NOVEL 2' ,5' -OLIGOADENYLIC ACID ANALOGUESA 2-5A analog represented by the formula (1):  [wherein m is 0 or 1; n is 0 to 2; R1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent; R2 , R3 , R4 , R5 and R6 represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent; R7 represents an oxygen atom, or a -O(CH2 CH2 O)q- group (q is 2 to 6); R8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or 5'-phosphorylated oligonucleotide analogs which do not have one hydroxyl group on a 5'-phosphoric acid group; E1 , E2 , E3 and E4 represent a naturally occurring or modified nucleic acid unit], and a pharmacologically acceptable salt thereof.A 2',5'-oligoadenylate analog represented by the general formula (1): [wherein m is the same or different and represents an integer of 0 or 1; n is the same or different and represents an integer of 0 to 2; R1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent, an amino group, an amino group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent or an arylthio group which may have a substituent or a group of the formula: X1 -X2 -X3 -S-; R2 , R3 , R4 , R5 and R6 represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, a mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent, an amino group, an amino group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent; R7 represents an oxygen atom, a sulfur atom, -NH-, a -O(CH2 CH2 O)q- group (q represents an integer of 2 to 6), an oxyalkyleneoxy group having from 1 to 6 carbon atoms or a group of the formula: X1 -X2 -X3 -S-; R8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent or a 5'-phosphorylated oligonucleotide analog which does not have one hydroxyl group on a 5'-phosphoric acid group; E1 , E2 , E3 and E4 are the same or different and represent K1 , K2 , K3 or K4 (K1 , K2 , K3 and K4 represent respectively. Wherein, B represents a purin-9-yl group or a substituted purin-9-yl group having a substituent selected from the following Group α, A represents an alkylene group having from 1 to 4 carbon atoms, D represents an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or an alkenyl group having from 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent); X1 represents an alkyl group having from 1 to 24 carbon atoms which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent or an aralkyl group which may have a substituent; X2 represents -C(=O)O-, OC(=O)-, -C(=O)NH-, - NHC(=O)-, -C(=O)S-, -SC(=O)-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)O-, - NHC(=O)NH-, -OC(=S)- or -C(=S)O-, -NHC(=S)-, -C(=S)NH- group, X3 represents an alkylene group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent] (provided that a compound in which m is 0, n is 1, R2 , R3 , R4 and R6 are a hydroxyl group, R7 is an oxygen atom and R8 is a 2-hydroxyethyl group and a compound in which m is 1, n is 0, R1 , R3 , R4 and R5 are a mercapto group, R2 is a hydroxyl group, R8 is a hydrogen atom and all of E1 , E2 , E3 and E4 are K1 are excluded), and a pharmacologically acceptable salt thereof. (Group α)a hydroxyl group,a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group,an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent,a mercapto group,a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group,an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent,an amino group,an amino group protected by a nucleic acid synthesis protecting group,an amino group substituted by an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent,an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, anda halogen atom.
신규 2', 5'-올리고아데닐산 유연체하기 화학식 (1)로 나타내는 2',5'-올리고아데닐산 유연체 또는 이의 약리학상 허용되는 염. [화학식 1]  [식 중, m 은 0 또는 1; n 은 0 내지 2; R1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 메르캅토기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 메르캅토기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기; R2, R3, R4, R5 및 R6 은, 수산기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 수산기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 메르캅토기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 메르캅토기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기; R7 은, 산소 원자, -O(CH2CH2O)q- 기 (q 는 2 내지 6); R8 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 5'-인산기 상의 1개의 수산기를 갖지 않은 5'-인산화 올리고뉴클레오티드 유연체; E1, E2, E3 및 E4 는 천연 또는 수식 핵산 단위를 나타낸다].하기 화학식 (1)로 나타내는 2',5'-올리고아데닐산 유연체 또는 이의 약리학상 허용되는 염. [화학식 1]  [식 중, m 은 동일하거나 다르고, 0 또는 1 의 정수를 나타내고, n 은 동일하거나 다르고, 0 내지 2 의 정수를 나타내고, R1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 메르캅토기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 메르캅토기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기, 아미노기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기로 치환된 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴옥시기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴티오기, 또는, 식 X1-X2-X3-S- 로 표시되는 기를 나타내고, R2, R3, R4, R5 및 R6 은, 수산기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 수산기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 메르캅토기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 메르캅토기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기, 아미노기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 아미노기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기로 치환된 아미노기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기를 나타내고, R7 은, 산소 원자, 황 원자, -NH-, -O(CH2CH2O)q- 기 (q 는 2 내지 6 의 정수를 나타낸다), 탄소수 1 내지 6개의 옥시알킬렌옥시기, 또는, 식 X1-X2-X3-S- 로 표시되는 기를 나타내고, R8 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 또는, 5'-인산기 상의 1개의 수산기를 갖지 않은 5'-인산화 올리고뉴클레오티드 유연체를 나타내고, E1, E2, E3 및 E4 는 동일하거나 다르고, K1, K2, K3 또는 K4 (K1, K2, K3 및 K4 는, 각각,  를 나타낸다. 여기서, B 는, 푸린-9-일기 또는 하기 α군으로부터 선택되는 치환기를 갖는 치환 푸린-9-일기를 나타내고, A 는, 탄소수 1 내지 4개의 알킬렌기를 나타내고, D 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 또는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기를 나타낸다) 를 나타내고, X1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 24개의 알킬기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 아르알킬기를 나타내고, X2 는, -C(=O)O-, OC(=O)-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, -C(=O)S-, -SC(=O)-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -OC(=S)- 또는 -C(=S)O-, -NHC(=S)-, -C(=S)NH- 기를 나타내고, X3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬렌기를 나타낸다] (단, m 이 0 이고, n 이 1 이고, R2, R3, R4 및 R6 이 수산기이고, R7 이 산소 원자이고, R8 이 2-히드록시에틸기인 화합물, 및 m 이 1 이고, n 이 0 이고, R1, R3, R4, 및 R5 가 메르캅토기, R2 가 수산기, R8 이 수소 원자이고, E1, E2, E3 및 E4 가 모두 K1 인 화합물을 제외한다.) (α군) 수산기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 수산기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알콕시기, 메르캅토기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 메르캅토기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬티오기, 아미노기, 핵산 합성의 보호기로 보호된 아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 내지 4개의 알킬기로 치환된 아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 내지 6개의 알킬기, 및, 할로겐 원자.