FLUORINATED CYCLOPROPYLAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USERS THEREOFProvided are a compound represented by formula I, a raceme thereof, an R-isomer thereof, an S-isomer thereof, a pharmaceutical salt thereof, and a mixture thereof, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses thereof serving as an lysine specific demethylase 1 (LSD1) inhibitor. Provided are uses of the fluorinated cyclopropylamine compound represented by formula I in the treatment of cancers. A fluorine-substituted cyclopropylamine compound having a structure represented by the following general formula I, and a racemate, R-isomer, S-isomer, pharmaceutically acceptable salt, or a mixture thereof:  wherein: A is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic ring (preferably benzene ring), or a substituted or unsubstituted 5-12 membered aromatic heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, wherein each of the substituted benzene ring or substituted aromatic heterocycles comprises 1 to 3 substituents; Wherein the substituent on the substituted aromatic ring or substituted aromatic heterocyclic ring is independently selected from hydrogen, isotope of hydrogen, halogen, an unsubstituted or substituted C1-C12 straight or branched alkyl, unsubstituted or substituted C1-C12 straight or branched alkoxy, unsubstituted or substituted C2-C12 straight or branched unsaturated hydrocarbon group, unsubstituted C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 straight or branched alkyl substituted by C1-C6 alkoxy, C1-C6 straight or branched alkyl substituted by C3-C6 cycloalkyl, hydroxy, cyano, nitro, C1-C6 straight or branched hydroxyalkyl or thiol, oxygen (=O), unsubstituted or substituted C6-C12 aryl (such as phenyl, naphthyl), unsubstituted or substituted C6-C12 aryloxy (such as phenyl, naphthyl), unsubstituted or substituted phenyloxy, carboxy, acyl (such as acetyl), and sulfonyl (including phenylsulfonyl, alkylsulfonyl); preferably, the substituent is selected from the group consisting of halogen, a C1-C4 straight or branched alkyl, halogen-substituted C1-C4 straight or branched alkyl, C1-C4 alkyloxy, cyano-substituted phenyl; or any two substituents on the substituted aromatic ring or substituted aromatic heterocyclic ring may be linked together with their adjacent carbon or hetero atom to form a 5-7 membered heterocyclic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from N, O or S, and the 5-7 membered heterocyclic ring is optionally substituted by substituents selected from the group consisting of hydrogen, hydrogen isotope, halogen, C1-C6 straight or branched alkyl unsubstituted or substituted with 1-3 halogens, C1-C6 straight or branched alkoxy unsubstituted or substituted by 1 to 3 halogens, and hydroxyl; each R1 is independently selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, hydrogen, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, -SO2Ra, -NC(O)Ra, -(CH2)mC(O)ORa, -C(O)O(CH2)m Ra, -C(O)ORa, -C(O)Ra, -(CH2)mORa, -C(O)NRaRb,- C(S)NRaRb, -CORa, -NRcRd, substituted or unsubstituted amino, substituted or unsubstituted urea, substituted or unsubstituted amide, substituted or unsubstituted sulfonamide, substituted or unsubstituted arylalkyl and substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, wherein m is an integer from 1 to 3; preferably, the substituent is selected from the group consisting of halogen, hydroxy, carboxy, cyano, amino, C1-C4 alkyl, halogen-substituted C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl ester group, C1-C4 alkylsulfonyl, aminophenylamide (  ), arylalkyl, and aryl; each Ra is independently hydrogen, a substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted phenylmethyl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl, substituted or unsubstituted C3-C7 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C7 heterocyclic group, substituted or unsubstituted C3-C7 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C6 alkenyl, substituted or unsubstituted C1-C4 alkoxy, substituted or unsubstituted C1-C3 alkylamino, -NHPh, substituted or unsubstituted 5-10 membered heteroaryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, and substituted or unsubstituted heteroarylalkyl; preferably the substituent is selected from the group consisting of : a C1-C4 alkyl, halogen-substituted C1-C4 alkyl, phenyl-substituted C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl ester group, C3-C7 cyclic group, C3-C7 cyclic group alkyl, C3-C7 heterocyclic group, benzyl-substituted C3-C7 heterocycloalkyl, aryl, halogen, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenoalkyl, carboxyl, and a carboxyl-substituted benzyl group; Rb is hydrogen or a C1-C3 alkyl, or when attached to the same atom, Ra and Rb together form a 5- or 6-membered heterocycloalkyl ring; Rc and Rd are each independently selected from hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C3 straight or branched alkyl, substituted or unsubstituted C3-C5 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C1-C3 alkoxy, substituted or unsubstituted 4- to -6-membered heterocyclic group, substituted or unsubstituted C1-C3 alkylacyl, substituted or unsubstituted arylacyl, substituted or unsubstituted arylsulfonyl, substituted or unsubstituted benzyl, substituted or unsubstituted aryl; the C1-C3 straight or branched alkyl is optionally substituted by one or more selected from the group consisting of methylsulfonyl, a C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkoxyca...
불소로 치환된 시클로프로필아민계 화합물 및 이의 제조 방법, 약물 조성물 및 용도본 발명은 약물 화학 및 약물 치료 분야에 관한 것으로, 구체적으로 일반식I의 화합물, 이의 라세미체, R-이성질체, S-이성질체, 약용 가능한 염 및 이들의 혼합물, 이의 제조 방법, 이러한 화합물을 함유한 약물 조성물 및 라이신 특이적 디메틸라아제-1(LSD1) 억제제로서의 용도에 관한 것이다. 암증 치료에서의 본 발명에 관한 불소로 치환된 시클로프로필아민계의 용도에 관한 것이다. 일반식I일반식I로 표시되는 구조를 지닌 불소로 치환된 시클로프로필아민(Cyclopropylamine)계 화합물, 또는 이의 라세미체, R-이성질체, S-이성질체, 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이들의 혼합물에 있어서, 일반식I 상기 식에서,A는 치환 또는 비치환된 아릴(Aryl) 고리(바람직하게는 벤젠(Benzene) 고리) 또는 치환 또는 비치환된 산소, 유황 및 질소로부터 선택되는 1 ~ 4개의 헤테로(Hetero) 원자를 함유한 5-12원의 방향족 헤테로 고리(Aromatic heterocycle)로부터 선택되며, 상기 치환된 벤젠 고리 또는 치환된 방향족 헤테로 고리 당 1 ~ 3개의 치환기가 포함되며; 상기 치환된 아릴 고리 또는 치환된 방향족 헤테로 고리의치환기는 독립적으로 수소, 수소의 동위 원소, 할로겐(halogen), 비치환 또는 치환된 C1-C12 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기(Alkyl group), 비치환 또는 치환된 C1-C12 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기(Alkoxy group), 비치환 또는 치환된 C2-C12 직쇄 또는 분지쇄의 불포화 탄화수소기(Hydrocarbyl group), 비치환 또는 치환된 C3-C6시클로알킬기(Cycloalkyl group), C1-C6알콕시기에 의해 치환된 C1-C6 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C3-C6시클로알킬기에 의해 치환된 C1-C6 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 히드록실기(Hydroxyl group), 시아노기(Cyano group), 니트로기(Nitro group), C1-C6 직쇄 또는 분지쇄의 히드록시알킬기(Hydroxyalkyl group) 또는 메르캅토기(Mercapto group), 산소(＝O), 비치환 또는 치환된 C6-C12아릴기(Aryl group)(예를 들어 페닐기(Phenyl group), 나프틸기(Naphthyl group)), 비치환 또는 치환된 C6-C12아릴옥시기(Aryloxy group)(예를 들어 페닐기, 나프틸기), 치환 또는 비치환된 페닐옥시기(Phenyloxy group), 카르복실기(Carboxyl group), 아실기(Acyl group)(예를 들어 아세틸기(Acetyl group)) 및 술포닐기(sulfonyl group)(벤젠술포닐기(Benzenesulfonyl group), 알킬술포닐기(Alkylsulfonyl group)를 포함)로부터 선택되고, 바람직하게 상기 치환기는 할로겐, C1-C4 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 할로겐에 의해 치환된 C1-C4 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C1-C4알킬옥시기(Alkyloxy group), 시아노기에 의해 치환된 페닐기로부터 선택되며; 또는, 상기 치환된 아릴 고리 또는 치환된 방향족 헤테로 고리의 임의의 2개의 치환기는 이와 인접한 탄소 원자 또는 헤테로 원자와 함께 N, O 및 S로부터 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로 원자를 함유하는 5-7원 헤테로 고리로 연결될 수 있고, 상기 5-7원 헤테로 고리는 선택적으로 수소, 수소의 동위 원소, 할로겐, 비치환 또는 1 ~ 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C6 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 비치환 또는 1 ~ 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C6 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기, 및 히드록실기로부터 선택되는 치환기에 의해 치환되며;각 R1은 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기(Heteroaryl group), 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬기, -SO2Ra, -NC(O)Ra, -(CH2)mC(O)ORa, -C(O)O(CH2)mRa, -C(O)ORa, -C(O)Ra, -(CH2)mORa, -C(O)NRaRb, -C(S)NRaRb, -CORa, -NRcRd, 치환 또는 비치환된 아미노기(Amino group), 치환 또는 비치환된 우레아(Urea), 치환 또는 비치환된 아미드(amide), 치환 또는 비치환된 술폰아미드(sulfonamide), 치환 또는 비치환된 아릴알킬기(Arylalkyl group) 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기(Heteroarylalkyl group)로부터 선택되고, m은 1 ~ 3인 정수이며, 바람직하게 상기 치환기는 할로겐, 히드록실기, 카르복실기, 시아노기, 아미노기, C1-C4알킬기, 할로겐에 의해 치환된 C1-C4알킬기, C1-C4알킬에스테르기(Alkyl ester group), C1-C4알킬술포닐기, 아미노페닐아미드기(, Aminophenylamide group), 아릴알킬기 및 아릴기로부터 선택되며;각 Ra는 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 페닐메틸기(Phenylmethyl group), 3,5-디메틸이소옥사졸-4-일(3,5-dimethylisoxazole-4-yl), 1,2-디메틸-1H-이미다졸-4-일(1,2-dimethyl-1H-imidazol-4-yl), 치환 또는 비치환된 C3-C7시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C7헤테로시클로기(Heterocyclo group), 치환 또는 비치환된 C3-C7헤테로시클로알킬기(Heterocycloalkyl group), 치환 또는 비치환된 C1-C6알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C6알케닐기(Alkenyl group), 치환 또는 비치환된 C1-C4알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C3알킬아미노기, -NHPh, 또는 치환 또는 비치환된 5-10원 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴알킬기이고, 바람직하게 상기 치환기는 C1-C4알킬기, 할로겐에 의해 치환된 C1-C4알킬기, 페닐기에 의해 치환된 C1-C4알킬기, C1-C4알킬에스테르기, C3-C7시클로기(Cyclic group), C3-C7시클로알킬기, C3-C7헤테로시클로기, 벤질기(Benzyl group)에 의해 치환된 C3-C7헤테로시클로알킬기(Heterocycloalkyl group), 아릴기, 할로겐, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알킬기(Haloalkyl group), 카르복실기 및 카르복실기에 의해 치환된벤질기로부터 선택되며;Rb는 수소 또는 C1-C3알킬기이고, 또는 동일한 원자에 연결될 경우,Ra와 Rb는 함께 5-원 또는 6-원 헤테로시클로알킬기 고리를 형성하며;Rc, Rd는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C3 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C5시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C3알콕시기, 치환 또는 비치환된 4-6원 헤테로시클로기, 치환 또는 비치환된 C1-C3알킬아실기(Alkyl acyl group), 치환 또는 비치환된 아릴아실기(Aryl acyl group), 치환 또는 비치환된 아릴술포닐기(Arylsulfonyl group), 치환 또는 비치환된 벤질기, 치환 또는 비치환된 아릴기로부터 선택되고; 상기 C1-C3 직쇄 또는 분지쇄 알킬기는 반드시 메틸술포기(Methylsulfo group), C1-C3알콕시기, C1-C3알콕시카보닐기(Alkoxycarbonyl group), 아릴기로부터 선택되는 하나 또는 다수의 라디칼에 의해 치환되는 것은 아니며; 상기 헤테로시클로기는 산소, 유황 및 질소로부터 선택되는 하나의 헤테로 원자를 함유하고; R2는 수소 또는 COOH이며;R3은 C1-C4알킬기, 아실기, -C(O)CF3 또는 수소이고; W는 -(CH2)1-4 또는 -CH(Re)(CH2)0-3이며, Re는 CN 또는 C1-C4알킬기이고; Y는 N, C 또는 없으며; X는 N 또는 C이고; Z는 O 또는 (CH2)q이며, q는 0 ~ 2이고, q가 0일 경우, Z는 결합을 나타내며; n은 0 ~ 3이고; Z가 O인 경우, Y는 N이며 X는 C인 것이 조건인 일반식I로 표시되는 구조를 지닌 불소로 치환된 시클로프로필아민계 화합물, 또는 이의 라세미체, R-이성질체, S-이성질체, 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이들의 혼합물.