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 조조는 유표(劉表)의 형주를 노렸다. 유표가 죽고 후계자를 둘러싼 내분이 일어나자 조조는 형주를 침공하였다. 유언서 위조로 새 태수가 된 유종(劉琮)은 싸우지도 않고 조조에게 항복하였다. 조조는 유종을 청주자사로 봉하고 임지로 가는 그를 우금(于禁)에게 명해 죽였다. 형주를 손에 넣은 조조는 신야성의 유비를 습격하지만 유비는 유표의 장남 유기(劉琦)가 지키는 강하성으로 피신한다.
 장강 이남 진출을 노린 조조는 형주 분할을 미끼로 손권에게 유비의 토벌을 요청한다. 조조는 원소로부터 빼앗은 병사에 형주의 항복한 군을 합해 83만의 대군을 이루었다. 조조는 이것을 100만 군대라 칭하고 오의 손권(孫權)을 위협하였다. 오는 이에 굴하지 않고 대항하였다. 오의 군세는 겨우 3만, 동맹관계에 있는 유비의 군사를 합해도 4만에 이르지 못하였다. 조조는 안심하고 오를 칠 수 있다고 보았으나 당시의 조조군은 네 가지 약점이 있었다. 완전히 평정되지 못한 북국의 적대시, 마초(馬超)의 수도 공격 우려, 수전(水戰)의 미약함, 원소와의 오랜 전투로 인한 피로 등이었다. 인마(人馬)와 식량도 절대 부족했다. 게다가 적군 주유(周瑜)와 공명(孔明)의 계략이 너무 뛰어났다. 조조는 마침내 황개(黃蓋)의 ‘고육의 계’, 방통(龐統)의 ‘연환의 계’에 넘어가 대패하고 만다.
 조조는 패기와 투지를 잃지 않고 허도로 퇴각하여 체제 확립에 힘썼다. 우선 숙적인 마초의 군사를 격퇴하고 위신을 되살렸다. 조조는 《삼국지》에 나오는 인물 가운데 가장 뛰어난 존재로 비단 전투에 능하였을 뿐 아니라 참모를 잘 쓰기로도 정평이 나 있다. 또한 학문에도 깊이가 있어 그의 《손자병법》 해설은 오늘날에도 탁월한 병법서로 남아 있다. 그 밖에 그는 시를 좋아하고 뛰어난 예술가를 아꼈다.

조조는 원소로부터 빼앗은 병사에 형주의 항복한 군을 합해 83만의 대군을 이루었다. 조조는 이것을 100만 군대라 칭하고 오의 손권(孫權)을 위협하였다. 오는 이에 굴하지 않고 대항하였다. 오의 군세는 겨우 3만, 동맹관계에 있는 유비의 군사를 합해도 4만에 이르지 못하였다.