1,3-Dibrompropan
1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.

Herstellung 
1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition, wie zum Beispiel eine photochemisch induzierte Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff, hergestellt werden.

Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.

Eigenschaften 
1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von −34 °C und einen Siedepunkt bei Normaldruck von 167 °C besitzt. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1, die molare Schmelzenthalpie am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.
Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunktes bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische.

Verwendung 
Da Bromid eine gute Abgangsgruppe darstellt, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So können beispielsweise CH-acide Cyclopentadienderivate, wie Fluorene oder 4H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']bisthiophen durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine Spiroverbindung überführt werden.

Durch eine Wurtz-Reaktion stellte August Freund im Jahre 1882 Cyclopropan aus 1,3-Dibrompropan her.

Biologische Bedeutung 
1,3-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der Wassergefährdungsklasse 2 zugeordnet.

Siehe auch 
 1,1-Dibrompropan
 1,2-Dibrompropan
 2,2-Dibrompropan

Einzelnachweise 

Bromalkan