Dongwoon nasceu no dia 6 de junho de 1991 em Busan, Coreia do Sul.[1] Seu pai, Son Il-rak é professor na Universidade de Cheongju. Ele afirmou em uma entrevista concedida ao programa Win Win, exibido pela KBS, que estuou em Santa Rosa, situada em Filipinas. Ele treinou na gravadora JYP Entertainment por dois anos antes de ingressar ao Highlight. Ele estudou na Hanyoung High School e se formou na Universidade Dongguk em 2017.[2]
Dongwoon estreou como integrante do grupo masculino Highlight (anteriormente conhecido como BEAST) em outubro de 2009, com o lançamento do single Bad Girl. Sua primeira apresentação ao vivo com o grupo ocorreu no programa musical Music Bank.[3][4]