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 훗날 드러나는 일이지만 선조의 통찰은 그대로 적중한다. 이때 이이가 정여립을 추천한 일은 두고두고 논란의 불씨가 된다. 정승 노수신도 정여립을 추천한 문제로 말년에 고초를 겪어야 했다.
 한편 조정에 복귀한 이이가 1년도 안 돼 병으로 쓰러졌다. 이이는 결국 선조 17년 1월 49세라는 젊은 나이로 세상을 떠나고 만다. 그의 이조판서 후임은 이산해(李山海·1539~1609)였다. 이산해는 동인이었다. 서인으로 마음이 기울어진 선조였지만 여전히 한쪽에 모든 힘을 실어주지는 않았다. 정철로서는 동지인 이이와 함께하던 정국(政局)을 정적(政敵)과 함께해야 하는 어려운 형국을 맞게 되었다. 이이가 없어진 때문인지 정철에 대한 선조의 총애는 더욱 깊어졌다. 선조 17년 2월 대사헌에 제수되었고 12월에는 의정부 우찬성으로 특진을 하게 된다. 이 무렵 상황에 대해 이건창은 이렇게 기록하고 있다.
 “이이의 문객(門客) 중에 송익필이라는 자가 있었는데 익필이 시골의 선비들을 모아 날마다 소를 올려 동인들의 나쁜 점을 들춰냈다. 이이가 그것을 금지하지 않으니 동인들의 원망이 더욱 뼈에 사무쳤다. 얼마 있다가 이이가 죽었다.”
 이 중에 바로잡아야 할 사실 하나는 송익필이 ‘이이의 문객’은 아니었다는 점이다. 송익필은 서인의 모주(謀主) 내지 이론가였다면 이이는 그에 입각한 조정의 대리인이었다고 하는 것이 실상에 가까울 것이다. 모두 주희의 맹렬한 지지자라는 공통점도 있다.

이 씨가 49세라는 나이에 세상을 떠나자 정 씨는 동지와 함께하던 정국을 정적과 함께해야 하는 어려운 형국을 맞았고 선조의 총애는 더 깊어졌다.