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 윤 전 장관과 안 의원은 2011년 9월 6일 안 의원의 서울시장 불출마 선언 이후 결별했다. 언론과 정치권은 안 의원의 멘토 300명 발언이 당시 두 사람이 갈라선 가장 큰 이유로 본다. 지난 2011년 9월 4일 서울시장 출마를 저울질하던 안 의원은 윤 전 장관에 대해 “윤 전 장관이 제 멘토라면 제 멘토는 김제동, 김여진씨 등 300명쯤 된다”고 깎아내린 바 있다.
 —멘토 300명 발언에 언짢았던 것은 사실이죠.
 “제가 그 발언 때문에 토라져서 안 의원을 떠났다고 알려졌는데 사실은 그게 아닙니다. 제가 《대통령의 자격》(2011년 12월 5일 발간)이라는 책을 냈잖아요. 원래 원고를 9월까지 주고 10월 발간 예정이었는데 안 의원이 서울시장 선거 출마를 검토하는 바람에 한 줄도 못 쓰고 있었지요. 그런데 안 의원이 불출마 선언하고 학교로 갔잖아요. 그래서 저는 책 내는 데 매달렸죠. 더는 만날 일도 없고, 저희가 친구 간도 아니지 않습니까. 세대 차도 많이 나고. 그래서 자연스럽게 만나지 않게 된 것이죠. 멘토 발언 때문에 틀어진 것은 전혀 아닙니다.”
 —멘토 발언에 불만은 전혀 없었습니까.
 “발언 이후 안 의원에게 문자가 왔어요. 장관님을 보호하려고 한 발언이었는데 이상하게 됐다고, 죄송하다고. 당시 제가 안 의원에게 서울시장 나가라고 부추긴 사람으로 알려져서 굉장히 공격당하고 있었거든요. 안 의원은 그게 부담이었나 봐요. 저한테 미안하니까. 그래서 ‘서울시장 선거 출마는 윤 전 장관 생각이 아니다. 내 생각이다. 내가 그 사람이 시키는 대로 하겠느냐’고 이야기하는 과정에서 멘토 이야기가 나왔고 그래서 ‘멘토는 300명이다’ 이런 발언을 했다고 하더군요. 사실 안 의원이 계산해서 사람을 곤경에 빠뜨리거나 모욕을 주는 사람은 아닙니다. 그냥 표현력이 부족하고 서툰 거죠.”

안 의원이 서울시장 선거 출마를 검토하는 바람에 대통령의 자격 책을 한 줄을 못 쓰고 있었는데 안 의원이 불출마 선언하고 학교로 가는 바람에 책 내는 데 매달렸다.