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 히데요시의 요구에 필리핀 총독부는 뜻밖에도 저자세로 대응한다. 답신사를 파견해 예를 갖추는 한편, 조공 요구에 대해서는 답을 피하면서 시간을 끌고 히데요시를 회유코자 하였다. 당시 스페인은 영국과의 칼레해전(1588) 이후 무적함대가 궤멸적 타격을 입어 해상 전력에 큰 공백이 발생한 상태였다. 더욱이 네덜란드 독립전쟁으로 에스파냐의 입지 자체가 흔들리고 있었다. 이런 상황에서 필리핀 총독부는 히데요시의 침공 위협을 코웃음으로 넘겨버릴 수만은 없었다. 1592년 조일(朝日)전쟁 발발은 히데요시의 요구가 단순한 협박에 그치지 않을 수 있다는 불안을 더욱 가중시켰다. 이러한 점을 들어 히데요시의 대필리핀 조공 요구가 단순한 공갈외교가 아니라 유럽 정세와 필리핀 사정을 면밀하게 파악하고 내려진 계산된 강경외교였다고 주장하는 일본인들도 있다. 
 1596년 기독교 탄압령은 특사 파견으로 시간을 벌면서 일본과 필리핀 간에 애매한 평화가 유지되던 와중에 내려진 것이다. 1594년 필리핀에서 파견된 프란체스코회 소속 선교사 4명이 스스로 인질을 자처하며 귀환하지 않고 일본에 체류하게 되는데, 이들은 당초 목적과 달리 제공받은 주거지를 교회로 만들고 포교 활동에 나선다. 기독교에 대한 히데요시의 경계심으로 외교관계 긴장이 촉발되고 기존 선교사들도 운신이 조심스러운 상황에서 외부에 노출된 이들의 포교 활동은 무모한 것이었다. 민감한 시기에 벌어진 공공연한 포교 활동이 히데요시를 자극하여 26인 처형이라는 초강경 조치로 이어졌다는 해석이 제기되는 것은 이 때문이다. 히데요시로서는 이들의 포교 활동을 필리핀 총독부의 일본 침공 음모로 간주할 수도 있는 상황이었다. 이러한 해석은 다수설이라고 할 수는 없으나, 개별국 행위의 동인(動因)을 개인의 캐릭터를 넘어 국제 정세의 변동에서 파악한다는 점에서 흥미롭다고 할 수 있다.

히데요시의 요구에 필리핀 총독부는 답신사를 파견해 예를 갖추고 조공 요구에 대해 답을 피하면서 시간을 끌었는데 스페인은 무적함대가 타격을 입어 전력에 큰 공백이 발생한 상태였다.