Pyruvic acid (IUPAC name: 2-oxopropanoic acid, also called acetoic acid) (CH3COCOOH) is the simplest of the alpha-keto acids, with a carboxylic acid and a ketone functional group. Pyruvate, the conjugate base, CH3COCOO−, is an intermediate in several metabolic pathways throughout the cell.

Pyruvic acid can be made from glucose through glycolysis, converted back to carbohydrates (such as glucose) via gluconeogenesis, or converted to fatty acids through a reaction with acetyl-CoA. It can also be used to construct the amino acid alanine and can be converted into ethanol or lactic acid via fermentation.

Pyruvic acid supplies energy to cells through the citric acid cycle (also known as the Krebs cycle) when oxygen is present (aerobic respiration), and alternatively ferments to produce lactate when oxygen is lacking.

Chemistry
In 1834, Théophile-Jules Pelouze distilled tartaric acid and isolated glutaric acid and another unknown organic acid. Jöns Jacob Berzelius characterized this other acid the following year and named pyruvic acid because it was distilled using heat. The correct molecular structure was deduced by the 1870s. Pyruvic acid is a colorless liquid with a smell similar to that of acetic acid and is miscible with water. In the laboratory, pyruvic acid may be prepared by heating a mixture of tartaric acid and potassium hydrogen sulfate, by the oxidation of propylene glycol by a strong oxidizer (e.g., potassium permanganate or bleach), or by the hydrolysis of acetyl cyanide, formed by reaction of acetyl chloride with potassium cyanide:
CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

Biochemistry
Pyruvate is an important chemical compound in biochemistry. It is the output of the metabolism of glucose known as glycolysis. One molecule of glucose breaks down into two molecules of pyruvate, which are then used to provide further energy, in one of two ways.  Pyruvate is converted into acetyl-coenzyme A, which is the main input for a series of reactions known as the Krebs cycle (also known as the citric acid cycle or tricarboxylic acid cycle). Pyruvate is also  converted to oxaloacetate by an anaplerotic reaction, which replenishes Krebs cycle intermediates; also, the oxaloacetate is used for gluconeogenesis. These reactions are named after Hans Adolf Krebs, the biochemist awarded the 1953 Nobel Prize for physiology, jointly with Fritz Lipmann, for research into metabolic processes. The cycle is also known as the citric acid cycle or tricarboxylic acid cycle, because citric acid is one of the intermediate compounds formed during the reactions.

If insufficient oxygen is available, the acid is broken down anaerobically, creating lactate in animals and ethanol in plants and microorganisms (and carp). Pyruvate from glycolysis is converted by fermentation to lactate using the enzyme lactate dehydrogenase and the coenzyme NADH in lactate fermentation, or to acetaldehyde (with the enzyme pyruvate decarboxylase) and then to ethanol in alcoholic fermentation.

Pyruvate is a key intersection in the network of metabolic pathways. Pyruvate can be converted into carbohydrates via gluconeogenesis, to fatty acids or energy through acetyl-CoA, to the amino acid alanine, and to ethanol. Therefore, it unites several key metabolic processes.

Pyruvic acid production by glycolysis
In the last step of glycolysis, phosphoenolpyruvate (PEP) is converted to pyruvate by pyruvate kinase.  This reaction is strongly exergonic and irreversible; in gluconeogenesis, it takes two enzymes, pyruvate carboxylase and PEP carboxykinase, to catalyze the reverse transformation of pyruvate to PEP.

  

Pyruvate molecules

Decarboxylation to acetyl CoA
Pyruvate decarboxylation by the pyruvate dehydrogenase complex produces acetyl-CoA.

Carboxylation to oxaloacetate
Carboxylation by pyruvate carboxylase produces oxaloacetate.

Transamination to alanine
Transamination by alanine transaminase produces alanine.

Reduction to lactate
Reduction by lactate dehydrogenase produces lactate.

Environmental chemistry 
Pyruvic acid is an abundant carboxylic acid in secondary organic aerosols.

Uses
Pyruvate is sold as a weight-loss supplement, though credible science has yet to back this claim. A systematic review of six trials found a statistically significant difference in body weight with pyruvate compared to placebo. However, all of the trials had methodological weaknesses and the magnitude of the effect was small. The review also identified adverse events associated with pyruvate such as diarrhea, bloating, gas, and increase in low-density lipoprotein (LDL) cholesterol. The authors concluded that there was insufficient evidence to support the use of pyruvate for weight loss.

There is also in vitro as well as in vivo evidence in hearts that pyruvate improves metabolism by NADH production stimulation and increases cardiac function.

See also 
 Pyruvate scale

Notes

References

External links
 Pyruvic acid mass spectrum

Alpha-keto acids
Cellular respiration
Exercise physiology
Metabolism
Glycolysis
피루브산()은 카복실산과 케톤 작용기를 가진 가장 단순한 알파 케토산이며, 화학식은 CH3COCOOH이다. 짝염기인 피루브산염(pyruvate, CH3COCOO−)은 여러 대사 경로에서 핵심적인 중간생성물이다.

피루브산은 해당과정을 통해 포도당으로부터 생성될 수 있으며, 포도당신생합성을 통해 다시 탄수화물(예: 포도당)로 다시 전환되거나, 아세틸-CoA와의 반응을 통해 지방산으로 전환될 수도 있다. 또한 피루브산은 아미노산인 알라닌을 만드는데 사용될 수 있고 발효를 통해 에탄올 또는 젖산으로 전환될 수도 있다.

피루브산은 산소가 존재할 때 시트르산 회로와 산화적 인산화를 통해 세포에 에너지를 공급하고, 산소가 결핍되면 젖산 발효나 에탄올 발효를 한다.

화학 
1834년에 테오필 질 펠루즈는 타타르산(L-타타르산)과 라세미산(D- 및 L-타타르산의 혼합물)을 모두 증류하여 피로타타르산(메틸 석신산)을 분리하였고, 다음 해에 옌스 야코브 베르셀리우스가 이를 특징짓고 피루브산이라고 명명한 또 다른 산을 분리했다. 피루브산은 아세트산과 비슷한 냄새가 나는 무색의 액체이며 물과 섞일 수 있다. 실험실에서 피루브산은 타타르산과 황산 수소 칼륨의 혼합물을 가열하거나, 강력한 산화제(예: 과망간산 칼륨 또는 표백제)에 의한 프로필렌 글리콜의 산화 또는 아세틸 사이안화물의 가수분해 또는 아세틸 염화물과 사이안화 칼륨의 반응에 의해 제조될 수 있다.

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

생화학 
피루브산은 생화학에서 중요한 화합물이다. 피루브산은 해당과정으로 알려진 포도당의 대사 산물이다. 세포질 내에서 1분자의 포도당은 2분자의 피루브산으로 분해되며, 이렇게 분해된 피루브산은 세포내 소기관인 미토콘드리아에서 다음의 두 가지 방법 중 하나를 사용하여 추가적인 에너지를 공급한다. 피루브산은 시트르산 회로(또는 트라이카복실산(TCA) 회로 또는 크렙스 회로)로 알려진 일련의 반응들에 대한 주된 시작 기질인 아세틸-CoA로 전환된다. 또한 피루브산은 보충대사 반응에 의해 옥살아세트산으로 전환되며, 이는 시트르산 회로의 중간생성물을 보충한다. 옥살아세트산은 포도당신생합성에서도 사용된다. 이러한 반응들은 1953년에 노벨 생리학·의학상을 수상한 생화학자 핸스 애돌프 크레브스가 프리츠 리프만과 공동으로 대사 과정에 대한 연구를 통해 밝혀낸 것이다. 이 회로는 시트르산 회로 또는 트라이카복실산(TCA) 회로라고도 알려져 있는데 이는 시트르산이 반응 중에 형성되는 최초의 생성물이기 때문이다.

산소가 결핍되면 산은 혐기적으로 분해되어 동물에서는 젖산을 생성하고, 식물과 미생물(그리고 잉어)에서는 에탄올을 생성한다. 해당과정에서 생성된 피루브산은 젖산 발효에서 젖산 탈수소효소에 의해 젖산으로 전환되거나 알코올 발효에서 피루브산 탈카복실화효소에 의해 아세트알데하이드로 전환된 다음 알코올 탈수소효소에 의해 에탄올로 전환된다.

피루브산은 대사 경로의 네트워크에서 주요 교차점이다. 피루브산은 포도당신생합성을 통해 탄수화물로 전환될 수 있으며, 지방산 또는 아미노산인 알라닌 또는 에탄올로 전환되거나, 아세틸-CoA를 통해 이산화 탄소와 물로 분해되는 과정에서 에너지를 생성할 수도 있다. 따라서 피루브산은 여러 가지 주요 대사 경로들이 통합되는 지점이다.

해당과정에 의한 피루브산의 생성 
해당과정에서 포스포엔올피루브산(PEP)은 피루브산 키네이스에 의해 피루브산으로 전환된다. 이 반응은 강력한 발열 반응이며, 비가역적인 반응이다. 포도당신생합성에서는 피루브산 카복실화효소와 포스포엔올피루브산 카복시키네이스에 의해 피루브산이 옥살아세트산을 거쳐 포스포엔올피루브산으로 전환된다.

아세틸-CoA로의 탈카복실화 
피루브산 탈수소효소 복합체에 의한 피루브산의 산화적 탈카복실화로 피루브산이 아세틸-CoA로 전환된다.

옥살아세트산으로의 카복실화 
피루브산 카복실화효소에 의해 피루브산이 옥살아세트산으로 전환된다.

알라닌으로의 아미노기 전이반응 
알라닌 아미노기전이효소에 의해 피루브산이 알라닌으로 전환된다.

젖산으로의 환원 
젖산 탈수소효소에 의해 피루브산은 환원되어 젖산으로 전환된다.

용도 
피루브산은 체중 감량 보충제로 판매되지만, 이러한 사용을 뒷받침하는 증거는 부족하다. 임상 시험을 체계적으로 검토한 결과 위약(플라시보)와 비교하여 피루브산이 체중과 통계적으로 유의미한 상관관계를 보였다. 그러나 모든 임상시험은 방법론적인 약점이 있으며, 그 효과의 크기도 작았다. 또한 이 논문은 설사, 부기(bloating), 가스 및 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤의 증가와 같은 피루브산과 관련된 이상 반응을 확인했다. 저자들은 체중 감량을 위해 피루브산의 사용을 뒷받침하는 증거가 불충분하다고 결론지었다.

또한 피루브산이 NADH 생성 자극에 의해 대사를 향상시키고 심장 기능을 증진시킨다는 생체 외(in vitro) 및 심장에서의 생체 내(in vivo) 증거가 있다.

같이 보기 

 포스포엔올피루브산

각주

참고 문헌

외부 링크 
 Pyruvic acid mass spectrum

물질대사
세포 호흡
해당
생체분자
운동생리학
알파-케토산