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 북방의 여진과 함께 조선이 당면하고 있는 또 하나의 안보과제는 왜구였다. 왜구는 13~16세기에 걸쳐 한반도와 중국 연안을 약탈하고 만행을 저지르던 일본의 해적을 총칭하는 의미로 사용되었다. 왜구의 근거지는 대마도·일지도·송포 등 일본 서부지역 도서가 중심이었으며 조선에서는 이들을 삼도왜(三島倭)라고 부르기도 하였다. 왜구는 지방 영주들의 보호와 묵인하에 조직적으로 해적행위를 하였는데, 이들은 일본의 남북조 시대에 전란에서 패배한 북구주의 무사단과 송포당(松浦黨) 등 조직무장 집단, 그리고 전쟁으로 인해 곤궁에 빠진 생계형 영세민으로 구성되어 있었다.
 조선 초기 왜구대책은 태조 이성계가 구체화했다. 태조는 해안 요처에 성을 쌓고 봉화를 설치해 왜구를 토벌하도록 하는 한편, 일본 막부와 통교하여 공동으로 왜구를 통제하는 외교적 대처방안도 모색했다. 태조는 즉위 초 실정막부뿐 아니라 왜구에 영향력을 가진 서부지방의 구주 호족들에게 사신을 보내 왜구진압을 요구하였다. 이러한 태조의 정책은 정종과 태종도 계승해 왜구의 발호를 상당부분 통제했다.
 그러나 1418년(태종 18)에 왜구의 통제에 적극 협력하였던 대마도주가 죽고 나이 어린 아들이 도주직을 계승하자 왜구가 다시 도내의 실권을 장악하고 흉년으로 생활이 궁핍하였던 왜구의 조선 침입을 묵인하였다. 이에 1419년(세종 1)에 왜적선이 서해 연평곶에 침입한 사건을 계기로 군권을 장악하고 있던 태종은 대마도 정벌을 단행하였다. 대마도 정벌은 왜구의 침략을 근절시키는 계기가 되었으며, 이후 조선정부가 대일외교 체제를 주도적으로 정비하고 운영하는 계기가 되었다.

왜적선이 서해 연평곶에 침입한 사건을 계기로 태종은 대마도 정벌을 해서 왜구의 침략을 근절시켰고 이후 조선 정부가 대일 외교 체제를 주도적으로 운영하는 계기가 되었다.