전통생약으로 여러 효능과 향신료, 조미료로 이용된 초과의 항알레르기 성분을 분석하기 위해 \( 80 \% \) 에탄올 추출물 중 \( \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2} \), 분획으로부터 3가지의 flavonoid를 단리했고, 이들의 물리화학적 성상과 분광분석 데이터로부터 구조를 본 결과로 각각 naringenin- \( 5-O \)-methyl ether 1, helichrysetin 2와 cardamomin 3으로 동정을 했고 초과의 chalcone 성분은 탈과립 억제를 해 알러지 질환에 도움이 될 것이라 생각된다.
<p>화합물 \(3\)은 황색 무정형 분말로 분리되었으며, negative 이온 모드의 ESI-MS에서 \(269\)[M-H]의 이온 피크를 관찰하여 분자량은 \(270\)으로 확인하였다. UV spectrum에서 흡수극대파장 \( \left(\lambda_{\max }\right) \)이 \( 343 \mathrm{~nm} \)에서 나타나 화합물 \( \mathbf{3} \) 역시 chalcone 계열에 속하는 것으로 예상되었다. 화합물 \( { }^{3} \)의 \( { }^{1} \mathrm{H} \) 및 \( { }^{13} \mathrm{C}-\mathrm{NMR} \) 스펙트럼은 화합물 \(2\)와 유사하였다. 그러나 화합물 \(2\)와 달리 mono-substituted benzene ring에 기인하는 수소 \( \delta_{\mathrm{H}} 7.72(2 \mathrm{H} \), \( \mathrm{dd}, J=7.7,1.4 \mathrm{~Hz}, \mathrm{H}-2,6 \)와 \( 7.45 \) (3H, overlapped, \( \mathrm{H}-3,4 \), \(5)\)의 관찰과 \( \mathrm{ESI}-\mathrm{MS} \)에서도 \( \mathrm{amu} 16 \)의 차이로 화합물 \(2\)의 \( \mathrm{B} \) 환에서 hydroxy 그룹이 결여된 화합물로 추정하였다. \( \mathrm{HMBC} \) 스펙트럼에서 methoxy 그룹의 signal이 C-6'에 correlation \( \left(\delta_{\mathrm{H}}\right. 3.88 / \delta_{\mathrm{C}} 163.2 \) )하는 것을 확인하였고(Fig. \(2\)), 참고문헌과 비교하여 화합물 \(3\)은 cardamomin (2',4'-dihydroxy-6'-methoxy chalcone)으로 동정하였으며 이 식물에서 처음 분리, 보고되는 화합물이다. 초과 추출물에서 분리된 화합물 \(3\)종을 이용하여 항알러지 효능을 확인하기 위해 \( \mathrm{RBL}-2 \mathrm{H} 3 \) 세포로부터 \( \beta \) -hexosaminidase assay를 수행한 결과 naringenin-\(5\)-\(O\)-methyl ether \((1)\)은 탈과립화 억제 효과가 없었고 helichrysetin \((2)\)와 cardamomin \((3)\) 처리군에서는 \( \beta \)-hexosaminidase 억제 효과가 있는 것으로 나타났다(Fig. \(3\)). Table S\(1\)에서 보는 바와 같이 helichrysetin \((2)\)는 \( 100 \mathrm{mM} \)에서 \( 99.7 \% \)이고 cardamomin \((3)\)은 \( 29.7 \% \)의 탈과립 억제 효과를 보였다. 이들 화합물 \(3\)종은 flavonoid 계열의 화합물로 그 중에서도 화합물 \(1\)은 flavanone 골격을 함유하며, 화합물 \(2\)와 \(3\)은 chalcone 골격으로 차이를 보이며 탈과립화 억제 효과는 chalcone 골격 화합물이 활성을 나타내었으나, 구조-효능 상관 관계를 규명하기에는 더 많은 화합물이 필요하다고 사료된다.</p> <h1>초 록</h1> <p>전통생약으로서 다양한 효능과 향신료, 조미료로서 사용되어온 초과 의 항알레르기 성분연구를 위해 \( 80 \% \) 에탄올 추출물 중 \( \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}_{2} \), 분획으로부터 \(3\)종의 flavonoid를 단리하였으며, 이들의 물리화학적 성상과 분광분석 데이터로부터 구조를 확인한 결과 naringenin- \( 5-O \)-methyl ether \((1)\), helichrysetin \((2)\) 및 cardamomin \((3)\)로 각각 동정하였다. 이들 화합물 중 화합물 \(2\)는 Amomum 속으로부터 처음 규명되었고, 화합물 3 은 이 식물에서 처음 보고되는 화합물이다. 또한 화합물 \(2\)와 \(3\)은 RBL- \( 2 \mathrm{H} 3 \) 세포로부터 \( \beta \)-hexosaminidase assay를 수행한 결과 탈과립 억제효과를 나타내었다. 따라서 초과의 chalcone 성분은 탈과립 억제효능을 통하여 알러지 질환에 유용할 것으로 사료된다.</p>