cc = socket(AF_INET, SOCK_STREAM)
cc.connect(('smtp.gmail.com', 587))
cc.send('helo tester.com\r\n')
cc.send('starttls\r\n')
scc = ssl.wrap_socket(cc, ssl_version=ssl.PROTOCOL_SSLv23)
scc.send('auth login\r\n')
scc.send(base64.b64encode('username') + '\r\n')
scc.send(base64.b64encode('password') + '\r\n')
Как запустить TLS при активном соединении в python?