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구조개혁의 일환으로서 노동법제 유연화 정책은 이미 1980년대 중반부터 시작되었지만 해고규제 완화가 노동법 정책의 의제로 본격적으로 다루어진 것은 1990년대 말부터다. 논의를 주도한 것은 내각부에 설치된 규제개혁관련 위원회였다. 1999년 12월「규제개혁에 대한 제2차 견해」에서는 “법원은 정리해고를 포함한 해고를 용이하게 인정하지 않는 경향이 있고, 이것이 기업의 채용 의지를 꺾고 있다는 지적도 있다”고 하여 “해고 규제에 대한 입법화의 가능성을 포함한 검토를 행하는 것이 적당하다” 고 지적하였다. 그리고 2000년 12월「규제개혁에 관한 견해」에서는 보다 구체적으로 “사업 개시 후 또는 채용 후 일정 기간에 한하여 해고규제의 적용을 제외하는 것”이나 “해고회피 노력의무에 대신하여 재취직의 원조나 능력개발의 지원을 기업의 선택지로서 취할 수 있도록 할 것”을 제언하였다. 특히 2002년 7월 의견서에서는 “해고에 대한 구제수단으로서 직장복귀뿐만 아니라 금전배상 방식이라고 하는 선택지의 도입 가능성을 검토해야 한다”고 하여 향후 해고규제 완화에 있어서 핵심 쟁점이 된 금전배상 방식에 의한 해고구제 방식의 도입을 위한 논의를 처음으로 공식화하였다. 이후 금전배상에 의한 해고구제 방법은 2003년 노동기준법 개정 과정에서, 그리고 2007년 노동계약법 제정 과정에서 해고규제의 법제화를 둘러싼 논의의 핵심 쟁점이 되었다. 특히 2007년 노동계약법 제정 과정에서는 동 방식에 의한 해고구제에 대해서 노사 모두 그 필요성에는 공감하고 있었지만 후생노동성이 제시한 안을 둘러싸고 구체적인 제도의 내용(동 방식의 신청 주체와 그 요건, 금전배상액의 산정 방법 및 액수 등)에 대해서 노사 모두 반발하였기 때문에 법제화에는 이르지 못하였다.
노동법제 유연화 정책은 시작된지 오래지만 제대로 다뤄진 것은 90년대 말이다. 해고 규제에 관한 많은 논의가 있었고, 그 방식으로 금전배상이 나온 이후에는 이것이 핵심 쟁점이 되었다. 노사 모두 필요성은 인지하지만, 구체적인 내용에 관해서는 모두 동의하지 못해 법제화는 유보되는 상태이다.