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 이성계는 고민에 빠졌다. 진안공 이방우는 이미 1년 전 세상을 떠났다. 다섯째 아들인 정안공 이방원을 제외하고는 이렇다 할 학식을 갖춘 아들이 없었다. 이방원은 이미 6년 전인 1388년 이색을 따라서 서장관으로 명나라에 다녀온 적이 있었다. 이성계로서는 이 목숨까지 위태로울 수 있는 일을 이방원에게 맡기기에 크게 미안한 마음이 들지 않을 수 없었다. 건국 직후 대부분의 신하가 당연하게 세자감으로 보았던 이방원을 제쳐 두고 신덕왕후 강씨의 눈물작전에 넘어가 방석을 세자로 정한 게 불과 2년 전의 일이 아니던가? 태조 3년 6월 1일 태조는 이방원을 불러 이른다.
 “명나라 황제가 지금 우리에게 어려운 요구를 하고 있다. 네가 아니면 답할 사람이 없다.”
 여기서 우리는 이방원의 스케일을 보게 된다.
 “종묘와 사직의 크나큰 일을 위해서 어찌 감히 사양하겠습니까.”
 태조는 눈물을 글썽였다고 실록은 기록하고 있다. 길을 떠난 정안공은 다행스럽게도 황제를 여러 차례 직접 만날 수 있었고, ‘민생을 구휼하고 천명을 경계하라’는 조칙을 받아서 돌아왔다. 조선에 대한 주원장의 의구심을 말끔하게 풀어주고 돌아온 것이다.
 당시 정안공 이방원은 도중에 북경에서 주원장의 아들인 연왕(燕王)을 만날 기회가 있었다. 연왕을 만나본 후 이방원은 함께 갔던 사람들에게 “연왕은 왕으로 있을 인물이 아니다”고 말했다. 평소에도 “말과 사람을 알아보는 눈은 그 누구에게도 뒤지지 않는다”고 자부해 온 이방원이다. 실제로 4년 후인 1398년(태조 7년) 5월 명태조 주원장이 사망하자 황태자는 7년 전에 죽었기 때문에 황손인 명 혜제(惠帝)가 즉위하지만 얼마 후 연왕은 형제, 조카들과 피비린내 나는 내전(內戰)을 치른 끝에 황제의 자리를 쟁취했다. 이를 중국사에서는 ‘정난(靖難)의 역(役)’이라고 부른다. 이때가 태종 2년(1402년)이다. 그가 바로 영락제 성조다.

정안공 이방원은 명나라 황제를 직접 만날 수 있었고 민생을 구휼하고 천명을 경계하라는 조칙을 받아서 돌아왔다. 