이정보의 시조에서 다루고 있는 시적 제재는 비교적 다양하고, 주제 의식 또한 다양한 편차를 보인다. 대부분의 조선 전기 사대부 작품에 표출되는 의식 지향이 적어도 한 작가에게는 동질적인 면모를 추출할 수 있다면, 이정보의 그것은 작품에 따라 때로는 이질적으로 느껴질 정도로 다양한 것이 특징이다. 이는 100여 수에 가까운 많은 작품을 남기고 있다는 것도 한 원인이 되겠고, 사설시조와 평시조를 동시에 창작했다는 점도 무시할 수 없다고 본다. 그만큼 시조문학에 대한 그의 관심이 다대했고, 작품의 창작에도 적극적이었던 이정보의 문학적 기질도 작용했으리라 여겨진다. 실상 그의 작품에 드러난 다양한 면모는 당대의 김수장과 같은 여항 가창자들의 작품들과 비교해도 크게 차이가 발견되지 않을 정도이다. 그의 선조인 이정구(李廷龜)와 이명한(李明漢) 또한 시조 작품을 남기고 있어, 국문 시가의 창작과 향유에 비교적 능동적이었던 그의 가계(家系)의 영향도 어느 정도는 있었을 것이라 파악된다.
다른 사대부 작품과 달리, 시조에서 다루는 시적 제재와 주제 의식은 다양하다. 이는 많은 작품수와 사설시조와 평시조를 동시에 창작했기 때문이다. 다양성은 당시 여항 가창자들의 작품과 비슷하다. 이는 문화 창작 활동에 능동적인 가족의 영향도 있을 것으로 보인다.