CARBACEPHEM ß -LACTAM ANTIBIOTICSCarbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.A compound having the following structure (I):(I) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof, wherein:R1 is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted heterocyclylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl and -C(=O)Rla, wherein:R a is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted heterocyclylalkyl, optionally substituted heteroaryl and optionally substituted heteroarylalkyl;R2 is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted heterocyclylalkyl, optionally substituted heteroaryl and optionally substituted heteroarylalkyl;Ar2 is a heteroaryl having 5 ring atoms selected from: Ar is a heteroaryl having 6 ring atoms selected from: R5 is selected from hydrogen, chloro, bromo, fluoro, iodo, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocyclyl, -SO2R53, - SR5a, -C(=O)R5a, -C(=O)NR5aR5b, -NR5aR5b and -OR5a, wherein:R5a is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl; andR5b is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl, or R5a and R5b, together with the N atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl;R is selected from chloro, bromo, fluoro, iodo, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocyclyl, -SO2R63, -SR6a, - C(=O)R6a, -C(=O)NR6aR6b, -NR6aR6b and -OR6a, wherein:R6a is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl; andR6b is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl, or R6a and R6b, together with the N atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl; andR is selected from hydrogen, chloro, bromo, fluoro, iodo, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocyclyl, -SO?R7a, - SR7a, -C(=O)R7a, -C(=O)NR7aR7b, -NR7aR7b and -OR7a, wherein: R7a is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl; andR7b is selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl and optionally substituted heteroaryl, or R7a and R7b, together with the N atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, andR7 is not -CH2S(CKb)2NH2.
카바세펨 β―락탐 항생제화학식 I 및 II의 카바세펨 β-락탐 항생제의 입체이성체, 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 및 프로드럭을 포함하여 다음 화학식 I 및 II의 카바세펨 β-락탐 항생제가 기술된다. 화학식 I  화학식 II  상기 화학식 I 및 II에서, Ar2, R1, R2 및 R3은 본원에서 정의된 바와 같다. 당해 화합물은 세균 감염, 특히 메티실린 내성 스타필로코쿠스종(Staphylococcus spp.)에 의해 유도된 것들을 치료하는데 유용하다.화학식 I의 화합물 또는 이의 입체이성체, 약제학적으로 허용되는 염, 에스테르 또는 프로드럭.화학식 I상기 화학식 I에서,R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 알콕시알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴, 임의로 치환된 헤테로아릴알킬 및 -C(=O)Rla로부터 선택되고, 여기서, Rla는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 알콕시알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴알킬로부터 선택되고;R2는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아르알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴알킬, 임의로 치환된 헤테로아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴알킬로부터 선택되고;Ar2는 로부터 선택된 5개의 환 원자를 갖는 헤테로아릴이거나;Ar2는 로부터 선택된 6개의 환 원자를 갖는 헤테로아릴이고;R5는 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, -SO2R5a, -SR5a, -C(=O)R5a, -C(=O)NR5aR5b, -NR5aR5b 및 -OR5a로부터 선택되고, 여기서, R5a는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, R5b는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5a 및 R5b는 이들이 결합된 N 원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 형성하고; R6은 클로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, -SO2R6a, -SR6a, -C(=O)R6a, -C(=O)NR6aR6b, -NR6aR6b 및 -OR6a로부터 선택되고, 여기서 R6a는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, R6b는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되거나, R6a 및 R6b는 이들이 결합된 N 원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 형성하고;R7은 수소, 클로로, 브로모, 플루오로, 요오도, 시아노, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, -SO2R7a, -SR7a, -C(=O)R7a, -C(=O)NR7aR7b, -NR7aR7b 및 -OR7a로부터 선택되고, 여기서, R7a는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, R7b는 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴로부터 선택되거나, R7a 및 R7b는 이들이 결합된 N 원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릴 또는 임의로 치환된 헤테로아릴을 형성하고,R7은 -CH2S(CH2)2NH2가 아니다.