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 요시다 쇼인은 에도에 있는 쇼잔서원에서 사쿠마 쇼잔으로부터 양학을 공부했다. 1854년 페리 제독이 일본에 왔을 때, 요시다 쇼인은 미국 군함에 올라 미국으로의 밀항(密航)을 시도했다. 미국으로 건너가 직접 서양의 문물을 공부하기 위해서였다. 요시다는 밀항 시도 전에 자신의 뜻을 담은 편지를 사쿠마 쇼잔에게 보냈다. 사쿠마는 요시다를 격려하는 답장을 보냈다. 나중에 이 편지가 발견됐다. 사쿠마는 국법을 어기고 밀항하려는 요시다를 방조・고무한 죄로 투옥되었다가 마쓰시로로 송환됐다. 이후 1862년까지 사쿠마 쇼잔은 마쓰시로에서 칩거했다.
 당시 사쓰마, 도사 등 서남의 웅번(雄藩)들에서는 번의 실력 양성을 위해 당대 최고의 양학자이던 사쿠마 쇼잔을 초빙하려 했다. 조슈에서는 다카스기 신사쿠와 구사카 겐즈이(久坂玄瑞)가, 도사에서는 사카모토 료마의 동지 나카오카 신타로(中岡愼太郞) 등이 다녀갔다.
 요시다 쇼인 외에도 도쿠가와 막부의 해군장관으로 사카모토 료마의 멘토였던 가쓰 가이슈(勝海舟), 조슈-사쓰마-도사연합을 결성해 도쿠가와 막부를 무너뜨리는 데 결정적 역할을 했던 사카모토 료마(坂本龍馬) 등이 그의 제자였다.
 이들은 모두 사쿠마 쇼잔을 통해 무조건적인 양이(攘夷)만이 능사는 아니며, 진정한 양이를 하기 위해서는 일본이 개국을 통해 실력을 길러야 한다는 것을 배웠다.
 사쿠마 쇼잔은 1864년 마지막 쇼군(將軍) 도쿠가와 요시노부(德川慶喜)의 초청을 받아 교토로 갔다. 당시 교토는 막부파와 반막부파, 양이파와 개국파가 얽히고설켜 혼돈이 극에 달해 있었다. 제자들은 사쿠마 쇼잔을 말렸다. 사쿠마는 “나 이외에는 난국을 구할 인물도, 나라를 이끌 책무를 감당해 낼 자도 없으며, 지금은 일신의 안전을 돌볼 때가 아니다”라면서 교토행을 강행했다.

요시다가 밀항을 시도하기 전 자신의 뜻을 담은 편지를 사쿠마에게 보냈고 사쿠마는 요시다에게 격려하는 답장을 보냈는데 이 편지가 발견되어 사쿠마는 밀항을 방조한 죄로 투옥되었다.