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남이웅(1575~1648)은 인조반정과 이괄의 난, 병자호란 등 17세기의 역사적 사건과 관계가 깊은 인물로 조선 중기 대표적인 문인 관료이다.남이웅 초상 일괄은 각각 중국과 조선에서 제작한 초상화 2점과 초본 2점, 초상함 1점이 남이웅 후손에게 대대로 전해 내려온 가전유물이다.남이웅 초상화는 명나라 말 중국 초상화법과 17~19세기 조선 초상화법의 변모 과정과 특징을 살펴볼 수 있는 회화자료로 학술적 의미가 크다.남이웅의 역사적 위상과 초상화의 형식, 표현법에 나타나는 미술사적 가치가 높아 유형문화재로 지정해 보존할 필요가 있다.
남이웅 초상 일괄은 후손에게 세습된 가전유물로서 초상화의 형식과 표현법에 나타난 미술사적 가치가 높아 유형문화재로 지정할 필요가 있다.