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이에 비하여 위장 자영업자 문제는 사실상의 관리․감독 정책이 문제가 되기도 하지만 그보다도 법리적인 문제가 우선적으로 해결되어야 한다는 특징이 있다. 위장 자영업자의 판단을 위해서는 노동법 적용의 입구라고 하는 근로자성의 분류가 명확히 이루어져야 하는데, 근로자성의 판단 기준들은 법령상 명확하게 규정되어 있지 않고 주로 판례에 의해 사건별로 다루어지고 있기 때문에 이를 근거로 관계당국이 위장 자영업자를 관리․감독하는 데 한계가 있다. 다만 최근에는 근로자성 문제에서 발생하는 회색 지대(grey zone)를 줄이기 위하여 이에 대한 기준들을 세분화하고 있는 판례들이 나오고 있으며, 노동법과는 별도로 사회보장체계의 필요성에 의하여 세금 및 사회보험료 징수 시 독자적인 기준을 활용하는 방안도 정책에 반영되고 있다.
위장 자영업자는 법령상 근로자성의 판단 기준이 명확하지 않아서 관계당국이 관리 감독하는 데 한계가 있다. 다만 최근에는 근로자성에 대한 기준이 세분화된 판례들이 나오고 있다.