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 역성혁명을 작정한 정도전은 1383년 함흥에 있는 동북면도지휘사(都指揮使) 이성계를 찾아간다. 고려의 새로운 영웅으로 떠오르고 있는 이성계를 직접 만나보려는 것이었다. 이성계는 1356년 쌍성총관부 수복 전쟁을 시작으로 30여 년간 단 한 번도 패배한 적 없는 맹장이었다.
 당시 이성계는 이 혁혁한 전공에 힘입어 고려 조정에서도 무시할 수 없는 세력으로 성장해 있었다. 정도전은 부패를 척결하고 도탄에 빠진 나라를 구하기 위해 역성혁명을 해야겠는데 이를 실행하기 위해서는 명성이 높고 국민적 영웅으로 떠오르는 이성계가 절실하였던 것이다. 오늘날의 의미로는 군사정변, 즉 쿠데타를 계획하고 이성계를 찾아간 것으로 볼 수 있다.
 이러한 생각으로 이성계를 만난 정도전은 이성계 휘하의 정예군대와 그의 뛰어난 지휘통솔에 감탄했고, 이성계는 정도전의 해박한 학문과 출중한 국가 경술을 높이 평가했다. 서로의 속내를 확인한 만남이었던 것이다. 정도전은 군영 앞에 서 있는 오래된 소나무의 껍질을 벗기고 그 위에 이성계를 위해 〈제함영송수(題咸營松樹)〉 시 한 수를 지었다. 
 정도전은 이성계를 늙은 소나무에 비유하면서 때가 되면 자신과 손잡고 세상을 구원하는 역사적 과업을 이룰 것이라는 자신의 생각을 은유적으로 드러냈고, 이성계도 개혁을 주장하는 정도전에게 협력하기로 마음먹게 되었다.
 이듬해 1384년 정도전은 개혁에 뜻을 함께하는 성절사(聖節使) 정몽주의 서장관(書狀官)으로 명에 가서 양국 간 외교적 갈등을 해소하고, 우왕의 인준을 받아 귀국한 적이 있다. 이 정도전의 명 사행 행보는 그가 유배생활을 마치고 이성계의 후원으로 복직한 이듬해이기 때문에 이성계와의 혁명에 대한 교감과도 관련이 있어 보인다. 정도전은 외교사절로 명을 방문하는 기회에 새로운 나라 명의 건국과 국정을 직접 목도할 수 있었으며, 명의 대신들과도 교분을 쌓는 기회로 활용했을 것이다.

정 씨는 부패를 척결하고 도탄에 빠진 나라를 구하기 위해 고려 조정에서도 무시할 수 없는 세력으로 성장한 이 씨가 절실하였다.