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 신숙주는 어려서 아버지로부터 학문과 글씨를 배웠고, 뒤에 윤회(尹淮)와 정인지(鄭麟趾)로부터 학문을 배웠는데 그를 통해 정몽주의 학문도 계승하였다. 서예로도 재능을 발휘해 특히 송설체(松雪體)를 잘 썼다고 한다. 1446년 안견이 안평대군(安平大君)의 꿈 이야기를 듣고 〈몽유도원도(夢遊桃源圖)〉를 그리자 그는 송설체의 유려한 필치를 보여주는 찬문(贊文)을 썼는데 이 글씨가 그림 못지않게 유명하다. 이 그림은 현재 일본 덴리대학(天理大學) 중앙도서관에 소장되어 있다.
 그는 여러 언어에 능하였고, 탁월한 학식과 문재로써 다양한 책을 편찬하고 역사적, 학문적 소양이 깊어 학문 교육에도 업적을 남겼다. 세조의 문화 통치를 위해 역대 왕들의 귀감이 될 치적을 엮은 《국조보감(國朝寶鑑)》, 국가 질서의 기본을 적은 《국조오례의(國朝五禮儀)》 《동국통감(東國通鑑)》의 편찬을 총괄하였다. 그의 많은 시와 다양한 저작은 임진왜란, 정유재란, 병자호란 때 다수 소각되거나 인멸되었다. 앞서 소개한 《해동제국기》는 그 내용은 물론 수려한 문장, 그리고 정확하고 세밀함에서도 부족함이 없는 저술로 오늘날에도 외교 분야 종사자들에게는 필독서라고 생각된다.
 〈세종실록〉과 〈문종실록〉 등은 신숙주의 학식에 관한 행적을 전하고 있다. 1450년(세종 32) 명의 사신 예겸(倪謙) 등이 조선에 왔을 때 그를 당할 자가 없어 조선의 학문이 짧다고 무시당하게 되자, 세종은 신숙주와 성삼문을 보내 글을 겨루게 했다. 〈졸기〉는 “예겸이 〈설제등루부(雪霽登樓賦)〉를 짓자 신숙주가 바로 그 자리에서 보운(步韻)으로 이에 화답하였다”고 적고 있으며, 예겸은 그에게 탄복해 신숙주를 굴원(屈原)과 송옥(宋玉·굴원의 제자)에 비유하여 높이 평가했다고 한다. 굴원은 중국 전국시대 문인으로 당시 명나라에서 가장 높이 추앙받고 있는 문인이었다.

신 씨는 서예로도 재능을 발휘하여 안 씨가 몽유도원도를 그리자 그는 유려한 필치를 보여주는 찬문을 썼다.