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 우리는 흔히 성삼문과 신숙주를 대비시켜 성삼문의 충신(忠臣) 면모만 높여 왔다. 그러나 이석형과 대비할 경우 성삼문에게 높은 평가를 하기는 어렵다. 또한 이석형과 신숙주를 대비할 경우 뛰어난 학재(學才)과 이재(吏才)로 여러 임금을 섬기며 한 시대를 이끈 신숙주에 대해 마냥 좋은 평가만을 하기는 어렵다. 물론 신숙주는 우리가 흔히 생각하듯 나약하고 비겁한 지식인의 모습과는 거리가 멀다.
 그는 무엇보다 일을 할 줄 아는 신하였다. 후에 신숙주는 일본으로 가는 사신단의 서장관(書狀官)이 됐다. 이때의 일화는 그가 문약(文弱)한 선비라기보다는 강명(剛明)함을 갖춘 대인배였음을 한눈에 보여주기에 충분하다.
 사신의 일을 마치고 귀국할 때 태풍을 만나 모두 공포에 떨었으나 그는 홀로 태연자약하여 이렇게 말했다.
 “장부(丈夫)가 사방(四方)을 원유(遠遊)함에 이제 내가 이미 일본국(日本國)을 보았고, 또 이 바람으로 인하여 금릉(金陵)에 경박(經泊)하여 예악문물(禮樂文物)의 성(盛)함을 얻어 보는 것도 또한 유쾌한 것이 아니겠느냐?”
 금릉이란 명나라 초의 수도였던 남경(南京)을 가리킨다. 아마도 예전에 표류한 배들이 중국 남쪽 해안으로 간 일들이 있었기에 이런 말을 한 것으로 보인다. 세종 때 그는 사헌부(司憲府)의 장령(掌令)과 집의(執義), 집현전의 직제학(直提學) 등을 두루 역임했다.
 그러나 그의 인생에 새로운 계기가 찾아온 것은 1452년(문종 2년) 수양대군이 사은사(謝恩使)가 돼 중국에 갈 때 서장관으로 따라갔다. 이미 이때 수양대군은 신숙주를 자기 사람으로 만들기 위해 의도적으로 그에게 접근해 함께 갈 것을 청한 것이었다. 이로써 그는 수양대군과 정치노선을 함께하게 된다.

신 씨는 수양대군이 중국에 갈 때 서장관으로 따라갔는데 이 때 수양대군은 신 씨를 자기 사람으로 만들기 위해 의도적으로 접근했다.