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 조택원은 1925년 3월 휘문고보를 졸업하고 4월에 보성전문학교 법과에 입학했다. 테니스 선수로 전국 주요 도시에서 열리는 대회에 나가 무패(無敗) 기록을 세웠다고 한다. 차녀 조병현의 말이다.
 “진짜 아버지라서가 아니라, 못하는 게 없으셨어요. 테니스 선수로 휘문을 대표해 일본대회까지 갔잖아요. 억지로 한 적이 없고 요령껏 머리로 했대요. 좀 특별해요.”
 이듬해 1926년 상업은행에서 테니스 선수를 뽑는다는 이야기를 듣고 학교를 그만두었다. 정식 실업선수가 된 것이다. 조택원은 이후 18개월 동안 은행 실업단 리그전에서 4번이나 우승했다고 한다.
 1927년 10월 일생을 결정짓는 사건이 일어났다. 일본 신무용을 대표하는 이시이 바쿠가 한성(서울)에서 공연을 한 것이다. 김문숙의 말이다.
 “이시이의 두 번째 한국 공연이었는데 그이는 그 공연을 보고 빠져버린 거지. 제자가 되기로 결심하고 1927년부터 32년까지 그의 문하생이 됐어. 일본에 가니 1년 먼저 최승희가 와 있었다고 해요.”
 ― 조택원 선생은 선배 최승희의 춤을 어떻게 생각하셨나요.
 “이시이 바쿠의 많은 제자 중 5명이 뛰어났는데 그중 최승희·조택원이 들었다고 해요. (최승희는) 춤에선 보기 드문 천재라고 평가했어요. 일본인 중에도 여자 무용수가 많았지만 최승희를 못 따라갔다고 하고요. 테크닉에서 1등이고, 체격도 좋았어. 일본 여자들은 체구가 왜소하거든. 이시이바쿠무용연구소에서 함께 합숙할 때 최승희가 남자 무용수의 밥을 해줬는데 그이에게 눌은밥(누룽지)만 줬다고 해요. 한창 먹을 나이인데 섭섭했던 모양이야.”

1926년 학교를 그만두고 정식 실업선수가 된 조택원은 18개월 동안 은행 실업단 리그전에서 4번이나 우승했다.