ω-SUBSTITUTED PHENYL-PROSTAGLANDIN E DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENTAn ω-substituted phenyl-prostaglandin derivative of formula (I), a process for the preparation thereof, a medicament comprising it as active ingredient (all symbols have the same meaning as described in the specification).  The compounds of the formula (I) bind strongly on PGE2 receptor (especially subtype EP4 ) and therefore are useful for the prophylaxis and/or treatment of immune diseases (autoimmune diseases (amyotrophic lateral sclerosis (ALS) etc.), post-transplantation graft rejection, etc.), asthma, abnormal bone formation, neurocyte death, pulmopathy, hepatopathy, etc. They are also related to sleeping disorders and platelet coagulations, and therefore they are also applicable to these diseases. An ω-substituted phenyl-prostaglandin E derivative of formula (I) (whereinA is C2~8 alkylene, C2~8 alkenylene, C1~4 alkylene-phenylene or C2~4 alkenylene-phenylene,R1 is hydroxy, C1~6 alkyloxy, C1~6 alkyloxy-C1~6 alkyloxy, HO-C1~6 alkyloxy or a formula of NR6 R7 (wherein R6 and R7 are each independently hydrogen atom or C1~4 alkyl),R2 is oxo, halogen or a group of formula R8 -COO- (wherein R8 is hydrogen, C1~4 alkyl, phenyl or phenyl(C1~4 alkyl), C1~4 alkyloxy, HOOC-C1~4 alkyl, C1~4 alkyloxy-carbonyl-C1-4 alkyl, HOOC-C2~4 alkenyl or C1~4 alkyloxy-carbonyl-C2~4 alkenyl),R3 is hydrogen or hydroxy,R4 is C1~4 alkylene,R5 is phenyl substituted by the following groups:i) 1~3 groups selected fromC1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl,C2~4 alkenyloxy-C1~4 alkyl,C2~4 alkynyloxy-C1~4 alkyl,C3~7 cycloalkyloxy-C1~4 alkyl,C3~7 cycloalkyl(C1~4 alkyloxy)-C1~4 alkyl,phenyloxy-C1~4 alkyl,phenyl-C1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl,C1~4 alkylthio-C1~4 alkyl,C1~4 alkenylthio-C1~4 alkyl,C1~4 alkynylthio-C1~4 alkyl,C3~7 cycloalkylthio-C1~4 alkyl,C3~7 cycloalkyl(C1~4 alkylthio)-C1~4 alkyl,phenylthio-C1~4 alkyl andphenyl-C1~4 alkylthio-C1~4 alkyl,ii) C1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl and C1~4 alkyl,C1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl and C1~4 alkyloxy,C1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl and hydroxy,C1~4 alkyloxy-C1~4 alkyl and halogen,C1~4 alkylthio-C1~4 alkyl and C1~4 alkyl,C1~4 alkylthio-C1~4 alkyl and C1~4 alkyloxy,C1~4 alkylthio-C1~4 alkyl and hydroxy orC1~4 alkylthio-C1~4 alkyl and halogeniii) halo-C1~4 alkyl or hydroxy-C1~4 alkyl,oriv) C1~4 alkyl and hydroxy; and---- is a bond or a double bond, and when R2 is R8 -COO-, R1 is C1~6 alkyloxy, C1~6 alkyloxy-C1~6 alkyloxy or HO-C1~6 alkyloxy and the bond in the 8-9 position is a double bond),a non-toxic salt thereof or a cyclodextrin clathrate thereof. 
ω치환된 페닐프로스타그란딘 Ｅ 유도체 및 그 유도체를유효 성분으로 하는 약제본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 ω치환된 페닐프로스타그란딘 E 유도체, 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 화학식 I  (식 중, 모든 기호는 명세서에 기재한 바와 같다), 화학식 I로 표시되는 본 발명의 화합물은 PGE2 수용체(특히, 서브 타입 EP4)에 강하게 결합하기 때문에, 면역 질환(근위축성 측삭 경화증(ALS), 장기 이식 후의 거절 반응 등), 천식, 뼈 형성 이상, 신경 세포사, 폐 장애, 간 장애 등의 예방 및/또는 치료에 유용하다. 또한, 이들 화합물은 수면 이상, 혈소판 응집과도 관련이 있으므로, 이들 질환의 치료에 유용하다. 하기 화학식 I로 표시되는 ω치환된 페닐프로스타그란딘 E 유도체, 그 비독성 염 또는 시클로덱스트린 포접 화합물: 화학식 I  상기 식 중, A는 C2∼8 알킬렌, C2∼8 알케닐렌, C1∼4 알킬렌-페닐렌, 또는 C2∼4 알케닐렌-페닐렌을 나타내고, R1은 히드록시, C1∼6 알킬옥시, C1∼6 알킬옥시-C1∼6알킬옥시, HO-C1∼6 알킬옥시, 또는 식 NR6R7(식 중, R6 및 R7은 각각 수소 원자 또는 C1∼4 알킬을 나타냄)을 나타내며, R2는 옥소, 할로겐 또는 식 R8-COO-(식 중, R8은 수소 원자, C1∼4 알킬, 페닐 또는 페닐(C1∼4 알킬), C1∼4 알킬옥시, HOOC-C1∼4 알킬, C1∼4 알킬옥시-카르보닐-C1∼4 알킬, HOOC-C2∼4 알케닐, 또는 C1∼4 알킬옥시-카르보닐-C2∼4 알케닐을 나타냄)로 표시되는 기를 나타내고, R3은 수소 원자 또는 히드록시를 나타내며, R4는 C1∼4 알킬렌을 나타내고, R5는 하기 i)∼iv)의 기로 치환되어 있는 페닐기를 나타내며, i) 1∼3개의 C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬, C2∼4 알케닐옥시-C1∼4 알킬, C2∼4 알키닐옥시-C1∼4 알킬, C3∼7 시클로알킬옥시-C1∼4 알킬, C3∼7 시클로알킬(C1∼4 알킬옥시)-C1∼4 알킬, 페닐옥시-C1∼4 알킬, 페닐-C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬, C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬, C2∼4 알케닐티오-C1∼4 알킬, C2∼4 알키닐티오-C1∼4 알킬, C3∼7 시클로알킬티오-C1∼4 알킬, C3∼7 시클로알킬(C1∼4 알킬티오)-C1∼4 알킬, 페닐티오-C1∼4 알킬 또는 페닐-C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬, ii) C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬 및 C1∼4 알킬, C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬 및 C1∼4 알킬옥시, C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬 및 히드록시, C1∼4 알킬옥시-C1∼4 알킬 및 할로겐, C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬 및 C1∼4 알킬, C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬 및 C1∼4 알킬옥시, C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬 및 히드록시 또는 C1∼4 알킬티오-C1∼4 알킬 및 할로겐, iii) 할로 C1∼4 알킬 또는 히드록시-C1∼4 알킬, 또는 iv) C1∼4 알킬 및 히드록시;  는 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고, 단, R2가 식 R8-COO-로 표시되는 기인 경우, R1은 C1∼6 알킬옥시, C1∼6 알킬옥시-C1∼6 알킬옥시, 또는 HO-C1∼6 알킬옥시를 나타내고, 8-9 위치는 이중 결합을 나타낸다. 