Advertisements, documentaries, TV series and parts in films consumed his next decade but after his 2008 BBC series, LennyHenry.tv, he thought: "What are you going to do next, Len, because it all feels a bit like you're marking time or you're slightly going sideways."
Sitä seuraavan vuosikymmenen Henry vietti mainosten, dokumenttien, tv-sarjojen ja elokuvaosien parissa, mutta BBC:ssä vuonna 2008 näytetyn LennyHenry.tv-sarjansa jälkeen hän sanoi itselleen: ”Mitä aiot seuraavaksi, Len – nyt näyttää siltä, että poljet vain paikallasi tai kuljet sivuraiteilla”.