Herbicidal bicyclic ethersThis invention relates to certain herbicidal ethers, agriculturally suitable compositions thereof, and a method for their use as broad spectrum preemergent or postemergent herbicides.Formula i, ii, iii and iv compoundwherein:r 1be straight chain c 1-c 3alkyl; r 2be h, c 1-c 4alkyl, c 2-c 4alkenyl or c 2-c 4alkynyl; r 3and r 4be alone h, c 1-c 4alkyl, c 2-c 4alkenyl, c 2-c 4alkynyl or by och 3or och 2ch 3the c that replaces 1-c 3alkyl; x is cr 5r 6y 1, cr 5=cr 6y 3or r 5and r 6be alone h or c 1-c 3alkyl; y 1be h; by y 2any c that replaces 1-c 4alkyl; c 3-c 6cycloalkyl; cn; c (o) nr 7r 8c (o) nhor 9co 2r 10c (o) r 11c (or 22) (or 23) r 11cho; ch (or 22) (or 23); ch=nor 16cr 11=nor 17sr 15halogen; by 1-3 halogen, co 2(c 1-c 3alkyl), any c that replaces of cn or cho 2-c 4alkenyl; by any c that replaces of halogen 2-c 4alkynyl; s (o) nr 12so 2nr 13r 14no 2n 3scn; be selected from ch by 1-3 3, och 3, sch 3, cf 3with any phenyl that replaces of the substituting group of halogen; imidazoles; triazole; tetrazolium; or y 2be cn; c (o) nr 7r 8c (o) nhor 9co 2r 10c (o) r 11cho; ch=nor 16cr 11=nor 17sr 151-3 halogen; by any c that replaces of 1-3 halogen 2-c 4alkenyl; by any c that replaces of halogen 2-c 4alkynyl; s (o) nr 12so 2nr 13r 14no 2n 3scn; be selected from ch by 1-3 3, och 3, sch 3, cf 3with any phenyl that replaces of the substituting group of halogen; imidazoles; triazole; tetrazolium; or y 3be h, c 1-c 3alkyl, cn, co 2r 10, c (o) r 11, cho or halogen; r 7, r 8, r 13and r 14be alone h or c 1-c 3alkyl; r 7and r 8can form 5-or 6-person ring together; and r 13and r 14can form 5-or 6-person ring together; r 9, r 12, r 16and r 17be alone c 1-c 3alkyl; r 10be h; by 1-3 halogen, or 18, cn or be selected from halogen, ch by 1-3 3and och 3the c of replacement arbitrarily of the phenyl institute that replaces arbitrarily of substituting group 1-c 6alkyl; c 3-c 4alkenyl; or c 3-c 4alkynyl; r 11for by 1-3 halogen, or 18, cn or be selected from halogen, ch by 1-3 3and och 3the c of replacement arbitrarily of the phenyl institute that replaces arbitrarily of substituting group 1-c 6alkyl; c 2-c 4alkenyl; c 2-c 4alkynyl; or by the individual halogen, ch of being selected from of 1-3 3and och 3the phenyl that replaces arbitrarily of substituting group; r 15be h, c 1-c 3alkyl or benzyl; n is 1 or 2;q is ch 2w or q and r are alone 0-2,r 18be h or c 1-c 3alkyl; r 19be h, halogen, c 1-c 3alkyl, or 20, sr 20or cn; r 20be c 1-c 3alkyl or c 1-c 3haloalkyl; z is ch 2, nr 21, o, s or ch and and adjacent carbon form two keys; r 21be h or c 1-c 3alkyl; r 22and r 23be c independently 1-c 3alkyl or form together 5-or 6-person the ring; r 24, r 25and r 26be h or c independently 1-c 2alkyl; w is for being selected from halogen, c by 1-3 1-c 3alkyl, c 1-c 3alkoxyl group, oh, cn, c 1-c 3haloalkyl, c 1-c 3halogenated alkoxy, c 1-c 3alkylthio, c 2-c 4alkenyl and c 2-c 4the phenyl that the substituting group of alkynyl replaces arbitrarily; or w is-5-, and 6-or 7-person contain 1 to 3 and be selected from 0-2 nitrogen-atoms, the heterocycle that the heteroatoms of 0-2 sauerstoffatom and 0-2 sulphur atom forms, and each ring can be selected from halogen, ch by 1-2 3and och 3substituting group replace arbitrarily; its condition is:1) in formula i and ii compound, y 1not h, c 1-c 4alkyl or halogen, y 2it is not halogen; 2) in the formula iv compound, when q is not ch 2during w, y 1not h or c 1-c 4alkyl; 3) summation of q and r is 0-2; with4) if the summation of q and r is o then z is ch 2
제초성 비시클릭 에테르본 발명은 일반식(I) 내지 (Ⅳ)의 특성 제초성 에테르, 그의 농업적으로 적합한 조성물 및 광범위한 스펙트럼의 발아전 또는 발아후 제초제로서의 그의 사용 방법에 관한 것이다.하기 일반식(I),(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅳ)의 화합물. [이미지] 상기식중, R1은 직쇄 C1-C3알킬이고, R2은 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐이고, R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐, 또는 OCH3 또는 OCH2CH3로 치환된 C1-C3알킬이고, X는 CR5R6Y1, CR6Y3 또는 [이미지]이고, R5및 R6은 독립적으로 수소 또는 C1-C3알킬이고, Y1은 수소; Y2로 치환될 수도 있는 C1-C4알킬; C3-C6시클로알킬; CN; C(O)NR7R8; C(O)NHOR9; CO2R10; C(O)R11; C(OR22)(OR23)R11; CHO; CH(OR23); CH=NOR16; CR11=NOR17; SR15, 할로겐, 1내지 3개의 할로겐, CO2(C1-C3알킬), CN 또는 CHO로 치환될 수도 있는 C2-C4알케닐; 할로겐으로 치환될 수도 있는 C2-C4알키닐; S(O)nR12; SO2NR13R14; NO2; N3; SCN; CH3, OCH3, CF3및 할로겐으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체에 의해 치환될 수도 있는 페닐; 이미다졸; 트리아졸; 테트라졸; 또는 [이미지]이고, Y2는 CN; C(O)NR7R8; C(O)NHOR9; CO2R10; C(O)R11; CHO; CH=NOR16; CR11=NOR17; SR15, 할로겐, 1내지 3개의 할로겐으로 치환될 수도 있는 C2-C4알케닐; 할로겐으로 치환될 수도 있는 C2-C4알키닐; S(O)nR12; SO2NR13R14; NO2; N3; SCN; CH3, OCH3, CF3및 할로겐으로부터 선택된 1내지 3개의 치환체에 의해 치환될 수도 있는 페닐; 이미다졸; 트리아졸; 테트라졸; 또는 [이미지]이고, Y3는 수소, C1-C3알킬, CN, CO2R10, C(O)R11, CHO또는 할로겐이고, R7, R8, R13 및 R14는 독립적으로 수소 또는 C1-C3알킬이고; R7및 R8은 함께 5-원 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고, R13및 R14는 함께 5-또는 6-원 고리를 형성할 수 있고, R9, R12, R16 및 R17은 독립적으로 C1-C3알킬이고, R10은 수소; 1 내지 3의 할로겐, OR18, CN 또는 할로겐, CH3 및 OCH3로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐로 치환될 수도 있는 C1-C6알킬; C3-C4알케닐; 또는 C3-C4알키닐이고, R11은 1내지 3의 할로겐, OR18, CN 또는 할로겐, CH3 및 OCH3로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐로 치환될 수도 있는 C1-C6알킬; C3-C4알케닐; 또는 C3-C4알키닐이고, R11은 1내지 3의 할로겐, OR18, CN 또는 할로겐, CH3 및 OCH3로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐이고, R16는 수소, C1-C3알킬 또는 벤질이고, n은 1 또는 2이고, Q는 CH2W 또는 [이미지] 이고, q 및 r은 독립적으로 0 내지 2이고, R18은 수소, C1-C3알킬이고, R19은 수소, 할로겐, C1-C3알킬, OR20, SR20 또는 CN이고, R20은 C1-C3알킬 또는 C1-C3할로알킬이고, Z는 CH2, NR21, 산소, 황 또는 CH일수 있으며, 인접 탄소와 2중 결합을 형성할 수 있으며, R21은 수소 또는 C1-C3알킬이고, R22및 R23은 독립적으로 C1-C3알킬이거나, 또는 함께 5-또는 6-원 고리를 형성할 수 있고, R24, R25및 R26은 독립적으로 수소 또는 C1-C2알킬이고, W는 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 히드록실, CN, C1-C3할로알킬, C1-C3할로알콕시, C1-C3알킬티오, C2-C4알케닐 및 C2-C4알키닐로부터 선택된 1내지 3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐이거나, 또는 W는 0내지 2질소, 0내지 2산소 및 0내지 2황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3헤테로 원자를 함유한, 할로겐, CH3및 OCH3로 부터 선택된 1 내지 2개의 치환체로 치환될 수도 있는 5-, 6- 또는 7-원 헤테로시클릭 고리이며, 단, 1)일반식(I)및 (Ⅱ)의 화합물에서, Y1은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐이 아니고, Y2는 할로겐(들)이 아니며, 2) 일반식(Ⅳ)의 화합물에서, Q가 CH2W가 아닐 때, Y1은 수소 또는 C1-C4알킬이 아니고, 3) q 및 r이 합이 0 내지 2이고, 4) q 및 r의 합이 0이면 Z는 CH2이다.