신자건은 유일(遺逸)로 늦게 벼슬을 시작하였다. 그런데 그는 성종 22년(1491) 전라도 도사(都事) 재직 시 돌이킬 수 없는 과오를 범했다. 이로 인해 그는 불법을 저지른 지방관으로 지목되어 평생 동안 대간의 논핵이 뒤따랐다. 그는 전라도 도사로 있을 때 아들의 혼사를 앞두고 직권을 남용하여 상롱(箱籠, 대상자)과 철질려(鐵疾藜, 마름쇠)를 청하는 등 재물을 탐하고 뇌물을 받는 한편 신부 될 집의 전세(田稅) 감면을 청하기까지 하였다. 그러자 대간에서는 그를 장물죄로 논핵하여 죄안에 기록할 것을 성종에게 청하였다. 이후 대사헌까지 나서면서 신자건을 녹안(錄案)할 것을 수차 계청하자 성종은 녹안하지 않는 대신 신자건을 영구히 서용하지 않는 것으로 그 일은 일단락되었다. 그러나 뒤이어 즉위한 연산군은 신자건에 대한 특별 서용을 끊임없이 시도하였다. 신자건이 자신의 부인 거창신씨와는 동렬의 외척 간이었기 때문이다. 그러나 그때마다 지속적으로 이어진 대간의 논계에 의해 연산군의 계획은 수포로 돌아갔다. 뒤를 이은 중종때에도 강원도 관찰사에 임명된 적이 있으나, 외척으로서 권력에 빌붙어 관직을 얻었다는 대간의 논핵을 받고 얼마 못가 물러났다. 결국 전라도 도사로 있을 당시의 직권 남용과 뇌물 수수가 신자건의 정치적 입지를 좁혔고, 제대로 직임을 수행해보지도 못한 채 벼슬살이를 마감해야만 했다.
신자건은 늦은 나이에 관리직에 몸을 담았으나 재물을 탐하고 뇌물을 받는 등의 불법을 저질러 그 낙인이 평생을 따라다녔다. 연산군이 나서서 그를 사면하려 했으나 거창 신싸와 동렬의 외척이라는 이유 때문에 줄곧 실패했다. 그는 여러 지역의 관리직으로 임명됐었으나 모두 질타 끝에 물러났다.