Imidazopyridine inhibitors of iapThe invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein Q, X1, X2, Y, Z R1, R2, R3, R3', R4, R4', R5, R6, R6' and n are as described herein.The compound of formula (i):x wherein 1and x 2independent separately is o or s; y is chemical bond, (cr 7r 7) m, o or s; z is h, alkyl, carbon ring group or heterocyclic group; wherein said alkyl, carbon ring group and heterocyclic group are optional by the one or more replacements in the following group: hydroxyl, alkoxyl group, acyl group, halogen, sulfydryl, oxo, carboxyl, acyl group, the optional alkyl that replaces, amino, cyano group, nitro, amidino groups, guanidine radicals, the optional carbon ring group that replaces or the optional heterocyclic group that replaces; and one or more ch in the alkyl wherein 2or the ch group is optional alternative by following group :-o-,-s-,-s (o)-,-s (o) 2-,-n (r 8)-,-c (o)-,-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (o)-,-so 2-nr 8-,-nr 8-so 2-,-nr 8-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-,-c (o)-o-or-o-c (o)-; q is h, halogen, hydroxyl, carboxyl, amino, nitro, cyano group, alkyl, carbon ring group or heterocyclic group; wherein said alkyl, carbon ring group and heterocyclic group are optional by the one or more replacements in the following group: hydroxyl, alkoxyl group, acyl group, halogen, sulfydryl, oxo, carboxyl, acyl group, the optional alkyl that replaces, amino, cyano group, nitro, amidino groups, guanidine radicals, the optional carbon ring group that replaces or the optional heterocyclic group that replaces; and one or more ch in the alkyl wherein 2or the ch group is optional alternative by following group :-o-,-s-,-s (o)-,-s (o) 2-,-n (r 8)-,-c (o)-,-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (o)-,-so 2-nr 8-,-nr 8-so 2-,-nr 8-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-,-c (o)-o-or-o-c (o)-; r 1be h, oh or alkyl; or r 1and r 2form 5-8 unit heterocycle together; r 2be alkyl, carbon ring group, carbocylic radical alkyl, heterocyclic group or heterocyclic radical alkyl, described alkyl, carbon ring group, carbocylic radical alkyl, heterocyclic group or heterocyclic radical alkyl are optional separately to be replaced by following group: halogen, hydroxyl, oxo, thioketones group, sulfydryl, carboxyl, alkyl, haloalkyl, acyl group, alkoxyl group, alkyl sulfenyl, alkylsulfonyl, amino or nitro, and wherein said alkyl, acyl group, alkoxyl group, alkyl sulfenyl and alkylsulfonyl are optional to be replaced by following group: hydroxyl, sulfydryl, halogen, amino, alkoxyl group, hydroxy alkoxy base or alkoxyl group alkoxyl group; r 3be h or optional by the alkyl of halogen or hydroxyl replacement; or r 3and r 4form 3-6 unit heterocycle together; r 3' be h; or r 3and r 3' form 3-6 unit carbocyclic ring together; r 4and r 4' be h, hydroxyl, amino, alkyl, carbon ring group, carbocyclic ring alkyl, carbocyclic ring alkyl oxy, carbocyclic ring alkyl oxy carbonyl, heterocyclic group, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyl oxygen base or heterocyclylalkyl oxygen base carbonyl independently; wherein alkyl, carbocyclic ring alkyl, carbocyclic ring alkyl oxy, carbocyclic ring alkyl oxy carbonyl, heterocyclic group, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyl oxygen base and heterocyclylalkyl oxygen base carbonyl are optional is separately replaced by following group: halogen, hydroxyl, sulfydryl, carboxyl, alkyl, alkoxyl group, amino, imino-or nitro; or r 4and r 4' form heterocycle together; r 5be h or alkyl; r 6and r 6' be h, alkyl, aryl or aralkyl independently separately; r 7for h, cyano group, hydroxyl, sulfydryl, halogen, nitro, carboxyl, amidino groups, guanidine radicals, alkyl, carbon ring group, heterocyclic group or-u-v; wherein u be-o-,-s-,-s (o)-,-s (o) 2-,-n (r 8)-,-c (o)-,-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (o)-,-so 2-nr 8-,-nr 8-so 2-,-nr 8-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-nr 8-,-nr 8-c (nh)-,-c (o)-o-or-o-c (o)-, and v is alkyl, carbon ring group or heterocyclic group; and one or more ch in the alkyl wherein 2or the ch group is optional alternative by following group :-o-,-s-,-s (o)-,-s (o) 2-,-n (r 8)-,-c (o)-,-c (o)-nr 8-,-nr 8-c (o)-,-so 2-nr 8-,-nr 8-so 2-,-nr 8-c (o)-nr 8-,-c (o)-o-or-o-c (o)-; and alkyl, carbon ring group and heterocyclic group are optional is replaced by following group: the alkyl that hydroxyl, alkoxyl group, acyl group, halogen, sulfydryl, oxo, carboxyl, acyl group, halogen replace, amino, cyano group, nitro, amidino groups, guanidine radicals, the optional carbon ring group that replaces or the optional heterocyclic group that replaces; r 8be h, alkyl, carbon ring group or heterocyclic group, the one or more ch in the wherein said alkyl 2or the ch group is optional alternative by following group :-o-,-s-,-s (o)-,-s (o) 2-,-n (r 8)-or-c (o)-; and described alkyl, carbon ring group and heterocyclic group are optional is replaced by following group: hydroxyl, alkoxyl group, acyl group, halogen, sulfydryl, oxo (=o), carboxyl, acyl group, the halogen alkyl, amino, cyano group, nitro, amidino groups, guanidine radicals, the optional carbon ring group that replaces or the optional heterocyclic group that replaces that replace; and m is 0 to 4.
ＩＡＰ의 이미다조피리딘 억제제본 발명은 악성종양을 치료하기 위한 치료제로 유용한 하기 화학식 I의 화합물인 IAP의 신규한 억제제를 제공한다. <화학식 I>  (식 중, Q, X1, X2, Y, Z, R1, R2, R3, R3', R4, R4', R5, R6, R6' 및 n은 본원에 기재된 바와 같음).하기 화학식 I의 화합물. <화학식 I> [이미지] 상기 식에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고; Y는 결합, (CR7R7)m, O 또는 S이고; Z는 H, 알킬, 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고; 여기서 상기 알킬, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 하나 이상의 히드록실, 알콕시, 아실, 할로겐, 머캅토, 옥소, 카르복실, 아실, 임의로 치환된 알킬, 아미노, 시아노, 니트로, 아미디노, 구아니디노, 임의로 치환된 카르보사이클 또는 임의로 치환된 헤테로사이클로 임의로 치환되고; 알킬의 하나 이상의 CH2 또는 CH 기는 -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -N(R8)-, -C(O)-, -C(O)-NR8-, -NR8-C(O)-, -SO2-NR8-, -NR8-SO2-, -NR8-C(O)-NR8-, -NR8-C(NH)-NR8-, -NR8-C(NH)-, -C(O)-O- 또는 -O-C(O)-로 임의로 치환되고; Q는 H, 할로겐, 히드록실, 카르복실, 아미노, 니트로, 시아노, 알킬, 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고; 여기서 상기 알킬, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 하나 이상의 히드록실, 알콕시, 아실, 할로겐, 머캅토, 옥소, 카르복실, 아실, 임의로 치환된 알킬, 아미노, 시아노, 니트로, 아미디노, 구아니디노, 임의로 치환된 카르보사이클 또는 임의로 치환된 헤테로사이클로 임의로 치환되고; 알킬의 하나 이상의 CH2 또는 CH 기는 -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -N(R8)-, -C(O)-, -C(O)-NR8-, -NR8-C(O)-, -SO2-NR8-, -NR8-SO2-, -NR8-C(O)-NR8-, -NR8-C(NH)-NR8-, -NR8-C(NH)-, -C(O)-O- 또는 -O-C(O)-로 임의로 치환되고; R1은 H, OH 또는 알킬이거나; 또는 R1 및 R2는 함께 5-원 내지 8-원 헤테로사이클을 형성하고; R2는 알킬, 카르보사이클, 카르보시클릴알킬, 헤테로사이클 또는 헤테로시클릴알킬이고, 이들은 각각 할로겐, 히드록실, 옥소, 티온, 머캅토, 카르복실, 알킬, 할로알킬, 아실, 알콕시, 알킬티오, 술포닐, 아미노 및 니트로로 임의로 치환되고, 여기서 상기 알킬, 아실, 알콕시, 알킬티오 및 술포닐은 히드록시, 머캅토, 할로겐, 아미노, 알콕시, 히드록시알콕시 및 알콕시알콕시로 임의로 치환되고; R3은 H, 또는 할로겐 또는 히드록실로 임의로 치환된 알킬이거나; 또는 R3 및 R4는 함께 3-6 헤테로사이클을 형성하고; R3'는 H이거나 또는 R3 및 R3'는 함께 3-6 카르보사이클을 형성하고; R4 및 R4'는 독립적으로 H, 히드록실, 아미노, 알킬, 카르보사이클, 카르보시클로알킬, 카르보시클로알킬옥시, 카르보시클로알킬옥시카르보닐, 헤테로사이클, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알킬옥시 또는 헤테로시클로알킬옥시카르보닐이고; 여기서 알킬, 카르보시클로알킬, 카르보시클로알킬옥시, 카르보시클로알킬옥시카르보닐, 헤테로사이클, 헤테로시클로알킬, 헤테로시클로알킬옥시 및 헤테로시클로알킬옥시카르보닐은 각각 할로겐, 히드록실, 머캅토, 카르복실, 알킬, 알콕시, 아미노, 이미노 및 니트로로 임의로 치환되거나; 또는 R4 및 R4'는 함께 헤테로사이클을 형성하고; R5는 H 또는 알킬이고; R6 및 R6'는 각각 독립적으로 H, 알킬, 아릴 또는 아르알킬이고; R7은 H, 시아노, 히드록실, 머캅토, 할로겐, 니트로, 카르복실, 아미디노, 구아니디노, 알킬, 카르보사이클, 헤테로사이클 또는 -U-V이고; 여기서 U는 -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -N(R8)-, -C(O)-, -C(O)-NR8-, -NR8-C(O)-, -SO2-NR8-, -NR8-SO2-, -NR8-C(O)-NR8-, -NR8-C(NH)-NR8-, -NR8-C(NH)-, -C(O)-O- 또는 -OC(O)-이고, V는 알킬, 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고; 알킬의 하나 이상의 CH2 또는 CH 기는 -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -N(R8)-, -C(O)-, -C(O)-NR8-, -NR8-C(O)-, -SO2-NR8-, -NR8-SO2-, -NR8-C(O)-NR8-, -C(O)-O- 또는 -O-C(O)-로 임의로 치환되고; 알킬, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 히드록실, 알콕시, 아실, 할로겐, 머캅토, 옥소, 카르복실, 아실, 할로-치환된 알킬, 아미노, 시아노, 니트로, 아미디노, 구아니디노, 임의로 치환된 카르보사이클 또는 임의로 치환된 헤테로사이클로 임의로 치환되고; R8은 H, 알킬, 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고, 여기서 상기 알킬의 하나 이상의 CH2 또는 CH 기는 -O-, -S-, -S(O)-, S(O)2, -N(R8) 또는 -C(O)-로 임의로 치환되고; 상기 알킬, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 히드록실, 알콕시, 아실, 할로겐, 머캅토, 옥소 (=O), 카르복실, 아실, 할로-치환된 알킬, 아미노, 시아노, 니트로, 아미디노, 구아니디노, 임의로 치환된 카르보사이클 또는 임의로 치환된 헤테로사이클로 임의로 치환되고; m은 O 내지 4이다.