today = pd.to_datetime('2016-11-22')
x = df.sort_values('date', ascending=0)
g = x.groupby(['Comp_ID', 'item_number'])
x[(today - x['date']).dt.days == g.cumcount()].groupby(['Comp_ID',
    'item_number']).size()
Pandas подсчитывает последовательные наблюдения даты внутри объекта groupby