Nitrofurane
Nitrofurane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des 2-Nitrofurans. Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte Nitrofurantoin (siehe unten).
Oft werden sie international mit der Vorsilbe Nitrofuran- oder mit deren abgekürzten Formen Nifur- und Fur- benannt. Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die fungizide und bakterizide Wirkung der Nitrofurane entdeckt, weshalb sie in diesen Anwendungsbereichen vielfältig eingesetzt werden. Die Nitrofurane können nach ihrer Wirkungsweise in Antibiotika und Mikroantibiotika eingeteilt werden. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.

Synthese 
Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen Furfural (1) wird zunächst unter Zugabe von Nitriersäure in einer regioselektiven elektrophilen aromatischen Substitution der 5-Nitrofurfurylaldehyd (2) hergestellt:

Das aus der Nitrierung gewonnene Nitrofuran 2 kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender Hydrazide oder deren Salze zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural (4) ausgehend von dem Hydrochlorid 3:

Verwendung als Antibiotika 
Ein Großteil der als Wirkstoffe verwendeten Nitrofurane lässt sich in die Kategorie der Antibiotika einordnen.

Nitrofurantoin 

Nitrofurantoin dient der Bekämpfung von Escherichia coli-Bakterien, als Mittel gegen Harnwegsinfekte, sowie als Oberflächenantiseptikum.

Nitrofural 

Nitrofural kann zur Behandlung von komplizierten Wundinfektionen und Hauterkrankungen als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.

Nifurtoinol 

Nifurtoinol kann zur Bekämpfung des für die Giardiasis verantwortlichen Geißeltierchens Giardia intestinalis und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt werden.

Weitere antibiotische Nitrofurane

Verwendung als Antimikrobiotika 
Einige Nitrofurane werden in der Praxis als Antimikrobiotika eingesetzt.

Nifuratel 

Nifuratel wirkt als Fungizid und Mikrobizid, beispielsweise gegen den Befall durch Trichomonaden und Monilinia (Fruchtmumie).

Nifurtimox 

Nifurtimox ist relevant in der Behandlung von Trypanosomenbefall, Protozoeninfektionen sowie der Chagas-Krankheit.

Weitere antimikrobiotische Nitrofurane

Einzelnachweise 

Furan
Nitroverbindung
Stoffgruppe
Antibiotikum