본 논문은 건조한 꼬리겨우살이 전초 \( 5.5 \mathrm { ~kg } \)을 \( 80 \% \) methanol \( ( \mathrm { MeOH } ) \) 수용액 \( (20.5 \mathrm { ~L } ) \)으로 실온에서 24시간씩 4회 반복해서 추출한 후 여액을 \( 40 ^ {\circ } \mathrm { C } \)에서 감압농축해 \( \mathrm { MeOH } \)를 추출했다. 확보한 \( \mathrm { MeOH } \) 주출물은 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } ~(1.5 \mathrm { ~L } ) \)와 ethyl acetate로 분배 추출했고 다시 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \)층을 \( n \)-butyl alcohol로 분배 추출했다.
<h2>추출 및 분리</h2> <p>건조한 '꼬리겨우살이' 전초 \( 5.5 \mathrm { ~kg } \) 을 \( 80 \% \) methanol \( ( \mathrm { MeOH } ) \) 수용액 \( (20.5 \mathrm { ~L } ) \)으로 실온에서 24시간씩 4회 반복 추출하였다. 얻어진 여액을 \( 40 ^ {\circ } \mathrm { C } \)에서 감압농축하여 \( \mathrm { MeOH } \) 추출물 \( (629 \mathrm { ~g } ) \)을 얻었다. 얻어진 \( \mathrm { MeOH } \) 주출물은 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } ~(1.5 \mathrm { ~L } ) \)와 ethyl acetate(EtOAc, \(1.5 \mathrm { ~L } \times 5) \)로 분배 추출하였고, 다시 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) 층을 \( n \)-butyl alcohol\( ( n \)-\( \mathrm { BuOH } , ~1.3 \mathrm { ~L } \times 3) \)로 분배 추출하였다. 각층을 \( 40 ^ {\circ } \mathrm { C } \)에서 감압농축하여 \( \mathrm { EtOAc } \) 분획(LTE, \( 302 \mathrm { ~g } \)), \( n \)-\( \mathrm { BuOH } \) 분획(LTB, \( 79 \mathrm { ~g } \)) 및 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \) 분획(LTW, \( 248 \mathrm { ~g } \))을 얻었다. \( n \)-\( \mathrm { BuOH } \) 분획(LTB, \( 46 \mathrm { ~g } ) \)에 대하여 silica gel \( \left ( \mathrm { SiO } _ { 2 } \right ) \) column chromatography(c.c.) ( \( \phi ~10.0 \times 16.0 \mathrm { ~cm } , ~ \mathrm { CHCl } _ { 3 } \)- \( \mathrm { MeOH } \)- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \)= \(16:3:1 \) \( \rightarrow \) \( 14:3:1 \) \( \rightarrow \) \( 12:3:1 \) \( \rightarrow \) \( 10:3:1 \) \( \rightarrow \) \( 8:3:1 \) \( \rightarrow \) \( 6:4:1 \), 각 \( 5.3 \mathrm { L } \))를 실시하여, 총 11개의 분획(LTB-1~LTB-11)을 얻었다. 그 중에서 LTB-7 분획[ \( 1.6 \mathrm { g } \), elution volume/total volume \( ( \mathrm { Ve } / \mathrm { Vt } ) \) \( 0.804 \)- \( 0.810 \)]에 대하여 octadecyl \( \mathrm { SiO } _ { 2 } \) (ODS) c.c. ( \( \phi ~5.0 \times 7.0 \mathrm { ~cm } , ~ \mathrm { MeOH } \)- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \)= \( \ 1:1 \), \( ~2.2 \mathrm { ~L } \) )를 실시하여, 총 7개의 분획(LTB-7-1~LTB-7-7)을 얻었다. 그 중에서 LTB- 7-1 분획\( [869.0 \mathrm { mg } , \mathrm { Ve } / \mathrm { Vt } ~0.000 \)- \( 0.140] \)에 대하여 Sephadex. LH-20 c.c. \( ( \phi ~3.0 \times 50 \mathrm { ~cm } , 100 \% ~ \mathrm { MeOH } , 0.2 \mathrm { ~L } ) \)를 실시하여, 총 11개의 분획(LTB-7-1-1~LTB-7-1-1-11)을 얻었다. 그 중에서 LTB-7-1-1 분획 \( [50.0 \mathrm { mg } , \mathrm { Ve } / \mathrm { Vt } ~0.000 \)- \( 0.210] \)에 대하여 \( \mathrm { SiO } _ { 2 } \) c.c. ( \( \phi ~1.5 \times 15.0 \mathrm { ~cm } , ~ \mathrm { CHCl } _ { 3 } \)- \( \mathrm { MeOH } \)- \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { O } \)= \( 7:3:1 \), \( ~0.4 \mathrm { ~L } \))를 실시하여, 화합물 1[(\(1'R, 3'R, 5'R, 8'S, 2Z, 4E\))-dihydrophaseic acid, LTB-7-1-1-4, \(7.0~ \mathrm { mg } \), \( \mathrm { V_e / V_t } \) \(0.350 \)- \(0.445 \), \( \mathrm { R_f } = 0.30 \) (Kiesel gel \(60 \) \( \mathrm { F_ { 254 } } \) \( \mathrm { CHCl_3 } \)- \( \mathrm { MeOH } \)- \( \mathrm { H_2 } \mathrm { O } \)= \(5:3:1 \)), TLC \( \mathrm { R_f } \)= \(0.80 \) (RP-18 \( \mathrm { F_ { 254S } } \), \( \mathrm { MeOH } \)- \( \mathrm { { H_2 } O } \)= \(1:3 \))을 분리하였다.</p>