N-HETEROARYLENE COMPOUNDS WITH LOW LUMO ENERGIESThe present invention relates to a compound according to formula (1), suitable for use as a layer material for electronic devices, and to an organic semiconductor layer comprising at least one compound according to formula (1), as well as to an organic electronic device comprising at least one organic semiconductor layer, and a method of manufacturing the same.A compound according to formula 1:whereinx is o or sr1、r2、r3、r4、r5、r6independently selected from h, substituted or unsubstituted c6to c38aryl, substituted or unsubstituted c3to c36heteroaryl or c1to c16alkyl radical, whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;m is an integer selected from 0,1, 2 or 3;n is an integer selected from 0,1, 2,3 or 4;y is cr 'or n, wherein r' is h, substituted or unsubstituted c6to c38aryl, substituted or unsubstituted c3to c36heteroaryl, or c1to c16alkyl radical, whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;ar1selected from substituted or unsubstituted c6to c38aryl, substituted or unsubstituted c3to c36heteroaryl, or c1to c16alkyl radical, whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;ar2selected from substituted or unsubstituted c6to c38an arylidene group or a compound of formula 2,whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;z is selected from o, s, se, cr ' 'or nr '', wherein r ' 'is selected from c1to c16alkyl or c6to c18an aryl group;ar3selected from h, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, said heteroaryl being selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, quinoxaline, benzacridine, dibenzoacridine, phenanthroline, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;ar4selected from h, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, said heteroaryl being selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, quinoxaline, benzacridine, dibenzoacridine, phenanthroline, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, whereinthe substituent is selected from c6to c18aryl radical, c3to c25heteroaryl, -po (r')2wherein r' is alkyl, aryl or heteroaryl, d, f or cn, c1to c16alkyl, partial or perfluoro c1to c16alkyl, partially or fully deuterated c1to c16alkyl radical, c1to c16alkoxy, partial or perfluoro c1to c16alkoxy, partially or fully deuterated c1to c16an alkoxy group;and wherein when ar2when formula 2 is selected, ar4is h.
낮은 LUMO 에너지를 갖는 N-헤테로아릴렌 화합물본 발명은 전자 장치용 층 물질로서 사용하기에 적합한 화학식 (1)에 따른 화합물, 및 화학식 (1)에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 유기 반도체 층, 뿐만 아니라 적어도 하나의 유기 반도체 층을 포함하는 유기 전자 장치, 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다:[이미지].화학식 1에 따른 화합물로서:[이미지]상기 화학식 1에서,X는 O 또는 S이며;R1, R2, R3, R4, R5, R6은 독립적으로 H, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴 또는 C1 내지 C16 알킬기로부터 선택되며, 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때, R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이며;m은 0, 1, 2 또는 3으로부터 선택되는 정수이며;n은 0, 1, 2, 3 또는 4로부터 선택되는 정수이며;Y는 CR" 또는 N이고, 여기서, R"는 H, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬기이며, 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때, R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이며;Ar1은 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C36 헤테로아릴, 또는 C1 내지 C16 알킬로부터 선택되며, 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때, R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이며;Ar2는 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C38 아릴렌 또는 화학식 2로부터 선택되며:[이미지] (2), 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때 R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이며;Z는 O, S, Se, CR''' 또는 NR'''로부터 선택되고, 이때, R'''는 C1 내지 C16 알킬 또는 C6 내지 C18 아릴로부터 선택되며;Ar3은 H, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되며, 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때, R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이며;Ar4는 H, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조 아크리딘, 디벤조 아크리딘, 페난트롤린, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되며, 여기서, 치환기는 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C25 헤테로아릴, -PO(R')2로부터 선택되고, 이때, R'는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, D, F 또는 CN, C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알킬, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알킬, C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C16 알콕시, 부분적으로 또는 과중수소화된 C1 내지 C16 알콕시이고;Ar2가 화학식 2로부터 선택되는 경우, Ar4는 H인, 화학식 1의 화합물.