4-substituted quinoline derivatives having fungicidal activityThis invention provides compounds of formula (1) wherein X is CR, where R is H, Cl or CH3; Y is CR where R is H, Cl, or Br; Z is O, S, SO, SO2, NR, where R is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 acyl, CRR, where R and R are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, or OH, or R and R together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; V is CRR where R and R are independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 acyl, CN, optionally substituted phenoxy, halo C1-C4 alkyl, or OH, or R and R together combine to form a carbocyclic ring containing four to six carbon atoms; A is (a) a C1-C18 saturated or unsaturated straight or branched hydrocarbon chain, optionally including a hetero atom selected from O, S, SO, or SO2, and optionally substituted with halo, halo C1-C4 alkoxy, OH, or C1-C4 acyl; (b) C3-C8 cycloalkyl or cycloalkenyl; (c) a possibly substituted phenyl group; (d) a furyl group of formula (3); (e) a thienyl group; (f) a group of formula (5) or (5a); (g) a group selected from pyridyl or substituted pyridyl; (h) a group selected from pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl; or (i) a group selected from 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, 3-methyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl,1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl, pyridyl, substituted pyridyl, or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CH. The compounds of formula (1) are plant fungicides.The compound of formula (1), the perhaps acid salt of formula (1) compound, perhaps wherein y is the n-oxide compound of formula (1) compound of ch wherein x is cr 5, r 5be h, cl or ch 3y is cr 5 ', r 5 'be h, cl or br; z is o, s, so, so 2, nr 6, r wherein 6be h, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4acyl group, cr 7r 8, r wherein 7and r 8be h, c independently 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkenyl, c 2-c 4alkynyl group, c 1-c 4acyl group, cn or oh, or r 7with r 8connect together and form the carbocyclic ring that contains 4-6 carbon atom; r 1-r 4be h, oh, no independently 2, halogen, i, c 1-c 4alkyl, c 3-c 4branched-chain alkyl, c 1-c 4alkoxyl group, halo c 1-c 4alkyl, halo c 1-c 4alkoxyl group, or halo c 1-c 4alkylthio, perhaps r 1with r 2or r 2with r 3connect together and form the carbocyclic ring that contains 4-6 carbon atom; v is cr 7r 8, r wherein 7and r 8be h, c independently 1-c 4alkyl, c 1-c 4alkenyl, c 2-c 4alkynyl group, c 1-c 4acyl group, cn can choose phenoxy group, the halo c of replacement wantonly 1-c 4alkyl or oh, perhaps r 7with r 8connect together and form the carbocyclic ring that contains the 4-6 carbon atom; a is(a) c 1-c 18saturated or undersaturated straight or branched hydrocarbon chain can randomly include in this hydrocarbon chain and is selected from o, s, so or so 2heteroatoms and can be randomly by halogen, halo c 1-c 4alkoxyl group, oh or c 1-c 4acyl substituted; (b) c 3-c 8cycloalkyl or cycloalkenyl group; (c) phenyl of formula (2) wherein r 9-r 13be h, cn, no independently 2, oh, halogen, c 1-c 4alkyl, c 3-c 4branched-chain alkyl, c 2-c 4alkanoyl, halo c 1-c 7alkyl, hydroxyl c 1-c 7alkyl, c 1-c 7alkoxyl group, halo c 1-c 7alkoxyl group, c 1-c 7alkylthio, halo c 1-c 7the phenoxy group of alkylthio, phenyl, substituted-phenyl, phenoxy group, replacement, thiophenyl, substituted benzene sulfenyl, phenyl c 1-c 4alkyl, substituted-phenyl c 1-c 4alkyl, benzoyl, sir 20r 21r 22or osir 20r 21r 22, r wherein 20, r 21and r 22be h, c 1-c 6the alkyl of straight or branched, phenyl or substituted-phenyl, prerequisite are r 20, r 21and r 22in at least one is not h; perhaps r 11and r 12or r 12and r 13form carbocyclic ring altogether; precondition is if not all r 9-r 13be h or f, so r 9-r 13in have at least two to be h; (d) furyl of formula (3) wherein r 14be h, halogen, monochloromethyl, cn, no 2, c 1-c 4alkyl, c 3-c 4branched-chain alkyl, phenyl or c 1-c 4alkoxyl group; (e) thienyl of formula (4) wherein r 15be h, halogen, monochloromethyl, cn, no 2, c 1-c 4alkyl, c 3-c 4branched-chain alkyl, phenyl or c 1-c 4alkoxyl group; (f) formula (5) or group (5a) wherein r 16be h, halogen, monochloromethyl, cn, no 2, c 1-c 4alkyl, c 3-c 4branched-chain alkyl, phenyl, substituted-phenyl or c 1-c 4alkoxyl group, j are that n or ch and g are o, nr 19or ch, precondition is or j is that n or g are nr 19, r wherein 19be h, c 1-c 4alkyl, c 1-c 4acyl group, benzenesulfonyl or substituted benzene alkylsulfonyl; (g) be selected from the group of pyridyl or substituted pyridinyl;(h) be selected from the group of pyrimidyl or substituted pyrimidyl; or(i) be selected from 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, the 3-methyl-4-pyrazolyl, 1 of 1-naphthyl, replacement, 3-benzo dioxolane base, three rings [3.3.1.1 (3,7)] last of the ten heavenly stems-2-base, 1-(3-chloro-phenyl-)-1h-tetrazolium-5-base, the group of pyridyl, substituted pyridinyl.
살진균활성을 갖는 4 - 치환된 퀴놀린 유도체본 발명은 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 이의 산 부가 염 또는 Y가 CH인 화학식 1의 화합물의 N-산화물을 제공한다. 화학식 Ⅰ상기식에서,X는 CR5이고, 여기서 R5는 H, Cl 또는 CH3이고; Y는 CR5이고, 여기서 R5는 H, Cl 또는 Br이고; Z는 O, S, SO, SO2 또는 NR6이고, 여기서 R6은 H, C1-C4 알킬, C1-C4 아실 또는 CR7R8(여기서 R7 및 R8은 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 아실, CN 또는 OH이거나, R7과 R8이 함께 결합하여 탄소원자 4 내지 6개를 함유하는 카보사이클릭 환을 형성한다)이고;V는 CR7R8이고, 여기서 R7 및 R8은 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 아실, CN, 임의 치환된 페녹시, 할로 C1-C4 알킬 또는 OH이거나, R7과 R8은 함께 결합하여 탄소원자 4 내지 6개를 함유하는 카보사이클릭 환을 형성하고; A는 (a) 임의로 O, S, SO 또는 SO2로 부터 선택된 헤테로원자를 포함하고 임의로 할로, 할로 C1-C4 알콕시, OH 또는 C1-C4 아실로 치환된, C1-C18 포화 또는 불포화 직쇄 또는 측쇄 탄화수소; (b) C3-C8 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐; (c) 가능하게 치환된 페닐 그룹; (d) 화학식 Ⅲ의 푸릴 그룹; (e) 티에닐 그룹; (f) 화학식 Ⅴ 또는 Ⅴa의 그룹; (g) 피리딜 또는 치환된 피리딜로부터 선택된 그룹; (h) 피리미디닐 또는 치환된 피리미디닐로부터 선택된 그룹; 또는 (i) 1-나프틸, 치환된 1-나프틸, 4-피라졸릴, 3-메틸-4-피라졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 트리사이클로[3.3.1.1(3,7)]데크-2-일, 1-(3-클로로페닐)-1H-테트라졸-5-일, 피리딜 또는 치환된 피리딜로부터 선택된 그룹이다.화학식 Ⅴ화학식 Ⅴa화학식 Ⅰ의 화합물을 식물 살진균제이다.화학식 Ⅰ의 화합물 또는 이의 산 부가염 또는 Y가 CH인 화학식 Ⅰ의 화합물의 N-산화물. 화학식 Ⅰ [이미지] 상기식에서, X는 CR5이고, 여기서 R5는 H, Cl 또는 CH3이고, Y는 CR5'이고, 여기서 R5'는 H, Cl 또는 Br이고, Z는 O, S, SO, SO2 또는 NR6이고, 여기서 R6은 H, C1-C4 알킬, C1-C4 아실 또는 CR7R8(여기서 R7 및 R8은 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 아실, CN 또는 OH이거나, R7과 R8이 함께 결합하여 탄소원자 4 내지 6개를 함유하는 카보사이클릭 환을 형성한다)이고, R1 내지 R4는 독립적으로 H, OH, NO2, 할로, I, C1-C4 알킬, C3-C4 측쇄 알킬, C1-C4 알콕시, 할로 C1-C4 알킬, 할로 C1-C4 알콕시 또는 할로 C1-C4 알킬티오이거나, R1과 R2 또는 R2와 R3이 함께 결합하여 탄소원자 4 내지 6개를 함유하는 카보사이클릭 환을 형성하고, V는 CR7R8이고, 여기서 R7 및 R8은 독립적으로 H, C1-C4 알킬, C1-C4 알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 아실, CN, 임의 치환된 페녹시, 할로 C1-C4 알킬 또는 OH이거나 R7과 R8이 함께 결합하여 탄소원자 4 내지 6개를 함유하는 카보사이클릭 환을 형성하고, A는 (a) 임의로 O, S, SO 또는 SO2로 부터 선택된 헤테로원자를 포함하고 임의로 할로, 할로 C1-C4 알콕시, OH 또는 C1-C4 아실로 치환된, C1-C18 포화 또는 불포화 직쇄 또는 측쇄 탄화수소, (b) C3-C8 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐, (c) 화학식 Ⅱ의 페닐 그룹, 화학식 Ⅱ [이미지] (여기서, R9 내지 R13은 독립적으로 H, CN, NO2, OH, 할로, C1-C4 알킬, C3-C4 측쇄 알킬, C2-C4 알카노일, 할로 C1-C7 알킬, 하이드록시, C1-C7 알킬, C1-C7 알콕시, 할로 C1-C7 알콕시, C1-C7 알킬티오, 할로 C1-C7 알킬티오, 페닐, 치환된 페닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 페닐 C1-C4 알킬, 치환된 페닐 C1-C4 알킬, 벤조일, SiR20R21R22 또는 OSiR20R21R22이고, 여기서 R20, R21 및 R22는 H, C1-C6 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 페닐 또는 치환된 페닐이고, 단, 하나 이상의 R20, R21 및 R22는 H 이외의 것이거나, R11과 R12 또는 R12와 R13이 결합하여 카보사이클릭 환을 형성하고, 단, R9 내지 R13 모두가 H 또는 F가 아닌 경우, R9 내지 R13중 두개 이상은 H이다) (d) 화학식 Ⅲ의 푸릴 그룹, 화학식 Ⅲ [이미지] (여기서, R14는 H, 할로, 할로메틸, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C4 측쇄 알킬, 페닐 또는 C1-C4 알콕시이다) (e) 화학식 Ⅳ의 티에닐 그룹, 화학식 Ⅳ [이미지] (여기서, R15는 H, 할로, 할로메틸, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C4 측쇄 알킬, 페닐 또는 C1-C4 알콕시이다) (f) 화학식 Ⅴ 또는 Ⅴa의 그룹, 화학식 Ⅴ [이미지] 화학식 Ⅴa [이미지] (여기서, R16은 H, 할로, 할로메틸, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C4 측쇄 알킬, 페닐, 치환된 페닐 또는 C1-C4알콕시이고, J는 N 또는 CH이고, G는 O, NR19 또는 CH이고, 단, J가 N이거나 G가 NR19이고, 여기서 R19가 H, C1-C4알킬, C1-C4아실, 페닐설포닐 또는 치환된 페닐설포닐이다) (g) 피리딜 또는 치환된 피리딜로부터 선택된 그룹, (h) 피리미디닐 또는 치환된 피리미디닐로부터 선택된 그룹, 또는 (i) 1-나프틸, 치환된 1-나프틸, 4-피라졸릴, 3-메틸-4-피라졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 트리사이클로[3.3.1.1(3,7)]데크-2-일, 1-(3-클로로페닐)-1H-테트라졸-5-일, 피리딜 또는 치환된 피리딜로부터 선택된 그룹이다.