이러한 작품 세계는 그가 조선 후기의 가창 문화에 매우 익숙해져 있고, 또한 그것을 즐기는 자신의 경험과 관념을 시조로 표현하는데서 나온 것이라 여겨진다. 물론 이정보는 자신을 속세의 부귀 공명과 무관하게 강호 자연에서 ‘안빈낙도’하는 모습으로 표현하기도 하고, 님과 이별한 화자의 정서를 통하여 애정의 형상을 드러내기도 하며, 인생의 덧없음을 탄식하면서 이룬 것 없이 나이를 먹어 가는 자신의 처지를 회한의 시선으로 그려내기도 한다. 이러한 작품의 면모는 기존의 시적 전통 속에서 흔히 발견할 수 있었던 주제이며, 많은 이정보의 작품 역시 이러한 시적 전통 속에서 크게 벗어나지는 않았다. 그리고 자신이 살고 있는 현실을 고대의 이상 국가를 전범으로 내세워 태평성대로 인식하기도 하며, 송죽(松竹)․국화(菊花) 등의 자연물을 통해 절개나 지조의 중요성을 강조하기도 한다.
이러한 작품 세계는 그가 조선 후기의 가창 문화에 매우 익숙해 그것을 즐기는 자신의 경험과 관념을 시조로 표현하는데서 나온 것이라 여겨진다. 이정보의 작품들의 면모는 기존의 시적 전통 속에서 흔히 발견할 수 있었던 주제였다.