1999년 <유브 갓 메일 You've Got Mail>, <애널라이즈 디스 Analyze This>, <매트릭스 The Matrix> 그리고 <와일드 와일드 웨스트 Wild Wild West> 등 박스오피스에서 1억 달러를 넘어서는 영화들로 선전을 보였다. 1999년 7월, 로버트 달리와 테리 세멜(Terry Semel)은, 타임워너 이하 스튜디오들에게 19년의 종신재직 계약이 끝난 후 계약을 갱신하지 않을 것을 발표함으로써 엔터테인먼트계를 놀라게 했다. 그리고 10월, 이그제큐티브 부회장이었던 베리 메이어(Barry Meyer)를 회장과 CEO로 승진시키고 캐슬락 엔터테인먼트의 사장(president)이자 CEO인 알란 혼(Alan Horn)을 회장(chairman)과 CEO에 임명하는 조직개편을 단행함으로써 새로운 도약을 예견하게 하였다.
1999년 7월 로버트 달리와 테리 세멜은 계약을 갱신하지 않을 것을 발표했고 10월 베리 메이어를 회장과 CEO로 승진시키고 조직을 개편했다.