이정보의 작품을 일별 했을 때, 다루고 있는 주제나 그 의미 지향은 매우 다양하게 나타난다. 기존의 강호시가의 전통을 그대로 수용한 작품들에서부터 조선 후기의 주요한 제재였던 애정시가에 이르기까지 특정 주제에 치우침 없이 고르게 분포되어 있는 것도 특징적인 양상이다. 그의 신분을 고려하지 않고 작품만을 보면, 이 시기 여항 가창자들의 작품 성향과 비슷하다고 여겨질 정도이다. 이처럼 작품의 경향이 다채롭게 나타나고 있음에도 연구자들은 사대부라는 그의 신분적 측면을 항상 전면에 내세우고 접근하였다. 물론 중앙 관료 출신의 사대부 작가로서 작품 수도 많고 다루고 있는 주제도 다양하여, 시조사에서 그의 위상을 논하는 것은 대단히 중요하다. 그러나 당대 가창 문화의 중심이었던 서울의 문화적 환경은 빠르게 변화해 가고 있었다. 때문에 이정보를 다룰 때 당시의 음악사적 성격과 문화적 측면을 고려해야만 한다. 본고는 이런 측면에서 이정보와 그의 작품을 검토하고,그 속에 드러난 의식 지향의 면모를 점검해 보았다. 당대 가창 문화의 현장에 직․간접적으로 관여하고 있던 그로서는 자신의 예술적 흥취를 드러내기 위해 시조를 적극적으로 창작․향유했을 것이고, 그것을 통해 당대의 시조사에 때로는 능동적으로 때로는 수동적으로 참여했을 것이다.
이정보의 작품 경향이 다채롭게 나타나고 있음에도 연구자들은 그의 신분적 측면을 전면에 내세우고 접근하였다. 그러나 이정보를 다룰 때에는 당시의 음악사적 성격과 문화적 측면을 고려해야 한다. 본고는 이런 측면에서 그의 작품을 검토하고, 그 속에 나타난 의식 지향의 면모를 점검했다.