50 mL two necked round-bottomed flask에 1,4-phenylenediamine 0.54 \mathrm { ~g }0.54 g (5mmol)을 반응시켜 흰색 고체인 1,4-dipyrrolylbenzene 100.50 \mathrm { ~g }100.50 g 을 얻었다. 50 mL two necked round-bottomed flask에 1-phenylpyrrole 0.715 \mathrm { ~g } (5 \mathrm { mmol } )0.715 g(5mmol)을 반응시켜 9-phenylcarbazole 110.79 \mathrm { ~g }110.79 g 을 얻었다.
<h1>1,4-Dipyrrolylbenzene 10 의 합성</h1> <p>잘 건조된 \( 50 \mathrm { ~mL } \) two necked round-bottomed flask에 1,4-phenylenediamine \( 0.54 \mathrm { ~g } \) (5mmol)을 넣고, \( 10 \mathrm { ~mL } \) 의 빙초산에 완전히 녹였다. 질소 하에서 dropping funnel을 이용하여 2,5-dimethoxytetra- hydrofuran \( 1.32 \mathrm { ~g } (10 \mathrm { mmol } ) \) 을 천천히 직가한 후 가열 교반하였다. 60 분 후 반응의 진행 정도와 완걸을 TLC로 확인한 다음 실온에서 냉각시키고, \( 250 \mathrm { ~mL } \) 의 포화 \( \mathrm { NaHCO } _ { 3 } \) 수용액으로 중화하였고, 중화된 혼합용액을 dichloromethane으로 추출하였다 \( (200 \mathrm { ~mL } \times 3) \). 추출한 dichloromethane을 hexane으로 재결정하여 횐색고 체인 1,4-dipyrrolylbenzene \( 100.50 \mathrm { ~g } \) 을 얻었다.</p> <p>1,4-Dipyrrolylbenzene 10yield : \( 48 \% \) \( \mathrm { mp } : 213 \sim 214 ^ {\circ } \mathrm { C } \) \( \mathrm { R } _ {\mathrm { f } } : 0.44( \mathrm { TLC } \) eluent ; \( n \)-Hexane : EtOAc \( =10: 1, \mathrm { v } / \mathrm { v } ) \) \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \mathrm { NMR } ( \mathrm { CDCl } 3,200 \mathrm { MHz } ): \delta 6.17 \sim 6.22( \mathrm { t } , 4 \mathrm { H } ), 6.89 \) \( \sim 6.96( \mathrm { ~m } , 4 \mathrm { H } ), 7.16( \mathrm { ~m } , 2 \mathrm { H } ), 7.36( \mathrm { ~m } , 2 \mathrm { H } ) \)Mass \( (70 \mathrm { eV } ), \mathrm { m } / \mathrm { z } : 208 \)</p> <h1>9-Phenylcarbazole 11의 합성</h1> <p>잔 건조된 \( 50 \mathrm { ~mL } \) two necked round-bottomed flask에 1-phenylpyrrole \( 0.715 \mathrm { ~g } (5 \mathrm { mmol } ) \) 을 넣고, \( 15 \mathrm { ~mL } \) 의 빙초산 에 완전히 녹였다. 질소 하에서 dropping funnel을 이용하여 2,5-dimethoxytetra-hydrofuran \( 1.32 \mathrm { ~g } (10 \mathrm { mmol } ) \) 을 천천히 적가한 후 가열 교반하였다. 19 시간 후 반응의 진행 정도와 완결을 TLC로 확인한 다음 실온에서 낭각시키고, \( 250 \mathrm { ~mL } \) 의 포화 \( \mathrm { NaHCO } _ { 3 } \) 수용액으로 중화하여 감압여과하였다. 남은 고체를 여과하여 증류수로 여러번 씻어주고, 여액은 dichloromethane으로 추출하였다 \( (200 \mathrm { ~mL } \times 3) \). 분리한유가층에 앞서 얻어진 고체를 녹여 무수 \( \mathrm { MgSO } _ { 4 } \) 로 건조시키고, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 flash column chro-matography (eluent : \( n \)-Hexane : EtOAc \( =8: 1, \mathrm { v } / \mathrm { v } \) )와prep. L.C (eluent; \( n \)-Hexane : EtOAc \( =10: 1, \mathrm { v } / \mathrm { v } \) )하여9-phenylcarbazole \( 110.79 \mathrm { ~g } \) 을 얻었다.</p>