화합물 4는 positive FAB-MS 스펙트럼에서 \( m/z \) 값이 677로 관측되어 분자량을 676 Da로 결정하였다. IR 스펙트럼에서는 수산기, ester, 및 olefin으로부터 유래한 흡수밴드가 확인되었다. NMR 스펙트럼에서는 총 33개의 탄소 신호가 관측되었으며, 이를 통해 2분자의 hexose와 18개의 탄소로 구성된 1분자의 지방산과 1분자의 glycerol로 이루어진 diglycosyl monoglyceride로 확인되었다. 따라서 화합물 4의 당부 구조는 \( \alpha \)-D-galactopyranosyl(1\( \rightarrow \)6)-\( \beta \)-D-galactopyranose로 동정되었다. 또한, Linolenic acid의 결합위치는 \( ^1\mathrm{H} \) NMR 스펙트럼에서 glycerol의 3번 oxygenated-methylene 수소 신호의 이동과 HMBC 스펙트럼에서 linolenic acid의 ester 탄소 신호와 glycerol의 3번 oxygenated-methylene 수소 신호 간의 상관관계를 통해 glycerol의 3번 수산기로 확인되었다.
<p>화합물 4는 positive FAB-MS 스펙트럼에서 분자이온피크가 \( m / z ~ 677 \)에서 관측되어 분자량을 \( 676 \mathrm { Da } \)로 결정하였다. IR 스펙트럼에서 수산기 \( \left (3343 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \right ) \), ester \( \left (1732 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \right ) \) 및 olefin \((1456, ~1376 \mathrm { ~cm } ^ { -1 } \) )에서 유래한 흡수밴드가 확인되었다. NMR 스펙트럼을 보면 모두 33개의 탄소 signal 이 관측되었고, 각 signal의 chemical shift로부터 2분자의 hexose와 18개로 이루어진 1분자의 지방산과 1분자의 glycerol로 이루어진 diglycosyl monoglyceride로 확인되었다. \( { } ^ { 13 } \mathrm { C } \)-NMR 스펙트럼에서 당부에서 유래한 signal의 chemical shift로부터 말단 \( \alpha \)-D-galactopyranosyl의 존재가 확인되었다 \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~100.69, ~ \mathrm { C } -1 ^ {\prime \prime } ; ~70.38,~ \mathrm { C } -2 ^ {\prime \prime } ;~ 71.61 \right . \), \( \left . \mathrm { C } ^ {\prime 3 } 3 ^ {\prime \prime } , ~71.21,~ \mathrm { C } -4 ^ {\prime \prime } ,~ 72.72,~ \mathrm { C } -5 ^ {\prime \prime } ,~ 62.89,~ \mathrm { C } -6 ^ {\prime \prime } \right ) \). 또 다른 당에서 유래한 탄소 signal의 chemical shift를 보면, 1개의 hemiacetal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~ 105.47,~ \mathrm { C } -1 ' \right ), 4 \)개의 oxygenated-methine \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~ 72.67,~ \mathrm { C } -2 ^ {\prime } \right . \); \( 74.82, ~ \mathrm { C } -3 ^ {\prime } ; ~70.27,~ \mathrm { C } -4 ^ {\prime } ;~ 74.72,~ \mathrm { C } -5 ^ {\prime } \))은 \( \beta \)-D-galactopyranose의 것과 같았으나, 1개의 oxygenated-methylene 탄소 signal의 chemical shift는 보통의 값인 \( \delta_ {\mathrm { C } } ~ 62 \)보다 저자장으로 이동되어 \( \delta_ {\mathrm { C } } ~ 67.93 \)으로 나타났다. 이는 \( \beta \)-D-galactopyranose의 6번 수산기에 다른 당이 결합하여 glycosidation 효과에 의해 저자장으로 이동된 것으로 확인되었다. 따라서 당부의 부분 구조는 \( \alpha \)-Dgalactopyranosyl (1 \( \rightarrow \)6)- \( \beta \)-D-galactopyranose로 동정되었다. 지방산의 경우 NMR signal을 보면 한개의 ester 탄소 \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } \right . ~175.63 \), \( \mathrm { C } -1) \) 6개의 olefin methine \( ( \delta_ {\mathrm { C } } ~132.88,~ \mathrm { C } -9 ;~ 128.40,~ \mathrm { C } -10 \); \(129.36,~ \mathrm { C } -12; ~129.35,~ \mathrm { C } -13;~ 129.01,~ \mathrm { C } -15;~ 131.24,~ \mathrm { C } -16 \)), 10개의 methylene \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~ 21.64-35.07, ~ \mathrm { C } -2 \sim 8,~ \mathrm { C } -11,~ \mathrm { C } -14, ~ \mathrm { C } - \right . 17 \)), 1개의 methyl \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~14.81, \mathrm { C } -18 \right ) \)이 관측되어 octadecatrienoic acid로 추정되었다. NMR data를 문헌값과 비교하여 linolenic acid로 동정되었다. Linolenic acid의 결합위치는 \( { } ^ { 1 } \mathrm { H } \) NMR 스펙트럼에서 glycerol의 3번 oxygenated-methylene 수소 signal이 보통보다 저자장으로 이동된 \( \delta_ {\mathrm { H } } ~4.15 \)에서 관측된 점과, HMBC 스펙트럼에서 linolenic acid의 ester 탄소 signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } \right . ~ 175.63,~ \mathrm { C } -1) \)이 glycerol의 3번 oxygenated-methylene 수소 signal과 correlation을 보인 점으로부터 glycerol의 3번 수산기로 확인되었다. 당의 결합위치는 HMBC 스펙트럼에서 \( \beta \)-Dgalactopyranose의 anomer 탄소 및 수소 signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { C } } ~105.47, \delta_ {\mathrm { H } } \right . 4.25 \))과 glycerol의 1번 수소 밋 탄소 signal \( \left ( \delta_ {\mathrm { H } } ~3.85,~3.65 \right . \), \( \delta_ {\mathrm { C } } ~72.25 \))과의 사이에 cross peak가 관측된 점으로부터 glycerol 의 1번 수산기로 확인되었다. 따라서 화합물 4는 1-linolenoyl3-( \( \alpha \)-D-galactopyranosyl (1 \( \rightarrow \)6)- \( \beta \)-D-galactopyranosyl) glycerol로 구조동정되었다.</p>