ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICEThe present invention relates to organic electroluminescent devices which comprise mixtures of at least two electron-conducting materials, in particular as matrix for phosphorescent emitters.An organic electroluminescent device comprising cathode, anode and at least one layer which comprises the following compounds: a) at least one electron-transporting compound which has an LUMO ≦−2.4 eV; andb) at least one compound of the following formula (1) or (1a), where the following applies to the symbols and indices used:E is a single bond or NAr4;Y is C if Ar1 represents a 6-membered aryl ring group or 6-membered heteroaryl ring group or is C or N if Ar1 represents a 5-membered heteroaryl ring group;Ar1 is, together with the group Y and the carbon atom explicitly depicted, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R;Ar2 and Ar3 are, identically or differently on each occurrence, together with the carbon atoms explicitly depicted, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R;Ar4 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R; Ar4 here may also be linked to Ar2 or Ar1 by a single bond;L is, for n=2, a single bond or a divalent group, or, for n=3, a trivalent group or, for n=4, a tetravalent group, each of which is bonded to Ar1, Ar2, Ar3 or Ar4 at any desired position;R is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar5)2, N(R1)2, C(═O)Ar5, C(═O)R1, P(═O)(Ar5)2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R1, where one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R1C═CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR1, P(═O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S or CONR1 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 80, preferably 5 to 60, aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R1, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R1, or a combination of these systems, where two or more adjacent substituents R may optionally form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R1;R1 is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R2)2, C(═O)Ar5, C(═O)R2, P(═O)(Ar5)2, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 40 C atoms, each of which is optionally substituted by one or more radicals R2, where one or more non-adjacent CH2 groups is optionally replaced by R2C═CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C═O, C═S, C═Se, C═NR2, P(═O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S or CONR2 and where one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R2, an aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 60 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more radicals R2, or a combination of these systems, where two or more adjacent substituents R may optionally form a monocyclic or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system, which is optionally substituted by one or more radicals R2;Ar5 is on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5-30 aromatic ring atoms, which is optionally substituted by one or more non-aromatic radicals R2; two radicals Ar5 here which are bonded to the same N atom or P atom may also be bridged to one another by a single bond or a bridge selected from N(R2), C(R2)2 or O;R2 is selected from the group consisting of H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms is optionally replaced by D, F, Cl, Br, I or CN, where two or more adjacent substituents R2 may form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system with one another; andn is 2, 3 or 4.
유기 전계발광 소자본 발명은 2 개 이상의 전자 수송 물질의 혼합물을 특히 인광 이미터용 매트릭스로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.하기 화합물을 포함하는 하나 이상의 층, 애노드 및 캐소드를 포함하는 유기 전계발광 소자:(A) LUMO ≤ -2.4 eV 인 하나 이상의 전자-수송 화합물; 및(B) 하나 이상의 하기 식 (1) 또는 (1a) 의 화합물:[식 중, 하기가 사용된 기호 및 지표에 적용됨:E 는 단일 결합 또는 NAr4 이고;Y 는 Ar1 이 6-원 아릴 고리기 또는 6-원 헤테로아릴 고리기를 나타내는 경우 C 이거나, Ar1 이 5-원 헤테로아릴 고리기를 나타내는 경우 C 또는 N 이고;Ar1 은 명백하게 나타낸 탄소 원자 및 기 Y 와 함께 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있고;Ar2, Ar3 은 동일 또는 상이하게 각 경우에 명백하게 나타낸 탄소 원자와 함께 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있고;Ar4 는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있고; Ar4 는 여기서 또한 단일 결합에 의해 Ar2 또는 Ar1 에 연결될 수 있고;L 은 n = 2 인 경우 단일 결합 또는 2 가기이거나, n = 3 인 경우 3 가기이거나, n = 4 인 경우 4 가기이며, 이들 각각은 임의의 목적하는 위치에서 Ar1, Ar2, Ar3 또는 Ar4 에 결합되고;R 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar5)2, N(R1)2, C(=O)Ar5, C(=O)R1, P(=O)(Ar5)2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있으며, 이때 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S 또는 CONR1 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 80, 바람직하게는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 또는 이들 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 2 개 이상의 인접한 치환기 R 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 임의 형성할 수 있으며, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고;R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar5)2, N(R2)2, C(=O)Ar5, C(=O)R2, P(=O)(Ar5)2, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 이때 하나 이상의 비인접한 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 이들 계의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 2 개 이상의 인접한 치환기 R1 은 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 임의 형성할 수 있으며, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고;Ar5 는 각 경우에 동일 또는 상이하게 5-30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고; 동일한 N 원자 또는 P 원자에 결합되는 2 개의 라디칼 Ar5 는 또한 단일 결합 또는 N(R2), C(R2)2 또는 O 로부터 선택되는 브릿지(bridge) 에 의해 서로 브릿지될 수 있고;R2 는 H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 C 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이때 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 에 의해 대체될 수 있음) 로 이루어진 군으로부터 선택되고, 2 개 이상의 인접한 치환기 R2 는 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성할 수 있고;n 은 2, 3 또는 4 임].