화합물 1은 흰색 무정형 분말로, UV 흡수극대치와 NMR, ESI-MS 스펙트럼 분석을 통해 분자량 286의 flavanone 화합물로 확인되었다. 또한, stereochemistry가 \( S \)-form임을 확인하였으며, 이 결과로 naringenin-\(5\)-\(O\)-methyl ether로 구조가 규명되었다. 화합물 2는 황색 무정형 분말로, ESI-MS에서 분자량이 286임이 확인되었다. HMBC 스펙트럼 분석을 통해 methoxy 그룹이 C-\(6\)'에 결합한 것을 확인하였으며, 이를 바탕으로 화합물 2는 helichrysetin (\(2\)',\(4\),\(4\)'-trihydroxy-\(6\)'-methoxy chalcone)으로 규명되었다.
<p>화합물 \( \mathbf{1} \)은 흰색 무정형 분말로서 \( 226,283,323 \mathrm{sh} \mathrm{nm} \)의 \( \mathrm{UV} \) 흡수극대치와 NMR 및 ESI-MS spectral data로부터 분자량 \( 286(\mathrm{~m} / \mathrm{z} 285 \) [M-H]-)의 flavanone 화합물로 추정하였다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) 스펙트럼의 \( \delta_{\mathrm{H}} 7.29(2 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=8.5 \mathrm{~Hz}) \) 및 \( 6.77(2 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=8.5 \mathrm{~Hz} \) )에서 flavanone B-ring의 \( \rho \)-disubstituted benzene ring에 의한 signal이 관찰되었고, \( \delta_{\mathrm{H}} 6.05 \) (\(1\)H)와 \( 5.95(1 \mathrm{H}) \)에서 \( \mathrm{H}-6 \) 및 \( \mathrm{H}-8 \) proton이 커플링 상수 \( J=2.1 \mathrm{~Hz} \)의 doublet으로 각각 나타났다. \( \delta_{\mathrm{H}} 5.33(1 \mathrm{H}, \mathrm{dd}, J=12.6,2.8 \mathrm{Hz})\), \( 2.99(\mathrm{dd}, J=16.8,12.6 \mathrm{~Hz}) \), 및 \( 2.48(\mathrm{dd}, J=16.8,2.8 \mathrm{Hz} \) )에서 flavanone 유도체임을 알 수 있는 C-ring의 \( \mathrm{H}-2, \mathrm{H}_{\mathrm{a}}-3 \), \( \mathrm{H}_{\mathrm{b}}-3 \) proton signal과, \( \delta_{\mathrm{H}} 3.73(3 \mathrm{H}, \mathrm{s}) \)에서 한 개의 methoxy</p> <p>그룹을 각각 확인하였다. \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) 와 \( \mathrm{DEPT} \) 스펙트럼에서 \( \rho \) -disubstituted benzene ring의 중복된 탄소( \( \delta_{\mathrm{C}} 128.6\)과 \(115.6\))와 \( \delta_{\mathrm{C}} 56.1 \)의 methoxy 그룹을 포함하여 총 \(16\)개의 신호를 확인하였으며, \( \mathrm{HMBC} \) 스펙트럼으로부터 methoxy 그룹의 수소 \( \left(\delta_{\mathrm{H}}\right. 3.87\))가 \( \mathrm{C}-5\left(\delta_{\mathrm{C}} 163.2\right) \)와 correlation 하는 것을 통해 methoxy 그룹은 C-\(5\)위치에 결합하고 있음을 결정하였다. 또한, \( \mathrm{C}-2 \) 위치의 stereochemistry는 H-\(2\)와 H-\(3\) proton의 커플링 상수와 비선광도 측정치 \(([\alpha]_{\mathrm{D}}^{24}-17.2) \)를 문헌 \(\left([\alpha]_{\mathrm{D}}^{25}-14.0\right) \)과 비교하여 \( S \)-form임을 알 수 있었으며, 이상의 결과를 문헌과의 비교로 화합물 \(1\)은 naringenin-\(5\)-\(O\)-methyl ether로 구조를 규명하였다. 화합물 \(2\)는 황색 무정형 분말로 분리, 정제되었으며, negative 이온 모드의 ESI-MS에서 \( 285[\mathrm{M}-\mathrm{H}]^{-} \)의 이온 피크를 관찰하여 분자량은 \(286\)으로 확인하였다. UV spectrum에서 흡수극대파장 \( \left(\lambda_{\max }\right) \)이 \( 364 \mathrm{~nm} \)에서 나타나 chalcone 계열에 속하는 것으로 예상되었다. \( { }^{1} \mathrm{H}-\mathrm{NMR} \) 스펙트럼에서 chalcone 골격의 \( \mathrm{C}-\alpha \)와 \( \mathrm{C}-\beta \) 위치에 해당하는 한 쌍의 trans olefinic 수소를 \( \delta_{\mathrm{H}} 7.67(1 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=15.4 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-\alpha) \) 와 \( 7.63 \) (1H, d, \( J=15.4 \mathrm{~Hz} \), \( \mathrm{H}-\beta) \)에서 확인하였고, \( \rho \)-disubstituted benzene ring의 수소 \( \delta_{\mathrm{H}} 7.57(2 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=9.1 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-2,6) \) 과 \( 6.85(2 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=9.1 \mathrm{~Hz} \), \( \mathrm{H}-3,5) \)를 관찰하였다. 또한, meta-coupling을 하고 있는 aromatic doublet 수소를 \( \delta_{\mathrm{H}} 6.03\left(1 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=2.1 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-5^{\prime}\right) \)과 \( 5.93\left(1 \mathrm{H}, \mathrm{d}, J=2.1 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-3^{\prime}\right) \)에서, 한 개의 hydrogen-bonded hydroxy group \( \left[\delta_{\mathrm{H}} 13.94 \mathrm{~s})\right] \) 과 methoxy 그룹 \( \left[\delta_{\mathrm{H}} 3.87(3 \mathrm{H}, \mathrm{s})\right] \)을 확인하였다. \( { }^{13} \mathrm{C} \)-NMR와 DEPT 스펙트럼에서 \( \rho \)-disubstituted benzene ring의 중복된 탄소를 포함하여 총 \(16\)개의 신호를 확 인하였으며, 그 중 \(1\)개분에 해당하는 탄소를 포함하여 chalcone 골격에 methoxy 그룹 \(1\)개가 결합하고 있는 구조로 유추하였다. \( \mathrm{HMBC} \) 스펙트럼에서 methoxy 그룹이 C-\(6\)'에 correlation \( \left(\delta_{\mathrm{H}}\right. \) \( 3.87 / \delta_{\mathrm{C}} 163.2 \) )하는 것을 통해 \( \mathrm{C}^{-1} 6^{n} \)번 위치에 결합한 methoxy 그룹을 확인하였으며(Fig. \(2\)), 이를 참고문헌과 비교하여 화합물\(2\)를 helichrysetin (\(2\)',\(4\),\(4\)'-trihydroxy-\(6\)'-methoxy chalcone)으로 규명하였다. 이는 Amomum속 식물로부터 처음 분리, 보고되는 화합물이다.</p>