\( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { SO } _ { 4 } \) 를 산촉매로 사용하여 itaconic acid \( 65 \mathrm { ~g } (0.5 \mathrm { ~mol } ) \) 과 isopropyl alcohol \( 250 \mathrm { ml } \) 를 넣어 교반하였고 반응의 진행을 확인하며 실온 냉각하였다. 반응물을 \( \mathrm { NaHCO } _ { 3 } \) 로 중화시키고 감압 농축 후 \( \mathrm { SiO } _ { 2 } \)로 통하여 정제하였다.
<p>\( \mathrm { H } \mathrm { NMR } \left (300 \mathrm { MHz } , \mathrm { CDCl } _ { 3 } \right ): \delta = 6.451( \mathrm { ~s } , 1 \mathrm { H } ), 5.818( \mathrm { ~s } , 1 \mathrm { H } ) \), \[5.031( \mathrm { ~m } , J=6.3,1 \mathrm { H } ), 3.306( \mathrm { ~s } , 2 \mathrm { H } ), 1.234( \mathrm { ~d } , J=6.3,6 \mathrm { H } ) \]</p> <h3>\( d i \)-ester compound 2 의 합성</h3> <p>탈수장치와 reflux condenser가 부착된 11 round flask에 \( \mathrm { H } _ { 2 } \mathrm { SO } _ { 4 } \) 를 산촉매로 사용하여 itaconic acid \( 65 \mathrm { ~g } (0.5 \mathrm { ~mol } ) \) 과 isopropyl alcohol \( 250 \mathrm { ml } \) 를 넣어 가열, 교반 하였으며 \( 65 ^ {\circ } \mathrm { C } \)를 유지하면서 2일간 교반하였다. TLC로 반응의 진행을 확인한 뒤, 실온으로 냉각시켰다. 반응물을 \( \mathrm { NaHCO } _ { 3 } \) 로 중화하고 감압 농축 후 \( \mathrm { SiO } _ { 2 } \) column chromatography를 통하여 정제하여 diisopropyl-2-methylenesuccinate 2를 합성하였다.</p> <p>\( \mathrm { H } \mathrm { NMR } \left (300 \mathrm { MHz } , \mathrm { CDCl } _ { 3 } \right ): \delta=5.177( \mathrm { ~d } , J=36,2 \mathrm { H } ), 4.542 \) \( ( \mathrm { s } , 2 \mathrm { H } ), 4.193( \mathrm { t } , J=6.6,2 \mathrm { H } ), 2.627-2.474( \mathrm { ~m } , 2 \mathrm { H } ), .394( \mathrm { t } , J=6.6 \), \( 2 \mathrm { H } ), 1.207( \mathrm { ~d } , J=11.1,6 \mathrm { H } ), 1.183( \mathrm { ~d } , J=10.8,6 \mathrm { H } ) \)</p>