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 첫 도전이었던 1984년 사법고시 2차 시험에서는 문제를 착오해 낙방했다. 하지만 다행히 입영신체검사에서 병역을 면제받으면서 2년의 유예 기간을 확보했다. 절치부심 공부한 끝에 1986년 사법고시에 최종 합격했다. 이후 열린우리당(현 민주당)에 입당해 2006년 성남시장, 2008년 성남 분당갑 국회의원 선거에 도전했지만 패했고 2010년 성남시장에 재도전해 당선됐다. 2017년엔 민주당 대통령 선거 후보 경선에 도전해 문재인, 안희정 후보에 밀려 3위에 그쳤지만 ‘전국구’로 이름을 알리는 계기가 됐다. 이 과정에서 공직선거법 위반 혐의로 지사직 상실 및 피선거권 박탈 위기에 몰렸던 그는 지난해 7월 대법원의 무죄 취지 파기환송 판결 덕에 정치적으로 기사회생해 대선 재도전에 나섰다. 그리고 우여곡절을 딛고 대권 도전 출발선에 섰다.
 10월 13일 자 《조선일보》 ‘[선우정 칼럼] 이재명 지사, 국민의 수준을 묻는다’에 담긴 맨 마지막 문장으로 끝을 맺는다. 정확한 분석 같아서다.
 〈이 지사는 여론 주도 능력이 탁월하다. 상대가 백 가지 문제점을 얘기해도 자신이 원하는 핵심만 반복해 말한다. 이 지사는 보통 정치인이 아니다. 대한민국 국민의 정치 수준과 경제 역량이 어느 정도인지 실험하면서 나라를 바꾸려고 한다. 야당 후보가 그를 얕보고 모욕하면 당장은 후련하겠지만, 어느 순간부터 아무도 귀를 기울이지 않는 허망한 얘기가 될 것이다.〉⊙

이 지사는 2017년 민주당 대통령 선거 후보 경선에서 3위에 그쳤지만 이것은 전국구로 그의 이름을 알리는 계기가 되었다.