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Carland와 동료들(1989:24)는 대다수의 연구들이 기업가정신의 긍정적인 면만을 연구했다고 지적하며 부정적인 면에 주목하였다. 마약 조직범죄 집단에 대한 보고서를 검토한 후 범죄자, 특히 마약거래 조직범죄 집단은 자신을 기업가로 생각하는 경향이 높다고 분석하며 기업가가 가질 수 있는 범죄적 성향을 지적했다. Osbourne(1991; Lockwood et al., 2006:6재인용)도 역시 기업가정신이 초래할 수 있는 부정적인 면을 “어두운 면(dark side)”이라고 설명했다. 그는 기업가정신의 어두운 면은 소유권의 부정부패적인 힘이라고 인식하며 소유권을 가진 자, 즉 기업가의 권력이 조직을 부패하게 만들었던 경우를 예로 들었다. 기업가의 권력이 조직을 망가뜨리고 범죄적인 방향으로 나아가는 것에 대한 경고를 했다. Carland 와 Osbourne이 지적한 기업가의 어두운 면은 범죄적 성향을 가진 사람에게 있어서 두드러지게 나타날 가능성이 있다.
Carland와 동료들은 마약조직도 자신을 기업가로 인식하는 경향이높다 분석하였으며, Osbourne도 기업가정신의 어두운 면은 소유권의 부정부패적인 힘이라고 인식하고 이들은 기업가의 어두운 면은 범죄적 성향을 가진 사람에 크게 적용된다.