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 몽양은 1929년 7월 10일 상하이 야구장에서 일본 경찰에 체포되었다. 국내로 압송돼 징역 3년형을 언도받고 대전형무소에 수감되었다. 여운형이 출감한 것은 1932년 7월이었다.
 출옥 후 《조선중앙일보》 사장에 취임했다. 젊고 진취적인 신문인 《조선중앙일보》는 사회주의자·민족주의자를 가리지 않고 쟁쟁한 인물들을 영입했다.
 주필에 이관구(李寬求), 편집국장 김동성(金東成), 영업국장 홍증식(洪增植), 편집국원에 이태준(李泰俊), 김복진(金復鎭), 윤석중(尹石重), 고경흠(高景欽), 김남천(金南天), 이승만(李承萬), 박팔양(朴八陽) 등 당대 일류들이 편집국에 집결했다고 전한다.
 일반적으로 일장기 말소사건은 《동아일보》가 주도한 것으로 알려졌지만 실상은 《조선중앙일보》가 먼저였다고 한다. 총독부 검열용 제1판에선 일장기가 들어갔지만, 2판부터는 일장기를 지우고 손기정 사진을 게재한 것이다. 이 사건으로 《조선중앙일보》는 폐간되고 말았다.
 여운형은 신문사 사장직에서 물러난 뒤 1940년 《신세기》 1월호에 이렇게 밝혔다.
 “신문사를 나온 이래 하는 일 없이 그날그날을 덧없이 보내고 있다. 업(業)을 잃은 지 이미 3년. 몇몇 친구들의 우의적 원조로 말미암아 생활하고 있는 나의 마음은, 모래 위에 쌓은 탑 기둥같이 언제나 불안하다.”
 1942년 12월 여운형은 또다시 경성헌병대에 연행, 구속되었다. 죄명은 치안유지법, 육해군 형법, 조선임시보안령 위반이었다. 그해 8월 말 지인들에게 미군기의 도쿄 공습 상황(1942년 4월 18일), 일본 비행기의 낙후성, 미국 내의 조선독립운동 상황 등을 설명했다는 혐의였다.

일장기를 지우고 손 씨의 사진을 게재한 일장기 말소사건을 먼저 주도한 조선중앙일보는 이 사건으로 인해 폐간되고 말았다.