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 독학으로 일본어를 익히고, 노래 연습도 혼자 했다. 일본에서 데뷔하기까지 2년 정도가 걸렸다. 김시종 민단 중앙본부 부단장 등이 애써준 결과다. 공부한다는 느낌, 생애 첫 음반을 낸다는 심정으로 긴장하며 작업했다. 좋아하는 일을 집중해서 할 수 있다는 것이 그렇게 좋을 수 없었다.
 일본 데뷔곡은 하마 게이스케(浜圭介) 작곡의 ‘오사카의 황혼(大阪暮色·오사카 보쇼쿠)’(1986년). 하마 게이스케는 계은숙의 음색을 고려, 장점을 극대화하는 곡을 썼다. 1987년 계은숙과 듀엣으로 취입한 ‘북공항(北空港)’도 그 가운데 하나다. 일본 엔카 듀엣곡 중 가라오케 랭킹에서 아직도 상위권을 유지하는 전설의 명곡이다.
 ‘오사카 보쇼쿠’는 발표하자마자 바로 반응이 왔다. 계은숙 본인도 놀랄 만큼 폭발적인 기세였다. 오사카발(發) 폭풍이 일본 열도 전체로 순식간에 퍼졌다. 특유의 허스키 보이스에 빼어난 외모가 시너지를 낸 것이다. 계은숙 이전까지, 일본 엔카계는 청아하거나 간드러진 목소리의 여가수가 주류였다. 계은숙은 목소리가 탁했고, 꺾는 창법도 구사할 수 없었다. 그런데 오히려 짙은 감성으로 호소하는 마력(魔力)이 있었다. 어울리지 않는 것들을 한 몸에 구현해 빚어내는 아주 특별한 분위기. 그것은 전대미문(前代未聞)의 파천황(破天荒)이었다. 발레리나 출신의 스모 챔피언, 혹은 스모 선수가 추는 발레를 보는 느낌이 그랬을까?
 이후로 계은숙은 ‘참새의 눈물(すずめの涙)’ ‘꿈의 여인(夢おんな)’ ’흠뻑 취해서(酔いどれて)’ ‘한밤중의 샤워(真夜中のシャワ一)’ ‘베사메무초’ 등 매년 차트 1위를 달리는 히트곡을 냈다. 거의 매년 전일본유선방송대상, 고가마사오 기념 음악대상, 일본 레코드 대상 등 각종 음악상을 휩쓸며 정상을 달렸다. ‘진격의 거인’이었다. 1988년은 기념비적인 해다. 계은숙은 ‘꿈의 여인(夢おんな)’으로 제21회 일본유선대상(日本有線大賞) 그랑프리를 차지했고 연말에는 NHK의 〈홍백가합전〉에 처음으로 출연했다.

계은숙 이전까지 일본 엔카계는 청아하거나 간드러진 목소리의 여가수가 주류였으나 계은숙에게는 짙은 감성으로 호소하는 마력이 있어 오사카 보쇼쿠를 발표하자마자 반응이 왔다.