Phenylacetic acid derivatives, preparation process and their use as fungicides and pesticidesThe invention concerns phenylacetic acid derivatives of formula (I) and salts of these substances, a process and intermediate products for their preparation, and their use in prevention of fungicides and pesticid, in which the variables have the following meanings: X = NOCH3, CHOCH3 or CHCH3; Y = O or NZ, Z standing for hydrogen or alkyl; R = H or alkyl; R = cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl or alkoxy; m = 0, 1 or 2, wherein the group R can be different when m = 2; R = H, cyano, alkyl, alkyl halide, alkoxy or cyclopropyl; R = alkylenedioxy, the alkylene groups being partially or completely halogenated, or one of the groups: -(C=O)-R, -C(=NOR)-Ap-R, -NR-(C=O)-Ap-R, -O-(C=O)-NRR or -N(R)-OR, R, R, independently of each other, being H or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl or heteroaryl; R, R, independently of each other, being H or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkinylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkinyloxycarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl, arylcarbonyl or heteroarylcarbonyl; p = 0 or 1; A = O, S or N, the N-atom carrying H or alkyl; n = 1 or 2, wherein the group R can be different when n = 2; and R = H, alkylsulphonyl or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl.Phenylacetic acid derivatives shown in the formula i and their salt variable has following implication in the formula: x is noch 3, choch 3or chch 3y is oxygen or nz, and z is hydrogen or c 1-c 4-alkyl; r 1be hydrogen or c 1-c 4-alkyl; r 2be cyano group, nitro, trifluoromethyl, halogen, c 1-c 4-alkyl or c 1-c 4-alkoxyl group; m is 0,1 or 2, if m is 2, two r 2group may be differing from each other; r 3be hydrogen, cyano group, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl; c 1-c 4-alkoxyl group or cyclopropyl; r 4be alkylene dioxo base, this alkylene moiety or complete halo, perhaps r 4be one of following groups: -(c=o)-r a,-c (=nor a)-a p-r b,-nr c-(c=o)-a p-r a,-o-(c=o)-nr ar bor-n (r c)-or d, in the formula r a, r bbe hydrogen independently of one another or be respectively alkyl, thiazolinyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl group, heterocyclic radical, aryl or the heteroaryl that does not replace or replace, r c, r dbe hydrogen independently of one another or be respectively alkyl, thiazolinyl, alkynyl, alkyl-carbonyl, alkenyl carbonyl, alkynyl carbonyl, carbalkoxy, allyloxycarbonyl, alkynyloxy group carbonyl, cycloalkyl, naphthene base carbonyl, cycloalkoxycarbonyl, aryl carbonyl or the heteroaryl carbonyl that does not replace or replace p is 0 or 1 hea is oxygen, sulphur or nitrogen, is connected with hydrogen or c on the nitrogen 1-c 6-alkyl; n is 1 or 2, if n is 2, two r 4group may be differing from each other; r 5be hydrogen, c 1-c 6-alkyl sulfo group, c 1-c 6-alkyl, c 3-c 6-thiazolinyl, c 3-c 6-alkynyl, these groups be halo and/or be connected with 1 to 3 following groups thereon partially or completely: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, aminocarboxyl, amino thiocarbonyl, c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 1-c 6-carbalkoxy, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkylamino, two c 1-c 6-alkylamino, c 2-c 6-thiazolinyl oxygen base, c 3-c 6-cycloalkyl, c 3-c 6-cycloalkyloxy, heterocyclic radical, heterocyclic oxy group, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, these cyclic groups be halo and/or be connected with 1 to 3 following substituting group thereon partially or completely again: cyano group, nitro, hydroxyl, sulfydryl, amino, carboxyl, aminocarboxyl, amino thiocarbonyl, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 1-c 6-alkyl-carbonyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 3-c 6-cycloalkyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 1-c 6-carbalkoxy, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-alkylamino, two c 1-c 6-alkylamino, c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, two c 1-c 6-alkyl amino-carbonyl, c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, two c 1-c 6-thio-alkyl amino-carbonyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 2-c 6-thiazolinyl oxygen base, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio and c 3-c 6-alkynyloxy base; c 3-c 6-cycloalkyl, this group be halo and/or can be connected with one to three following groups independently of one another partially or completely: cyano group, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-thiazolinyl, c 1-c 6-alkoxyl group and c 1-c 6-alkylthio.
페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법, 그의 제조를 위한 중간생성물, 및 살진균제 및 살충제로서그의 용도본 발명은 화학식 I의 페닐아세트산 유도체에 관한 것이다.<화학식 I>상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3 또는 CHCH3이고,Y는 O 또는 NZ (여기서, Z는 수소 또는 알킬이다)이고,R1은 수소 또는 알킬이고,R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이고,m은 0, 1 또는 2 이고, m이 2 인 경우 라디칼 R2가 상이할 수 있으며;R3은 수소, 시아노, 알킬, 알킬 할라이드, 알콕시 또는 시클로프로필이고,R4는 알킬렌디옥시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 알킬렌기이거나, 라디칼 -(C=O)-Ra,-C(=NORa)-Ap-Rb (Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤트아릴이다),-NRc-(C=O)-Ap-Ra (p는 0 또는 1이고, A는 산소, 황, 또는 수소 또는 알킬이 부착된 질소이다), -O-(C=O)-NRaRb 또는 -N(Rc)-ORd (Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 시클로알킬, 시클로알킬카르보닐, 시클로알킬옥시카르보닐, 아릴카르보닐 또는 헤트아릴카르보닐이다) 중의 하나이고,n은 1 또는 2이고, n이 2일 경우 라디칼 R4는 상이할 수 있고,R5는 수소, 알킬술포닐, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로알킬이다. 추가로 본 발명은 이들 물질의 염, 그들의 제조 방법 및 중간생성물, 및 살진균제 및 살충제로서 그들의 용도에 관한 것이다.화학식 I의 페닐아세트산 유도체 또는 그의 염. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, X는 NOCH3, CHOCH3 또는 CHCH3이고, Y는 O 또는 NZ (여기서, Z는 수소 또는 C1-C4-알킬이다)이고, R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고, m은 0, 1 또는 2 이고, m이 2 인 경우 라디칼 R2가 상이할 수 있으며; R3은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 시클로프로필이고, R4는 C1-C4-알킬렌디옥시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 알킬렌기이거나, 라디칼 -(C=O)-Ra, -C(=NORa)-Ap-Rb (Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 수소 또는 각각 치환되지 않았거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴 또는 헤트아릴이다), -NRc-(C=O)-Ap-Ra (p는 0 또는 1이고, A는 산소, 황이거나, 또는 수소 또는 C1-C6-알킬이 부착된 질소이다), -O-(C=O)-NRaRb 또는 -N(Rc)-ORd (Rc 및 Rd는 서로 독립적으로 수소 또는 각각 치환되지 않았거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐, 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐, 알키닐옥시카르보닐, 시클로알킬, 시클로알킬카르보닐, 시클로알킬옥시카르보닐, 아릴카르보닐 또는 헤트아릴카르보닐이다) 중 하나이고, n은 1 또는 2이고, n이 2일 경우 라디칼 R4는 상이할 수 있고, R5는 수소, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 (이들 라디칼들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 및 헤트아릴티오의 기들 중 1 내지 3개의 기를 가질 수 있고, 또한 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 및 C3-C6-알키닐옥시 중에서 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있다) 또는 C3-C6-시클로알킬 (부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(거나) 서로 독립적으로 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-알킬티오의 기들 중 1 내지 3개의 기를 가질 수 있다)이다.