1,4-DI-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVEThe present invention provides a 1,4-disubstituted imidazole derivative of formula (1') wherein ring Q1 is optionally-substituted C6-10 aryl group, etc.; R1 and R2 are independently hydrogen atom, etc.; W1 is optionally-substituted C1-4 alkylene group; W2 is -NR3aC(O)- wherein R3a is hydrogen atom or C1-6 alkyl group, etc.; ring Q2 is 5- to 10-membered heteroaryl group, etc.; W3 is optionally-substituted C1-4 alkylene group, etc.; n is 1, 2, 3, 4, or 5; R4 is independently halogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, etc.; R5 is hydroxy group, etc.; and a pharmacologically acceptable salt thereof, which have a potent inhibitory effect on the sphere-forming capacity of cancer cells and are useful as an orally-available anti-tumor agent. A compound of formula (1'):  or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring Q1 is optionally-substituted C6-10 aryl group, optionally-substituted C3-10 cycloalkyl group, or optionally-substituted 5- to 10-membered heteroaryl group; R1 and R2 are independently hydrogen atom, halogen atom, or C1-6 alkyl group which may be optionally substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms; W1 is optionally-substituted C1-4 alkylene group; W2-Q2 is -NR3aC(O)-Q2, -NR3aC(O)O-Q2, -NR3aC(O)OCH2-Q2,-NR3aC(O)NR3b-Q2, -NR3aC(O)NR3bCH2-Q2, -NR3aC(O)CH2O-Q2,-NR3aC(O)CH2-Q2, -NR3aC(O)CH2CH2-Q2, -C(O)NR3a-Q2, -C(O)NR3aCH2-Q2, -C(O)NR3aCH2CH2-Q2, or -NR3aC(O)-CR3c=CR3d-Q2 wherein R3a and R3b are independently hydrogen atom or C1-6 alkyl group; and R3c and R3d are independently hydrogen atom, fluorine atom, or C1-6 alkyl group; ring Q2 is 5- to 10-membered heteroaryl group; W3 is optionally-substituted C1-4 alkylene group, optionally-substituted C3-4 alkenylene group, or optionally-substituted C3-4 alkynylene group; n is 1, 2, 3, 4, or 5; R4 is, independently when two or more exist, hydrogen atom, halogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, optionally-substituted C1-6 alkoxy group, optionally-substituted C3-10 cycloalkyl group, optionally-substituted C2-6 alkenyl group, optionally-substituted C2-6 alkynyl group, cyano group, optionally-substituted C1-6 alkyl-carbonyl group, optionally-substituted C1-6 alkylsulfonyl group, optionally-substituted C1-6 alkoxy-carbonyl group, optionally-substituted C1-6 alkyl-carbonylamino group, optionally-substituted C1-6 alkylsulfonylamino group, optionally-substituted C1-6 alkoxy-carbonylamino group, optionally-substituted C1-6 alkyl-carbonyloxy group, optionally-substituted amino group, optionally-substituted aminocarbonyl group, optionally-substituted aminosulfonyl group, optionally-substituted 5- or 6-membered cyclic amino group, optionally-substituted 5- or 6-membered cyclic aminocarbonyl group, nitro group, or carboxyl group; when R4 and W3 are attached to the adjacent carbon atoms on ring Q2, they may be combined with the carbon atoms to form 5- to 8-membered cycloalkane ring; and R5 is (1) hydroxy group, (2) C1-6 alkoxy group which may be optionally substituted with the same or different 1 to 3 groups independently selected from the group consisting of halogen atom, hydroxy, C1-6 alkoxy, and C6-10 aryl which may be optionally substituted with the same or different 1 to 4 groups independently selected from the group consisting of halogen atom, C1-6 alkyl, and C1-6 alkoxy, (3) amino group which may be optionally substituted with the same or different 1 to 2 C1-6 alkyl groups, or (4) C1-6 alkyl-carbonylamino group wherein the alkyl moiety thereof may be optionally substituted with the same or different 1 to 3 halogen atoms.
1,4-디치환 이미다졸 유도체본 발명은 우수한 암 세포의 스피어 형성능에 대한 억제 작용을 가지며, 경구 투여가 가능한 항 종양제로서 유용한 식(1')로 표시되는 1,4-디치환 이미다졸 유도체 및 그 약제학적으로 허용 가능한 염을 제공한다.  식에서, 고리 Q1 은 임의로 치환된 C6-10 아릴기 등이고; R1 및 R2는 독립적으로 수소 원자 등이며; W1 은 임의로 치환된 C1-4 알킬렌기이고; W2 는 -NR3aC(O)- 등이며, 여기서, R3a는 수소 원자 또는 C1-6 알킬기 등이고; 고리 Q2는 5원 내지 10원의 헤테로 아릴기 등이고; W3는 임의로 치환된 C1-4 알킬렌기 등이며; n은 1, 2, 3, 4 또는 5이고; R4 는 독립적으로 수소 원자, 임의로 치환된 C1-6 알킬기 등이며; R5는 히드록시기 등이다.식(1'):[여기서, 고리 Q1 은 임의로 치환된 C6-10 아릴기, 임의로 치환된 C3-10 시클로 알킬기, 또는 임의로 치환된 5원 내지 10원의 헤테로 아릴기이고; 　R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 동종 또는 이종의 1 내지 3 할로겐 원자로 임의로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기이며; W1 은 임의로 치환된 C1-4 알킬렌기이고; W2-Q2는 -NR3aC(O)-Q2, -NR3aC(O)O-Q2, -NR3aC(O)OCH2-Q2, -NR3aC(O)NR3b-Q2, -NR3aC(O)NR3bCH2-Q2, -NR3aC(O)CH2O-Q2, -NR3aC(O)CH2-Q2, -NR3aC(O)CH2CH2-Q2, -C(O)NR3a-Q2, -C(O)NR3aCH2-Q2, -C(O)NR3aCH2CH2-Q2 또는 -NR3aC(O)-CR3c= CR3d-Q2, 여기서, R3a 및 R3b 는 독립적으로 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고; R3c 및 R3d 는 독립적으로 수소 원자, 불소 원자 또는 C1-6 알킬기이며; 고리 Q2는 5원 내지 10원의 헤테로 아릴기이고;W3는 임의로 치환된 C1-4 알킬렌기, 임의로 치환된 C3-4 알케닐렌기, 또는 임의로 치환된 C3-4 알키닐렌기이며; n은 1,2,3,4 또는 5이고; R4 는 2개 이상이 있는 경우, 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 임의로 치환된 C1-6 알킬기, 임의로 치환된 C1-6 알콕시기, 임의로 치환된 C3-10 시클로 알킬기, 임의로 치환된 C2-6 알케닐기, 임의로 치환된 C2-6 알키닐기, 시아노기, 임의로 치환된 C1-6 알킬-카르보닐기, 임의로 치환된 C1-6 알킬술포닐기, 임의로 치환된 C1-6 알콕시-카르보닐기, 임의로 치환된 C1-6 알킬-카르보닐 아미노기, 임의로 치환된 C1-6 알킬술포닐 아미노기, 임의로 치환된 C1-6 알콕시-카르보닐 아미노기, 임의로 치환된 C1-6 알킬-카르보닐 옥시기, 임의로 치환된 아미노기, 임의로 치환된 아미노 카르보닐기, 임의로 치환된 아미노 술포닐기, 임의로 치환된 5원 또는 6원 고리 아미노기, 임의로 치환된 5원 또는 6원 고리 아미노카르보닐기, 니트로기 또는 카르복실기이고; 여기서, R4 및 W3가 고리 Q2에서 인접한 탄소 원자와 결합하고 있는 경우, 그들은 탄소 원자와 결합하여 5원 내지 8원의 시클로알칸 고리를 형성할 수 있으며; R5 는,(1) 히드록시기, (2) 할로겐 원자, 히드록시, C1-6 알콕시 및 할로겐 원자, C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 동종 또는 이종의 1 내지 4개의 기로 임의로 치환될 수 있는 C6-10 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 동종 또는 이종의 1 내지 3개의 기로 임의로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, (3) 동종 또는 이종의 1 내지 2개의 C1-6 알킬기로 임의로 치환될 수 있는 아미노기, (4) C1-6 알킬-카르보닐아미노기, 여기서 알킬은 동종 또는 이종의 1 내지 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환될 수 있다.]로 표시되는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염.