그렇다면 이러한 작품들을 어떻게 이해하여야 할까. 단순히 ‘사대부 작가가 지은 문제적인 작품’ 정도로 치부하는 것이 옳은가. 분명 중앙 정계의 고위 관료를 지낸 인물이 이러한 작품을 지었다면, 그 이유가 무엇인지 따지는 것이 필요하다. 본고는 그 이유를 다음의 두 가지 측면에서 논해보고자 한다.하나는 이 작품들에서 다루고 있는 내용이나 형상화의 수법은 이미 <청진>의 만횡청류 수록 작품들에서 흔히 볼 수 있었던 것들이라는 점이다. <청진>소재 ‘만횡청류’에 수록된 사설시조 작품들의 면모는 기존의 시적 전통과 크게 다르며, ‘비시적(非詩的) 사물의 무사려(無思慮)한 시화(詩化) 기도’라는 평가를 받기도 했다. 따라서 사대부 작가 이정보를 상정하면 예외적으로 보이는 이런 현상이 당대 시조사를 전제하면 매우 자연스러운 것이 되는 셈이다. 물론 이 경우 이정보가 이러한 주제의 작품을 창작했다는 의미 자체를 평가절하 하는 것은 아니다. 연행 공간에 밀착하고 있었던 이정보가 이러한 표현이나 주제를 다루고 있는 작품을 향유하는 것은 전혀 이상한 것이 아니다.다만 향유가 창작으로 이어졌다는 점에서는 분명히 의의가 있다. 특히 작품속의 상황을 매우 구체적으로 그려낼 수 있는 이정보의 시적 자질은 매우 뛰어나다고 평가할 수 있을 것이다.
중앙 정계의 고위 관료를 지낸 인물이 이러한 작품을 지은 이유가 무엇인지 따져야 한다. 이 작품의 내용이나 수법은 이미 <청진>의 작품들에서 흔한 점을들어 사대부 작가 이정보를 상정하여 당대 시조사를 전제하면 자연스러운 것이다. 이정보가 이러한 작품을 향유히여 창작으로 이어짐에 의의가 있으며 그의 시적 자질은 뛰어다고 할 수 있을 것이다.