IsWindowVisible = ctypes.windll.user32.IsWindowVisible

def foreach_window(hwnd, lParam):
    if IsWindowVisible(hwnd):
        length = GetWindowTextLength(hwnd)
buff = ctypes.create_unicode_buffer(length + 1)
GetWindowText(hwnd, buff, length + 1)
if buff.value == 'Choose File to Upload':
    SendMessage(hwnd, 256, 9, 1)
return True
EnumWindows(EnumWindowsProc(foreach_window), 0)
Открыть файл из диалогового окна файла Windows с помощью python автоматически