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윤희손(1547~1579)의 본관은 남원이며 백호(白湖) 윤휴(尹鑴)의 조부이다. 이준(李準)과 이풍후(李風后)등에게 조광조 학통의 성리학을 수학하고 음직(蔭職)으로 문관 종6품의 선무랑(宣務郞)에 올랐으나 불행하게도 33세에 요절하였다. 초상은 윤희손 사후에 아들인 윤효선(尹孝先)(1563-1619)에 의해 제작되었는데 조광조의 학문을 계승한 선조의 유훈을 자손들에게 가학으로 전해진 것을 알 수 있으며 이는 손자인 백호 윤휴(尹鑴)에게 전해졌다. 초상화의 상부에는 행적(行蹟)과 찬문(贊文)이 기록되어 있으며, 중하부에는 인물도를 그렸다. 윤희손은 흰색도포를 입고 녹색포대를 두른 뒤 검은복건을 쓰고 공수한 채 반우향의 자세로 앞을 향해 걸어가는 고사(故事)의 모습으로 그려져 있다. 얼굴은 분홍색으로 칠하고 그 위에 더 진한 분홍색으로 색채를 강조하였고 도포에는 호분을 칠하여 표현한 점이 이 초상화의 특징이다.
윤희손의 행적이 기록된 초상은 아들 윤효선에 의해 제작되고 손자인 윤휴에게 전해졌는데 얼굴을 분홍색으로 칠하고 그 위에 더 진한 분홍색으로 색채를 강조한 것이 특징이다.