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자유학기 활동을 촉진하기 위해서는 정책적 지원과 안전 확보 방안이 강구되어야 한다. 자유학기 활동을 위한 정책적 지원은 다양한 측면에서 고려될 수 있지만, 특히 자유학기 교육과정을 편성·운영하는 데 소요되는 예산 지원이 필요하다. 자유학기제 연구학교나 희망학교의 경우 자유학기 운영에 필요한 예산이 지원되고 있지만 2016년 전면 시행 시에는 예산지원이 불투명한 상황이다. 비록 예산이 지원되더라도 연구학교나 희망학교 수준으로 국가차원에서 지원하는 것은 용이하지 않을 것이다. 따라서 본 연구에서는 국가 및 시·도 교육청과 시·도 지방자치단체가 분담 지원하는 ‘연계 체제(two track)’의 지원 방안을 제안하였다. 연계 체제를 구축하여 지원한다면 적어도 희망학교 수준의 지원은 가능할 것으로 보인다. 국가 및 시·도 교육청의 지원은 주로 ‘학교 안 자유학기 활동’에 초점을 두고 운영비(강사, 교수·학습 자료 개발·제작, 자료·도서 구입, 프로그램 운영, 연수, 협의회 등)를 지원하며, 시·도 지방자치단체는 주로 ‘학교 밖 체험활동’에 초점을 두어 운영비(체험장 확보 및 운영에 따른 출장 및 협의회, 차량, 학부모 등 자유학기 지원단활동 등)를 지원하도록 한다. 또 한편, 자유학기 활동에 필연적으로 뒤따르는 안전사고에 대응할 수 있는 ‘(가칭)자유학기 운영 안전보험’을 신설하여 운영할 필요가 있다. 이 보험은 시·도 지방자치단체에서 지원하는 방안을 강구하고, 시·도 지방자치단체장은 이 보험을 해당 시·도의 ‘학교안전공제회’에 위탁하여 운영하도록 한다. 시·도 지방자치단체가 이러한 형태로 자유학기 활동을 지원하기 위해서는 ‘(가칭)자유학기제에 따른 학생의 체험활동 지원에 관한 조례’를 만들어야 한다. 시·도 지방자치단체가 자유학기 활동을 지원하는 근거는 학교 밖의 체험활동이 지역에서 전개되고 지역의 시설·설비를 활용하는 것이기 때문이다. 이것은 학교만의 문제가 아닌 곧 지역의 문제이기도 함을 이해해야 한다.
현재 자유학기제에 필요한 예산이 지원되고 있지만, 전면 시행에 있어선 역부족한 상태이다. 이러한 상황을 해결하기 위해 본 연구는 국가 및 시·도 교육청과 시·도 지방자치단체가 분담하여 지원하는 연계 체제(two track)를제안한다. 이는 교육청은 '학교 안 자유학기 활동'에 지원을 돕고, 시·도 지방자치단체는 '학교 밖 체험활동'의 지원을 돕는 것 이다. 이를 효과적으로 운영하기 위해선 관련 보험이나 조례를 만드는 것도 필요하다고 본다.