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 이예의 외교활동을 조명해 보기 위해 그가 활동했던 시대의 동북아 정세를 살펴볼 필요가 있다. 14세기 후반 동북아시아는 역사상 가장 넓은 영토를 차지했던 몽골제국의 시대가 저물고 새로운 시대가 도래하는 과도기로, 새로운 국제질서를 모색하는 일대 전환기적 상황에 직면해 있었다.
 중국대륙에서는 1368년 주원장(朱元璋)이 명(明)을 건국하였고 1391년에는 쫓기던 북원(北元)도 멸망함으로써 북방민족의 중원지배가 끝나고 한족(漢族)에 의한 중국지배가 시작되었다. 또한 한반도에서는 다음해인 1392년에 고려가 멸망하고 조선이 창건되었으며, 바다 건너 일본에서는 장기간 내란 상태였던 남북조시대(1336~1392)가 끝나고 통일이 되었다. 거의 같은 시기에 동북아시아의 세 나라 모두 국내정세와 국가체제가 변화되면서 기존질서는 동요하고 국제정세는 불투명하게 되었다.
 이 시기에 있어 조선·중국·일본 세 나라의 핵심적 외교과제는 새로운 정부 간의 상호승인과 전통적인 사대교린(事大交隣)의 질서를 어떻게 재설정하는가의 문제였다. 우선 조선과 중국과의 관계를 보면 태조(太祖) 이성계(李成桂)는 위화도회군(威化島回軍) 이후 4대불가론을 통해 친명정책을 확고히 하였다. 그러나 명과 조선은 대 여진정책을 둘러싸고 갈등이 없지 않았다. 양국 간의 외교마찰로 조선 측에서는 한때 정도전(鄭道傳)을 중심으로 요동정벌 계획을 추진한 적이 있었으나 명의 주원장과 조선의 정도전이 죽은 후 태종대부터 양국관계는 순조롭게 진행되어 사행의 횟수도 1년 3사제(使制)로 결정됨으로써 양국 간 조공(朝貢)·책봉(冊封)체제가 확립되었다.

중국대륙에서는 1368년 주원장(朱元璋)이 명(明)을 건국하였고 1391년에는 쫓기던 북원(北元)도 멸망함으로써 북방민족의 중원지배가 끝나고 한족(漢族)에 의한 중국지배가 시작되었다. 또한 한반도에서는 다음해인 1392년에 고려가 멸망하고 조선이 창건되었으며, 바다 건너 일본에서는 장기간 내란 상태였던 남북조시대(1336~1392)가 끝나고 통일이 되었다.