DFB-Pokal 1999/2000
Die DFB-Pokal Hauptrunde 1999/2000 wurde trotz eines nur 64 Mannschaften starken Teilnehmerfeldes mit einer zusätzlichen Runde ausgetragen. Die Bundesligamannschaften, die an europäischen Wettbewerben teilnahmen, hatten in den ersten beiden Runden spielfrei und sollten dadurch entlastet werden. Um dies zu ermöglichen wurde eine zusätzliche Runde notwendig. Der DFB kehrte allerdings schon in der nächsten Hauptrunde zum alten Modus zurück.

DFB-Pokalsieger 2000 war der FC Bayern München. Im Endspiel im Olympiastadion Berlin siegte Bayern München am 6. Mai 2000 3:0 gegen Werder Bremen. In der Neuauflage der Finalpaarung des vorangegangenen Jahres bestimmte der Favorit den Spielverlauf deutlich und ließ dem Außenseiter keine Chance auf eine Wiederholung des Erfolgs von 1999. Die Führung fiel nach fast einer Stunde.

Da die Bayern an der UEFA Champions League 2000/01 teilnahmen, die sie gewannen, konnte Werder im UEFA-Pokal 2000/01 starten, scheiterte aber in der 3. Runde an Girondins Bordeaux.

Torschützenkönig wurde Adnan Kevrić von den Stuttgarter Kickers, mit acht Treffern.

1. Hauptrunde 

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Alle anderen Vereine hatten ein Freilos für die 2. Runde

2. Hauptrunde 

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Aufgrund ihrer Teilnahme an den europäischen Wettbewerben hatten folgende Mannschaften für die 2. Runde ein Freilos: FC Bayern München, Bayer 04 Leverkusen, Hertha BSC, Borussia Dortmund, 1. FC Kaiserslautern, VfL Wolfsburg, Werder Bremen, Hamburger SV und MSV Duisburg.

3. Hauptrunde 

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Achtelfinale 

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Viertelfinale 

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Halbfinale 

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Finale 

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Fußballsaison 1999/2000