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 우찬성으로 있다가 이이에 이어 이조판서에 오른 이산해는 정철로서는 힘겨운 상대라 할 수 있었다. 원래 이이·정철·이산해는 어려서 가까운 사이였다가 동서 붕당이 생기면서 서로 다른 길을 걷기 시작했다.
 어떤 의미에서 보면 정철이나 이산해 모두 당쟁의 화신(化身)이라 할 만했다. 차이가 있다면 정철은 서인의 모주 송익필의 ‘행동대장’인 반면 이산해는 모주와 행동대장을 겸하고 있다. 이때 행동대장이란 조정에서 자신의 당파의 이익을 관철시키는 지휘자라는 뜻이다. 선조는 이이가 없어지자 동인과 서인에서 각각 파워가 비슷한 두 인물을 경쟁시킴으로써 권력의 안정을 꾀하려 하고 있었다.
 이산해는 만만치 않은 배경과 탁월한 학식, 그리고 적어도 이때까지는 깨끗한 처신으로 선조의 총애를 받기에 좋은 조건을 갖고 있었다. 어려서 신동으로 불렸고 문장이 뛰어났다.
 우리에게는 《토정비결》로 유명한 이지함이 그의 작은아버지이자 스승이다. 이이나 정철보다 3세 아래인 이산해는 정철보다 1년 빠른 1561년 23세 때 문과에 급제했다. 명종 때 홍문관, 병조좌랑, 이조좌랑, 사헌부집의 등 청요직(淸要職)을 두루 거친 그는 선조 2년 홍문관 직제학에 올라 늘 지제교(知製敎)를 겸했다. 지제교란 국왕의 공식문서를 짓는 일을 하는 직책으로 장래가 촉망되는 문장가였음을 뜻한다. 사실 이때까지만 해도 학문 성향이나 집안 연고 등으로 볼 때 이산해는 영남사림보다는 기호사림에 가까웠고, 이지함도 서경덕과 친분이 두터웠기 때문에 이이나 정철과 가까이 어울렸다. 훗날 영의정에 오르는 이덕형(李德馨)은 그의 사위이기도 하다.

어려서 신동으로 불렸고 문장이 뛰어난 이 씨는 탁월한 학식과 깨끗한 처신으로 선조의 총애를 받기에 좋은 조건을 가졌다.