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 워커는 놀라운 정치 수완의 소유자이기도 하다. 극히 최근까지만 해도 공화당의 텃밭이었던 콜로라도 주에서 태어나 보수 성향 지역구가 태반인 아이오와 주에서 유년 시절을 보낸 워커. 본인이 원했다면 그는 두 곳 가운데 한 곳에서 큰 어려움 없이 정치 생활을 할 수도 있었을 것이다. 
 하지만 워커는 가시밭 길을 택했다. 민주당의 아성인 위스콘신에서 정치에 입문했다. 1984년 대선에서 레이건에게 투표를 한 것을 마지막으로 한결같이 민주당 대통령 후보를 지지해 왔던 주에서 경이로운 성과를 거뒀다. 11전 10승을 했다. 1993년부터 무패 행진을 이어 가며 위스콘신과 미국의 선거 역사를 새롭게 썼다.
 2002년 워커는 사상 최초로 공화당 소속 밀워키 카운티 군수(County Executive)가 됐다. 1993년 처음으로 주 의회 의원이 된 뒤 네 번의 임기 동안 와우와토사(Wauwatosa) 지역구를 대표했던 워커는 새로운 도전을 했다. 위스콘신에서 가장 인구가 많은 밀워키 카운티의 군수 보궐선거에 출마했다. 10년 동안 카운티를 이끌어 온 톰 어멘트(Tom Ament)가 비리로 자진 사퇴를 해 실시된 선거에서 깜짝 승리를 했다. 부패를 척결하고 산적한 부채를 줄이는 한편 주민들에게 과도한 세금 부담을 지우지 않으면서 고질적인 재정적자를 바로잡겠다는 공약이 주효했다.
 2004년과 2008년 군수 선거에서도 쾌승을 기록했다. 쟁쟁한 민주당 정치인들도 워커의 적수가 되지 못했다. 2004년 4월 주 예산국장을 역임한 데이비드 리머(David Riemer)를 상대로 한 선거에서 워커는 약 57%의 득표율을 기록했다. 2008년 4월 주 상원의원 출신의 레나 테일러(Lena Taylor)와 맞붙은 선거에서는 10명 중 6명이 워커에게 표를 던졌다. 같은 해 대선에서 민주당 대선 후보였던 버락 오바마 현 대통령에게 75%의 몰표를 줬던 주민들은 봉급을 자진해서 깎는 등 솔선수범의 리더십을 보이며 부채를 줄이고 흑자예산을 편성한 워커의 손을 들어 줬다.

본인이 원했다면 콜로라도 주와 아이오와주에서 어려움 없이 정치생활을 할 수도 있었던 워커는 가시밭 길을 택했다.