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 1937년 제16회 조선미전에 〈초상〉이 입선됐고, 38년에는 《동아일보》 주최로 서울에서 첫 개인전이 열렸다. 당시 수채화 20점과 유화 45점이 전시되었다는 기록이 있다.
 그러나 그의 갈채를 누가 시샘하듯 이후 아들(이영미)이 늑막염으로 사망(1939년)하고, 아내 김옥순마저 결핵으로 세상을 떠나고 만다(1942년). 이인성은 큰 충격을 받았다.
 정신적 공황을 이겨내기 위해 1944년 간호사 자격증을 가진 여성과 재혼한 뒤 대구를 떠나 서울로 향한다. 나라를 되찾은 그해 둘째 딸(이승란)이 태어나지만 아내는 가출하고 만다.
 서른여섯이던 1947년 6월 21일, 배화여전을 나온 김창경(金昌京)과 세 번째 결혼식을 올렸다. 얼마 후 셋째 딸(이승금)과 아들(이채원)이 태어났다. 당시 이인성은 이화여중등학교(현 이화여고)에 미술 교사로 부임했고, 이화여대에 출강했다.
 당시 서울 생활이 어땠는지는 알 길이 없으나 1950년 《신경향》 2월호에 실린 수필 〈화방수필-흰 벽〉에 이런 표현이 나온다.
 〈… 가끔 집안 식구들이 미친 사람이라고 말할 때도 있으나 그런 소리에는 하등의 노심(怒心)도 없고 오로지 다행이라고 생각될 뿐이다. 나의 생명인 화실을 버리고 서울에 와서 ‘강짠지’와 ‘동태국’을 먹기 시작한 지 벌써 7년이란 세월이 어제같이 꿈으로 돌아가고 공간 있는 ‘흰 벽’을 보지 못하니 자연히 마음이 괴롭고 자유를 빼앗긴 자와 같다…〉

1947년 6월 21일 서른여섯이던 이인성은 배화여전을 나온 김창경과 세 번째 결혼식을 하여 셋째 딸과 아들이 태어났고 이화여중등학교에 미술 교사로 부임하며 이화여대에 출강했다.