Process for scavenging thiolsThiols are trapped, and converted to disulfide compounds, by a process of reacting them with compounds containing a 1,2,4-thiadiazole ring structure carrying a substituent at position 3 of the thiadiazole ring, and being unsubstituted at position N-2. The process is useful pharmacologically, in inhibiting certain thiol-containing enzymes such as H/K-ATPase (the proton pump), and industrially, in selective removal of thiol compounds from gas or liquid mixtures.One kinds of reaction methods that make the thiol that contains the thiol compound be converted into disulfide group, this method comprise makes this contain thiol compound and a kind of 1,2 of following formula building stone that comprises, 4-thiadiazole compound or the reaction of its pharmacy acceptable salt: r wherein 1, r 2, r 3, r 4independent is hydrogen, low alkyl group, halogen, nitro, hydroxyl, lower alkoxy, or formula nr ' r ', oc (o) r ', oc (o) or ', oc (o) nr ' r ', nr'(cor '), nhc (o) nr ' r ', nhc (o) or ' group; wherein r ' and r ' independently be selected from hydrogen, low alkyl group, aryl or arylalkyl, or nr ' r ' represent one by (ch 2) nfive yuan or six-ring forming, wherein n=4 or 5; y is selected from: (1) formula group, wherein r 7represent hydrogen, hydroxyl, low alkyl group, low-grade cycloalkyl, lower alkoxy, low-grade alkenyl, low-grade alkynyl, aryl, lower aryl alkyl, heterocyclic radical, heterocyclyloxy base, heterocyclic radical low-grade alkylidene, a nr ' r ' group; wherein r ' and r ' definition is the same, with an anr ' r ', the aor group; wherein a is the peptide of an amino-acid residue or 2 to 3 amino-acid residues; r ', r ' have an as above identical definition, heterocyclic radical is all optional by lower alkoxy, low alkyl group, amino, two (low-grade alkyl amino) or single (low alkyl group) is amino replaces arbitrarily; (2) heterocyclic radical, the low-grade alkylidene heterocyclic radical, rudimentary alkylene amino-heterocycles base, the amino-heterocycles base, amino low-grade alkylidene heterocyclic radical, low alkyl group low-grade alkylidene heterocyclic radical amino or oxygen base low-grade alkylidene heterocyclic radical, heterocycle is connected on any heteroatom or the carbon atom, thereby produce a rock steady structure, this heterocycle is optional to be replaced by 1-3 substituting group, substituting group is selected from low alkyl group, nitro, hydroxyl, alkoxyl group, amino, halogen, alkylamino and dialkyl amido, with the optional heterocyclic radical that is replaced by 1-3 substituting group, substituting group independently is selected from low alkyl group, nitro, hydroxyl, alkoxyl group, amino, halogen, alkylamino and dialkyl amido; by the low alkyl group that 1-3 substituting group replaces, substituting group independently is selected from hydroxyl, elementary alkyl amido methanoyl, cycloalkyl; phenyl, halogenophenyl, heterocyclic radical, carboxyl and elementary alkoxy carbonyl; lower acyl; elementary alkoxy carbonyl; the low alkyl group alkylsulfonyl; amido; allyl group; benzyl; the optional phenyl that is replaced by amino, halogen, hydroxyl, lower alkoxy, low alkyl group, low-grade alkyl amino or two elementary alkyl amido; (3) nr ' r ', wherein r ', r ' definition is the same; (4) anr ' r ', aor, wherein a is the peptide of an amino-acid residue or 2 to 3 amino-acid residues, r ', r ' definition the same; (5) rudimentary 2-(alkoxy carbonyl) alkyl; (6) halogen; (7) formula r 8-choh-group, wherein r 8be hydrogen, low alkyl group, aryl, lower aryl alkyl, low-grade cycloalkyl, low-grade alkenyl, low-grade alkynyl or heterocyclic radical, this heterocycle is connected on any heteroatom or the carbon atom, thereby produces a rock steady structure; (8) formula r 9-c (=nor 10)-group, wherein r 10be hydrogen, low alkyl group or lower aryl alkyl, r 9be low alkyl group, aryl, lower aryl alkyl, low-grade cycloalkyl, low-grade alkenyl, low-grade alkynyl or heterocyclic radical, this heterocycle is connected on any carbon atom, thereby produces a rock steady structure; (9) the optional lower alkoxy that is replaced by two (low alkyl groups) amino, morpholino or 4-alkylpiperazine base; aryloxy; the lower aryl alkoxyl group; rudimentary cycloalkyloxy; rudimentary heterocyclic radical alkoxyl group; or heterocyclyloxy base; (10) low alkyl group alkylsulfonyl, low alkyl group sulfinyl, aryl sulfonyl, aryl sulfonyl kia, lower aryl alkyl sulphonyl, lower aryl alkyl sulphinyl, heterocyclic radical alkylsulfonyl, heterocyclic radical sulfinyl, heterocyclic radical sulfenyl; lower alkylthio, artyl sulfo, the lower aryl alkylthio, optional by 1 to 2 substituting group replacement, substituting group is selected from low alkyl group, halogen, nitro, hydroxyl, lower alkoxy or formula nr ' r ', oc (o) r ', oc (o) or ', oc (o) nr ' r ', nr ' (cor '), nhc (o) nr ' r ', nhc (o) or ' group, wherein r ' and r ' definition is the same; (11) formula-c (=noh) coor 11group, wherein r 11be low alkyl group; (12) hydrogen, low alkyl group, aryl, lower aryl alkyl, low-grade cycloalkyl; each group is optional to be replaced by 1 to 2 substituting group; substituting group is selected from halogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkoxy, low-grade alkyl amino, lower dialkyl amino, elementary alkyl amido methanoyl, nr ' r ', oc (o) r ', oc (o) or ', oc (o) nr ' r ', nr ' (cor '), nhc (o) nr ' r ', nhc (o) or ', r ' and r ' definition is the same.
티올 소진 공정본 발명은 티올을 포접하고 이를 선택적으로 디설파이드화합물로 만들기 위한 화학공정에 관한 것이다.또한, 본 발명은 티올을 선택적으로 디설파이드로 변환시키는 신규한 포접화합물인 티아다이아졸 화합물에 관한 것이다.다음 화학식을 포함한 1,2,4-티아디아졸 화합물과 티올기 함유 화합물간의 반응공정을 포함한 내부의 티올그룹을 디설파이드 그룹으로 전환시키는 티올기 함유 화합물의 반응공정: [이미지] 또는 약학적으로 수용가능한 이들의 염을 포함한다. 상기 식에서, R1, R2, R3, R4는 각각 수소, 저급 알킬, 할로, 니트로, 히드록시, 저급 알콕시, 또는 NR'R", OC(O)R', OC(O)OR', OC(O)NR'R", NR'(COR'), NHC(O)NR'R", NHC(O)OR'의 그룹이다. 여기서, R', R"들은 각각 수소, 저급 알킬, 아릴 또는 아릴알킬, 또는 NR'R"에서 R' 및 R"은 (CH2)n로 이루어진 5 또는 6각형의 헤테로사이클릭 링 구조를 나타내고 있다. 이때, 상기 식에서, n은 4 또는 5이고, Y는 하기로부터 선택되는 하나이다: (1) 하기의 그룹: [이미지] 전기에서 R7은 수소, 히드록시, 저급 알킬, 저급 시클로알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 아릴, 저급 아릴알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로-사이크릴옥시, 헤테로사이크릴-저급알아킬렌을 나타내며, NR'R"에서 R' 및 R"은 상기에서 정의된 바와 같다. 그리고, ANR'R" 및 AOR는 A가 아미노산 잔기 또는 2개 내지 3개의 아미노산 잔기로 이루어진 펩티드이며, R' 및 R"은 전기에서와 같은 것으로부터 선택된 것으로, 다음으로 선택적으로 치환된 헤테로사이클릭 그룹과 반응한다: 저급 알콕시, 저급 알킬, 아미노, 디(저급알킬아미노) 또는 모노(저급 알킬)아미노; (2) 헤테로사이클릴, 저급 알킬렌-헤테로사이클릴, 저급 알킬렌-아미노 헤테로사이클릴, 아미노 헤테로사이크릴, 아미노 저급 알킬렌-헤테로사이크릴 또는 저급 알킬-저급 알킬렌 헤테로사이클릴-아미노 또는 옥시-저급-알킬렌-헤테로사이크릴, 안정된 구조를 형성하는 위치의 헤테로원자 또는 탄소에 결합되어있는 헤테로사이크릴 링, 그리고 저급 알킬, 히드록시, 니트로, 아미노, 알콕시, 할로, 알킬아미노 및 디-저급 알킬아미노 중에서 선택된 1 내지 3의 치환체로 선택적으로 치환된 헤테로 사이클릭 링 및 저급 알킬, 히드록시, 니트로, 아미노, 알콕시, 할로, 알킬아미노 및 디-저급 알킬아미노 중에서 선택된 1 내지 3의 치환체로 선택적으로 치환된 헤테로 사이클릴; 히드록시, 저급 알킬카바모일, 시클로알킬; 페닐, 할로페닐, 헤테로사이클릴, 카르복시 및 저급 알콕시카르보닐; 저급 아실; 저급 알콕시카르보닐; 저급알킬설포닐; 아미도; 알릴; 벤질; 아미노, 할로, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬, 저급 알킬-아미노 또는 디-저급 알킬-아미노로부터 선택적으로 치환된 페닐 중에서 1 내지 3의 치환체로 선택적으로 치환된 저급 알킬; (3) NR'R"에서 R' 및 R"은 상기에서와 동일한 정의를 지니고 있다. (4) ANR'R", AOR에서 A는 아미노산 잔기이거나 또는 2개 내지 3개의 아미노산 잔기로 이루어진 펩티드이고, R' 및 R"은 상기에서와 동일한 정의를 지니고 있다. (5) 저급 2-(알콕시카르보닐)알킬 (6) 할로 (7) R8-CHOH- 그룹의 R8은 수소, 저급 알킬, 아릴, 저급 아릴알킬, 저급 시클로알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐 또는 헤테로시클릴, 헤테로원자 또는 탄소에 결합되어 안정된 구조를 지니고 있는 헤테로사이클릭 링 (8)R9-C(=NOR10)-에서 R10은 수소, 저급 알킬 또는 저급 아릴알킬이고, R9은 저급 알킬, 아릴, 저급 아릴알킬, 저급 시클로알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐 또는 헤테로시클릴, 전기 헤테로사이클릭 링은 탄소에 결합하여 안정된 구조를 형성한다. (9) 디-(저급알킬)아미노, 모르폴리노, 또는 4-알킬피페라지닐로 선택적으로 치환된 저급 알콕시; 아릴옥시; 저급 아릴알콕시; 저급 시클로알콕시; 저급 헤테로사이클릴알콕시 또는 헤테로사이클릴-옥시; (10) 저급 알킬 설포닐, 저급 알킬설파이닐, 아릴설포닐, 아릴설파이닐, 저급 아릴알킬설포닐, , 저급 아릴알킬설파이닐, 헤테로사이크릴설포닐, 헤테로사이크릴설파이닐; 헤테로사이클릴티오; 저급 알킬, 할로, 니트로, 히드록시, 저급 알콕시, 또는 R' 및 R"이 전기에서와 같은 NR'R", OC(O)R', OC(O)OR', OC(O)NR'R", NR'(COR'), NHC(O)NR'R", NHC(O)OR' 중에서 1개 내지 2개의 치환체로 선택적으로 치환된 저급 알킬티오, 아릴티오, 저급아릴알킬티오; (11) R11이 저급 알킬인 -C(=NOH)COOR11인 식을 지니는 그룹; (12) 수소, 저급 알킬, 아릴, 저급 아릴알킬, 저급 시클로알킬, [할로, 니트로, 아미노, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬아미노, 저급 디알킬아미노, 저급 알킬카바모일, R' 및 R"이 전기에서와 같은 NR'R", OC(O)R', OC(O)OR', OC(O)NR'R", NR'(COR'), NHC(O)NR'R", NHC(O)OR'으로 선택적으로 치환된 1개 내지 2개의 치환체 그룹.