이러한 장점에도 불구하고, 협력관계와 빠른 성장, 그리고 재정변동은 엄청난 도전을 수반한다. 프로그램 상임이사인 데이빗 시니스키(David Siniski)는 고등학교의 각 학교장과 시 부서의 상위공무원에 이르는 협력관계를 개발하고 유지하는데 들어가는 엄청난 시간을 과소평가하지 말라고 경고한다. 수요는 증가하여 1991년 260명의 청소년에서 2010년 봄에는 25,000명이 After School Matters에 등록했지만 재정의 변동은 프로그램 축소에 영향을 주었다. 최근 일리노이 주의 재정위기로 볼 때, 내년 재정연도에 자금을 지원받을 수 있을지 불확실하며 재정지원을 받지 못할 경우 최대 450만 달러의 예산삭감이 있을 수도 있다. After School Matters가 2009년 미국 경제회복 및 재투자 법안(American Recovery and Reinvestment Act)으로 인력투자 기금 100만 달러를 확보하였지만 연방 정부 지원도 JTPA 초기자금 이후 그 크기가 줄어들었다.
이러한 장점에도 불구하고, 협력관계, 빠른 성장, 재정변동은 개발과 유지를 힘들게 한다. After School Matters의 수요는 증가했지만 일리노이주의 재정지원이 불확실하며, 연방정부 지원도 줄었다.