MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) and mixture comprising these compounds, which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds and mixtures.A compound of the formula (1),where the following applies to the symbols and labels used:ar1on each occurrence, identically or differently, denotes an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more r1substituted by groups;ar2on each occurrence, identically or differently, denotes an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more r2substituted by groups;ar3on each occurrence, identically or differently, denotes an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more r3substituted by groups;-e-is selected from the group consisting of single bonds, -b (r)0)-、-c(r0)2-、-si(r0)2-、-c(＝o)-、-c(＝nr0)-、-c(＝c(r0)2)-、-o-、-s-、-s(＝o)-、-s(o2)-、-n(r0)-、-p(r0) -and-p ((═ o) r0)-；r0、r1、r2、r3on each occurrence, the same or different indicates: h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r)3，b(or)2，oso2r, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 40c atoms, which may each be substituted by one or more r radicals, where in each case one or more non-adjacent ch radicals2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which ring system may be substituted in each case by one or more r groups, or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more r groups, where two r groups0radical, two r1radical, two r2group and/or two r3the radicals can form mono-or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring systems with one another, which may be substituted by one or more r groups;r, on each occurrence, represents, identically or differently: h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r’)3，b(or’)2，oso2r 'is a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 40c atoms, which may each be substituted by one or more r' radicals, where in each case one or more non-adjacent ch radicals2the radicals may be substituted by r 'c ═ cr', c ≡ c, si (r)’)2、ge(r’)2、sn(r’)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r’)、so、so2o, s or conr', and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which ring system may in each case be substituted by one or more r ' groups, or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more r ' groups, wherein two r groups may form a ring system with one another, which ring system may be substituted by one or more r ' groups;ar is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which ring system can also be substituted in each case by one or more r' groups;r', at each occurrence, represents, identically or differently: h, d, f, cl, br, i, cn, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 20c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 20c atoms, where in each case one or more non-adjacent ch' s2the radicals being selected from so, so2o, s and in which one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br or i, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24c atoms;n is 0 or 1; wherein when n is 0, -e-is absent;characterized in that the compound of formula (1) comprises at least one ar representing a terphenyl derivative of formula (t)3、r1、r2or r3the radical(s) is (are),wherein the dashed bond indicates bonding to the structure of formula (1), and wherein:r4in the presence of arsc at the bonding position, or r if m is 04c at the position bonded to the structure of formula (1);and in other positions, r4on each occurrence, the same or different indicates: h, d, f, cl, br, i, cho, cn, n (ar)2，c(＝o)ar，p(＝o)(ar)2，s(＝o)ar，s(＝o)2ar，no2，si(r)3，b(or)2，oso2r, a linear alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 1 to 40c atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl radical having 3 to 40c atoms, which may each be substituted by one or more r radicals, where in each case one or more non-adjacent ch radicals2the radicals may be substituted by rc ═ cr, c ≡ c, si (r)2、ge(r)2、sn(r)2、c＝o、c＝s、c＝se、p(＝o)(r)、so、so2o, s or conr, and wherein one or more h atoms may be replaced by d, f, cl, br, i, cn or no2instead, an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 60 aromatic ring atoms, which ring system may be substituted in each case by one or more r groups, or an aryloxy group having from 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substitute...
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 혼합물, 및 이들 화합물 및 혼합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.화학식 (1) 의 화합물로서,[이미지]식에서 사용한 심볼 및 인덱스에 하기의 것이 적용되고:Ar1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; Ar2 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; Ar3 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; -E- 는 단일 결합, -B(R0)-, -C(R0)2-, -Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -S(O2)-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 으로부터 선택되고;R0, R1, R2, R3 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2 개의 라디칼 R0, 2개의 라디칼 R1, 2개의 라디칼 R2 및/또는 2개의 라디칼 R3 은, 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수도 있고;R 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R')3, B(OR')2, OSO2R', 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R' 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R'C=CR', C≡C, Si(R')2, Ge(R')2, Sn(R')2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R'), SO, SO2, O, S 또는 CONR'에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R'에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R'에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고, 여기서 2 개의 라디칼 R 은 하나 이상의 라디칼 R' 에 의해 치환될 수도 있는, 고리 시스템을 서로 함께 형성할 수도 있고; Ar은, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R'에 의해 또한 치환될 수도 있는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;R' 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; n 은 0 또는 1이고; n이 0 일 때, 기 -E-는 부재하고;화학식 (1)의 화합물은 적어도 하나의 기 Ar3, R1, R2 또는 R3을 포함하고, 이는 화학식 (T) 의 트리페닐렌 유도체를 나타내고, [이미지]식에서 점선 결합은 화학식 (1) 의 구조에 대한 결합을 나타내고, 그리고;R4 는 ArS 에 대한 결합 위치에서 C이거나 또는 R4 는 m이 0 인 경우 화학식 (1)의 구조에 대한 결합 위치에서 C이고; 그리고 다른 위치에서, R4 는 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 로 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 라디칼 R4 는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있는, 단환 또는 다환의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;ArS 는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 그리고m 은 0, 1, 2, 3 또는 4 로부터 선택되는 정수이고;하기 화합물들[이미지][이미지][이미지]은 제외되는, 화합물.