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그는 이십세(二十歲)에 벌써 과거를 하여 재명(才名)이 일세를 기울이게 되니 당시 조야에 유명한 율곡 이이(栗谷李珥)도 그를 특별히 사랑하고 선 조(宣祖)께 추천하여 벼슬이 수찬(修饌)에 까지 이르렀다.
처음에 그는 율곡선생의 문하에 다니며 항상 다른 사람을 보고 율곡을 칭 찬하되 주자(朱子)는 다 익은 감(已熟杮)과 같고 율곡은 반쯤익은 감(半熟 杮)과 같다고 하더니 그 뒤 율곡이 돌아가신 뒤 에는 대 간(臺諫)이 되어서 도 리어 율곡을 극력 배척하니 선조대왕은 그것을 보고 여립의 위인을 간사한 사람이라 지목하고 항상 좋아하지 아니하여 무슨 과실이 있으면 매양 참지 않고 책망하였다.
그러나 원래 패기(覇氣)가 많은 그는 임금의 견책으로도 기운이 꺾일 위 인이 아니었다.
임금이 그를 미워 하여 물끄러미 한참 내려다 보아도 조금도 무서워 하는 기색이 없었다.
그때는 시절이 지금과 달라서 임금이 신하나 백성을 금시에 죽이려면 죽 이고 살리려면 살릴 권한이 있기 때문에 임금이 한 번 웃고 한 번 찡그 는 것 을 엿보게 되고 만일 임금이 노하여 견책을 하게 되면 누구나 감히 얼굴을 들지 못하고 황송하게 여기는 터인데 그는 임금이 여러 번 견책을 하는데도 한 번도 무서워 하는 기색이 없었다.
어느 날은 임금에게 꾸지람을 듣고 나올 때에 맨마지막 섬돌(終階)을 내려 서자 머리를 들고 임금을 한 번 노려보고 나갔다.
그때의 법으로는 이러한 일만으로도 임금에게 몰리어 중(重)한 벌(罰)을 받기에 충분하였다.

그는 백성을 죽이거나 살릴 권한이 있던 임금이 여러 번 견책을 하였어도 무서워하는 기색이 없었다.