Zimtalkohol
Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, ), auch als Styron bezeichnet, ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen 

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum), Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis), Feigen (Ficus carica), Narzissen (Narcissus tazetta), Himbeeren (Rubus idaeus), Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Myrtenheiden (Melaleuca bracteata), Meerträubel (Ephedra sinica) und Anis (Pimpinella anisum). Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.

Gewinnung und Darstellung 
Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften 
Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln. Er ist schlecht löslich in Wasser, gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften 
Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.

Verwendung 
Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Sicherheitshinweise 
Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.

Siehe auch 
 Zimtsäure
 Zimtaldehyd

Weblinks

Einzelnachweise 

Phenylethen
Allylalkohol
Phenylpropanoid
Flüchtiger Pflanzenstoff
Aromastoff (EU)
Futtermittelzusatzstoff (EU)