NOVEL PIPERAZINE COMPOUND, AND USE THEREOF AS HCV POLYMERASE INHIBITORThe present invention relates to a compound represented by the following formula [I]  wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.An anti-HCV agent comprising, as an active ingredient, a compound represented by the following formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof:  wherein ring A is a C3-12 carbon ring group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A, or a heterocyclic group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A (wherein the heterocyclic group has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), n is an integer of 1 to 6, ring B is a C3-12 carbon ring group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A, or a heterocyclic group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A (wherein the heterocyclic group has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), and R is a hydrogen atom, -COR1, -COOR2, -CONR3R4, -SO2R5, -CO-COOR6, -CO-CH=CH-COOR11, -CO-(CH2)a-NH-R7, -CO-(CH2)b-NHCOR8, -CO-(CH2)c-NHCOOR9 (wherein R1 to R9 and R11 are the same or different and each is a hydrogen atom or a C1-10 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, and a, b and c are the same or different and each is an integer of 1 to 4), -CO-CONH2, -C(=NH)NH2, -C(=S)NH2, a C1-10 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, or  wherein X is a bond, C1-4 alkylene, -CO-(CH2)p-, -CONR10-(CH2)q-, -CO-(CH2)r-O-(CH2)s-, -CO- (CH2)t-NH-(CH2)u-, -CO-(CH2)v-CONH-(CH2)w-, or -CO-NH-SO2-, ring C is a C3-12 carbon ring group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A, or a heterocyclic group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group A (wherein the heterocyclic group has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), R10 is a hydrogen atom, or a C1-10 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, p, q, r, s, u, v and w are the same or different and each is 0 or an integer of 1 to 4, and t is an integer of 1 to 4, group A: halogen atom, nitro group, cyano group, -ORa1, -SRa2, -NRa3Ra4, -NHCORa5, -NHSO2Ra14, -COORa6, -CONRa7Ra8, -SO2NRa9Ra10, -SO2NHCORa15, -CORa11, -SO2Ra12, -CONHSO2Ra13, -COCOORa16, -COCONRa17Ra18, -CONRa19(ORa20), -SF5 (wherein Ra1 to Ra20 are the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, a C3-12 carbon ring group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C, a heterocyclic group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C (wherein the heterocyclic group has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), or a C6-12 aryl-C1-4 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C), a C1-10 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, a C2-10 alkynyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group B, a C3-12 carbon ring group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C, a heterocyclic group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C (wherein the heterocyclic group has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), a C6-12 aryl-C1-4 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C, a heterocyclyl-C1-4 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C (wherein the heterocyclyl moiety has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), and a C3-10 cycloalkyl-C1-4 alkyl group optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the following group C, group B: halogen atom, cyano group, hydroxyl group, C1-4 alkoxy group, amino group, C1-4 alkylamino group, di(C1-4 alkyl) amino group, carboxyl group, C1-4 alkoxy-carbonyl group, carbamoyl group, C1-4 alkylamino-carbonyl group, di(C1-4 alkyl)amino-carbonyl group, heterocyclyl-carbonyl group, and tri(C1-4 alkyl) ammoniumyl group (wherein the heterocyclyl moiety has, besides carbon atom, 1 to 6 hetero atoms selected from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom), group C: halogen atom, cyano group, hydroxyl group, carboxyl group, C1-4 alkyl group, halogeno C1-4 alkyl group, hydroxy C1-4 alkyl group, carboxy C1-4 alkyl group, C1-4 alkoxy C1-4 alkyl group, C1-4 alkoxy group, and carboxy C1-4 alkoxy group.
신규 피페라진 화합물, 및 ＨＣＶ 중합효소 억제제로서의 그의 용도하기 화학식 [I] 로 나타낸 화합물, 또는 그의 약학적으로 약학적으로 허용가능한 염, 또는 상기 화합물 또는 염의 용매화물이 개시된다 :  [식 중, 각 기호는 명세서에서 정의된 바와 같음]. 각각이 상기 화합물을 포함하는 항-HCV 제제 및 HCV 중합효소 억제제 또한 개시된다. 상기 화합물은 HCV 중합효소 억제 활성을 가지고 따라서 항-HCV 활성을 가진다. 따라서, 상기 화합물은 C 형 간염의 예방 또는 치료제로서 유용하다. 하기 화학식 [I] 로 나타낸 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염, 또는 그의 용매화물을 활성 성분으로서 포함하는 항-HCV 제제 : [식 중, 고리 A 는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-12 탄소 고리기, 또는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릭기이고 (여기서, 헤테로시클릭기는 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), n 은 1 내지 6 의 정수이고, 고리 B 는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-12 탄소 고리기, 또는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릭기이고 (여기서, 헤테로시클릭기는 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), R 은 수소 원자, -COR1, -COOR2, -CONR3R4, -SO2R5, -CO-COOR6, -CO-CH=CH-COOR11, -CO-(CH2)a-NH-R7, -CO-(CH2)b-NHCOR8, -CO-(CH2)c-NHCOOR9 (여기서, R1 내지 R9 및 R11 은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자, 또는 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬기이고, a, b 및 c 는 동일 또는 상이하고, 각각은 1 내지 4 의 정수임), -CO-CONH2, -C(=NH)NH2, -C(=S)NH2, 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬기, 또는 하기임 :  {식 중, X 는 결합, C1-4 알킬렌, -CO-(CH2)p-, -CONR10-(CH2)q-, -CO-(CH2)r-O-(CH2)s-, -CO-(CH2)t-NH-(CH2)u-, -CO-(CH2)v-CONH-(CH2)w-, 또는 -CO-NH-SO2- 이고, 고리 C 는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-12 탄소 고리기, 또는 하기 A 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릭기이고 (여기서, 헤테로시클릭기는 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), R10 은 수소 원자, 또는 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬기이고, p, q, r, s, u, v 및 w 는 동일 또는 상이하고, 각각은 0 이거나, 또는 1 내지 4 의 정수이고, t 는 1 내지 4 의 정수임}, A 군 : 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, -ORa1, -SRa2, -NRa3Ra4, -NHCORa5, -NHSO2Ra14, -COORa6, -CONRa7Ra8, -SO2NRa9Ra10, -SO2NHCORa15, -CORa11, -SO2Ra12, -CONHSO2Ra13, -COCOORa16, -COCONRa17Ra18, -CONRa19(ORa20), -SF5 (여기서, Ra1 내지 Ra20 은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자, 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬기, 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-12 탄소 고리기, 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릭기 (여기서, 헤테로시클릭기는 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), 또는 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C6-12 아릴-C1-4 알킬기임), 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C1-10 알킬기, 하기 B 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C2-10 알키닐기, 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-12 탄소 고리기, 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릭기 (여기서, 헤테로시클릭기는 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C6-12 아릴-C1-4 알킬기, 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 헤테로시클릴-C1-4 알킬기 (여기서, 헤테로시클릴 부분은 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), 및 하기 C 군으로부터 선택되는 1 내지 5 개의 치환체에 의해 임의 치환된 C3-10 시클로알킬-C1-4 알킬기, B 군 : 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, C1-4 알콕시기, 아미노기, C1-4 알킬아미노기, 디(C1-4 알킬)아미노기, 카르복실기, C1-4 알콕시-카르보닐기, 카르바모일기, C1-4 알킬아미노-카르보닐기, 디(C1-4 알킬)아미노-카르보닐기, 헤테로시클릴-카르보닐기, 및 트리(C1-4 알킬)암모뉴밀기 (여기서, 헤테로시클릴 부분은 탄소 원자 외에도, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 1 내지 6 개의 헤테로 원자를 가짐), C 군 : 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 카르복실기, C1-4 알킬기, 할로게노 C1-4 알킬기, 히드록시 C1-4 알킬기, 카르복시 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시기, 및 카르복시 C1-4 알콕시기]. 