MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of formula (1). The compounds are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are used as matrix materials for phosphorescent or fluorescent emitters as well as a hole-blocking or electron-transport materials. A compound of the formula (I), where:Y is a group of formula (Y-1), (Y-2) or (Y-3), where the dashed bonds indicate the bonds to the ring comprising Y;Ar1, Ar3, Ar3, Ar4, Ar5 are selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R; where two groups Ar1 and Ar2 are allowed to be connected via a single bond or a divalent bridge;Q is on each occurrence, identically or differently, a crosslinkable group bonded to Ar1 via a single bond, or Q is a crosslinkable mono- or polycyclic group condensed on Ar1;R is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(═O)Ar, P(═O)(Ar)2, S(═O)Ar, S(═O)2Ar, (R)C═C(R)Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R1, where one or more, non-adjacent CH2 groups may be replaced by (R1)C═C(R1), C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R1), SO, SO2, N(R1), O, S or CON(R1) and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R1, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R1, where optionally two adjacent substituents R can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;Ar is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R1;R1 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, C(═O)R2, P(═O)(R2)2, S(═O)R2, S(═O)2R2, (R2)C═C(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R2, where one or more, non-adjacent CH2 groups may be replaced by (R2)C═C(R2), Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, P(═O)(R2), SO, SO2, N(R2), O, S or CON(R2) and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R2, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R2, where optionally two adjacent substituents R1 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;R2 is on each occurrence, identically or differently, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, NO2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 20 C atoms or a straight-chain alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 20 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 30 aromatic ring atoms; where optionally two adjacent substituents R2 can form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another;m is on each occurrence, identically or differently, 1 or 2;n is on each occurrence, identically or differently, 0 or 1;with the proviso that m+n=2 in the amino moiety comprising a group Ar3 and an aromatic or heteroaromatic ring system containing Y, and m+n=2 in the amino moiety comprising a group Ar5 and an aromatic or heteroaromatic ring system containing Y;p is 0 or 1;q is 1, 2 or 3;r is, 0, 1, 2 or 3;s is on each occurrence, identically or differently, 0, 1, 2, 3 or 4; andt is on each occurrence, identically or differently, 0, 1, 2 or 3.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 식 (1) 의 화합물에 관한 것이다. 화합물은 이들 화합물을 포함하는 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에 사용하기에 적합하다. 일부 구현예에서, 화합물은 인광 또는 형광 방사체에 대한 매트릭스 재료 뿐만 아니라 정공-차단 또는 전자-수송 재료로서 사용된다.식 (1) 의 화합물:[식 중:Y 는 식 (Y-1), (Y-2) 또는 (Y-3) 의 기이고,여기서 점선 결합은 Y 를 포함하는 고리에 대한 결합을 나타내고;Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군에서 선택되고; 2 개의 기 Ar1및 Ar2 는 단일 결합 또는 이가 브릿지 (bridge) 를 통해 연결될 수 있고;Q 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 단일 결합을 통해 Ar1 에 결합한 가교결합가능 기이거나, Q 는 Ar1상에 축합된 가교결합가능 모노- 또는 폴리시클릭 기이고;R 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, (R)C=C(R)Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접한 CH2 기는 (R1)C=C(R1), C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R1), SO, SO2, N(R1), O, S 또는 CON(R1) 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 이고, 여기서 임의로는 2 개의 인접한 치환기 R 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;Ar 은 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며 이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고;R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, (R2)C=C(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기 (이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의, 바람직하게는 비-인접한 CH2 기는 (R2)C=C(R2), C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, N(R2), O, S 또는 CON(R2) 에 의해 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 이고, 여기서 임의로는 2 개의 인접한 치환기 R1 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고; R2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, NO2, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 2 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐기, 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고; 여기서 임의로는 2 개의 인접한 치환기 R2 는 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고; m 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 1 또는 2 이고; n 은 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고; 단, Ar3 기를 포함하는 아미노 모이어티, 및 Y 를 포함하는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에서 m + n = 2 이고, Ar5 기를 포함하는 아미노 모이어티, 및 Y 를 포함하는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에서 m + n = 2 이고;p 는 0 또는 1 이고; q 는 1, 2 또는 3 이고; r 은 0, 1, 2 또는 3 이고; s 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;t 는 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 임인 전계발광 소자용 재료.