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 서애는 23세에 생진과를 거쳐 2년 후 별시 문과에 급제하며 벼슬길에 올랐다. 부제학을 지낼 당시 고향의 노모 봉양을 이유로 사직하고 낙향했다. 형 류운룡마저 관직에 나서 누군가 홀어머니를 모셔야 했다. 선조는 대사성, 경상도 관찰사, 예조판서 등을 제수했지만 서애는 사양했다. 선조는 “노모 때문에 부를 수가 없노라” 하며 탄식했다.
 1588년 선조는 서애에게 형조판서와 대제학을 겸하게 했다. 서애가 다시 응하지 않자 선조는 강권해 그를 조정으로 복귀시켰다. 서애는 임진왜란이 발발하기 2년 전인 1590년 우의정에 올랐다. 그 무렵 일본은 전쟁 준비를 거의 마친 상태여서 조선에 대해 오만한 태도로 일관했다. 그런데 서애는 정승(政丞)이 되자마자 전쟁 준비를 서둘렀다.
 나라를 전시체제로 바꾸고 유능한 장수를 요직에 기용하며 일본에 통신사를 보내자고 했다. 율곡이 10만 양병설을 주장했을 때 이에 반대했던 서애는 왜 무슨 위기감을 느꼈던 것일까. 《화헌파수록》이라는 책과 《청구야담》에는 다음과 같은 이야기가 전해지고 있다. 안동 지방에서는 유명한 이야기인데 과연 왜란 때 안동은 거의 피해를 입지 않았다.
 서애의 숙부는 집안에서 ‘바보’로 불렸다. 그런 숙부가 난데없이 서애 앞에 나타나 바둑이나 한 수 하자고 청했다. 당시 서애의 바둑 실력은 대단해 거의 국수(國手)급이었다고 한다. 첫판이 시작됐는데 서애는 식은땀을 흘리기 시작했다. 바보라던 숙부의 기묘한 행마 끝에 완패하고 말았다. 그 후 두 판을 더 두었지만 서애는 한 번도 이기지 못했다.

23세에 생진과를 거쳐 벼슬길에 올랐던 서애는 부제학을 지낼 당시 노모 봉양 때문에 사직하고 낙향했다.