먼저 이정보의 작품에 보이는 다양한 양상을 포착하여 그 의미를 따져보기로 한다.각 작품들에 나타나는 편차를 살펴보고, 나아가 평시조와 사설시조에 보이는 표현과 주제 표출 양상의 차이점과 그 의미를 추출해 보기로 한다. 특히 기존의 연구들이 이정보의 사설시조 작품이 지닌 특징과 의미를 살피는데 많은 노력을 기울이고 있기에, 본고 역시 이러한 점에 유의하여 논의를 진행해 보겠다. 앞서 지적했지만 이정보의 작품 세계를 구명하는데 있어, 그가 사대부 신분의 작가라는 점과 그럼에도 불구하고 가창자들을 양성하는 등 조선 후기 가창 문화의 흐름에 적극적으로 참여했다는 점을 지적할 필요가 있다.
이정보 작품의 의미를 짚어본다. 사대부 신분의 작가임에도  불구하고 가창자들을 양성하는 등 조선 후기 가창 문화의 흐름에 적극적으로 참여했다는 점을 지적할 필요가 있다.