Hetaroyl cyclohexanedione derivatives with herbicidal effectHetaroyl derivatives having the formula (I) are disclosed, as well as their salts useful in agriculture. In the formula, R, R are hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, hydroxy, mercapto, optionally substituted and/or functionalised C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkoxysulfonyl, or optionally substituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl; Z is an optionally substituted, 4-membered, unsaturated, partially or completely saturated chain with three carbon atoms and one nitrogen atom; and Q is optionally substituted cyclohexan-1,3-dione linked at position 2. Also disclosed is a process for preparing the hetaroyl derivatives, agents containing the same, as well as the use of these derivatives or the agents containing the same for controlling undesirable plants.The salt of the 4-hetaroylpyrazol derivatives of formula i and agriculturally useful thereof whereinr 1and r 2respectively be hydrogen, nitro, halogen, cyano group, thiocyano, hydroxyl, sulfydryl, c 1- c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 2-c 6-alkenyl, c 2-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 2-c 6-alkenyloxy, c 2-c 6-alkynyloxy group, c 1-c 6-alkylthio, c 1-c 6-halogenated alkylthio, c 2-c 6-alkenyl thio, c 2-c 6-alkynes sulfenyl, c 1-c 6-alkyl sulphinyl, c 1-c 6-haloalkyl sulfinyl, c 2-c 6-alkenyl sulfinyl, c 2-c 6-alkynyl sulfinyl, c 1-c 6-alkyl sulphonyl, c 1-c 6-halogenated alkyl sulfonyl, c 2-c 6-alkenyl alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkynyl alkylsulfonyl, c 1-c 6-alkoxyl group alkylsulfonyl, c 1-c 6-halogenated alkoxy alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkenyloxy alkylsulfonyl, c 2-c 6-alkynyloxy group alkylsulfonyl, phenyl, phenoxy group, thiophenyl, phenyl sulfinyl or phenyl sulfonyl, five wherein last substituting groups be halo and can have one to three following groups partly or entirely: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; z is selected from z 1to z 12structural unit whereinr 3, r 5, r 7and r 9respectively be nitro, cyano group, hydroxyl, sulfydryl, c 2-c 4-alkenyl, c 2-c 4-alkynyl, c 2-c 4-alkenyloxy, c 2-c 4-alkynyloxy group, c 2-c 4-alkenyl thio, c 2-c 4-alkynes sulfenyl, c 1-c 4-alkyl sulphinyl, c 1-c 4-haloalkyl sulfinyl, c 2-c 4-alkenyl sulfinyl, c 2-c 4-alkynyl sulfinyl, c 1-c 4-alkyl sulphonyl, c 1-c 4-halogenated alkyl sulfonyl, c 2-c 4-alkenyl alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkynyl alkylsulfonyl, c 1-c 4-alkoxyl group alkylsulfonyl, c 1-c 4-halogenated alkoxy alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkenyloxy alkylsulfonyl, c 2-c 4-alkynyloxy group alkylsulfonyl ,-nr 12r 13,-co 2r 12,-conr 12r 13, phenyl, phenoxy group, thiophenyl, phenyl sulfinyl or phenyl sulfonyl, five wherein last substituting groups are halo and can have one to three following groups partly or entirely: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy and r 4the group of mentioning down; r 4, r 6, r 8and r 10respectively be hydrogen, halogen, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy, c 1-c 4-alkylthio or c 1-c 4-halogenated alkylthio; or-cr 3r 4-,-cr 5r 6,-cr 7r 8-or-cr 9r 10-unit can by c=o or c=nr 13displacement; r 11be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl, c 1-c 6-alkyl-carbonyl, c 1-c 6-halogenated alkyl carbonyl ,-co 2r 12,-conr 12r 13or so 2r 12r 12be hydrogen, c 1-c 6-alkyl, c 1-c 6-haloalkyl, c 3-c 6-alkenyl, c 3-c 6-alkynyl or phenyl, the wherein part or all of halo and can have one to three following groups of last group: nitro, cyano group, hydroxyl, c 1-c 4-alkyl, c 1-c 4-haloalkyl, c 1-c 4-alkoxyl group, c 1-c 4-halogenated alkoxy; r 13be c 1-c 6-alkoxyl group, c 1-c 6-halogenated alkoxy, c 3-c 6-alkenyloxy, c 3-c 6-alkynyloxy group or r 12one of group of mentioning down; q is the hexanaphthene-1 that does not replace or replace by 2 connections, 3-diketone ring.
제초 효과가 있는 헤타로일 시클로헥산디온 유도체하기 화학식 I의 헤타로일 유도체 및 농업에 유용한 이들의 염이 개시되어 있다. 이 식에서 각 치환체는 다음과 같은 의미를 갖는다.＜화학식 I＞상기 식 중, R1 및 R2는 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 로다노, 히드록시, 메르캅토, 임의로 치환되고(거나) 관능화된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알콕시술포닐, 또는 임의로 치환된 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐이고,Z는 3개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자를 갖는, 임의로 치환된 4원 불포화된쇄, 부분적으로 또는 완전히 포화된쇄이고,Q는 위치 2에서 연결된, 임의로 치환된 시클로헥산-1,3-디온이다.또한 헤타로일 유도체의 제조 방법, 이를 함유하는 제제는 물론, 원치 않는 식물 억제를 위한 이들 유도체 또는 이를 함유한 제제의 용도가 개시되어 있다.하기 화학식 I의 헤타로일 유도체 및 이들의 농업적으로 유용한 염. ＜화학식 I＞ [이미지] 상기 식 중, R1 및 R2는 각각 수소, 니트로, 할로겐, 시아노, 티오시아네이토, 히드록실, 메르캅토, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알키닐술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, C1-C6-알콕시술포닐, C1-C6-할로알콕시술포닐, C2-C6-알케닐옥시술포닐, C2-C6-알키닐옥시술포닐, 페닐, 페닐옥시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐 (여기서, 마지막 5개 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음)이고, Z는 하기의 Z1 내지 Z12로 이루어진 군에서 선택된 빌딩 블록이고, Q는 위치 2에서 연결되는, 비치환되거나 또는 치환된 시클로헥산-1,3-디온 고리이다. [이미지] 상기 식 중, R3, R5, R7 및 R9는 각각, 니트로, 시아노, 히드록실, 메르캅토, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C2-C4-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C2-C4-알케닐술피닐, C2-C4-알키닐술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C2-C4-알케닐술포닐, C2-C4-알키닐술포닐, C1-C4-알콕시술포닐, C1-C4-할로알콕시술포닐, C2-C4-알케닐옥시술포닐, C2-C4-알키닐옥시술포닐, -NR12R13, -CO2R12, -CONR12R13, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐술피닐 또는 페닐술포닐 (여기서, 마지막 5개 치환체는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 기를 가질 수 있음)과, R4에 대해 언급된 라디칼이고, R4, R6, R8 및 R10은 각각, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오이거나, 또는 -CR3R4-, -CR5R6-, -CR7R8- 또는 -CR9R10- 단위가 C=O 또는 C=NR13으로 치환될 수 있고, R11은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, -CO2R12, -CONR12R13 또는 SO2R12이고, R12는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐 또는 페닐 (여기서, 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있으며, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 중에서 선택된 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있음)이고, R13은 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시이거나 또는 R12에 대해 언급된 라디칼 중 하나이다.