MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.A compound of the formula (1), [Image]where the following applies to the symbols and indices used:ArN is a group of one of the following formulae (2-1) to (2-3) [Image]V is, identically or differently, equal to CR6 or N; with the proviso that when the bonding to a nitrogen atom depicted in formula (1) takes place via a group V, then V stands for a C atom; the dashed bonds indicate the bonding to a nitrogen atom depicted in formula (1);X is a divalent bridge selected from the group consisting of B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C?O, C?NR0, C?C(R0)2, O, S, S?O, SO2, N(R0), P(R0) and P(?O)R0; or X is a group of the following formula (3), [Image]where the dashed bonds indicate the bonding to the 5-membered ring of formula (2-1) or (2-2);R0 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(?O)Ar1, P(?O)(Ar1)2, S(?O)Ar1, S(?O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R8, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R8C?CR8, C≡C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R8), SO, SO2, O, S or CONR8 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R8, an aryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R8, where two substituents R0 attached to the same C or Si atom may optionally form a mono- or polycyclic aliphatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R8; with the proviso that when two R0 are attached to the same C atom, then at least one R0 is selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R8.R1, R2, R3, R4, R6 or R7 are selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(?O)Ar1, P(?O)(Ar1)2, S(?O)Ar1, S(?O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R8, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R8C?CR8, C≡C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R8), SO, SO2, O, S or CONR8 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R8, an aryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R8, where two or more adjacent substituents R1, two or more adjacent substituents R2, two or more adjacent substituents R3, two or more adjacent substituents R4, two or more adjacent substituents R6 or two or more adjacent substituents R7 may optionally form a mono- or polycyclic, aliphatic ring system or aromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R8;R5 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(?O)Ar1, P(?O)(Ar1)2, S(?O)Ar1, S(?O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R8, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R8C?CR8, C?C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R8), SO, SO2, O, S or CONR8 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, where two or more adjacent substituents R5 may optionally form a mono- or polycyclic aliphatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R8;R8 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by SO, SO2, O, S and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br or I, an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 60 C atoms, where two or more adjacent substituents R8 may optionally form a mono- or polycyclic, aliphatic ri...
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. [이미지]식 (1) 의 화합물:[이미지][식 중, 사용한 기호 및 지수는 하기와 같음:ArN 은 하기 식 (2-1) ~ (2-3) 중 하나의 기이고,[이미지]V 는 동일하거나 상이하게, CR6 또는 N 과 동일하고; 단, 식 (1) 에서 나타낸 질소 원자에 대한 결합이 기 V 를 통해 발생하는 경우, V 는 C 원자를 나타내고; 점선 결합은 식 (1) 에서 나타낸 질소 원자에 대한 결합을 나타내고;X 는 B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로 이루어지는 군에서 선택되는 이가 브릿지 (bridge) 이거나;X 는 하기 식 (3) 의 기이고,[이미지]여기서 점선 결합은 식 (2-1) 또는 (2-2) 의 5-원 고리에 대한 결합을 나타내고;R0 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R8C=CR8, C≡C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R8), SO, SO2, O, S 또는 CONR8 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 동일한 C 또는 Si 원자에 부착된 2 개의 치환기 R0 은 임의로는, 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성할 수 있고; 단, 2 개의 R0 이 동일한 C 원자에 부착되는 경우, 1 개 이상의 R0 은 H, D, F, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고;R1, R2, R3, R4, R6 또는 R7 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R8C=CR8, C≡C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R8), SO, SO2, O, S 또는 CONR8 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접 치환기 R1, 둘 이상의 인접 치환기 R2, 둘 이상의 인접 치환기 R3, 둘 이상의 인접 치환기 R4, 둘 이상의 인접 치환기 R6 또는 둘 이상의 인접 치환기 R7 은 임의로는, 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;R5 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, NO2, Si(R8)3, B(OR8)2, OSO2R8, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 R8C=CR8, C≡C, Si(R8)2, Ge(R8)2, Sn(R8)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R8), SO, SO2, O, S 또는 CONR8 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접 치환기 R5 는 임의로는, 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성할 수 있고;R8 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (여기서 각각의 경우 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 에 의해 대체될 수 있음), 6 내지 60 개의 C 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군에서 선택되고, 여기서 둘 이상의 인접 치환기 R8 은 임의로는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성할 수 있고; Ar1, ArS 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R8 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;t, u 는 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고;m, n, q, r 은 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, 여기서 t + m ≤ 4 이고 u + n ≤ 4 이고;p 는 0, 1 또는 2 이고;i 는 0, 1 또는 2 이고, 여기서 i = 0 또는 j = 0 은 기 Ars 가 부재하며 단일 결합에 의해 대체되는 것을 의미하고;j 는 1, 2 또는 3 이고;s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].