Materials for organic electroluminescent devicesThe present invention describes novel indenofluorene derivatives which can preferably be employed as matrix materials for phosphorescent dopants or as electron-transport materials, in particular for use in the emission and/or charge-transport layer of electroluminescent devices. The invention furthermore relates to polymers which comprise these compounds as structural units and to a process for the preparation of the compounds according to the invention and to electronic devices which comprise same.A compound of formula (I):wherein W is, identically or differently on each occurrence, N or CR1; Y is, identically or differently on each occurrence, N or CR2; E is either a single covalent bond or a divalent unit selected from the group consisting of N(R3), C(R3)2, Si(R3)2, C═O, C═NR3, C═C(R3)2, S, S═O, SO2, P(R3) and P(═O)R3; X is, identically or differently on each occurrence, a divalent unit selected from the group consisting of C(R3)2, N(R3), Si(R3)2, C═O, C═NR3, C═C(R3)2, S, O, S═O, SO2, P(R3) and P(═O)R3, with the proviso that, if E is a single covalent bond, X is a divalent unit selected from the group consisting of C(R3)2, Si(R3)2, C═O, C═NR3, C═C(R3)2, S, O, S═O, SO2, P(R3) and P(═O)R3; n and m are, independently of one another, 0 or 1, with the proviso that the sum of n and m is equal to 1 or 2; Ar is a divalent or trivalent, mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic unit having 5 to 40 aromatic ring atoms optionally substituted by one or more radicals R4a; Ar1 is a mono- or polycyclic heteroaromatic group having 5 to 40 aromatic ring atoms optionally substituted by one or more radicals R4b; L is either a single covalent bond or represents a divalent unit selected from the group consisting of —C(O)—, —Ar2—C(O)— and —Ar2—, where, in the case where the divalent unit is —Ar2—C(O)—, the group Ar2 is bonded to N and C(O) is bonded to the group Ar1; Ar2 is a divalent mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic unit having 5 to 40 aromatic ring atoms optionally substituted by one or more radicals R4a or R4b; R1 and R2 are selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(═O)Ar3, P(═O)(Ar3)2, S(═O)Ar3, S(═O)2Ar3, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms, a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R5 and where in each case one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by R5C═CR5, C≡C, C═O, C═S, P(═O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S, or CONR5 and where one or more H atoms are optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, or a mono- or polycyclic aromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case are optionally substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which are optionally substituted by one or more radicals R5, or a combination of these systems; wherein two or more adjacent substituents R1 and/or R2 are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; R3 is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(═O)Ar3, P(═O)(Ar3)2, S(═O)Ar3, S(═O)2Ar3, CR5═CR5Ar3, CN, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms, a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R5 and where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R5C═CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR5, P(═O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S, or CONR5 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, or a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R5, or a combination of these systems; wherein two or more adjacent substituents R3 are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; R4a is selected, from the group consisting of D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms, a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R5 and where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R5C═CR5, C≡C, C═O, C═S, P(═O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S or CONR5 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or a mono- or polycyclic aromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R5, or a combination of these systems; wherein two or more adjacent substituents R4a or R4b are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; R4b is selected from the group consisting of D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(═O)Ar3, P(═O)(Ar3)2, S(═O)Ar3, S(═O)2Ar3, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 1 to 40 C atoms, a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group having 3 to 40 C atoms, or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R5 and where in each case one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R5C═CR5, C≡C, C═C, C═O, C═S, P(═O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S or CONR5 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R6, or an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R5, or a combination of these systems; wherein two or more adjacent substituents R4a or R4b are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; Ar3 is a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R6; R5 is, identically or differently on each occurrence, H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by NH, O or S and where one or more H atoms are optionally replaced by F, or a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, which in each case is optionally substituted by one or more radicals R6; wherein two or more substituents R5 are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; R6 is, identically or differently on each occurrence, H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more non-adjacent CH2 groups are optionally replaced by NH, O or S and where one or more H atoms are optionally replaced by F; wherein two or more substituents R6 are optionally linked to one another via a single covalent bond or a divalent group Z; Z is a divalent group —(CH2)q—, wherein q is equal to 1, 2, 3, 4, or 5.
유기 전계발광 소자용 재료본 발명은 바람직하게는 인광성 도핑제용 매트릭스 재료 또는 전자 수송 재료로서 사용될 수 있고, 특히 전계방출 소자의 방출 및/또는 전하 수송층에서의 사용을 위한 신규한 인데노플루오렌 유도체에 관한 것이다. 또한 본 발명은 구조 단위로서 상기 화합물을 포함하는 중합체 및 본 발명에 따른 화합물의 제조방법 및 이를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.하기 화학식 I 의 화합물:[식 중, 사용된 부호 및 지수는 하기 의미를 가지고:W 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 CR1 이고,Y 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 CR2 이고,E 는 단일 공유 결합이고,X 는 C(R3)2, S 및 O 로 이루어진 군으로부터 선택되는 2 가의 단위이고,n, m 은 서로 독립적으로 0 또는 1 이고, 단, n 및 m 의 합은 1 이고,Ar 은 페닐렌 또는 나프틸렌 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4a 로 치환될 수 있음) 이고,Ar1 은 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 전자-결핍, 모노- 또는 폴리시클릭 헤테로방향족기 (이는 하나 이상의 라디칼 R4b 로 치환될 수 있음) 이고,L 은 단일 공유 결합이거나, 2 가의 단위 -Ar2- 를 나타내고,Ar2 는 5 내지 10 개의 방향족 고리 원자를 갖는 2 가의 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 단위 (이는 하나 이상의 라디칼 R4a 또는 R4b 로 치환될 수 있음) 이고,R1, R2 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고: H, D, F, N(Ar3)2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 각 경우에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5 또는 O 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에서 이는 하나 이상의 라디칼 R6 로 치환될 수 있음); 부가적으로 2 개 이상의 인접 치환기 R1 및/또는 R2 는 단일 공유 결합을 통해 서로 결합될 수 있고;R3 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 하기로 이루어진 군으로부터 선택되고: H, D, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 각 경우에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5 또는 O 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음); 부가적으로 2 개 이상의 인접 치환기 R3 는 단일 공유 결합을 통해 서로 결합될 수 있고;R4a, R4b 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 하기로 이루어진 군으로부터 각각 선택되고: D, F, CN, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 각 경우에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5 또는 O 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에서 이는 하나 이상의 라디칼 R6 로 치환될 수 있음); 부가적으로 2 개 이상의 인접 치환기 R4a 또는 R4b 는 단일 공유 결합을 통해 서로 결합될 수 있고;Ar3 는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에서 이는 하나 이상의 라디칼 R6 로 치환될 수 있음) 이고;R5 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기 (하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 20 개의 방향족 고리 원자를 갖는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (각 경우에서 이는 하나 이상의 라디칼 R6 로 치환될 수 있음) 이고; 부가적으로, 2 개 이상의 치환기 R5 는 단일 공유 결합을 통해 서로 결합될 수 있고;R6 는 각 경우에서 동일하거나 상이하게 H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기 또는 3 내지 20 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기 (하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 이고; 부가적으로, 2 개 이상의 치환기 R6 는 단일 공유 결합을 통해 서로 결합될 수 있음].