target = """
LINCOLN STREET
CHESTNUT ST
CHISHOLM TR
LAKE TRAIL
CHISHOLM TRAIL
COVERED WAGON TRL
"""
import re
print(re.sub('\\s+(STREET|ST|TRAIL|TRL|TR)\\s*$', '', target, flags=re.M))
регулярное выражение соответствует и заменяет несколько шаблонов