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 이승만은 수년 동안의 옥중생활을 하면서 한영사전을 정리하고 동료 죄수들을 기독교로 개종시키면서 개화 인사들을 교육했다. 1904년 러일전쟁 개전 후에는 민중을 계몽하기 위해 《독립정신》을 저술했다.
 러일전쟁에서 일본의 승리가 예견되자 고종은 미국에 국권 보존을 위해 도움을 요청하기로 했다. 민영환(閔泳煥)과 한규설(韓圭卨)이 영어를 잘하는 이승만을 특사(特使)로 천거했다. 미국으로 떠나기 전에 고종이 그를 만나기를 원했으나 이승만은 고종을 알현하지 않고 미국행(行)에 올랐다. 그는 고종을 “역대 군주들 가운데 가장 허약하고 겁쟁이 임금 중의 한 사람”이라고 비판했다.
 1905년 1월 미국에 도착한 이승만은 조지워싱턴 대학에 입학했다. 그리고 한국에 왔던 선교사의 주선으로 미국 상원의원 딘스모어와 국무장관 존 헤이와 면담하였다. 헤이 장관으로부터 한국의 독립에 협조하겠다는 약속을 받아 냈으나, 헤이 장관은 얼마 후 사망했다.
 이승만은 호놀룰루 한인 선교부의 존 와드먼 박사를 통해 태프트와 접촉, 그의 추천장을 받아 루스벨트 대통령을 만날 수 있었다. 이승만은 미국이 1882년 한미수호조약의 거중조정(居中調整) 조항에 따라 대한제국을 도와 달라고 요청했다. 루스벨트는 “외교적인 일이므로 문서를 국무부에 공식 절차를 거쳐 제출하면 조선 문제를 포츠머스 회담의 의제로 검토하겠다”고 했다. 이승만은 당시 주미공사인 김윤정(金潤晶)에게 도움을 요청하였으나 외면당했다. 미국은 이미 가쓰라-태프트 밀약으로 조선과 필리핀 교환에 합의한 뒤였기 때문이다. 20여 년 후 밀약의 진실을 알게 된 이승만은 미국에 대한 외교적 노력의 필요성을 절감하게 되었을 것이다.

이승만은 수년 동안의 옥중생활을 하면서 한영사전을 정리하고 동료 죄수들을 기독교로 개종시키면서 개화 인사들을 교육했다. 1904년 러일전쟁 개전 후에는 민중을 계몽하기 위해 《독립정신》을 저술했다. 러일전쟁에서 일본의 승리가 예견되자 고종은 미국에 국권 보존을 위해 도움을 요청하기로 했다.