur, oxygen and nitrogen; at least one substituting group that described basic structure randomly is selected from following all substituting groups replaces:+ halogen, particularly fluorine, chlorine and bromine,+ hydroxyl,+ contain the straight or branched alkyl of 1-12 carbon atom,+ contain the straight or branched alkoxyl group of 1-12 carbon atom,+ corresponded respectively to above-mentioned (c by what at least one halogen atom replaced 1-c 12) haloalkyl or halogenated alkoxy, especially this type of fluoro-alkyl of alkyl or alkoxyl group, + contain straight or branched thiazolinyl, especially vinyl or the allyl group of 2-12 carbon atom,+-nh 2group, +-nhr group, the r representative contains the straight or branched alkyl of 1-6 carbon atom,+ group,r ' is identical or different with r ＂, independent representative contains the straight or branched alkyl of 1-6 carbon atom, or together represent 5-7 unit ring with the nitrogen-atoms that is connected with them, this ring can contain at least one other heteroatoms that is selected from oxygen, sulphur and nitrogen, described nitrogen can randomly be replaced by r group, this r group is the straight or branched alkyl that contains 1-6 carbon atom+ methacryloyl or acryl,-aralkyl or heteroaralkyl, its alkyl are the straight or branched alkyl that contains 1-4 carbon atom, and the definition of its aryl moiety is identical with the definition in above-mentioned aryl and the heteroaryl,ordescribed two substituent r 1and r 2form adamantyl, norborneol alkyl, fluorenylidene, two (c together 1-c 6) alkyl anthrylene or spiral shell (c 5-c 6) the cycloalkyl anthrylene; described group is randomly by above-mentioned r 1, r 2: at least one substituting group of aryl or heteroaryl replaces; r 3representative: -hydrogen,-contain the straight or branched alkyl of 1-12 carbon atom, preferably contain 1-6 carbon atom,-contain the cycloalkyl of 3-12 carbon atom,-corresponding respectively to the haloalkyl or the halogenated cycloalkyl of abovementioned alkyl and cycloalkyl, they are by at least one halogen atom, and the halogen atom that especially is selected from fluorine, chlorine and bromine replaces,-aralkyl or heteroaralkyl, its alkyl are the straight or branched alkyl that contains 1-4 carbon atom, the definition of aryl and heteroaryl and above-mentioned r 1, r 2identical, --cor 6,-coor 6or-conhr 6, r 6representative contains the straight or branched alkyl of 1-6 carbon atom, or contains the cycloalkyl of 3-6 carbon atom, or contains straight or branched thiazolinyl, particularly allyl group or the phenyl or the benzyl of 2-12 carbon atom, randomly by above-mentioned r 1, r 2: at least one substituting group of aryl or heteroaryl replaces; r 4and r 5be identical or different, independent representative: -halogen, especially fluorine, chlorine or bromine,-contain the straight or branched alkyl of 1-12 carbon atom, preferably contain 1-6 carbon atom,-contain the cycloalkyl of 3-12 carbon atom,-contain the straight or branched alkoxyl group of 1-12 carbon atom, preferably contain 1-6 carbon atom,-corresponding respectively to haloalkyl, halogenated cycloalkyl or the halogenated alkoxy of abovementioned alkyl, cycloalkyl, alkoxyl group, they are by at least one halogen atom, and the halogen atom that especially is selected from fluorine, chlorine and bromine replaces,-have an above r 1, r 2the aryl of identical definition or heteroaryl, -aralkyl or heteroaralkyl, its alkyl are the straight or branched alkyl that contains 1-4 carbon atom, and its aryl and heteroaryl have and above-mentioned r 1, r 2identical definition, -amine or amide group :-nh 2,-nhr ,-conh 2,-conhr, r, r ', r ＂ has above r 1, r 2: substituent each is self-defined for amine in aryl or the heteroaryl, --ocor 7or-coor 7group, r 7representative contains the straight or branched alkyl of 1-6 carbon atom, or contains the cycloalkyl of 3-6 carbon atom, or phenyl, randomly by above-mentioned r 1, r 2: at least one substituting group in aryl or the heteroaryl replaces; m and n are 0 to 4 integers.
락탐형 Ｃ6 고리를 갖는 Ｃ5-Ｃ6에서 고리화된나프토피란, 조성물 및 그들을 함유하는 (공)중합체 본 발명은 위치 C5-C6에서 고리화된 락탐형 6-원 고리를 갖는 신규한 나프토피란-형 화합물에 관한 것이다. 이들 화합물은 화학식(Ⅰ)을 갖는다. 이들 화합물(Ⅰ)은 놀라운 광변색 특성을 갖는다. 본 발명은 또한, 그들의 제조방법, 그들의 광변색소으로서의 적용과 상기 조성물 및 그들을 함유하는 (공)중합체에 관한 것이다. 하기 화학식 1(Ⅰ)로 표시되는 화합물: 화학식 1 [이미지] 여기서, ●R1 및 R2는 같거나 다르고, 독립적으로 하기를 나타내고, - 수소, - 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기, - 탄소원자 3 내지 12개를 포함하는 사이클로알킬기, - 그 기본 구조에서 각각 탄소원자 6 내지 24개 또는 탄소원자 4 내지 24개 및 황, 산소 및 질소로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴기; 상기 기본 구조는 하기 치환기로부터 선택된 적어도 하나의 치환기로 선택적으로 치환되고: + 할로겐 및 특히 불소, 염소 및 브롬, + 수산기, + 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기, + 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알콕시기, + 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 상기 각각 탄소원자 1 내지 12개의 알킬기 또는 알콕시기에 상응하는 할로알킬기 또는 할로알콕시기 및 특히 이 형태의 플루오로알킬기, + 탄소원자 2 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알케닐기 및 특히 비닐기 또는 알릴기, + -NH2기, + -NHR기(여기서, R은 탄소원자 1 내지 6개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기를 나타낸다.), + 하기 화학식 2로 표시되는 기, 화학식 2 [이미지] 여기서, R' 및 R"은 같거나 다르고, 독립적으로 탄소원자 1 내지 6개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기 또는 질소원자와 함께 산소, 황 및 질소로부터 선택된 적어도 하나의 다른 헤테로원자를 포함할 수 있는 5- 에서 7-원 고리와 결합시킨 것을 나타내며, 상기 질소는 탄소원자 1 내지 6개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기인 R"'기로 선택적으로 치환되고, + 메타크릴로일기 또는 아크릴로일기, - 탄소원자 1 내지 4개를 포함하는 선형 또는 측쇄형인 알킬기이고, 그것의 아릴 부분이 상기 아릴 및 헤테로아릴기에 대해 전술된 것과 같은 아랄킬기 또는 헤테로아랄킬기; 또는, 상기 두 개의 치환기 R1 및 R2는 함께 아다만틸, 노르보닐, 플루오레닐리덴, 디(C1-C6)알킬안트라세닐리덴 또는 스피로(C5-C6)사이클로알킬안트라세닐리덴기를 형성하고; 상기 그룹은 R1, R2: 아릴 또는 헤테로아릴기에 대해 상기 열거된 치환기 중 적어도 하나로 선택적으로 치환되고; ●R3은 하기를 나타내며, - 수소, - 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기(적절하게는 탄소원자 1 내지 6개), - 탄소원자 3 내지 12개를 포함하는 사이클로알킬기, - 적어도 하나의 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로부터 선택된 것으로 치환된 상기 각각의 알킬기 및 사이클로알킬기에 상응하는 할로알킬기 또는 할로사이클로알킬기, - 탄소원자 1 내지 4개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기이고, 상기 아릴 및 헤테로아릴기는 R1, R2에 대해 상기 전술한 바와 같은 아랄킬기 또는 헤테로아랄킬기, - -COR6, -COOR6 또는 -CONHR6기, R6은 탄소원자 1 내지 6개를 포함하는 직쇄형 또는 측쇄형 알킬기 또는 탄소원자 3 내지 6개를 포함하는 사이클로알킬기 또는 탄소원자 2 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알케닐기 및 특히 R1, R2: 아릴 또는 헤테로아릴의 값에 대해 상기 열거된 치환기 중의 적어도 하나로 선택적으로 치환된 알릴기 또는 페닐기 또는 벤질기; ●R4 및 R5는 같거나 다르고, 독립적으로 하기를 나타내며, - 할로겐 및 특히 불소, 염소 또는 브롬, - 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알킬기(적절하게는 탄소원자 1 내지 6개), - 탄소원자 3 내지 12개를 포함하는 사이클로알킬기, - 탄소원자 1 내지 12개를 포함하는 선형 또는 측쇄형 알콕시기(적절하게는 탄소원자 1 내지 6개), - 적어도 하나의 할로겐원자 특히, 불소, 염소 및 브롬으로부터 선택된 것으로 치환된 상기 각각 알킬, 사이클로알킬, 알콕시기에 상응하는 할로알킬, 할로사이클로알킬 또는 할로알콕시기, - R1, R2에 대해 상기 전술한 바와 같은 아릴 또는 헤테로아릴기, - 탄소원자 1 내지 4개를 포함하는 선형 또는 측쇄형인 알킬기이고, 아릴 및 헤테로아릴기는 상기 R1, R2에 대해 상기 전술한 바와 같은 아랄킬기 또는 헤테로아랄킬기, - 하기 화학식 3으로 표시되는 아민 또는 아미드기: -NH2, -NHR, -CONH2, -CONHR, 화학식 3 [이미지] 여기서, R, R', R"는 각각 R1, R2: 아릴 또는 헤테로아릴의 아민 치환기에 대해 전술한 바와 같고, - -OCOR7 또는 -COOR7기, R7은 탄소원자 1 내지 6개를 포함하는 직쇄형 또는 측쇄형 알킬기 또는 탄소원자 3 내지 6개를 포함하는 사이클로알킬기 또는 상기 R1, R2: 아릴 또는 헤테로아릴에 대해 열거된 치환기 중 적어도 하나로 선택적으로 치환된 페닐기; 및 ●m과 n은 0 내지 4의 정수.