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 40대 삼총사는 풍부한 현실정치 감각과 확고한 신념의 소유자다. 조지워싱턴 대학 신입생 시절 정계에 발을 들여놓은 캔터. 그가 처음 맡은 직책은 공화당 소속 하원의원 인턴이었다. 윌리엄앤매리 대학 로스쿨을 졸업하고 컬럼비아 대학에서 석사 학위를 받은 뒤에는 고향인 버지니아에서 정치 경험을 쌓았다. 1980년 대선 당시 로널드 레이건의 버지니아 선거본부를 이끌었던 아버지의 뒤를 이었다. 톰 블라일레이(Tom Bliley) 공화당 의원을 보좌하는 한편 8년 동안 버지니아 주의회 하원에서 맹활약을 했다. 과학기술위원회, 기업보험과 금융, 그리고 일반법(General Laws)위원회 등 다양한 위원회 활동을 하며 현실정치를 체감했다.
 경력은 2000년 연방 하원에 입성한 뒤 빛을 발했다. 캔터는 선거자금 모금에서 발군의 능력을 발휘했다. 무려 3000만 달러를 모아서 당 하원선거위원회(National Republican Congressional Committee)에 제공했다. 아울러 의정활동을 통해 보수주의자로서의 자질을 증명해 보였다. 낙태와 생체줄기세포 연구에 대한 반대 입장을 고수해서 전국생명권옹호위원회(National Right to Life Committee)로부터, 총기규제를 반대해서 전국총기협회(National Rifle Association)로부터 박수를 받았다. 그 결과, 2003년 수석 간사(Chip Deputy Whip)가 됐다. 

대학 신입생 시절 정계에 발을 들여놓은 캔터는 전국생명권옹호위원회와 전국총기협회로부터 박수를 받아 수석 간사가 됐다.