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 우리에게는 《토정비결》로 유명한 이지함(李之菡)이 그의 작은아버지이자 스승이다. 이이나 정철보다 세 살 아래던 이산해는 정철보다 1년 빠른 1561년 23세 때 문과에 급제했다. 명종 때 홍문관, 병조좌랑, 이조좌랑, 사헌부집의 등 청요직을 두루 거친 그는 선조 2년 홍문관 직제학에 올라 늘 지제교(知製敎)를 겸했다. 지제교란 국왕의 공식 문서를 짓는 일을 하는 직책으로 장래가 촉망되는 문장가였음을 뜻한다. 선조 8년 부친상을 당해 사직했다가 조정에 복귀해 도승지, 대사헌, 대제학, 대사간 등을 두루 지냈고 선조 13년 마침내 형조판서에 올랐다. 실은 이듬해 이조판서에 제수되었으나 모친상을 당해 정계를 떠나 있었다. 문제의 선조 16년에 우찬성으로 기용됐다가 이때 다시 이이의 뒤를 이어 이조판서를 맡은 것이다. 이산해는 워낙 계략에도 뛰어난 인물이었기에 어찌 보면 이이와 정철이 힘을 모아 함께 맞서도 쉽지 않은 상대였다. 그런데 정철이 혼자서 대적하지 않으면 안 되는 상황이었다.
 그에 앞서 선조 14년 7월 이이가 대사헌으로 있을 때 선조와 이이가 이산해를 놓고 인물평을 하는 대목이 나온다. 이이가 “이산해는 그동안 벼슬살이를 할 때는 특별한 재주를 보이지 않았는데 이조판서가 되어서는 사람을 선발하는 데 한결같이 공론을 따르고 청탁을 배격해 그의 집 앞이 가난한 선비의 집과 같습니다”고 말하자, 선조는 “이산해는 재기(才氣)가 있으면서도 과장하려는 생각이 없으므로 내가 일찍이 덕이 있는 사람이라고 보았다”고 답했다. 선조가 이산해를 좋아하는 이유는 그랬다.

선조가 이산해를 좋아하는 이유는 재기가 있으면서도 과장하려는 생각이 없었기 때문이다.