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 1959년 쿠바의 피델 카스트로(Castro)는 바티스타 정권을 타도하고 국무총리가 되면서 정권을 잡았다. 그는 1965년 쿠바 공산당 제1비서로 쿠바를 일당 사회주의공화국으로 만들었고 1976년에는 각료 회의 의장과 더불어 국가평의회 의장, 최고사령관직에 올랐다. 
 그는 철저한 반미주의 노선으로 쿠바를 냉전시기 사회주의의 최전방 요새로 만들었다. 카리스마 있는 지도력으로 국민의 추앙을 받았지만 반대파에 대한 철저한 숙청으로 가혹한 독재자라는 평가를 받는다. 2008년 국가평의회 의장을 사임할 때까지 49년 동안 국가권력 최고의 위치에 머물며 최장수 집권자로 기네스북에 오르기까지 했다.
 하지만 ‘카스트로’의 지배는 그것으로 끝난 것이 아니었다. 피델의 동생이자 혁명 동지인 라울이 피델의 건강이 악화된 2006년부터 그의 자리를 대신했기 때문이다. 라울이 피델의 권력을 계승하면서 쿠바의 개혁·개방에 대한 기대가 커지기도 했지만 최근 피델의 건강이 호전되고 다시 외부 활동을 시작하자 한편에선 그의 복귀에 대한 예측이 나오고 있다.
 카스트로 형제와 절친한 사이로는 주변국인 베네수엘라의 우고 차베스(Chavez) 대통령이 있다. 차베스는 1999년부터 지금까지 12년간 대통령으로 재임 중이다. 차베스는 앞의 독재자들과는 다르게 선거를 통해 대통령 자리에 오른 인물이다. 1992년 주도한 좌익 쿠데타의 실패로 빈곤 민중의 지지를 얻어 1998년 대통령에 선출됐다. 이후 차베스는 사회복지정책을 펴 대중의 지지를 얻었고 이를 바탕으로 2000년 재선과 개헌, 2006년 3선, 2007년과 2008년에 개헌에 성공한다. 

1959년 바티스타 정권을 타도하고 국무총리가 된 카스트로는 1976년에 각료 회의 의장, 국가평의회 의장, 최고 사령관직에 올랐다.