ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDSThe present invention provides compounds of formula I wherein G1 is oxygen; R1 is hydrogen; R2 is group P L is a bond, methylene or ethylene; R3 is hydrogen; R4 is independently hydrogen, cyano, cyano-C1-C8alkyl, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl where one carbon atom is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3-Cgcycloalkyl-C1-C8alkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C8alkyl where one carbon atom in the cycloalkyl group is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3-C8cycloalkyl-C1-C8haloalkyl, C1-C8hydroxyalkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8haloalkenyl, C2-C8alkynyl, C2-C8haloalkynyl, phenyl, phenyl substituted by one to three R6, phenyl-C1-C4alkyl, phenyl-C1-C4alkyl wherein the phenyl moiety is substituted by one to three R6, 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl or 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl wherein the heteroaryl moiety is substituted by one to three R6, or C1-C4alkyl-(C1-C4alkyl-O—N═)C—CH2—; each R6 is independently halogen, cyano, nitro, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C1-C8alkoxy, or C1-C8haloalkoxy; Y1, Y2 and Y3 are independently CH or nitrogen; wherein no more than two of Y1, Y2 and Y3 are nitrogen and wherein Y2 and Y3 are not both nitrogen; R5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, NH2, C1-C2alkyl, C1-C2haloalkyl, C3-C3cycloalkyl, C1-C2halocycloalkyl, C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkoxy; or Y1 is CR7, and R5 and R7 together form a —CH═CH—CH═CH— bridge or a —N═CH—CH═CH— bridge; X2 is C—X6 or nitrogen; X1, X3 and X6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least two of X1, X3 and X6 are not hydrogen; X4 is trifluoromethyl, difhioromethyl or chlorodifluoromethyl. or a salt or N-oxide thereof. The invention also provides intermediates useful for the preparation of compounds of formula I, as well as methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs using the compounds of formula I. A compound of formula I whereinG1 is oxygen;R1 is hydrogen;R2 is group P L is a bond, methylene or ethylene;R3 is hydrogen;R4 is independently hydrogen, cyano, cyano-C1-C8alkyl, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl where one carbon atom is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3-C8cycloalkyl-C1-C8alkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C8alkyl where one carbon atom in the cycloalkyl group is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3-C8cycloalkyl-C1-C8haloalkyl, C1-C8hydroxyalkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8haloalkenyl, C2-C8alkynyl, C2-C8haloalkynyl, phenyl, phenyl substituted by one to three R6, phenyl-C1-C4alkyl, phenyl-C1-C4alkyl wherein the phenyl moiety is substituted by one to three R6, 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl or 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl wherein the heteroaryl moiety is substituted by one to three R6, or C1-C4alkyl-(C1-C4alkyl-O—N═)C—CH2—;each R6 is independently halogen, cyano, nitro, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C1-C8alkoxy, or C1-C8haloalkoxy;Y1, Y2 and Y3 are independently CH or nitrogen;wherein no more than two of Y1, Y2 and Y3 are nitrogen and wherein Y2 and Y3 are not both nitrogen;R5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, NH2, C1-C2alkyl, C1-C2haloalkyl, C3-C5cycloalkyl, C1-C2halocycloalkyl, C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkoxy;or Y1 is CR7, and R5 and R7 together form a —CH═CH—CH═CH— bridge or a —N═CH—CH═CH— bridge;X2 is C—X6 or nitrogen;X1, X3 and X6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least two of X1, X3 and X6 are not hydrogen;X4 is trifluoromethyl, difluoromethyl or chlorodifluoromethyl.or a salt or N-oxide thereof.
살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드를 제공하며, 화학식 I에서 G1은 산소이고; R1은 수소이며; R2는 P 기이고; L은 결합, 메틸렌 또는 에틸렌이며; R3은 수소이고; R4는 독립적으로 수소, 시아노, 시아노-C1-C8알킬, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C3-C8사이클로알킬, 하나의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO2로 대체된 C3-C8사이클로알킬, 또는 C3-Cg사이클로알킬-C1-C8알킬, 사이클로알킬 기 내의 하나의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO2로 대체된 C3-C8사이클로알킬-C1-C8알킬, 또는 C3-C8사이클로알킬-C1-C8할로알킬, C1-C8하이드록시알킬, C1-C8알콕시-C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8할로알케닐, C2-C8알키닐, C2-C8할로알키닐, 페닐, 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 페닐-C1-C4알킬, 5원 또는 6원 헤테로아릴-C1-C4알킬 또는 헤테로아릴 모이어티가 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴-C1-C4알킬, 또는 C1-C4-알킬(C1-C4-알킬-O-N=)C-CH2-이며; 각각의 R6은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고; Y1, Y2 및 Y3은 독립적으로 CH 또는 질소이며, 여기서 Y1, Y2 및 Y3 중 2개 이하는 질소이고, Y2 및 Y3은 둘 다 질소인 것은 아니며; R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C3-C5사이클로알킬, C1-C2할로사이클로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시이거나; 또는 Y1은 CR7이고, R5와 R7은 함께 -CH=CH-CH=CH- 가교(bridge) 또는 -N=CH-CH=CH- 가교를 형성하며; X2는 C-X6 또는 질소이고; X1, X3 및 X6은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 트리할로메틸이며, 여기서 X1, X3 및 X6 중 적어도 2개는 수소가 아니고; X4는 트리플루오로메틸, 디피오로메틸 또는 클로로디플루오로메틸이다. 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 제조하기에 유용한 중간체를 제공할 뿐만 아니라, 화학식 I의 화합물을 사용하여 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 방제하는 방법을 제공한다. [화학식 I] [화학식 P]화학식 I의 화합물 또는 이의 염 또는 N-옥사이드:[화학식 I](상기 화학식 I에서,G1은 산소이고;R1은 수소이며;R2는 P 기이고;[화학식 P]L은 결합, 메틸렌 또는 에틸렌이며;R3은 수소이고;R4는 독립적으로 수소, 시아노, 시아노-C1-C8알킬, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C3-C8사이클로알킬, 하나의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO2로 대체된 C3-C8사이클로알킬, 또는 C3-C8사이클로알킬-C1-C8알킬, 사이클로알킬 기 내의 하나의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO2로 대체된 C3-C8사이클로알킬-C1-C8알킬, 또는 C3-C8사이클로알킬-C1-C8할로알킬, C1-C8하이드록시알킬, C1-C8알콕시-C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8할로알케닐, C2-C8알키닐, C2-C8할로알키닐, 페닐, 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 페닐 모이어티(moiety)가 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 페닐-C1-C4알킬, 5원 또는 6원 헤테로아릴-C1-C4알킬 또는 헤테로아릴 모이어티가 1개 내지 3개의 R6으로 치환된 5원 또는 6원 헤테로아릴-C1-C4알킬, 또는 C1-C4-알킬(C1-C4-알킬-O-N=)C-CH2-이며;각각의 R6은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8할로알콕시이고;Y1, Y2 및 Y3은 독립적으로 CH 또는 질소이며,여기서 Y1, Y2 및 Y3 중 2개 이하는 질소이고, Y2 및 Y3은 둘 다 질소인 것은 아니며;R5는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, NH2, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C3-C5사이클로알킬, C1-C2할로사이클로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시이거나; 또는Y1은 CR7이고, R5와 R7은 함께 -CH=CH-CH=CH- 가교(bridge) 또는 -N=CH-CH=CH- 가교를 형성하고;X2는 C-X6 또는 질소이며;X1, X3 및 X6은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 트리할로메틸이고, 여기서 X1, X3 및 X6 중 적어도 2개는 수소가 아니며;X4는 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 클로로디플루오로메틸임).