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 사보나롤라의 몰락과 마키아벨리의 등장은 거의 동시에 이루어졌다. 사보나롤라 사후(死後) 피에로 소델리니를 수반으로 하는 공화정부가 들어섰다. 마키아벨리는 사보나롤라가 죽은 다음 달인 1498년 6월 피렌체공화국의 외교·안보를 담당하는 제2서기장으로 선출되었다. 요즘으로 말하면 국가안보실장쯤 되는 자리였을 것이다.
 르네상스 거장들의 작품들을 소장한 우피치(Uffizi)미술관은 베키오궁전과 이어져 있다. 원래 우피치미술관은 베키오궁전에 부속된 정부청사 건물이었다. 우피치라는 말 자체가 사무실(office)이라는 뜻이다. 우피치 미술관 바깥 회랑의 벽감(壁龕)에는 코시모 데 메디치, 단테, 레오나르도 다 빈치, 미켈란젤로, 페트라르카, 아메리고 베스푸치 등 피렌체가 낳은 위인들의 상(像)이 늘어서 있다. 물론 마키아벨리의 상도 있다. 고개를 약간 숙이고 턱에 손을 대고 무엇인가를 골똘하게 생각하는 듯한 젊은이의 모습이다.
 피렌체공화국 제2서기장으로 일하던 30대의 마키아벨리는 이런 모습으로 베키오궁의 자기 사무실 안을 서성거리곤 했을지도 모른다. 당시 피렌체를 비롯한 이탈리아 도시국가들은 프랑스, 독일(신성로마제국), 스페인 등 강력한 외세의 간섭에 시달리고 있었다. 이탈리아 내부에서는 교황 알렉산데르 6세의 아들 체자레 보르자가 중부 이탈리아에 교황령(敎皇領)을 건설하기 위한 정복전쟁을 벌이고 있었다.
 이런 상황 아래서 피렌체의 외교·안보책임자이던 마키아벨리는 프랑스 루이 12세, 체자레 보르자, 교황청, 신성로마제국, 그리고 이탈리아 여러 도시국가들의 군주들과 용병대장들 사이를 바쁘게 오가며 정보를 수집하고, 외교 교섭을 하고, 용병료 관련 협상을 벌였다. 그러면서 그는 통치자의 자질, 국가간의 역학 관계, 인간과 역사를 보는 눈에 대해 성찰할 기회를 얻을 수 있었다. 《군주론》은 이 시기 마키아벨리의 체험의 산물이기도 하다.

사보나롤라 사후 공화정부가 들어섰고 마키아벨리는 제2서기장으로 선출됐다.