5-HYDROXYINDOLE-3-CARBOXYLATES DERIVATIVES AND THEIR USEThe present invention relates to 5-hydroxy-indole-3-carboxylate derivatives of formula I , or racemic mixture or optical isomers or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof,  wherein: substitutents R1, R2, Z, X and Y are as defined in the description. The compounds of formula I can be useful for preparation of medicament for treatment and/or prophylaxis of virus infections, especially for preparation of medicament for anti-HBV (Hepatitis B virus) and anti-HIV (Human immunodeficiency virus).A compound of formula I , or racemic mixture or optical isomers or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof:  wherein: R1 is H, C1-C6 alkyl, or C3-C7 cycloalkyl, wherein said alkyl and cycloalkyl are optionally substituted with 1 to 2 substituents selected from the group consisting of hydroxyl, nitro, halo, cyano, trifluoromethyl and trifluoromethoxy; R2 is C1-C6 alkyl, wherein the alkyl is optionally substituted with 1 to 2 substituents selected from the group consisting of hydroxyl, nitro, halo, cyano, trifluoromethyl and trifluoromethoxy; X is H, nitro, halo, cyano, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; Y is-NR3R4; Z is -CH2-S-R5,          -CH2-S-(CH2)n-(O)q-Ar1  or  wherein n and p represent the integer from 0 to 4, q represents the integer 0 or 1, when both n and p are 0, q is 0, when both n and p represent the integer from 1 to 4, q represents the integer 0 or 1; R3 and R4, which are same or different, are selected independently from the group consisting of H, amino, C1-C10alkyl, C3-C7 cycloalkyl, C2-C10 alkenyl and C2-C10 alkynyl, whererin said alkyl, cycloalkyl, alkenyl and alkynyl are optionally substituted by 1 to 3 same or different R8; or R3 and R4 are covalently bonded together with the nitrogen to which they are attached to form guanidyl, 5- to 10-membered heterocyclic radical or 5- to 10-membered heteroaryl radical, except the nitrogen atom to which R3 and R4 are attached said heterocyclic and heteraryl radicals may have optionally 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S, except the nitrogen atom to which R3 and R4 are attached said heterocyclic radical may optionally have 1 to 2 carbon-carbon double bond or triple bond, said heterocyclic and heteroaryl radicals can be optionally substituted with 1 to 3 same or different R8; R5 is C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C2-C10 alkenyl, or C2-C10 alkynyl, which can be optionally substituted with 1 to 3 same or different R9; When n is 0, Ar1 represents 5- to 10-membered heteroaryl radical having 2 to 3 heteroatoms selected from N, O or S and Ar1 can be optionally substituted with 1 to 3 same or different R9; When n is the integer from 1 to 4, Ar1 represents C6-C10 aryl, 5- to 10-membered heteroaryl radical or 5- to 10-membered heterocyclic radical, wherein said heteroaryl and heterocyclic radicals can have 1 to 3 heteroatom selected from N, O or S and Ar1 can be optionally substituted with 1 to 3 same or different R9; Ar2 represents C6-C10aryl, 5- to 10-membered heteroaryl radical or 5- to 10-membered heterocyclic radical, wherein said heteroaryl and heterocyclic radicals can have 1 to 3 heteroatoms selected from N, O or S and Ar2 can be optionally substituted with 1 to 3 same or different R9; R8 represents C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyl, halo, hydroxyl, cyano, carboxyl, ester group or nitro; R9 represents C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxyl, hydroxyl, C1-C6alkyl or C1-C6 alkoxyl which is optionally substituted with hydroxyl, amino or halo, C1-C6 alkylsulfanyl, carboxyl group which can be free or form ester group, amide, or salts, halo, C1-C6 alkylacyl, nitro, cyano, amino, C1-C6 alkylamide group, or amine group substituted with (C1-C6 alkyl)n, where n is 1 or 2; provided that: When Z is -CH2SR5, Y is -N (CH3)2, R1 is methyl, R2 is ethyl and when X is bromo, R5 is not cyclohexyl; When Z is -CH2-S-(CH2)n-(O)q-Ar1, wherein n is 0 and q is 0, Y is -N (CH3)2, R1 is methyl, R2 is ethyl and when X is bromo, Ar1 is not 2-benzol[d] thiazolyl, When Z is -CH2-S-(CH2)n-(O)q-Ar1, wherein n is land q is 0, Y is -N (CH3)2, R1 is methyl, R2 is ethyl and when X is bromo, Ar1 is not phenyl; When Z is  wherein p is 0 and q is 0, Y is -N (CH3)2, R1 is methyl, R2 is ethyl and when X is bromo, Ar2 is not phenyl.
5-히드록시-인돌-3-카르복시산에스테르 유도체 및 이의용도본 발명은 일반식I로 나타내어지는 5-히드록시-인돌-3-카르복시산에스테르 화합물, 또는 이의 라세미체 또는 광학적이성체, 또는 이들의 약학적으로 수용 가능한 염 및/또는 수화물에 관한 것이다. 그중 치환기 R1,R2,Z,X 및 Y에 관한 정의는 명세서에 기재된 것과 같다. 일반식I로 표시되는 화합물은 바이러스의 감염으로 인한 질병의 치료 및/또는 예방약의 제조에 사용될 수 있다. 특히 항B형간염 바이러스와 항면역부전 바이러스 효과를 갖는 의약의 제조에 사용될 수 있다.  I 하기 일반식I로 나타내어지는 화합물, 또는 이의 라세미체 또는 광학적이성체, 또는 이들의 약학적으로 수용 가능한 염 및/또는 수화물: <화학식 1>  I 상기 식에서, R1은 수소, C1-C6알킬, C3-C7사이클로알킬이고, 상기 알킬과 사이클로알킬은 히드록시, 니트로, 할로겐, 시아노, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오르메톡시 중에서 선택되는 1-2개의 치환기에 의해 치환될 수도 있고; R2는 C1-C6알킬이고, 상기 알킬은 히드록시, 니트로, 할로겐, 시아노, 트리플루오르메틸, 및 트리플루오르메톡시 중에서 선택되는 1-2개의 치환기에 의해 치환될 수도 있고; X는 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 트리플루오르메틸, 또는 트리플루오르메톡시이고; Y는 -NR3R4이고; Z는 이고, n,p는 0-4의 정수이며, q는 0 또는 1이고 n, p가 0일 경우 q는 0이며 n, p가 1-4의 정수일 경우 q는 0 또는 1이고; R3과 R4는 동일하거나 상이할수 있으며, 각각 독립적으로 수소, 아미노, C1-C10알킬, C3-C7사이클로알킬, C2-C10알케닐, 또는 C2-C10알키닐에서 선택되며 이들은 1-3개의 동일하거나 상이한 R8에 의해 치환될 수 있고; 또는 R3과 R4는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 구아니디노기(guanidino), 5-10원 헤테로사이클릴 또는 5-10원 헤테로아릴을 형성할 수도 있고, 상기 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은 R3과 R4가 결합되어 있는 질소원자외에 N, O 및 S에서 선택되는 1-4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, R3과 R4가 결합되어 있는 질소원자외에 상기 헤테로사이클릴은 하나 또는 둘의 탄소-탄소 이중결합 또는 삼중결합을 함유할 수 있고, 상기 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은 1-3개의 동일하거나 상이한 R8에 의해 치환될 수 있고; R5는 C1-C10알킬, C3-C10사이클로알킬, C2-C10알케닐, 또는 C2-C10알키닐이고 이들은 1-3개의 동일하거나 상이한 R9에 의해 치환될 수 있고; n이 0일 경우, Ar1은 N,O 및 S에서 선택되는 2-3개의 헤테로원자를 함유하는 5-10원 헤테로아릴이고 Ar1은 1-3개의 동일하거나 상이한 R9에 의해 치환될 수 있고; n=1-4일 경우, Ar1은 C6-C10아릴, 5-10원 헤테로아릴 또는 5-10원 헤테로사이클릴이고 상기 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S에서 선택되는 1-3개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, Ar1은 1-3개의 동일하거나 상이한 R9에 의해 치환될 수 있고; Ar2는 C6-C10아릴, 5-10원 헤테로아릴 또는 5-10원 헤테로사이클릴이고 상기 헤테로사이클릴 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S에서 선택되는 1-3개의 헤테로원자를 함유할 수 있고, Ar2은 1-3개의 동일하거나 상이한 R9에 의해 치환될 수 있고; R8는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 히드록시, 니트릴, 카르복시, 에스테르기, 또는 니트로이고; R9는 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 히드록시, 또는 히드록시, 아미노 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 또는 C1-C6알킬설파이드기, 카르복시 라디칼, 염을 형성한 카르복시, 에스테르화 또는 아미드화된 카르복시, 할로겐, C1-C6알킬아실, 니트로, 시아노, 아미노, C1-C6알킬아미도, 또는 모노 또는 디(C1-C6알킬)치환된 아미노이고; 단, Z가 -CH2-S-R5-, Y 는 디메틸아미노이고，R1가 메틸, R2는 에틸이며, X가 브롬일 경우, R5는 사이클로헥실이 아니고; Z가 -CH2-S-(CH2)n-(O)q-Ar1, n=0，q=0, Y 는 디메틸아미노, R1이 메틸，R2는 에틸，X가 브롬일 경우，Ar1은 2-벤조[d]티아졸릴이 아니고; Z가 -CH2-S-(CH2)n-(O)q-Ar1, n=1，q=0, Y 는 디메틸아미노, R1이 메틸，R2는 에틸，X가 브롬일 경우，Ar1은 페닐이 아니고; Z가, p=0，q=0, Y 는 디메틸아미노, R1이 메틸，R2는 에틸，X가 브롬일 경우，Ar2는 페닐이 아니다.