MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICESThe present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds. [Image]A compound of the formula (1), [Image]where the following applies to the symbols and indices used:Y is S, O or NArN;X stands, on each occurrence, identically or differently, for N, CR1, C(ArL)nAr1 or C(ArL)nAr2;ArL, ArN stand on each occurrence, identically or differently, for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R2;Ar1, Ar2 stand on each occurrence, identically or differently, for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R3;where the compound of formula (1) comprises at least one group Ar1 or Ar2,which stands for a heteroaromatic ring system of formula (Cbz-1): [Image]where the dashed bond indicates the bonding of Ar1 or Ar2 to the structure of formula (1) or to ArL;V stands, on each occurrence, identically or differently, for CR3 or N; or V stands for C when it is bonded to the structure of formula (1) or to ArL; or two adjacent groups V stand for a group of formula (V-1) or (V-2), [Image]where the dashed bonds in formulae (V-1) and (V-2) indicate the bonding to the group of formula (Cbz-1);Z is on each occurrence, identically or differently, CR3 or N;E1, E2 are, on each occurrence, identically or differently, selected from a single bond, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C?O, C?NR0, C?C(R0)2, O, S, S?O, SO2, N(R0), P(R0) and P(?O)R0, where at least one of the two groups E1 and E2 present in the same ring, is not a single bond;R0 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R4, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R4C?CR4, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R4), SO, SO2, O, S or CONR4 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy groups having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R4, where two adjacent substituents R0 may form an aliphatic or aromatic ring system together, which may be substituted by one or more radicals R4;R1, R2, R3 stand on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(?O)Ar, P(?O)(Ar)2, S(?O)Ar, S(?O)2Ar, N(R4)2, N(Ar)2, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R4, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R4C?CR4, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R4), SO, SO2, O, S or CONR4 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R4, or an aryloxy groups having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R4; where two adjacent substituents R′, two adjacent substituents R2 and/or two adjacent substituents R3 may form an aliphatic or aromatic ring system together, which may be substituted by one or more radicals R4;R4 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(?O)Ar, P(?O)(Ar)2, S(?O)Ar, S(?O)2Ar, N(R5)2, N(Ar)2, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 40 C atoms or branched or a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R5, where in each case one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by R5C?CR5, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C?O, C?S, C?Se, P(?O)(R5), SO, SO2, O, S or CONR5 and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R5, or an aryloxy groups having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R5; where two adjacent substituents R4 may form an aliphatic or aromatic ring system together, which may be substituted by one or more radicals R5;Ar is, on each occurrence, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R5;R5 stands on each occurrence, identically or differently, for H, D, F, Cl, Br, I, CN, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl groups having 1 to 20 C atoms or branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalk...
유기 전계발광 디바이스용 재료본 발명은 전자 디바이스, 특히 유기 전계발광 디바이스에서 사용하기에 적합한 식 (1) 의 화합물, 및 이들 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. [이미지]하기 식 (1) 의 화합물로서, [이미지]식 중 다음이 사용된 기호 및 지수들에 적용된다:Y 는 S, O 또는 NArN 이다;X 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, N, CR1, C(ArL)nAr1 또는 C(ArL)nAr2 를 나타낸다;ArL, ArN 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다;Ar1, Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 여기서 식 (1) 의 화합물은, 하기 식 (Cbz-1) 의 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내는, 적어도 하나의 기 Ar1 또는 Ar2 을 포함한다:[이미지]여기서 점선 결합은 식 (1) 의 구조에 대한 또는 ArL 에 대한 Ar1 또는 Ar2 의 결합을 나타낸다 ; V 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, CR3 또는 N 을 나타내거나; 또는 V 는 이것이 식 (1) 의 구조 또는 ArL 에 결합될 때 C 를 나타내거나; 또는 2 개의 인접한 기 V 가 하기 식 (V-1) 또는 (V-2) 의 기를 나타내고,[이미지]여기서 식 (V-1) 및 (V-2) 에서의 점선 결합은 식 (Cbz-1) 의 기에 대한 결합을 나타낸다; Z 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, CR3 또는 N 이고; E1, E2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 단일 결합, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되고, 여기서 동일한 고리에 존재하는, 2 개의 기 E1 및 E2 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니다; R0 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R0 은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;R1, R2, R3 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R4)2, N(Ar)2, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, OSO2R4, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R4), SO, SO2, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R1, 2개의 인접한 치환기 R2 및/또는 2 개의 인접한 치환기 R3 은 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다; R4 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R5)2, N(Ar)2, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수도 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R5), SO, SO2, O, S 또는 CONR5 로 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R4 는 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다; Ar 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R5에 의해 또한 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;R5 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다.n 은 0, 1, 2 또는 3 과 동일한 정수인, 화합물.