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 히데요시 사후(死後) 예수회는 권력의 일대 지각변동을 예의 주시하며, 포교 탄압의 분위기 전환을 위한 기회를 노리고 있었다. 로드리게즈는 1598년 말 예수회 일본 교구의 차석 고위직에 해당하는 ‘대리 사제’(procurador)에 임명된다. 대리 사제는 교구의 살림을 책임지는 자리이다. 일본에서는 그를 ‘재무 담당 사제’라고 번역하기도 한다. 
 당시 예수회 일본교구의 재정은 만성적 적자 상태를 면치 못하고 있었다. 히데요시의 조선 침공과 그의 사후 권력투쟁 과정에서 포르투갈 무역선의 수익성도 크게 악화되어 있는 상태였다. 재정난에 고심하던 로드리게즈는 권력 쟁패에 나선 유력자들에게 포르투갈 무역 이권을 연계시키는 중개역을 통해 재정난을 타개하고자 했다. 일본 사정에 정통한 로드리게즈는 천하통일에 다가선 도쿠가와 이에야스(德川家康)와 돈독한 관계를 맺는 데 주력한다.
 이에야스와 로드리게즈는 1593년 규슈의 나고야(名護屋)성에서 이미 만난 적이 있는 사이였다. 이에야스는 당시 유창한 일본어로 기독교 교리를 불교 교리에 빗대어 설명하는 이국인 신부를 인상 깊게 기억하고 있었다. 이에야스가 권력을 잡은 후, 이에야스의 지우(知遇)를 얻은 로드리게즈는 쇼군의 실질적 무역대리인 역할을 수행하게 된다.
 당시 가장 중요한 교역품은 생사(生絲)였다. 로드리게즈는 생사 수급 과정에서 가격・물량・판매처 결정 등에 깊숙이 간여하게 되면서 쇼군·다이묘·일본 상인·포르투갈 상인의 이익이 교차하는 4파 구도에서 아슬아슬한 줄타기를 하는 입장에 서게 된다. 로마와 고아의 예수회 상부는 상부대로 무역 이권(利權)에 개입하는 것은 성행(聖行)에 위배되는 것이라며 로드리게즈의 처사에 비판적이었고, 라이벌 관계에 있는 프란체스코회 사제들은 더욱 직접적으로 반발하고 나섰다. 로드리게즈로서는 고립무원, 사면초가(四面楚歌)의 상황이었다.

로드리게즈는 1598년 말 예수회 일본 교구의 차석 고위직에 해당하는 ‘대리 사제’(procurador)에 임명된다. 대리 사제는 교구의 살림을 책임지는 자리이다.