NOVEL PIPERZINYL-BIS(ALKYLAMINO)PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING SAMEThe invention relates to novel piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives of formula (I), wherein two of X, Y and Z mean a nitrogen atom each and the third one is a methine group; R1 and R2 represent, independently from each other, a primary amino group bearing as substituent a branched-chain C4-8alkyl, -alkenyl or -alkynyl group, or a C4-10cycloalkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being optionally substituted by C1-3alkyl group(s); or R1 and R2 stand together for a spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as an additional heteroatom; or one of R1 and R2 means an unsubstituted heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and substituted by C1-4-alkyl group(s); and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts. The compounds of formula (I) are preferably prepared from diaminomonochloropyrimidine compounds and a corresponding piperazine component. The compounds of formula (I) have a pharmacological activity in themselves; it is more important, however, that they can be used as substituents in the preparation of lipid peroxidation-inhibiting substances.Novel piperazinyl-bis (alkylamino) pyrimidine deriva¬ tives of the formulawherein two of X, Y and Z mean a nitrogen atom each and the third one is a methine group;R1 and R2 represent, independently from each other, a prim¬ ary amino group bearing as substituent a branched-chain C4_8alkyl, —alkenyl or —alkynyl group, or a C4_ιocyclo- alkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being option- ally substituted by Cι_3alkyl group(s) ; orR1 and R2 stand together a for spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as an additional heteroatom; or one of R1 and R2 means an unsubstituted heterocyclic second¬ ary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group con- taining 4 to 7 carbon atoms and substituted by C _4~ alkyl group(s); and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts. 2. A compound selected from the group consisting of 2,4—bis(l,l-dimethylethylamino)-6-(l-piperazinyl)pyri- midine, 4,6-bis(1,l-dimethylethylamino)-2-(l-piperazinyl)pyri- midine,1—[2,4—bis(1,1—dimethylethylamino) —6—pyrimidiny1]—hexa¬ hydro—IH—1,4—diazepine, 2—(1,1—dimethylethylamino)—4—(2,2—dimethyIpropylamino)-—6—(l—piperaziny1)pyrimidine,4-(1,1—dimethylethylamino) —2—(2,2-dimethylpropylamino)- —6—(1—piperazinyl)pyrimidine,2-(1,1—dimethylethylamino)-4-(1-piperaziny1)-6-pyrroli- dinopyrimidine,4-(1,1—dimethylethylamino)-6-(1-piperazinyl)-2-pyrroli- dinopyrimidine,2,4—bis(2,2-dimethylpropylamino)—6-(1-piperazinyl)pyri¬ midine, 4,6-bis(2,2-dimethyIpropylamino)-2-(1-piperazinyl)pyri¬ midine,2—(2,2-dimethylpropylamino)—4-(1-piperaziny1)-6-pyrro- 1idinopyrimidine,4—(2,2-dimethylpropylamino)—6-(1-piperaziny1)-2-pyrro- 1idinopyrimidine2,4—bis[ (4,4—dimethy1—1—penten—5-yl)amino]-6-(l-pipera- zinyl)pyrimidine,2,4—bis(1-adamantylamino)—6—(1-piperaziny1)pyrimidine2-(l-adamantylamino)—4-(1-piperazinyl)—6-pyrrolidinopy- rimidine,4—(1-adamantylamino)-6—(1-piperazinyl)—2-pyrrolidinopy- rimidine,2—(2,2,6,6—tetramethy1—1—piperidinyl)—4—(1—piperazi- nyl)—6-pyrrolidinopyrimidine, 2,4-bis(4,4-ethylenedioxy-l—piperidinyl)—6-(1-piperazi- nY1)pyrimidine,4,6—bis(4,4—ethylenedioxy-1—piperidinyl)— 2—(1-piperazi- ny1)pyrimidine,2-cyclopentylaminc—4-(l—piperazinyl)—6—pyrrolidinopyri- midine,4,6-bis(1—adamantylamino)-2-(1-piperaziny1)pyrimidine, 2,4—bis(cyclopentylamino)-6-(1-piperazinyl)pyrimidine, as well as the acid addition salts of these compounds.
신규한 피페라지닐-비스(알킬아미노)피리미딘 유도체와 그것의 산부가염 및 그들의 제조방법본 발명은 일반식(I)의 신규한 피페라지닐-비스(알킬아미노)피리미딘 유도체와 그들의 산부가염에 관한 것이다. 상기 식에서 X, Y, Z중 둘은 각각 질소원자이고, 세번째 것은 메틴그룹이며; R1과 R2는, 서로 독립적으로, 치환체로서 가지달린 사슬 C4-8 알킬, -알케닐 또는 -알키닐 그룹 또는 1∼3개의 고리(들)로 구성되고 C1-3 알킬그룹(들)에 의해 선택적으로 치환되는 C4-10시클로알킬그룹을 가지는 일차 아미노 그룹이거나; R1과 R2는, 각자 최대 10개의 탄소원자와 그리고 선택적으로 부가헤테로원자로서 최소한 하나의 산소원자를 포함하는 스피로-헤테로 시클릭 이차 아미노 그룹이거나; R1과 R2중의 하나는 4∼7개의 탄소원자를 포함하는 치환되지 않은 헤테로시클릭 이차아미노 그룹을 나타내고 다른 하나는 위에서 정의된 일차 아미노 그룹, 위에서 정의된 스피로-헤테로시클릭 2차 아미노 그룹, 또는 4~7개의 탄소원자를 포함하고 C1-4알킬그룹(들)에 의해 치환된 헤테로시클릭 이차아미노 그룹이고; n은 1 또는 2이다. 일반식(Ⅰ)인 화합물은 더 바람직하게는 디아미노모노클로로피리미딘과 해당 피페라진 화합물로부터 제조된다. 일반식(Ⅰ)인 화합물은 그 자체로 약물학적 활성도를 갖고 있다;1 하지만, 그들이 지질과산화억제물질의 제조에서 치환체로 사용될 수 있다는 것이 더 중요하다.일반식(Ⅰ)인 신규한 페페라지닐-비스(알킬아미노)피리미딘 유도체 및 그들의 산부가염.  (상기 식에서 X, Y, Z중 둘은 각각 질소원자이고, 세번째 것은 메틴그룹이며; R1과 R2는, 서로 독립적으로, 치환체로서 가지달린 사슬 C4-8알킬, -알케닐 또는 -알키닐 그룹, 또는 1∼3개의 고리(들)로 구성되고 C1-3알킬그룹(들)에 의해 선택적으로 치환되는 C4-10씨클로알킬그룹을 가지는 일차 아미노 그룹이거나; R1과 R2는, 각자 최EO 10개의 탄소원자와 그리고 선택적으로 부가헤테로원자로서 최소한 하나의 산소원자를 포함하는 스피로-헤테로 시클릭 이차 아미노 그룹이거나; R1과 R2중의 하나는 4∼7개의 탄소원자를 포함하는 치환되지 않은 헤테로시클릭 이차아미노 그룹을 나타내고 다른 하나는 위에서 정의된 일차 아미로 그룹, 위에서 정의된 스피로-헤테로시클릭 2차 아미노 그룹, 또는 4∼7개의 탄소원자를 포함하고 C1-4알킬그룹(들)에 의해 치환된 헤테로시클릭 이차아미노 그룹이고; n은 1 또는 2이다.