MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds. A compound of formula (1): whereinAr1 is on each occurrence, identically or differently, an aryl or heteroaryl group having 6 to 18 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R1, wherein at least one Ar1 has 10 or more aromatic ring atoms;Ar2 is on each occurrence, identically or differently, an aryl or heteroaryl group having 6 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R1;Ar3 and Ar4 are on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 25 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R1;E is identically or differently on each occurrence, selected from the group consisting of —BR0—, —C(R0)2—, —C(R0)2—C(R0)2—, —C(R0)2—O—, —C(R0)2—S—, —R0C═CR0—, —R0C═N—, —Si(R0)2—, —Si(R0)2—Si(R0)2—, —C(═O)—, —C(═NR0)—, —C(═C(R0)2)—, —O—, —S—, —S(═O)—, —SO2—, —N(R0)—, —P(R0)—, and —P((═O)R0)—, wherein two groups E are optionally in a cis or trans position relative to each other;R0 and R1 are on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(═O)Ar5, P(═O)(Ar5)2, S(═O)Ar5, S(═O)2Ar5, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R2, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by R2C═CR2, C═C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R2), SO, SO2, O, S, or CONR2 and wherein one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R2, or an aryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2, and wherein two adjacent substituents R0 and/or two adjacent substituents R1 optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R2;R2 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(═O)Ar5, P(═O)(Ar5)2, S(═O)Ar5, S(═O)2Ar5, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R3, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R3C≡CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R3), SO, SO2, O, S, or CONR3 and wherein one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R3, or an aryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R3, and where two adjacent substituents R2 optionally define a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R3;R3 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy, or thioalkyl group having 3 to 20 C atoms, wherein in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by SO, SO2, 0, or S and wherein one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, or I, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 C atoms;Ar5 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R3;n is an integer from 1 to 20;wherein if n is equal to 1 and at least one of Ar3 or Ar4 is a phenyl group, then the compound of formula (1) contains at least one group R0 or R1 that is a straight-chain alkyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R2.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.식 (1) 의 화합물:[식 중, 사용한 기호 및 지수에 하기가 적용됨: Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있으며, 여기서 식 (1) 에서의 기 Ar1 중 적어도 하나는 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 갖고; Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고;Ar3, Ar4 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고;E 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -BR0-, -C(R0)2-, -C(R0)2-C(R0)2-, -C(R0)2-O-, -C(R0)2-S-, -R0C=CR0-, -R0C=N-,Si(R0)2, -Si(R0)2-Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 에서 선택되고, 2 개의 기 E 는 서로에 대해 시스- 또는 트랜스-위치에 있을 수 있고;R0, R1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있으며 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R0 및/또는 2 개의 인접한 치환기 R1 은 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고;R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 에 의해 대체될 수 있으며 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R2 는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있으며, 이는 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고;R3 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접한 CH2 기는 SO, SO2, O, S 에 의해 대체될 수 있으며 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고; Ar5 는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있고;n 은 1 내지 20 의 정수이고;n 이 1 이고 기 Ar3 또는 Ar4 중 적어도 하나가 페닐기를 나타내는 경우, 식 (1) 의 화합물은 적어도 하나의 기 R0 또는 R1 를 지니며, 이는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기를 나타내고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있는 유기 전계발광 소자용 재료.