HERBICIDAL COMPOUNDSThe present invention relates to a method of controlling plants or inhibiting plant growth which comprises applying to the plants or to the locus thereof a herbicidally effective amount of a compound of formula (I): wherein A1, A2, A3, A4, R3, R4 and R5 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes for preparing compounds of formula (I), to intermediates used in the preparation of compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising compounds of formula (I) and to certain novel pyridopyridines, pyridodiazines and pyridotriazines.A method of controlling plants which comprises applying to the plants or to the locus thereof a herbicidally effective amount of a compound of formula (I) wherein A1, A2, A3 and A4 are independently C-R1 or N, provided at least one of A1, A2, A3 and A4 is N, and provided that if A1 and A4 are both N, A2 and A3 are not both C-R1; each R1 is independently hydrogen, Ci-C4alkyl, Ci-C4haloalkyl, halo, cyano, hydroxy, Ci-C4alkoxy, C]-C4alkylthio, aryl or aryl substituted by one to five R6, which may be the same or different, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R6, which may be the same or different;R3 is hydrogen, Ci-CiOalkyl, d-C4haloalkyl, C2-Ci0alkenyl, C2-C4haloalkenyl, C2-C10alkynyl, C2-C4haloalkynyl, C3-Ci0cycloalkyl, 03-Qocycloalkyl-d-Cόalkyl-, C1- C10alkoxy-Ci-C6alkyl-, Ci-Ciocyanoalkyl-, Ci-Cioalkoxycarbonyl-Ci-C6alkyl-, N-Ci- C3alkyl-aminocarbonyl-C1-C6alkyl-, N,Λ/-di-(Ci-C3alkyl)-aminocarbonyl-C]-C6alkyl-, aryl-Ci-Cόalkyl- or aryl-Ci-C6alkyl- wherein the aryl moiety is substituted by one to three R7, which may be the same or different, or heterocyclyl-Ci-C6alkyl- or heterocyclyl-Ci-C6alkyl- wherein the heterocyclyl moiety is substituted by one to three R7, which may be the same or different; R is aryl or aryl substituted by one to five R8, which may be the same or different, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to four R8, which may be the same or different;R5 is hydroxy or a group which can be metabolised to a hydroxy group; each R6, R7 and R8 is independently halo, cyano, nitro, Ci-CiOalkyl, Q-Qhaloalkyl, C2- Cioalkenyl, C2-C1oalkynyl, hydroxy, Cj-Cioalkoxy, Ci-C4haloalkoxy, C1-C1OaIkOXy-C1- C4alkyl-, C3-C7cycloalkyl, C3-C7cycloalkoxy, C3-C7cycloalkyl-Ci-C4alkyl-, C3-C7cycloalkyl-Ci-C4alkoxy-, Ci-C6alkylcarbonyl-, formyl, Ci-C4alkoxycarbonyl-, C1- C4alkylcarbonyloxy-, Q-Cioalkylthio-, Ci-C4haloalkylthio-, Ci-CiOalkylsulfinyl-, C1- C4haloalkylsulfinyl-, C]-Ci0alkylsulfonyl-, C1-C4haloalkylsulfonyl-, amino, d- Cjoalkylamino-, di-d-Cioalkylamino-, Ci-Cioalkylcarbonylamino-, aryl or aryl substituted by one to three R13, which may be the same or different, heteroaryl or heteroaryl substituted by one to three R!3, which may be the same or different, aryl-Cj- C4alkyl- or aryl-C1-C4alkyl- wherein the aryl moiety is substituted by one to three R13, which may be the same or different, heteroaryl-Ci-C4alkyl- or heteroaryl-C]-C4alkyl- wherein the heteroaryl moiety is substituted by one to three R13, which may be the same or different, aryloxy- or aryloxy- substituted by one to three R13, which may be the same or different, heteroaryloxy- or heteroaryloxy- substituted by one to three R13, which may be the same or different, arylthio- or arylthio- substituted by one to three R13, which may be the same or different, or hetero arylthio- or heteroarylthio- substituted by one to three R13, which may be the same or different; and each R13 is independently halo, cyano, nitro, C!-C6alkyl, Ci-C6haloalkyl or Ci-C6alkoxy; or a salt or TV-oxide thereof.
제초제 화합물본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염 또는 N-옥사이드의 제초 유효량을 식물 또는 이의 서식지에 시용함을 포함하는, 식물의 방제 방법 또는 식물 성장의 억제 방법에 관한 것이다. 화학식 I  상기 화학식 I에서, A1, A2, A3, A4, R3, R4 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같다. 추가로, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 제조방법, 화학식 I의 화합물의 제조에 사용되는 중간체, 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초제 조성물, 및 특정한 신규 피리도피리딘, 피리도디아진 및 피리도트리아진에 관한 것이다.화학식 I의 화합물 또는 이들의 염 또는 N-옥사이드의 제초 유효량을 식물 또는 이의 서식지(locus)에 시용함을 포함하는, 식물의 방제 방법.화학식 I상기 화학식 I에서,A1, A2, A3 및 A4는 독립적으로 C-R1 또는 N이며, 단, A1, A2, A3 및 A4 중 하나 이상은 N이고, A1 및 A4가 둘 다 N인 경우, A2 및 A3은 둘 다 C-R1이 아니며;R1은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, 할로, 시아노, 하이드록시, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 아릴 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 R6에 의해 치환되는 아릴, 또는 헤테로 아릴 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 R6에 의해 치환되는 헤테로아릴이고;R3은 수소, C1-C10알킬, C1-C4할로알킬, C2-C10알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C10알키닐, C2-C4할로알키닐, C3-C10사이클로알킬, C3-C10사이클로알킬-C1-C6알킬-, C1-C10알콕시-C1-C6알킬-, C1-C10시아노알킬-, C1-C10알콕시카보닐-C1-C6알킬-, N-C1-C3알킬-아미노카보닐-C1-C6알킬-, N,N-디-(C1-C3알킬)-아미노카보닐-C1-C6알킬-, 아릴-C1-C6알킬- 또는 아릴 잔기가 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R7에 의해 치환되는 아릴-C1-C6알킬-, 또는 헤테로사이클릴-C1-C6알킬- 또는 헤테로사이클릴 잔기가 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R7에 의해 치환되는 헤테로사이클릴-C1-C6알킬-이고;R4는 아릴, 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5개의 R8에 의해 치환되는 아릴, 또는 헤테로아릴 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4개의 R8에 의해 치환되는 헤테로아릴이고;R5는 하이드록시 또는, 대사되어 하이드록시 그룹으로 될 수 있는 그룹이고;R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 할로, 시아노, 니트로, C1-C10알킬, C1-C4할로알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, 하이드록시, C1-C10알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C10알콕시-C1-C4알킬-, C3-C7사이클로알킬, C3-C7사이클로알콕시, C3-C7사이클로알킬-C1-C4알킬-, C3-C7사이클로알킬-C1-C4알콕시-, C1-C6알킬카보닐-, 포밀, C1-C4알콕시카보닐-, C1-C4알킬카보닐옥시-, C1-C10알킬티오-, C1-C4할로알킬티오-, C1-C10알킬설피닐-, C1-C4할로알킬설피닐-, C1-C10알킬설포닐-, C1-C4할로알킬설포닐-, 아미노, C1-C10알킬아미노-, 디-C1-C10알킬아미노-, C1-C10알킬카보닐아미노-, 아릴 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 아릴, 헤테로 아릴 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 헤테로아릴, 아릴-C1-C4알킬- 또는 아릴 잔기가 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 아릴-C1-C4알킬, 헤테로아릴-C1-C4알킬- 또는 헤테로아릴 잔기가 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 헤테로아릴-C1-C4알킬, 아릴옥시- 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 아릴옥시-, 헤테로아릴옥시- 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 헤테로아릴옥시-, 아릴티오- 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 아릴티오-, 헤테로아릴티오- 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3개의 R13에 의해 치환되는 헤테로아릴티오-이고;R13은 각각 독립적으로 할로, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6알콕시이다.