import re
r = """
        \\b                   
        (                    
            [^\\s]{3}         
            \\b               
            (?=[^\\.,;:]|$)   
        |                    
            [^\\s]{2}         
            [\\.,;:]          
        )
    """
s = 'And the tiger attacked you. on,bla tw; th: fo.tes'
print(re.findall(r, s, re.X))
Python Regex не соответствует . (точка) как символ