Noval substituted naphthopyransDescribed are novel reversible photochromic 2H-naphtho [1,2-b] pyran compounds, examples of which are compounds having certain substitutents at the number 5 carbon atom of the natphtho portion of the naphthopyran and at the 2-position of the pyran ring. Certain substituents may also be present at the number 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms of the natphtho portion of the naphthopyran.Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic lenses or other plastic transparencies that incorporate the novel naphthopyran compounds or combinations thereof with complementary photochromic compounds, e. g., spiro (indoline) type compounds, are also described.The naphthopyran compounds shown in the following structural formula: wherein: (a) r 1be selected from group-ch 2x or-c (o) y, wherein x is a halogen, hydroxyl, benzoyloxy, c 1-c 6alkoxyl group, c 2-c 6acyloxy, amino, c 1-c 6list-alkylamino, c 1-c 6dialkyl amido, morpholino, piperidino-(1-position only), 1-indolinyl, pyrrolidyl, trimethylsiloxy, or group-och (r 11) z, y is group-och (r 11) z or unsubstituted, mono-substituted or two-replace be selected from following heterocycle: the 1-indolinyl, morpholino, piperidino-(1-position only), the 1-pyrrolidyl, the 1-imidazolidyl, 2-tetrahydroglyoxaline-1-base, pyrazolidyl, pyrazolinyl and 1-piperazinyl, wherein z is-cn ,-cf 3, halogen ,-c (o) r 11or-coor 11, r 11be hydrogen or c 1-c 6alkyl; substituting group on the described heterocycle is selected from c 1-c 6alkyl and c 1-c 6alkoxyl group, and described halogen is meant chlorine or fluorine; (b) r 2with each r 3be hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, unsubstituted, single-, two-or the three-phenyl that replaces, group-or 6, r wherein 6be hydrogen, (c 1-c 6) alkyl, phenyl (c 1-c 3) alkyl, list-substituted-phenyl (c 1-c 3) alkyl, (c 1-c 6) alkoxyl group (c 2-c 4) alkyl, c 3-c 7cycloalkyl, single (c 1-c 4) c that replaces of alkyl 3-c 7cycloalkyl, c 1-c 6haloalkyl, allyl group, group-ch (r 7) w, wherein w is-cn ,-cf 3, halogen ,-c (o) r 7or-coor 7, r wherein 7be hydrogen, c 1-c 6alkyl or (c 1-c 6) alkoxyl group (c 2-c 4) alkyl, perhaps r 6be group-c (o) t, wherein t is a hydrogen, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group replaces or unsubstituted aromatic yl group phenyl or naphthyl phenoxy group, c 1-c 6single-or the phenoxy group that replaces of two-alkyl, c 1-c 6single-or the phenoxy group that replaces of two-alkoxyl group, c 1-c 6alkyl monosubstituted amino, phenylamino, c 1-c 6single-or the phenylamino that replaces of two-alkyl, c 1-c 6single-or the phenylamino that replaces of two-alkoxyl group, each substituting group on the described phenyl or naphthyl is c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxy or halogen, described halogen or halo substituting group respectively do for oneself chlorine or fluorine, and n is selected from integer 0,1,2 and 3; with (c) b and b ' are selected from separately:(ⅰ) unsubstituted, single-, two-and three-the aromatic yl group phenyl and the naphthyl that replace;(ⅱ) unsubstituted, single-and two-heteroaryl groups pyridyl, furyl, cumarone-2-base, cumarone-3-base, thienyl, thionaphthene-2-base, thionaphthene-3-base, dibenzothiophen base, dibenzofuran base and carbazyl of replacing, substituting group on described aryl and the heterocycle is selected from hydroxyl, amino, c 1-c 6alkyl monosubstituted amino, c 1-c 6dialkyl amido, morpholino, piperidino-(1-position only), 1-indolinyl, pyrrolidyl, 1-imidazolidyl, 2-tetrahydroglyoxaline-1-base, 2-pyrazolidyl, pyrazolinyl, 1-piperazinyl, c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group, single (c 1-c 6) alkoxyl group (c 1-c 4) alkyl, acryloxy, iso-butylene acyl-oxygen base and halogen, described halogen or (halo) base are meant fluorine or chlorine; (ⅲ) group shown in the following structural formula: wherein d is carbon or oxygen, and e is the nitrogen of oxygen or replacement, and its condition is that d then is a carbon as e during for the nitrogen that replaces, and the substituting group on the wherein said nitrogen is selected from hydrogen, c 1-c 6alkyl and c 2-c 6acyl group; each r 8be c 1-c 6alkyl, c 1-c 6alkoxyl group, hydroxyl, chlorine or fluorine; r 9and r 10respectively be hydrogen or c 1-c 6alkyl; and m is integer 0,1 or 2; (ⅳ) c 1-c 6alkyl, c 1-c 6haloalkyl, c 1-c 6alkoxyl group (c 1-c 4) alkyl, c 3-c 6cycloalkyl, single (c 1-c 6) alkoxyl group (c 3-c 6) cycloalkyl, single (c 1-c 6) alkyl (c 3-c 6) cycloalkyl and halo (c 3-c 6) cycloalkyl, described halogeno-group is a fluorine or chlorine; with (ⅴ) group shown in the following structural formula: wherein u is hydrogen or c 1-c 4alkyl, and v is selected from unsubstituted, single-and two-naphthyl, phenyl, furyl and thienyl of replacing, and wherein said substituting group is c 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, fluorine or chlorine; or (ⅵ) b and b ' form unsubstituted, single-or two-fluorenes-9-fork of replacing together or form saturated c 3-c 12spiral shell-monocyclic hydrocarbon ring, saturated c 7-c 12spiral shell-bicyclic hydrocarbon ring and saturated c 7-c 12spiral shell-tricyclic hydrocarbon ring, the substituting group that wherein said fluorenes-9-sticks is selected from c 2-c 4alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, fluorine and chlorine.
신규한 치환된 나프토피란본 발명은 신규한 가역성 광변색성 2H-나프토[1,2-b]피란 화합물에 관한 것으로서, 그 예에는 나프토피란의 나프토 부분의 5번 탄소 원자 및 피란 환의 2-위치에 특정 치환기를 갖는 화합물이 있다. 특정 치환기는 또한 나프토피란의 나프토 부분의 6, 7, 8, 9 또는 10번 탄소 원자 위치에 존재할 수 있다. 또한 본 발명에는 이러한 화합물을 함유하거나 또는 이러한 화합물로 피복된 유기 호스트 물질이 개시되어 있다. 신규한 나프토피란 화합물 또는 이와 상보적인 광변색성 화합물(예: 스피로(인돌린)형 화합물)과의 조합을 도입시키는 광학 렌즈 또는 그 밖의 플라스틱 투명체과 같은 제품이 또한 개시되어 있다. 하기 화학식 I의 나프토피란 화합물. 화학식 I [이미지] 상기 화학식 I에서, (a) R1은 -CH2X 및 -C(O)Y로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 X는 할로겐, 하이드록시, 벤조일옥시, C1-C6 알콕시, C2-C6 아실옥시, 아미노, C1-C6 모노-알킬아미노, C1-C6 디알킬아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 1-인돌리닐, 피롤리딜, 트리메틸실릴옥시 또는 기 -OCH(R11)Z이고, Y는 기 -OCH(R11)Z, 또는 1-인돌리닐, 모르폴리노, 피페리디노, 1-피롤리딜, 1-이미다졸리딜, 2-이미다졸린-1-일, 피라졸리딜, 피라졸리닐 및 1-피페라지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 비치환된, 일치환된 또는 이치환된 헤테로사이클릭 환이고, Z는 -CN, -CF3, 할로겐, -C(O)R11 또는 -COOR11이고, R11은 수소 또는 C1-C6 알킬이고, 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C 1-C6 알킬 및 C1-C6 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고, 할로겐은 클로로 또는 플루오로이며; (b) R2 및 각각의 R3은 수소, C1-C6 알킬, C3-C 7 사이클로알킬, 비치환된, 모노-, 디- 또는 트리-치환된 페닐 또는 기 -OR6이고, 여기서 R6은 수소, (C1-C 6)알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 일치환된 페닐(C1-C3)알킬, (C1-C 6)알콕시(C2-C4)알킬, C3-C7 사이클로알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 C3-C7 사이클로알킬, C1-C6 할로알킬, 알릴 또는 기 -CH(R7)W이고, 이때 W는 -CN, -CF3, 할로겐, -C(O)R7, 또는 -COOR7이고, R7은 수소, C1-C6 알킬 또는 (C1-C6)알콕시(C2-C4)알킬이거나, R6은 기 -C(O)T이고, 이때 T는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 치환된 또는 비치환된 아릴 기, 예를들어 페닐 또는 나프틸, 페녹시, C1-C6 모노- 또는 디-알킬 치환된 페녹시, C1-C6 모노- 또는 디-알콕시 치환된 페녹시, C1-C6 모노알킬아미노, 페닐아미노, C1-C6 모노- 또는 디-알킬 치환된 페닐아미노, C1-C6 모노- 또는 디-알콕시 치환된 페닐아미노이고, 각각의 페닐 또는 나프틸의 치환기는 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 할로겐이고, 각각의 할로겐 또는 할로 치환기는 클로로 또는 플루오로이고, n은 0, 1, 2 및 3의 정수로부터 선택되고; (c) B 및 B'는 각각, (i) 비치환된, 일치환된, 이치환된 또는 트리-치환된 아릴 기(예: 페닐 및 나프틸)로 이루어진 군, (ii) 비치환된, 일치환된, 이치환된 헤테로사이클릭 방향족 기, 즉 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 디벤조티에닐, 디벤조푸라닐 및 카바졸릴로 이루어진 군[(c)(i) 및 (c)(ii)의 군에서, 아릴 및 헤테로사이클릭의 치환기는 하이드록시, 아미노, (C1-C6)모노알킬아미노, (C1-C6)디알킬아미노, 모르폴리노, 피페리디노, 1-인돌리닐, 피롤리딜, 1-이미다졸리딜, 2-이미다졸린-1-일, 2-피라졸리딜, 피라졸리닐, 1-피페라지닐, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시, 모노(C1-C6)알콕시(C1-C4)알킬, 아크릴옥시, 메크릴옥시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 할로겐 또는 (할로)기는 플루오로 또는 클로로이다], (iii) 하기 화학식 IIa 및 하기 화학식 IIb의 기로 이루어진 군, (iv) C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6 사이클로알킬, 모노(C1-C6)알콕시(C3-C6)사이클로알킬, 모노(C1-C 6)알킬(C3-C6)사이클로알킬 및 할로(C3-C6)사이클로알킬로 이루어진 군[여기서, 할로기는 플루오로 또는 클로로이다] 및 (v) 하기 화학식 IIc의 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, (vi) B 및 B'는 함께 비치환된, 일치환된 또는 이치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포화된 C3-C12 스피로-모노사이클릭 탄화수소 환, 포화된 C7-C12 스피로-비사이클릭 탄화수소 환 및 포화된 C7-C12 스피로-트리사이클릭 탄화수소 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 형성하고, 상기 플루오렌-9-일리덴의 치환기는 C2-C4-알킬, C1-C4 알콕시, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택된다: 화학식 IIa [이미지] 화학식 IIb [이미지] 화학식 IIc [이미지] 상기 화학식 IIa 내지 IIc에서, D는 탄소 또는 산소이고, E는 산소 또는 치환된 질소이고, 단 E가 치환된 질소인 경우 D는 탄소이고; 질소의 치환기는 수소, C1-C6 알킬 및 C2-C6 아실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R8은 C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 하이드록시, 클로로 또는 플루오로이고; R9 및 R10은 각각 수소 또는 C1-C6 알킬이고; m은 정수 0, 1 또는 2이고; U는 수소 또는 C1-C4 알킬이고; V는 비치환된, 일치환된 및 이치환된, 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 치환기들 각각은 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 플루오로 또는 클로로이다. 