Colorless oil; TLC (silica gel) \( R f ~ 0.62, ~n \)-hexane-EtOAc \((8:1) \), (octadecyl silica gel) \( \mathrm { Rf } 0.38 \), acetone- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) \((7:1) \); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~2924,~2854,~1749,~1458,~1436 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } ; { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 'H NMR 스펙트럼: Table \(1 \)과 \(2 \).EI-MS: \( \mathrm { m/z } \) \(294 \) \( \mathrm { [M] ^ + } \).
<h2>Methyl linoleate \((1) \)</h2> <p>Colorless oil; TLC (silica gel) \( R f ~ 0.62, ~n \)-hexane-EtOAc \((8:1) \), (octadecyl silica gel) \( \mathrm { Rf } 0.38 \), acetone- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) \((7:1) \); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~2924,~2854,~1749,~1458,~1436 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } ; { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 'H NMR 스펙트럼: Table \(1 \)과 \(2 \). EI-MS: \( \mathrm { m/z } \) \(294 \) \( \mathrm { [M] ^ + } \).</p> <h2>Linoleic acid \((2) \)</h2> <p>Colorless oil; TLC (silica gel) \( R f ~ 0.69, ~n \)-hexane-EtOAc \((1:1) \), (octadecyl silica gel) \( R f \quad 0.83 \), acetone- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (3:1); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~2930,~1740,~1462,~1438 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } ; { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR 스펙트럼: Table \(1 \)과 \(2 \). EI-MS: \( m / \mathrm { z } ~280 \left [ \mathrm { M } ] ^ { + } \right . \).</p> <h2>6-Linoleoyl- \( \alpha \)-D-glucopyranosyl \( \beta \)-D-fructofuranoside (3)</h2> <p>White powder; TLC (silica gel) \( Rf ~0.44, \mathrm { CHCl } _ { 3 } \)-MeOH- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (7:3:1), (octadecyl silica gel) \( R f ~ 0.45 \), MeOH- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (5:1); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~ 3331,~2924,~2854,~1721,~1457,~1378 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \); \( { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR 스펙트럼: Table 1과 2. positive FAB-MS: \( m / z ~605~[ \mathrm { M } + \mathrm { H } ] ^ { + } \).</p> <h2>1-Linolenoyl-3- \( ( \alpha \)-D-galactopyranosyl (1 \( \rightarrow \) 6)- \( \beta \)-D-galactopyranosyl) glycerol (4)</h2> <p>White powder; TLC (silica gel) \( Rf ~0.43, \mathrm { CHCl } _ { 3 } \)-MeOH- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \)(65:35:10), (octadecyl silica gel) \( Rf ~0.62 \), acetone- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (5:1); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~3343,~2921,~1732,~1456,~1376 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } , { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR 스펙트럼: Table 1과 2. positive FAB-MS: \( m / z \) \( 677~[ \mathrm { M } + \mathrm { H } ] ^ { + } \).</p> <h2>1-Linoleoyl-3-( \( \alpha \)-D-galactopyranosyl (1 \( \rightarrow \)6)- \( \beta \)-D-galactopyranosyl) glycerol (5)</h2> <p>White powder; TLC (silica gel) \(Rf~ 0.43 \), \( \mathrm { CHCl } _ { 3 } \)-MeOH- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (65:35:10), (octadecyl silica gel) \( R f ~ 0.59 \), acetone- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) (3:1); IR (LiF plates) \( v_ {\max } ~ 3347,~2923,~1732,~1648,~1377 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } ; { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)과 \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR 스펙트럼: Table 1과 2. positive FAB-MS: \( m / z \) \( 679~[ \mathrm { M } + \mathrm { H } ] ^ { + } \).</p>