verbose_item_pattern = re.compile(
    """
    $            
    \\s{1,2}      
    I            
    [tT][eE][mM] 
    \\s+          
    \\d{1,2}      
    [.]?         
    \\(?          
    [a-e]?       
    \\)?          
    .*           
    [^0-9]       
    $            
    """
    , re.VERBOSE | re.MULTILINE)
x = verbose_item_pattern.search("""
 Item 1.0(a) foo bar
""")
Как реализовать подробный REGEX в Python