Postfix から hotmail.com アカウントへメール送信するとメール送信に失敗します。  
ログを確認したところ以下のログが残っていました。

原因として何が考えられるでしょうか？  
また、どのように設定すれば解決できるでしょうか？  
アドバイスをよろしくお願いします。

```

    May 10 20:40:18 localhost postfix/pickup[28927]: E8C323940359: uid=48 from=<info@example.com>
    May 10 20:40:18 localhost postfix/cleanup[30001]: E8C323940359: message-id=<2d98a30e3cdff56dc2863f001360b6e8@aaaa.example.com>?
    May 10 20:40:19 localhost postfix/qmgr[23865]: E8C323940359: from=<info@example.com>, size=1140, nrcpt=1 (queue active)
    May 10 20:40:49 localhost postfix/smtp[30003]: connect to mx1.hotmail.com[65.55.92.152]:25: Connection timed out
    May 10 20:40:49 localhost postfix/smtp[30003]: E8C323940359: to=<aaa@hotmail.com>, relay=mx3.hotmail.com[207.46.8.199]:25, delay=31, delays=0.15/0.01/30/0.14, dsn=5.0.0, status=bounced (host mx3.hotmail.com[207.46.8.199] said: 554 Transaction failed (in reply to MAIL FROM command))
    May 10 20:40:49 localhost postfix/smtp[30003]: E8C323940359: lost connection with mx3.hotmail.com[207.46.8.199] while sending RCPT TO
    May 10 20:40:49 localhost postfix/cleanup[30001]: A2E39394035C: message-id=<20160512144949.A2E39394035C@example.com>
    May 10 20:40:49 localhost postfix/bounce[30012]: E8C323940359: sender non-delivery notification: A2E39394035C
    May 10 20:40:49 localhost postfix/qmgr[23865]: A2E39394035C: from=<>, size=2973, nrcpt=1 (queue active)
    May 10 20:40:49 localhost postfix/qmgr[23865]: E8C323940359: removed
    M
    
```
CC BY-SA 3.0
2016-05-13T03:07:31.007
24810
2016-05-14T06:34:35.853
2016-05-14T06:34:35.853
3061
7212
question
postfix
Postfix から hotmail.com アカウントへのメール送信に失敗します
現状を読み解く  
１．「mx1.hotmail.com[65.55.92.152]:25」への接続が出来なかった  
※`Connection timed out`とあり、接続待機に時間がかかっている。

２．`TO`からの送信が`554 Transaction failed`となっており処理に失敗  
※`in reply to MAIL FROM command`とあり、FROMからの応答が無いため失敗している

３．「mx3.hotmail.com[207.46.8.199]」への送信のための接続が失われた。  
「lost connection with mx3.hotmail.com[207.46.8.199] while sending RCPT TO」  
※おそらくエラーのため接続を切断したと思われる

* * *

可能性の話  
１．メールのアカウントの認証失敗で接続拒否(FROM側が怪しい？)  
２．添付ファイルが受信サーバで受け付けていない  
３．受信先のサーバが落ちている  
４．メール送信時に正常にリレー出来ていない(`main.cf`の設定とか怪しいかも)  
５．サーバが外への接続を拒否している

送受信で同じドメインなので、FROMが接続できなかったらTOも接続できない気はしますが……  
片方のみっぽいのでアカウントの認証失敗の可能性が高そう……
CC BY-SA 3.0
2016-05-13T06:59:25.637
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answer