화합물 1은 negative FAB-MS에서 m/z 269[M-H]^-의 분자이온 peak가 관측되어 분자량 270으로 결정되었고, IR 스펙트럼에서 공역화된 카보닐기 및 수산기와 이중결합이 확인되었으며,2개의 올레핀 메틴 양성자 신호로 부터 2치환 벤젠구조와 4치환 벤젠구조가 존재함을 확인하였다.문헌값과의 데이터비교를 통해 화합물 1을 구조 동정 하였다.
<h1>결과 및 고찰</h1> <p>화합물 \(1 \)은 negative FAB-MS 에서 \( m / z 269[ \mathrm { M } - \mathrm { H } ] ^ { - } \)의 분자이온 peak가 관측되어 분자량을 270 으로 결정하였다. IR 스펙트럼으로부터 공역화된 카보닐기 \( \left (1629 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \right ) \), 수산기 \( \left (3427 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \right ) \) 와 이중결합 \( \left (1580 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \right ) \) 이 있는 것으로 확인되었다. \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR \( (400 \) \( \mathrm { MHz } \), pyridine- \( d_ { 5 } , \delta_ {\mathrm { H } } \) ) 스펙트럼에서 적분값이 \(2 \) 인 \(2 \) 개의 olefin methine proton signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { H } } 7.85,2 \mathrm { H } , \mathrm { d } , J=8.0 \mathrm { ~Hz } ; \(7.17,2 \) \mathrm { H } \right . \), \( \mathrm { d } , J=8.0 \mathrm { ~Hz } \) )로부터 para-이치환 벤젠 구조가 존재함을 확인하였다. 또한 \(2 \) 개의 olefin methine proton signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { H } } 6.80,1 \mathrm { H } \right . \), \( \mathrm { s } ; 6.70,1 \mathrm { H } , \mathrm { s } \) 으로부터 \( 1,2,3,5 \)-사치환 벤젠 구조가 존재함을 확인하였다. 또한 \(1 \) 개의 olefin methine proton signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { H } } 6.82 \right . \), \( 1 \mathrm { H } , \mathrm { s } ) \) 을 관측하었으며, 이를 통해 이 화합물이 flavone 화합물 임을 예상하였다. \( { } ^ { 13 } \mathrm { C } \) NMR \( \left (100 \mathrm { MHz } \right . \), pyridine- \( \left .d_ { 5 } , \delta_ {\mathrm { C } } \right ) \) 스펙트럼에서 탄소수가 \(15 \) 개임을 확인하였으며, 이를 통해 flavone 화합물임을 확인하였다. \(1 \)개의 conjugated ketone carbon signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } \right . \) 182.54), \( 5 \)개의 oxygenated olefin quaternary carbon signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } 166.4 ; 164.3 ; 162.9 ; 162.5 ; 158.3 \right ) \) 을 확인하였고, \(2 \) 개의 olefin quaternary carbon signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } 122.0 ; 116.7 \right ) \) 을 확인하였으며, \(7 \)개의 olefin methine carbon signal [ \( \delta_ {\mathrm { C } } 128.7 \) \( ( \times 2) \); \( 104.8( \times 2) \); 103.6; 98.7; 94.7]을 확인하였다. 위의 data를 문헌값(Wang 등, \(2015 \))과 비교하여 화합물 \(1 \)을 \( 5,7,4- \)trihydroxyflavone, apigenin으로 구조 동정 하였다.</p>