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 빌리 홀리데이(Billie Holiday· 1915~1959)는 세상에서 가장 슬픈 목소리를 지닌 가수다. 정확히는 재즈싱어다. 체념하듯 읊조리는 창법은 종소리 같은 여운을 준다. 앨범 《레이디 데이 : 베스트 오브 빌리 홀리데이(Lady Day : The best of Billie Holiday)》에 담긴 노래의 첫 녹음을 열아홉 살(1933년) 때 했다. 10대 후반의 가녀린 음성이 아니라, 산전수전 다 겪은 관조(觀照)의 목소리 같다. 그녀의 애칭은 ‘재즈의 레이디 데이(Lady Day)’이다.
 음악교육이라고는 전혀 받지 못한 빈민가 소녀는 열두 살 무렵 재즈를 처음 접했다. 어린 시절 성장한 미국의 볼티모어, 그중에서 도시와 인접한 체서피크 만(灣) 쪽으로 닿아 있는 부둣가인 펠스 포인트에서 빌리는 재즈에 빠져들었다.
 그녀는 그곳 사창가에서 청소와 심부름을 하면서 생계를 꾸렸는데 그중 한 매춘업소에 빅터 축음기와 루이 암스트롱의 음반이 있었다고 한다. 당시만 해도 사람들은 재즈를 ‘사창가 음악’이라 불렀다.
 어린 빌리는 청소를 하며 재즈 멜로디를 따라 불렀고, 심부름 후에 접대부들이 팁을 주면 “돈은 괜찮으니 대신 재즈를 틀어 달라”고 부탁했다고 한다. 그 무렵 베시 스미스(Bessie Smith)와 루이 암스트롱 (Louis Armstrong) 같은 재즈 뮤지션을 좋아했다. “난 루이의 필링(feeling)을 갖고 싶어했다”고 한다.

세상 가장 슬픈 목소리를 지닌 빌리 홀리데이는 산전수전 다 겪은 관조의 목소리 같으며 체념하듯 읊조리는 창법은 여운을 준다.