페데리코는 예술에도 관심이 많아 화가 프란체스카로 하여금 자기의 초상화와 아내의 초상화를 그리게 하였다. 그것이 후일에 유명해진 <페데리코 다 몬테펠트로>와 <바티스타 스포르차>이다. 페데리코의 초상화는 이전 작품과는 비교할 수 없을 정도의 사실성을 보인다. 인물을 화면 가까이 배치하고 배경은 아득하게 그려 저 멀리서 지평선과 하늘이 만나게 했다. 환한 빛 또한 인상적이어서 인물이 우뚝 선 기념비적인 느낌을 주는 구도이다. 페데리코의 얼굴은 전반적으로 험상궂은 데가 있으나 눈은 다소 인자하게 표현되었다. 콧부리가 없는 매부리코에 꼭 다문 입, 눈가의 주름, 볼의 사마귀까지 생생하다. 그의 모습에는 특유의 엄격함과 카리스마가 엿보인다. 군주가 화가에게 자신의 초상화를 그리게 하는 것 자체가 자신의 이미지를 홍보하기 위한 것이니만큼 생긴 그대로의 모습보다는 이상적으로 미화시켜주기를 바라는 것이 당연하다.
페데리코의 요청으로 화가 프란체스카가 그려낸 초상화 <페데리코 다 몬테펠트로>와 <바티스타 스포르차>는 사실성이 강조되었다. 하지만 군주의 초상화는 대개 자신의 이미지를 알리기 위한 것이므로 실제보다 미화되는 측면이 있다.