6-substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the prodn. thereof, and their use as herbicidesThe invention relates to substituted, optically active aminotriazines having at least two asymmetrically substituted carbon atoms of formula (I), in which A represents a single bond or each straight chained or branched alkandiyl or oxaalkandiyl; R represents amino, formylamino, or each alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl amino, N-alkyl-N-alkyl carbonyl-amino, alkoxycarbonyl amino, N-alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, alkyl-aminoalkylide amino or dialkylamino alkylide amino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy; R, R represent hydrogen, halogen or alkyl which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, or R together with R represent alkandiyl which is optionally substituted by cyano, halogen, or C1-C4-alkyl; R represents alkyl or cycloalkyl; Y represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogen or each alkyl, alkoxy, alkyl carbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylamino carbonyloxy, dialkylamino carbonyloxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, and; Z represents a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radicals which are optionally substituted. The substituents are provided with the provision that R, R and Y are different from one another in each individual case, and that the substituents are bound on both carbon atoms, on which R and R or R are R,R or R,S or S,R or S,S or R,rac or S,rac which are configured [the first statement refers to the triazine-substituents -CRRY, and the second statement refers to the amino-substituents -CHR(A-Z)]. The invention also relates to a method for producing the compounds of formula (I) and to the utilization thereof as herbicides.The amino triazines of the replacement of the carbon atom with at least two asymmetric replacements of logical formula i wherein a represent singly-bound or expression all straight or branched respectively have alkane two bases or oxa-alkane two bases of 6 carbon atoms at the most,r 1expression is amino, expression formyl radical amino, or expression all can choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4each of-alkoxyl group-replacement has alkylamino, dialkyl amido, alkyl-carbonyl-amino, n-alkyl-n-alkyl-carbonyl-amino, alkoxycarbonyl amino, n-alkyl-n-alkoxycarbonyl amino, alkylamino alkylene amino or the dialkyl amino alkyl amino asia of 6 carbon atoms at the most on alkyl or alkylidene group r 2expression hydrogen, halogen or optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4-alkoxyl group-replacement have an alkyl of 6 carbon atoms at the most, r 3expression hydrogen, halogen or optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4-alkoxyl group-replacement have alkyl of 6 carbon atoms at the most or an and r 2together expression optional by cyano group-, halogen-or c 1-c 4alkane two bases with 2 to 5 carbon atoms of-alkyl-replacement, r 4the alkyl or the expression of 6 carbon atoms have the cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms to represent to have at the most, y represent hydrogen, hydroxyl, sulfydryl, amino, cyano group, halogen or expression all can choose wantonly by cyano group-, halogen-or c 1-c 4each of-alkoxyl group-replacement on alkyl, have 6 carbon atoms at the most alkyl, alkoxyl group, alkyl-carbonyl oxygen base, alkoxy-carbonyl oxy, alkyl amino carbonyl oxy, dialkyl amino carbonyl oxy, alkylthio, alkylamino or dialkyl amido and z represents to be selected from monocycle shape or the double-ring carbocyclic ring or the heterocyclic radical of following optional replacement: cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, tetrahydro naphthyl, the naphthane base, indanyl, indenyl, furyl, benzofuryl, dihydro benzo furyl, thienyl, benzothienyl, the dihydrobenzo thienyl, isobenzofuran-base, the dihydroisobenzofuran base, isobenzo-thienyl, the dihydro isobenzo-thienyl, pyrryl, indyl, pseudoindoyl, indolinyl, iso-dihydro-indole-group, benzo dioxolyl oxazolyl benzoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl-, indazolyl oxadiazole base, thiadiazolyl group, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, cinnolinyl and 2, the 3-phthalazinylwherein possible substituting group is preferably selected from following under each situation:hydroxyl; amino; cyano group; nitro; formamyl; sulfamyl; halogen; all can choose wantonly by hydroxyl-; cyano group-or each of halogen-replacement on alkyl, have the alkyl of 1 to 6 carbon atom; alkoxyl group; alkylamino or dialkyl amido; all can choose the alkyl-carbonyl that respectively on alkyl, has 1 to 6 carbon atom that replaces by halogen wantonly; alkoxy carbonyl; alkyl-carbonyl-amino; alkyl amino-carbonyl; dialkyl amino carbonyl; alkylthio; alkyl sulphinyl; alkyl sulphonyl; alkyl sulfonyl-amino; alkyl amino sulfonyl or dialkyl amino sulfonyl; all can choose wantonly by hydroxyl-; cyano group-; nitro-; halogen-; c 1-c 4-alkyl-, c 1-c 4-haloalkyl-, c 1-c 4-alkoxyl group-or c 1-c 4the phenyl of-halogenated alkoxy-replacement or phenoxy group and all can choose methylene-dioxy or the ethylenedioxy that replaces by halogen wantonly, its condition is r under every kind of independent situation 2, r 3different mutually with y, and at r 2and r 3or r 4the substituting group configuration is as follows on two carbon atoms that link to each other: (a) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the r configuration, at r 4on the carbon atom that connects is r configuration (' r, r-diastereomer '), (b) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the r configuration, at r 4on the carbon atom that connects is s configuration (' r, s-diastereomer '), (c) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the s configuration, at r 4on the carbon atom that connects is r configuration (' s, r-diastereomer '), (d) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the s configuration, at r 4on the carbon atom that connects is s configuration (' s, s-diastereomer '), (e) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the r configuration, at r 4on the carbon atom that connects is racemize configuration (' r, rac-diastereomer '), (f) at r 2and r 3on the carbon atom that connects is the s configuration, at r 4on the carbon atom that connects is racemize configuration (' s, rac-diastereomer ').
적어도 두 개의 비대칭적으로 치환된 탄소원자를 갖는 6-치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도본 발명은 하기 일반식 (I)의 적어도 두 개의 비대칭적으로 치환된 탄소원자를 갖는 신규 치환된 광학적 활성 아미노트리아진, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다:상기 식에서,A 는 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알칸디일 또는 옥사알칸디일을 나타내고,Z 는 특정의 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며,R1, R2, R3, R4 및 Y 는 각각 명세서에 정의된 바와 같고,단, 각 경우에 R2, R3 및 Y 는 서로 상이하고, R2 및 R3 또는 R4 가 결합된 두 탄소원자의 치환체는 다음과 같은 배열을 갖는다:(a) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 R 배열인 경우("R,R-부분입체이성체"),(b) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 S 배열인 경우("R,S-부분입체이성체"),(c) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 R 배열인 경우("S,R-부분입체이성체"),(d) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 S 배열인 경우("S,S-부분입체이성체"),(e) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 라세미 배열인 경우("R,rac-부분입체이성체") 및(f) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 라세미 배열인 경우("S,rac-부분입체이성체").하기 일반식 (I)의 적어도 두 개의 비대칭적으로 치환된 탄소원자를 갖는 치환된 아미노트리아진: [이미지] 상기 식에서, A 는 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 6 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알칸디일 또는 옥사알칸디일을 나타내고, R1 은 아미노를 나타내거나, 포르밀아미노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹 또는 알킬리덴 그룹에 6 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노, N-알킬-N-알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, N-알킬-N-알콕시카보닐아미노, 알킬아미노알킬리덴아미노 또는 디알킬아미노알킬리덴아미노를 나타내며, R2 는 수소, 할로겐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 6 이하의 알킬을 나타내고, R3 는 수소, 할로겐, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 6 이하의 알킬을 나타내거나, R2 와 함께, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환된 탄소원자수 2 내지 5 의 알칸디일을 나타내며, R4 는 탄소원자수 6 이하의 알킬을 나타내거나, 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내고, Y 는 수소, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 6 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐옥시, 알킬아미노카보닐옥시, 디알킬아미노카보닐옥시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내며, Z 는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 인다닐, 인데닐, 푸릴, 벤조푸릴, 디하이드로벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 디하이드로벤조티에닐, 이소벤조푸릴, 디하이드로이소벤조푸릴, 이소벤조티에닐, 디하이드로이소벤조티에닐, 피롤릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 벤조디옥솔릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 신놀리닐 및 프탈라지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 모노사이클릭 또는 비사이클릭의 임의로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 각 경우에 바람직하게는 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 카바모일, 설파모일, 할로겐, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 하이드록실-, 시아노- 또는 할로겐-치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐아미노, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬설포닐아미노, 알킬아미노설포닐 또는 디알킬아미노설포닐, 각 경우에 임의로 하이드록실-, 시아노-, 니트로-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐 또는 페녹시 및 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택되며, 단, 각 경우에 R2, R3 및 Y 는 서로 상이하고, R2 및 R3 또는 R4 가 결합된 두 탄소원자에서의 치환체는 다음과 같은 배열을 갖는다: (a) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 R 배열인 경우("R,R-부분입체이성체"), (b) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 S 배열인 경우("R,S-부분입체이성체"), (c) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 R 배열인 경우("S,R-부분입체이성체"), (d) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 S 배열인 경우("S,S-부분입체이성체"), (e) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 R 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 라세미 배열인 경우("R,rac-부분입체이성체") 및 (f) R2 및 R3 가 결합된 탄소원자가 S 배열이고 R4 가 결합된 탄소원자가 라세미 배열인 경우("S,rac-부분입체이성체").