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역외탈세를 판단함에 있어서 일반적으로 실질과세원칙이나 기타 세법을 이유로 조세회피 판단이 가능하며, 조세회피방지 규정 위반이 곧 역외탈세라는 성립을 들어 이를 밝히면 된다고 말하기도 한다. 그러나 실무상 역외탈세의 개별 판단은 보기보다 쉽지 않다. 왜냐하면 외국에서 페이퍼컴퍼니를 설립한 경우, 정보가 부족하여 외국 조세정보의 확보가 어렵기 때문이다. 이에 따라서 역외탈세 행위의 성립 요건을 유형화하고 그에 비례하여 제재수단을 결정하는 것이 타당하며 이는 곧 비례성의 원칙에 부합한다. 앞서 보았듯이, 페이퍼컴퍼니의 설립 자체로는 미신고나 허위신고를 했다는 것만으로 적극적 소득은폐행위로 보지 않고 있는 법원의 판단처럼 페이퍼컴퍼니를 이용하여 과세가 적은 저세율 지역으로 자회사를 설립한다거나, 국제무역을 하는 경우에 조세를 최소화하려는 기업의 합리적인 경영행위의 일종으로 볼 수 있는지가 중요한 쟁점이라고 할 수 있다.
실무상 역외탈세 판단은 어렵다. 하지만 페이퍼컴퍼니를 이용하여 국제무역 조세를 최소하하려는 기업의 합리적 경영행위가 중요한 쟁점이다.