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 하소연이 통했는지 남사고는 55세 때인 명종대에 9품 사직참봉을 시작으로 선조 때 관상감의 천문교수(6품)에 임명됐다. 그는 평소 역학을 연구했는지 천문교수로 일할 때 완역도(玩易圖) 같은 천체의 도식을 직접 그려 벽에 붙여 놓았다고 한다.
 그의 고향 울진 주변에서는 남사고 선생이 득도한 과정에 대해 여러가지 전설이 전해진다. 그중 몇 가지만 소개하자면 다음과 같다. 어느날 남사고가 울진의 명승인 불영계곡의 불영사(佛影寺)로 가는 중에 스님 한 분과 동행했다. 스님은 돌연 “장기를 둘 줄 알거든 나와 내기를 하자”고 했다.
 두 사람이 나무 그늘 아래에서 한참 장기를 두는데 갑자기 기합소리와 함께 스님이 사라졌다. 한참 있자니 없어졌던 스님이 땅속에서 서서히 고개를 내미는 것이었다. 그런데도 남사고가 태연히 앉아 있자 오히려 스님이 “무섭지 않으냐?”고 물었다. 선생이 “무엇이 무섭냐”고 되묻자 스님은 “내가 많은 사람을 시험해 보았지만 모두 놀라 기절하였는데 너만 이렇게 대담하였다”고 말했다는 것이다.
 그의 수제자 남세영(南世英)의 기록에 의하면 “나(남세영)의 어머님이 선생과 인척인 관계로 가끔 나의 편에 안부를 전하면 반드시 절하고 받으며 혹시 무슨 일을 나의 편으로 묻기라도 하면 꼭 엎드려서 아뢰었다”고 적었다. 그만큼 존경했다는 뜻이다.
 또 다른 설화에는 남사고가 젊었을 때 풍악산(楓岳山·금강산)에 놀러갔다가 신승(神僧)을 만나 석실(石室)로 인도돼 세 권의 책을 받았다고 한다. 사람들은 신승이 바로 정희량(鄭希良)이며 세 권의 책이 비서(秘書)라고 여겼다. 정희량(1469~?)은 연산군에게 경연에 충실히 임하라고 간했다가 미움을 받은 인물로 갑자사화가 일어날 것을 예언한, 음양학에 밝은 인물이라고 한다. 그는 어머니의 묘를 지키다 홀연히 사라져 당대 사람들에겐 미스터리한 인물로 기억되고 있다.

남 씨와 장기를 두다가 갑자기 스님이 사라지더니 땅속에서 고개를 내밀었으나 남 씨는 놀라지 않고 태연하게 앉아 있어 스님이 대담하다고 말했다.