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 심의겸, 한쪽에서는 ‘외척이면서도 사림을 보호한 인물’이라고 높이 평가하는 반면, 다른 쪽에서는 ‘나라를 어지럽히고 조정을 잘못 이끈 죄[迷國誤朝之罪]’가 있다고 혹독하게 비판한다. 비판하는 쪽에서는 심의겸이 이이·송익필·성혼 등 사림과 가까이한 것도 ‘속내를 감추고 명예를 얻고자 스스로 사림에게 빌붙었다’고 폄하한다.
 대체로 파주 4인과 정철 등은 20세를 전후해서 친교를 맺게 되고 학문적·정치적 동지가 됐다. 이들이 한 덩어리가 되는 데 백인걸(白仁傑·1497~1579년)과 《토정비결》의 저자인 이지함(李之菡)의 형 이지번(李之蕃)의 역할이 컸다.
 먼저 이이는 이지함의 한산 이씨 집안과 오랜 교분이 있어 이지번이 살던 구봉산 아래를 자주 찾았고, 이 과정에서 같은 곳에 살던 송익필과 교분이 맺어졌을 것으로 보인다. 성혼은 원래 한양에서 살다가 1539년 아버지 성수침(成守琛·1493~1564)이 처가가 있는 우계로 낙향하는 바람에 이곳에서 살게 됐다. 성혼은 어려서 백인걸 문하에서 공부했는데 백인걸은 조광조의 제자이며 명종 때 많은 시련을 겪었다. 선조 때 대사간에 오르기도 했으나 1571년 파주로 물러나 살았다. 이이와 이미 깊은 친분이 있던 백인걸이기에 성혼도 이를 통해 이이와 교분을 맺었다. 이렇게 되면서 송익필·이이·성혼은 의기투합한 것이었다.
 심의겸의 경우는 이이가 다리 역할을 해 나머지 사람들과 교결(交結)을 맺을 수 있었다. 우선 두 사람의 집안은 조금 멀기는 하지만 연결이 돼 있었다. 심의겸의 조부 심연원(沈連源·1491~1558년)에게는 심봉원(沈逢源·1497~1574년)이라는 동생이 있었는데, 심봉원이 이이의 할머니 남양 홍씨의 종모제(從母弟)였다. 그래서 어려서부터 이이는 심봉원의 집을 다니며 심씨 집안 사람들과 교분을 쌓았다. 실제로 이이는 심의겸의 아버지 심강의 제문을 짓기도 했다.

심의겸을 높이 평가하기도 하는 반면에 조정을 잘못 이끈 죄가 있다가 비판하기도 하는데 비판하는 쪽에서는 명예를 얻고자 이이나 성혼 등에게 빌붙었다고 펌하한다.