화학자들은 기하학적 형태, 동물, 사람 모습 등에 대해 관심을 갖고 있다. 헤테로 고리 화합물은 의약품, 천연물, 염료 등 생물 활성을 지닌 화합물의 구성 성분으로 최근들어 이에 대한 연구가 증가하고 있다. 이 연구에서는 glacial acetic acid하에 aromatic amine과 2,5-dimethoxytetrahydrofuran을 반응시켜 dipyrrolyl-benzene 2, diindolylbenzene 3, dicarbazolyl- benzene 4 등을 합성하고 1,2-phenylenediamine, 1,3-phenylenediamine 그리고 1,4-phenylenediamine을 사용하여 dipyrrolyl- benzene 유도 체 2를 합성하는 것을 목표로 한다.
<h1>서 론</h1> <p>화학자들은 새로운 화합물의 합성과 생물활성에 가장 큰 관심을 가지지만 물질명이나 구조에 대한 영감을 얻기 위해 기하학적 형태, 동물, 투구, 기게적 장치, 악기, 춤추는 모양, 사람의 모습 등에도 지대한 관십을 갖는다. 예를 들면 12 개의 pentagon과 20개의 hexagon을 가진polyhedrane \( \mathrm { C } _ { 60 } \mathrm { H } _ { 60 } \) 은 축구공과 비슷하여 "footballane" 혹 은 soccerance라 불리워 진다. 이와 같이 화합물과 구조는 우리 주변과 밀접한 관계가 있다.</p> <p>헤테로 고리 화합물은 의약품, 천연물, 염료, 농약 등 다양한 생물 활성을 지닌 화합물의 중요한 구성 성분으로서 최근 합성과 생물환성에 관한 연구가 활발히 진행되고 있다. 헤테로 고리 화합불 중 질소 원자를 포함하는 화합물에 는 pyrrole, indole 그리고 carbazole 등이 있다. 본 연구에 서는. pyrrolyl, indolyl 그리고 carbazolyl기를 가진 propeller-like structure와 hexapeddled structure 연구에큰 관심을 가지고 있다.</p> <p>우리는 glacial acetic acid하에 aromatic amine과 2,5-dimethoxytetrahydrofuran을 반응시켜 dipyrrolyl-benzene 2, diindolylbenzene 3, 그리고 dicarbazolyl- benzene 4 등 을 합성하고 합성시 존재하는 화학을 밝히고자 한다. 이러한 녹적하에 본 연구는 우선 반응조건을 날리하여 1,2-phenylenediamine, 1,3-phenylenediamine 그리고 1,4-phenylenediamine을 사용하여 dipyrrolyl- benzene 유도 체 2를 합성한 결과를 발표하고자 한다.</p> <h1>재료 및 방법</h1> <h2>시약 및 기기</h2> <p>본 연구에서 사용한 시약은 모두 특급시약을 사용하였고 각 용매와 반응물질은 반드시 문헌의 방법에 따라 정제하여 사용하였다. 모든 반응은 \( \mathrm { KOH } , \mathrm { CaCl } _ { 2 } \), 분자 체(molccular sieves \( 3 \AA \) ) 기리고 silica-gel blue를 통과하여 얻은 건조 질소 하에서 수행하였다. 녹는점 측정은 Büchi 510 melting point apparatus와 DSC (910 Differential Scanning Calorimeter: Du Pont Instruments)를 사용하였으며, IR spectra는 Perkin-Elmer 683 spectrophotometer를 사용하여 얻었다. \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } - \mathrm { NMR } \) spectra는 \( \mathrm { Me } _ { 4 } \mathrm { Si } \) 를 내부표준 물 질로 사용하고, \( \mathrm { CDCl } _ { 3 } \) 를 용매로 하였으며 Varian XL-300 \( (300 \mathrm { MHz } ) \) 또는.-Brüker AC \( 200(200 \mathrm { MHz } ) \) FT-NMR spectrometer를 사용하여 \( \mathrm { ppm } \) 단위로 측정하였다. 질량분석 spectra는 JOEL JMS DX303 또는 HP (Hewlett-Packard) 5972 GC/Mass [Column; HP ultra 2 (SE-54, 5 \% phenyl-methylsilicon, \( 50 \mathrm { ~m } \times 0.2 \mathrm { ~mm } \times 0.3 \mu \mathrm { m } ), 70 \mathrm { eV } , \mathrm { EI } ] \) 를 사용하여 얻었다. 얇은 막 크로 막 토그래피(TLC)는 E. Merck사 (60F- \( 254,0.25 \mathrm { ~mm } \times 20 \mathrm { ~cm } \times 20 \mathrm { ~cm } \) ) 의 precoated silica gel의 plate 를 사용하였고, 전개된 spot은 UV lamp, \( \mathrm { I } _ { 2 } \) chamber 그리고 visualizing agent \( \left ( \mathrm { CH } _ { 3 } \mathrm { COOH } : \mathrm { EtOH } : \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { SO } _ { 4 } \right . \) : Ani-saldehyde \( = 3: 337: 12: 9, \mathrm { v } / \mathrm { v } \) 또는 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { SO } _ { 4 } : \) Molybdic acid : Ceric sulfate \( =10: 15: 1, \mathrm { v } / \mathrm { v } ) \) 로 발색시켜 확인하 였고, column chromatography는 silica gel \( 9385(230 \sim 410 \) mesh, E. Merck사)를 사용하였다.</p>