Revelou-se desde cedo um grande estratega, sendo precursor de uma política governativa e legislativa não apenas reactiva, mas antes de cunho pro-activo. Beneficiando de uma análise a posteriori, percebe-se que as decisões não iam sendo tomadas ao acaso, antes se articulando na senda de um ideal de país e nação que o Rei almejava. À laia de exemplo, indique-se a concomitante criação de concelhos e feiras, as políticas de fortificação das fronteiras ou a crescente dependência das ordens militares do poder régio.
Por tudo isto, D. Dinis foi reconhecido como um homem sagaz e de elevada capacidade governativa, tanto por contemporâneos como por historiadores posteriores.[27][28][29]
Não carecia D. Dinis do que hoje apelidamos de habilidade política. Sendo hábil no trato e entendedor dos Homens, D. Dinis soube ir "atacando e apaziguando, alternadamente, os interesses senhoriais laicos e eclesiásticos: desamortizou os bens do clero, mas aceitou a concordata e restringiu os direitos de comedoria nos mosteiros; inquiriu os bens senhoriais, mas as leis de desamortização travam a erosão dos patrimónios senhoriais".[30] A administração das propriedades régias tornou-se mais eficiente e D. Dinis ficou conhecido como um rei rico; disso encontramos eco na Divina Comédia de Dante Alighieri.
Não obstante, D. Dinis é mormente celebrado em todos os registos cronísticos contemporâneos e posteriores como um Rei justo. Sabendo-se que a maior parte do trabalho legislativo do seu reinado se focou em questões de justiça processual, não será de menor relevo o facto de grande parte dessa nova legislação ir no sentido de evitar excessivas delongas e custas judiciais e impedir abusos de advogados e procuradores.[28][29][30][31][32]
Dele pode-se ainda dizer que a determinação que tantas conquistas políticas lhe granjeou podia, por vezes, degenerar em teimosia e prepotência. Descrito por vezes como cruel, principalmente nas relações familiares: na forma como tratava o filho herdeiro D. Afonso (nunca o seu favorito) e a esposa, D. Isabel, entregando-lhe os frutos dos seus adultérios para que os criasse.[33]
Figura incontornável da Península Ibérica de fim de duzentos e início de trezentos, D. Dinis foi cognominado Pai-da-Pátria por Duarte Nunes de Leão.
Pouco ou nada se sabia do físico do Rei D. Dinis. As fontes da época assim como autores posteriores falham em oferecer qualquer tipo de descrição física do monarca. As informações hoje existentes advêm de uma abertura acidental do túmulo de D. Dinis aquando de um processo de restauro em 1938.
Sabe-se que a figura histórica de D. Dinis tinha de altura cerca de 1,65 m. O monarca faleceu com a provecta idade de 63 anos, feito notável para a época. Aparentemente, gozou de excelente saúde durante toda a sua vida: apenas fez o primeiro testamento completo aos 61 anos, sempre viajou, participou em guerras estando já adiantado de idade e aos 60 ainda caçava. Essa suposição é confirmada pela análise dos seus restos mortais que revela que morreu com a dentadura completa.[34]
Um traço distinto da fisionomia de D. Dinis terão sido os seus cabelos e barba ruivos. Facto curioso na família real portuguesa de então, do qual não se conhecem outros exemplos até à época de D. Dinis. Pode-se especular que a origem genética deste traço poderia vir do lado materno, pois seu tio Fernando de Castela era ruivo (recebendo ademais o epiteto de La Cerda). As hipóteses mais plausíveis serão que estes dois príncipes peninsulares tenham herdado o traço de Henrique II de Inglaterra, pai de Leonor Plantageneta, bisavó de Afonso X; ou então da mãe de Afonso X, Beatriz da Suábia, neta do famoso Imperador Frederico, o Barba Ruiva.[35]