1925년 4월 연희전문학교를 졸업하고 함경남도 함흥 영생여자고등보통학교(이하 '여고보'로 약칭함) 교사로 부임하여 2년간 근무하다가 1927년 5월 미국 유학을 떠났는데 1031년 9월 미국에서 돌아와 다시 영생여고보로 부임하여 1941년 6월까지 약 11년 동안을 근무하였다. 1941년 6월 연희전문학교 동문인 정인승님의 권유로 그 당시 조선어학회에서 편찬중인 '조선말 큰사전' 편찬위원으로 종사하게 되었으니, 비교적 안정된, 그것도 교육자의 신분을 쉽게 떨쳐 버리고 사전 편찬 일에 온 정열을 쏟은 것은 오로지 이미 없어져 가는 겨레와 겨레말을 살리고 또 여의치 않을 때 기록으로라도 남겨야겠다는 불타는 나라 사랑, 겨레 사랑의 마음이 강렬하였기 때문이다.
1942년 9월 영생여고보 학생의 일기장이 빌미가 된 이른바 '조선어학회 사건'이 터져 선생은 징역 2년을 선고받고 함흥 감옥에서 복역 중 1945년 7월 1일 조국 광복 직전 만기로 출감하여 서울로 돌아왔다. 옥고를 치르고 있는 동안 아버님 정규원님은 아들을 보지 못한 채 돌아가시고 말았다. 
선생은 1925년부터 1941년까지 약 11년간 영생여자고등보통학교에서 교사로 근무했는데, 정인승의 권유로 조선어 학회의 '조선말 큰사전' 편찬 작업에 참여하게 되었다. 편찬 작업 중 '조선어학회 사건'이 터져 옥에 수감되었고, 그 와중 부친이 돌아가시는 슬픔을 겪기도 했다.