이처럼 다단한 시대 속에서 살았던 이정보의 행적 역시 당시의 역사적 흐름과 밀접하게 연관되어 있다. 이정보의 성격에 대해서는 왕에게 직간할 정도의 강직한 성품과 정의감이 있는 인물로 논의된다. 이러한 평가는 그대로 그의 작품을 해석하는 하나의 틀로 상정되기도 한다. 문집이 전해지지 않아 이정보 자신의 기록을 통해서 성격과 교유 관계 등을 확인하기는 어렵지만,『조선왕조실록』에 올라 있는 기록을 통해서 그 일단을 확인할 수는 있었다.이정보는 1721년(29세) 진사시에 합격하지만, 그보다 11년 뒤인 1732년(영조8) 문과에 급제하면서 40세의 비교적 늦은 나이에 관직에 나아간다. 이처럼 뒤늦게 관직에 나아간 것은 아마도 그의 정치적 기반이었던 노론 세력이 정치 투쟁에서 패배하여 실권하고, 다시 이를 확보하는 정쟁 과정과 무관하지 않은 것으로 보인다.
이정보는 왕에게 직간할 정도로 강직한 성품으로 정의롭다. 조선왕조실록에 따르면 그는 진사시에 합격하고 11년 후 문과 급제하여 40세에 관직을 얻는다. 이는 노론 세력이 정치 투쟁에서 밀렸다가 다시 확보했기 때문이다.