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 정도전은 언제 어떻게 역성혁명을 구상하게 되었을까? 그는 당대 최고의 스승 목은 이색(李穡)의 문하로 비슷한 연배인 정몽주(鄭夢周), 김구용(金九容), 설장수(偰長壽), 그리고 연하의 하륜(河崙), 권근(權近) 등과 함께 수학하였는데 모두 신진 사대부로 당대 최고의 지식인들이었다. 정도전은 성리학의 이념과 사상을 연구하면서 맹자의 성선설과 역성혁명론에도 관심을 보였다. 현실주의자였던 정도전은 부패한 고려 사회를 보면서 이상적인 성선설보다는 역성혁명에 보다 관심을 갖게 된 것 같다.
 《맹자》는 ‘군주는 백성을 사랑으로 다스리며 정치를 해야 한다’고 주장하는가 하면 ‘경제적으로 넉넉하게 먹인 다음 도덕을 교육해야 인간의 선한 품성을 지킬 수 있다’고 했다. ‘백성을 괴롭히는 불인한 군주는 쫓아내야 한다’는 역성혁명의 길도 열어놓았는데 정도전은 여기에 주목한 것이다.
 이러한 역성혁명에 대한 그의 관심은 우선 동아시아의 시대적 변화에서 그 실마리를 찾은 것으로 보인다. 결코 무너지지 않을 것으로만 보이던 원 제국이 저물고 새로운 나라 명이 부상하는 변화를 목격하면서 그는 말기적 현상을 보이는 고려를 타파하고 명과 같은 새로운 나라, 새로운 시대를 여는 야심 찬 혁명가의 꿈을 키워나갔을 것이다.
 이러한 그의 생각은 정치, 외교적 행보를 통해 보다 구체화되었다. 1375년 북원의 사신이 고려에 오자 이 사신을 어떻게 대접해야 하는가의 문제를 놓고 고려 조정에서 민감한 접전이 벌어졌다. 이때 정도전은 반원정책을 적극적으로 주장했다. 조정의 실세인 친원파 이인임(李仁任)은 그동안 정도전을 밉게 보고 있던 차에 이를 기회로 귀양을 보내버렸다.

경제적으로 넉넉하게 먹인 다음 도덕을 교육해야 인간의 선한 품성을 지킬 수 있다고 한 맹자에서 역성혁명의 길도 열어놓았는데 정 씨는 여기에 주목했다.