BINUCLEAR METAL COMPLEXES FOR USE AS EMITTERS IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to binuclear metal complexes and electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing said metal complexes. [Image]A compound of formula (1): [Image]whereinM is the same or different in each instance and is iridium or rhodium;D is the same or different in each instance and is C or N;X is the same or different in each instance and is CR or N; or two adjacent X together in the cycle containing E are CR or N and the third X is CR or N when either one D in the cycle coordinates as an anionic nitrogen atom to M or when E is N;E is C or N, wherein E can be N only when two adjacent X together in the cycle containing E are CR or N and the third X is CR or N;V is the same or different at each instance and is a group of the formula (2) or (3) [Image]?wherein the dotted bond bonded directly to the cycle is the bond to the corresponding 6-membered aryl or heteroaryl group of formula (1) and the two dotted bonds to A are each the bonds to the sub-ligands L;L is the same or different in each instance and is a bidentate monoanionic sub-ligand;X1 is the same or different in each instance and is CR or N;X2 is the same or different in each instance and is CR or N; or two adjacent X2 groups together are NR, O, or S, so as to define a five-membered ring, and the remaining X2 are the same or different in each instance and are CR or N; or two adjacent X2 groups together are CR or N when one of the X3 groups in the cycle is N, so as to define a five-membered ring; with the proviso that not more than two adjacent X2 groups are N;X3 is C in each instance or one X3 group is N and the other X3 groups in the same cycle are C; with the proviso that two adjacent X2 groups together are CR or N when one of the X3 groups in the cycle is N;A1 is the same or different in each instance and is C(R)2 or O;A2 is the same or different in each instance and is CR, P(?O), B, or SiR, with the proviso that, when A2 is P(?O), B, or SiR, A1 is O and the A bonded to the A2 is not ?C(?O)?NR′? or ?C(?O)?O?;A is the same or different in each instance and is ?CR?CR?, ?C(?O)?NR′?, ?C(?O)?O?, ?CR2?CR2?, ?CR2?O?, or a group of formula (4): [Image]?wherein the dotted bond is the position of the bond of a bidentate sub-ligand L to the group of formula (4) and * is the position of the linkage of the group of formula (4) to the central cyclic group;R is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R1)2, CN, NO2, OR1, SR1, COOH, C(?O)N(R1)2, Si(R1)3, B(OR1)2, C(?O)R1, P(?O)(R1)2, S(?O)R1, S(?O)2R1, OSO2R1, COO(cation), SO3(cation), OSO3(cation), OPO3(cation)2, O(cation), N(R1)3(anion), P(R1)3(anion), a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl group is in each case optionally substituted by one or more radicals R1 and wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R1)2, C?O, NR1, O, S, or CONR1, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms and which is optionally substituted in each case by one or more radicals R1; and wherein two radicals R together optionally define a ring system;R′ is the same or different in each instance and is H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl group is in each case optionally substituted by one or more radicals R1 and wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R1)2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms and which is optionally substituted in each case by one or more radicals R1;R1 is the same or different in each instance and is H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, OR2, SR2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(?O)R2, P(?O)(R2)2, S(?O)R2, S(?O)2R2, OSO2R2, COO(cation), SO3(cation), OSO3(cation), OPO3(cation)2, O(cation), N(R2)3(anion), P(R2)3(anion), a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl group is in each case optionally substituted by one or more radicals R2, and wherein one or more nonadjacent CH2 groups are optionally replaced by Si(R2)2, C?O, NR2, O, S, or CONR2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms and which are optionally substituted in each case by one or more radicals R2; and wherein two or more radicals R1 together optionally define a ring system;R2 is the same or different in each instance and is H, D, F, or an aliphatic, aromatic, or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 carbon atoms, wherein one or more hydrogen atoms is also optionally replaced by F;cation is the same or different in each instance and is selected from the group consisting of proton, deuteron, alkali metal ions, alkaline earth metal ions, ammonium, tetraalkylammonium, and tetraalkylphosphonium;anion is the same or different in ...
유기 전계발광 소자에서 이미터로서 사용하기 위한 2핵 금속 착물본 발명은 2핵 금속 착물 및 전자 소자, 특히 상기 금속 착물을 함유하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.하기 화학식 (1) 의 화합물:[이미지][식 중, 사용된 기호는 하기와 같음:M 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, 이리듐 또는 로듐이고;D 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, C 또는 N 이고;X 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, CR 또는 N 이거나; 2 개의 인접한 X 는 함께 CR 또는 N 이고, 제 3 의 X 는 이러한 사이클에서 하나의 D 가 음이온성 질소 원자로서 M 에 배위결합하거나 E 가 N 인 경우에 CR 또는 N 이고;E 는 C 또는 N 이고, 여기서 E 는 2 개의 인접한 X 가 함께 CR 또는 N 이고 제 3 의 X 가 CR 또는 N 인 경우에 오로지 N 일 수 있고;V 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, 하기 화학식 (2) 또는 (3) 의 기이고:[이미지](여기서, 사이클에 직접 결합된 점선은 화학식 (1) 에 나타낸 상응하는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기에 대한 결합을 나타내고, A 에 대한 2 개의 점선은 각각 하위-리간드 L 에 대한 결합을 나타냄);L 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, 2좌 모노음이온성 하위-리간드이고;X1 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, CR 또는 N 이고;X2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, CR 또는 N 이거나, 2 개의 인접한 X2 기는 함께 NR, O 또는 S 이고, 이에 따라 5-원 고리를 형성하고, 나머지 X2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, CR 또는 N 이거나; 사이클의 X3 기 중 하나가 N 인 경우 2 개의 인접한 X2 기는 함께 CR 또는 N 이고, 이에 따라 5-원 고리를 형성하고; 단 2 개 이하의 인접한 X2 기는 N 이고;X3 은 각각의 경우에 C 이거나, 하나의 X3 기는 N 이고 동일한 사이클에서 다른 X3 기는 C 이고; 단 사이클에서 X3 기 중 하나가 N 인 경우 2 개의 인접한 X2 기는 함께 CR 또는 N 이고;A1 은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, C(R)2 또는 O 이고;A2 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, CR, P(=O), B 또는 SiR 이고, 단 A2 = P(=O), B 또는 SiR 인 경우, 기호 A1 는 O 이고 이러한 A2 에 결합된 기호 A 는 -C(=O)-NR'- 또는 -C(=O)-O- 가 아니고;A 는 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, -CR=CR-, -C(=O)-NR'-, -C(=O)-O-, -CR2-CR2-, -CR2-O-, 또는 하기 화학식 (4) 의 기이고:[이미지](식 중, 점선은 이러한 구조에 대한 2좌 하위-리간드 L 의 결합의 위치를 나타내고, * 는 중심 시클릭 기에 대한 화학식 (4) 의 단위의 연결 위치를 나타내고, X2 및 X3 은 상기 주어진 정의를 가짐);R 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R1)2, CN, NO2, OR1, SR1, COOH, C(=O)N(R1)2, Si(R1)3, B(OR1)2, C(=O)R1, P(=O)(R1)2, S(=O)R1, S(=O)2R1, OSO2R1, COO(양이온), SO3(양이온), OSO3(양이온), OPO3(양이온)2, O(양이온), N(R1)3(음이온), P(R1)3(음이온), 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 기, 또는 탄소수 2 내지 20 의 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (여기서, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R1)2, C=O, NR1, O, S 또는 CONR1 로 대체될 수 있음), 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 이고; 동시에, 2 개의 R 라디칼은 함께 또한 고리계를 형성할 수 있고;R' 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 기 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (여기서 각 경우에 알킬 기는 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R1)2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R1 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, OR2, SR2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, COO(양이온), SO3(양이온), OSO3(양이온), OPO3(양이온)2, O(양이온), N(R2)3(음이온), P(R2)3(음이온), 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬 기, 또는 탄소수 2 내지 20 의 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (여기서, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 Si(R2)2, C=O, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있음), 또는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼에 의해 치환될 수 있음) 이고; 동시에, 둘 이상의 R1 라디칼은 함께 고리계를 형성할 수 있고;R2 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼 (여기서 하나 이상의 수소 원자는 또한 F 로 대체될 수 있음) 이고;양이온은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, 양성자, 중양성자 (deuteron), 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 암모늄, 테트라알킬암모늄 및 테트라알킬포스포늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;음이온은 각각의 경우에 동일 또는 상이하고, 할라이드, 카르복실레이트 R2-COO-, 시아나이드, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 티오이소시아네이트, 히드록시드, BF4-, PF6-, B(C6F5)4-, 카르보네이트 및 술포네이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 금속 착물