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2003년 뉴욕 방문시 숀 코너리는 8시간 동안 택시를 타고 시내관광을 한 후 운전기사에게 팁으로 5달러를 줬다. 화가 난 기사는 이를 거절했다. 이 사실이 언론에 알려지면서 숀 코너리는 “스코틀랜드인답다”는 비아냥거림을 받았다. 구미(歐美)에서 스코틀랜드인은 ‘구두쇠’ ‘짠돌이’의 상징인데 ‘스카치 테이프(Scotch Tape)’라는 말도 여기서 나왔다.
숀 코너리는 말년에 아내와 함께 바하마 제도에 거주하면서 스스로를 ‘망명자’라고 칭했다. "스코틀랜드가 영국으로부터 독립하기 전에는 돌아가지 않겠다"는 소리도 했다. 사실 그는 '정치적 망명자'가 아니라 고율의 세금을 내기 싫어 영국을 떠난 ‘조세(租稅)망명자’였다.
숀 코너리는 2004년 미국 뉴욕 맨하탄의 이웃으로부터 3000만 달러(약 300억원)의 손해배상 청구소송을 당하기도 했다. 숀 코너리가 소유한 아파트의 아래층에 거주하던 안과의사 버튼 술탄은 코너리가 아파트 개조공사를 하면서 엄청난 소음과 연기, 새는 물로 자신의 생활과 재산을 침해했다고 주장했다. 그는 또 “코너리가 하루종일 음악을 크게 틀어놓아 이웃을 괴롭혔고 제 때에 청소하지 않아 아파트 단지에 쥐가 들끓게 했다”면서 코너리가 이 아파트에서 자기가족을 쫓아낸 뒤 싼 값에 차지하려한다고 비난했다. 그는 “영화 속의 깔끔하고 멋진 스파이는 현실 세계에 존재하지 않았고 무례하고 뚱뚱한 늙은이만 있었다”면서 “코너리는 실제 생활은 품위 없고 이웃의 규범도 무시하는 지킬 박사와 하이드 같은 괴팍한 사람”이라고 비난했다. 코너리의 대변인은 “미국은 아무 이유로나 소송을 걸 수 있는 나라”라면서 “코너리는 뉴욕에 거의 거주하지도 않고 주장들이 웃기는 것이어서 소송의 실익은 없을 것”이라고 반박했다.

숀 코너리는 말년에 아내와 함께 바하마 제도에 거주하면서 스스로를 ‘망명자’라고 칭했다. "스코틀랜드가 영국으로부터 독립하기 전에는 돌아가지 않겠다"는 소리도 했다.