words = ['// @in ', '// @out ', '// @ret '] + [('// @test%s ' % i) for i in
    range(10)]
my_regex = re.compile('|'.join(map(re.escape, words)))
for line in lines_to_search:
    if my_regex.search(line):
        pass
python, ключевое слово «a in b», как насчет нескольких a?